CN103764623A - 芳族酰胺化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种具有如下通式（I）的芳族酰胺化合物：其中，X1及X2独立地为C(O)HN或NHC(O)；G1、G2及G3独立地为氢、C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基，其中G1、G2及G3中的至少一个为C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基；Q1、Q2及Q3独立地为氢、C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基，其中Q1、Q2及Q3中至少一个为C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基；R5为卤素、卤代烷基、烷基、烯基、芳基、杂芳基、环烷基或杂环基；及m为0-4。
Description
发明背景
高性能聚合物诸如热致液晶聚合物（“LCP”）通常用于形成模制部件（例如电连接器）。这类聚合物的一个好处在于其可展示相对高的“流动”，这是指当在剪切下加热时，聚合物以快速率均一地填充复杂部件而无过量溢出或其他有害处理问题的能力。除了能够适应复杂部件几何形状，高聚合物流量还可提高模制部件的最终性能。最明显地，由良好流动性聚合物制造的部件一般展示因更低的模制内应力带来的改进的尺寸稳定性，这使得该组件对下游热处理来说更可修改，所述下游热处理可受到来自较差模制材料中发生的翘曲及其他聚合物应力松弛不利地影响。尽管其相对高的流量能力，许多高性能聚合物仍缺乏满足复杂部件设计的提高的模制要求而不显著损失其最终产品性能所需要的。就此而言，持续需要一种除其他可能的用途之外，还可与高性能聚合物组合使用的新型化合物。
发明内容
根据本发明的一个实施方式，公开一种具有如下通式（I）的芳族酰胺化合物：
其中，
X1及X2独立地为C(O)HN或NHC(O)；
G1、G2及G3、独立地为氢、C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基，其中G1、G2及G3中的至少一个为C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基；
Q1、Q2及Q3独立地为氢、C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基，其中Q1、Q2及Q3中至少一个为C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基；
R5为卤素、卤代烷基、烷基、烯基、芳基、杂芳基、环烷基或杂环基；及
m为0-4。
根据本发明的另一实施方式，公开一种形成如在上式（I）中所示的芳族酰胺化合物的方法。该方法包括使芳族酰氯与经胺取代的苯基反应以形成氨基苯基酰胺前体，及之后，使该前体与芳族二酰氯、芳族三酰氯或其组合反应。
以下将更详细地阐明本发明的其他特征及方面。
附图简要说明
在说明书的剩余部分中，包括参考附图，更详细地阐述本发明的完整的及赋权的公开内容，包括对本领域技术人员的最佳方式。其中：
图1是N1,N3-双（4-苯甲酰氨基苯基）苯-1,3-二甲酰胺（化合物A2）的质子NMR表征分析；及
图2是N1,N3-双（3-苯甲酰氨基苯基）苯-1,3-二甲酰胺（化合物B2）的质子NMR表征分析；及
图3是N1,N3,N5-三(4-苯基酰胺基苯基)苯-1,3,5-三甲酰胺（化合物C）的质子NMR表征分析。
具体实施方式的详细描述
定义
应理解，文中所用的术语为仅出于叙述特定实施方式的目的而不意图限制本发明的范围。
“烷基”是指具有1-10个碳原子及在一些实施方式中1-6个碳原子的单价饱和脂肪族烃基。“Cx-y烷基”是指具有x-y个碳原子的烷基。该术语包括例如直链及支链烃基，诸如甲基(CH3)、乙基（CH3CH2）、正丙基（CH3CH2CH2）、异丙基（(CH3)2CH）、正丁基（CH3CH2CH2CH2）、异丁基（(CH3)2CHCH2）、仲丁基（(CH3)（CH3CH2）CH）、叔丁基（(CH3)3C）、正戊基（CH3CH2CH2CH2CH2）及新戊基（(CH3)3CCH2）。
“烯基”是指具有2-10个碳原子及在一些实施方式中2-6个碳原子或2-4个碳原子且具有至少一个乙烯基不饱和位点（>C=C<）的直链或支链烃基。例如，（Cx-Cy）烯基是指具有x-y个碳原子的烯基，并表示为包括例如乙烯基、丙烯基、1,3-丁二烯基等。
“炔基”是指包含至少一个三键的直链或支链单价烃基。术语“炔基”也可包括那些具有其他类型键，诸如双键和三键的烃基。
“芳基”是指具有3-14个碳原子及无环杂原子且具有单一环（例如苯基）或多个缩合（稠合）环（例如萘基或蒽基）的芳族基。对于包括具有不具有环杂原子的芳族及非芳族环的稠合、桥连及螺环体系的多环体系而言，当连接点在芳族碳原子处时，该术语“芳基”适用（例如，5,6,7,8-四氢萘-2-基为芳基，因为其连接点在芳族苯环的2-位）。
“环烷基”是指具有3-14个碳原子及无环杂原子且具有单一环或包括稠合、桥连及螺环体系的多个环的饱和或部分饱和的环状基团。对于具有不具有环杂原子的芳族及非芳族环的多环体系而言，当连接点位于非芳族碳原子时（例如5,6,7,8-四氢萘-5-基），该术语“环烷基”适用。该术语“环烷基”包括环烯基诸如金钢烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环辛基及环己烯基。有时采用术语“环烯基”是指具有至少一个>C=C<环不饱和位点的部分饱和的环烷基环。
“卤基”或“卤素”是指氟、氯、溴及碘。
“卤代烷基”是指使用1-5个或在一些实施方式中1-3个卤素基取代的烷基。
“杂芳基”是指1-14个碳原子及1-6个选自氧、氮及硫的杂原子的芳族基并且包括单环（例如咪唑基）及多环体系（例如苯并咪唑-2-基及苯并咪唑-6-基）。对于包括具有芳族及非芳族环的稠合、桥连及螺环体系的多环体系而言，若存在至少一个环杂原子并且连接点位于该芳族环的原子处（例如1,2,3,4-四氢喹啉-6-基及5,6,7,8-四氢喹啉-3-基），该术语”杂芳基”适用。在一些实施方式中，杂芳基的（一个或多个）氮和/或硫环原子任选地被氧化以提供N氧化物（N→O）、亚磺酰基、或磺酰基部分。杂芳基的实例包括但不限于吡啶基、呋喃基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、咪唑基、咪唑啉基、异噁唑基、吡咯基、吡唑基、哒嗪基、嘧啶基、嘌呤基、酞嗪基、萘基吡啶基（naphthylpryidyl）、苯并呋喃基、四氢苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并三唑基、吲哚基、异吲哚基、吲嗪基、二氢吲哚基、吲唑基、吲哚啉基、苯并噁唑基、喹啉基、异喹啉基、喹嗪基（quinolizyl）、喹唑啉基、喹喔啉基、四氢喹啉基、异喹啉基、喹唑啉酮基（quinazolinonyl）、苯并咪唑基、苯并异噁唑基、苯并噻吩基、苯并哒嗪基、蝶啶基、咔唑基、咔啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、啡噁嗪基、吩噻嗪基及邻苯二甲酰亚胺基。
“杂环状”或“杂环”或“杂环烷基”或“杂环基”是指具有1-14个碳原子及1-6个选自氮、硫或氧的杂原子的饱和或部分饱和的环状基团及包括单环及包括稠合、桥连及螺环体系的多环体系。对于具有芳族和/或非芳族环的多环体系而言，当存在至少一个环杂原子及连接点位于非芳族环的原子处时（例如十氢喹啉-6-基），该等术语“杂环状”、“杂环”、“杂环烷基”或“杂环基”适用。在一些实施方式中，杂环基的（一个或多个）氮和/或硫原子任选地被氧化以提供N氧化物、亚磺酰基、磺酰基部分。杂环基的实例包括但不限于氮杂环丁烷基、四氢吡喃基、哌啶基、N-甲基哌啶-3-基、哌嗪基、N-甲基吡咯烷-3-基、3-吡咯烷基、2-吡咯烷酮-1-基、吗啉基、硫代吗啉基、咪唑烷基及吡咯烷基。
应理解，上述定义涵盖未经取代的基团以及使用一个或多个如本领域中已知的其他官能基取代的基团。例如，芳基、杂芳基、环烷基或杂环基可使用1-8个，在一些实施方式中1-5个，在一些实施方式中1-3个及在一些实施试中1-2个选自如下的取代基取代：烷基、烯基、炔基、烷氧基、酰基、酰氨基、酰氧基、氨基、季氨基、酰胺、亚胺基、脒基、氨基羰基氨基、脒基羰基氨基、氨基硫代羰基、氨基羰基氨基、氨基硫代羰基氨基、氨基羰氧基、氨基磺酰基、氨基磺酰氧基、氨基磺酰氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、叠氮基、羧基、羧基酯、（羧基酯）氨基、（羧基酯）氧基、氰基、环烷基、环烷氧基、环烷硫基、胍基、卤素、卤代烷基、卤代烷氧基、羟基、羟基氨基、烷氧基氨基、肼基、杂芳基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂环基、杂环氧基、杂环硫基、硝基、氧杂（oxo）、硫酮、磷酸酯、膦酸酯、次膦酸酯、氨基膦酸酯(phosphonamidate)、二氨基磷酸酯、氨基磷酸单酯、环状氨基磷酸酯、环状二氨基磷酸酯、氨基磷酸二酯、硫酸酯、磺酸酯、磺酰基、经取代的磺酰基、磺酰氧基、硫代酰基、硫氰酸酯、硫醇、烷硫基等以及这些取代基的组合。
文中所用的“化合物”是指一种通过文中公开的通式、该类通式的任何子类所包含的化合物且在通式及子通式内的任何形式的化合物，包括该化合物的消旋物、立体异构体、互变异构体和盐类。
“立体异构体”是指一个或多个立体中心的手性不同的化合物。立体异构体包括对映异构体及非对映异构体。
“消旋物”是指对映异构体的混合物。
“互变异构体”表示质子的位置不同的化合物，诸如烯醇-酮及亚胺-烯胺互变异构体，或包含一个键连至环NH部分及环＝N部分两者的环原子的杂芳基的互变异构体形式，诸如吡唑、咪唑、苯并咪唑、三唑及四唑。
“液晶聚合物”或“液晶高分子”是指可具有允许其在其熔融态（例如，热致向列态)展现液晶行为的棒状结构的聚合物。该聚合物可包含芳族单元（例如芳族聚酯、芳族聚酯酰胺等），以使其是完全芳族的（例如仅包含芳族单元）或部分芳族的（例如包含芳族单元及其他单元，诸如环脂族单元）。该聚合物的性质也可为完全结晶或半结晶的。
详细描述
本领域普通技术人员应理解，本发明的论述仅为示例性实施方式的描述，并不意图限制本发明的更广范围的方面。
本发明一般关于一种具有如下通式（I）的芳族酰胺化合物：
其中，
X1及X2独立地为C(O)HN或NHC(O)；
G1、G2及G3、独立地为氢、C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基，其中G1、G2及G3中的至少一个为C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基；
Q1、Q2及Q3独立地为氢、C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基，其中Q1、Q2及Q3中至少一个为C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基；
R5为卤素、卤代烷基、烷基、烯基、芳基、杂芳基、环烷基或杂环基；及
m为0-4。
在某些实施方式中，该化合物为二官能化合物，其中核心苯环直接键连至仅两个酰胺基团（例如C(O)HN或NHC(O)）。在这样的实施方式中，式（I）中的m可为0。这样的化合物的一个特定实施方式具有如下通式（II）：
其中，G1、G2、Q1及Q2是如上所定义的。例如，G3及Q3一般为氢。而且，在一些实施方式中，G1及Q1可为氢且G2及Q2可为C(O)NH-苯基或NHC(O)-苯基。替代地，G2及Q2可为氢且G1及Q1可为C(O)NH-苯基或NHC(O)-苯基。
当然，该核心苯环也可直接键连至三个或更多个酰胺基团。例如，通过通式（III）提供该化合物的一个特定实施方式：
其中，
G1、G2、G3、Q1、Q2、及Q3是如上所定义的；及
Y1、Y2及Y3独立地为氢、C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基，其中Y1、Y2及Y3中的至少一个为C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基。例如，Y3、G3及Q3一般为氢。而且，在一些实施方式中，Y1、G1及Q1可为氢及Y2、G2及Q2可为C(O)NH-苯基或NHC(O)-苯基。替代地，Y2、G2及Q2可为氢且Y1、G1及Q1可为C(O)NH-苯基或NHC(O)-苯基。
也在下表中阐明本发明的芳族酰胺化合物的具体实施方式：
可利用多种不同的技术制备文中公开的化合物。例如，可初始通过芳族酰氯（例如苯甲酰氯）与使用一种或多种胺类（例如胺、二胺、三胺等）取代的苯基之间的亲核加成/消除反应，形成前体氨基苯基酰胺。这类经胺取代的苯基的特定实例包括1,3-苯二胺及1,4-苯二胺。在苯环上胺取代的位置可影响所得酰胺前体的立体化学。例如，苯甲酰氯与1,3-苯二胺的反应可产生具有如下结构的经3-氨基苯基取代的苯甲酰胺前体：
同样地，与1,4-苯二胺的反应可产生具有如下结构的经4-氨基苯基取代的苯甲酰胺前体：
无论如何，所得酰胺前体可进一步与二酰氯/或三酰氯反应以产生所需化合物。例如，二酰氯（例如间苯二甲酰氯）一般产生“双主题”化合物，其中核心苯环键连至仅两个酰胺基团，而三酰氯（例如均苯三甲酰氯）一般产生“三主题”化合物，其中核心苯环键连至三个酰胺基团。在以下实施例中将更详细地描述用于形成本发明的化物合的这类技术。应理解，在给定处理条件（即反应温度、时间、反应物的摩尔比、溶剂、压力等）时，除非另有说明，否则也可使用其他处理条件。最佳反应条件可随所使用的特定反应物或溶剂而变化。但本领域技术人员可以通过常规优化过程确定这样的条件。此外，如本领域技术人员将要明白的，可将包含一个或多个手性中心的化合物作为纯立体异构体（即个别对映异构体或非对映异构体）或作为富集立体异构体的混合物制备或分离。本发明的范围内包括所有这类立体异构体（或富集的混合物）。可利用例如本领域中已熟知的光学活性起始材料或立体选择性试剂制备纯立体异构体（或富集的混合物）。替代地，可利用例如手性柱状色谱法、手性拆分剂等分离这类化合物的消旋混合物。
本发明的化合物可具有多种不同的用途。例如，本发明人发现：通过改变分子间聚合物链的相互作用，因而降低在剪切下的该聚合物基质的总粘度，其可充当用于热致液晶聚合物的流动助剂。除简单地减小粘度外，该芳族酰胺化合物在配料、模制和/或使用期间不可轻易挥发或分解。这使否则会影响由该聚合物组合物制造的部件的最终机械性质的气体逸出及气泡的形成降到最低。未意图受限于理论，相信该酰胺官能基的活性氢原子能够与液晶聚酯或聚酯酰胺的主链形成氢键。此氢键合强化该化合物与该液晶聚合物基质的连接，并因此将在形成期间其变得挥发的可能性降至最低。在提供所表明的好处的同时，该芳族酰胺化合物一般不与该液晶聚合物的聚合物主链反应至任何可观的程度，以致不会不利地影响该聚合物的机械性质。
当用作流动助剂时，本发明的芳族酰胺化合物一般具有相对低的分子量。例如，该化合物可具有约2,500克/摩尔或更小，在一些实施方式中约200-约1,500克/摩尔，在一些实施方式中约300-约1,200克/摩尔及一些实施方式中约400-约1,000克/摩尔的分子量。该化合物一般也可具有高酰胺官能度，因此其能够与该液晶聚合物进行足够程度的氢键合。针对给定分子的酰胺官能的程度可由其“酰胺当量”来表征，它反映包含一分子酰胺官能团的化合物的量及可由将该化合物的分子量除以该分子中的酰胺基团的数目来计算。例如，该芳族酰胺化合物每分子可包含4-8，在一些实施方式中4-6个酰胺官能团。该酰胺当量可同样地为约10-约1,000克/摩尔或更小，在一些实施方式中约50-约500克/摩尔，及在一些实施方式中约100-约300克/摩尔。
如本领域中已知的，可改变可与本发明的化合物组合使用的热致液晶聚合物的类型。适合的液晶聚合物一般为具有相对刚性及直链的聚合物链，以使其熔化以形成液晶相的缩合聚合物。这类聚合物的实例可包括例如芳族或脂族聚酯类、芳族或脂族聚（酯酰胺类）、芳族或脂族聚（酯碳酸酯类）、芳族或脂族聚酰胺类等。这类聚合物可例如包含由一种或多种芳族或脂族羟基羧酸类、芳族或脂族二羧酸类、芳族或脂族二醇类、芳族或脂族氨基羧酸类、芳族或脂族胺类、芳族或脂族二胺类等以及其组合形成的重复单元。
例如，特别适合的芳族聚酯通过聚合（1）两种或更多种芳族羟基羧酸类；（2）至少一种芳族羟基羧酸、至少一种芳族二羧酸，及至少一种芳族二醇；和/或（3）至少一种芳族二羧酸及至少一种芳族二醇来获得。适合芳族羟基羧酸类的实例包括4-羟基苯甲酸；4-羟基-4′-联苯基羧酸；2-羟基-6-萘甲酸；2-羟基-5-萘甲酸；3-羟基-2-萘甲酸；2-羟基-3-萘甲酸；4′-羟基苯基-4-苯甲酸；3′-羟基苯基-4-苯甲酸；4′-羟基苯基-3-苯甲酸等，以及它们的烷基、烷氧基、芳基及卤素取代基。适当的芳族二羧酸类的实例包括对苯二甲酸；间苯二甲酸；2,6-萘二羧酸；二苯基醚-4,4′-二羧酸；1,6-萘二羧酸；2,7-萘二羧酸；4,4′-二羧基联苯；双(4-羧基苯基)醚；双(4-羧基苯基)丁烷；双(4-羧基苯基)乙烷；双(3-羧基苯基)醚；双(3-羧基苯基)乙烷等，以及它们的烷基、烷氧基、芳基及卤素取代基。适当的芳族二醇类的实例包括氢醌；间苯二酚；2,6-二羟基萘；2,7-二羟基萘；1,6-二羟基萘；4,4′-二羟基联苯；3,3′-二羟基联苯；3,4′-二羟基联苯；4,4′-二羟基联苯基醚；双(4-羟基苯基)乙烷等，以及它们的烷基、烷氧基、芳基及卤素取代基。在一个特定实施方式中，该芳族聚酯包含衍生自4-羟基苯甲酸及2,6-羟基萘甲酸的单体重复单元。衍生自4-羟基苯甲酸的单体单元可构成在一摩尔基础上约45%-约85%（例如，73%）的该聚合物，及衍生自2,6-羟基萘甲酸的单体单元可构成在一摩尔基础上约15%-约55%(例如，27%)的该聚合物。这类芳族聚酯可在商标名VECTRAA下从Ticona，LLC购得。这些及其他芳族聚酯的合成及结构可更详细地叙述于美国专利第4,161,470；4,473,682；4,522,974；4,375,530；4,318,841；4,256,624；4,219,461；4,083,829；4,184,996；4,279,803；4,337,190；4,355,134；4,429,105；4,393,191；4,421,908；4,434,262；及5,541,240中。
液晶聚酯酰胺也可包括通过聚合如下而获得的那些：（1）至少一种芳族羟基羧酸及至少一种芳族氨基羧酸；（2）至少一种芳族羟基羧酸、至少一种芳族二羧酸及至少一种任选地具有酚类羟基的芳族胺和/或二胺；及（3）至少一种芳族二羧酸及至少一种任选地具有酚类羟基的芳族胺和/或二胺。适当的芳族胺类及二胺类可包括，例如，3-氨基苯酚；4-氨基苯酚；1,4-苯二胺；1,3-苯二胺等，以及它们的烷基、烷氧基、芳基及卤素取代基。在一个特定实施方式中，该芳族聚酯酰胺包含衍生自2,6-羟基萘甲酸、对苯二甲酸及4-氨基苯酚的单体单元。衍生自2,6-羟基萘甲酸的单体单元可构成在一摩尔基础上约35%-约85%（例如，60%）的该聚合物，衍生自对苯二甲酸的单体单元可构成在一摩尔基础上约5%-约50%（例如，20%）的该聚合物，及衍生自4-氨基苯酚的单体单元可构成在一摩尔基础上约5%-约50%的（例如，20%）的该聚合物。这类芳族聚酯可在商标名VECTRA
B下从Ticona，LLC购得。在另一实施方式中，该芳族聚酯酰胺包含衍生自2,6-羟基萘甲酸、及4-羟基苯甲酸、及4-氨基苯酚的单体单元，以及其他可选的单体（例如，4,4′-二羟基联苯和/或对苯二甲酸)。这些及其他芳族聚（酯酰胺）的合成及结构可更详细地叙述于美国专利第4,339,375；4,355,132；4,351,917；4,330,457；4,351,918；及5,204,443中。
该液晶聚合物一般具有约2,000克/摩尔或更大，在一些实施方式中约4,000克/摩尔或更大，及在一些实施方式中约5,000-约30,000克/摩尔的数平均分子量（Mn）。当然，还可以形成具有更低分子量的聚合物，诸如小于约2,000克/摩尔。一般与分子量成正比例的聚合物组合物的特性粘度可同样地为约2公升/克(“dL/g”)或更大，在一些实施方式中约3dL/g或更大，在一些实施方式中，约4-20dL/g，及在一些实施方式中约5-约15dL/g。如下面将更详细地描述的，可根据ISO-1628-5，利用五氟苯酚及六氟异丙醇的50/50(v/v)混合物测定特性粘度。
任选该液晶聚合物与该芳族酰胺化合物的相对比例以有助于达到粘度与机械性质之间的平衡。更具体地说，高芳族酰胺化合物含量可导致低粘度，但含量过高可将粘度减小至该化合物不利地影响该聚合物共混物的熔体强度的程度。在大多数实施方式中，例如，该芳族酰胺化合物或其混合物可以相对于100重量份的该液晶聚合物约0.1-约5重量份，在一些实施方式中约0.2-约4重量份及在一些实施方式中约0.3-约1.5重量份的含量使用。芳族酰胺化合物可例如构成约0.1重量％-5重量％，在一些实施方式中约0.2重量％-约4重量％及在一些实施方式中约0.3重量％-约1.5重量％的该聚合物组合物。液晶聚合物可同样地构成约95重量％-约99.9重量％，在一些实施方式中约96重量％-98.8重量％及在一些实施方式中约98.5重量％-约99.7重量％的该聚合物组合物。
如本领域已知，可改变该化合物与该液晶聚合物组合的方式。例如，可将原材料同时或按序供应至分散地共混材料的熔融处理装置中，可使用分批和/或连续熔融处理技术。例如，可利用混合机/捏合机、Banbury混合机、法雷尔式连续混合机（Farrel continuous mixer）、单螺杆挤出机、双螺杆挤出机、滚轧机等，以共混及熔融处理材料。一种特别适合的熔融处理装置为同向双螺杆挤出机（例如，Leistritz同向全啮合双螺杆挤出机）。这类挤出机可包括进料口及排出口及提供高强度的分配及分散混合。例如，可将液晶聚合物及化合物进料至双螺杆挤出机的相同或不同进料口及熔融共混以形成实质上均质的熔融混合物。可在高剪切/压力及加热下发生熔融共混以确保足够的分散。例如，可在约50℃-约500℃及在一些实施方式中约100℃-250℃的温度下发生熔融处理。同样地，在熔融处理期间的装置剪切速率可在约100秒-1-约10,000秒-1及在一些实施方式中约500秒-1-约1,500秒-1。当然，也可控制其他变量，诸如与吞吐率成反比的在熔融处理期间的停留时间，以达到所需均质化程度。
除了熔融共混，也可采用其他技术以组合化合物及液晶聚合物。例如，可在该液晶聚合物的聚合的一个或多个阶段期间供应该化合物。在这类实施方式中，一般要求在已经引发熔融聚合之前施用该化合物，及一般与液晶聚合物的前体单体结合。无论将其引入的方式，该芳族酰胺化合物可降低所得聚合物组合物的熔体粘度。例如可降低该熔体粘度，以使起始液晶聚合物粘度与经共混的组合物粘度之比至少为约1.1，在一些实施方式中至少约1.2，在一些实施方式中约1.5-约50，在一些实施方式中约2-约40及在一些实施方式中约4-约30。在一个特定实施方式中，该聚合物组合物可具有在1000秒-1剪切速率下测定的约0.5-约100Pa-s，在一些实施方式中约1-约80Pa-s及在一些实施方式中约2-约50Pa-s的熔体粘度。可根据ISO测试号11443（相当于ASTM测试号1238-70），在350℃的温度下测定熔体粘度。该聚合物组合物的熔点也可为约250℃-约400℃，在一些实施方式中约270℃-约380℃及在一些实施方式中约300℃-约360℃。同样地，结晶温度可为约200℃-约400℃，在一些实施方式中约250℃-约350℃及在一些实施方式中约280℃-约320℃。如相关技术中已知，可利用差示扫描量热法（“DSC”）测定熔融及结晶温度，诸如通过ISO测试号11357测定。
如果需要，所得聚合物组合物也可与多种其他类型的组分组合以形成经填充的组合物。例如，可将填料物质并入该聚合物组合物以提高强度。经填充的组合物可包括填料材料诸如纤维填料和/或矿物填料，及可选的一种或多种如本领域一般已知的其他添加剂。
例如，可将矿物质填料用于聚合物组合物中以有助于达成要求的机械性质和/或外观。当使用时，矿物质填料一般占该聚合物组合物的约5重量%-约60重量%，在一些实施方式中约10重量%-约55重量%，及在一些实施方式中约20重量%-约50重量%。粘土矿物质可尤其适合用于本发明中。这类粘土矿物质的实例包括，例如，滑石(Mg3Si4O10(OH)2)、埃洛石(Al2Si2O5(OH)4)、高岭石(Al2Si2O5(OH)4)、伊利土((K,H3O)(Al,Mg,Fe)2(Si,Al)4O10[(OH)2,(H2O)]、蒙脱石(Na,Ca）0.33(Al,Mg)2Si4O10(OH)2·nH2O)、蛭石((MgFe,Al)3(Al,Si)4O10(OH)2·4H2O)、坡缕石((Mg,Al)2Si4O10(OH)·4(H2O))、叶蜡石(Al2Si4O10(OH)2)等，以及它们的组合。代替粘土矿物质或除其以外，也可使用其他矿物质填料。例如，也可使用其他适宜的硅酸盐填料，诸如硅酸钙、硅酸铝、云母、硅藻土、硅灰石等。例如，云母尤其适合。存在在地质产状中具有极大差异的若干化学上不同的云母物质，但均具有实质上相同的晶体结构。文中所用的术语“云母”意指一般包括这些物质的任何一种，诸如白云母(KAl2(AlSi3)O10(OH)2)、黑云母(K(Mg,Fe)3(AlSi3)O10(OH)2)、金云母(KMg3(AlSi3)O10(OH)2)、锂云母(K(Li,Al)2-3(AlSi3)O10(OH)2)、海绿石(K,Na)(Al,Mg,Fe)2(Si,Al)4O10(OH)2)等，以及它们的组合。
也可使用纤维作为填料材料以进一步改善机械性质。这类纤维相对其质量一般具有高度的拉伸强度。例如，该纤维的最终拉伸强度（根据ASTM D2101测定）一般为约1,000-约15,000兆帕（“MPa”），在一些实施方式中约2,000-约10,000MPa，及在一些实施方式中约3,000-约6,000MPa。为有助于保持通常在电子组件应用中所需的绝缘性，高强度纤维可由在性质上亦一般为绝缘的材料形成，诸如玻璃、陶瓷（例如氧化铝或硅石）、芳族聚酰胺类（例如，由E.I.duPont deNemours,Wilmington,Del.出售的Kevlar
）、聚烯烃、聚酯类等，以及它们的混合物。玻璃纤维尤其适宜，诸如E-玻璃、A-玻璃、C-玻璃、D-玻璃、AR-玻璃、R-玻璃、S1-玻璃、S2-玻璃等及其混合物。
纤维的体积平均长度可为约50-约400微米，在一些实施方式中约80-约250微米，在一些实施方式中约100-约200微米，及在一些实施方式中约110-约180微米。该纤维也可具有窄的长度分布。意即，至少约70体积%的纤维，在一些实施方式中至少约80体积%的纤维，及在一些实施方式中，至少约90体积%的纤维具有位于约50-约400微米，在一些实施方式中约80-约250微米，在一些实施方式中约100-约200微米，及在一些实施方式中约110-约180微米的范围内的长度。该纤维也可具有相对高的长径比（平均长度标称直径除以）以有助于改善所得聚合物组合物的机械性质。例如，该纤维可具有约2-约50，在一些实施方式中约4-约40的长径比，及在一些实施方式中约5-约20尤其有利。纤维可例如具有约10-约35微米，及在一些实施方式中约15-约30微米的标称直径。
也任选性地控制经填充的聚合物组合物的纤维的相对含量，以有助于达成所需机械性质而不有害地影响该组合物的其他性质，诸如它的可流动性。例如，该纤维可占该聚合物组合物的约2重量%-约40重量%，在一些实施方式中约5重量%-约35重量%，及在一些实施方式中约6重量%-约30重量%。虽然可在以上表明的范围内使用该纤维，但是仍可在达成所需机械性质的同时使用小纤维含量。例如，可以使用少量该纤维，诸如约2重量%-约20重量%，在一些实施方式中约5重量%-约16重量%，及在一些实施方式中约6重量%-约12重量%。
可并入该组合物中的其他添加剂可包括，例如抗菌剂、颜料（例如，碳黑）、抗氧化剂、稳定剂、表面活性剂、蜡、固体溶剂，及添加以提高性质及可处理性的其他材料。例如，在聚合物组合物中可使用润滑剂。这类润滑剂的实例包括脂肪酸酯、其盐类、酯类、脂肪酸酰胺、有机磷酸酯、及在工程塑料材料的处理中通常用作润滑剂的烃蜡类型，包括其混合物。适宜的脂肪酸一般具有约12-约60个碳原子的主链碳链，诸如肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、褐煤酸、十八烯酸（octadecinic acid）、帕里拉油酸（parinric acid）等。适宜的酯类包括脂肪酸酯、脂肪醇酯、蜡酯、甘油酯、乙二醇酯及复酯。脂肪酸酰胺包括脂肪一级酰胺、脂肪二级酰胺、亚甲基及亚乙基双酰胺，及烷醇酰胺诸如棕榈酸酰胺、硬脂酸酰胺、油酸酰胺、N,N′-亚乙基双硬脂酰胺等。也适宜的为脂肪酸的金属盐类，诸如硬脂酸钙、硬脂酸锌、硬脂酸镁等；烃蜡，包括石蜡、聚烯烃及氧化聚烯烃蜡及微晶蜡。尤其适宜的润滑剂为硬脂酸的酸类、盐类或酰胺类，诸如四硬脂酸季戊四醇酯、硬脂酸钙或N,N′-亚乙基双硬脂酰胺。当使用时，该（一种或多种）润滑剂一般占该聚合物组合物的约0.05重量%-约1.5重量%，及在一些实施方式中约0.1重量%-约0.5重量%(按重量计算）。
参考以下实施例可更好地理解本发明。
测试方法
熔体粘度：根据ISO测试号11443，在350℃及在400s-1及1000s-1的剪切速率下，利用Dynisco7001毛细管流变仪，测定溶融粘度（Pa-s）。流变仪小孔（模）的直径为1毫米、长度为20毫米、L/D比为20.1，及入口角度为180°。机筒直径为9.55mm±0.005毫米及棒的长度为233.4毫米。
特性粘度：根据ISO-1628-5，利用五氟苯酚及六氟异丙醇的50/50（v/v）混合物测定特性粘度（“IV”）。通过将约0.02克称量加入22毫升的小瓶中，以双份制备各样品。将10毫升五氟苯酚（“PFP”）添加至各小瓶及溶剂中。将小瓶放置在设定至80℃的加热板中整夜。第二天将10毫升六氟异丙醇（“HFIP”）添加至各小瓶中。各样品的最终聚合物浓度为约0.1%。允许将样品冷却至室温，并利用PolyVisc自动粘度计分析。
熔融及结晶温度：如本领域已知的，通过差示扫描量热法（“DSC”）测定熔融温度（“Tm”）和结晶温度（“Tc”）。熔融温度为如通过ISO测试号11357所测定的差示扫描量热法（DSC）峰值熔融温度。结晶温度是由冷却周期中的冷却放热曲线所测定。在DSC步骤下，如ISO标准10350中所声明的，利用在TA Q2000仪器上进行的DSC测量，以20℃/分钟加热及冷却样品。
拉伸性质：根据ISO测试号527（技术上相当于ASTM D638）测试拉伸性质。对具有80mm的长度、10mm的厚度及4mm的宽度的相同测试条样品进行模量及强度测量。测试温度为23℃，及测试速度为1或5mm/min。
挠曲性质：根据ISO测试号178（技术上相当于ASTM D790）测试挠曲性质。在64mm支撑距离上进行该测试。在未切割ISO 3167多功能棒的中心部分进行测试。测试温度为23℃及测试速度为2mm/min。
缺口Charpy冲击强度：根据ISO测试号ISO179-1（技术上相当于ASTM D256，方法B）测试缺口Charpy性质。利用A类型缺口（0.25mm基圆半径）及类型1试样尺寸（80mm的长度、10mm的宽度及4mm的厚度）进行该测试。利用单齿研磨机，从多功能棒的中心切割试样。测试温度为23℃。
N1,N3-双（4-苯甲酰氨基苯基）苯-1,3-二甲酰胺化合物A2的合成
可根据以下方案进行由1,4-苯二胺、对苯二甲酰氯及苯甲酰氯合成化合物A2：
实验装置是由配有磁力搅拌器的500mL玻璃烧杯所组成。将1,4-苯二胺（20g）溶于40℃下的温N-甲基吡咯烷酮（“NMP”）（200ml）中。历时30分钟将苯甲酰氯（26.51g）滴加至经搅拌的该二胺溶液。在完成苯甲酰氯的添加之后，反应混合物升温至70-80℃及然后允许冷却至50℃。在冷却至要求温度之后，以小部分添加间苯二甲酰氯（18.39g）以使反应混合物的温度不会增加至70℃以上。在70℃下，然后再搅拌该混合物1小时，并容许在室温下静置整夜。然后通过添加水（200ml）至反应混合物，然后过滤及利用热水（500ml）洗涤而回收产物。然后在150℃下的真空烘箱中干燥产物约6-8小时，以产生淡黄色固体（收率约90％）。通过DSC分析测定的熔点为329℃。在图1中也显示该化合物的质子NMR表征分析。
N1,N3-双(3-苯甲酰氨基苯基）苯-1,3-二甲酰胺化合物B2的合成
可根据以下方案进行由1,3-苯二胺、间苯二甲酰氯及苯甲酰氯合成化合物B2：
实验装置是由配有磁力搅拌器的500ml玻璃烧杯所组成。将1,3-苯二胺（20g）溶于40℃下的温二甲基乙酰胺（“DMAc”）（200ml）中。历时30分钟将苯甲酰氯（26.51g）滴加至经搅拌的该二胺溶液。在完成苯甲酰氯的添加之后，反应混合物升温至70-80℃并然后然后允许冷却至50℃。在冷却至要求温度之后，以小部分添加间苯二甲酰氯（18.39g）以使反应混合物的温度不会增加至70℃以上。然后在70℃下，再搅拌该混合物1小时，及容许在室温下静置整夜。然后通过添加水（200ml）至反应混合物，然后过滤及利用热水（500ml）洗涤而回收产物。然后在150℃下的真空烘箱中干燥产物约6-8小时，以产生淡黄色固体（收率约90％）。通过DSC分析测定的熔点为226℃。在图2中显示该化合物的质子NMR表征分析。
N1,N3,N5-三(4-苯甲酰氨基苯基)苯-1,3,5-三甲酰胺化合物C的合成
可根据以下方案进行由均苯三甲酰氯及4-苯甲酰苯胺合成化合物C：
实验装置是由配有与顶部机械搅拌器相连的玻璃棒搅拌器的1L玻璃烧杯所组成。在室温下将均苯三甲酰氯（27.08g）溶于DMAc（100mL）中。将4-氨基苯甲酰苯胺（69.3g）溶于DMAc（100mL）。历时15分钟将该胺溶液逐渐添加至酰氯溶液中，及然后搅拌反应混合物及温度历时约3小时增加到90℃。容许在室温下静置该混合物整夜。通过添加1.5L蒸馏水沉淀及然后利用滤纸及布氏（Buchner）漏斗真空过滤来回收产物。然后利用丙酮（500mL）洗涤粗产物及再次利用热水（1L）洗涤。然后在室温下风干产物整夜及然后在150℃的真空烘箱中干燥4-6小时。产物（68g）为亮黄色固体。
也可通过不同的合成途径，即由均苯三甲酰氯及1,4-苯二胺按照如下合成化合物C：
实验装置是由配有与顶部机械搅拌器相连的玻璃棒搅拌器的2L玻璃烧杯所组成。将1,4-苯二胺（250.41g）溶于温二甲基乙酰胺（1.5L）（替代地也可使用N-甲基吡咯烷酮）及维持在45℃下。然后在恒定搅拌下，历时1.5-2小时缓慢滴加苯甲酰氯（332.11g）至该胺溶液。维持苯甲酰氯的添加速率以使反应温度小于60℃。在完成苯甲酰氯的添加之后，逐渐将反应混合物逐渐升温至85-90℃及然后然后允许冷却至约45-50℃。在该时点，逐渐将均苯三甲酰氯（200.7g）添加至反应混合物中，以使放热不会使反应温度增加至60℃以上。在完成均苯三甲酰氯的添加之后，允许再搅拌该混合物45分钟，之后反应温度历时约30分钟增加至90℃及然后冷却至室温。容许在室温下静置该混合物整夜。通过透过添加1.5L蒸馏水，然后利用滤纸及布氏漏斗真空过滤来回收产物。然后利用丙酮（1L）洗涤及再次利用热水（2L）洗涤粗产物。然后在室温下风干产物整夜（520g，收率约87％）及然后在150℃的真空烘箱中干燥4-6小时。产物为淡棕黄色固体。
在图3中显示该化合物的质子NMR表征分析。
N1,N3,N5-三(3-苯甲酰氨基苯基)苯-1,3,5-三甲酰胺化合物D的合成
可根据以下方案进行由均苯三甲酰氯、苯甲酰氯及1,3-苯二胺合成化合物D：
实验装置是由配有与顶部机械搅拌器相连的玻璃棒搅拌器的1L玻璃烧杯所组成。将1,3-苯二胺（20g）溶于温二甲基乙酰胺（200mL）（替代地也可使用N-甲基吡咯烷酮）及维持在45℃下。然后在恒定搅拌下，历时1.5-2小时缓慢滴加苯甲酰氯（26.51g）至该胺溶液。维持苯甲酰氯的添加速率以使反应温度在小于60℃。在完成苯甲酰氯的添加之后，逐渐将反应混合物逐渐升温至85-90℃及然后然后允许冷却至约45-50℃。在该时点，逐渐将均苯三甲酰氯（16.03g）逐渐添加至反应混合物中，以使放热不会使反应温度增加至60℃以上。在完成均苯三甲酰氯的添加之后，允许再搅拌该混合物45分钟，之后反应温度历时约30分钟增加至90℃及然后冷却至室温。容许在室温下静置该混合物整夜。通过透过添加1.5L蒸馏水，然后利用滤纸及布氏漏斗真空过滤来回收产物。然后利用丙酮（250mL）洗涤及再次利用热水（500mL）洗涤粗产物。然后在室温下风干产物整夜（收率约90％）及然后在150℃的真空烘箱中干燥4-6小时。产物为淡棕黄色固体。质子NMR表征分析如下：1H NMR（400MHz d6-DMSO）:10.68（s，3H，CONH），10.3（s，3H，CONH），8.74（s，3H，中间Ar），8.1（d，3H，间-亚苯基Ar），7.9（d，6H，邻-ArH），7.51（m，15H，间-对-ArH及6H，间-亚苯基Ar）及7.36（m，3H，间-亚苯基Ar）。
实施例1
测试化合物A2、B2及C对如下聚合物的熔体粘度的影响，该聚合物可从Ticona,LLC购得及具有以下单体含量：63％4-羟基苯甲酸（“HBA”）、5％2,6-羟基萘甲酸（“HNA”）、16％对苯二甲酸（“TA”）、11％4,4’-联苯酚（“BP”）及5％对乙酰氨基酚（“APAP”）。更具体而言，在120℃下加热该聚合物及使用基于聚合物重量的0.3重量％负载量下的四硬脂酸季戊四醇酯（PETS，商品级Lonza GlycolubeP）粉末涂覆。然后利用2重量％（基于聚合物重量）的化合物A2、B2或C之一涂覆热球粒。然后利用具有6个温度控制区（包括在挤出模处）及30的总L/D的Leistritz18mm同向全啮合双螺杆挤出机熔融混合该混合物。通用的螺杆设计是用于将低聚物配混至树脂基质中的。通过容量进料器的方式将所有材料进料至第一机筒中的进料口。材料经熔融及混合，然后通过单孔束模挤出。然后在水浴中淬冷材料以固化及在制粒机中制粒。然后在120℃下干燥所得球粒3小时及在350℃下进行扫描剪切毛细管熔体粘度测量。以下显示结果。
如所示，通过本发明的化合物可达到熔体粘度的减小。为测定这是否会导致机械性质的变化，也注塑该球粒以获得用于拉伸、冲击、挠曲及热变形温度测量的试样样品。以下显示结果。
| 化合物 | 对照 | 聚合物+化合物A2 | 聚合物+化合物B2 | 聚合物+化合物C |
| 挠曲模量(MPa) | 12,500 | 11,000 | 11,300 | - |
| 挠曲断裂应力(MPa) | 167 | 151 | 143 | - |
| 挠曲断裂应变(%) | 3.4 | 3.3 | 2.7 | - |
| 拉伸模量(MPa) | 13,150 | 10,550 | 11,800 | 13,400 |
| 拉伸断裂应力(MPa) | 152 | 146 | 147 | 146 |
| 拉伸断裂应变(%) | 1.74 | 2.18 | 1.86 | 1.65 |
| Charpy缺口(kJ/m) | 90.9 | 75.7 | 65.3 | 65.6 |
如所示，对于该组合物仅观察到机械性质的少许改变。未受限于理论，相信，因为该化合物不直接与聚合物主链反应以减小其分子量，不会出现机械性质的显著降低。
实施例2
形成第一样品（样品1）。向2L烧瓶中加入4-羟基苯甲酸（415.7g）、2,6-羟基萘甲酸（32g）、对苯二甲酸（151.2g）、4,4’-联苯酚（122.9g）、对乙酰氨基酚（37.8g）及50mg乙酸钾。该烧瓶配有C形搅拌器、热电偶、气体入口及蒸馏头。将该烧瓶放置在低氮气吹扫下并添加乙酸酐（99.7％重量分析，497.6g）。在75rpm下搅拌乳白色浆液及利用流化沙浴历时95分钟加热至140℃。此时间之后，然后历时300分钟将混合物逐渐稳定地加热至360℃。一旦反应超过140℃，可见到回流，且随着从体系中除去乙酸副产物，顶部温度增加至约115℃。在加热期间，混合物变黄及略微更粘，蒸气温度逐渐降至90℃。一旦混合物达到360℃，停止氮气流。在20psi以下排空烧瓶并历时45分钟将搅拌减慢至30rpm。随着在真空下时间的进展，混合物变粘。在72分钟之后，如通过搅拌器电机上的应变（30单位的扭矩值）所测量的，达到最终粘度目标。然后通过释放真空及停止热流向反应器而停止反应。冷却烧瓶并然后回收作为固体浓稠棕黄色栓型物的聚合物（样品1）。通过机械尺寸减少获得用于分析测试的样品。
除了也将18.7克化合物C引入反应器中外，按照针对样品1所描述地形成第二样品（样品2）。据观察，与样品1相比，在馏出物中存在更少的残留物。反应在72分钟之后停止，在搅拌器电机上观察到50单位的扭矩值。
如上所述测试熔融聚合聚合物样品1及样品2的热性质。下表中显示结果。
在不脱离本发明的精神及范围的情况下，本领域普通技术人员可实践本发明的这些及其他修改及变动。此外，应理解不同实施方式的方面可以全部或部分互换。而且，本领域技术人员应理解，此前叙述仅为实例而不意图限制在附加的权利要求中进一步叙述的本发明。
Claims (22)
1.一种具有以下通式（I）的芳族酰胺化合物：
其中，
X1及X2独立地为C(O)HN或NHC(O)；
G1、G2及G3独立地为氢、C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基，其中G1、G2及G3中的至少一个为C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基；
Q1、Q2及Q3独立地为氢、C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基，其中Q1、Q2及Q3中至少一个为C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基；
R5为卤素、卤代烷基、烷基、烯基、芳基、杂芳基、环烷基或杂环基；及
m为0-4。
2.权利要求1的化合物，其中m为0。
3.权利要求2的化合物，其中该化合物具有以下通式（II）：
4.权利要求3的化合物，其中G3及Q3为氢。
5.权利要求4的化合物，其中G1及Q1为氢且G2及Q2选自C(O)NH-苯基或NHC(O)-苯基。
6.权利要求4的化合物，其中G2及Q2为氢且G1及Q1选自C(O)NH-苯基或NHC(O)-苯基。
7.权利要求1的化合物，其中该化合物是由通式（III）所提供的化合物：
其中，Y1、Y2及Y3独立地为氢、C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基，且其中Y1、Y2及Y3中至少一个为C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基。
8.权利要求7的化合物，其中Y3、G3及Q3为氢。
9.权利要求8的化合物，其中Y1、G1及Q1为氢且Y2、G2及Q2选自C(O)NH-苯基或NHC(O)-苯基。
10.权利要求8的化合物，其中Y2、G2及Q2为氢且Y1、G1及Q1选自C(O)NH-苯基或NHC(O)-苯基。
11.权利要求1的化合物，其中该化合物选自由下列化合物及其组合组成的组：
12.权利要求1的化合物，其中该化合物为N1,N3-双（4-苯甲酰氨基苯基）苯-1,3-二甲酰胺或N1,N3-双(3-苯甲酰氨基苯基）苯-1,3-二甲酰胺。
13.权利要求1的化合物，其中该化合物为N1,N3,N5-三(4-苯甲酰氨基苯基)苯-1,3,5-三甲酰胺。
14.一种聚合物组合物，其包括权利要求1的化合物及聚合物。
15.权利要求14的聚合物组合物，其中该聚合物为热致液晶聚合物。
16.权利要求15的聚合物组合物，其中该聚合物为完全芳族液晶聚合物。
17.一种形成芳族酰胺化合物的方法，该方法包括：
使芳族酰氯与经胺取代的苯基反应以形成氨基苯基酰胺前体；及
之后，使该前体与芳族二酰氯、芳族三酰氯或其组合反应以形成具有如下通式（I）的化合物：
其中，
X1及X2独立地为C(O)HN或NHC(O)；
G1、G2及G3独立地为氢、C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基，其中G1、G2及G3中的至少一个为C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基；
Q1、Q2及Q3独立地为氢、C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基，其中Q1、Q2及Q3中至少一个为C(O)HN-苯基或NHC(O)-苯基；
R5为卤素、卤代烷基、烷基、烯基、芳基、杂芳基、环烷基或杂环基；及
m为0-4。
18.权利要求17的方法，其中该芳族酰氯为苯甲酰氯。
19.权利要求17的方法，其中该经胺取代的苯基为1,3-苯二胺或1,4-苯二胺。
20.权利要求17的方法，其中该前体为经氨基苯基取代的苯甲酰胺。
21.权利要求17的方法，其中使该前体与间苯二甲酰氯反应。
22.权利要求17的方法，其中使该前体与均苯三甲酰氯反应。
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