CN103787890A - 一种三氟羧草醚的合成方法 - Google Patents

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孔繁蕾
张旺庚
丁武松
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Abstract

一种三氟羧草醚的合成方法,包括如下步骤:将3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸、三氯甲烷混合为反应物,加入硝化剂,硝化反应合成三氟羧草醚;其中,所述硝化剂由摩尔比为1:1.3~1.6的硝酸与乙酸混合而成,所述反应物和所述硝酸的摩尔比为1:1.3~1.5;硝化反应温度为35~45℃,反应时间为3~5小时。

Description

一种三氟羧草醚的合成方法
技术领域
本发明涉及一种三氟羧草醚的合成方法。
背景技术
三氟羧草醚是一种触杀型选择性芽后除草剂,可被杂草茎叶吸收,在土壤中不被根吸收,且易被微生物分解,故不能作土壤处理,对大豆安全。主要防阔叶草。
三氟羧草醚对皮肤有中等刺激作用,对眼睛有强刺激作用[31],是抑制原卟啉原氧化酶的触杀型除草剂。茎叶处理后,可被杂草吸收到组织中,能促使气孔关闭,借助于光发挥除草活性,增高植物体温度使植株迅速坏死,并抑制线粒体电子的传导,以引起呼吸系统和能量生产系统的停滞,抑制细胞分裂使杂草致死,但进入大豆体内,被迅速代谢,因此能选择性防除阔叶杂草。该药能被土壤中微生物分解,不能作土壤处理使用,在普通土壤中,不渗透进入深土层,能被土壤中微生物和日光降解成二氧化碳。
发明内容
技术问题
有鉴于此,本发明要解决的技术问题是,提供一种收率高、生产成本低的三氟羧草醚的合成方法。
解决方案
为了解决上述技术问题,本发明提供一种三氟羧草醚的合成方法,其包括如下步骤:将3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸、三氯甲烷混合为反应物,加入硝化剂,硝化反应合成三氟羧草醚;其中,所述硝化剂由摩尔比为1:1.3~1.6的硝酸与乙酸混合而成,所述反应物和所述硝酸的摩尔比为1:1.3~1.5;硝化反应温度为35~45℃,反应时间为3~5小时。
优选地,所述硝酸浓度大于94%。
优选地,所述硝酸浓度为96%,所述硝化剂由摩尔比为1:15的硝酸与乙酸混合而成,所述反应物和所述硝酸的摩尔比为1:14;硝化反应温度为39℃,反应时间为4小时。
有益效果
本发明提供了一种收率高、生产成本低的三氟羧草醚的合成方法。
具体实施方式
实施例
依次加入间羟基苯甲酸27.60g,KOH(固体AR)27.32g,二甲基亚砜200mL。在搅拌下升温至100℃左右,反应约4h,待间羟基苯甲酸成盐后,开始组装分水器,加入35mL甲苯缓慢升温120℃左右共沸脱水,脱水完成后降温,再加入缚酸剂无水碳酸钾10.50g,3,4-二氯三氟甲苯30.55mL,再升温至135~140℃,反应约10h,TLC法跟踪反应终点,待间羟基苯甲酸钾基本完全反应后,停止加热,降温至80℃左右,抽滤并用少量DMSO洗涤滤饼,合并滤液,向滤液中滴加盐酸,调节pH至1~1.5时将会有固体析出,然后抽滤,滤饼用水洗涤数次,固体真空干燥箱内干燥后,即得到醚化物的粗品,称重为55.15g,得率为87.12%。
反应温度为10℃,HNO3浓度为92%,反应时间为2h,n(醚化物):n(HNO3)=1:1.2,n(HNO3):n(H2SO4)=1:0.5。向四口烧瓶内加入30g未精制的醚化物作为反应原料,加入56.6mL二氯甲烷溶解,安装好实验装置(带有冷凝回流),在搅拌溶解的同时配制混酸。称量3.03mL乙酸低温下缓慢滴加到4.8mL92%硝酸中,混酸配制好以后置于滴液漏斗内待用。当四口瓶内固体溶解后,开始滴加混酸,温度控制为10℃左右。加料时间约20min,于10℃下继续反应2h。
以上所述,仅为本发明的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,可轻易想到变化或替换,都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此,本发明的保护范围应所述以权利要求的保护范围为准。

Claims (3)

1.一种三氟羧草醚的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:将3-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]苯甲酸、三氯甲烷混合为反应物,加入硝化剂,硝化反应合成三氟羧草醚;其中,所述硝化剂由摩尔比为1:1.3~1.6的硝酸与乙酸混合而成,所述反应物和所述硝酸的摩尔比为1:1.3~1.5;硝化反应温度为35~45℃,反应时间为3~5小时。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述硝酸浓度大于94%。
3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述硝酸浓度为96%,所述硝化剂由摩尔比为1:15的硝酸与乙酸混合而成,所述反应物和所述硝酸的摩尔比为1:14;硝化反应温度为39℃,反应时间为4小时。
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