CN110183477B - 有机电致发光化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机电致发光化合物，其结构式如下式I或式II所示：
Figure DDA0002117052490000011
该有机电致发光化合物具有高的量子效率和载流子迁移率，高的玻璃化温度和热稳定性，利用本发明的有机化合物制备的电致发光元件用材料有较好的成膜性能，并且材料合成、提纯的方法简单适于大规模生产等特点。本发明还公开了该有机电致发光化合物的应用以及包含该有机电致发光化合物的有机电致发光器件。

Description

有机电致发光化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域。更具体地，涉及一种有机电致发光化合物和包含该有机电致发光化合物的有机电致发光器件。
背景技术
众所周知，在电的激发下，激子一般由25％单线态激子和75％三线态激子的构成。然而，75％的三线态激子在荧光材料中是通过热能散发掉，再考虑到在器件上20％出光率，从而导致了理论上最高的外量子效率只有约5％。
为了提高OLED器件效率，全世界的科学家努力研究，通过有效利用无法发光的三线态激子致力于打破OLED器件效率5％的瓶颈，其中最成功之一是通过重金属和芳环的结合提高自旋轨道之间的相互运动，促使激子从最低的三线态向基态转移发出磷光。这种方法同时捕获了三线态和单线态激子，可以使器件的内量子效率接近100％，通过主体材料分散，金属磷光复合物呈现出了非常高的外量子效率，在最近报道的掺杂磷光其外量子效率超过30％。但是，磷光器件普遍使用钯等贵金属，而这些贵金属是全球稀缺的资源且十分昂贵。为了避免或减少在实际生产中使用这些贵金属，通过其他的方法来捕获75％的三线态激子用来发光受到越来越多的关注。
发明内容
基于以上事实，本发明的第一个目的在于提供一种有机电致发光化合物，将该有机电致发光化合物作为有机电致发光元件用材料，由此能够提供启动电压降低、发光效率、亮度提高的有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件，以及使用了该有机电致发光元件的电子设备。
本发明的第二个目的在于提供一种有机电致发光器件。
本发明的第三个目的在于提供一种有机电致发光化合物的应用。
为达到上述第一个目的，本发明采用下述技术方案：
一种有机电致发光化合物，所述有机电致发光化合物的结构式如下式I或式II所示：
Figure BDA0002117052470000011
其中，R1、R2在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、具有C1-C40的直链烷基、具有C1-C40的直链杂烷基、具有C3-C40的支链或环状的烷基、具有C3-C40的支链或环状的杂烷基、具有C2-C40的烯基或炔基、具有5至60个原子的芳香族环系或杂芳族环系、具有5至60个原子的芳氧基或杂芳氧基组成的组，前述基团中的每个可被一个或多个基团R取代；
M选自铝、硼或铱；
X选自氧或硫；
Ar1、Ar3在每次出现时相同或不同地与明确描绘的碳原子一起为具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；
Ar2为具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；
所述基团R在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、硝基、N(Ar4)2、N(R3)2、C(＝O)Ar4、C(＝O)R3、P(＝O)(Ar4)2、具有C1-C40的直链烷基或具有C1-C40的直链杂烷基、具有C3-C40的支链或环状的烷基或具有C3-C40的支链或环状的杂烷基、具有C2-C40的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替，具有5至80个、优选5至60个芳族环原子的芳族或杂芳蔟环系、所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R3取代；
R3在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、硝基、N(Ar4)2、N(R4)2、C(＝O)Ar4、C(＝O)R4、P(＝O)(Ar4)2、具有C1-C40的直链烷基、烷氧基或硫代烷基、具有C1-C40的直链杂烷基、具有C3-C40的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基、具有C3-C40的支链或环状的杂烷基、具有C2-C40的烯基或炔基、所述基团中的每个可被一个或多个基团R4取代，其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R4C＝CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR4、P(＝O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4代替，并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳蔟环系、所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，具有5至60个原子的芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R4取代；
Ar4在每次出现时相同或不同地是具有5-30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个非芳族基团R4取代；此处键合至同一氮原子或磷原子的两个基团Ar4也可通过单键或选自N(R4)、C(R4)2、氧或硫的桥连基彼此桥连；
R4选自氢原子、氘原子、氟原子、腈基、具有C1-C20的脂族烃基、具有5-30个芳族环原子的芳族环或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、或腈基代替，其中两个或更多个相邻的取代基R4可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
可选地，所述式I所示的结构式如下式I-1～I-4所示，所述式II所示的结构式如下式II-1～II-4所示：
Figure BDA0002117052470000021
其中，R1、R2、Ar1、Ar2、Ar3的定义与前述定义相同。
可选地，所述Ar2代表式(2)、(3)、(4)、(5)或(6)所示的基团，
Figure BDA0002117052470000022
其中，Z是氧、硫、铝、硼或铱，虚线键指示与M连接的位置，并且此外：
W在每次出现时相同或不同地是CR或N；或两个相邻的基团W代表下式(7)或(8)的基团，
Figure BDA0002117052470000023
其中，G代表CR3、NR、氧或硫，Z在每次出现时相同或不同地代表CR或N，并且^表示式(2)-(6)中的相应的相邻基团W；
V是NR、氧或硫；
Ar1代表式(9)、(10)、(11)或(12)之一所示的基团，
Figure BDA0002117052470000031
其中，虚线键指示与C(R1R2)连接或与Ar3连接的位置，*指示与M的连接，并且W和V具有上文给出的含义；
Ar3代表式(9)、(10)、(11)或(12)之一所示的基团，其中，虚线键指示与Ar1连接的位置，*指示与X的连接，并且W和V具有上文给出的含义；
其中，M、R、R1、R2的定义与前述定义相同。
可选地，所述有机电致发光化合物选自式(13)至(58)所示的化合物，
Figure BDA0002117052470000032
Figure BDA0002117052470000041
其中，各符号的定义与其在前文中的定义相同。
可选地，所述有机电致发光化合物选自式(13a)至(58a)所示的化合物，
Figure BDA0002117052470000042
Figure BDA0002117052470000051
Figure BDA0002117052470000061
其中，各符号的定义与其在前文中的定义相同。
可选地，所述化合物选自下述的式P01～P330所示化合物组成的组，其中Z表示O或S：
Figure BDA0002117052470000062
Figure BDA0002117052470000071
Figure BDA0002117052470000081
Figure BDA0002117052470000091
Figure BDA0002117052470000101
Figure BDA0002117052470000111
Figure BDA0002117052470000121
Figure BDA0002117052470000131
Figure BDA0002117052470000141
Figure BDA0002117052470000151
Figure BDA0002117052470000161
Figure BDA0002117052470000171
Figure BDA0002117052470000181
Figure BDA0002117052470000191
Figure BDA0002117052470000201
Figure BDA0002117052470000211
Figure BDA0002117052470000221
Figure BDA0002117052470000231
为达到上述第二个目的，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含如上第一个目的提供的有机电致发光化合物。
可选地，所述有机电致发光器件包含第一电极、第二电极和置于所述第一电极、所述第二电极之间的一层以上的有机层；
所述有机层的至少一层包含所述有机电致发光化合物。
所述有机电致发光化合物在所述有机电致发光器件中用作主体材料、掺杂材料、电子输送材料、空穴阻挡材料、或者电荷增强层材料。
本发明还保护如上第一个目的提供的有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件和制备有机电致发光材料中的应用。
本发明的有益效果如下：
本发明提供的有机电致发光化合物具有较高的量子效率和载流子迁移率，适宜作为有机电致发光元件用材料使用，通过在有机电致发光元件用材料中含有本发明的化合物，从而能够提供启动电压降低，提高发光效率和亮度的有机电致发光元件用材料。另外，本发明提供的新型有机电致发光化合物具有良好的热稳定性和成膜性能，应用在有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、电子设备中，能够延长有机电致发光元件的寿命，从而能够降低有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、电子设备的制造成本。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1示出本发明的有机电致发光器件的一个底部发光例子的示意图。
图2示出本发明的有机电致发光器件的一个顶部发光例子的示意图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例和附图对本发明做进一步的说明。附图中相似的部件以相同的附图标记进行表示。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
[有机电致发光化合物]
本实施方式中，有机电致发光化合物的结构式如下式I或式II所示：
Figure BDA0002117052470000232
其中，R1、R2在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、具有C1-C40的直链烷基、具有C1-C40的直链杂烷基、具有C3-C40的支链或环状的烷基、具有C3-C40的支链或环状的杂烷基、具有C2-C40的烯基或炔基、具有5至60个原子的芳香族环系或杂芳族环系、具有5至60个原子的芳氧基或杂芳氧基组成的组，前述基团中的每个可被一个或多个基团R取代；
M选自铝、硼或铱；
X选自氧或硫；
Ar1、Ar3在每次出现时相同或不同地与明确描绘的碳原子一起为具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；
Ar2为具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R取代；
所述基团R在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、硝基、N(Ar4)2、N(R3)2、C(＝O)Ar4、C(＝O)R3、P(＝O)(Ar4)2、具有C1-C40的直链烷基或具有C1-C40的直链杂烷基、具有C3-C40的支链或环状的烷基或具有C3-C40的支链或环状的杂烷基、具有C2-C40的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替，具有5至80个、优选5至60个芳族环原子的芳族或杂芳蔟环系、所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R3取代；
R3在每次出现时相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、硝基、N(Ar4)2、N(R4)2、C(＝O)Ar4、C(＝O)R4、P(＝O)(Ar4)2、具有C1-C40的直链烷基、烷氧基或硫代烷基、具有C1-C40的直链杂烷基、具有C3-C40的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基、具有C3-C40的支链或环状的杂烷基、具有C2-C40的烯基或炔基、所述基团中的每个可被一个或多个基团R4取代，其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R4C＝CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR4、P(＝O)(R4)、SO、SO2、NR4、O、S或CONR4代替，并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳蔟环系、所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，具有5至60个原子的芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，或这些体系的组合，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R4取代；
Ar4在每次出现时相同或不同地是具有5-30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个非芳族基团R4取代；此处键合至同一氮原子或磷原子的两个基团Ar4也可通过单键或选自N(R4)、C(R4)2、氧或硫的桥连基彼此桥连；
R4选自氢原子、氘原子、氟原子、腈基、具有C1-C20的脂族烃基、具有5-30个芳族环原子的芳族环或杂芳族环系，其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、或腈基代替，其中两个或更多个相邻的取代基R4可彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
本发明意义上的芳基含有6-60个碳原子，在本发明意义上的杂芳基含有2-60个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子和杂原子的总和至少是5；所述杂原子优选选自N、O或S。此处的芳基或杂芳基被认为是指简单的芳族环，即苯、萘等，或简单的杂芳族环，如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基，如蒽、菲、喹啉、异喹啉等。通过单键彼此连接的芳族环，例如联苯，相反地不被称为芳基或杂芳基，而是称为芳香族环系。
在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基的体系，而是其中多个芳基或杂芳基还可以由非芳族单元例如C、N、O或S原子连接。因此，例如，和其中两个或更多个芳基被例如短的烷基连接的体系一样，诸如芴、9,9’-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚等的体系也被认为是指在本发明意义上的芳香族环系。
对于本发明意义上的含有1-40个碳原子并且其中单独的氢原子或-CH2-基团还可被上述基团取代的脂族烃基或者烷基或者烯基或炔基优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。烷氧基优选具有1-40个碳原子的烷氧基被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。杂烷基优选具有1～40个碳原子的烷基，是指其中单独的氢原子或-CH2-基团可被氧、硫、卤素原子取代的基团，被认为是指烷氧基、烷硫基、氟代的烷氧基、氟代的烷硫基，特别是指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯氧基、乙烯硫基、丙烯氧基、丙烯硫基、丁烯硫基、丁烯氧基、戊烯氧基、戊烯硫基、环戊烯氧基、环戊烯硫基、己烯氧基、己烯硫基、环己烯氧基、环己烯硫基、乙炔氧基、乙炔硫基、丙炔氧基、丙炔硫基、丁炔氧基、丁炔硫基、戊炔氧基、戊炔硫基、己炔氧基、己炔硫基。
一般来说，根据本发明的环烷基、环烯基可为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚基、环庚烯基，其中一个或多个-CH2-基团可被上述基团代替；此外，一个或多个氢原子还可被氘原子、卤素原子或腈基代替。
根据本发明的芳族或杂芳族环原子，在每种情况下还可被上述基团R3或R4取代的芳族或杂芳族环系，特别是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、
Figure BDA0002117052470000255
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并[5,6]喹啉、苯并[6,7]喹啉、苯并[7,8]喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘，4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或者衍生自这些体系的组合的基团。
本实施方式的有机电致发光化合物中，可选地，所述式I所示的结构式如下式I-1～I-4所示，所述式II所示的结构式如下式II-1～II-4所示：
Figure BDA0002117052470000251
其中，上述所用符号的含义具有与上文给出的相同的含义。
可选地，前述有机电致发光化合物中，所述Ar2代表式(2)、(3)、(4)、(5)或(6)所示的基团，
Figure BDA0002117052470000252
其中，Z是氧、硫、铝、硼或铱，虚线键指示与M连接的位置，并且此外：
W在每次出现时相同或不同地是CR或N；或两个相邻的基团W代表下式(7)或(8)的基团，
Figure BDA0002117052470000253
其中，G代表CR3、NNR、氧或硫，Z在每次出现时相同或不同地代表CR或N，并且^表示式(2)～(6)中的相应的相邻基团W；
V是NR、氧或硫；
Ar1代表式(9)、(10)、(11)或(12)之一所示的基团，
Figure BDA0002117052470000254
其中，虚线键指示与C(R1R2)连接或与Ar3连接的位置，*指示与M的连接，并且W和V具有上文给出的含义；
Ar3代表式(9)、(10)、(11)或(12)之一所示的基团，其中，虚线键指示与Ar1连接的位置，*指示与X的连接，并且W和V具有上文给出的含义；
其中，上述所用符号的含义具有与上文给出的相同的含义。
本实施方式的有机电致发光化合物可优选选自下述式(13)至(58)所示的化合物，
Figure BDA0002117052470000261
Figure BDA0002117052470000271
其中，上述所用符号的含义具有与上文给出的相同的含义。
进一步地，所述有机电致发光化合物可选自式(13a)至(58a)所示的化合物，
Figure BDA0002117052470000272
Figure BDA0002117052470000281
Figure BDA0002117052470000291
其中，上述所用符号的含义具有与上文给出的相同的含义。
更进一步地，本发明的有机电致发光化合物可具体选自上文中的式P01-P330所示化合物组成的组。
[有机电致发光元件用材料]
本发明的有机电致发光元件用材料含有本发明的有机电致发光化合物。有机发光元件用材料可以单独使用本发明的有机电致发光化合物构成，也可以同时含有其他化合物。
本发明的有机电致发光元件用材料中所含有的本发明的化合物可以用作主体材料、掺杂材料或载流子输送材料。此时，本发明的有机电致发光元件用材料中可以含有作为辅助材料的其他化合物。
[有机电致发光器件]
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包含其它的层，例如在每种情况下，包含一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。具有例如激子阻挡功能的中间层同样可引入两个发光层之间。然而，应当指出，这些层中的每个并非必须都存在。此处所述有机电致发光器件可包含一个发光层，或者它可包含多个发光层。即，将能够发光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层可显示蓝色、绿色和红色发光。如果存在多于一个的发光层，则根据本发明，这些层中的至少一个层包含本发明的化合物。
在本发明的另一个实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即发光层与空穴注入层或阳极直接相邻，和/或发光层与电子传输层或电子注入层或阴极直接相邻，如在例如WO2005053051中所述的。
在根据本发明的有机电致发光器件的其它层中，特别是在空穴注入和空穴传输层中以及在电子注入和电子传输层中，所有材料可以按照根据现有技术通常所使用的方式来使用。本领域普通技术人员因此将能够在不付出创造性劳动的情况下与根据本发明的发光层组合使用关于有机电致发光器件所知的所有材料。
此外优选如下的有机电致发光器件，其借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中在低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初压下通过气相沉积来施加所述材料。然而，所述初压还可能甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是有机蒸气喷印方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加，并且因此是结构化的。
此外优选如下的有机电致发光器件，其从溶液中，例如通过旋涂，或借助于任何所希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷、光引发热成像、热转印、喷墨印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。可溶性化合物，例如通过适当的取代获得可溶性化合物。这些方法也特别适于低聚物、树枝状大分子和聚合物。此外可行的是混合方法，其中例如从溶液中施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。
这些方法是本领域普通技术人员通常已知的，并且他们可以在不付出创造性劳动的情况下将其应用于包含根据本发明的化合物的有机电致发光元件。
因此，本发明还涉及制造根据本发明的有机电致发光器件的方法，其借助于升华方法来施加至少一个层，和/或特征在于借助于有机气相沉积方法或借助于载气升华来施加至少一个层，和/或特征在于从溶液中通过旋涂或借助于印刷方法来施加至少一个层。
此外，本发明涉及包含至少一种上文指出的有机电致发光化合物。如上文关于有机电致发光器件指出的相同优选情况适用于所述本发明的化合物。特别是，所述化合物此外还可优选包含其它化合物。从液相处理根据本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，需要根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可以例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，四氢呋喃，甲基四氢呋喃，四氢吡喃，氯苯，二噁烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，1-甲基吡咯烷酮，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
图1中示出本发明的有机电致发光器件的一个底部发光例子的示意图。
图2中示出本发明的有机电致发光器件的一个顶部发光例子的示意图。
图1、图2中，有机电致发光装置具有基板1、阳极2、阴极8，以及配置于阳极2与阴极8之间的层3～7。其中，在阴极8与发光层5之间配置有空穴阻挡/电子传输层6和电子注入层7，在发光层5与阳极2之间配置有空穴注入3和空穴传输/电子阻挡层4。
[发光层]
本发明的有机电致发光器件中，上述的本发明的有机电致发光化合物优选包含在发光层5中。
实施例
以下，对本发明的实施例进行说明，但本发明并不限于这些实施例。
另外，如无特殊说明，本发明中所用原料均可通过市售商购获得，本发明所记载的任何范围包括端值以及端值之间的任何数值以及端值或者端值之间的任意数值所构成的任意子范围。
在本发明的描述中，除非另有说明，“多个”的含义是两个或两个以上；术语“上”、“下”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本发明和简化描述，而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本发明的限制。
本发明中，制备方法如无特殊说明则均为常规方法。所用的原料如无特别说明均可从公开的商业途径获得，所述百分比如无特殊说明，均为质量百分比。
下述实施例对OLED材料及元件进行性能测试的测试仪器及方法如下：
OLED元件性能检测条件：
亮度和色度坐标：使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley 2420测试；
功率效率：使用NEWPORT 1931-C测试；
寿命测试：使用LTS-1004AC寿命测试装置。
实施例1
化合物P14的制备方法，包括如下步骤：
第一步：化合物Int-1的制备
Figure BDA0002117052470000311
10.0mmol的2-碘-3-萘甲酸甲酯溶解于80mL的干燥THF中，在氮气保护下，用冰水浴降温至0℃，滴加入21.0mmol甲基碘化镁的THF溶液，搅拌反应2小时，滴加入20mL的释盐酸水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到化合物Int-1，黄色油状物，收率96％。
第二步：化合物P14的制备
Figure BDA0002117052470000312
10.0mmol第一步制备的中间体Int-1溶解在150mL干燥THF中，在氮气保护下，用液氮降温至-70℃，分批加入0.45g(11.0mmol，60％)的氢化钠固体，搅拌反应1小时，缓慢滴加入4.5mL的2.5M正丁基锂正己烷溶液，搅拌反应半小时，加入10.0mmol的无水三氯化铝固体，升到室温搅拌反应12小时，滴加入11.0mmol的2-萘酚基锂THF溶液，升温至40℃搅拌反应2小时，将反应液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到黄色粉状固体，收率：64％，HRMS：143.0524、354.1154[M+]。
实施例2
化合物P01-P13、P15-P112、P161-P185、P234～P237、P242～P267的制备，参照实施例1的制备方法，将不同的邻碘苄醇或邻溴苄醇替换实施例1中第二步的Int-1，使用不同取代的芳基酚锂替换实施例1中第二步的2-萘酚锂，制备化合物式I中的P01-P13、P15-P112、P161-P185、P234-P237、P242-P267。
实施例3
化合物P190的制备：
Figure BDA0002117052470000313
10.0mmol的1-碘-2-萘甲醇溶解在150mL干燥THF中，在氮气保护下，用液氮降温至-70℃，分批加入0.45g(11.0mmol，60％)的氢化钠固体，搅拌反应1小时，缓慢滴加入4.5mL的2.5M正丁基锂正己烷溶液，搅拌反应半小时，加入10.0mmol的无水三氯化铝固体，升到室温搅拌反应12小时，滴加入11.0mmol的9,9-二甲基吖啶钠的THF溶液，升温至30℃搅拌反应4小时，将反应液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到黄色粉状固体，收率：64％，HRMS：210.0223、392.0536[M+H]+。
实施例4
化合物P113-P160、P186-P189、P191-P233、P238-P241的制备，参照实施例3的制备方法，将不同的邻碘苄醇或邻溴苄醇替换实施例3中的1-碘-2-萘甲醇，使用不同取代的芳基胺基钠替换实施例3中的9,9-二甲基吖啶钠，制备化合物式I中的P113-P160、P186-P189、P191-P233、P238-P241。
实施例5
化合物P313的制备：
Figure BDA0002117052470000314
10.0mmol的9-溴-10-苯基蒽溶解在150mL干燥THF中，在氮气保护下，用液氮降温至-100℃，缓慢滴加入4.5mL的2.5M正丁基锂正己烷溶液，搅拌反应10分钟，滴加入11.0mmol的三溴化硼，搅拌反应1小时，备用。
12.0mmol实施例1中第一步制备的中间体Int-1溶解在60mL干燥THF中，在氮气保护下，用液氮降温至-100℃，分批加入0.50g(12.0mmol，60％)的氢化钠固体，搅拌反应1小时，缓慢滴加入5.8mL的2.5M正丁基锂正己烷溶液，搅拌反应半小时，将此反应液滴加入上述备用的反应液内，升至室温搅拌反应2小时，将反应液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得到白色粉状固体，收率：82％，HRMS：448.1936[M+]；1H-NMR(CDCl3,TMS)δ1.36(s,3H),1.56(s,3H),7.08～7.11(m,2H),7.37～7.46(m,6H),7.52～7.55(m,1H),7.58～7.60(m,2H),7.71～7.79(m,4H),8.24(s,1H),8.47～8.49(d,2H),8.95(s,1H)。
实施例6
化合物P268-P312、P314-P330的制备，参照实施例5的制备方法，将不同取代基的芳基苄醇替换实施例5中的Int-1，使用不同取代的卤代物替换实施例5中的9-溴-10-苯基蒽，制备化合物式I中的P268-P312、P314-P330。
有机电致发光器件的实施例
将化学式
Figure BDA0002117052470000323
Figure BDA0002117052470000324
依次采用DOV公司制造的EL蒸镀机蒸镀到ITO玻璃上制作有机电致发光器件。
Figure BDA0002117052470000321
所得器件的性能检测结果列于表1中。
表1：电致发光元件性能检测结果
Figure BDA0002117052470000322
由上可知，本发明的有机电致发光化合物制备成的发光器件光色可调，发光颜色从深蓝色到深红色，外量子效率较高，色纯度较好，而且在器件发光亮度初始为1000尼特为基准的条件下，使用本发明的有机电致发光化合物作为掺杂材料的元件寿命要好很多。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。

Claims (5)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述化合物选自下述的式所示化合物组成的组：
Figure FDA0003428013490000011
2.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包含如权利要求1所述的有机电致发光化合物。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其包含第一电极、第二电极和置于所述第一电极、所述第二电极之间的一层以上的有机层；
所述有机层的至少一层包含所述有机电致发光化合物；
所述有机电致发光化合物在所述有机电致发光器件中用作主体材料、掺杂材料、电子输送材料、空穴阻挡材料、或者电荷增强层材料。
4.如权利要求1所述有机电致发光化合物在制备有机电致发光器件中的应用。
5.如权利要求1所述有机电致发光化合物在制备有机电致发光材料中的应用。
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1097599A1 (ru) * 1981-12-11 1984-06-15 Институт нефтехимического синтеза им.А.В.Топчиева Способ получени орто-инданилфенола или его замещенных
CN1829521A (zh) * 2003-06-16 2006-09-06 安纳考尔医药公司 耐水解的含硼治疗剂和使用方法
WO2007131072A2 (en) * 2006-05-02 2007-11-15 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Hydrolytically-resistant boron-containing therapeutics and methods of use
WO2007146965A2 (en) * 2006-06-12 2007-12-21 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Compounds for the treatment of periodontal disease
WO2011019616A1 (en) * 2009-08-14 2011-02-17 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents
CN105101791A (zh) * 2013-01-30 2015-11-25 美国陶氏益农公司 苯硼酸半酯作为挥发性抗微生物剂在肉类、植物或植物部分上的用途

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20090008736A (ko) * 2007-07-18 2009-01-22 제일모직주식회사 아자보라페난스린 또는 옥사보라페난스린 유도체 및 이를이용한 유기전자소자
EP2763538A2 (en) * 2011-10-07 2014-08-13 Syngenta Participations AG Method for protecting useful plants or plant propagation material
SG11201609020VA (en) * 2014-05-12 2016-11-29 Agrofresh Inc Volatile applications against pathogens

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1097599A1 (ru) * 1981-12-11 1984-06-15 Институт нефтехимического синтеза им.А.В.Топчиева Способ получени орто-инданилфенола или его замещенных
CN1829521A (zh) * 2003-06-16 2006-09-06 安纳考尔医药公司 耐水解的含硼治疗剂和使用方法
WO2007131072A2 (en) * 2006-05-02 2007-11-15 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Hydrolytically-resistant boron-containing therapeutics and methods of use
WO2007146965A2 (en) * 2006-06-12 2007-12-21 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Compounds for the treatment of periodontal disease
WO2011019616A1 (en) * 2009-08-14 2011-02-17 Anacor Pharmaceuticals, Inc. Boron-containing small molecules as antiprotozoal agents
CN105101791A (zh) * 2013-01-30 2015-11-25 美国陶氏益农公司 苯硼酸半酯作为挥发性抗微生物剂在肉类、植物或植物部分上的用途

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
10,9-Oxaboraphenanthrenes as luminescent fluorophores;Budanow, Alexandra et al;《Tetrahedron》;20161231;第72卷;第1477-1484页 *
Donor-Acceptor Assisted Alkyne Hydration: A Luminescent Boron-Stabilized Enol;Christina Sun et al;《Organic Letters》;20111231;第13卷;第1226-1229页 *
Synthesis of new cyclic organoaluminum compounds;Kuchin, A. B. et al;《Issled. Obl. Khim. Vysokomol. Soedin. Neftekhim.》;19771231;第8-9页 *

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