CN103857289A - 用于保护有用植物或植物繁殖材料的方法 - Google Patents

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Abstract

一种用于控制有用植物或其植物繁殖材料上的致植物病的疾病的方法，该方法包括将一种杀真菌有效量值的式(I)的化合物施用到所述植物或者植物繁殖材料上，

Description

用于保护有用植物或植物繁殖材料的方法
本发明涉及用于保护有用植物或者植物繁殖材料的方法，更确切地说，涉及一种使用氧杂硼杂环戊烯（oxaborole）及其盐作为杀生物剂在农业或者园艺上用于控制或者预防植物或者植物繁殖材料、收获的粮食作物免于受致植物病的微生物，优选真菌的侵染的方法。
对于植物、动物以及人类而言，严重的真菌感染（系统或局部的）的发病率继续增加。许多真菌是在环境中常见的，并且是对植物或者哺乳动物无害的。然而，某些真菌可以在植物、人类和/或动物中产生疾病。
杀真菌剂是天然或合成来源的化合物，它们起到的作用是保护植物免受真菌，包括卵菌纲引起的损害。目前的农业方法很大程度上依赖于使用杀真菌剂。实际上，一些作物不使用杀真菌剂时不能有效地生长。使用杀真菌剂允许栽培者增加作物的产量并且因此增加该作物的价值。已经发展了许多杀真菌的试剂。然而，真菌侵染以及感染的治疗仍然是一个主要问题。此外，杀真菌剂以及抗真菌药耐受性已经变成了一个严重的问题，使得这些试剂对于一些农业的以及治疗的用途是无效的。这样，对于发展新的杀真菌的以及抗真菌的化合物以及已知的化合物的创新的用途存在一种需要。
氧杂硼杂环戊烯及其盐作为工业杀生物剂，尤其是作为杀真菌剂用于保护塑性材料（例如增塑PVC）的用途从WO95/33754中已知。
根据本发明，在此提供了一种用于控制或者预防易于受微生物侵袭的植物或者植物繁殖材料和/或收获的粮食作物的侵染的方法，该方法是通过用有效量值的一种通式(I)的氧杂硼杂环戊烯处理植物或者植物繁殖材料和/或收获的粮食作物
Figure BDA0000487012060000011
其中，A和D各自独立地是氢、可任选取代的C1-18-烷基、芳烷基、芳基或者杂环的，或者其中A和D连同它们所附接到其上的碳原子一起形成一个5、6或者7元的稠环，该稠环本身可以被取代；
X是一个-CR1R2基团，其中R1与R2各自独立地是氢、可任选取代的C1-6-烷基、腈、硝基、芳基或者芳烷基或者R1与R2连同它们所附接到其上的碳原子一起形成一个脂环族的环；
R是氢、可任选取代的C1-18-烷基、芳烷基、芳基、杂芳基、环烷基或者一个式(II)的基团
Figure BDA0000487012060000021
其中，A、D、以及X是如在上文中的。
因此，本发明进一步涉及根据式(I)的氧杂硼杂环戊烯衍生物及其盐用于控制或者预防植物或者植物繁殖材料的侵染的用途、将根据式(I)的氧杂硼杂环戊烯衍生物施用到有用植物上、将根据式(I)的氧杂硼杂环戊烯衍生物施用到有用植物的场所的上或者将根据式(I)的氧杂硼杂环戊烯衍生物施用到有用植物的植物繁殖材料上（一种式(I)的化合物）。
因此，本发明进一步涉及根据式(I)的氧杂硼杂环戊烯衍生物及其盐通过用有效量值的一种通式(I)的氧杂硼杂环戊烯来处理植物或者植物繁殖材料而用于控制或者预防植物或者植物繁殖材料侵染的用途。
因此，本发明进一步涉及用于控制有用植物或其植物繁殖材料上的致植物病的疾病的方法，该方法包括将杀真菌有效量值的一种式(I)的化合物施用到所述植物或者植物繁殖材料上。优选地，用于控制有用植物或其植物繁殖材料上的致植物病的疾病的方法，该方法包括将杀真菌有效量值的一种式(I)的化合物施用到上述植物或者植物繁殖材料上，其中，有用植物的植物繁殖材料是有用植物的种子。
因此，本发明进一步涉及用于控制或者预防植物或者植物繁殖材料的侵染的方法，该方法是通过用有效量值的一种通式(I)的氧杂硼杂环戊烯处理植物或者植物繁殖材料。
因此，本发明进一步涉及在有用植物或其植物繁殖材料上控制致植物病的疾病的方法，该方法包括将杀真菌有效量值的一种式(I)的化合物施用到所述植物繁殖材料上。
因此，本发明还涉及用于保护植物繁殖材料以及在稍后的时间点生长的器官免受致植物病的疾病的损害的方法，该方法包括将杀真菌有效量值的一种式(I)的化合物施用到所述繁殖材料上。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种保护植物繁殖材料的组合物，包括式I的化合物，连同一种对此适当的载体。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种用于控制有用植物或其植物繁殖材料上的致植物病的疾病的方法，该方法包括将杀真菌有效量值的一种保护植物繁殖材料的组合物施用到所述植物繁殖材料上，该组合物包括如在权利要求1中定义的包括式(I)的化合物，连同一种对此适当的载体。
本发明的这个方面的一个优选实施方案是一种保护植物繁殖材料的组合物，包括式I的化合物，连同一种对此适当的载体，其中所述保护植物繁殖材料的组合物此外包括一种着色剂。
在本发明的再另一个方面，本发明提供了用一种包括式I的化合物，连同一种因此适当的载体的保护植物繁殖材料的组合物所处理的植物繁殖材料。
本发明的这个方面的一个优选实施方案是用一种保护植物繁殖材料的组合物处理的植物繁殖材料，该组合物包括式I的化合物，连同一种因此适当的载体，其中所述保护植物繁殖材料的组合物此外包括一种着色剂。
一种用于控制或者预防生长的植物中害虫损害的方法，该方法包括在其种植或者播种之前将一种式(I)的化合物施用到该植物繁殖材料上。
一种用于控制或者预防生长的植物或者生长的植物组织中害虫损害的方法，所述方法包括：在其种植或者播种之前将杀真菌的有效量值的一种式(I)的化合物施用到该植物繁殖材料上。
一种用于控制或者预防生长的植物或者生长的植物组织中真菌疾病的方法，所述方法包括：在其种植或者播种之前将杀真菌的有效量值的一种式(I)的化合物施用到该植物繁殖材料上。
在一个优选实施方案中，该植物繁殖材料是一种种子或者根茎。在另一个优选实施方案中，该植物繁殖材料是一种种子。在另一个优选实施方案中，该植物繁殖材料是一种根茎。优选地，根据本申请这些种子以及根茎（块茎以及根茎）是活的。优选地，根据本申请的种子以及根茎是能够萌发的。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种用于控制或者预防生长的植物中的害虫损害的方法，所述方法包括在其种植或者播种之前将一种式(I)的化合物施用到该种子上。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种用于控制或者预防生长的植物或者生长的植物组织中害虫损害的方法，所述方法包括在其种植或者播种之前将杀真菌的有效量值的一种式(I)的化合物施用到该种子上。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种用于控制或者预防生长的植物或者生长的植物组织中真菌疾病的方法，所述方法包括在其种植或者播种之前将杀真菌的有效量值的一种式(I)的化合物施用到该种子上。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种用于保护植物繁殖材料以及在稍后的时间点生长的器官免受致植物病的疾病的损害的方法，该方法包括将杀真菌有效量值的一种式(I)的化合物施用到所述繁殖材料上。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种包括式(I)的化合物的植物繁殖材料。优选地，该植物繁殖材料包括杀真菌有效量值的一种式(I)的化合物。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种包括式(I)的化合物的植物繁殖材料，并且此外包括一种着色剂。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种用式(I)的化合物进行涂覆的涂覆的植物繁殖材料。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种植物繁殖材料以及式(I)的化合物的组合。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种用包括如在权利要求1中定义的式(I)的化合物的涂层进行涂覆的涂覆的植物繁殖材料。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种包括外涂层的植物繁殖材料，其特征是该外涂层包括根据式(I)的化合物，优选地一种包括外涂层的种子特征是该外涂层包括根据式(I)的化合物。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种包括植物繁殖材料以及式(I)的化合物的组合物。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种包括植物繁殖材料以及式(I)的化合物并且进一步包括一种种子生长介质的组合物。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种植物，它由涂覆的种子萌发而产生，其中，该涂层包括一种式(I)的化合物。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种涂覆的植物繁殖材料，其中，该涂层包括一种式(I)的化合物。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种根据前述段落的涂覆的植物繁殖材料，其中，所述材料是一种种子。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种植物繁殖材料以及包括式(I)的化合物的组合物的组合。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种根据前述段落的组合，其中，所述材料是一种种子。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种根据前述两个段落之一的组合，进一步包括一种植物生长和/或种子萌发介质。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种植物，该植物由涂覆的植物繁殖材料萌发和/或生长而产生，其中，该涂层包括一种式(I)的化合物。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种植物，该植物由涂覆的植物繁殖材料萌发和/或生长而产生，其中，该涂层包括一种式(I)的化合物并且其中该涂覆的植物繁殖材料是一种种子。优选地，该涂覆的植物繁殖材料是一种种子。
在本发明的另一个方面，本发明涉及根据权利要求1的一种式(I)的化合物在用于涂覆一种植物繁殖材料以用于预防或者控制植物致病性真菌的组合物的制备中的用途。
该式I的化合物是通过用杀真菌有效量值的一种式I的化合物处理植物繁殖材料施用的。优选地，该式I的化合物是通过以杀真菌有效量值将一种式I的化合物黏着到植物繁殖材料上施用的。
一个优选的施用方法是种子处理。
根据本发明的方法是尤其适合于增加有用植物的产量和/或品质，例如作物植物的作物产量。
因此，本发明进一步涉及一种改善植物的生长特性的方法，该方法包括将杀真菌有效量值的一种式I的化合物施用到所述繁殖材料上。
本发明涵盖了那些化合物的所有农艺学上可接受的盐、异构体、结构异构体、立体异构体、非对映异构体、对映异构体、互变异构体以及N-氧化物。式I的化合物能以不同的几何或光学异构形式或以不同的互变异构的形式存在。可以存在一个或多个手性中心，在这种情况下，式I的化合物可以作为纯的对映异构体、对映异构体的混合物、纯的非对映异构体或非对映异构体的混合物存在。在该分子中可以存在双键，例如C=C或C=N键，在这种情况下，式I的化合物可以作为单一的异构体或异构体的混合物存在。可以存在多个互变异构化的中心。本发明涵盖了所有的此类异构体以及互变异构体以及它们的处于所有比例的混合物，连同同位素形式，例如氘化的化合物。作为围绕一个单键的受限的旋转的结果，还可能存在旋转对映异构。
适当的具有式I的化合物的盐包括酸加成的盐，例如与一种无机酸的那些，这些无机酸是例如盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸或磷酸，或与有机羧酸的那些，这些有机羧酸是例如草酸、酒石酸、乳酸、丁酸、甲基苯甲酸、己酸或邻苯二甲酸，或与磺酸的那些，这些磺酸是例如甲烷、苯或甲苯磺酸。有机羧酸的其他例子包括卤代酸，例如三氟乙酸。
除非另行说明，这些取代基或者部分A、D、X、R、R1、R2、R3、R4、R5以及R6对应地是未被取代的或者被取代的。如果取代基是被取代的，则这些取代基也在下面给出。
式(I)的化合物中的烷基、烯基、炔基以及烷氧基是直链的或者支链的或者它们是全卤化并且形成卤烷基、卤烯基、卤炔基或者是卤代烷氧基。卤素优选地表示F、Cl、Br、I，并且更优选的卤素表示F或者Cl。氧代取代基是=O，因此氧原子双键地连接到碳或者另一个元素上。术语“氧取代基”因此包含醛、羧酸、酮、磺酸、酰胺以及酯类。
在式(I)的化合物中的取代的烷基、取代的烯基、取代的炔基、取代的烷氧基、取代的芳基和/或芳香杂环基的优选的取代基选自下列取代基：F，Cl，Br，I，-OH，-CN，硝基，氧代取代基，-C1-4烷氧基，-C1-4烷硫基，C1-4烷基，C2-4烯基，C2-4烯基，C2-4炔基，-C(O)H，-C(O)(C1-4烷基)，-C(O)(C1-4烷氧基)，-C(O)NH2，-C(O)NH(C1-4烷基)，-C(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)，-OC(O)NH(C1-4烷基)，-OC(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)，-NHC(O)(C1-4烷基)，-NHC(O)(C1-4烷氧基)，-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷基)，-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷氧基)，-OC(O)(C1-4烷基)，-OC(O)(C1-4烷氧基)，-Si(C1-4烷基)3，-Si(C1-4烷氧基)3，C6-10芳基，C6-10芳氧基，C6-10芳硫基，C6-10杂芳基，-(C1-8-全卤烷基)，芳基C2-6炔基，-C2-6烯基，杂芳基C2-6炔基，-C2-6烯基，C3-8环烷基，-NR8R9，其中，R8与R9独立地是H、-C1-4烷基-C2-4烯基、-C2-4炔基或者是与在中间的氮结合以形成一个五-或六-元的环，该环可以包括一个或两个或三个的杂原子（除在中间的氮原子外，一个或两个N、O、或S原子），在这种情况下，该杂环是未取代的或者该杂环是由一个或者两个氧取代基、C1-4烷基、-C2-4烯基取代的或者是取代的-C2-4烯基、-C2-4炔基或者是取代的-C2-4炔基、-C(O)H、-C(O)(C1-4烷基)、-C(O)(C1-4烷氧基)、-C(O)NH2、-C(O)NH(C1-4烷基)、-C(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-OC(O)NH(C1-4烷基)、-OC(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷氧基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷氧基)、-OC(O)(C1-4烷基)、-OC(O)(C1-4烷氧基)、-Si(C1-4烷基)3、-Si(C1-4烷氧基)3、C6-10芳基、C6-10芳氧基、C6-10芳硫基、C6-10杂芳基、-(C1-8-全卤烷基)、芳基C1-4炔基、-C1-6炔基，其中，所有的烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳基、芳氧基、芳硫基或者杂芳基是取代的或者未取代的，优选地，这些取代的基团的取代基仅带有一个另外的取代基，更优选地，这些取代的基团的取代基是不被进一步取代的。
取代的烷基、烯基、炔基以及烷氧基的更优选的取代基选自下列取代基：–OH、CN、F、Cl、C1-4烷氧基、-C1-4烷氧基、-C1-4烷硫基、C1-4烷基、C2-4烯基、C2-4烯基、C2-4炔基、C6-10芳基、-C1-4烷氨基。这些烷基是支链的或者直链的。最优选的烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基（1,1-二甲基乙基）、仲-丁基（1-甲基丙基）、异丁基（2-甲基丙基）、戊基、异戊基（iso-pentyl）（3-甲基丁基、异戊基（isoamyl））、1-甲基戊基、1-乙基戊基、己基、庚基、或者辛基。优选的烯基是乙烯基、丙烯基(1-丙烯基、2-丙烯基)、丁烯基(1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丙烯-1-基、2-甲基丙烯-2-基)、戊烯基(戊-1-烯基、戊-2-烯基、戊-3-烯基、2-甲基丁-1-烯基、3-甲基丁-1-烯基、2-甲基丁-2-烯基、3-甲基丁-2-烯基、2-甲基丁-3-烯基、3-甲基丁-3-烯基、1,2-二甲基丙-2-烯基、1,1-二甲基丙-2-烯基)。优选的炔基是乙炔基、丙炔基（丙-1-炔基或者丙-2-炔基（炔丙基））、丁基（丁-1-炔基、丁-2-炔基、丁-3-炔基）、戊炔基（戊-1-炔基、戊-2-炔基、戊-3-炔基、戊-4-基、3-甲基丁-1-炔基、2-甲基丁-3-炔基、1-甲基丁-3-炔基）。最优选的烷基以及最优选的烷氧基是甲基、乙基、丙基、叔丁基、甲氧基以及乙氧基。甲基、乙基以及甲氧基是非常特别优选的。
优选地，在式(I)的化合物中的烷基和/或在式(I)的化合物中的烷氧基具有最多两个另外的取代基，更优选地，在式(I)的化合物中的烷基和/或在式(I)的化合物中的烷氧基带有不多于一个另外的取代基，最优选地，在式(I)的化合物中的烷基和/或在式(I)的化合物中的烷氧基不被进一步取代。
在式(I)的化合物中的取代的芳基的更优选的取代基是选自下列取代基F、Cl、CF3、CN、-OH、硝基、-C1-4烷基、-C1-4烷氧基、-C(O)(C1-4烷氧基)、-C(O)H、-C(O)(C1-4烷基)，其中烷基是取代的或者未取代的。芳基优选地是萘基、菲基或者苯基，更优选地是苯基。
在式(I)的化合物中的取代的芳基的最优选的取代基是选自下列取代基F、Cl、–C1-4烷基、C1-4烷氧基、-CN、-C(O)(C1-4烷氧基)、-C(O)(C1-4烷基)并且优选地F、Cl是在式(I)的化合物中的取代的芳基的甚至更优选的取代基。
在本发明的特别优选的实施方案中，A、D、X、R、R1、R2、R3、R4、R5以及R6的优选基团以其任何组合是如以下列出的。
当A和/或D是烷基时，它可以是直链的或者支链的并且优选地是C1-12-，更优选地是C1-8-并且尤其是C1-4-烷基。当A和/或D是取代的烷基时，该取代基可以是C1-6-烷氧基、羟基、卤素、腈、氨基、取代的氨基、羧基、酰基、芳氧基或者可任选由C1-6-烷基取代的羰基氨基。
当A和/或D是烷基时，这个烷基或者这些烷基优选地是未取代的。
当A和/或D是芳基时，它优选地是苯基，该苯基本身可以是被取代的。
当A和/或D是芳烷基时，它优选地是苄基或者2-乙基苯基，其中该苯环可以是被取代。
当该苯环是取代的时，这些取代基包括C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、芳氧基、羟基、卤素、硝基、碳酰氨基、亚磺酰氨基、三氟甲基或者可任选由一个或者多个C1-6-烷基取代的氨基。
芳氧基优选地是苯氧基。
当A与D连同它们所附接到其上的两个碳原子一起形成一个稠环时，该环可以是如在环戊烯、环己烯或者环庚烯中的脂环族的或者它可以是芳香族的，如苯基、吡啶基、噻吩基或者呋喃基。该稠环还可以包含多于一个的环系统，例如，一个萘基或者喹啉基环系统或者该稠环还可以连接如，例如在1H,3H-苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2]氧杂硼杂环戊烯中的两个氧杂硼杂环戊烯环。
当R1和/或R2是芳基时，它优选地是苯基。
当R1和/或R2是烷基时，它优选地是甲基。
当R1和/或R2是芳烷基时，它优选地是苄基。
优选地，R1与R2的至少一个是氢并且尤其优选地是两者都是氢。
当R是烷基时，它可以是直链的或者支链的并且优选地是C1-12-并且尤其是C1-6-烷基。
当R是取代的烷基时，该取代基可以是C1-6-烷氧基，C1-6-烷硫基，羟基，氨基，取代的氨基，羧基，芳基，芳氧基，可任选由C1-6-烷基、芳基（如苯基）以及芳烷基（如苄基）取代的碳酰氨基。
当R是芳烷基时，它优选地是苄基或者2-苯乙基。
当R是芳基时，它优选地是苯基。
当R是杂芳基时，它优选地是喹啉基并且特别是喹啉-8-基。
当R是环烷基时，它优选地是环己基或者环戊基。
当该取代基是卤素时，它优选地是溴、氯并且尤其是氟。
氧杂硼杂环戊烯的一个优选的类是式I的苯并氧杂硼杂环戊烯，其中，A与D连同它们所附接到其上的碳原子一起形成一个稠合的苯基、萘基或者噻吩基环。
当该稠环是苯基时，该氧杂硼杂环戊烯是苯并氧杂硼杂环戊烯并且这个取代基或者这些取代基可以是处于苯并氧杂硼杂环戊烯的4、5、6或者7位的任何位置上。优选地，这个取代基或者这些取代基是处于5和/或6位上的。优选的取代基是氨基、烷基、烷氧基、苯基、苯氧基、氨磺酰、碳酰氨基，其中每个可以是被取代的，以及还有三氟甲基、氯、溴并且尤其是氟。
当该稠环是萘基时，另一个稠合的苯环是在4,5-或者5,6-位上附接到该苯并氧杂硼杂环戊烯环系统上的。
在氧杂硼杂环戊烯的一个优选的类中，R是氢。
在根据本发明的一个优选实施方案中，在此提供了一种用于控制或者预防易受微生物侵袭的植物或者植物繁殖材料和/或收获的粮食作物的侵染的方法，该方法通过以有效量值的一种通式(I)的氧杂硼杂环戊烯或其盐来处理植物或者植物繁殖材料和/或收获的粮食作物，
Figure BDA0000487012060000091
其中
A和D，连同它们所附接到其上的碳原子一起形成一个5、6或者7元的稠环，该稠环可以被C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、羟基、卤素、硝基、腈、氨基（可任选由一个或者多个C1-6-烷基取代）、羧基、酰基、芳氧基、碳酰氨基（可任选由一个或者多个C1-6-烷基取代）、亚磺酰氨基或者三氟甲基取代，或者所述稠环可以连结两个氧杂硼杂环戊烯环；X是一个-CR1R2基，其中R1与R2各自独立地是氢、可任选取代的C1-6-烷基、腈、硝基、芳基、芳烷基或者R1与R2连同它们所附接到其上的碳原子一起形成一个脂环族的环；
R是氢、C1-18-烷基（可任选由C1-6-烷氧基、C1-6-烷硫基取代）、羟基、氨基（可任选由C1-18-烷基取代）、羧基、芳基、芳氧基、碳酰氨基（可任选由C1- 6-烷基、芳基、芳基烷基、芳烷基、芳基、杂芳基、环烷基取代）、C1-18-亚烷基氨基（可任选由苯基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷硫基、或者一个氧代取代基取代）、羰基亚烷基氨基或者一种式(II)的基：
Figure BDA0000487012060000092
其中，A、D、以及X是如在上面所定义的。
用在本发明中的氧杂硼杂环戊烯的另一个优选的类是其中R是取代的烷基、尤其是其中该取代基是伯、仲或者叔氨基并且特别是其中该亚烷基氨基连同硼原子以及该基团R附接到其上的氧原子一起形成一个5-、6-或者7-元的环。此类化合物是如，例如在下面的式(2)中的酯类
Figure BDA0000487012060000093
其中
A、D、以及X是如在上文中所定义的；R3与R4各自独立地是氢、可任选取代的C1-18-烷基或者可任选取代的苯基，或者R3连同Y或者Y的部分一起形成一个5-或者6-或者7-元的、可任选取代的包含氮原子的环；并且Y是一种可任选取代的包含多达18个碳原子（优选多达6个碳原子）的二价的亚烷基连接基团。R3与R4是优选地可任选取代的C1-12-烷基，更优选地可任选取代的C1-18-烷基并且尤其是取代的C1-6-烷基。
用在本发明中的氧杂硼杂环戊烯的另一个优选的类是其中R是取代的烷基、尤其是其中该取代基是伯、仲或者叔氨基并且特别是其中该亚烷基氨基连同硼原子以及该基团R附接到其上的氧原子一起形成一个5-、6-或者7-元的环。此类化合物是包含一种四面体的硼原子酯类，如，例如在下面的式(3)中
Figure BDA0000487012060000101
其中
A、D、以及X是如在上文中所定义的；R3与R4各自独立地是氢、可任选取代的C1-18-烷基或者可任选取代的苯基，或者R3连同Y或者Y的部分一起形成一个5-或者6-或者7-元的、可任选取代的包含氮原子的环；并且Y是一种可任选取代的包含多达18个碳原子（优选多达6个碳原子）的二价的亚烷基连接基团。R3与R4是优选地可任选取代的C1-12-烷基，更优选地可任选取代的C1-18-烷基并且尤其是取代的C1-6-烷基。
优选地，A、D、以及X是如在上文中所定义的；R3与R4各自独立地是氢、可任选取代的C1-18-烷基或者可任选取代的苯基，并且Y是一种可任选取代的包含多达18个碳原子（优选多达6个碳原子）的二价的亚烷基连接基团。R3与R4是优选地可任选取代的C1-12-烷基，更优选地可任选取代的C1-18-烷基并且尤其是取代的C1-6-烷基。
优选地，当R3和/或R4是烷基时，该烷基是未取代的。
由Y表示的亚烷基可以是直链的或者支链的。
当Y是取代的亚烷基时，该取代基优选地是苯基、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、C1- 6-烷硫基或者羰基亚烷基，如例如-COCH2-基，更优选地，C1-6-烷基。
当Y或者Y的部分形成一个5-、6-或者7-元的、可任选取代的环时，该取代基可以是一个稠环，该稠环本身可以是被取代的。
优选地，Y是未取代的C1-6-亚烷基或者取代的C1-6-亚烷基。
当R3连同Y一起形成一个6-元的、可任选取代的环时，该环优选地是一个喹啉基环如，例如，从8-羟基喹啉中可获得的。
当R3连同Y的一部分一起形成一个5-元的环时，该环优选地是吡咯烷-2-基。
优选地，A与D连同它们所附接到其上的碳原子一起形成一个芳香族的环或者环系统，例如像，一个稠合的苯基、噻吩基或者萘基环，其中，如在上文中对取代的苯基以及取代的烷基所定义的，环或者环系统可以是被取代的。优选地，A与D连同它们所附接到其上的碳原子一起形成一个取代的稠合的苯环，该苯环可任选由氯、氟、硝基、苯氧基或者三氟甲基取代。
优选地，A与D连同它们所附接到其上的碳原子一起形成一个取代的稠合的苯环，该苯环可任选由氯、氟、硝基、苯氧基或者三氟甲基取代。
更优选地，A与D连同它们所附接到其上的碳原子一起形成一个可任选取代的稠合的苯环，该苯环可任选由氯、氟、硝基、苯氧基或者三氟甲基取代。
当A与D连同它们所附接到其上的碳原子一起形成一个取代的稠合的苯环时，该氧杂硼杂环戊烯可以是一种包含附接到每个硼原子上的酯基的1H,3H-苯并[1,2-c:4,5-c']二[1,2]氧杂硼杂环戊烯。
式3的氧杂硼杂环戊烯的一个特别优选的类是式(4)的那类
Figure BDA0000487012060000111
其中：
A、D以及X是如在上文中所定义的；n是1、2或者3；R3是氢、可任选取代的C1-18-烷基或者可任选取代的苯基；R5与R6各自独立地是氢、可任选取代的包含多达总计16个碳原子的烷基或者可任选取代的苯基。
优选地，R5与R6各自独立地是可任选取代的C1-6-并且尤其是可任选取代的C1-4-烷基。
优选地，R3、R5和R6中的两个是氢。尤其优选地，R3和R5都是氢。
优选地，n是1或2；在另一个优选实施方案中，n是1；在其他进一步优选的实施方案中，n是1。
当A和/或D和/或R是或者包含卤素时，该卤素可以是氟、氯、溴或者碘。当A和/或D是由卤素取代的烷基时，它可以包含多于一个卤素原子，如在三氟甲基中。
在由A和D与他们所附接到其上的碳原子一起形成的稠环中的任何取代基优选地是附接到相邻连到该氧杂硼杂环戊烯环的碳原子之外的一个碳原子上。因此，在1,2-二氢2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯的情况下，这个取代基或者这些取代基优选地是处于5和/或6位上的。
当式I的氧杂硼杂环戊烯是一种盐时，附接到该硼原子上的-OR基是如在-O-R+中的离子的，其中R+是一种碱金属，如锂、钾或者钠或者R+是一种胺或季铵阳离子。在后面的情况下，该季铵离子本身可以是微生物学地活性的。
当A和/或D和/或R包含氨基或者取代的氨基时，该式I的氧杂硼杂环戊烯的盐可以是有机的或者无机酸的盐。此种酸的实例是乙酸以及盐酸。
当包含一种氧杂硼杂环戊烯环的化合物是苯并氧杂硼杂环戊烯或其6-氯-、5-氯-、5-氟-或者5-溴-衍生物，以及通过与烷醇胺如乙醇胺、3-氨基丙醇、2-氨基丁醇与4-氨基丁醇进行反应可从中获得的氧杂硼杂环戊烯酯时，已经获得了特别地有用的效果。
式(I)的氧杂硼杂环戊烯的一个特别优选的类是式(Ia)的那类
Figure BDA0000487012060000121
其中，所有的取代基是如在上面定义的，并且R7是C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、羟基、卤素、硝基、腈、氨基（可任选由一个或者多个C1-6-烷基取代的）、羧基、酰基、芳氧基、碳酰氨基（可任选由C1-6-烷基取代的）、亚磺酰氨基或者三氟甲基并且n是0、1、2、3；R7优选地是氯、氟、硝基、苯氧基并且n是0或1。
式(I)的氧杂硼杂环戊烯的一个特别优选的类是式(Ib)的那类
Figure BDA0000487012060000122
其中，R7是C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、羟基、卤素、硝基、腈、可任选由一个或者多个C1-6-烷基取代的氨基、羧基、酰基、芳氧基、可任选由C1-6-烷基取代的碳酰氨基、亚磺酰氨基或者三氟甲基；n是0、1、2、3；X是CH2；并且R是H、可任选由-NR3R4取代的C1-6-烷基，其中，R3与R4各自独立地是氢、可任选取代的C1-4-烷基。
优选地，R7是氯、氟、硝基、苯氧基；X是CH2并且R是H、可任选由-NR3R4取代的C1-4-烷基，其中，R3与R4各自独立地是氢、可任选取代的C1-4-烷基并且n是0或1。
更优选地，R7是氯、氟；X是CH2并且R是H、可任选由-NR3R4取代的C1-4-烷基，其中，R3与R4各自独立地是氢、可任选取代的C1-4-烷基并且n是0或1。
式(I)的氧杂硼杂环戊烯的一个特别优选的类是式(Ic)的那类
Figure BDA0000487012060000131
其中，R7是C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、羟基、卤素、硝基、腈、可任选由一个或者多个C1-6-烷基取代的氨基、羧基、酰基、芳氧基、可任选由C1-6-烷基取代的碳酰氨基、亚磺酰氨基或者三氟甲基；X是CH2；并且R是H、可任选由-NR3R4取代的C1-6-烷基，其中R3与R4各自独立地是氢、可任选取代的C1-4-烷基；
优选地，R7是氯、氟、硝基、苯氧基；X是CH2并且R是H、可任选由-NR3R4取代的C1-4-烷基，其中，R3与R4各自独立地是氢、可任选取代的C1-4-烷基；
更优选地，R7是氯、氟；X是CH2并且R是H、可任选由-NR3R4取代的C1-4-烷基，其中R3与R4各自独立地是氢、可任选取代的C1-4-烷基。
在一个优选实施方案中，更优选地，R7是氯，X是CH2并且R是H、可任选由-NR3R4取代的C1-4-烷基，其中R3与R4各自独立地是氢、可任选取代的C1-4-烷基。
在另一个优选实施方案中，更优选地，R7是氟，X是CH2并且R是H、可任选由-NR3R4取代的C1-4-烷基，其中R3与R4各自独立地是氢、可任选取代的C1-4-烷基。
用于制备式(I)的化合物的方法包括下面的方案，其中，该取代基具有如在上面描述的含义。
式(I)的化合物（其中例如X=CH2）可以通过使类型A的化合物，其中Y可以是氢或者一种合适的保护基如甲基甲氧基，并且Q可以是氢或者一种卤素如溴或者碘，与有机金属试剂如丁基锂、仲丁基锂或者异丙基氯化镁，在一种适当的溶剂如四氢呋喃中，在-75℃至25℃之间的温度下进行反应来制备。该有机金属的中间体可以用一种硼酸酯猝灭以获得化合物B，其中R可以是氢或者烷基以及环烷基。用一种酸（如盐酸）处理类型B的化合物得到式(Ia)的化合物。式(I)的化合物可以通过使类型(Ia)的化合物与该适当的醇（特别是一种氨基醇或者一种氨基酸）在如甲苯的溶剂中、在25℃至100℃之间的温度下进行反应而获得。
类型(Ia)与(I)的化合物的制备方法可以在WO9533754；US070155699；WO07078340；《四面体通讯》(Tetrahedron Letters),2010,51,4482-4485；《生物有机化学与医药化学通讯》(Med.Chem.Lett.),2010,1,165-169；《四面体》(Tetrahedron),2007,63,9401-9405中找到。
Figure BDA0000487012060000141
本发明因此还涉及一种用于控制或防止有用的植物致植物病的微生物侵染的方法，其中将具有式I的化合物施用到植物、其部分或其场所上。根据本发明的具有式I的化合物显著地区别在于在低比率应用下优异的活性、良好的植物耐受性并且是环境安全的。它们具有非常有用的治疗、预防和系统特性，并且用于保护多种有用植物。具有式I的化合物可以被用于抑制或破坏在多种不同的有用植物作物的植物或植物部分（果实、花、叶子、茎、块茎、根）上发生的疾病，同时还保护了例如稍后生长的那些植物部分免于致植物病的微生物。
还有可能使用具有式I的化合物作为用于处理植物繁殖材料，特别是种子（果实、块茎、谷粒）以及植物插条（例如稻米）的拌种剂，用于保护对抗真菌侵染连同对抗在土壤中存在的致植物病的真菌。
植物生长（或生长的）特性的改进能以多种不同的方式表明，但是最终地它导致了更好的植物产品。它能够，例如，通过改进的植物的产量和/或活力或者从植物上收获的产物的品质来表明。
如在此使用的，短语植物的“提高的产量’涉及植物的产品的产量超越了在相同的条件下但是没有施用本目标方法的生产的植物的同一产品的产量的可测量的增加。优选地是该产量增加了至少约0.5%，更优选地该增加是至少约1%，甚至更优选是约2%，并且还更优选的是约4%，或更多。产量能以在特定基础上该植物的产品的按重量或体积计的量值表达。所述基础能以时间、生长面积、所生产的植物的重量、所使用的原料的量值等术语表达。
如在此使用的，短语一种植物的“提高的活力”涉及该活力评级，或群丛（每单位面积植物的数目）、或植物的高度、植冠、或视觉外观（例如，更绿的叶子颜色）、或根的评级、或突出体、或蛋白含量的增加或提高、或增加的分蘖、或更大的叶片、或更小的死亡基生叶、或更强的分蘖、或所需要的更少肥料、或所需要的更少的种子、或更多的多产的分蘖、或早开花、或早谷物成熟度、或更少的植物倒下（verse）（倒伏）、增加的芽生长、或更早的萌发或这些要素的任何组合，或本领域普通技术人员所熟悉的任何其他优点，是以可测量的或显著的量值超过在相同的条件下，但是没有施用本目标方法所生产的植物的相同要素。
当据说一种方法能够对一种植物“提高产量和/或活力”时，本发明的方法导致了如以上所述的产量的增加，亦或如以上所述的该植物的活力的增加，或者该植物的产量与活力这两者的增加。
式I的化合物还可以用于处理贮藏的产品，例如谷物，用于保护对抗致植物病的疾病。
根据本发明的方法对于保护有用植物或者其植物繁殖材料对抗致植物病的真菌是特别地有效的，这些真菌属于下面的各类：子囊菌纲（例如，旋孢腔菌属、炭疽菌属、镰孢霉属、顶囊壳属、腐霉属、赤霉属、明梭孢属、Microdochium、青霉属、茎点霉属、梨孢属、大角间座壳属、壳针孢属、Pseudocercosporella、Tapesia、以及根串珠霉属）；担子菌纲（例如，层锈菌属、柄锈菌属、丝核菌属、亡革菌属、轴黑粉菌属、腥黑粉菌属、核瑚菌属以及黑粉菌属）；不完全菌纲（也被称为半知菌纲；例如壳二孢属、色二孢属、白粉菌属、镰孢霉属、长蠕孢菌属、拟茎点霉属、核腔菌属以及轮枝孢属）；）；卵菌纲（例如丝囊霉属、霜霉属、玉米霜霉病菌属、疫霉属、假霜霉菌、腐霉属）；以及接合菌纲（例如，根霉属）；尤其丝囊霉、腐霉菌、赤霉菌以及镰刀菌。
在本发明的范围内，有待保护的有用植物典型地包括以下植物物种：谷物（小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米、高粱以及相关物种）；甜菜（糖萝卜以及饲用甜菜）；梨果、葡萄以及无核小水果（苹果、梨、李子、桃、扁桃、樱桃、草莓、覆盆子和黑莓）；豆科植物（豆、滨豆、豌豆、大豆）；油科作物（油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆、落花生）；瓜类植物（南瓜、黄瓜、甜瓜）；纤维植物（棉花、亚麻、大麻、黄麻纤维）；柑橘属水果（桔子、柠檬、葡萄柚、柑橘）；蔬菜（菠菜、莴苣、天门冬属、甘蓝、胡萝卜、葱头、番茄、马铃薯、红椒）；樟科类（鳄梨、肉桂、樟脑）或植物，例如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、藤本植物、蛇麻、香蕉以及天然橡胶植物，连同观赏植物。
术语“有用植物”应当理解为还包括由于常规育种方法或遗传工程方法而赋予了对多种除草剂（像溴草腈）或多种类别的除草剂（例如像HPPD抑制剂、ALS抑制剂，如氟嘧磺隆、氟丙磺隆和三氟啶磺隆、EPSPS（5-烯醇-丙酮-莽草酸-3-磷酸-合酶（5-enol-pyrovyl-shikimate-3-phosphate-synthase））抑制剂、GS（谷氨酰胺合成酶）抑制剂或PPO（原卟啉原氧化酶）抑制剂）的耐受性的有用植物。一个通过常规育种方法（诱变）被赋予对咪唑啉酮类（例如甲氧咪草烟）的耐受性的作物实例是
Figure BDA0000487012060000161
夏季油菜（卡诺拉（Canola））。通过遗传工程方法而被赋予了对多种除草剂或多种除草剂类别的耐受性的作物的实例包括草甘膦和草丁膦耐受性玉米品种，它在
Figure BDA0000487012060000162
Herculex 
Figure BDA0000487012060000163
和
Figure BDA0000487012060000164
商标名下是可商购的。
术语“有用植物”“有用作物”应理解为还包括已通过使用重组DNA技术转形使其能合成一种或多种选择性作用毒素的有用植物，所述毒素如已知来自于产生毒素的细菌，尤其是芽抱杆菌属的那些细菌。
术语“有用植物”或者“有用作物”应理解为还包括已通过使用重组DNA技术转化使其能合成具有选择性作用的抗病原物质的有用的植物，例如像，所谓的“发病机理有关蛋白”（PRP，参见例如EP-A-0392225）。这些抗病原菌物质和能够合成这些抗病原菌物质的一些实例是已知的，例如EP-A-0392225、WO95/33818和EP-A-0353191。生产这些转基因植物的这些方法对于本领域的技术人员是普遍公知的并且描述在例如上述公开物中。
术语“作物”或者术语“有用植物“应理解为还包括通过使用重组DNA技术转化的能够合成一种或多种选择性地作用毒素的作物植物，例如已知，来自产毒素的细菌，尤其是芽胞杆菌属的那些。在一个优选实施方案中，在本申请中提到的植物是活植物，还更优选生长中的植物。
可通过所述转基因植物表达的毒素包括，例如杀虫蛋白质，例如来自于枯草芽孢杆菌或日本甲虫芽孢杆菌的杀虫蛋白质；或来自于苏云金芽孢杆菌的杀虫蛋白质，如δ-内毒素，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C，或营养期杀虫蛋白（Vip），例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A；或细菌菌落形成线虫的杀虫蛋白质，例如光杆状菌属或致病杆菌属，如发光光杆状菌、嗜线虫致病杆菌；由动物产生的毒素，如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素和其他昆虫特异性神经毒素；由真菌产生的毒素，如链霉菌毒素；植物凝集素，如豌豆凝集素、大麦凝集素或雪花莲凝集素；凝集素类；蛋白酶抑制剂，如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯贮存蛋白(patatin)、半胱氨酸蛋白酶抑制剂、木瓜蛋白酶抑制剂：核糖体失活蛋白(RIP)，如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽毒蛋白、皂草毒素蛋白或异株泻根毒蛋白；类固醇代谢酶，如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固醇-UDP-糖基-转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂、HMG-COA-还原酶，离子通道阻断剂，如钠通道或钙通道阻断剂，保幼激素酯酶，利尿激素受体、茋合成酶、联苄合成酶、几丁酶和葡聚糖酶。
在本发明背景下，δ-内毒素例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C，或营养期杀昆虫蛋白（Vip），例如Vip1、Vip2、Vip3或Vip3A应理解为显然还包括混合毒素、截短的毒素和修饰的毒素。混合毒素是通过那些蛋白的不同区域的新组合重组产生的（参见，例如WO02/15701）。截短的毒素例如截短的Cry1Ab是已知的。在改性的毒素的情况下，天然存在的毒素的一个或多个氨基酸被置换。在这种氨基酸置换中，优选将非天然存在的蛋白酶识别序列插入毒素中，例如在Cry3A055的情况下，一种组织蛋白酶-G-识别序列被插入Cry3A毒素（见WO03/018810）。
这样的毒素或能够合成这样的毒素的转基因植物的实例披露于例如EP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878和WO03/052073中。
用于制备这样的转基因植物的方法对于本领域的普通技术人员是已知的并且描述在例如以上提及的公开物中。CryI-型脱氧核糖核酸及其制备已知于例如WO95/34656、EP-A-0367474、EP-A-0401979和WO90/13651。
包含在转基因植物中的毒素使得植物对有害昆虫有耐受性。此些昆虫可以存在于任何昆虫分类群，但尤其是通常在甲虫（鞘翅目）、双翅昆虫（双翅目）和蝴蝶（鳞翅目）中发现。
含有一个或多个编码杀虫剂抗性和表达一种或多种毒素的基因的转基因植物是已知的并且其中一些是可商购的。这样的植物的实例是：
Figure BDA0000487012060000171
（玉米品种，表达CryIA（b）毒素）；YieldGard
Figure BDA0000487012060000172
（玉米品种，表达Cry3Bb1毒素）；YieldGard
Figure BDA0000487012060000173
（玉米品种，表达Cry1AB以及Cry3Bb1毒素）；
Figure BDA0000487012060000174
（玉米品种，表达Cry9（c）毒素）；Herculex（玉米品种，表达Cry1Fa2毒素以及实现对除草剂草丁膦铵的耐受性的酶膦丝菌素N-乙酰转移酶（PAT））；NuCOTN
Figure BDA0000487012060000176
（棉花品种，表达Cry1Ac毒素）；Bollgard
Figure BDA0000487012060000177
（棉花品种，表达Cry1Ac毒素）；Bollgard
Figure BDA0000487012060000178
（棉花品种，表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素）；
Figure BDA0000487012060000179
（棉花品种，表达Vip3A和Cry1Ab毒素）；
Figure BDA00004870120600001710
（马铃薯品种，表达Cry3A毒素）；
Figure BDA00004870120600001712
GT Advantage（GA21耐草甘膦性状），
Figure BDA00004870120600001713
CB Advantage（Bt11玉米螟（CB）性状）以及
Figure BDA00004870120600001714
这样的转基因作物的其他实例是：
1.Bt11玉米，来自Syngenta Seeds SAS（先正达种子公司），Chemin del'Hobit27,F-31790St.Sauveur，法国，登记号C/FR/96/05/10。遗传改性的玉蜀黍，通过转基因表达截短的Cry1Ab毒素，使之能抵抗欧洲玉米螟（玉米螟和粉茎螟）的侵袭。Bt11玉米还转基因表达PAT酶以达到对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。
2.Bt176玉米，来自Syngenta Seeds SAS（先正达种子公司），Chemin del'Hobit27,F-31790St.Sauveur，法国，登记号C/FR/96/05/10。遗传改性的玉蜀黍，通过转基因表达Cry1Ab毒素，使之能抵抗欧洲玉米螟（玉米螟和粉茎螟）的侵袭。Bt176玉米还转基因表达PAT酶以达到对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。
3.MIR604玉米，来自Syngenta Seeds SAS（先正达种子公司），Cheminde l'Hobit27,F-31790St.Sauveur，法国，登记号C/FR/96/05/10。通过转基因表达改性的Cry3A毒素使之具有昆虫抗性的玉米。此毒素是通过插入组织蛋白酶-G-蛋白酶识别序列而改性的Cry3A055。这样的转基因玉米的制备描述于WO03/018810中。
4.MON863玉米，来自孟山都公司（Monsanto Europe S.A.），270-272Avenue de Tervuren,B-1150布鲁塞尔，比利时，登记号C/DE/02/9。MON863表达Cry3Bb1毒素，并且对某些鞘翅目昆虫有抗性。
5.IPC531棉花，来自孟山都公司270-272Avenue de Tervuren,B-1150布鲁塞尔，比利时，登记号C/ES/96/02。
6.1507玉米，来自先锋环球公司（Pioneer Overseas Corporation）AvenueTedesco,7B-1160布鲁塞尔，比利时，登记号C/NL/00/10。遗传改性的玉米，表达蛋白质Cry1F以达到对某些鳞翅目昆虫的抗性和表达PAT蛋白质以达到对除草剂草丁膦铵盐的耐受性。
7.NK603×MON810玉米，来自孟山都公司，270-272Avenue deTervuren,B-1150布鲁塞尔，比利时，登记号C/GB/02/M3/03。通过将遗传改性的品种NK603和MON810杂交，由常规育种的杂交玉米品种构成。NK603×MON810玉米转基因表达由土壤杆菌属菌株CP4获得的CP4EPSPS蛋白质，使之耐除草剂
Figure BDA0000487012060000181
（含有草甘膦），以及由苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种获得的Cry1Ab毒素，使之耐某些鳞翅目昆虫，包括欧洲玉米螟。
如在此使用，术语有用植物的“场所”旨在包含有用植物生长的地方、有用植物的植物繁殖材料播种的地方或将有用植物的繁殖材料将放入的土壤中的地方。此种场所的一个实例是作物植物在其上生长的田地或者是种子生长介质或者是植物生长介质。
根据本发明的种子生长介质或者植物生长介质是人工的（有机的或者无机的），以及有机的天然介质。这些介质包括
Figure BDA0000487012060000191
立方、膨胀粘土粒料、石棉、椰子纤维、砂、砂砾、珍珠岩、泥炭藓、水、蛭石、玻璃纤维绝缘层、锯屑、无土混合物（soilless mixes）（包括至少一种选自泥炭藓、珍珠岩、以及蛭石的组分并且保留水孔并且具有极好的芯吸作用同时仍保持良好的空气量）、空气、火山岩、以及天然土壤，但是优选的种子生长或者植物生长介质是选自立方、膨胀粘土粒料、石棉、椰子纤维、砂、砂砾、珍珠岩、泥炭藓、水、蛭石、玻璃纤维绝缘层、锯屑、无土混合物、火山岩。
术语“植物繁殖材料”应被理解为是指植物的生殖的部分，例如种子、这些部分可以被用于后者的繁殖，以及植物性材料，例如插条或块茎（例如马铃薯）。可以提及，例如种子（在严格意义上）、根、果实、块茎、球茎、根茎以及植物的部分。还可以提及在发芽后或在从土壤中萌发后移植的发芽的植物以及幼小的植物。这些幼小的植物可以通过利用浸渍进行完全或部分地处理在移植之前进行保护。优选地，“植物繁殖材料”应理解为是指种子。种子是包在一种叫做种皮的覆盖物中的小型的胚植物体，通常具有一些储藏食物。种子是处于休眠期的活体。为了萌发，种子必须是有活力的，也就是说，胚必须是活的。在一个优选实施方案中，本申请的种子是能够萌发的。例如，参见http://www.tomatosphere.org/teacher-resources/teachers-guide/principal-investigation/seeds-germination.cfm或者《哈特曼&凯斯特的植物繁殖：原理及实例》(Hartmann&Kester's Plant Propagation:Principles andPractices”);Hudson T.Hartmann(作者),Dale E.Kester(作者),Fred T.Davies(作者),Robert Geneve(作者);普伦蒂斯·霍尔出版社(Prentice Hall);第八版(2010年10月31日);ISBN-10:0135014492或者ISBN-13:978-0135014493第七章第200页或者“Botanik”Ulrich Lüttge(Autor),Manfred Kluge(Autor)Gabriela Bauer(Autor);施普林格：Wiley-VCH出版社(Verlag:Wiley-VCH);4.VerbesserteAuflage,
Figure BDA0000487012060000193
 Auflage(2002)ISBN-10:3-527-30623-4,549页左栏或者，Lehrbuch der Botanik für Hochschulen“begründet von E.Strasburger,F.Noll,H.Schenk,A.F.W.Schimper neubearbeitet von von Peter Sitte,Hubert Ziegler,Friedrich Ehrendorfer und Andreas Bresinsky(1991)33.Neubearbeitete AuflageGustav Fischer Verlag,斯图加特(Stuttgart),耶拿(Jena),纽约(New York)ISBN3-437-20447-5，见708页，左栏第三段。同样地，根茎类（块茎以及根茎）也是一样的情况，它们是活的但是是休眠的。
具有式I的化合物能以未改性的形式使用，或者优选地与配方领域中常规使用的载体以及辅助剂一起使用。
因此本发明还涉及针对致植物病微生物进行控制和保护的组合物，这些组合物包括具有式I的化合物和惰性载体，并且涉及控制或防止有用植物被致植物病微生物侵染的方法，其中一种组合物，包括作为活性成分的具有式I的化合物和惰性载体，被施用至这些植物、其部分或其场所。
对此，用已知方式将具有式I的化合物和惰性载体方便地配制为乳油、可涂覆的膏、直接可喷洒的或可稀释的溶液、稀释乳液、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉尘剂、颗粒，以及还有封装物（例如在聚合物物质中）。对于这种类型的组合物，应用的方法，例如喷雾、雾化、撒粉、散射、涂覆或倾倒，可以根据所打算的目的以及占主导的环境进行选择。这些组合物还可以含有其他辅助剂，例如稳定剂、消泡剂、黏度调节剂、粘合剂、增粘剂连同肥料、微量营养素供体或用于获得特殊效果的其他配制品。
适合的载体和辅助剂（助剂）可以是固体或液体，并且是在配制品技术中有用的物质，例如天然或再生的矿物质、溶剂、分散剂、湿润剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料。例如在WO97/33890中说明了这样的载体。
具有式I的化合物或包含具有式I化合物作为活性成分以及一种惰性载体的组合物可以施用到待处理的植物场所或植物上（与其他化合物同时地或顺序地）。这些其他化合物可以是例如肥料或微量营养素供体或影响植物生长的其他制品。它们还可以是选择性的除草剂，连同杀昆虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或几种这些制剂的混合物，如果希望的话与配方领域所使用的常规的载体、表面活性剂或促进施用的辅助剂一起。
式I化合物可以在植物繁殖材料被真菌感染之前或者之后施用。
一种优选的用于施用一种具有式I的化合物或包含具有式I的化合物作为活性成分以及一种惰性载体的组合物的方法是叶上施用。施用频率和施用比率取决于受相应的病原体侵染的风险。然而，具有式I的化合物还可以通过用一种液体配制品浸泡该植物的场所或者通过将处于固体形式的化合物施用到土壤上，例如以颗粒的形式（土壤施用）而通过根经由土壤（内吸作用）渗透该植物。在水稻作物中，可以将此种颗粒施用到水浸没的稻田中。具有式I的化合物还可以通过用一种杀真菌剂的液体配制品浸渍种子或块茎、或用一种固体配制品对其进行涂覆而施用到种子（涂覆）上。
以一种已知方式制备一种配制品（即，含式I化合物的组合物并且如果希望的话一种固体或液体辅助剂或，如果还希望的话，另外的其他的杀生物的活性成分），典型地通过将该化合物与增充剂，例如溶剂、固体载体以及，可任选地，表面活性化合物（表面活性剂）进行密切地混合和/或研磨。
本发明另外涉及多种混合物，这些混合物包括至少一种具有式I的化合物，和至少一种另外的其他杀生物活性成分以及任选的另外的成分。该另外的其他杀生物活性成分是已知的，例如从《农药手册》（“The PesticideManual”）[《农药手册》（The Pesticide Manual）-《全球纲要》（A WorldCompendium）；第十三版（新版（2003年11月2日））；编者：C.D.S.Tomlin（托姆林）；The British Crop Protection Council（英国农作物保护委员会），ISBN-10:1901396134；ISBN-13:978-1901396133]或其电子版《农药手册V4.2》（“e-Pesticide Manual V4.2”），或者来自网站http://www.alanwood.net/pesticides/，或者优选地是以下列出的另外的农药之一。
根据本发明的一些组合物具有一种内吸作用并且可以被用作叶上、土壤、以及种子处理的杀真菌剂。
有利的施用比率通常是从5g至2kg的活性成分（a.i.）/公顷（ha），优选地从10g至1kg a.i./ha，最优选地从20g至600g a.i./ha。在用作种子拌种剂时，方便的施用比率是从10mg至1g的活性物质/kg的种子。可以通过试验确定用于所希望的作用的施用比率。它取决于例如作用类型、该有用植物的发育阶段以及施用（地点、时间安排、施用方法），并且可以由于这些参数在宽泛的限制内变化。
作为替代方案的或者此外的一种或者多种材料可以被施用到一种适当的基质上，例如并非旨在用于萌发但是与该植物繁殖材料一起被播种的种子，并且因此控制或者预防在生长自该植物繁殖材料的生长中的植物上的害虫损害。
尽管，据信本发明的方法可以施用到处于任何生理状态的种子上，优选的是该种子是处于在该处理过程中它不会经受任何损害的足够耐久的状态。典型地，该种子是从大田收获的种子；从植物移出的；以及从任何穗轴、茎、外壳、以及周围果肉或其他非种子植物材料分离出的。该种子还优选地是生物稳定的，其程度为该处理经不会引起对该种子的生物损害。据信该处理可以在种子收获与种子播种之间的任何时间或在播种过程（种子的直接施用）中施用到该种子上。
这种种子处理对于未播种的种子进行，并且术语“未播种的种子”意思是包括在种子的收获与为了发芽以及植物生长的目的将该种子播种到土壤中之间的任何时期的种子。
对于未播种的种子的处理并非意在包括其中这些杀有害生物被施用到土壤中的那些惯例而是包括在种植过程中对该种子进行靶向的任何施用惯例。
优选地，该处理在种子种植之前进行，这样使得对未播种的种子已经进行预处理。
式I的化合物通常连同在配制品领域常规的辅助剂一起被施用到该植物繁殖材料上。式I的化合物优选地以组合物的形式施用到植物繁殖材料上，并且还可以与另外的化合物同时或顺序地施用到植物繁殖材料上。这些“另外的化合物”可以是例如肥料，微量营养素供体，其他的影响植物生长的制品，植物生长调节剂、除草剂、杀昆虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、昆虫生长调节剂、杀线虫剂或者杀软体动物剂或者这些制品的几种的混合物，例如两种杀真菌剂或者一种杀真菌剂与一种杀昆虫剂，如果希望的话，连同辅助剂，例如载体、表面活性剂或者其他的在配制品领域常规使用的促进施用的辅助剂。
在一个优选实施方案中，本发明提供了一种用于控制有用植物或其植物繁殖材料上的致植物病的疾病的方法，该方法包括将杀真菌有效量值的一种包括式(I)的化合物连同一种因此适当的载体的植物繁殖材料保护组合物施用到所述植物繁殖材料上。
一种优选的施用方法是种子处理。
植物繁殖材料涂覆或者更优选地种子涂覆在最宽泛的意义上包括任何将材料添加到种子中的方法；以最简单的形式，是将一种材料直接施用到种子上。因此，术语“涂覆的植物繁殖材料”或者更优选地术语“涂覆的种子”意思是，在最宽泛的意义上，已经将材料添加到其中的植物繁殖材料或者优选地一种种子；以最简单的形式，是将一种材料直接施用到植物繁殖材料或者种子上。因此，添加到种子中的材料包括根据式(I)的化合物。在本申请中，包括根据式(I)的化合物的种子指的是已经将根据式(I)的化合物添加到其中的种子（它包括根据式(I)的化合物附着到该种子的表皮上）。同样地，包括根据式(I)的化合物的植物繁殖材料指的是已经将根据式(I)的化合物添加（它包括根据式(I)的化合物附着到该植物繁殖材料的表面上）到其中的植物繁殖材料。
这些种子处理应用技术对于那些本领域内的普通技术人员是已知的，并且在本发明的背景下它们可以容易地施用，例如见Maude,R.B.;《种子处理杀有害生物剂展望》(Seed treatment Pesticide Outlook)(1990),1,(4),16-22页.期刊代码(CODEN:)PEOUEN ISSN:0956-1250或者A.G.Taylor和G.E.Harman,《选择种子处理的概念与技术》(CONCEPTS AND TECHNOLOGIES OFSELECTED SEED TREATMENTS),《植物病理学年报》(Annu.Rev.Phytopathol.),1990,(28)321-339页。式I的化合物或者包括式I的化合物连同一种为此的适当的载体的保护植物繁殖材料的组合物可以被配制并且作为一种浆料、固体种子涂层、浸泡液或者作为种子表面上的粉剂来施用。还可提及，例如，薄膜涂覆或包封。该涂覆方法在本领域中是熟知的，并且对于种子使用薄膜涂覆或包封技术，或者对于其他的繁殖产物使用浸渍技术。不用说，式I的化合物或者包括式I的化合物连同一种为此的适当的载体的组合物施用到种子上的方法可以是不同的，并且本发明意在包括任何将会使用的技术。
式I的化合物或者包括式I的化合物连同一种为此的适当的载体的保护植物繁殖材料的组合物的一种优选方法在于用一种液体制品喷雾或者湿润该植物繁殖材料，或者将该植物材料与一种式I的化合物或者包括式I的化合物连同一种为此的适当的载体的保护植物繁殖材料的组合物的固体制品混合。
式I的化合物或者包括式I的化合物连同一种为此的适当的载体的保护植物繁殖材料的组合物可以在种子处理桶中配制或者混合或者通过用其他的种子处理剂超敷（overcoating）而结合到种子上。有待与式I的化合物或者包括式I的化合物连同一种为此的适当的载体的保护植物繁殖材料的组合物混合的试剂可以用于害虫的控制，生长、营养的改性，或者用于植物疾病的控制。
根据本发明，施用到植物繁殖材料上的保护植物繁殖材料的组合物可以按任何常规形式施用，例如，具有双包装、干种子处理用的粉剂(DS)、种子处理用的乳液(ES)、种子处理用的可流动性浓缩剂(FS)、种子处理用的溶液(LS)、种子处理用的水分散性粉剂(WS)、种子处理用的胶囊悬浮剂(CF)、种子处理用的凝胶(GF)、乳液浓缩剂(EC)、悬浮浓缩剂(SC)、悬浮乳液(SE)、胶囊悬浮剂(CS)、水分散性粒剂(WG)、可乳化性粒剂(EG)、油包水型乳液(EO)、水包油型乳液(EW)、微乳液(ME)、分散性油悬剂(OD)、油悬剂(OF)、油溶性液剂(OL)、可溶性浓缩剂(SL)、超低容量悬浮剂(SU)、超低容量液剂(UL)、母药(TK)、可分散性浓缩剂(DC)、可湿性粉剂(WP)、可溶性粒剂(SG)或与农业上可接受的辅助剂类组合的任何技术上可行的配制品形式。
能以常规方式生产这样的保护植物繁殖材料的组合物，例如通过混合活性成分与适当的配制惰性剂（固体或液体载体以及任选地其他配制成分，例如表面活性化合物（表面活性剂）、杀生物剂、防冻剂、黏着剂、增稠剂及提供辅助效果的化合物）。还可以使用意欲达成长期持续药效的常规缓释配制品。特别要以喷雾形式，如水分散性浓缩物(例如EC、SC、DC、OD、SE、EW、EO和类似物)、可湿性粉剂及粒剂施用的配制品，可包含表面活性剂例如湿润剂和分散剂及其他提供辅佐效果的化合物，例如甲醛与萘磺酸盐、烷芳基磺酸盐、木质素磺酸盐、脂肪烷基硫酸盐及乙氧基化烷基酚和乙氧基化脂肪醇的缩合产物。
此类保护植物繁殖材料的组合物可以包括一种或者多种另外的有害生物剂，例如一种杀真菌剂、杀螨剂、杀细菌剂、杀昆虫剂、杀软体动物剂、杀线虫剂、杀鼠剂、两种杀真菌剂或者一种杀真菌剂以及一种杀昆虫剂。
根据本发明，术语“载体”指的是一种天然的或者合成的、有机的或者无机的材料，式I的化合物与它组合以便于将其施用到植物、种子或者到土壤上。因此这种载体通常是惰性的，并且它必须是农业上可接受的，特别是对于所治疗的植物。该载体可以是固体（粘土、天然的或者合成的硅酸盐、硅石、树脂、蜡类、固体肥料，等）或者液体（水、醇、酮、石油馏分、芳香族的或者石蜡烃、氯化烃、液化的气体，等）。
可以用于，例如粉尘剂以及可分散的粉剂的固体载体是方解石、滑石、高岭土、蒙脱石或者凹凸棒石、高分散的硅石或者可吸收性聚合物。用于颗粒剂的可能的颗粒吸附性载体是浮石、碎砖、海泡石或膨润土、蒙脱石-类型粘土，并且可能的非吸附性载体材料是方解石或白云石。
适合的液体载体是：芳香族烃，特别是C8至C12的部分，例如二甲苯混合物或取代的萘、邻苯二甲酸酯，例如邻苯二甲酸二丁基酯或邻苯二甲酸二辛酯，脂肪烃，例如环己烷或石蜡，醇以及二醇类以及其醚和酯，例如乙二醇单甲醚，酮类，例如环己酮，强极性溶剂类，例如N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜或二甲基甲酰胺，并且，如果适当的话，环氧化的植物油，或大豆油；或水。
适当的表面活性化合物是取决于有待配制的活性成分的性质（不论是仅式I的化合物或者是式I的化合物与其他的活性成分的组合）是具有良好的乳化、分散以及湿润特性的非离子的、阳离子的和/或阴离子的表面活性剂。表面活性剂还可以被理解为意味着表面活性化合物的混合物。
除其他之外，在下面的出版物中描述了配制技术中通常使用的表面活性剂：
《麦卡琴的洗涤剂和乳化剂年报》（“McCutcheon's Detergents and EmulsifiersAnnual”）,1988年，新泽西州，格兰岩市，MC出版公司。
M.和J.Ash,《表面活性剂百科全书》（“Encyclopedia of Surfactants”）,I-III卷，1980-1981年，纽约，化学出版社公司。
在这些表面活性剂中，可以提及例如，聚丙烯酸盐、木质素磺酸盐、苯酚磺酸盐或者(单或者二烷基)萘磺酸盐、十二烷基硫酸盐、氧化乙烯与木质素磺酸盐的缩聚物、氧化乙烯与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代的酚类（特别是烷基酚或者芳基酚，如单或者二烷基(聚氧亚烷基烷基酚)磷酸盐、聚氧亚烷基烷基酚羧酸盐或者聚氧亚烷基烷基酚硫酸盐）、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物（特别是烷基牛磺酸）、氧化乙烯与磷酸化的三苯乙烯基酚的缩聚物以及氧化乙烯与醇或者酚的磷酸酯的缩聚物。通常要求存在至少一种表面活性剂，因为该活性成分和/或该惰性的媒介物是不溶于水的而用于本申请的载体是水。
此外，特别有用的促进施用的助剂是天然或合成的来自脑磷脂以及卵磷脂系列的磷脂，例如磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰甘油或者溶血卵磷脂。
这种保护植物繁殖材料的组合物还可以包括至少一种来自水溶的以及水可分散的成膜聚合物的聚合物，这些成膜聚合物提高了至少式I的化合物到经处理植物繁殖材料上的附着，该聚合物总体上具有至少10,000至约100,000的平均分子量。
一种着色剂，例如染料或者色素典型地包括在该保护植物繁殖材料的组合物中，以便于观察者可以立即确定该植物繁殖材料是经处理的。包括一种着色剂的保护植物繁殖材料的组合物是根据本发明的保护植物繁殖材料的组合物的优选实施方案，因为它们提高了使用者以及消费者的安全性。该着色剂还可以用于向使用者指明所施用的保护植物繁殖材料的组合物的均匀性。
总体上，该着色剂倾向于具有一个高于30℃的熔点，并且因此它悬浮于本发明的保护植物繁殖材料的组合物中。该着色剂还可以是一种可溶的化合物。
作为着色剂的实例，可以提到染料红48-2（CAS-7023-61-2），染料蓝15（CAS-147-14-8），染料绿7（CAS-1328-53-6），染料紫23（CAS-6358-30-1），燃料红53-1（CAS-5160-02-1），染料红57-1（CAS5281-04-9），染料红112（CAS6535-46-2）或者类似的着色剂。
该植物繁殖材料保护组合物倾向于包括按质量计0.1%至10%之间的着色剂。
然而，商用的产品将优选地被配制成浓缩物（称为预-混合物组合物（或者浓缩物，配制的化合物（或产品））），最终用户将正常地施用稀释的配制品，可任选的还包括一种或者多种其他的杀有害生物剂预-混合物（称为桶混制剂组合物（或者即用的、喷雾培养液或者浆料）），用于该繁殖材料的处理，但是还可以使用适当地配制的预-混合物组合物。
这种桶混制剂组合物总体上通过用一种溶剂（例如，水）来稀释一种或多种含不同杀有害生物剂以及任选地另外的辅助剂的预混合物组合物而制备。通常，优选一种水的桶混制剂。
相应地，本发明的植物繁殖材料组合物的实例包括桶混制剂或者浆料杀有害生物组合物以及预-混合物或者杀有害生物配制品。
总体上，配制品包括按重量计从0.01%至90%的活性成分，从0至20%的农业上可接受的表面活性剂及10%至99.99%的固体或液体载体和一种或多种辅助剂，该活性剂是由至少式I的化合物以及任选地其他活性剂（特别是杀微生物剂或防腐剂或类似物）所组成。
组合物的浓缩形式（例如预-混合物或者杀有害生物配制品）通常包含在按重量计约2%与80%之间，优选在约5%与70%之间的活性剂内。
组合物的浓缩形式的桶混制剂或者浆料（稀释的配制品）可例如包含按重量计从0.01%至20%，优选按重量计从0.01%至5%的活性剂。
在该繁殖材料上使用的式I的化合物的量值根据繁殖材料的类型（例如，种子或者块茎）以及植物（例如，相较于油菜种子，小麦种子基于当量重量的种子通常具有更少的黏附到其上的活性成分）而变化，并且这样使得有效的杀真菌量值可以由生物学试验确定。
当式I的化合物或包括式I的化合物连同一种为此的适当的载体的保护植物繁殖材料的组合物被用于处理种子时，0.1至5000g的式I的化合物/100kg种子的种子比率通常是足够的，优选从1至1000g/100kg种子，最优选1至100g/100kg种子。
本发明进一步涉及一种用在农业或者是园艺中的产品，该产品包括一种含根据式(I)的化合物处理过的种子的胶囊。在另一个实施方案中，该产品包括一种胶囊，其中至少一种经处理的或者未经处理的种子并且与根据式(I)的化合物是共同定位的（co-locate）。
以下这些实例用来说明本发明，“活性成分”指的是一种式I的化合物。
以下非限制性的实例更详细地展示了以上描述的发明而非对其进行限制。
实例
实例1：5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯（1）的制备
步骤1：(2-溴-5-氯-苯基)甲醇（A）的制备
Figure BDA0000487012060000261
在0℃并且在氩气氛下向在无水的四氢呋喃（0.24L）中的2-溴-5-氯苯甲酸（24g）溶液内滴加在THF（0.15L,1.5eq）中的硼烷-四氢呋喃络合物溶液。在0℃下缓慢地倒入到0.10L的2N的氯化氢水溶液之前，将该反应混合物在室温下搅拌16h。将该混合物搅拌15分钟并且在减压条件下除去挥发物。用乙酸乙酯萃取水层，并且用1N的氢氧化钠水溶液然后用水洗涤合并的有机层。在硫酸钠上干燥之后，过滤并且在减压下浓缩，所得的粗产物通过柱色谱法纯化；23.2g;M.p.79-80℃。
步骤2：1-溴-4-氯-2-(甲氧基甲氧基甲基)苯（B）的制备
Figure BDA0000487012060000271
将(2-溴-5-氯-苯基)甲醇（A,12g）溶解于二氯甲烷（0.35mL）中，并且冷却至0℃。在氩气氛下，加入二异丙基乙胺（14mL,1.5eq）以及氯甲基甲醚（5.0mL,1.2eq）。在室温下搅拌1夜后，将该粗反应混合物用饱和的碳酸氢钠溶液洗涤，在硫酸钠上干燥并且在减压条件下蒸发。用柱色谱法纯化，得到10.5g的1-溴-4-氯-2-(甲氧基甲氧基甲基)苯（B），为一种油。实例3：5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯（1）的制备
Figure BDA0000487012060000272
在-78℃下向（B）（6.0g）在无水的四氢呋喃（120mL）中的溶液内滴加丁基锂在己烷（15.6mL，1.1当量）中的溶液。向所得到的黄棕色溶液中一次性注射硼酸三甲酯（2.5mL,1.0eq）并且移除该冷却浴。将该混合物逐渐地加热30分钟。在室温下搅拌2小时后，加入8.0ml的6N的氯化氢水溶液，并且将该反应混合物留在室温下搅拌过夜。将挥发物蒸发得到了吸收在乙酸乙酯中的残余物，用水、盐水洗涤，在硫酸钠上干燥并且然后蒸发。将该粗产物从乙酸乙酯中结晶，得到1.4g的5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯（1），为一种白色粉末。用柱色谱法纯化滤液，又得到1.2g的1。M.p.147-149℃。
实例2：3-[(5-氯-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-1-基)氧]丙烷-1-胺（5）的制备
Figure BDA0000487012060000273
在80℃下将化合物1（6.6g）溶解于甲苯（0.39L）中，并且加入3-氨基-1-丙醇（3.0mL，1.0当量）。几乎立刻出现白色沉淀并且允许该反应混合物在80℃下进一步搅拌5分钟。然后将该混合物用冰浴冷却至4℃。将形成的沉淀过滤、用甲苯以及二乙醚洗涤并且在真空下干燥，得到7.9g的3-[(5-氯-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-1-基)氧基]丙-1-胺（5）。M.p.203-205℃。
实例3：1-[(5-氯-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-1-基)氧]丁烷-2-胺（2）的制备
Figure BDA0000487012060000281
以一种类似于5的方式，从10.9g的1开始，以89%的产率（13.8g）获得了1-[(5-氯-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-1-基)氧]丁烷-2-胺（2），为一种白色粉末。M.p.191-193℃。
表1：结构1-36
Figure BDA0000487012060000282
Figure BDA0000487012060000291
Figure BDA0000487012060000301
Figure BDA0000487012060000321
配制品实例
Figure BDA0000487012060000322
将该活性成分与这些辅助剂充分混合并且将混合物在一个适当的研磨机中充分研磨，从而获得了可以用水稀释而给出所希望的浓度的悬浮液的可湿粉剂。
Figure BDA0000487012060000331
将该活性成分与这些辅助剂充分混合并且将混合物在一个适当的研磨机中充分研磨，从而获得了可以直接用于种子处理的粉末。
可乳化的浓缩物
Figure BDA0000487012060000332
在植物保护中可以使用的具有任何所要求的稀释的乳液可以通过用水稀释从这种浓缩物中获得。
Figure BDA0000487012060000333
通过将该活性成分与该载体进行混合并且将该混合物在一个适当的研磨机中研磨可以获得立即可用的粉尘剂。此类粉末还可以用于种子的干法浸敷。
挤出机颗粒
Figure BDA0000487012060000334
Figure BDA0000487012060000341
将该活性成分与这些辅助剂混合并且研磨，并且将该混合物用水湿润。将该混合物挤出并且然后在空气流中干燥。
涂覆的颗粒
活性成分                       8%
聚乙二醇（mol.wt.200）         3%
高岭土                         89%
将该精细研磨的活性成分在一个混合器中均匀地施用到用聚乙二醇湿润的该高岭土上。非粉剂的涂覆的颗粒是以这种方式获得的。
悬浮液浓缩物
Figure BDA0000487012060000342
将这种精细研磨的活性成分与这些辅助剂充分混合，从而给出一种悬浮液浓缩物，通过用水稀释可以从该浓缩物获得任何所希望的稀释体的悬浮液。使用此类稀释体，可以对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且对其针对微生物侵染通过喷洒、倾倒或浸渍进行保护。
可流动的种子处理浓缩物
Figure BDA0000487012060000343
将这种精细研磨的活性成分与这些辅助剂充分混合，从而给出一种悬浮液浓缩物，通过用水稀释可以从该浓缩物获得任何所希望的稀释体的悬浮液。使用此类稀释体，可以对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且对其针对微生物侵染通过喷洒、倾倒或浸渍进行保护。
缓释的胶囊悬浮液
将28份精细研磨的活性成分与2份的芳香族溶剂以及7份的甲苯二异氰酸酯/聚亚甲基-聚苯基异氰酸酯-混合物（8:1）进行混合。将该混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡剂以及51.6份的水的混合物中进行乳化直至实现所希望的颗粒尺寸。向该乳液中加入2.8份的1,6-己二胺在5.3份的水中的混合物。将该混合物搅拌直至聚合反应完成。将获得的胶囊悬浮液通过加入0.25份的一种增稠剂以及3份的分散剂进行稳定。该胶囊悬浮液配制品包括28%的本发明的化合物/组合。该介质胶囊的直径是8-15微米。将产生的配制品作为在一种适合的装置中的水性悬浮液施用到种子上。
下面的这些实例展示了表1中描述的化合物的杀真菌活性。
方法说明
灰葡萄孢菌（Botryotinia fuckelian）（灰霉病菌（Botrytis cinerea））
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤（Vogels(沃格尔)肉汤）中。在将测试化合物的（DMSO）溶液置于微量滴定板（96孔规格）中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下培养并且施用3-4天以后通过光度法确定对生长的抑制。
以下化合物在200ppm下给出了对灰葡萄孢菌至少80%的控制：1、2、3、4、5、6、8、9、10、11、12、13、15、16、20、21、22、23、24、25、26、27、28、30、31、32、36。
小麦白粉病菌（Blumeria graminis）（禾谷类白粉病（Erysiphe graminis））
将小麦叶碎片cv.Kanzler置于多孔板（24孔规格）的琼脂上，并且用稀释在水中的配制的测试化合物喷雾。在施用1天以后，通过在测试板上方摇动白粉病感染的植物来接种叶圆片。在24h黑暗随后是在人工气候室中的12h光明/12h黑暗的一个光方案下，在20℃和60%rh下培养接种的叶圆片，并且在未处理的检验叶碎片上出现适当的疾病破坏水平时（施用以后6-8天以后），作为与未处理的相比时的疾病控制百分比来评估化合物的活性。
以下化合物在200ppm下给出了对小麦白粉病菌至少80%的控制：8、14、35。
小麦雪霉叶枯病（Monographella nivalis）（雪霉叶枯菌（Microdochiumnivale））
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤（PDB（马铃薯葡萄糖肉汤））中。在将测试化合物的（DMSO）溶液置于微量滴定板（96孔规格）中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下培养并且施用4-5天以后通过光度法确定对生长的抑制。
以下化合物在200ppm下给出了对小麦雪霉叶枯病至少80%的控制：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、30、31、32、34、35、36。
水稻枯纹病菌（Thanatephorus cucumeris）（立枯丝核菌）
将新培养的液体培养的真菌丝状片段直接混入营养肉汤（PDB（马铃薯葡萄糖肉汤））中。在将测试化合物的（DMSO）溶液置于微量滴定板（96孔规格）中以后，添加含有真菌材料的营养肉汤。将这些测试板在24℃下培养并且施用3-4天以后通过光度法确定对生长的抑制。
以下化合物在200ppm下给出了对水稻枯纹病菌至少80%的控制：1、2、4、5、6、8、10、12、13、20、21、22、24、26、27、28、30、36。
瓜类炭疽病（Glomerella lagenarium）（瓜类炭疽菌（Colletotrichumlagenarium））
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤（PDB（马铃薯葡萄糖肉汤））中。在将测试化合物的（DMSO）溶液置于微量滴定板（96孔规格）中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下培养并且施用3-4天以后通过光度法测量对生长的抑制。
以下化合物在200ppm下给出了对瓜类炭疽病至少80%的控制：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、30、31、32、34、35、36。
大刀镰刀菌（Fusarium culmorum）
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤（PDB（马铃薯葡萄糖肉汤））中。在将测试化合物的（DMSO）溶液置于微量滴定板（96孔规格）中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下培养并且施用3-4天以后通过光度法确定对生长的抑制。
以下化合物在200ppm下给出了对大刀镰刀菌至少80%的控制：1、2、3、4、5、6、8、9、10、11、12、13、15、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、30、31、32、36。
落花生球腔菌（Mycosphaerella arachidis）（花生褐斑病菌（Cercosporaarachidicola））
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤（PDB（马铃薯葡萄糖肉汤））中。在将测试化合物的（DMSO）溶液置于微量滴定板（96孔规格）中以后，添加含有真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下培养并且施用4-5天以后通过光度法确定对生长的抑制。
以下化合物在200ppm下给出了对落花生球腔菌至少80%的控制：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、15、16、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、30、31、32、33、34、35、36。
终极腐霉
将新培养的液体培养的真菌丝状片段以及卵孢子直接混入营养肉汤（PDB（马铃薯葡萄糖肉汤））中。在将测试化合物的（DMSO）溶液置于微量滴定板（96孔规格）中以后，添加含有真菌菌丝体/孢子的混合物的营养肉汤。将这些测试板在24℃下培养并且施用2-3天以后通过光度法确定对生长的抑制。
以下化合物在200ppm下给出了对终极腐霉至少80%的控制：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、15、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、30、31、32、36。
葡萄生单轴霉（Plasmopara viticola）
将葡萄藤叶盘置于多孔板（24孔规格）中的水琼脂培养基上，并且用在水中稀释的配制的试验化合物喷雾。在施用1天以后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶盘。在气候箱中，12h照明/12h黑暗的光方案下，在19℃和80%rh（相对湿度）下培养这些接种的叶盘，并且化合物活性被评估为，在未处理的检查叶盘中出现适当水平的疾病损害时（施用以后6-8天），与未处理的相比的百分比疾病控制。
以下化合物在200ppm下给出了对葡萄生单轴霉至少80%的控制：5、15。
叶锈病菌（Puccinia recondita）
将小麦叶碎片cv.Kanzler置于多孔板（24孔规格）的琼脂上，并且用稀释在水中的配制的测试化合物喷雾。在施用1天以后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶盘。在人工气候室中的12h光明/12h黑暗的一个光方案下，在19℃和75%rh下培养接种的叶碎片，并且在未处理的检验叶碎片上出现适当的疾病破坏水平时（施用以后7-9天以后），作为与未处理的相比时的疾病控制百分比来评估化合物的活性。
以下化合物在200ppm下给出了对叶锈病菌至少80%的控制：39。
稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）（稻瘟霉（Pyricularia oryzae））
将水稻叶碎片cv.Ballila置于多孔板（24孔规格）的琼脂上，并且用稀释在水中的配制的测试化合物喷雾。在施用2天以后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶碎片。在气候箱中，24h黑暗，随后是12h照明/12h黑暗的光方案下，在22℃和80%rh（相对湿度）下培养这些接种的叶片段，并且化合物活性被评估为，在未处理的检查叶片段中出现适当水平的疾病损害时（施用以后5-7天），与未处理的相比的百分比疾病控制。
以下化合物在200ppm下给出了对稻瘟病菌至少80%的控制：1、2、8、12、30。
颖枯壳针孢（Phaeosphaeria nodorum）（小麦颖枯病菌（Septorianodorum））
将小麦叶碎片cv.Kanzler置于多孔板（24孔规格）的琼脂上，并且用稀释在水中的配制的测试化合物喷雾。在施用2天以后，用真菌的孢子悬浮液接种这些叶盘。在气候室中的12h光照/12h黑暗的一个光方案下，在20℃和75%rh下培养接种的测试叶圆片，并且在未处理的检验叶圆片上出现适当的疾病破坏水平时（施用以后5-7天以后），作为与未处理的相比时的疾病控制百分比来评估化合物的活性。
以下化合物在200ppm下给出了对颖枯壳针孢至少80%的控制：8、12、30。
茄链格孢菌（Alternaria solani）
在喷雾室中，用在水中稀释的配制的试验化合物喷雾4周龄番茄植物cv.Roter Gnom。通过在施用2天以后，用孢子悬浮液喷雾它们来接种这些试验植物。在温室中，在22℃/18℃（白天/夜晚）和95%rh（相对湿度）下培养这些接种的试验植物，并且在未处理的检查植物上出现适当水平的疾病时（施用以后5-7天），评估被疾病覆盖的百分数叶面积。
以下化合物在60ppm下给出了对茄链格孢菌至少60%的控制：1、2、3、5、7、8、14、15、18、27、28。
大麦网斑病（Pyrenophora teres）（大麦网纹病（Helminthosporium teres））
在喷雾室中，用在水中稀释的配制的试验化合物喷雾1周龄大麦植物cv.Regina。通过在施用2天以后，用孢子悬浮液喷雾它们来接种这些试验植物。在22℃和95%rh（相对湿度）下培养这些接种的试验植物，并且在未处理的检查植物上出现适当水平的疾病时（施用以后5-7天），评估被疾病覆盖的百分数叶面积。
以下化合物在60ppm下给出了对网斑病至少60%的控制：1、2、28。
在棉花/小袋（pouch）上的终极腐霉
在每个小袋中播种2粒对应的试验植物的种子。同时加入9.5ml的化合物溶液。同时地，将孢子/菌丝体悬浮液用移液管加入该小袋中。在生长室中，在17℃和90%r.h.（相对湿度）条件下孵化期7天之后，评价疾病发生率。
以下化合物在20ppm下给出了对终极腐霉至少50%的控制：1、2、4、5、7、8、9、12。
在小麦/小袋上的叶锈病菌
在每个小袋中播种15粒对应的试验植物的种子。同时加入9.5ml的化合物溶液。播种8天后，通过喷雾孢子悬浮液到该试验植物上对小麦植物接种。在生长室中，在24℃/22℃（白天/夜晚）和80%rH（相对湿度）条件下孵化期8天之后，评价疾病发生率。
以下化合物在20ppm下给出了对叶锈病菌至少50%的控制：7。
在小麦/小袋上的大刀镰刀菌
在每个小袋中播种15粒对应的试验植物的种子。同时加入9.5ml的化合物溶液。同时地，将孢子悬浮液用移液管加入所述小袋中。在生长室中，在5℃/22℃和90%/80%r.h.（相对湿度）（5d/5d）条件下孵化期10天之后，评价疾病发生率。
以下化合物在20ppm下给出了对大刀镰刀菌至少50%的控制：5、8、12、30。
在小麦/小袋上的小麦雪霉叶枯病（雪霉叶枯菌）
在每个小袋中播种15粒人工感染的对应的试验植物的种子。同时加入9.5ml的化合物溶液。在生长室中，在5℃/17℃和90%/80%r.h.（21d/7d）条件下孵化期28天之后，评价疾病发生率。
以下化合物在20ppm下给出了对小麦雪霉叶枯病至少50%的控制：8、12、24、30。
在黄瓜/小袋上的黄瓜霜霉病
在每个小袋中播种2粒对应的试验植物的种子。同时加入9.5ml的化合物溶液。播种8天后，通过将孢子悬浮液喷雾到该试验植物上对黄瓜植株接种。在生长室中，在24℃和95%r.h.条件下孵化期7天之后，评价疾病发生率。
以下化合物在60ppm下给出了对黄瓜霜霉病至少50%的控制：5。
在小麦/小袋上的小麦全蚀病菌
在每个小袋中播种15粒对应的试验植物的种子。同时加入9.5ml的化合物溶液。同时地，将菌丝体悬浮液用移液管加入所述小袋中。在生长室中在95%/80%r.h.（5d/10d）条件下孵化期15天之后，评价疾病发生率。
以下化合物在20ppm下给出了对小麦全蚀病菌至少50%的控制：3、4、7、10、26。
实例B-1：抗在玉米上的禾谷镰刀菌的活性
在将活性成分配制成的可流动的种子处理浓缩物施用到玉米种子上之后，将这些种子播种在充满了用禾谷镰刀菌人工感染的土壤的托盘中。将这些托盘在10℃下的生长室中保持3周。这个时期后，将该试验转移到温室中，其中，提供了13℃的温度以及14h的光周期。在播种9周后做出了下面的评价：萌发的植株的数目。每个数目对于每个处理的150粒种子（3次重复，每重复50粒种子）来确定。
以下化合物以20g/100kg种子的比率给出了对禾谷镰刀菌至少80%的控制：1、2、5、8、12、13、30。
实例B-2：对抗在玉米上的胶孢镰刀菌（Fusarium subglutinans）的活性
在将活性成分配制成的可流动的种子处理浓缩物施用到用胶孢镰刀菌感染的玉米种子上之后，将这些种子置于充满了一层琼脂的培养皿上。在20℃，12h NUV光照/12h黑暗的光照方案下，将上述培养皿在气候箱中培养6天。进行了下面的评估：胶孢镰刀菌感染的种子的百分率。每个数目对于每个处理的50粒种子（5次重复，每重复10粒种子）来确定。
以下化合物以20g/100kg种子的比率给出了对胶孢镰刀菌至少80%的控制：1、2、5、8、12、13、30。
实例B-3：抗在小麦上的小麦雪霉叶枯病（Monographella nivalis又名 syn.Microdochium nivale）的活性
在将活性成分配制成的可流动的种子处理浓缩物施用到小麦雪霉叶枯病感染的冬小麦种子上之后，将这些种子播种在充满了种植土的托盘中。将这些托盘置于在4℃以及黑暗下的生长室中4周。然后将温度增加至15℃并且提供了12h的光周期。在初生叶植物发育后，将植物保持在10℃以及高湿度下直到试验结束。进行了下面的评价：感染的植株的数目。每个数目对于每个处理的100粒种子（2次重复，每重复50粒种子）来确定。
以下化合物以20g/100kg种子的比率给出了对小麦雪霉叶枯病至少50%的控制：5、8。
实例B-4：对抗在大麦上的大麦条纹病菌（Pyrenophora graminea）的活性
在将活性成分配制成的可流动的种子处理浓缩物施用到大麦条纹病菌感染的冬大麦种子上之后，将这些种子播种在充满了农田土的托盘中。将这些托盘在4℃下的生长室中保持3周。这个时期后，将该试验转移到温室中，其中提供了12℃的温度以及14h的光周期。进行了下面的评价：感染的植株的数目。每个数目由每个处理的200粒种子（2次重复，每重复100粒种子）来确定。
以下化合物以20g/100kg种子的比率给出了对大麦条纹病菌至少80%的控制：1、2、5、8、30。
实例B-5：对抗在棉花上的终极腐霉的活性
在将活性成分配制成的可流动的种子处理浓缩物施用到棉花种子上之后，将这些种子播种在充满了用终极腐霉人工感染的土壤的托盘中。将这些托盘在20℃以及黑暗下的生长室中保持1周。这个时期后，将该试验转移到温室中，其中提供了21℃的温度以及14h的光周期，直到该试验结束。进行了下面的评价：萌发的、健康的植株的数目。每个数目由每个处理的150粒种子（3次重复，每重复50粒种子）来确定。
以下化合物以200g/每100kg种子的比率给出了对终极腐霉至少50%的控制：1、2、5、8、10、11、12、13、26、30。

Claims (23)

1.一种用于控制或者预防易受微生物侵袭的植物或者植物繁殖材料和/或收获的粮食作物的侵染的方法，该方法是通过用有效量值的一种通式(I)的氧杂硼杂环戊烯来处理植物或者植物繁殖材料和/或收获的粮食作物
Figure FDA0000487012050000011
A和D各自独立地是氢、可任选取代的C1-18-烷基、芳烷基、芳基或者杂环的，或者其中A和D连同它们所附接到其上的碳原子一起形成一个5、6或者7元的稠环，该稠环本身可以被取代；
X是一个-CR1R2基团，其中R1与R2各自独立地是氢、可任选取代的C1-6-烷基、腈、硝基、芳基或者芳烷基或者R1与R2连同它们所附接到其上的碳原子一起形成一个脂环族的环；
R是氢、可任选取代的C1-18-烷基、芳烷基、芳基、杂芳基、环烷基或者一个式(II)的基团
Figure FDA0000487012050000012
其中，A、D、以及X是如在上文中的。
2.根据权利要求1所述的方法，
A和D，连同它们所附接到其上的碳原子一起形成一个5、6或者7元的稠环，该稠环可以被C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、羟基、卤素、硝基、腈、氨基（可任选由一个或者多个C1-6-烷基取代）、羧基、酰基、芳氧基、碳酰氨基（可任选由一个或者多个C1-6-烷基取代）、亚磺酰氨基或者三氟甲基取代，或者该稠环可以连接两个氧杂硼杂环戊烯环；X是一个-CR1R2基团，其中R1与R2各自独立地是氢、可任选取代的C1-6-烷基、腈、硝基、芳基、芳烷基或者R1与R2连同它们所附接到其上的碳原子一起形成一个脂环族的环；
R是氢、C1-18-烷基（可任选由C1-6-烷氧基、C1-6-烷硫基取代）、羟基、氨基（可任选由C1-18-烷基取代）、羧基、芳基、芳氧基、碳酰氨基（可任选由C1- 6-烷基、芳基、芳基烷基、芳烷基、芳基、杂芳基、环烷基取代）、C1-18-亚烷基氨基（可任选由苯基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷硫基、烷硫基、或者一个氧代基取代基取代）、羰基亚烷基氨基或者一种式(II)的基团：
3.根据权利要求2所述的方法，其中A和D，连同它们所附接到其上的碳原子一起形成一个取代的稠合的苯环，该稠合的苯环可任选由氯、氟、硝基、苯氧基或者三氟甲基取代，或者A和D，连同它们所附接到其上的碳原子一起形成一种可任选取代的稠合的苯环，该稠合的苯环可任选由氯、氟、硝基、苯氧基或者三氟甲基取代。
4.根据权利要求2所述的方法，其中通式(I)的氧杂硼杂环戊烯具有式(2)
Figure FDA0000487012050000021
其中
R3与R4各自独立地是氢、可任选取代的C1-18-烷基或者可任选取代的苯基，或者R3连同Y或者Y的部分一起形成一个5-或者6-或者7-元的、可任选取代的包含氮原子的环；并且Y是一种可任选取代的包含多达18个碳原子的二价的亚烷基连接基团，R3与R4是优选地可任选取代的C1-12-烷基，更优选地可任选取代的C1-18-烷基并且尤其是取代的C1-6-烷基。
5.根据权利要求2所述的方法，其中通式(I)的氧杂硼杂环戊烯具有式(2)
Figure FDA0000487012050000022
其中：
A、D以及X是如在上文中所定义的；n是1、2或者3；R3是氢、可任选取代的C1-18-烷基或者可任选取代的苯基；R5与R6各自独立地是氢、可任选取代的包含多达总计16个碳原子的烷基或者可任选取代的苯基，
优选地，R5与R6各自独立地是可任选取代的C1-6-并且尤其是可任选取代的C1-4-烷基。
6.根据权利要求1所述的用于控制有用植物或其植物繁殖材料上致植物病的疾病的方法，该方法包括将杀真菌有效量值的一种式(I)的化合物施用到所述植物繁殖材料上。
7.根据权利要求1所述的方法，其中有用植物的植物繁殖材料是有用植物的种子。
8.一种用于控制有用植物或其植物繁殖材料上致植物病的疾病的方法，该方法包括将杀真菌有效量值的一种如在权利要求1中定义的保护植物繁殖材料的组合物施用到所述植物繁殖材料上，该组合物包括式(I)的化合物，连同一种因此适当的载体。
9.一种植物繁殖材料，包括如在权利要求1中定义的式(I)的化合物。
10.根据权利要求9所述的一种植物繁殖材料，该植物繁殖材料此外包括一种着色剂。
11.一种用保护植物繁殖材料的组合物处理的植物繁殖材料，包括如在权利要求1中定义的式(I)的化合物。
12.一种用保护植物繁殖材料的组合物处理的植物繁殖材料，包括如在权利要求11中定义的式(I)的化合物，并且此外包括一种着色剂。
13.一种用于保护植物繁殖材料以及在稍后的时间点生长的器官免受致植物病的疾病的损害的方法，该方法包括将杀真菌有效量值的一种如在权利要求1中定义的式(I)的化合物施用到所述繁殖材料上。
14.根据式(I)的氧杂硼杂环戊烯衍生物及其盐的用途，其中将一种式(I)的化合物施用到有用植物、施用到有用植物的场所或者施用到有用植物的植物繁殖材料上。
15.根据式(I)的氧杂硼杂环戊烯衍生物及其盐通过以有效量值的一种通式(I)的氧杂硼杂环戊烯处理植物或者植物繁殖材料而用于控制或者预防植物或者植物繁殖材料的侵染的用途。
16.一种涂覆的植物繁殖材料，其中，该涂层包括如在权利要求1中定义的式(I)的化合物。
17.一种根据前一权利要求所述的涂覆的植物繁殖材料，其中，所述材料是一种种子。
18.一种植物繁殖材料以及包括如在权利要求1中定义的式(I)的化合物的组合物的组合。
19.根据前一权利要求所述的组合，其中，所述材料是一种种子。
20.根据权利要求18或19中任一项所述的组合，进一步包括一种植物生长和/或种子萌发介质。
21.一种植物，该植物由如权利要求16或17中任一项所述的涂覆繁殖材料萌发和/或生长产生。
22.根据前一权利要求所述的植物，其中，所述材料是一种种子。
23.根据权利要求1所述的式(I)的化合物在用于涂覆植物繁殖材料以预防或者控制植物致病真菌的组合物的制备中的用途。
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