CN103588926A - 一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂及其制备方法 - Google Patents

一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂，其特征在于所述丙烯酸树脂是由如下重量份的原料组成：丙烯酸酯单体45-50份、脂环族环氧丙烯酸酯1-15份、热引发剂1份、链转移剂0.5份。与现有技术相比，本发明的有益效果是：得到的丙烯酸树脂光固化速度减小，断裂伸长率大，即柔韧性增强，抗冲击性能强，剥离强度得到改良，脆性减小。

Description

一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种丙烯酸树脂配方及其合成方法，特别涉及一种丙烯酸树脂侧链上含有可阳离子光固化的脂环族环氧树脂配方及其合成方法。
背景技术
与自由基光固化体系相比，阳离子光固化具有体积收缩小、不受氧气阻聚、存在“后固化”等优势，因而在20世纪70年代末发展起来。阳离子光固化在涂料、油墨、电子封装材料等多个领域得到广泛应用。但在胶粘剂领域，阳离子固化体系发展较缓慢。除原材料和成本因素外，阳离子胶粘剂的脆性和光固化速度等都是制约其发展的重要因素。
阳离子光固化胶粘剂主要是以环氧树脂为主体树脂，有时配以乙烯基醚为稀释剂。环氧树脂的固化产物具有较高的交联密度的三维网状结构体，主链的运动非常困难，因而脆性很大，由其制成的胶粘剂的冲击性能和剥离强度较低，需要增韧。
发明内容
本发明的目的正是在于克服现有技术存在的上述不足，提供一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂及其制备方法。
本发明利用丙烯酸酯单体和具有脂环族环氧基团的丙烯酸酯通过自由基聚合，得到侧链具有脂环组环氧基团的丙烯酸树脂，这种树脂可以通过丙烯酸酯单体和反应条件来调节树脂的韧性和固化速度。
利用本发明的树脂配以脂环族环氧树脂和乙烯基醚、阳离子光引发剂可以得到阳离子光固化胶粘剂，如果需要热固化，可以加阳离子热引发剂实现阳离子热固化。本发明克服了阳离子光固化胶粘剂脆的缺点，可以使阳离子光固化得到进一步的发展。
本发明提出的技术方案是：一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂是由如下重量份的原料制备而成：丙烯酸酯单体35-50份、脂环族环氧丙烯酸酯1-15份、热引发剂1份、链转移剂0.5份。
其制备方法按照以下步骤进行：
（1）把45-50份丙烯酸酯单体、1-15份脂环族环氧丙烯酸酯、1份热引发剂、0.5份链转移剂依次加入烧瓶中，常温下搅拌均匀，待用;
（2）将50份有机溶剂加入带有搅拌、温度计、冷凝器的四口烧瓶内，加热搅拌到83-87℃保持30分钟，以除去氧气;
（3）保持温度83-87℃，滴加混合液，在90-120分钟内滴完;
（4）滴完后在83-87℃，再反应270-330分钟，反应结束;
（5）减压脱掉有机溶剂。
作为本技术方案的一种优选方案：所述的丙烯酸酯单体是指甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸异辛酯、丙烯酸异辛酯、甲基丙烯酸月桂酯、丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸四氢呋喃酯、丙烯酸四氢呋喃酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸异冰片酯、甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯和甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯中的一种或几种的混合物。
作为本技术方案的另一种优选方案：所述的脂环族环氧丙烯酸酯是指3、4-环氧环己基丙烯酸酯。
优选方案还可以是：所述的热引发剂是指偶氮类热引发剂和过氧类热引发剂；所述的偶氮类热引发剂是指偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、偶氮二异戊腈、偶氮二环己基甲腈、偶氮二异丁酸二甲酯引发剂中的一种，过氧类引发剂是指过氧化苯甲酰、过氧化苯甲酰叔丁酯、过氧化甲乙酮中的一种。
另一个优选的技术方案可以是：所述的链转移剂是指脂肪族硫醇类链转移剂；所述脂肪族硫醇类链转移剂是指十二烷基硫醇、十八烷基硫醇。
优选的技术方案还可以是，所述的链转移剂是指4,4-二甲基-2,4-二苯基-1-丁烯。
优选的技术方案还可以是，所述的有机溶剂是指甲苯。
技术方案也可以具体为，所述的加热除去氧气的温度为85℃，滴定时的温度为85℃，滴定时间为2小时，反应时的温度为85℃，反应时间为5小时。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：得到的丙烯酸树脂光固化速度减小，断裂伸长率大，即柔韧性增强，抗冲击性能强，剥离强度得到改良，脆性减小。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明的实施进行详细介绍。
实施方式一
 (1)将47g  BA（丙烯酸正丁酯）、3g  TTA15（3,4-环氧环己基丙烯酸酯）、1g  AIBN(偶氮二异丁腈)、0.5g  TPMS(4,4-二甲基-2,4-二苯基-1-丁烯)加入到烧瓶中，在常温下搅拌均匀待用。
（2）将50 g甲苯溶剂加入带有搅拌、温度计、冷凝器的四口烧瓶内，开始加热搅拌到83℃保持30分钟除去氧气。
（3）温度继续保持在83℃开始滴加混合液，滴定90分钟。
（4）滴完后在反应温度为83℃再反应270分钟，反应结束。
（5）减压脱掉溶剂甲苯。
得到可阳离子光固化的丙烯酸树脂。各测试数据如下表所列。
实施方式二：
 (1)将35g  LA(丙烯酸十二烷基酯,即丙烯酸月桂酯）、  15g  TTA15（3,4-环氧环己基丙烯酸酯）、1g  AIBN(偶氮二异丁腈)、0.5g TPMS
(4,4-二甲基-2,4-二苯基-1-丁烯)加入到烧瓶中，在常温下搅拌均匀待用。
（2）将50 g甲苯溶剂加入带有搅拌、温度计、冷凝器的四口烧瓶内，开始加热搅拌到87℃保持30分钟除去氧气。
（3）温度继续保持在87℃开始滴加混合液，滴定120分钟。
（4）滴完后在反应温度为87℃再反应330分钟，反应结束。
（5）减压脱掉溶剂甲苯。
得到可阳离子光固化的丙烯酸树脂。各测试数据如下表所列。
实施方式三：
 (1)44g  IBOA（丙烯酸异冰片酯）、6g  TTA15（3,4-环氧环己基丙烯酸酯）、1g  AIBN(偶氮二异丁腈)、0.5g  TPMS(4,4-二甲基-2,4-二苯基-1-丁烯)加入到烧瓶中，在常温下搅拌均匀待用。
（2）将50 g甲苯溶剂加入带有搅拌、温度计、冷凝器的四口烧瓶内，开始加热搅拌到85℃保持30分钟除去氧气。
（3）温度继续保持在85℃开始滴加混合液，滴定100分钟。
（4）滴完后在反应温度为85℃再反应300分钟，反应结束。
（5）减压脱掉溶剂甲苯。
得到可阳离子光固化的丙烯酸树脂。各测试数据如下表所列。
实施方式四：
(1)将49g  MPEG500（甲氧基聚乙二醇单丙烯酸酯）、1g  TTA15（3,4-环氧环己基丙烯酸酯）、1g  AIBN(偶氮二异丁腈)、0.5g  TPMS(4,4-二甲基-2,4-二苯基-1-丁烯)加入到烧瓶中，在常温下搅拌均匀待用。
（2）将50 g甲苯溶剂加入带有搅拌、温度计、冷凝器的四口烧瓶内，开始加热搅拌到86℃保持30分钟除去氧气。
（3）温度继续保持在86℃开始滴加混合液，滴定110分钟。
（4）滴完后在反应温度为86℃再反应310，反应结束。
（5）减压脱掉溶剂甲苯。
得到可阳离子光固化的丙烯酸树脂。各测试数据如下表所列。
实施方式五：
  (1)将12g  BA（丙烯酸正丁酯）、15g LA(丙烯酸十二烷基酯,即丙烯酸月桂酯）、10g  IBOA（丙烯酸异冰片酯）、12g  MPEG500（甲氧基聚乙二醇单丙烯酸酯）、1g  TTA15（3,4-环氧环己基丙烯酸酯）、1g  AIBN(偶氮二异丁腈)、0.5g  TPMS(4,4-二甲基-2,4-二苯基-1-丁烯)加入到烧瓶中，在常温下搅拌均匀待用。
   （2）将50 g甲苯溶剂加入带有搅拌、温度计、冷凝器的四口烧瓶内，开始加热搅拌到85℃保持30分钟除去氧气。
   （3）温度继续保持在85℃开始滴加混合液，滴定120分钟。
   （4）滴完后在反应温度为85℃再反应300分钟，反应结束。
   （5）减压脱掉溶剂甲苯。
得到可阳离子光固化的丙烯酸树脂。各测试数据如下表所列。
实施方式六：
    (1)将10g  BA（丙烯酸正丁酯）、14g LA(丙烯酸十二烷基酯,即丙烯酸月桂酯）、11g  IBOA（丙烯酸异冰片酯）、12g  MPEG500（甲氧基聚乙二醇单丙烯酸酯）、3g  TTA15（3,4-环氧环己基丙烯酸酯）、1g  AIBN(偶氮二异丁腈)、0.5g  TPMS(4,4-二甲基-2,4-二苯基-1-丁烯)加入到烧瓶中，在常温下搅拌均匀待用。
   （2）将50 g甲苯溶剂加入带有搅拌、温度计、冷凝器的四口烧瓶内，开始加热搅拌到83℃保持30分钟除去氧气。
   （3）温度继续保持在86℃开始滴加混合液，滴定90分钟。
   （4）滴完后在反应温度为85℃再反应290分钟，反应结束。
   （5）减压脱掉溶剂甲苯。
得到可阳离子光固化的丙烯酸树脂。各测试数据如下表所列。
实施方式七：
    (1)将11g  BA（丙烯酸正丁酯）、11g LA(丙烯酸十二烷基酯,即丙烯酸月桂酯）、9g  IBOA(丙烯酸异冰片酯)、14g  MPEG500（甲氧基聚乙二醇单丙烯酸酯）、5g  TTA15（即3,4-环氧环己基丙烯酸酯）、1g  AIBN(偶氮二异丁腈)、0.5g  TPMS(4,4-二甲基-2,4-二苯基-1-丁烯)加入到烧瓶中，在常温下搅拌均匀待用。
   （2）将50 g甲苯溶剂加入带有搅拌、温度计、冷凝器的四口烧瓶内，开始加热搅拌到84℃保持30分钟除去氧气。
   （3）温度继续保持在87℃开始滴加混合液，滴定110分钟。
   （4）滴完后在反应温度为84℃再反应310分钟，反应结束。
   （5）减压脱掉溶剂甲苯。
得到可阳离子光固化的丙烯酸树脂。各测试数据如下表所列。
实施方式八：
    (1)将11g  BA（丙烯酸正丁酯）、10g LA(丙烯酸十二烷基酯,即丙烯酸月桂酯）、10g  IBOA（丙烯酸异冰片酯）、13g  MPEG500（甲氧基聚乙二醇单丙烯酸酯）、6g  TTA15（3,4-环氧环己基丙烯酸酯）、1g  AIBN(偶氮二异丁腈)、0.5g  TPMS(4,4-二甲基-2,4-二苯基-1-丁烯)加入到烧瓶中，在常温下搅拌均匀待用。
   （2）将50 g甲苯溶剂加入带有搅拌、温度计、冷凝器的四口烧瓶内，开始加热搅拌到87℃保持30分钟除去氧气。
   （3）温度继续保持在85℃开始滴加混合液，滴定98分钟。
   （4）滴完后在反应温度为86℃再反应330分钟，反应结束。
   （5）减压脱掉溶剂甲苯。
得到可阳离子光固化的丙烯酸树脂。各测试数据如下表所列。
实施方式九：
    (1)将12g  BA（丙烯酸正丁酯）、9g LA(丙烯酸十二烷基酯,即丙烯酸月桂酯）、10g  IBOA（丙烯酸异冰片酯）、12g  MPEG500（甲氧基聚乙二醇单丙烯酸酯）、7g  TTA15（3,4-环氧环己基丙烯酸酯）、1g  AIBN(偶氮二异丁腈)、0.5g  TPMS(4,4-二甲基-2,4-二苯基-1-丁烯)加入到烧瓶中，在常温下搅拌均匀待用。
   （2）将50 g甲苯溶剂加入带有搅拌、温度计、冷凝器的四口烧瓶内，开始加热搅拌到86℃保持30分钟除去氧气。
   （3）温度继续保持在84℃开始滴加混合液，滴定120分钟。
   （4）滴完后在反应温度为87℃再反应270分钟，反应结束。
   （5）减压脱掉溶剂甲苯。
得到可阳离子光固化的丙烯酸树脂。各测试数据如下表所列。
实施方式十：
    (1)将13g  BA（丙烯酸正丁酯）、8g LA(丙烯酸十二烷基酯,即丙烯酸月桂酯）、11g  IBOA（丙烯酸异冰片酯）、10g  MPEG500（甲氧基聚乙二醇单丙烯酸酯）、8g  TTA15（3,4-环氧环己基丙烯酸酯）、1g  AIBN(偶氮二异丁腈)、0.5g  TPMS(4,4-二甲基-2,4-二苯基-1-丁烯)加入到烧瓶中，在常温下搅拌均匀待用。
   （2）将50 g甲苯溶剂加入带有搅拌、温度计、冷凝器的四口烧瓶内，开始加热搅拌到85℃保持30分钟除去氧气。
   （3）温度继续保持在86℃开始滴加混合液，滴定107分钟。
   （4）滴完后在反应温度为83℃再反应300分钟，反应结束。
   （5）减压脱掉溶剂甲苯。
得到可阳离子光固化的丙烯酸树脂。各测试数据如下表所列。
实施方式十一：
    (1)将10g  BA（丙烯酸正丁酯）、8g LA(丙烯酸十二烷基酯,即丙烯酸月桂酯）、11g  IBOA丙烯酸异冰片酯、10g  MPEG500甲氧基聚乙二醇单丙烯酸酯、15g  TTA15（3,4-环氧环己基丙烯酸酯）、1g  AIBN(偶氮二异丁腈)、0.5g  TPMS(4,4-二甲基-2,4-二苯基-1-丁烯)加入到烧瓶中，在常温下搅拌均匀待用。
   （2）将50 g甲苯溶剂加入带有搅拌、温度计、冷凝器的四口烧瓶内，开始加热搅拌到83℃保持30分钟除去氧气。
   （3）温度继续保持在87℃开始滴加混合液，滴定112分钟。
   （4）滴完后在反应温度为85℃再反应280分钟，反应结束。
   （5）减压脱掉溶剂甲苯。
得到可阳离子光固化的丙烯酸树脂。各测试数据如下表所列。
对比例：
将脂环组环氧树脂30g、乙烯基醚20g和阳离子光引发剂，加入烧杯中搅拌40分钟。
得到可阳离子光固化的混合物。各测试数据如下表所列。
Figure 844677DEST_PATH_IMAGE002
    注：以上的光固化能量是各实施例中加相同比例的阳离子光引发剂，然后用紫外光固化的DSC测试所得。硬度和断裂伸长率的数值是分别按硬度和断裂伸长率的方法测试所得。
由表中数据可以看出随着TTA115的量的增加，光固化需要的能量逐渐降低，也就是说光固化速度逐渐增大，可以根据需要调节TTA115的加入量来调节光固化速度。同时我们也发现随着TTA115加入量的增加，环氧基团的量也增加，硬度也在增大，断裂伸长率也在逐渐减小，环氧树脂固化后的性质也会越来越明显，脆性又会重新出现，因此TTA115的量不能为了提高光固化速度无限制的增加，当TTA115的量加到百分之三十时硬度就已经达到了93A，断裂伸长率也减小到了100%，此时再加稀释剂脂环组环氧树脂和乙烯基醚就有可能出现脆性。因此我们要权衡速度和柔韧性来确定TTA115的量。本发明合成的阳离子光固化树脂的光固化能力低于对比例，但硬度小于对比例结果，即脆性优于对比例，还有就是断裂伸长率明显高于对比例结果，说明其韧性优于对比例。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂，其特征在于所述丙烯酸树脂是由如下重量份的原料组成：丙烯酸酯单体45-50份、脂环族环氧丙烯酸酯1-15份、热引发剂1份、链转移剂0.5份。
2.一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于按照以下步骤进行：
（1）把45-50份丙烯酸酯单体、1-15份脂环族环氧丙烯酸酯、1份热引发剂、0.5份链转移剂依次加入烧瓶中，常温下搅拌均匀，待用；
（2）将50份有机溶剂加入带有搅拌、温度计、冷凝器的四口烧瓶内，加热搅拌到83-87℃保持30分钟，以除去氧气；
（3）保持温度83-87℃，滴加混合液，在90-120分钟内滴完；
（4）滴完后在83-87℃，再反应270-330分钟，反应结束；
（5）减压脱掉有机溶剂。
3.根据权利要求1所述的一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂或权利要求2所述的一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于所述的丙烯酸酯单体是指甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸异辛酯、丙烯酸异辛酯、甲基丙烯酸月桂酯、丙烯酸月桂酯、甲基丙烯酸四氢呋喃酯、丙烯酸四氢呋喃酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸异冰片酯、甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯和甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯中的一种或几种的混合物。
4.根据权利要求1所述的一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂或权利要求2所述的一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于所述的脂环族环氧丙烯酸酯是指3，4-环氧环己基丙烯酸酯。
5.根据权利要求1所述的一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂或权利要求2所述的一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于所述的热引发剂是指偶氮类热引发剂和过氧类热引发剂；所述的偶氮类热引发剂是指偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、偶氮二异戊腈、偶氮二环己基甲腈和偶氮二异丁酸二甲酯中的一种，过氧类引发剂是指过氧化苯甲酰、过氧化苯甲酰叔丁酯和过氧化甲乙酮中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂或权利要求2所述的一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于所述的链转移剂是指脂肪族硫醇类链转移剂；所述脂肪族硫醇类链转移剂是指十二烷基硫醇或十八烷基硫醇。
7.根据权利要求1所述的一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂或权利要求2所述的一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于所述的链转移剂是指4,4-二甲基-2,4-二苯基-1-丁烯。
8.根据权利要求1所述的一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂或权利要求2所述的一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于所述的有机溶剂是指甲苯。
9.根据权利要求2所述的一种可阳离子光固化的丙烯酸树脂的制备方法，其特征在于所述的加热除去氧气的温度为85℃，滴定时的温度为85℃，滴定时间为2小时，反应时的温度为85℃，反应时间为5小时。
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