CN1036386A - D-氨基半乳糖盐酸盐的制备方法 - Google Patents

D-氨基半乳糖盐酸盐的制备方法 Download PDF

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Abstract

D—氨基半乳糖盐酸盐是一个生化试剂，主要用 于肝脏病理、生化的研究，可用它复制肝炎模型，本发 明采用硫酸软骨素为原料直接用盐酸水解后，经强酸 性阳离子交换树脂分离提纯制得半乳糖胺盐酸盐，重 量收率可达22％以上。

Description

本发明属于从天然产物制品中分离精制糖类衍生物的一种方法。
D-氨基半乳糖盐酸盐是肝细胞核苷代谢干扰剂，能持异性地损伤肝细胞，主要用于肝脏病理、生化的研究，用它复制的肝炎模型，是目前所有肝炎模型中最接近人体肝炎的病理改变，对于筛选和研究抗肝炎药物是较为可靠和有用的。
D-氨基半乳糖盐酸盐的制备有二种途径：一种是化学全合成法。有（1）1914年pA.Leveue等人报导的用Fisher合成葡糖胺的方法，此方法收率极低;（2）1946年Sp.James等人报导了用氨作用于1.6;2，3-双脱水-β-D-塔罗糖的全合成法，这种方法仅在理论上有意义，但实用价值不大;（3）1956年R.Karrer等人报导了以β-D-来苏糖为原料，经氨化、氰化和还原等三步合成半乳糖胺的方法，此方法需用剧毒物氰化氢为原料，不宜于工业生产。另一种制备途径是用硫酸软骨素水解的方法。1957年M.L.WOlfrom等人在美国化学会誌（J.Am.Chem.Soc.1957，79（17）：4737）中报导了用硫酸软骨素为原料制备D-氨基半乳糖盐酸盐的方法，文献介绍的是用50g的硫酸软骨素浸于水中后，需用5∶1（重量比）的酸式硅酸镁∶硅藻土搅拌30分钟后过滤，这样反复多次的预处理和活性炭脱色过滤后的滤液来加盐酸水解，水解后所得的滤液减压浓缩到糖浆状后再溶于水中重新减压浓缩，这样反复三次的处理所得的糖浆状的浓缩物溶解在热的无水甲醇中，放冷沉出结晶7.7克的D-氨基半乳糖盐酸盐。用这种制备方法，在硫酸软骨素水解前需反复预处理。水解后又反复减压浓缩溶剂，操作烦锁，且收率低，收率15%左右（重量收率）。
本发明是采用硫酸软骨素为原料，浸于水中不必预处理，直接加盐酸水解后，滤液减压浓缩至糖浆状后溶于水中通过强酸性阳离子交换树脂柱分离，所得的交换液浓缩至干，然后溶于乙醇中，加乙醚析出结晶，即为D-氨基半乳糖盐酸盐。采用本方法制备重量收率可达22%以上，且纯度高，含量大于98%。
下面详细叙述本发明的方法。
用硫酸软骨素100克，浸于适量水中，加150毫升盐酸，搅拌加热回流6小时，放冷后过滤，滤液减压浓缩至糖浆状后加适量的甲醒溶解后过滤除去不溶物，滤液用水稀释后通过〔H〕强酸性阳离子交换树脂柱，用稀释盐酸洗脱，收集洗脱液，浓缩至干，用适量的无水乙醇溶解后滴加乙醚，放冷析出结晶，滤集结晶固体，干燥后即半乳糖胺盐酸盐，重量收率可达22%以上。
实施例：
取100克硫酸软骨素（肉联厂购得），浸于1000毫升水中，放置过液，置三口烧瓶，加入150毫升的盐酸，搅拌加热回流6小时，放冷后过滤，滤液减压浓缩至糖浆状后，加250毫升甲醇溶解，过滤除去不溶物，滤液加1000毫升水稀释后通过4.5×100公分的732强酸型阳离子交换树脂，用0.1N盐酸洗脱，洗脱液检测呈阴性反应为止，收集的洗脱液浓缩至干后，加50毫升乙醇溶介后滴加乙醚至混浊，放冷析出结晶，滤集结晶固体，干燥后得D-氨基半乳糖盐酸盐（C6H14O5·HCl）25克，重量收率为25%，熔点：178℃〔分解〕比旋度〔d〕20＝+101.55，含量＞98%。

Claims (1)

1、一种用硫酸软骨素为原料，经盐酸水解制备D-氨基半乳糖盐酸盐的方法，其特征在于硫酸软骨素粗品不必预处理，直接用盐酸水解，水解后经强酸性阳离子交换树脂柱分离提纯，在乙醇乙醚混合液中析晶制得D-氨基半乳糖盐酸盐。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003059924A1 (en) * 2002-01-18 2003-07-24 Biotie Therapies Corporation Novel binding epitopes for helicobacter pylori and use thereof
CN102099366A (zh) * 2008-07-15 2011-06-15 格力康公司 结晶型糖衍生物
CN110156846A (zh) * 2019-06-14 2019-08-23 南京博源医药科技有限公司 一种d-半乳糖胺盐酸盐的制备工艺
CN113042024A (zh) * 2021-03-23 2021-06-29 宁波经济技术开发区弘翔生化科技有限公司 一种氨基多糖水解催化剂的制备方法及氨基多糖水解工艺

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WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication