CN107108661A - 杀微生物的苯并氧杂硼杂环戊烯 - Google Patents

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    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds

Abstract

本发明涉及具有化学式(I)的化合物

Description

杀微生物的苯并氧杂硼杂环戊烯
本发明涉及新颖的杀微生物活性的(特别是杀真菌活性的)包含氧代硼嗪部分的化合物，它们在用于控制和/或预防由植物病原性微生物(优选地是真菌)造成的植物或植物繁殖材料、收获的粮食作物中的微生物感染(特别是真菌感染)的组合物和方法中的用途；并且涉及用于制备这些化合物的方法。优选地，使用这些化合物在农业或园艺学中用于控制或预防由植物病原性微生物(优选地是真菌)造成的植物侵染。
对于植物而言，严重的微生物感染，特别是真菌感染(系统或局部)的发病率继续增加。
杀真菌剂是天然或合成来源的化合物，它们起到保护植物免受由真菌引起的损害的作用。目前的农业方法很大程度上依赖于杀真菌剂的使用。实际上，一些作物在不使用杀真菌剂的情况不能有效地生长。使用杀真菌剂允许栽培者增加作物的产量并且因此增加该作物的价值。已经开发了许多杀真菌剂。然而，真菌侵染的治疗仍然是一个主要问题。此外，杀真菌剂抗性已经变成了一个严重的问题，使得这些试剂对于一些农业用途是无效的。因此，对于开发新的具有改进的抗真菌特性的杀真菌化合物存在需要。已经发现，具有特定取代类型的新颖的氧代硼嗪是新颖的并具有改进的杀微生物活性。
本发明提供具有化学式(I)的化合物
其中
Ra和Rb是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、可以被一个至五个R5取代的C1-C4烷基、可以被一个至五个R5取代的C1-C4烷氧基、可以被一个至五个R5a取代的C1-C4卤代烷基；
Q是经由碳原子连接至该分子的剩余部分的五元至十元单环的或二环的环系统，所述环系统是芳香族的并可以包含选自下组的1至4个环成员，该组由以下各项组成：氮、氧、-C(O)-和-S(O)m-，每个环系统不可能包含超过2个氧原子和超过2个硫原子，所述五元至十元环系统可以被一个至五个R5取代；
R5独立地选自卤素、-OH、-CN、-NO2、-NR6R7、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷氧基、C3-6环烷基、C2-C6烯基、C2-6炔基、C1-4烷硫基、C1-4卤代烷硫基、-C(O)H、-C(O)(C1-4烷氧基)、-C(O)(C1-4烷基)、-C(O)-NH-(C1-4烷基)、-C(O)-N(C1-4烷基)2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基、肟基、C1-C4烷氧亚氨基、C1-C4烷氧亚氨基C1-C4烷基和C1-C4亚烷基二氧基；-C(O)NH(C1-4烷基)、-C(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-OC(O)NH(C1-4烷基)、-OC(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷氧基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷氧基)、-OC(O)(C1-4烷基)、-C(＝N-O-(C1-4烷基)-H、-C(＝N-O-(C1-4烷基)-C1-C4烷基；
或者R5独立地选自-X-(6元至10元芳基)基团，该基团可以被一个至五个选自以下各项的取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
或者R5独立地选自-X-连接的5元或6元杂芳基基团，该杂芳基基团包括选自N、O和S的一个或两个或三个杂原子，该杂芳基基团可以被一个至五个选自以下各项的取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
或者R5独立地选自-X-连接的5元或6元杂环烷基基团，该杂环烷基基团包括选自N、O和S的一个或两个或三个杂原子，该杂环烷基基团可以被一个至五个选自以下各项的取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
R5a独立地选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-OH、-CN、-NO2；
R6和R7独立地是H、-C1-4烷基-C2-4烯基、-C2-4炔基或者与中间的氮结合以形成五元或六元杂环的环，该杂环的环可以包括除中间的氮原子之外的选自N、O或S原子的一个或两个杂原子，每个环系统不可能包含超过2个氧原子和超过2个硫原子，并且此五元或六元杂环的环是未经取代的或此五元或六元杂环的环可以被一个至五个R5取代；
X是直接键或者选自-O-、-S(O)m-或-NH-的桥；
m是0、1或2；
以及那些化合物的农艺学上可接受的盐和N-氧化物。
因此，本发明进一步涉及用于通过用有效量的根据化学式(I)所述的苯并氧杂硼杂环戊烯衍生物处理植物或植物繁殖材料和/或收获的粮食作物控制或预防易受微生物攻击的(优选地易受真菌攻击的)植物或植物繁殖材料和/或收获的粮食作物的侵染的方法。
因此，本发明进一步涉及根据化学式(I)所述的苯并氧杂硼杂环戊烯衍生物用于控制或预防易受微生物攻击的(优选地易受真菌攻击的)植物或植物繁殖材料和/或收获的粮食作物的侵染的用途。
因此，本发明进一步涉及根据化学式(I)所述的苯并氧杂硼杂环戊烯衍生物及其盐通过用有效量的具有通式(I)的苯并氧杂硼杂环戊烯处理植物或植物繁殖材料和/或收获的粮食作物用于控制或预防植物或植物繁殖材料和/或收获的粮食作物的侵染的用途。
因此，本发明还涉及保护在稍后的时间点生长的植物繁殖材料以及器官免受植物病原性疾病的损害的方法，该方法包括将杀真菌有效量的具有化学式I的化合物施用于所述繁殖材料。
在本发明的又另一个方面，本发明提供用包括具有化学式(I)的化合物的保护植物繁殖材料的组合物处理植物繁殖材料。
本发明的优选的实施例涉及在生长的植物或生长的植物组织中控制或预防由植物病原性疾病造成的损害的方法，所述方法包括：在其种植或播种之前，将杀真菌有效量的具有化学式(I)的化合物施用于植物繁殖材料上。
在生长的植物或生长的植物组织中控制或预防真菌疾病的方法，所述方法包括：在其种植或播种之前，将杀真菌有效量的具有化学式(I)的化合物施用于植物繁殖材料上。
在一个优选实施例中，该植物繁殖材料是种子或块茎。在另一个优选实施例中，该植物繁殖材料是种子。在另一个优选实施例中，该植物繁殖材料是块茎。优选地，根据本申请这些种子以及块茎(茎块茎以及根块茎)是活的。优选地，根据本申请的种子以及块茎是能够萌发的。
在本发明的另一个方面，本发明提供在生长的植物中的控制或预防植物病原性疾病造成的损害的方法，所述方法包括在其种植或者播种之前将具有化学式(I)的化合物施用于该种子上。
在本发明的另一个方面，本发明提供保护在稍后的时间点生长的植物繁殖材料以及器官免受由植物病原性疾病造成的损害的方法，该方法包括将杀真菌有效量的具有化学式(I)的化合物施用于所述繁殖材料。
在本发明的另一个方面，本发明提供了包括具有化学式(I)的化合物的植物繁殖材料。优选地，该植物繁殖材料包括杀真菌有效量的具有化学式(I)的化合物。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种涂覆有具有化学式(I)的化合物的涂覆植物繁殖材料。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种涂覆有具有包括如在权利要求1中所定义的具有化学式(I)的化合物的涂层的涂覆植物繁殖材料。
在本发明的另一个方面，本发明提供了一种包括外涂层的植物繁殖材料，其特征是该外涂层包括根据化学式(I)所述的化合物，优选地包括外涂层的种子，其特征是该外涂层包括根据化学式(I)所述的化合物。
在本发明的另一个方面，本发明涉及具有化学式(I)的化合物在制备用于涂覆植物繁殖材料用于预防或控制植物致病性真菌的组合物中的用途。
在本发明的另一个方面，本发明涉及通过在第一步中提供根据本发明所述的包括具有化学式(I)的化合物的农用化学组合物，以及在第二步中将所述组合物施用于植物或其场所控制或预防易受微生物攻击的植物或植物繁殖材料和/或收获的粮食作物的侵染的方法。
通过用杀真菌有效量的具有化学式I的化合物处理植物繁殖材料来施用这些具有化学式(I)的化合物。优选地，通过以杀真菌有效量将具有化学式(I)的化合物黏着到植物繁殖材料上来施用具有化学式(I)的化合物。
一种优选的施用方法是种子处理。
当取代基被表示为可任选地经取代时，这意指它们可以带有或可以不带有一个或多个相同的或不同的取代基，例如一至三个取代基。正常地，同时存在不多于三个这样的任选的取代基。当基团被表示为经取代时，例如烷基，这包括是其他基团的一部分的那些基团，例如烷氧基中的烷基或苯氧基中的苯基。
取代基的数量不超过可用的C-H和N-H键的数量，例如在可以被一个至五个R5取代的C1-C4烷氧基中，如果意指甲氧基，则仅具有一个至三个取代基。
术语“卤素”是指氟、氯、溴或碘，优选是氟、氯或溴。
烷基取代基可以是直链的或者是支链的。取决于提到的碳原子的数量，烷基其本身或作为另一取代基的部分是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基及其异构体，例如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基或异戊基。
环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基以及环己基。
烯基取代基可以处于直链或支链的形式，并且这些烯基部分可以是(适当时)具有(E)-或(Z)-的构型。实例是乙烯基和烯丙基。这些烯基基团优选是C2-C6，更优选是C2-C4并且最优选是C2-C3烯基基团。
炔基取代基可以处于直链或支链的形式。实例是乙炔基和炔丙基。该炔基基团优选地是C2-C6，更优选地是C2-C4并且最优选地是C2-C3炔基基团。
卤代烷基基团可以包含一个或多个相同的或不同的卤素原子，并且例如可以代表CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2F、CHF2、CF3、CF3CH2、CH3CF2、CF3CF2或CCl3CCl2。
卤代烯基基团各自是被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的烯基基团，并且是例如2,2-二氟乙烯基或1,2-二氯-2-氟-乙烯基。
烷氧基意指自由基-OR，其中R是正如以上所定义的烷基。烷氧基基团包括，但不限于：甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基、丙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基和2-甲基丙氧基。
卤代烷氧基意指自由基-OR，其中R是正如以上所描述的卤代烷基。卤代烷氧基基团包括，但不限于：CH2ClO、CHCl2O、CCl3O、CH2FO、CHF2O-、CF3O-、CF3CH2O-、CH3CF2O或CCl3CCl2O-。
氰基意指-CN基团。
氨基意指-NH2基团。
羟基(“hydroxyl”或“hydroxy”)代表-OH基团。
芳基意指可以是单-、二-或三环的环系统。此类环的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。一种优选的芳基是苯基。针对芳基优选的任选的取代基是卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烯基氧基、C2-C6烯基硫基、C2-C6卤代烯基氧基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基C2-C6炔基、C2-C6炔基氧基、C2-C6炔基氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳基烷基、杂芳基氧基和杂芳基硫基，其中芳基和杂芳基基团任地被一个或多个R5取代。
杂芳基代表芳香族杂环的环系统，该环系统可以是单-、二-或三环，并且其中至少一个氧、氮或硫原子作为环成员存在，其可以伴随有其他氧、氮、硫原子作为环成员。优选的是单环的和二环的芳香族环系统。例如，单环的杂芳基可以是包含选自氧、氮和硫(更优选地选自氮和硫)的一个至三个杂原子的5元或6元环。二环的杂芳基可以是包含选自氧、氮和硫的一个至五个杂原子(优选一至三个杂原子)的9元或10元二环。杂芳基的实例是呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、苯并苯硫基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并三唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和萘啶基。杂芳基环不包含邻接的氧环原子、邻接的硫环原子或邻接的氧与硫环原子。针对杂芳基优选的任选的取代基是卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6烯基氧基、C2-C6烯基硫基、C2-C6卤代烯基氧基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基C2-C6炔基、C2-C6炔基氧基、C2-C6炔基氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳基烷基、杂芳基氧基和杂芳基硫基，其中芳基和杂芳基基团任地被一个或多个R5取代。
在具有化学式(I)的化合物中一种或多种可能不对称的碳原子的存在，意味着该化合物能以光学异构体形式出现，即对映体或非对映体的形式。作为围绕单键的受限的旋转的结果，还可能存在阻转异构体。化学式(I)旨在包括所有那些可能的异构体形式以及其混合物。本发明包括针对具有化学式(I)的化合物的所有那些可能的异构形式及其混合物。同样地，化学式(I)旨在包括所有可能的互变异构体。本发明包括针对具有化学式(I)的化合物的所有可能的互变异构形式。
在每种情况下，根据本发明所述的具有化学式(I)的这些化合物处于自由形式、氧化形式(如N-氧化物)或盐形式(如农艺学上可用的盐形式)。
N-氧化物是叔胺的氧化形式或含氮杂芳香族化合物的氧化形式。例如，它们在如下书中进行了描述，“Heterocyclic N-oxides”by A.Albini and S.Pietra,CRC Press,Boca Raton 1991[杂环N-氧化物，由A.Albini和S.Pietra编辑，CRC出版社，博卡拉顿(BocaRaton)1991]。
化合物的合适的盐，由此具有化学式(I)的化合物的农艺学上可用的盐包括酸加成的盐，如具有无机酸的那些，这些无机酸是如盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸或磷酸，或具有有机羧酸的那些，这些有机羧酸是如草酸、酒石酸、乳酸、丁酸、甲基苯甲酸、己酸或邻苯二甲酸，或具有磺酸的那些，这些磺酸是如甲烷、苯或甲苯磺酸。有机羧酸的其他实例包括卤代酸，如三氟乙酸。
如在此使用的，术语“杀真菌剂”意指控制、改变或预防真菌生长的化合物。术语“杀真菌有效量”意指能够对真菌生长产生影响的这样一种化合物或此类化合物的组合的量。控制或改变的作用包括所有从自然发育的偏离，如杀死、阻滞等，并且预防包括在植物内或上面防止真菌感染的屏障或其他防御构造。
如在此使用的术语“除草剂”意指一种控制或改变植物生长的化合物。术语“除草有效量”意指能够对植物生长产生控制或改变作用的这样一种化合物或此类化合物的组合的量。控制或改变的作用包括所有从自然发育的偏离，例如，杀死、阻滞、叶灼伤、白化病、矮化病等。
如在此使用的术语“杀昆虫剂”意指一种控制或改变昆虫生长的化合物。术语“杀昆虫有效量”意指能够杀死、控制或感染昆虫，阻滞昆虫的生长或繁殖，减少昆虫种群，和/或减少由昆虫引起的对植物的损害的这样一种化合物或此类化合物的组合的量。
如在此使用的术语“场所”意指植物在其中或其上生长的地方，或栽培植物的种子被播种的地方，或者种子将要被置于土壤中的地方。它包括土壤、种子、以及幼苗，连同建立的植物。
如在此使用的术语“代谢”意指由生物机体将一种物质从一种形式转化或分解为另一种形式。
如在此使用的术语“杀线虫剂”意指控制或改变线虫生长的化合物。术语“杀线虫有效量”意指能够杀死、控制或感染线虫，阻滞线虫的生长或繁殖，减少线虫种群，和/或减少由线虫引起的对植物的损害的这样一种化合物或此类化合物的组合的量。
如在此使用的“杀线虫有效量”是指能够杀死、控制或感染线虫，阻滞线虫的生长或繁殖，减少线虫种群，和/或减少由线虫引起的对植物的损害的杀线虫剂的量。
术语“植物”是指植物的所有有形部分，包括种子、幼苗、幼树、根、块茎、茎、秆、叶、和果实。
以下清单提供了关于具有化学式(I)的化合物的取代基R1、R2、R3、R4、R5、R5a、R6、R7、X和Q的定义，包括优选的定义。针对这些取代基中的任何一个，以下给出的任何定义都可以结合以下或在本文件中的其他地方给出的任何其他取代基的任何定义。
优选地，Ra和Rb独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基。
更优选地，Ra是氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基；并且Rb是H。
甚至更优选地，Ra是氟、氯、溴、氰基；并且Rb是H。
最优选地，Ra是氟、氯；并且Rb是H。
在另外的实施例中，Ra是H、氟、氯；并且Rb是H，
在更优选的具有化学式(I)的化合物中，Q选自下组，该组由以下各项组成：J-1至J-59(并且#-代表杂环Q至苯并氧代硼杂环戊烯(benzoxoborol)部分的附着点)：
其中每个基团J-1至J-59可以被一个至五个R5取代。
在更优选的具有化学式(I)的化合物中，Q选自下组，该组由以下各项组成：J-1、J-2、J-3、J-10、J-18,19、J-23、J-25、J-26、J-27、J-32、J-33、J-37、J-39、J-41、J-42、J-43、J-44、J-45、J-46、J-47、J-48、J-53、J-54、J-55、J-56、J-57、J-58、和J-59。
在更优选的具有化学式(I)的化合物中，Q选自下组，该组由以下各项组成：J-2、J-3、J-6、J-18、J-19、J-26、J-31、J-32、J-37、J-38、J-41、J-42、J-43、J-44、J-45、J-46、和J-47，并且这些基团的每个可以被一个至五个R5取代。
在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-1，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-2，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-3，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-4，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-5，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-6，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-7，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-8，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-9，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-10，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-11，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-12，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-13，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-14，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-15，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-16，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-17，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-18，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-19，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-20，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-21，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-22，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-23，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-24，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-25，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-26，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-27，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-28，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-29，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-30，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-31，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-32，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-33，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-34，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-35，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-36，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-37，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-38，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-39，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-40，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-41，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-42，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-43，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-44，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-45，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-46，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-47，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-48，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-49，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-50，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-51，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-52，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-53，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-54，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-55，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-56，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-57，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-58，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。在一个实施例中，Q是可以被一个至五个R5取代的J-59，并且如以上所定义的选择Ra和Rb。
在一个实施例中，R5选自下组，该组由以下各项组成：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、氧代、未经取代的或经取代的C1-C6烷基、未经取代的或经取代的C1-C6卤代烷基、未经取代的或经取代的C3-C5环烷基、未经取代的或经取代的C2-C6烯基、未经取代的或经取代的C2-C6炔基、未经取代的或经取代的C1-C6烷氧基、未经取代的或经取代的C1-C6卤代烷氧基、未经取代的或经取代的C1-C6烷硫基，其中这些取代基选自卤素、-NR6R7、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2。
在另外的实施例中，R5选自下组，该组由以下各项组成：-C(O)H、-C(O)(C1-4烷氧基)、-C(O)(C1-4烷基)、-C(O)-NH-(C1-4烷基)、-C(O)-N(C1-4烷基)2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基、肟基、C1-C4烷氧亚氨基、C1-C4烷氧亚氨基C1-C4烷基和C1-C4亚烷基二氧基；-C(O)NH(C1-4烷基)、-C(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-OC(O)NH(C1-4烷基)、-OC(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷氧基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷氧基)、-OC(O)(C1-4烷基)、-C(＝N-O-(C1-4烷基)-H、-C(＝N-O-(C1-4烷基)-C1-C4烷基。
在另外的实施例中，R5独立地选自下组，该组由以下各项组成：-X-(6元至10元芳基)基团，其可以被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2取代。
在另外的实施例中，R5独立地选自下组，该组由以下各项组成：-X-连接的5元或6元杂芳基基团，该杂芳基基团包括选自N、O和S的一个或两个或三个杂原子，该杂芳基基团被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基取代。
在另外的实施例中，R5独立地选自下组，该组由以下各项组成：氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、氧代、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C5环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、未经取代的或经取代的C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、-C(O)H、-C(O)(C1-4烷氧基)、-C(O)(C1-4烷基)、肟基、C1-C4烷氧亚氨基、C1-C4烷氧亚氨基C1-C4烷基；
在另外的实施例中，R5独立地选自-X-连接的5元或6元杂环烷基基团，该杂环烷基基团包括选自N、O和S的一个或两个或三个杂原子，该杂环烷基基团可以被一个至五个选自以下各项的取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
在优选的实施例中，R5独立地选自下组，该组由以下各项组成：氯、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、-C(O)H、-C(O)(C1-4烷基)、肟基、C1-C4烷氧亚氨基、C1-C4烷氧亚氨基C1-C4烷基、N-吗啉。
本发明进一步涉及根据化学式(VIII)所述的化合物
其中
HAL是卤素；
并且Ra和Rb独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基；
优选地，HAL是氟、氯、溴或碘；
更优选地，HAL是碘；
优选地，Ra是氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基；并且Rb是H。
更优选地，Ra是氟、氯、溴、氰基；并且Rb是H。
最优选地，Ra是氟、氯；并且Rb是H。
在优选的实施例中，根据化学式(I-A)所述的化合物的特征在于
HAL是碘；
并且Ra和Rb独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基；
优选地，HAL是氟、氯、溴或碘；
更优选地，HAL是碘；
优选地，Ra是氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基；并且Rb是H。
更优选地，Ra是氟、氯、溴、氰基；并且Rb是H。
最优选地，Ra是氟、氯；并且Rb是H。
本发明进一步涉及根据化学式(I-A)所述的化合物
其中
R1和R2独立地是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基；
并且Ra和Rb独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基；
优选地，R1和R2独立地是C1-C4烷基；
更优选地，R1和R2两者都是甲基。
优选地，Ra是氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基；并且Rb是H。
更优选地，Ra是氟、氯、溴、氰基；并且Rb是H。
最优选地，Ra是氟、氯；并且Rb是H。
本发明进一步涉及根据化学式(I-B)所述的化合物
其中
R3和R4独立地是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基；
优选地，R1和R2独立地是C1-C4烷基；
更优选地，R1和R2两者都是甲基；
并且Ra和Rb独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基；
优选地，Ra是氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基；并且Rb是H。
更优选地，Ra是氟、氯、溴、氰基；并且Rb是H。
最优选地，Ra是氟、氯；并且Rb是H。
本发明进一步涉及根据化学式(I-C)所述的化合物
其中
R3和R4独立地是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基；
优选地，R1和R2独立地是C1-C4烷基；
更优选地，R1和R2两者都是甲基；
并且Ra和Rb独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基；
优选地，Ra是氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基；并且Rb是H。
更优选地，Ra是氟、氯、溴、氰基；并且Rb是H。
最优选地，Ra是氟、氯；并且Rb是H。
本发明进一步涉及根据化学式(I-D)所述的化合物
其中
并且Ra和Rb独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基；
优选地，Ra是氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基；并且Rb是H。
更优选地，Ra是氟、氯、溴、氰基；并且Rb是H。
最优选地，Ra是氟、氯；并且Rb是H。
本发明进一步涉及根据化学式(I-E)所述的化合物
其中
并且Ra和Rb独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基；
优选地，Ra是氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基；并且Rb是H。
更优选地，Ra是氟、氯、溴、氰基；并且Rb是H。
最优选地，Ra是氟、氯；并且Rb是H。
下表1至81阐述了根据本发明所述的另外的化合物
表1
表1提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲基，Rb是甲基，并且Q是在表P中所定义的。
表2
表2提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙基，Rb是甲基，并且Q是在表P中所定义的。
表3
表3提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是F，Rb是甲基，并且Q是在表P中所定义的。
表4
表4提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Cl，Rb是甲基，并且Q是在表P中所定义的。
表5
表5提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Br，Rb是甲基，并且Q是在表P中所定义的。
表6
表6提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是CN，Rb是甲基，并且Q是在表P中所定义的。
表7
表7提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲氧基，Rb是甲基，并且Q是在表P中所定义的。
表8
表8提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙氧基，Rb是甲基，并且Q是在表P中所定义的。
表9
表9提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是H，Rb是甲基，并且Q是在表P中所定义的。
表10
表10提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲基，Rb是乙基，并且Q是在表P中所定义的。
表11
表11提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙基，Rb是乙基，并且Q是在表P中所定义的。
表12
表12提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是F，Rb是乙基，并且Q是在表P中所定义的。
表13
表13提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Cl，Rb是乙基，并且Q是在表P中所定义的。
表14
表14提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Br，Rb是乙基，并且Q是在表P中所定义的。
表15
表15提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是CN，Rb是乙基，并且Q是在表P中所定义的。
表16
表16提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲氧基，Rb是乙基，并且Q是在表P中所定义的。
表17
表17提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙氧基，Rb是乙基，并且Q是在表P中所定义的。
表18
表18提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是H，Rb是乙基，并且Q是在表P中所定义的。
表19
表19提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲基，Rb是F，并且Q是在表P中所定义的。
表20
表20提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙基，Rb是F，并且Q是在表P中所定义的。
表21
表21提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是F，Rb是F，并且Q是在表P中所定义的。
表22
表22提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Cl，Rb是F，并且Q是在表P中所定义的。
表23
表23提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Br，Rb是F，并且Q是在表P中所定义的。
表24
表24提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是CN，Rb是F，并且Q是在表P中所定义的。
表25
表25提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲氧基，Rb是F，并且Q是在表P中所定义的。
表26
表26提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙氧基，Rb是F，并且Q是在表P中所定义的。
表27
表27提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是H，Rb是F，并且Q是在表P中所定义的。
表28
表28提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲基，Rb是Cl，并且Q是在表P中所定义的。
表29
表29提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙基，Rb是Cl，并且Q是在表P中所定义的。
表30
表30提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是F，Rb是Cl，并且Q是在表P中所定义的。
表31
表31提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Cl，Rb是Cl，并且Q是在表P中所定义的。
表32
表32提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Br，Rb是Cl，并且Q是在表P中所定义的。
表33
表33提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是CN，Rb是Cl，并且Q是在表P中所定义的。
表34
表34提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲氧基，Rb是Cl，并且Q是在表P中所定义的。
表35
表35提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙氧基，Rb是Cl，并且Q是在表P中所定义的。
表36
表36提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是H，Rb是Cl，并且Q是在表P中所定义的。
表37
表37提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲基，Rb是Br，并且Q是在表P中所定义的。
表38
表38提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙基，Rb是Br，并且Q是在表P中所定义的。
表39
表39提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是F，Rb是Br，并且Q是在表P中所定义的。
表40
表40提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Cl，Rb是Br，并且Q是在表P中所定义的。
表41
表41提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Br，Rb是Br，并且Q是在表P中所定义的。
表42
表42提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是CN，Rb是Br，并且Q是在表P中所定义的。
表43
表43提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲氧基，Rb是Br，并且Q是在表P中所定义的。
表44
表44提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙氧基，Rb是Br，并且Q是在表P中所定义的。
表45
表45提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是H，Rb是Br，并且Q是在表P中所定义的。
表46
表46提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲基，Rb是CN，并且Q是在表P中所定义的。
表47
表47提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙基，Rb是CN，并且Q是在表P中所定义的。
表48
表48提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是F，Rb是CN，并且Q是在表P中所定义的。
表49
表49提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Cl，Rb是CN，并且Q是在表P中所定义的。
表50
表50提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Br，Rb是CN，并且Q是在表P中所定义的。
表51
表51提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是CN，Rb是CN，并且Q是在表P中所定义的。
表52
表52提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲氧基，Rb是CN，并且Q是在表P中所定义的。
表53
表53提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙氧基，Rb是CN，并且Q是在表P中所定义的。
表54
表54提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是H，Rb是CN，并且Q是在表P中所定义的。
表55
表55提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲基，Rb是甲氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表56
表56提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙基，Rb是甲氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表57
表57提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是F，Rb是甲氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表58
表58提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Cl，Rb是甲氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表59
表59提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Br，Rb是甲氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表60
表60提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是CN，Rb是甲氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表61
表61提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲氧基，Rb是甲氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表62
表62提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙氧基，Rb是甲氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表63
表63提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是H，Rb是甲氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表64
表64提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲基，Rb是乙氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表65
表65提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙基，Rb是乙氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表66
表66提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是F，Rb是乙氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表67
表67提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Cl，Rb是乙氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表68
表68提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Br，Rb是乙氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表69
表69提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是CN，Rb是乙氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表70
表70提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲氧基，Rb是乙氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表71
表71提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙氧基，Rb是乙氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表72
表72提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是H，Rb是乙氧基，并且Q是在表P中所定义的。
表73
表73提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲基，Rb是H，并且Q是在表P中所定义的。
表74
表74提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙基，Rb是H，并且Q是在表P中所定义的。
表75
表75提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是F，Rb是H，并且Q是在表P中所定义的。
表76
表76提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Cl，Rb是H，并且Q是在表P中所定义的。
表77
表77提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是Br，Rb是H，并且Q是在表P中所定义的。
表78
表78提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是CN，Rb是H，并且Q是在表P中所定义的。
表79
表79提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是甲氧基，Rb是H，并且Q是在表P中所定义的。
表80
表80提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是乙氧基，Rb是H，并且Q是在表P中所定义的。
表81
表81提供了59种具有化学式(I)的化合物，其中Ra是H，Rb是H，并且Q是在表P中所定义的。
表P
条目 Q 条目 Q
1 J-1 31 J-31
2 J-2 32 J-32
3 J-3 33 J-33
4 J-4 34 J-34
5 J-5 35 J-35
6 J-6 36 J-36
7 J-7 37 J-37
8 J-8 38 J-38
9 J-9 39 J-39
10 J-10 40 J-40
11 J-11 41 J-41
12 J-12 42 J-42
13 J-13 43 J-43
14 J-14 44 J-44
15 J-15 45 J-45
16 J-16 46 J-46
17 J-17 47 J-47
18 J-18 48 J-48
19 J-19 49 J-49
20 J-20 50 J-50
21 J-21 51 J-51
22 J-22 52 J-52
23 J-23 53 J-53
24 J-24 54 J-54
25 J-25 55 J-55
26 J-26 56 J-56
27 J-27 57 J-57
28 J-28 58 J-58
29 J-29 59 J-59
30 J-30
可以使用可商购的起始材料或已知的中间体使用本领域已知的或在此所描述的合成方法制备本发明中所描述的化合物。
如在生成实例中所示，使用以下通用化学路线，并可以使用本领域技术人员的知识将其应用于其他适当的化合物以获得另外的类似物。
具有化学式(I)的化合物
可以通过将具有化学式II的化合物
与具有化学式III的化合物反应来制备
Q-H(III)，
其中Q、Ra和Rb是如在化学式I下所定义的。
可以根据方案1至5的方法获得具有化学式(I)的化合物和对应的起始材料。
具有化学式(III)的一些化合物是已知的并且是可商购的。根据方案-1用于制备具有化学式(I)的化合物的反应有利地在没有共溶剂的情况下在具有化学式(III)的液体化合物中直接进行。如果具有化学式(III)的化合物是固体，用于制备具有化学式(I)的化合物的反应在溶剂中进行。此类溶剂是醇(如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇)、腈(如乙腈、丙腈)、氯化烃(如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷)、醚(如二乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、四氢呋喃或二噁烷)、酰胺(如N,N-二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮)。亚硝酸烷基酯是优选地，亚硝酸乙酯、亚硝酸正丁酯、亚硝酸叔丁酯、亚硝酸戊酯、亚硝酸异戊酯。反应温度有利地是在0℃和60℃之间。反应时间可以通过添加几滴酸作为反应催化剂来缩短。具体而言，合适的酸是三氟乙酸、HBr和HCl。
具有化学式IV和VII的化合物是可商购的或者可以通过本领域技术人员用已经知道的许多不同条件进行制备。
具有化学式(IX)的化合物可以用类似于在RSC Adv.，2013，3，21331-2133[皇家化学学会进展，2013，3，21331-2133]中公开的已知的方法进行制备。如在反应方案4中所描述的，具有化学式(IX)的中间体可以经受铃木偶联反应以形成具有化学式(X)的化合物。本领域技术人员应理解的是，此偶联反应可以用许多不同的条件进行。可以使用酸性条件将具有化学式(X)的中间体去保护以获得具有化学式(I)的化合物。具体而言，合适的酸是三氟乙酸、HBr和HCl。
具有化学式III的中间体
其中Ra和Rb是在化学式I下所定义的，优选地其中Ra是F并且Rb是H(CAS登记号：943311-50-0)，Ra是Cl，Rb是H(CAS登记号：947165-43-7)，是已知的，并且描述于文献中，例如在Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,20(24),7317-7322；2010[生物有机和医药化学快报，20(24)，7317-7322；2010]、或Journal of Molecular Biology,390(2),196-207；2009[分子生物学杂志，390(2)，196-207；2009]或Bioorganic&Medicinal ChemistryLetters,21(7),2048-2054；2011[生物有机和医药化学快报，21(7)，2048-2054；2011]中。
本发明的具有化学式(I)的化合物作为植物疾病控制试剂是有用的。因此，本发明进一步包括用于控制由真菌植物病原体引起的植物疾病的方法，该方法包括将有效量的本发明的化合物或包含所述化合物的杀真菌组合物施用于待保护的植物或其部分或待保护的植物种子。
具有化学式(I)的化合物和包含它们的杀真菌组合物可以用于控制由担子菌纲、子嚢菌纲、卵菌纲和/或半知菌纲、芽枝霉纲(Blastocladiomycete)、壶菌纲(Chrytidiomycete)、球囊菌纲(Glomeromycete)和/或粒毛盘菌纲(Mucoromycete)中的广谱的真菌性植物病原体引起的植物疾病。
它们有效地控制广谱的植物疾病，如观赏植物、草皮、蔬菜、田地、谷类、以及水果作物的叶病原体。
这些病原体可以包括：
卵菌纲，包括疫霉病，如由辣椒疫霉菌、致病疫霉菌、大豆疫霉菌、草莓疫莓菌(Phytophthora fragariae)、烟草疫霉菌(Phytophthora nicotianae)、樟疫霉(Phytophthora cinnamomi)、柑橘生疫霉(Phytophthora citricola)、柑橘褐腐疫霉(Phytophthora citrophthora)和马铃薯绯腐病菌(Phytophthora erythroseptica)引起的那些；腐霉病，如由瓜果腐霉菌、强雄腐霉菌(Pythium arrhenomanes)、禾生腐霉菌、畸雌腐霉菌(Pythium irregulare)和终极腐霉菌引起的那些；由霜霉目例如大葱霜霉菌(Peronospora destructor)、白菜霜霉菌、葡萄霜霉菌、向日葵霜霉菌、黄瓜霜霉菌、白锈菌(Albugo candida)、水稻霜霉病和莴苣霜霉菌引起的疾病；以及其他，如螺壳状丝囊霉、Labyrinthula zosterae、高梁霜指霉(Peronosclerospora sorghi)和禾生指梗霉(Sclerospora graminicola)引起的疾病。
子囊菌纲，包括斑纹病、斑点病、瘟病或疫病和/或腐病，例如由如下引起的那些：格孢菌目如大蒜白斑病菌(Stemphylium solani)、Stagonospora tainanensis、油橄榄环梗孢菌、玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica)、Pyrenochaeta lycoperisici、枯叶格孢腔菌、实腐茎点霉(Phoma destructiva)、Phaeosphaeria herpotrichoides、Phaeocryptocus gaeumannii、Ophiosphaerella graminicola、小麦全蚀病(Ophiobolusgraminis)、十字花科小球腔菌(Leptosphaeria maculans)、软腐病菌(Hendersoniacreberrima)、壳针孢叶枯病菌(Helminthosporium triticirepentis)、玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica)、大豆内脐蠕孢(Drechslera glycines)、西瓜蔓枯病菌(Didymella bryoniae)、油橄榄孔雀斑病菌(Cycloconium oleagineum)、多主棒孢菌、禾旋孢腔菌、火龙果黑斑病菌(Bipolaris cactivora)、苹果黑星病菌、圆核腔菌、燕麦草核腔菌(Pyrenophora tritici-repentis)、互隔链格孢菌、芸苔链格孢菌(Alternariabrassicicola)、茄链格孢菌和西红柿链格孢菌(Alternaria tomatophila)；煤炱目(Capnodiales)如小麦壳针孢、颖枯壳针孢、大豆壳针孢(Septoria glycines)、落花生尾孢菌(Cercospora arachidicola)、大豆灰斑病菌、玉米灰斑病菌、荠白斑病菌(Cercosporella capsellae)以及麦叶白霉(Cercosporella herpotrichoides)、桃疮痂病菌(Cladosporium carpophilum)、散生枝孢(Cladosporium effusum)、褐孢霉(Passalorafulva)、尖孢枝孢(Cladosporium oxysporum)、Dothistroma septosporum、葡萄褐斑病菌(Isariopsis clavispora)、香蕉黑条叶斑病菌、禾生球腔菌(Mycosphaerellagraminicola)、散梗菌绒孢菌(Mycovellosiella koepkeii)、Phaeoisariopsisbataticola、葡萄褐斑病菌(Pseudocercospora vitis)、小麦基腐病菌、甜菜叶斑病菌、柱隔孢叶斑病菌(Ramularia collo-cygni)；粪壳菌目如小麦全蚀病菌、稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)、稻梨孢、间座壳目如榛子东部枯萎病菌、Apiognomoniaerrabunda、Cytospora platani、大豆北方茎溃疡病菌、毁灭性座盘孢(Disculadestructiva)、草莓日规壳菌(Gnomonia fructicola)、葡萄苦腐病菌、核桃黑盘壳菌(Melanconium juglandinum)、葡萄生拟茎点菌(Phomopsis viticola)、胡桃溃疡病菌(Sirococcus clavigignenti-juglandacearum)、干孢盾壳椿启介菌(Tubakia dryina)、Dicarpella spp.、苹果树腐烂病菌(Valsa ceratosperma)；以及其他，如Actinothyriumgraminis、豌豆壳二孢、黄曲霉、烟曲霉菌、构巢曲霉、番木瓜座糙孢菌、叶斑病菌(Blumeriella jaapii)、假丝酵母属、煤炱病菌(Capnodium ramosum)、Cephaloascusspp.、麦类条斑病菌(Cephalosporium gramineum)、奇异长喙壳(Ceratocystisparadoxa)、毛壳菌属、拟白膜盘菌(Hymenoscyphus pseudoalbidus)、球孢子菌属、李属柱孢霉(Cylindrosporium padi)、双壳菌(Diplocarpon malae)、Drepanopezizacampestris、痂囊腔菌(Elsinoe ampelina)、黑附球菌、表皮癣菌属、葡萄顶枯病、白地霉、禾谷绒座壳(Gibellina cerealis)、高粱胶尾孢(Gloeocercospora sorghi)、煤烟病菌(Gloeodes pomigena)、Gloeosporium perennans；毒麦内生真菌(Gloeotiniatemulenta)、Griphospaeria corticola、利尼球梗孢(Kabatiella lini)、小孢粘束孢(Leptographium microsporum)、Leptosphaerulinia crassiasca、Lophodermiumseditiosum、禾谷盘二孢菌(Marssonina graminicola)、雪霉叶枯菌、美澳型核果褐腐病菌、稻云形病(Monographella albescens)、甜瓜黑点根腐病菌、丝环盘菌属(Naemacyclusspp.)、新榆枯萎病菌、巴西副球孢子菌、扩展青霉、杜鹃盘多毛孢霉(Pestalotiarhododendri)、霉样真霉属(Petriellidium)、无柄盘菌属、大豆茎褐腐病菌、Phyllachorapomigena、杂食动物瘤梗孢(Phymatotrichum omnivora)、隐秘囊孢菌(Physalosporaabdita)、烟草囊孢壳(Plectosporium tabacinum)、马铃薯皮斑病菌、苜蓿假盘菌(Pseudopeziza medicaginis)、芸薹埋核盘菌(Pyrenopeziza brassicae)、高粱座枝孢(Ramulispora sorghi)、Rhabdocline pseudotsugae、大麦云纹病菌(Rhynchosporiumsecalis)、稻帚枝杆孢(Sacrocladium oryzae)、足放线病菌属(Scedosporium)、仁果裂盾菌、核盘菌、小核盘菌；小核菌属、雪腐病核瑚菌(Typhula ishikariensis)、玛丽盘双端毛孢(Seimatosporium mariae)、Lepteutypa cupressi、Septocyta ruborum、Sphacelomaperseae、Sporonema phacidioides、千年枣眼点病菌(Stigmina palmivora)、Tapesiayallundae、梨外囊菌(Taphrina bullata)、棉花黑根腐病菌(Thielviopsis basicola)、Trichoseptoria fructigena、蝇粪病菌(Zygophiala jamaicensis)；白粉病，例如由白粉菌目如小麦白粉病菌、蓼白粉病菌、葡萄钩丝壳、黄瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuligena)、白叉丝单囊壳、Podospaera macularis、二孢白粉菌(Golovinomyces cichoracearum)、鞑靼内丝白粉菌(Leveillula taurica)、扩散叉丝壳、Oidiopsis gossypii、榛球针壳(Phyllactinia guttata)以及Oidium arachidis引起的那些；霉，例如由葡萄座腔菌如小穴壳菌(Dothiorella aromatica)、连续色二孢(Diplodia seriata)、比德瓦里球座菌(Guignardia bidwellii)、灰霉菌(Botrytis cinerea)、大葱孢盘菌(Botryotiniaallii)、蚕豆孢盘菌(Botryotinia fabae)、扁桃壳梭菌(Fusicoccum amygdali)、龙眼焦腐病菌(Lasiodiplodia theobromae)、茶生大茎点霉(Macrophoma theicola)、菜豆壳球孢菌、葫芦科叶点霉(Phyllosticta cucurbitacearum)引起的那些；炭疽病，例如由小丛壳(Glommerelales)如盘长孢状刺盘孢、瓜类炭疽菌、棉花炭疽病菌、围小丛壳、以及禾生炭疽菌引起的那些；以及枯萎病或疫病，例如由肉座菌目如笔直顶孢霉、紫麦角菌、黄色镰刀菌、禾谷镰刀菌、大豆猝死综合症病菌(Fusarium virguliforme)、尖孢镰刀菌、胶孢镰刀菌、古巴尖孢镰孢(Fusarium oxysporum f.sp.cubense)、Gerlachia nivale、藤仓赤霉、玉米赤霉、胶枝霉属、疣孢漆斑菌、Nectria ramulariae、绿色木霉、粉红聚端孢菌以及鳄梨根腐病原菌(Verticillium theobromae)引起的那些。
担子菌纲，包括黑穗病，例如由黑粉菌目如稻曲病菌、小麦散黑穗病菌、小麦散黑粉菌菌、玉米黑粉病菌引起的那些，锈病例如由柄锈菌如Cerotelium fici、云杉帚锈病菌(Chrysomyxa arctostaphyli)、番薯鞘锈菌(Coleosporium ipomoeae)、咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)、落花生柄锈菌、Puccinia cacabata、禾柄锈菌、隐匿柄锈菌、高粱柄锈菌、大麦柄锈菌、大麦条形柄锈菌(Puccinia striiformis f.sp.Hordei)、小麦条形柄锈菌(Puccinia striiformis f.sp.Secalis)、榛膨痂锈菌(Pucciniastrum coryli)；或锈菌目如松疱锈病菌、美洲苹果锈病菌(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、杨树叶锈病菌(Melampsora medusae)、豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)、短尖多胞锈菌(Phragmidium mucronatum)、Physopella ampelosidis、变色疣双胞锈菌(Tranzscheliadiscolor)以及蚕豆单孢锈菌(Uromyces viciae-fabae)引起的那些；以及其他腐病和疾病，如由隐球菌属、茶饼病菌、Marasmiellus inoderma、小菇属、丝黑穗病菌(Sphacelotheca reiliana)、雪腐病核瑚菌(Typhula ishikariensis)、冰草条黑粉菌(Urocystis agropyri)、Itersonilia perplexans、伏革菌(Corticium invisum)、地衣状伏革菌(Laetisaria fuciformis)、Waitea circinata、立枯丝核菌、Thanetephoruscucurmeris、大丽花叶黑粉菌(Entyloma dahliae)、Entylomella microspora、沼湿草尾孢黑粉菌(Neovossia moliniae)和小麦网腥黑穗病菌(Tilletia caries)引起的那些。
芽枝霉纲，如玉蜀黍节壶菌(Physoderma maydis)。
粒毛盘菌纲(Mucoromycete)，如笋瓜花腐病菌(Choanephora cucurbitarum)；毛霉属；少根根霉，
连同由与以上列出的那些紧密相关的其他物种和属引起的疾病。
除了它们的杀真菌活性之外，这些化合物和包括它们的组合物还可以具有针对细菌如梨火疫病菌、软腐欧文氏菌(Erwinia caratovora)、野油菜黄单胞菌、丁香假单胞菌、马铃薯疮痂病菌(Strptomyces scabies)和其他相关物种连同某些原生动物的活性。
可以将具有化学式(I)的化合物与选自在以下化学或官能类别中那些的一种或多种化合物混合：1,2,4-噻二唑、2,6-二硝基苯胺、酰基丙氨酸、脂族含氮化合物、脒、氨基嘧啶醇、苯胺、苯胺-嘧啶类、蒽醌类、抗生素、芳基-苯基酮、苯甲酰胺、苯-磺酰胺、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并硫代二唑(benzothiodiazole)、苯并噻吩、苯并吡啶、苯并噻二唑、苄基氨基甲酸酯、丁胺、氨基甲酸酯、甲酰胺、环丙酰菌胺、氯腈、肉桂酸酰胺、含铜化合物、氰基乙酰胺、氰基丙烯酸酯、氰基咪唑、氰基亚甲基-噻唑烷、二甲腈(dicarbonitrile)、二甲酰胺、二甲酰亚胺、二甲基氨基磺酸盐、二硝基苯酚碳酸盐、二硝基苯酚、二硝基苯基巴豆酸酯、二苯基磷酸酯、二噻烯化合物、二硫代氨基甲酸酯、二硫醚、二硫戊环、乙基-氨基-噻唑甲酰胺、乙基-膦酸酯、呋喃甲酰胺、吡喃葡萄糖基、葡萄糖醛酸基、戊二腈、胍、除草剂/植物生长调节剂、己吡喃糖基抗生素、羟基(2-氨基)嘧啶、羟基苯胺、羟基异噁唑、咪唑、咪唑啉酮、杀昆虫剂/植物生长调节剂、异苯并呋喃酮、异噁唑烷基-吡啶、异噁唑啉、马来酰亚胺、扁桃酸酰胺、果胶衍生物(mectinderivative)、吗啉、去甲吗啉(norpholine)、N-苯基氨基甲酸酯、有机锡化合物、氧硫杂环己二烯甲酰胺、噁唑、噁唑烷二酮、苯酚、苯氧基喹啉、苯基-乙酰胺、苯基酰胺、苯基苯甲酰胺、苯基-氧代-乙基-噻吩酰胺、苯基吡咯、苯基脲、硫代磷酸酯、磷酸、邻苯二甲酸、邻苯二甲酰亚胺、吡啶酰胺、哌嗪、哌啶、植物提取物、多氧霉素、丙酰胺、邻苯二甲酰亚胺、吡唑-4-甲酰胺、吡唑啉酮、哒嗪酮、吡啶、吡啶甲酰胺、吡啶基-乙基苯甲酰胺、嘧啶胺、嘧啶、嘧啶-胺、嘧啶酮-腙、吡咯烷、吡咯喹啉、喹唑啉酮、喹啉、喹啉衍生物、喹啉-7-甲酸、喹喔啉、螺缩酮胺、嗜球果伞菌素、氨磺酰三唑、磺酰胺、四唑肟、噻二嗪、噻二唑甲酰胺、噻唑甲酰胺、硫氰酸酯、噻吩甲酰胺、甲苯酰胺、三嗪、三唑苯并噻唑、三唑、三唑-硫酮、三唑-嘧啶胺、缬氨酰胺氨基甲酸酯、甲基膦酸铵、含砷化合物、苯并咪唑基氨基甲酸酯、甲腈、羧酰苯胺、甲酰胺酰胺、羧基苯酰胺、二苯基吡啶、呋喃酰苯胺、肼甲酰胺、咪唑啉乙酸酯、间苯二甲酸酯、异噁唑酮、汞盐、有机汞化合物、有机磷酸酯、噁唑烷二酮、戊基磺酰基苯、苯基苯甲酰胺、硫代膦酸酯、硫代磷酸酯、吡啶甲酰胺、吡啶基糠基醚、吡啶基甲基醚、SDHI、噻二嗪硫酮、噻唑烷。
特别优选的杀真菌剂组合包括以下，其中“I”表示具有化学式(I)的化合物或选自表T1的单独的化合物：I+(.+/-.)-顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-环庚醇(环菌唑(huanjunzuo))、I+(2RS)-2-溴-2-(溴甲基)戊二腈(溴菌清)、I+(E)-N-甲基-2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基-亚氨基乙酰胺(曼德斯宾(mandestrobin))、I+1-(5-溴-2-吡啶基)-2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、I+1-甲基环丙烯、I+2-甲基-[[4-甲氧基-2-[[[(3S,7R,8R,9S)-9-甲基-8-(2-甲基-1-氧代丙氧基)-2,6-二氧代-7-(苯基甲基)-1,5-二氧戊环-3-基]氨基]羰基]-3-吡啶基]氧基]-丙酸甲酯、I+2-(1-叔丁基)-1-(2-氯苯基)-3-(1,2,4-三唑-1-基)-丙-2-醇(TCDP)、I+2,4-D、I+2,4-DB、I+2,6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺、I+2,6-二甲基-[1,4]二硫[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、I+2-[[(1R,5S)-5-[(4-氟苯基)甲基]-1-羟基-2,2-二甲基-环戊基]甲基]-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮、I+2-[[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基]-4H-1,2,4-三唑-3-硫酮、I+唑嘧菌胺(铱)、I+2-[2-[(7,8-二氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]-6-氟-苯基]丙-2-醇、I+2-[2-氟-6-[(8-氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]苯基]丙-2-醇、I+环氟菌胺、I+2-苄基-4-氯苯酚(苄氯酚)、I+3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3,3-三甲基-茚满-4-基)-1-甲基-吡唑-4-甲酰胺、I+双氯氰菌胺、I+3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺、I+3′-氯-2-甲氧基-N-[(3RS)-四氢-2-氧代呋喃-3-基]乙酰-2′,6′-二甲基苯胺(克拉康(clozylacon))、I+3-碘-2-丙炔基正丁基氨基甲酸酯(IPBC)、I+4,4,5-三氟-3,3-二甲基-1-(3-喹啉基)异喹啉、I+4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(3-喹啉基)异喹啉、I+5-氟-3,3,4,4-四甲基-1-(3-喹啉基)异喹啉、I+9-氟-2,2-二甲基-5-(3-喹啉基)-3H-1,4-苯并噁氮杂卓(benzoxazepine)、I+异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、I+4-CPA、I+5-氟-2-(对甲苯基甲氧基)嘧啶-4-胺、I+嘧菌腙、I+阿拉酸式苯、I+阿拉酸式苯-S-甲基、I+烯丙醇、I+唑嘧菌胺、I+安美速、I+敌菌灵、I+金色制酶素、I+阿扎康唑、I+唑啶草酮、I+氧化福美双杀菌剂、I+嘧菌酯、I+苯霜灵、I+苯霜灵-M、I+苯霜灵-M(基拉烷氧(kiralaxyl))、I+苯菌灵、I+苯噻菌胺、I+苯噻硫氰(TCMTB)、I+氯化苄烷铵、I+苯杂吗(benzamorf)、I+苯并烯氟菌唑(solatenol)、I+bethoxazin、I+联苯、I+联苯三唑醇(双苯三唑醇)、I+联苯吡菌胺(bixafen)、I+BLAD、I+杀稻瘟菌素-S、I+波尔多混合物、I+啶酰菌胺(boscalid)、I+糠菌唑、I+乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、I+丁-3-炔基N-[6-[[(Z)-[(1-甲基四唑-5-基)-苯基-亚甲基]氨基]氧基甲基]-2-吡啶基]氨基甲酸酯、I+棉隆、I+丁基胺、I+多硫化钙、I+敌菌丹、I+克菌丹、I+胺甲萘、I+多菌灵、I+贝芬替盐酸化物、I+萎锈灵、I+CAS 517875-34-2(DAS777)、I+灭螨猛(chinomethionate)、I+甲基克杀螨(灭螨猛(oxythioquinox)、喹氧甲二磺酸酯(quinoxymethionate))、I+壳聚糖、I+灭瘟唑(chlobenthiazone)、I+苯咪唑菌(chlorfenazole)、I+矮壮素、I+地茂散、I+三氯硝基甲烷、I+百菌清、I+乙菌利、I+氯咪巴唑(climbazole)、I+苯哒嗪酸(clofencet)、I+乙酸铜、I+碳酸铜、I+氢氧化铜、I+环烷酸铜、I+油酸铜、I+氯氧化铜、I+羟基喹啉铜、I+硅酸铜、I+硫酸铜、I+脂肪酸铜、I+丁香菌酯、I+甲酚、I+氧化亚铜、I+氰霜唑、I+环菌胺、I+霜脲氰、I+环唑醇、I+嘧菌环胺、I+daracide、I+抑菌灵、I+二氯芬(dichlorophen、dichlorophene)、I+滴丙酸(dichlorprop)、I+哒菌酮(diclomezine)、I+氯硝胺(dicloran)、I+乙霉威、I+苯醚甲环唑、I+野燕枯(difenzoquat)、I+二氟林(diflumetorim)、I+菌核净(dimetachlone、dimethaclone)、I+地美康唑(dimetconazole)、I+噻节因、I+甲菌定、I+烯酰吗啉、I+醚菌胺、I+啶菌噁唑(dingjunezuo、Jun Si Qi)、I+烯唑醇、I+烯唑醇-M、I+、I+消螨通、I+阿乐丹、I+邻敌螨消(dinocton)、I+硝戊酯、I+二苯基胺、I+双硫氧吡啶、I+灭菌磷、I+二噻农、I+二甲基二硫醚(dithioether)、I+十二环吗啉、I+多地辛、I+多果定、I+十二烷基胍乙酸盐(doguadine)、I+敌菌酮、I+克瘟散、I+茵多酸(endothal)、I+烯肟菌酯(enestroburin、enoxastrobin)、I+烯肟菌胺(fenamistrobin)、I+氧唑菌、I+乙环唑、I+代森硫、I+噻唑菌胺、I+乙烯利、I+乙氧基喹啉、I+恶唑菌酮、I+咪唑菌酮、I+氯苯嘧啶醇、I+腈苯唑、I+甲呋酰胺、I+环酰菌胺、I+氰菌胺、I+拌种咯、I+苯锈啶、I+丁苯吗啉、I+胺苯吡菌酮、I+薯瘟锡、I+毒菌锡、I+福美铁、I+氟啶胺、I+氟噁菌、I+氟菌螨酯、I+氟节胺、I+氟吗啉、I+氟吡菌胺、I+氟吡菌胺(fluopicolide、flupicolide)、I+氟吡菌酰胺、I+唑呋草、I+氟嘧菌酯、I+氟喹唑、I+氟硅唑、I+磺菌胺、I+氟噻菌净、I+氟酰胺、I+粉唑醇、I+氟苯吡菌胺、I+灭菌丹、I+氯吡苯脲、I+乙膦酸(fosetyl)、I+呋喃基苯并咪唑、I+呋霜灵(furalaxyl)、I+呋吡菌胺、I+赤霉酸、I+赤霉素、I+双胍盐、I+六氯苯、I+己唑醇、I+恶霉灵(hymexazol)、I+恶霉灵(hymexazole)、土菌消(hydroxyisoxazole)I+伊米萨利、I+I+土菌灵、I+伊米萨利、I+烯菌灵、I+酰胺唑、I+双胍辛胺、I+双胍辛乙酸盐、I+iodocarb(碘代丙炔基丁基甲胺酸酯)、I+种菌唑、I+异稻瘟净、I+扑海因、I+丙森锌、I+异丙噻菌胺(isofetamid)、I+碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)、I+稻瘟灵、I+吡唑萘菌胺、I+异噻菌胺、I+春日霉素、I+醚菌酯、I+KSF-1002、I+马来酰肼、I+代森锰、I+曼德斯宾、I+双炔酰菌胺、I+代森锰(maneb)、I+嘧菌胺、I+助壮素、I+灭锈胺、I+消螨多、I+甲霜灵、I+甲霜灵-M(精甲霜灵)、I+威百亩、I+苯氧菌胺(metaminostrobin)、I+叶菌唑、I+甲基溴、I+甲基碘、I+甲基异硫氰酸盐、I+代森联(metiram、polyram)、I+代森联锌、I+苯氧菌胺、I+苯菌酮、I+对苯基苯酚、I+腈菌唑、I+N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基-苯基)-N-乙基-N-甲基-甲脒、I+N'-[4-(4,5-二氯-噻唑-2-基氧基)-2,5-二甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、I+N'-[4-[[3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基]-2,5-二甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒、I+乙菌定、I+N-(2-对氯苯甲酰乙基)-氯化六甲撑四胺、I+N-[(5-氯-2-异丙基-苯基)甲基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-吡唑-4-甲酰胺I+N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-[(2-异丙基苯基)甲基]-1-甲基-吡唑-4-甲酰胺、I+环丙酰菌胺、I+代森钠、I+萘乙酸胺、I+NNF-0721、I+辛噻酮、I+呋酰胺、I+肟醚菌胺、I+蛇床子素(osthol)、I+恶霜灵、I+环氧嘧磺隆、I+澳克赛吡若琳(oxathiapiprolin)、I+喹啉铜、I+恶喹酸、I+恶咪唑、I+氧化萎锈灵、I+多效唑、I+稻瘟酯、I+戊菌唑、I+戊菌隆、I+氟唑菌苯胺、I+吡噻菌胺、I+氰烯菌酯、I+氯瘟磷、I+疫霉灵、I+疫霉灵(乙磷铝)、I+膦基酸类、I+四氯苯酞(稻瘟酞(fthalide)、I+哌碳唑(picarbutrazox)、I+啶氧菌酯、I+粉病灵(piperalin)、I+聚氨基甲酸酯(polycarbamate)、I+多氧菌素D(polyoxrim)、I+对苯基苯酚、I+噻菌灵、I+咪鲜胺、I+腐霉利、I+调环酸(prohexadione)、I+调环酸钙、I+普罗帕脒、I+霜霉威、I+丙环唑、I+甲基代森锌、I+丙酸、I+丙氧喹啉、I+丙硫菌唑、I+唑菌胺酯、I+唑胺菌酯、I+唑菌酯、I+定菌磷、I+吡菌苯威(KIF-7767)、I+啶斑肟、I+嘧霉胺、I+吡奥芬酮(pyriofenone)(IKF-309)、I+咯喹酮、I+喹氧灵、I+五氯硝基苯、I+氟唑环菌胺、I+硫硅菌胺、I+硅氟唑、I+螺环菌胺、I+链霉素、I+硫、I+戊唑醇、I+异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、I+叶枯酞、I+四氧硝基苯(TCNB)、I+氟醚唑、I+噻苯咪唑、I+噻菌腈、I+苯基噻二唑脲、I+噻呋酰胺、I+甲基硫菌灵、I+福美双、I+噻酰菌胺、I+硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、I+甲基立枯磷、I+托普威(tolprocarb)、I+对甲抑菌灵、I+三唑酮、I+唑菌醇、I+咪唑嗪(triazoxide)、I+三溴苯酚(TBP)、I+脱叶磷(三丁基三硫磷酸酯)、I+氯啶菌酯、I+三环唑、I+克啉菌、I+肟菌酯、I+氟菌唑、I+嗪氨灵、I+抗倒酯(trinexapac)、I+灭菌唑、I+烯效唑、I+有效霉素(validamycin)、I+精高效氯氟氰菊酯(valifenalate)、I+威百亩、I+威百亩(硫威钠(metam sodium))、I+农利灵、I+代森锌、I+福美锌、I+苯酰菌胺(zoxamide)、I+α-萘乙酸。
还可以将本发明的化合物与一种或多种另外的杀有害生物剂混合，这些杀有害生物剂包括杀昆虫剂、杀线虫剂、杀细菌剂、杀螨剂、生长调节剂、化学不育剂、化学信息素、驱虫剂、引诱剂、信息素、取食刺激剂或其他生物活性化合物以形成给出更广谱农业保护的多组分杀有害生物剂。
此类农业保护剂的实例与本发明的化合物可以配制为：
杀昆虫剂，如阿巴美丁、高灭磷、啶虫脒、磺胺螨酯(S-1955)、除虫菌素(avermectin)、印楝素、甲基谷硫磷、联苯菊酯、联苯肼酯(binfenazate)、噻嗪酮、卡巴呋喃、巴丹、氯虫苯甲酰胺(DPX-E2Y45)、溴虫腈、定虫隆、氯蜱硫磷、甲基毒死蜱、环虫酰肼、呋虫胺、丁氟螨酯、氟氯氰菊酯、高效氟氯氰菊酯、三氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、环丙氨嗪、溴氰菊酯、丁醚脲、二嗪农、狄氏剂、二氟脲、四氟甲醚菊酯、乐果、噻虫胺、苯虫醚、埃玛菌素(emamectin)、硫丹、高氰戊菊酯、乙虫腈、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶虫酰胺、氟虫双酰胺、氟氰菊酯、氟胺氰戊菊酯、嘧虫胺(UR-50701)、氟虫脲、地虫硫磷、叔丁苯酰肼、氟铃脲、爱美松、吡虫啉、茚虫威、异柳磷、氯芬奴隆、马拉松(malathion)、氰氟虫腙、聚乙醛、甲胺磷、杀扑磷、灭多虫、甲氧普林、甲氧滴滴涕、甲氧苄氟菊酯、久效磷、甲氧虫酰肼、烯啶虫胺、硝乙脲噻唑、双苯氟脲、多氟脲(XDE-007)、草氨酰、对硫磷、甲基对硫磷、苄氯菊酯、甲拌磷、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、吡蚜酮、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)、除虫菊酯、啶虫丙醚、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)、pyriprole、吡丙醚、鱼藤酮、利阿诺定、乙基多杀菌素、多杀菌素、螺螨酯、螺甲螨酯(spiromesifen)(BSN 2060)、螺虫乙酯、硫丙磷、虫酰肼、氟苯脲(teflubenzuron)、七氟菊酯、特丁磷、杀虫畏、噻虫啉、噻虫嗪、硫双威、杀虫双(thiosultap-sodium)、四溴菊酯、唑蚜威、敌百虫和杀铃脲；
杀细菌剂如链霉素；
杀螨剂如阿米曲士、灭螨猛、乙酯杀螨醇、唑螨氰、三环锡、开乐散、除螨灵、依杀螨、喹螨醚、苯丁锡、甲氰菊酯、唑螨酯、噻螨酮、克螨特、哒螨酮和吡螨胺；以及
生物剂如苏芸金芽胞杆菌、苏云金杆菌δ内毒素、杆状病毒、和昆虫病原细菌、病毒以及真菌。
植物疾病控制通常通过将有效量的本发明的化合物在感染前或感染后施用于待保护植物的部分，如根、茎、叶、果实、种子、块茎或鳞茎、或施用于待保护植物生长的培养基(土壤或沙子)。这些化合物也可以施用于种子以保护这些种子以及从该种子发育的幼苗。这些化合物也可以通过灌溉水施用以处理植物。
本发明设想在种植之前、期间、或之后、或其任何组合将本发明的化合物施用于植物繁殖材料。
虽然活性成分可以施用于任何生理状态下的植物繁殖材料，但通常的方法是在足够耐用的状态下使用种子以在处理过程中不产生损害。典型地，种子将已从田地收获；从植物取下；以及从任何穗轴、茎、外壳以及周围果肉或其他非种子植物材料分离。该种子还优选地是生物稳定至该处理不会引起对该种子的生物损害的程度。认为该处理可以在种子收获和种子播种之间包括在种子播种过程中的任何时间施用于种子。
用于将活性成分在植物繁殖材料或种植的场所上施用或处理的方法是本领域已知的，并包括敷料、涂覆、造粒和浸泡以及水稻钵盘施用、犁沟施用、土壤湿透、土壤注入、滴灌、通过喷洒器或中心枢轴(central pivot)施用、或结合到土壤中(撒施或带施(inband))。可替代地或此外，活性成分可以施用于与植物繁殖材料一起播种的合适的基质上。
这些化合物的施用比率可能受到许多环境因素的影响，并应在实际使用条件下确定。当以从小于约1g/ha至约5,000g/ha的活性成分的比率处理时，通常可以保护叶子。当种子以从约0.1g至约10g/千克种子的比率处理时，通常可以保护种子和幼苗。
其中可以使用的根据本发明的组合物的有用植物的作物包括多年生和一年生作物，如浆果植物，例如黑莓、蓝莓、蔓越莓、覆盆子和草莓；谷类，例如大麦、玉蜀黍(玉米)、小米、燕麦、稻、黑麦、高粱黑小麦和小麦；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻、黄麻和剑麻；田地作物，例如糖和饲料甜菜、咖啡、啤酒花、芥末、油菜(卡诺拉(canola))、罂粟、甘蔗、向日葵、茶和烟草；果树，例如苹果、杏、鳄梨、香蕉、樱桃、柑橘、油桃、桃、梨和李子；草，例如百慕达草、蓝草、弯草、蜈蚣草、羊茅、黑麦草、圣奥古斯丁草和动植物草；草药，如罗勒、琉璃苣、香葱、香菜、薰衣草、独活草、薄荷、牛至、荷兰芹、迷迭香、鼠尾草和百里香；豆类，例如黄豆、扁豆、豌豆和大豆；坚果，例如杏仁、腰果、落花生、榛子、花生、山核桃、开心果和核桃；棕榈植物，例如油棕榈；观赏植物，例如花、灌木和树；其他树木，例如可可、椰子、橄榄和橡胶；蔬菜，例如芦笋、茄子、西兰花、卷心菜、胡萝卜、黄瓜、大蒜、莴苣、西葫芦、甜瓜、秋葵、洋葱、胡椒、马铃薯、南瓜、大黄、菠菜和番茄；和葡萄藤，例如葡萄。
作物应当被理解为是天然存在的、通过常规的育种方法获得或通过基因工程获得的那些作物。它们包括包含所谓的输出型(output)性状(例如改进的储存稳定性、更高的营养价值以及改进的风味)的作物。
作物应被理解为还包括已经被赋予对除草剂(像溴草腈)或多种类别的除草剂(例如ALS-、EPSPS-、GS-、HPPD-和PPO-抑制剂)的耐受性的那些作物。通过常规的育种方法已经赋予其对咪唑啉酮类(例如，甲氧咪草烟)的耐受性的作物的一个实例是夏季卡诺拉。通过遗传工程方法而被赋予了对除草剂的耐受性的作物的实例包括例如草甘膦和草丁膦抗性玉米品种，这些玉米品种在Herculex和商标名下是可商购的。
作物还应被理解为天然地是或已经赋予对有害昆虫的抗性的那些作物。这包括通过使用重组DNA技术转化从而例如能够合成一种或多种选择性作用毒素的植物，这些毒素例如是从如产毒素的细菌已知的。可以被表达的毒素的实例包括δ-内毒素，营养期杀昆虫蛋白(Vip)，细菌定殖线虫的杀昆虫蛋白质，以及由蝎子、蛛形纲动物、黄蜂和真菌产生的毒素。
已经被修饰为表达苏云金芽孢杆菌毒素的作物的实例是Bt maize(先正达种子公司(Syngenta Seeds))。包括编码杀昆虫抗性并且由此表达多于一种毒素的多于一种基因的作物的实例是(先正达种子公司)。作物或其种子材料还可以是对多种类型的有害生物具有抗性(当通过遗传修饰产生时的所谓的叠加转基因事件)。例如，植物可以具有表达杀昆虫蛋白同时耐受除草剂的能力，例如Herculex(陶氏益农公司(Dow AgroSciences)，先锋良种国际公司(Pioneer Hi-Bred International))。
根据本发明的化合物可以按未经修饰的形式用作杀有害生物剂，但它们大体上以多种方式使用配制辅助剂(如载体、溶剂以及表面活性物质)被配制成组合物。这些配制品可以处于不同的实体形式，例如，处于以下形式：撒粉剂、凝胶、可湿性粉剂、水可分散性颗粒剂、水可分散性片剂、泡腾压缩片剂、可乳化浓缩剂、微可乳化浓缩剂、水包油乳剂、可流动油、水性分散体、油性分散体、悬乳剂、胶囊悬浮液、可乳化颗粒剂、可溶性液体、水可溶性浓缩剂(以水或水混溶性有机溶剂作为载体)、浸渍的聚合物膜或处于已知的其他形式，例如从the Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications forPesticides,United Nations,First Edition,Second Revision(2010)[关于杀有害生物剂的FAO和WHO标准的发展和使用的手册，联合国，第一版，第二修订版，(2010)]中已知的。此类配制品可以直接使用或者可以在使用前稀释。可以用例如水、液体肥料、微量营养素、生物有机体、油或溶剂来稀释。
可以通过例如将活性成分与配制辅助剂混合来制备这些配制品以便获得处于精细分散固体、颗粒剂、溶液、分散体或乳剂形式的组合物。这些活性成分还可以与其他辅助剂(如精细分散固体、矿物油、植物或动物来源的油、改性的植物或动物的油、有机溶剂、水、表面活性物质或其组合)来一起配制。
这些活性成分还可以被包含于非常精细的微胶囊中。微胶囊在多孔载体中包含活性成分。这使活性成分能以受控的量(例如，缓慢释放)释放到环境中。微胶囊通常具有从0.1微米至500微米的直径。它们包含的活性成分的量按重量计是胶囊重量的约从25％至95％。这些活性成分可以处于整体性的固体的形式、处于固体或液体分散体中的精细颗粒的形式或处于合适溶液的形式。包囊的膜可以包括例如天然的或合成的橡胶、纤维素、苯乙烯/丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚氨酯或化学改性的聚合物以及淀粉黄原酸盐、或本领域技术人员已知的其他聚合物。可替代地，可以形成非常精细的微胶囊，其中活性成分在基础物质的固体基质中是以精细分散颗粒的形式被包含的，但这些微胶囊本身未经包裹。
适合于制备根据本发明的这些组合物的配制佐剂本身是已知的。作为液体载体可以使用：水、甲苯、二甲苯、石油醚、植物油、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、酸酐、乙腈、乙酰苯、乙酸戊酯、2-丁酮、碳酸丁烯酯、氯苯、环己烷、环己醇、乙酸烷基酯的乙酸、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、对-二乙基苯、二甘醇、松脂酸二乙二醇酯、二甘醇乙醚、二甘醇乙基醚、二甘醇甲醚、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、1,4-二噁烷、二丙二醇、二丙二醇甲基醚、双丙甘醇二苯甲酸酯、二丙二醇、烷基吡咯烷酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸乙烯酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-苧烯、乳酸乙酯、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、γ-丁内酯、丙三醇、乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、十六烷、己二醇、乙酸异戊基酯、乙酸异冰片基酯、异辛烷、异佛尔酮、异丙苯、肉豆蔻酸异丙酯、乳酸、月桂胺、异亚丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基异戊基酮、甲基异丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、间二甲苯、正己烷、正辛胺、十八烷酸、辛胺乙酸酯、油酸、油烯基胺、邻二甲苯、苯酚、聚乙二醇、丙酸、乳酸丙酯、碳酸亚丙酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、对-二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三乙二醇、二甲苯磺酸、石蜡、矿物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚、二乙二醇甲基醚、甲醇、乙醇、异丙醇以及更高分子量的醇，例如戊醇、四氢呋喃醇、己醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N-甲基-2-吡咯烷酮等。
适合的固体载体是，例如滑石、二氧化钛、叶蜡石粘土、硅石、凹凸棒石粘土、硅藻土、石灰石、碳酸钙、膨润土、钙蒙脱土、棉籽壳、小麦粉、大豆粉、浮石、木粉、胡桃壳粉、木素和类似的物质。
许多表面活性物质可以有利地用于固体和液体配制品两者中，尤其是在使用前可被载体稀释的那些配制品中。表面活性物质可以是阴离子的、阳离子的、非离子的或聚合的并且它们可以用作乳化剂、湿润剂或悬浮剂或用于其他目的。典型的表面活性物质包括例如烷基硫酸酯的盐，如十二烷基硫酸二乙醇铵；烷基芳基磺酸酯的盐，如十二烷基苯磺酸钙；烷基酚/亚烷基氧化物加成产物，如乙氧基化壬基苯酚；醇/亚烷基氧化物加成产物，如乙氧基化十三烷醇；皂，如硬脂酸钠；烷基萘磺酸酯的盐，如二丁基萘磺酸钠；磺基丁二酸盐的二烷基酯，如二(2-乙基己基)磺基丁二酸钠；山梨糖醇酯，如山梨糖醇油酸酯；季铵，如氯化十二烷基三甲基铵；脂肪酸的聚乙二醇酯，如聚乙二醇硬脂酸酯；环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物；以及磷酸单-和二-烷酯的盐；以及还有描述在例如以下文献中的其他物质：McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual,MC Publishing Corp.,RidgewoodNew Jersey(1981)[麦卡琴清洁剂和乳化剂年鉴，MC出版公司，里奇伍德，新泽西州(1981)]。
可以用于杀有害生物配制品的其他佐剂包括结晶作用抑制剂、粘度改性剂、悬浮剂、染料、抗氧化剂、发泡剂、光吸收剂、混合助剂、消泡剂、络合剂、中和或改变pH的物质与缓冲液、腐蚀抑制剂、香料、湿润剂、吸收增强剂、微量营养素、增塑剂、助流剂、润滑剂、分散剂、增稠剂、防冻剂、杀微生物剂、以及液体与固体肥料。
根据本发明所述的组合物可以包括添加剂，该添加剂包括植物或动物来源的油、矿物油、此类油的烷基酯或此类油与油衍生物的混合物。在根据本发明所述的组合物中的油添加剂的量通常是该待施用的混合物的0.01％到10％。例如，可以在喷雾混合物已经制备以后将该油添加剂以所希望的浓度加入喷雾罐中。优选的油添加剂包括矿物油或植物来源的油，例如菜籽油、橄榄油或葵花籽油；乳化的植物油；植物来源的油的烷基酯，例如甲基衍生物；或动物来源的油，如鱼油或牛脂。优选的油添加剂包括C8-C22脂肪酸的烷基酯，尤其是C12-C18脂肪酸的甲基衍生物，例如月桂酸、棕榈酸以及油酸的甲基酯(分别为月桂酸甲酯、棕榈酸甲酯和油酸甲酯)。许多油衍生物获知于以下文献：Compendium of HerbicideAdjuvants,10th Edition,SouthernIllinois University,2010[除草剂佐剂纲要，第10版，南伊利诺伊大学，2010]。
本发明组合物通常包括按重量计从0.1％至99％，尤其是按重量计从0.1％至95％的本发明的化合物以及按重量计从1％至99.9％的配制佐剂，该配制佐剂优选地包括按重量计从0至25％的表面活性物质。而商用产品可以优选地被配制为浓缩剂，最终使用者将通常使用稀释配制品。
施用比率在宽范围之内变化并且取决于土壤的性质、施用方法、作物植物、待控制的有害生物、主要气候条件、以及受施用方法支配的其他因素、施用时间以及目标作物。一般来讲，可以将化合物以从1l/ha至2000l/ha，尤其是从10l/ha到1000l/ha的比率施用。
优选的配制品可以具有以下组成(重量％)：
可乳化浓缩剂：
活性成分：1％至95％，优选地60％至90％
表面活性剂：1％至30％，优选地5％至20％
液体载体：1％至80％，优选地1％至35％
尘剂：
活性成分：0.1％至10％，优选地0.1％至5％
固体载体：99.9％至90％，优选地99.9％至99％
悬浮液浓缩剂：
活性成分：5％至75％，优选地10％至50％
水：94％至24％，优选地88％至30％
表面活性剂：1％至40％，优选地2％至30％
可湿性粉剂：
活性成分：0.5％至90％，优选地1％至80％
表面活性剂：0.5％至20％，优选地1％至15％
固体载体：5％至95％，优选地15％至90％
颗粒剂：
活性成分：0.1％至30％，优选地0.1％至15％
固体载体：99.5％至70％，优选地97％至85％
以下实例进一步阐述了(但不限制)本发明。
将该组合与这些佐剂充分混合并且将混合物在适当的研磨机中充分研磨，从而获得了可以用水稀释而给出所希望的浓度的悬浮液的可湿性粉剂。
干种子处理用的粉剂 a) b) c)
活性成分 25％ 50％ 75％
轻质矿物油 5％ 5％ 5％
高度分散的硅酸 5％ 5％ -
高岭土 65％ 40％ -
滑石 - 20
将该组合与这些佐剂充分混合并且将混合物在适当的研磨机中充分研磨，从而获得了可以直接用于种子处理的粉剂。
可乳化浓缩剂
活性成分 10％
辛酚聚乙二醇醚 3％
(4mol-5mol的环氧乙烷)
十二烷基苯磺酸钙 3％
蓖麻油聚乙二醇醚(35mol氧化乙烯) 4％
环己酮 30％
二甲苯混合物 50％
在植物保护中可以使用的具有任何所要求的稀释的乳剂可以通过用水稀释从这种浓缩剂中获得。
尘剂 a) b) c)
活性成分 5％ 6％ 4％
滑石 95％ - -
高岭土 - 94％ -
矿物填充剂 - - 96％
通过将该组合与载体混合并且将混合物在适当的研磨机中研磨获得立即可用的尘剂。此类粉剂还可以用于种子的干法敷料。
挤出机颗粒剂
活性成分 15％
木质素磺酸钠 2％
羧甲基纤维素 1％
高岭土 82％
将该组合与这些佐剂混合并且研磨，并且将混合物用水湿润。将混合物挤出并且然后在空气流中干燥。
涂覆颗粒剂
活性成分 8％
聚乙二醇(分子量200) 3％
高岭土 89％
将这种精细研磨的组合在混合器中均匀地施用于用聚乙二醇湿润的高岭土中。以此方式获得无尘的涂覆颗粒剂。
悬浮液浓缩剂
活性成分 40％
丙二醇 10％
壬基酚聚乙二醇醚(15mol的氧化乙烯) 6％
木质素磺酸钠 10％
羧甲基纤维素 1％
硅油(处于在水中75％的乳剂的形式) 1％
水 32％
将精细研磨的组合与佐剂密切混合，从而给出悬浮液浓缩剂，可以使用水稀释从该浓缩剂获得任何所希望稀释度的悬浮液。使用这样的稀释物，可以对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且对其针对微生物侵染通过喷洒、倾倒或浸渍进行保护。
种子处理用的可流动浓缩剂
活性成分 40％
丙二醇 5％
共聚物丁醇PO/EO 2％
三苯乙烯酚，具有10-20摩尔EO 2％
1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(处于在水中20％的溶液形式) 0.5％
单偶氮-颜料钙盐 5％
硅油(处于在水中75％的乳剂的形式) 0.2％
水 45.3％
将精细研磨的组合与佐剂密切混合，从而给出悬浮液浓缩剂，可以使用水稀释从该浓缩剂获得任何所希望稀释度的悬浮液。使用这样的稀释物，可以对活的植物连同植物繁殖材料进行处理并且对其针对微生物侵染通过喷洒、倾倒或浸渍进行保护。
缓释的胶囊悬浮液
将28份的组合与2份的芳香族溶剂以及7份的甲苯二异氰酸酯/多亚甲基-聚苯基异氰酸酯-混合物(8:1)进行混合。将此混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡剂以及51.6份的水的混合物中进行乳化直至达到所希望的颗粒尺寸。向此乳剂中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺混合物。将该混合物搅拌直至聚合反应完成。将获得的胶囊悬浮液通过添加0.25份的增稠剂以及3份的分散剂进行稳定。该胶囊悬浮液配制品包括28％的活性成分。该介质胶囊的直径是8微米-15微米。将所得配制品作为适用于此目的的装置中的水性悬浮液施用于种子。
接下来的实例用来阐述本发明。本发明的化合物与已知的化合物的区别可以在于在低施用比率下更大的疗效，这可以由本领域技术人员使用在实例中概述的实验程序，使用更低的施用比率(如果必要的话)例如，50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm或0.8ppm来证实。
制备实例：
以下实例更详细地阐述了以上所描述的发明而非对其进行限制。
实例1：5-氯-6-(2-呋喃基)-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯(化合物编号 33)的合成
在氩气下，将5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-胺(5.67g，30.0mmol，97质量％)溶解在呋喃(55.0mL，25.0当量，99质量％)和乙腈(105mL，3.5mL/mmol，99.9质量％)中。将该混合物的温度增加至35℃(回流)并添加氢溴酸(0.17mL，0.05当量，48质量％，在水中)，随后逐滴添加亚硝酸叔丁酯(6.00mL，1.50当量，90质量％)。观察到重要的气体释放。将其在35℃-45℃下搅拌2h。将混合物直接蒸发并使获得的粗品经受硅胶快速色谱法用二氯甲烷/甲醇99:1至97.5:2.5作为洗脱液。获得呈固体的5-氯-6-(2-呋喃基)-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯(3.9g，16mmol，98质量％，54％产率)(熔点：142℃-147℃)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 5.02(s,2H),6.67(dd,J＝3.30,1.83Hz,1H),7.10(d,J＝3.67Hz,1H),7.64(s,1H),7.85(s,1H),8.21(s,1H),9.47(br.s.,1H)
LC-MS：RT 0.93Min 235/237[M+H]+
实例2：5-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)呋喃-2-甲醛的合成
在氩气下，将5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-胺(1.89g，10.0mmol，97质量％)和糖醛(13.5mL，16当量，98质量％)的精细悬浮液在乙腈(20.0mL，2.0mL/mmol，99.9质量％)中搅拌。将该混合物的温度增加至45℃并添加氢溴酸(0.060mL，0.05当量，48质量％，在水中)，随后逐滴添加亚硝酸叔丁酯(2.00mL，1.50当量，90质量％)。观察到重要的气体释放。将其在45℃下搅拌2h。将混合物直接蒸发并使获得的粗品经受硅胶快速色谱法用二氯甲烷/甲醇99:1至97:3作为洗脱液。获得呈固体的5-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)呋喃-2-甲醛(416mg，1.363mmol，86质量％，13.6％产率)(熔点：145℃-165℃)。
1H NMR(400MHz,丙酮)δppm 5.08(s,2H),7.35(d,J＝3.67Hz,1H),7.62(d,J＝3.67Hz,1H),7.67(s,1H),8.35(s,1H),8.52(s,1H),9.71(s,1H)
LC-MS：RT 0.84Min 263/265[M+H]+
实例3：1-[5-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)-2-呋喃基]-N- 甲氧基-甲亚胺的合成
向5-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)呋喃-2-甲醛(0.263g，0.862mmol，86质量％)在甲醇(4.3mL，5.0mL/mmol，99.5质量％)中的搅拌的溶液中添加吡啶(0.12mL，1.7当量，99.8质量％)，随后添加盐酸甲氧胺(0.12g，1.6当量，97质量％)。将该混合物在23℃下搅拌18h。将甲醇在减压下除去，并且将残余物倾倒在1N盐酸中，将其用DCM提取。将有机物合并，用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤并在减压下蒸发以得到呈胶状的1-[5-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)-2-呋喃基]-N-甲氧基-甲亚胺(275mg，0.8491mmol，90质量％，98.5％产率)。
LC-MS：2个峰，RT 0.97和1.00Min 292/294[M+H]+
实例4：5-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)呋喃-2-甲醛肟的合 成
向5-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)呋喃-2-甲醛(0.100g，0.328mmol，86质量％)在甲醇(1.6mL，5.0mL/mmol，99.5质量％)中的搅拌的溶液中添加吡啶(0.045mL，1.7当量，99.8质量％)，随后添加盐酸羟胺(37mg，1.6当量，99质量％)。将该混合物在23℃下搅拌18h。将水添加至用盐酸酸化至pH 3的混合物中。将该混合物搅拌30min，并将获得的精细黄色固体过滤并用水然后庚烷洗涤。最后将该固体在真空烘箱中干燥。获得呈黄色固体的5-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)呋喃-2-甲醛肟(89mg，0.3047mmol，95质量％，93.0％产率)(熔点：188℃-193℃)。没有定义双键的立体化学。
1H NMR(400MHz,丙酮+D2O)δppm 5.08(s,2H),7.26(d,J＝3.30Hz,1H),7.42(d,J＝3.67Hz,1H),7.57(s,1H),7.64(s,1H),8.31(s,1H)
LC-MS：RT 0.84Min 278/280[M+H]+
实例5：(1-甲基-2-氧代-丙基)5-氟-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-甲 酸酯的合成：
向5-氟-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-甲酸(0.25g，1.3mmol)在四氢呋喃(10mL/g)中的搅拌的溶液中添加3-羟基丁-2-酮(0.133g，1.56mmol)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.270g，1.4mmol)和DMAP(0.031g，0.26mmol)，并将反应物质在环境温度下在氮气气氛下搅拌5hr。将反应混合物用10ml水稀释，并然后用稀释的HCl酸化(直至pH约为3)。用二氯甲烷(3X 50ml)提取水层。将合并的有机层用盐水溶液(10ml)洗涤，并然后经硫酸钠干燥经硅藻土垫过滤并蒸发以得到粗品。使该粗物质经受硅胶快速色谱法(4g/填充柱)，使用二氯甲烷/甲醇95:5至80:20作为洗脱液，以产生呈白色固体的(1-甲基-2-氧代-丙基)5-氟-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-甲酸酯(50mg，0.1880mmol，15％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 9.45(s,1H),8.35(d,J＝7.5Hz,1H),7.44(d,J＝11.3Hz,2H),5.34(q,J＝7.0Hz,1H),5.05(s,2H),2.22(s,3H),1.48(d,J＝7.0Hz,3H)。
LC-MS：RT 0.63Min 267.3[M+H]+
实例6：2-(5-氟-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)-4,5-二甲基-噁唑 的合成：
向(1-甲基-2-氧代-丙基)5-氟-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-甲酸酯(0.15g，0.56mmol)在乙酸(10mL/g)中的溶液中添加0.5M氨水(10当量，5.6mmol)，并将反应混合物在氮气气氛下在回流中在100℃下加热12hr。
将反应混合物冷却至环境温度并用乙酸乙酯稀释。然后将有机层用水、盐水溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥并浓缩以获得粗物质。使该粗物质经受硅胶快速色谱法(4g/填充柱)，使用二氯甲烷/甲醇95:5至90:10作为洗脱液，以产生呈白色固体的2-(5-氟-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)-4,5-二甲基-噁唑(0.060g，0.24mmol，43％产率)。
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):δ(ppm)9.37(s,1H),8.37(d,J＝7.6Hz,1H),7.43(d,J＝11.2Hz,1H),5.03(s,2H),2.33(s,3H),2.07-2.14(m,3H)。
LC-MS：RT 1.54Min 248[M+H]+
实例7：5-氟-1-羟基-6-碘-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯的合成
向PTSA一水合物(6.15g，3当量，35.94mmol，100质量％)在乙腈(25.0mL，99.5质量％)中的溶液中添加5-氟-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-胺(2.0g，11.98mmol，100质量％)，并将获得的灰色悬浮液在20℃下搅拌10min。将该混合物冷却至0℃，并将亚硝酸钠(1.66g，2.0当量，23.96mmol，99质量％)和碘化钾(5.02g，2.5当量，29.95mmol，99质量％)在水(5mL，100质量％)中的溶液经由滴液漏斗逐滴添加(1h)。在添加过程中，该混合物迅速变成深棕色，观察到气体释放以及混合物变稠。将混合物在20℃下搅拌1h。将该反应物质用水(50mL)稀释，并添加饱和碳酸氢钠(25mL)和2M硫代硫酸钠(25mL)。将该粗品用乙酸乙酯(3X 30ml)提取。将合并的有机物用水洗涤，经硫酸钠干燥，在减压下蒸发以得到呈红色固体的粗品。使该粗品经受硅胶快速色谱法(110g/填充柱)用环己烷/乙酸乙酯99.5:0.5至20:80作为洗脱液，以获得呈白色固体的5-氟-1-羟基-6-碘-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯(1.4g，5mmol，100质量％，42％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 4.94(s,2H),7.36(s,1H),8.16(s,1H),9.32(s,1H)
LCMS：RT 1.72Min 276.8[M-H]+
实例8：N8-(5-氟-6-碘-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-1-基)-N1,N1,N8-三甲基- 萘-1,8-二胺的合成
在23℃下在氩气下，向5-氟-1-羟基-6-碘-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯(1.38g，4.9mmol，95质量％)在甲苯(100mL，99.9质量％)中的搅拌的溶液中添加N1,N1,N8-三甲基萘-1,8-二胺(0.99g，4.9mmol，99.8质量％)。将该反应物质在120℃下搅拌1h，伴随着水的共沸去除。将甲苯蒸发掉以获得粗物质。将此粗物质用乙酸乙酯洗涤并然后真空干燥以得到呈浅黄色固体的(N8-(5-氟-6-碘-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-1-基)-N1,N1,N8-三甲基-萘-1,8-二胺(1.6g，3.5mmol，95质量％，70％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 2.68-2.75(m,6H)2.80(s,3H)5.01(s,2H)6.18(br.s.,1H)6.53(d,J＝7.78Hz,1H)7.07(d,J＝8.78Hz,1H)7.16(d,J＝7.53Hz,1H)7.40-7.56(m,3H)7.85(dd,J＝7.78,1.25Hz,1H)
LCMS：RT 2.19-2.32Min 460.9[M+H]+
实例9：N8-[6-(6-氯-3-吡啶基)-5-氟-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-1-基]-N1， N1，N8-三甲基-萘-1，8-二胺的合成
在氮气下，向N8-(5-氟-6-碘-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-1-基)-N1,N1,N8-三甲基-萘-1,8-二胺(0.25g，0.54mmol，95质量％)在四氢呋喃(5mL，99.5质量％)中的溶液中添加(6-氯-3-吡啶基)硼酸(0.11g，0.71mmol，98质量％)、氟化铯(0.17g，1.1mmol，99.0质量％)和双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.138g，0.027mmol，98质量％)。将该溶液在60℃下搅拌18h。将溶剂在减压下去除并且将如此获得的残余物溶解于乙酸乙酯中。将有机相用水、稀释的HCl(pH 3)、水和盐水洗涤。然后将其经硫酸钠干燥，经硅藻土垫过滤并蒸发以得到粗品，使该粗品经受硅胶快速色谱法(4g/填充柱)用环己烷/乙酸乙酯95:5至8:2作为洗脱液。将级分蒸发之后，所获得固体为呈浅黄色固体的N8-[6-(6-氯-3-吡啶基)-5-氟-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-1-基]-N1,N1,N8-三甲基-萘-1,8-二胺(0.09g，0.2mmol，95质量％，40％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 2.77(s,6H)2.83(s,3H)5.07(s,2H)5.88-6.08(m,1H)6.53(d,J＝7.78Hz,1H)7.12(d,J＝8.10Hz,1H)7.16(d,J＝10.93Hz,1H)7.28(s,J＝6.20,6.20Hz,1H)7.47-7.61(m,4H)7.82(d,J＝7.62Hz,1H)7.98(br.s.,1H)
实例10：2-氯-5-(5-氟-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)吡啶的合成
向N8-[6-(6-氯-3-吡啶基)-5-氟-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-1-基]-N1,N1,N8-三甲基-萘-1,8-二胺(0.09g，0.2mmol，95质量％)在四氢呋喃(2mL，99.5质量％)中的搅拌的溶液中添加浓缩的HCl(4mL，36质量％)和2滴TFA。将该混合物在环境温度下搅拌18hr。将混合物用乙酸乙酯提取并将有机相水和盐水洗涤。然后将其经硫酸钠干燥，经硅藻土垫过滤并蒸发以得到粗品，使该粗品经受硅胶快速色谱法(4g填充柱)用环己烷/乙酸乙酯95:5至8:2作为洗脱液。在将级分蒸发之后，获得呈白色固体的固体2-氯-5-(5-氟-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)吡啶(0.033g，0.13mmol，97质量％，60％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 5.05(s,2H)7.39-7.49(m,1H)7.64-7.70(m,1H)7.84-7.91(m,1H)8.03-8.09(m,1H)8.52-8.63(m,1H)9.15-9.61(m,1H)
LCMS：RT 1.71Min 263.9[M+H]+
实例11：N8-[5-氟-6-(3-噻吩基)-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-1-基]-N1,N1, N8-三甲基-萘-1,8-二胺的合成
在氮气下，向N8-(5-氟-6-碘-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-1-基)-N1,N1,N8-三甲基-萘-1,8-二胺(0.25g，0.54mmol，95质量％)在四氢呋喃(5mL，99.5质量％)中的溶液中添加3-噻吩基硼酸(0.083g，0.65mmol，98质量％)、氟化铯(0.17g，1.1mmol，99.0质量％)和双(三-叔丁基膦)钯(0)(0.014g，0.027mmol，98质量％)。将该溶液在60℃下搅拌18h。将大多数溶剂在减压下去除。将残余物溶解在乙酸乙酯中并将有机相用水和盐水洗涤。然后将其经硫酸钠干燥，经硅藻土垫过滤并蒸发以得到粗品，使该粗品经受硅胶快速色谱法(4g填充柱)用环己烷/乙酸乙酯95:5至8:2作为洗脱液。在将级分蒸发之后，获得的固体是呈浅黄色固体的N8-[5-氟-6-(3-噻吩基)-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-1-基]-N1,N1,N8-三甲基-萘-1,8-二胺(0.1g，0.2mmol，95质量％，40％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 2.64-2.78(m,6H)2.83(s,3H)5.04(s,2H)6.00-6.23(m,1H)6.53(d,J＝7.78Hz,1H)6.68-6.77(m,1H)7.01-7.09(m,1H)7.12-7.19(m,1H)7.22-7.28(m,1H)7.37-7.44(m,1H)7.45-7.58(m,3H)7.76-7.90(m,1H)
LCMS：RT 2.19Min 416.9[M+H]+
实例12：5-氟-1-羟基-6-(3-噻吩基)-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯的合成
向N8-[5-氟-6-(3-噻吩基)-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-1-基]-N1,N1,N8-三甲基-萘-1,8-二胺(0.075g，0.18mmol，95质量％)在四氢呋喃(2mL，99.5质量％)中的搅拌的溶液中添加浓缩的HCl(4mL，36质量％)和2滴TFA。将该混合物在环境温度下搅拌18hr。将混合物用乙酸乙酯提取并将有机相用水、水(pH 3)、水和盐水洗涤。然后将其经硫酸钠干燥，经硅藻土垫过滤并蒸发以得到粗品，使该粗品经受硅胶快速色谱法(4g/填充柱)用环己烷/乙酸乙酯95:5至80:20作为洗脱液，以得到呈灰白色胶状固体的5-氟-1-羟基-6-(3-噻吩基)-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯(0.032g，0.13mmol，97质量％，70％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 5.01(s,2H)7.37(d,J＝11.54Hz,1H)7.46(dt,J＝5.02,1.51Hz,1H)7.69(dd,J＝5.02,3.01Hz,1H)7.77-7.86(m,1H)8.00(d,J＝8.03Hz,1H)9.28(br.s.,1H)
LCMS：RT 1.79Min 235[M+H]+
实例13：3-溴-4-(溴甲基)苄腈的合成
在氩气下，向3-溴-4-甲基-苄腈(2g，10.2014mmol，100质量％)在四氯化碳(20mL，100质量％)中的搅拌的溶液添加NBS(2.2g，12.2417mmol，99质量％)和过氧苯甲酰(0.123g，0.5101mmol，100质量％)。将该混合物加热至85℃，持续18h。将反应物质用水(50mL)稀释并用乙酸乙酯提取。将有机物再次用水和盐水洗涤，干燥并蒸发以得到呈灰白色固体的3-溴-4-(溴甲基)苄腈(1.2g，4.4mmol，90质量％，95％产率)。
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 3.89-4.01(m,2H)6.61-6.77(m,1H)6.92-7.07(m,2H)
LCMS：RT 1.12-1.49Min 274[M+H]+
实例14：(2-溴-4-氰基-苯基)乙酸甲酯的合成
在氩气下，向3-溴-4-(溴甲基)苄腈(0.4g，1mmol，100质量％)在DMF(5mL，100质量％)中的搅拌溶液添加乙酸钾(0.4g，4mmol，97质量％)。将该混合物加热至70℃，持续3hr。将反应物质用水(50mL)稀释并用乙酸乙酯提取。将有机物再次用水和盐水洗涤，干燥并蒸发以得到呈灰白色固体的(2-溴-4-氰基-苯基)乙酸甲酯(0.3g，1mmol，90质量％，80％产率)。
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 2.20(s,3H)5.23(s,2H)7.51-7.57(m,1H)7.61-7.67(m,1H)7.86-7.91(m,1H)
实例15：合成[2-溴-4-(1H-四唑-5-基)苯基]乙酸甲酯
在氩气下，向(2-溴-4-氰基-苯基)乙酸甲酯(3.2g，13mmol，100质量％)在DMF(20mL，99.8质量％)中的搅拌的溶液中添加叠氮化钠(1.2g，18mmol，99质量％)和氯化铟(III)(0.56g，2.5mmol)。在密封的管中将此混合物在140℃下加热2hr。将该混合物冷却至0℃并用1N HCl中和。将水层用乙酸乙酯(3X 50ml)提取。将有机物再次用水和盐水洗涤，干燥并蒸发以得到呈灰白色固体的[2-溴-4-(1H-四唑-5-基)苯基]乙酸甲酯(2.6g，8.8mmol，90质量％，69％产率)。
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 2.17-2.29(m,3H)5.27(s,2H)7.50-7.62(m,1H)8.08-8.17(m,1H)8.36-8.43(m,1H)
实例16：合成[[2-溴-4-(2-甲基四唑-5-基)苯基]乙酸甲酯
在环境温度下，在氩气下，向[2-溴-4-(1H-四唑-5-基)苯基]乙酸甲酯(0.3g，0.9mmol，100质量％)在DMF(5mL，99.5质量％)中的搅拌的溶液中添加碳酸钾(0.2g，1mmol，100质量％)和碘代甲烷(0.1g，1mmol，100质量％)。然后将反应物质在环境温度下搅拌1hr。将反应混合物用水(3X50ml)稀释。将水层用乙酸乙酯(3X 50mL)提取，并将合并的有机相用水、水(pH 3)、水和盐水洗涤。然后将其经硫酸钠干燥，经硅藻土垫过滤并蒸发以得到粗品，使该粗品经受硅胶快速色谱法(4g填充柱)用环己烷/乙酸乙酯95:5至8:2作为洗脱液，以得到呈白色固体的[2-溴-4-(2-甲基四唑-5-基)苯基]乙酸甲酯(0.5g，0.46mmol，90质量％，50％产率)。
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 2.20(s,3H)4.43(s,3H)5.26(s,2H)7.44-7.61(m,1H)7.88-8.16(m,1H)8.26-8.48(m,1H)
LCMS：RT 1.29Min 311[M+H]+
实例17：[4-(2-甲基四唑-5-基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基) 苯基]乙酸甲酯的合成
在氮气下，向[2-溴-4-(2-甲基四唑-5-基)苯基]乙酸甲酯(0.1g，0.3mmol，90质量％)在甲苯(10mL/g，100质量％)中的溶液中添加双(频哪醇)二硼(Pin2B2)(0.1g，0.5mmol，95.0质量％)、乙酸钾(0.09g，1mmol，99.999质量％)和[1,1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)与二氯甲烷的复合物(1:1)(0.01g，0.02mmol，100质量％)。将该溶液在100℃下搅拌18h。将大多数溶剂在减压下去除。将残余物溶解在乙酸乙酯中并将有机相用水、水(pH 3)、水和盐水洗涤。然后将其经硫酸钠干燥，经硅藻土垫过滤并蒸发以得到粗品，使该粗品经受硅胶快速色谱法(4g填充柱)用环己烷/乙酸乙酯95:5至8:2作为洗脱液。在将级分蒸发之后，将获得的固体在环己烷中重结晶，并且获得呈胶状固体的[4-(2-甲基四唑-5-基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基]乙酸甲酯(0.07g，0.2mmol，90质量％，60％产率)。
1H NMR(400MHz,氯仿-d)δppm 1.29(s,12H)2.02-2.07(m,3H)4.24-4.39(m,3H)5.27-5.42(m,2H)7.41-7.47(m,1H)8.10-8.19(m,1H)8.33-8.69(m,1H)
实例18：5-(1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)-2-甲基-四唑的合成
向4[4-(2-甲基四唑-5-基)-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)苯基]乙酸甲酯(0.3g，0.8mmol，98质量％)在甲醇(4mL，100质量％)中的搅拌的溶液中添加盐酸(4mL，110mmol，6N)。将混合物在室温下搅拌18hr，大多数的溶剂在减压下去除。将残余物溶解在乙酸乙酯中并将有机相用水和盐水洗涤。然后，将其经硫酸钠干燥，经硅藻土垫过滤并蒸发以得到5-(1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)-2-甲基-四唑(0.15g，0.69mmol，100质量％，80％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 4.44(s,3H)5.08(s,2H)7.60(d,J＝7.95Hz,1H)8.16(dd,J＝7.95,1.47Hz,1H)8.50(s,1H)9.37(s,1H)
LCMS：RT 0.32Min 217[M+H]+
实例19：5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-甲酰胺的合成
向甲基5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-甲酸酯(5g，22.0826mmol，100质量％)和水性氨水(50mL，10mL/g，578mmol，25质量％)的混合物中添加三氟甲磺酸镧(III)(1.8g，0.1当量，2.2083mmol)。在Parr压力反应器中，将该混合物在70℃下加热5小时。然后将反应混合物浓缩并添加在二氯甲烷中的20％甲醇，经硅藻土过滤并浓缩以得到粗化合物，用LCMS检查。然后将粗产物通过使用在二氯甲烷中0-20％MeOH的Combi快速色谱法，以获得呈白色固体的粗产物(2.5g，54％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ9.38(1H,s),7.88(1H,br.s.),7.76(1H,s),7.56(2H,s),5.03(2H,s,)
实例20：5-氯-N-(二甲基氨基亚甲基)-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6- 甲酰胺的合成
向5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-甲酰胺(1g，4.7301mmol，100质量％)在甲苯(10mL，10mL/g，100质量％)中的溶液中添加N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(1.16mL，2当量，9.4603mmol，100质量％)。然后，将反应混合物在100℃下加热2h。将反应物质冷却至环境温度并将溶剂在真空下去除以产生呈粗产物的油状残余物(1.5gm)，将该残余物未经任何进一步纯化用于下个步骤。没有定义双键的立体化学。
LCMS：RT 0.5-0.75Min 267/269.4[M+H]+
实例21：5-氯-1-羟基-N-[(羟基氨基)亚甲基]-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6- 甲酰胺的合成
向盐酸羟胺(0.47g，1.5当量，6.8mmol，100质量％)在乙酸(12mL，10mL/g，100质量％)中的溶液中逐滴添加1M氢氧化钠溶液(6.8mL，1.5当量，6.8mmol，1mol/L)并搅拌15分钟。然后将5-氯-N-(二甲基氨基亚甲基)-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-甲酰胺(实例21，1.2g，4.5mmol，100质量％)添加至该混合物中，并将所得溶液在环境温度下搅拌一小时。将沉淀的固体过滤，并真空干燥以产生纯产物(0.43g，1.71mmol，38％产率)。没有定义双键的立体化学。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 5.03(s,2H)7.54-7.69(m,2H)7.83(s,1H)9.42(s,1H)10.67-10.83(m,2H)
LCMS：RT 0.27Min 255[M+H]+
实例22：5-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)-1,2,4-噁二唑的 合成
将5-氯-1-羟基-N-[(羟基氨基)亚甲基]-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-甲酰胺(0.400g，1.57mmol，100质量％)在乙酸(4mL，69.7mmol，99.8质量％)和1,4-二噁烷(4mL，46.9mmol，99.9质量％)中的溶液在90℃下搅拌1h。反应物质冷却至环境温度。将反应混合物蒸发以给出粗残余物。将残余物溶解在乙酸乙酯中并将有机相用水和盐水洗涤。然后将其经硫酸钠干燥，经硅藻土垫过滤并蒸发以得到粗物质。使该粗物质经受硅胶快速色谱法(12g填充柱)用环己烷/乙酸乙酯70:30作为洗脱液，以给出纯产物5-(5-氯-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)-1,2,4-噁二唑(120mg，0.5076mmol，100质量％，32.3％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 5.10(s,2H)7.85(s,1H)8.47(s,1H)9.22(s,1H)9.58(s,1H)
LCMS：RT 1.55Min 236.8[M+H]+
实例23：5-(5-氟-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)-3-甲基-1,2,4-噁 二唑的合成
在氮气下，向N'-羟乙酰胺(0.36g，4.7626mmol，100质量％)在THF(10mL)中的溶液中添加分子筛(1gm)和氢化钠(0.209g，5.2389mmol，60质量％)。将所得悬浮液在60℃下加热一小时。向甲基5-氟-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-甲酸酯(500mg，2.3813mmol，100质量％)在THF(10ml)中的溶液中逐滴添加反应物质，并在60℃下搅拌18h。将反应混合物冷却至环境温度并在1N HCl溶液中淬灭，并用乙酸乙酯提取。将有机相用水和盐水洗涤。然后将其经硫酸钠干燥，经硅藻土垫过滤并蒸发以得到粗物质。使该粗物质经受硅胶快速色谱法(12g填充柱)用环己烷/乙酸乙酯50:50作为洗脱液，以给出呈白色固体的纯产物-(5-氟-1-羟基-3H-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烯-6-基)-3-甲基-1,2,4-噁二唑(200mg，0.8547mmol，100质量％，35.89％产率)。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 2.45(s,3H),5.09(s,2H),7.59(d,J＝11.13Hz,1H),8.53(d,J＝7.34Hz,1H),9.50(s,1H)
LCMS：RT 0.4Min 235[M+H]+
表T1：表征数据：
表T1(继续)
以上表T1显示了具有所制备化合物的选定熔点和选定的NMR数据的所制备的实例。将CDCl3/D2O和DMSO用作溶剂用于NMR 400MHz测量。没有尝试列出在所有情况下的所有表征数据
在表T1以及随后的整个说明书中，以摄氏度的形式给出温度；“NMR”意指核磁共振谱；MS代表质谱；“％”是重量百分数，除非以其他单位指示相应的浓度。整个本说明书使用了以下缩写：
m.p.＝熔点 b.p.＝沸点
S＝单峰 br＝宽峰
d＝二重峰 dd＝双二重峰
t＝三重峰 q＝四重峰
m＝多重峰 ppm＝百万分率
对于每种化合物而言所获得的特征值是保留时间(“Rt”，以分钟记录)并且分子离子是如表1所列的。
以下的LC-MS方法用来表征这些化合物：
方法：M1
来自沃特世公司(Waters)的ACQUITY SQD质谱仪(单四极杆质谱仪)
电离法：电喷射
极性：正离子
毛细管电压(kV)3.00，锥孔电压(V)20.00，提取器(V)3.00，源温度(℃)150，去溶剂化温度(℃)400，锥孔气体流速(L/Hr)60，去溶剂化气体流速(L/Hr)700
质量范围：100Da至800Da
DAD波长范围(nm)：210至400
方法：使用以下HPLC梯度条件的沃特世ACQUITY UPLC
(溶剂A：水/甲醇9:1，0.1％甲酸，以及溶剂B：乙腈、0.1％甲酸)
柱类型：沃特世(Waters)ACQUITY UPLC HSS T3；柱长：30mm；柱内径：2.1mm；粒度：1.8微米；温度：60℃。
方法：M2
仪器：-
质谱仪：来自安捷伦科技的6410三重四极杆质谱仪
HPLC：安捷伦1200系列HPLC
优化的质谱参数：-
离子化方法：电喷射(ESI)
极性：正和负极转换
扫描类型：MS2扫描
毛细管(kV)：4.00
碎裂电压(V)：100.00
气体温度(℃)：350
气体流速(L/min)：11
喷雾器气体(psi)：35
质量范围：110Da至1000Da
DAD波长范围(nm)：190至400
优化的层析参数：-
梯度条件
(溶剂A：水，0.1％甲酸和溶剂B：乙腈，0.1％甲酸)
柱类型：沃特世Xterra MS C18；柱长度：30mm；柱内径：4.6mm；粒度：3.5μ；温度：30℃。
方法：M3
仪器
质谱仪：来自沃特世的SQ检测器2；UPLC：Acquity H级UPLC
电离法：电喷射(ESI)
极性：正和负极转换
扫描类型：MS1扫描
毛细管(kV)：3.00，锥孔电压(V)：40，去溶剂化温度(℃)：500，
去溶剂化气体流速(L/Hr)：1000，锥孔气体流速(L/Hr)：50，质量范围：0至2000，DAD波长范围(nm)：200至350
优化的层析参数
梯度条件：(溶剂A：水+0.1％甲酸和溶剂B：乙腈)
柱类型：ACQUITY UPLC BEH C18；柱长度：50mm；柱内径：2.1mm；粒度：1.7μ，温度：35℃
生物学实例：杀真菌作用：
1致病疫霉菌/番茄/叶圆片预防法(晚疫病)
将番茄叶圆片置于多孔板(24孔规格)中的水琼脂培养基上，并且用稀释在水中的配制的测试化合物喷雾。在施用1天以后，用真菌的孢子悬液接种这些叶圆片。在气候室中，在24h黑暗，随后是12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在16℃和75％相对湿度下孵育这些接种的叶圆片，并且化合物活性被评估为，在未处理的检验叶圆片中出现适当水平的疾病损害时(施用后5-7天)，与未处理相比的疾病控制百分比。在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片(它们显示出广泛的疾病发展)对比时，化合物11、13、15、16、17、27、29、30、39、42、56、93、94、95和97(来自表T1)在200ppm处给出至少80％的疾病控制。
2葡萄霜霉菌/葡萄/叶圆片预防性法(晚疫病)
将葡萄藤叶圆片置于多孔板(24孔规格)中的水琼脂培养基上，并且用稀释在水中的配制的测试化合物喷雾。在施用1天以后，用真菌的孢子悬液接种这些叶圆片。在气候室中，在12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在19℃和80％相对湿度下孵育这些接种的叶圆片，并且化合物活性被评估为，在未处理的检验叶圆片中出现适当水平的疾病损害时(施用后6-8天)，与未处理的相比的疾病控制百分比。在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片(它们显示出广泛的疾病发展)对比时，化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、12、13、14、15、16、21、25、27、35、36、37、38、39、41、42、43、44、45、47、48、49、50、55、56、57、60、61、64、66、68、71、72、73、75、78、79、81、84、87、88、89和91(来自表T1)在200ppm处给出至少80％的疾病控制。
3小麦隐匿柄锈菌/小麦/叶圆片预防法(褐锈病)：
将栽培品种(cv)Kanzler的小麦叶片段置于24孔板中的琼脂上，并且用稀释在水中的配制的测试化合物进行喷雾。在施用1天以后，用真菌的孢子悬液接种这些叶圆片。在气候室中，在12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在19℃和75％相对湿度下孵育这些接种的叶片段，并且化合物活性被评估为，在未处理的检验叶片段中出现适当水平的疾病损害时(施用后7-9天)，与未处理的相比的疾病控制百分比。在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片(它们显示出广泛的疾病发展)对比时，化合物1、3、4、6、12、14、28、38、56、66、73、79、88、90、91、92和96(来自表T1)在200ppm处给出至少80％的疾病控制。
4小麦隐匿柄锈菌/小麦/叶圆片治疗法(褐锈病)
将小麦叶片段栽培品种Kanzler置于多孔板(24孔规格)内的琼脂上。用真菌的孢子悬浮液接种这些叶片段。在19℃和75％rh下，在黑暗中储存这些板。在接种后1天，施用在水中稀释的所配制的测试化合物。在气候室中，在12h光照/12h黑暗的光照方案下，在19℃和75％rh下孵育这些叶片段，并且化合物活性被评估为，在未处理的检验叶片段中出现适当的疾病损害水平时(施用后6-8天)，与未处理的相比的疾病控制百分比。在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片(它们显示出广泛的疾病发展)对比时，化合物25、29、57和97(来自表T1)在200ppm处给出至少80％的疾病控制。
5颖枯暗球腔菌(Phaeosphaeria nodorum)(颖枯壳针孢(Septoria nodorum))/小 麦/叶圆片预防法(颖枯病)：
将小麦叶片段栽培品种Kanzler置于24孔板中的琼脂上，并且用稀释在水中的配制的测试化合物进行喷雾。在施用后2天，用真菌的孢子悬液接种这些叶圆片。在气候室中，在12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在20℃和75％相对湿度下孵育这些接种的测试叶圆片，并且化合物活性被评估为，在未处理的检验叶圆片中出现适当水平的疾病损害时(施用后5-7天)，与未处理的相比的疾病控制百分比。在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片(它们显示出广泛的疾病发展)对比时，化合物2、3、4、8、11、25、29、42、49、50、57、68、79、81、88、91、94和97(来自表T1)在200ppm处给出至少80％的疾病控制。
6茄链格孢菌/番茄/叶圆片(早疫病)
将番茄叶圆片栽培品种Baby置于多孔板(24孔规格)中的琼脂上，并且用稀释在水中的配制的测试化合物喷雾。在施用后2天，用真菌的孢子悬液接种这些叶圆片。在气候室中，在12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在23℃/21℃(白天/夜晚)和80％相对湿度下孵育接种的叶圆片，并且化合物活性被评估为，在未处理的检验叶圆片上出现适当的疾病损害水平时(施用后5-7天)，与未处理的相比的疾病控制百分比。在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片(它们显示出广泛的疾病发展)对比时，化合物5、57、75和92(来自表T1)在200ppm处给出至少80％的疾病控制。
7稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)(稻瘟病(Pyricularia oryzae))/稻/叶圆片预 防法(稻热病(Rice Blast))：
将水稻叶片段栽培品种Ballila置于多孔板(24孔规格)的琼脂上，并且用稀释在水中的配制的测试化合物喷雾。在施用后2天，用真菌的孢子悬液接种这些叶片段。在气候室中，在24h黑暗随后是12/12h(照明/黑暗)的光方案下，在22℃和80％rh下培育这些接种的叶片段，并且化合物活性被评估为，在未处理的检验叶片段中出现适当水平的疾病损害时(施用后5-7天)，与未处理的相比的疾病控制百分比。在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片(它们显示出广泛的疾病发展)对比时，化合物3、5、6、96和97(来自表T1)在200ppm处给出至少80％的疾病控制。
8终极腐霉/液体培养(幼苗猝倒病)
将真菌的新培养的液体培养物的菌丝体片段与卵孢子直接混入营养肉汤(马铃薯葡萄糖肉汤)中。在将测试化合物的DMSO溶液置于96孔规格微量滴定板中以后，添加包含真菌菌丝体/孢子的混合物的营养肉汤。将这些测试板在24℃下孵育并且在施用后2-3天通过光度法确定对生长的抑制。在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片(它们显示出广泛的疾病发展)对比时，化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、53、55、56、57、58、59、60、61、64、66、68、69、70、71、72、73、75、76、77、78、79、80、81、82、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96和97(来自表T1)在200ppm处给出至少80％的疾病控制。
9灰葡萄孢菌(Botryotiniafuckeliana)(灰霉菌)/液体培养(灰霉病)：
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(沃格尔(Vogels)肉汤)中。在将测试化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加包含真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下孵育并且在施用后3-4天通过光度法确定对生长的抑制。在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片(它们显示出广泛的疾病发展)对比时，化合物2、3、5、6、8、10、12、14、16、17、25、26、29、30、36、38、40、44、45、49、50、57、68、73、75、91、92、96和97(来自表T1)在200ppm处给出至少80％的疾病控制。
10瓜小丛壳菌(Glomerella lagenarium)(瓜类炭疽菌)/液体培养(炭疽病)：
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB马铃薯右旋糖肉汤)中。在将测试化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加包含真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下孵育并且在施用后3-4天通过光度法测量对生长的抑制。在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片(它们显示出广泛的疾病发展)对比时，化合物2、3、4、5、6、8、10、14、15、16、17、18、21、22、23、25、26、27、28、29、30、31、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、49、50、53、60、72、73、75、79、80、81、82、84、88、89、90、91、92、93、94、95、96和97(来自表T1)在200ppm处给出至少80％的疾病控制。
11落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidis)(落花生尾孢菌)/液体培养(早期 叶斑病)：
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB马铃薯右旋糖肉汤)中。在将测试化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加包含真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下孵育并且在施用后4-5天通过光度法确定对生长的抑制。在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片(它们显示出广泛的疾病发展)对比时，化合物2、3、4、5、6、8、10、11、12、14、15、16、17、18、23、25、26、27、29、30、31、34、35、36、38、39、40、42、44、45、47、49、50、53、56、57、60、61、68、70、71、72、73、75、77、79、80、81、82、84、86、88、89、90、91、92、93、94、95、96和97(来自表T1)在200ppm处给出至少80％的疾病控制。
12禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)(小麦壳针孢)/液体培养(叶枯病 (Septoria blotch))：
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB马铃薯右旋糖肉汤)中。在将测试化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加包含真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下孵育并且在施用后4-5天通过光度法确定对生长的抑制。在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片(它们显示出广泛的疾病发展)对比时，化合物1、2、3、4、5、6、8、10、11、12、14、15、16、17、18、21、23、25、26、28、29、30、34、35、36、38、40、41、42、44、45、46、47、49、50、57、61、68、70、72、73、75、79、81、82、84、88、89、90、91、92、94、96和97(来自表T1)在200ppm处给出至少80％的疾病控制。
13小麦全蚀病菌/液体培养(谷类全蚀病)：
将来自低温储存的菌丝体片段直接混入营养肉汤(PDB马铃薯右旋糖肉汤)中。在将测试化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加包含真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下孵育并且在施用后4-5天通过光度法确定对生长的抑制。在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片(它们显示出广泛的疾病发展)对比时，化合物1、3、4、5、6、11、12、13、14、15、16、17、18、21、23、25、29、30、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、53、56、57、60、61、66、68、72、73、75、77、79、81、82、84、86、88、90、91、92、93、94、95、96和97(来自表T1)在200ppm处给出至少80％的疾病控制。
14雪腐明梭孢(雪霉叶枯菌)/液体培养(谷类根腐病)：
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB马铃薯右旋糖肉汤)中。在将测试化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加包含真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下孵育并且在施用后4-5天通过光度法确定对生长的抑制。在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片(它们显示出广泛的疾病发展)对比时，化合物1、2、3、4、5、6、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、29、30、31、32、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、53、56、57、58、60、61、64、68、70、71、72、73、75、76、79、80、81、82、84、85、86、87、88、89、90、91、92、96和97(来自表T1)在200ppm处给出至少80％的疾病控制。
15黄色镰刀菌/液体培养(穗疫病)：
将来自冷冻储存的真菌分生孢子直接混入营养肉汤(PDB马铃薯右旋糖肉汤)中。在将测试化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中以后，添加包含真菌孢子的营养肉汤。将这些测试板在24℃下孵育并且在施用后3-4天通过光度法确定对生长的抑制。在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片(它们显示出广泛的疾病发展)对比时，化合物1、2、3、4、5、6、8、10、11、12、14、15、16、17、18、20、25、26、29、34、35、36、38、39、40、42、44、45、49、50、57、72、73、75、84、88、91、92、96和97(来自表T1)在200ppm处给出至少80％的疾病控制。
16水稻纹枯病菌(立枯丝核菌)/液体培养(根腐病，猝倒病)：
将真菌的新培养的液体培养物的菌丝体片段直接混入营养肉汤(PDB马铃薯葡萄糖肉汤)中。在以200ppm的施用比率将这些测试化合物的DMSO溶液置于96孔微量滴定板中以后，添加包含真菌材料的营养肉汤。将这些测试板在24℃下孵育并且在施用后3-4天通过光度法确定对生长的抑制。在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片(它们显示出广泛的疾病发展)对比时，化合物2、3、5、6、12、14、15、25、29、35、36、38、39、44、45、49、50、56、72、73、75、79、84、88、90、91、92、96和97(来自表T1)在200ppm处给出至少80％的疾病控制。
17核盘菌/液体培养(棉状腐病)：
将真菌的新培养的液体培养物的菌丝体片段直接混入营养肉汤(PDB马铃薯葡萄糖肉汤)中。在将测试化合物的(DMSO)溶液置于微量滴定板(96孔规格)中以后，添加包含真菌材料的营养肉汤。将这些测试板在24℃下孵育并且在施用后3-4天通过观察法确定对生长的抑制。在本测试中，当在相同条件下与未处理的对照叶圆片(它们显示出广泛的疾病发展)对比时，化合物2、3、5、6、8、10、11、12、14、15、16、17、18、21、25、26、29、30、36、38、40、42、44、45、49、50、57、61、68、73、75、79、81、82、84、88、91、92、94、95、96和97(来自表T1)在200ppm处给出至少80％的疾病控制。

Claims (10)

1.具有化学式(I)的化合物
其中
Ra和Rb是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、可以被一个至五个R5取代的C1-C4烷基、可以被一个至五个R5取代的C1-C4烷氧基、可以被一个至五个R5a取代的C1-C4卤代烷基；
Q是经由碳原子连接至该分子的剩余部分的五元至十元单环的或二环的环系统，所述环系统是芳香族的并可以包含选自下组的1至4个环成员，该组由以下各项组成：氮、氧、-C(O)-和-S(O)m-，每个环系统不可能包含超过2个氧原子和超过2个硫原子，所述五元至十元环系统可以被一个至五个R5取代；
R5独立地选自卤素、-OH、-CN、-NO2、-NR6R7、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷氧基、C3-6环烷基、C2-C6烯基、C2-6炔基、C1-4烷硫基、C1-4卤代烷硫基、-C(O)H、-C(O)(C1-4烷氧基)、-C(O)(C1-4烷基)、-C(O)-NH-(C1-4烷基)、-C(O)-N(C1-4烷基)2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基、肟基、C1-C4烷氧亚氨基、C1-C4烷氧亚氨基C1-C4烷基和C1-C4亚烷基二氧基；-C(O)NH(C1-4烷基)、-C(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-OC(O)NH(C1-4烷基)、-OC(O)N(C1-4烷基)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷基)、-NHC(O)(C1-4烷氧基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷基)、-N(C1-4烷基)C(O)(C1-4烷氧基)、-OC(O)(C1-4烷基)、-C(＝N-O-(C1-4烷基)-H、-C(＝N-O-(C1-4烷基)-C1-C4烷基；
或者R5独立地选自-X-(6元至10元芳基)基团，该基团可以被一个至五个选自以下各项的取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
或者R5独立地选自-X-连接的5元或6元杂芳基基团，该杂芳基基团包括选自N、O和S的一个或两个或三个杂原子，该杂芳基基团可以被一个至五个选自以下各项的取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
或者R5独立地选自-X-连接的5元或6元杂环烷基基团，该杂环烷基基团包括选自N、O和S的一个或两个或三个杂原子，该杂环烷基基团可以被一个至五个选自以下各项的取代基取代：卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、-CN、-NO2、-NR6R7、C3-C6环烷基；
R5a独立地选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、-OH、-CN、-NO2；
R6和R7独立地是H、-C1-4烷基-C2-4烯基、-C2-4炔基或者与中间的氮结合以形成五元或六元杂环的环，该杂环的环可以包括除中间的氮原子之外的选自N、O或S原子的一个或两个杂原子，每个环系统不可能包含超过2个氧原子和超过2个硫原子，并且此五元或六元杂环的环是未经取代的或此五元或六元杂环的环可以被一个至五个R5取代；
X是直接键或者选自-O-、-S(O)m-或-NH-的桥；
m是0、1或2；
以及那些化合物的农艺学上可接受的盐和N-氧化物。
2.根据权利要求1所述的具有化学式(I)的化合物，其特征在于Ra和Rb独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基。
3.根据权利要求1所述的具有化学式(I)的化合物，其特征在于R5独立地选自下组，该组由以下各项组成：氯、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、-C(O)H、-C(O)(C1-4烷基)、肟基、C1-C4烷氧亚氨基、C1-C4烷氧亚氨基C1-C4烷基、N-吗啉。
4.根据权利要求1所述的具有化学式(I)的化合物，其特征在于Q选自下组，该组由以下各项组成：J-1至J-59(并且#-代表杂环Q至苯并氧代硼杂环戊烯部分的附着点)：
其中每个基团J-1至J-59可以被一个至五个R5取代。
5.根据权利要求4所述的具有化学式(I)的化合物，其特征在于Q选自下组，该组由以下各项组成：J-1、J-2、J-3、J-10、J-18,19、J-23、J-25、J-26、J-27、J-32、J-33、J-37、J-39、J-41、J-42、J-43、J-44、J-45、J-46、J-47、J-48、J-53、J-54、J-55、J-56、J-57、J-58、和J-59。
6.具有化学式(VIII)的化合物
其中
HAL是卤素；
并且Ra和Rb独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基；
或根据化学式(I-A)所述的化合物
其中
R1和R2独立地是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基；
并且Ra和Rb独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基；
或者根据化学式(I-B)所述的化合物
其中
R3和R4独立地是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基；
并且Ra和Rb独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基；
或者根据化学式(I-C)所述的化合物
其中
R3和R4独立地是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、苯基；
并且Ra和Rb独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基；
或者根据化学式(I-D)所述的化合物
其中
并且Ra和Rb独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基；
或者根据化学式(I-E)所述的化合物
其中
并且Ra和Rb独立地是H、氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基。
7.一种用于控制或预防由植物病原性微生物造成的有用植物侵染的方法，其中将如权利要求1中所定义的具有化学式(I)的化合物或包括如权利要求1中所定义的具有化学式(I)的化合物作为活性成分的组合物施用于这些植物、其部分或其场所。
8.一种用于针对植物病原性微生物进行控制和保护的组合物，该组合物包括如权利要求1中所定义的具有化学式(I)的化合物以及至少一种助剂。
9.一种用于控制有用植物或其植物繁殖材料上植物病原性疾病的方法，该方法包括将杀真菌有效量的保护植物繁殖材料的组合物施用于所述植物繁殖材料，该组合物包括如在权利要求1中所定义的具有化学式(I)的化合物，连同对其合适的载体。
10.一种组合物，包括杀真菌有效量的如权利要求1中所定义的具有化学式(I)的化合物，任选地包括至少一种另外的活性成分。
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