CN103501623A - 用于生产磷虾油的方法以及由所述方法生产的磷虾油 - Google Patents
用于生产磷虾油的方法以及由所述方法生产的磷虾油 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103501623A CN103501623A CN201180067212.6A CN201180067212A CN103501623A CN 103501623 A CN103501623 A CN 103501623A CN 201180067212 A CN201180067212 A CN 201180067212A CN 103501623 A CN103501623 A CN 103501623A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- krill
- protease
- enzyme reaction
- astaxanthin
- krill oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229940106134 krill oil Drugs 0.000 title claims abstract description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 38
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 6
- 241000239366 Euphausiacea Species 0.000 claims abstract description 86
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 claims abstract description 47
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 claims abstract description 22
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 claims abstract description 22
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 claims abstract description 22
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims abstract description 15
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 241000193744 Bacillus amyloliquefaciens Species 0.000 claims abstract description 9
- 241000194108 Bacillus licheniformis Species 0.000 claims abstract description 9
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 claims abstract description 9
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 239000004365 Protease Substances 0.000 claims description 45
- 102100037486 Reverse transcriptase/ribonuclease H Human genes 0.000 claims description 45
- 235000019419 proteases Nutrition 0.000 claims description 45
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 12
- 101000693530 Staphylococcus aureus Staphylokinase Proteins 0.000 claims description 9
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 5
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 abstract 2
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 abstract 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 abstract 2
- 235000019833 protease Nutrition 0.000 abstract 2
- 108091005658 Basic proteases Proteins 0.000 abstract 1
- 101000925883 Pseudomonas aeruginosa (strain ATCC 15692 / DSM 22644 / CIP 104116 / JCM 14847 / LMG 12228 / 1C / PRS 101 / PAO1) Elastase Proteins 0.000 abstract 1
- 101000584292 Streptomyces cacaoi Mycolysin Proteins 0.000 abstract 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 24
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 14
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 7
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 6
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 6
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 6
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000194 supercritical-fluid extraction Methods 0.000 description 2
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 2
- 230000001228 trophic effect Effects 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 241000283153 Cetacea Species 0.000 description 1
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 1
- 241000239370 Euphausia superba Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 208000028804 PERCHING syndrome Diseases 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- -1 cholesteryl ester Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid group Chemical class C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000000050 nutritive effect Effects 0.000 description 1
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000014616 translation Effects 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
- C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
- C11B1/02—Pretreatment
- C11B1/025—Pretreatment by enzymes or microorganisms, living or dead
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y304/00—Hydrolases acting on peptide bonds, i.e. peptidases (3.4)
- C12Y304/21—Serine endopeptidases (3.4.21)
- C12Y304/21014—Microbial serine proteases (3.4.21.14)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y304/00—Hydrolases acting on peptide bonds, i.e. peptidases (3.4)
- C12Y304/24—Metalloendopeptidases (3.4.24)
- C12Y304/24004—Microbial metalloproteinases (3.4.24.4)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Zoology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
Abstract
本发明涉及一种用于生产磷虾油的方法，以及由所述方法生产的磷虾油。所述用于生产磷虾油的方法包括以下步骤：准备磷虾；向所述磷虾中添加蛋白酶以进行酶反应；从已经历所述酶反应的磷虾中提取二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸、磷脂和虾青素；以及混合所提取的二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸、磷脂和虾青素。所述蛋白酶可以包括从地衣芽孢杆菌中分离的丝氨酸碱性蛋白酶，和/或从枯草芽孢杆菌和解淀粉芽孢杆菌中分离的中性金属蛋白酶。所述酶反应可在超高压反应器中进行。
Description
技术领域
本公开内容涉及磷虾油及制备磷虾油的方法，更具体地，涉及使用蛋白酶和超高压反应器由磷虾制备磷虾油的方法以及通过该方法制备的磷虾油。
背景技术
南极磷虾（E.superba）属于磷虾，据估计其栖息量为20亿吨且合理捕捞量为3千万吨，并且全世界都关注着磷虾的使用和开发。作为海洋动物（包括鲸）的主要猎物，磷虾处于南冰洋中食物链的最底端，受污染较少，因此，磷虾在食品、化妆品、药物等中非常有用。
磷虾含有营养学上良好质量的蛋白质和脂质。新鲜的磷虾包括最高达约10%脂质。磷虾的脂质包括约40%二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）（二者均为ω-3高度不饱和脂肪酸）以及约40-50%磷脂。磷虾还包括虾青素，其为脂溶性类胡萝卜素类的抗氧化剂。
使用有机溶剂提取方法和超临界提取方法作为用于从磷虾中提取具有高营养价值的脂质的方法。有机溶剂提取方法需要大量有机溶剂以及大量提取时间。此外，当使用有机溶剂提取方法时，有机溶剂可能不能被完全去除并仍存留在虾油中，并且有机溶剂可能产生废水。对于超临界提取方法，超临界设备过于昂贵并且难以操作。
发明内容
根据一些实施方案，本公开内容提供了以低成本制备磷虾油的方法。通过不使用昂贵的超临界设备提取磷虾的有效成分和制备磷虾油可以降低生产成本。
根据一些实施方案，本公开内容还提供了环保地制备磷虾油的方法。可通过不使用有毒的有机溶剂（例如丙酮、己烷等）而环保地提取磷虾的有效成分来制备磷虾油。
此外，本公开内容提供了使用上述方法制备的磷虾油。
根据一些实施方案，本公开内容提供了制备磷虾油的方法，包括：准备磷虾，向所述磷虾中添加蛋白酶和进行酶反应，进行所述酶反应后从所述磷虾中提取二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸、磷脂和虾青素，以及混合所提取的二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸、磷脂和虾青素。所述蛋白酶可以包括一种或多种选自丝氨酸碱性蛋白酶和金属中性蛋白酶的蛋白酶。所述丝氨酸碱性蛋白酶可以包括从地衣芽孢杆菌（Bacilluslicheniformis）中分离的蛋白酶，所述金属中性蛋白酶可以包括从枯草芽孢杆菌（Bacillus subtillis）和解淀粉芽孢杆菌（Bacillus amyloliquefaciens）中分离的蛋白酶。
所述酶反应可以在超高压反应器中进行。在所述超高压反应器中，反应压力为10至300MPa，反应温度为50至60℃，反应时间为3至24小时。在所述超高压反应器中，含有所述蛋白酶的磷虾被液化（liquefy）。
进行所述酶反应后，可以将所述液化的磷虾的pH调节至3.0至5.0。
进行所述酶反应后，可以过滤所述液化的磷虾以将其分离为滤液和滤渣（sludge），可以通过离心所述滤液提取二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸和磷脂，并且可以通过用乙醇洗涤所述滤渣提取虾青素。
所述磷虾的准备可以包括粉碎所述磷虾。
将所述磷虾的pH调节至7.5至9.0后再进行所述酶反应。
根据一些实施方案，本公开内容提供了通过所述方法制备的磷虾油。所述磷虾油可包括14至18wt%的二十碳五烯酸、8至12wt%的二十二碳六烯酸、35至45wt%的磷脂和70至170ppm的虾青素。
附图说明
通过以下的具体描述并结合附图可更清晰地理解本发明的上述及其它目的、特征和优点，其中：
图1示出了根据本发明的一个实施方案的制备磷虾油的方法；
图2示出了根据本发明的其他实施方案的制备磷虾油的方法；
具体实施方式
在下文中，将给出对本发明的实施方案的具体描述。本发明不限于这些实施方案并且可以以其它方式实施。提供本发明的实施方案以确保完全和完整的内容并向本领域普通技术人员充分传达本发明的主旨。
图1示出了根据本发明的一个实施方案的制备磷虾油的方法。
参考图1，将冷冻或冻干的磷虾解冻并且通过洗涤从所述磷虾中除去盐。粉碎所述磷虾。所述磷虾可以被粉碎为约0.5cm的尺寸。
向所述粉碎的磷虾中添加蛋白酶。可以混合并搅拌所述蛋白酶和磷虾30分钟至1小时。所述蛋白酶可以包括一种或多种选自丝氨酸碱性蛋白酶和金属中性蛋白酶的蛋白酶。所述丝氨酸碱性蛋白酶可以包括从地衣芽孢杆菌中分离的蛋白酶。所述金属中性蛋白酶可以包括从枯草芽孢杆菌和解淀粉芽孢杆菌中分离的蛋白酶。本发明人已经使用多种蛋白酶进行了许多实验并且已发现通过从地衣芽孢杆菌中分离的丝氨酸碱性蛋白酶和/或从枯草芽孢杆菌和解淀粉芽孢杆菌中分离的金属中性蛋白酶可有效地从磷虾中提取脂质、磷脂和虾青素。
所述蛋白酶可以添加的量为0.1至3.0重量份/100重量份所述磷虾。如果所述蛋白酶的添加量小于0.1重量份，那么与所述磷虾的蛋白质的量相比，所述蛋白酶的量过少，因此酶反应可能被延迟或者所述蛋白质的水解可能不完全。如果所述蛋白酶的添加量高于3.0重量份，那么所述蛋白质的水解可能是迅速的，但是与所述蛋白质的量相比，所述蛋白酶的添加量超过了必需的量，因此过度使用所述蛋白酶可能对所述磷虾的风味有不良影响并且可能增加生产成本。
在向所述磷虾中添加所述蛋白酶后，可以将所述磷虾的pH调节至7.5至9.0。在上述pH范围内可以活化所述蛋白酶。
在所述磷虾中进行酶反应。所述磷虾的蛋白质可以通过所述酶反应被水解。所述酶反应可以在超高压反应器中进行。在所述超高压反应器中，反应器压力可以为30至300MPa，反应器温度为50至60℃，反应时间为3至24小时。在所述超高压反应器中，所述磷虾可被液化并且酶反应可在所述液化的磷虾中进行。
在进行所述酶反应后，可以将所述液化的磷虾的pH调节至3.0至5.0。通过添加2至4重量份柠檬酸和/或抗坏血酸/100重量份所述磷虾并静置所述磷虾30分钟至1小时可调节pH。通过调节pH可将通过水解所述蛋白质形成的水和氨基酸的混合物与脂质彼此分离。
在进行所述酶反应后，过滤所述液化的磷虾以将其分离为滤液和滤渣。使用100和200目筛过滤所述滤液，并且可分离含有磷虾壳等的所述滤渣。
离心所述滤液，可提取脂质和磷脂。所述脂质可以包括二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）。所述离心速率可以为3000至1300rpm。通过离心可从所述滤液中收集氨基酸和肽。通过减压和浓缩所述氨基酸及肽可制备磷虾提取物。
使用95%乙醇洗涤所述滤渣，可提取虾青素。可以200至300重量份/100重量份所述滤渣的量加入乙醇。
通过混合所述脂质、磷脂和虾青素并且通过减压及浓缩它们可制备磷虾油。在所述减压和浓缩过程中可收集乙醇并除去水。在所述减压和浓缩过程中的温度可以为45至65℃。
图2示出了根据本发明的其他实施方案的制备磷虾油的方法。参考图2，所述酶反应可以在常规反应器而不是超高压反应器中进行。
<实施例>
磷虾的准备
通过解冻冰冻的磷虾并且用水洗涤所述解冻的磷虾以除去盐和杂质准备磷虾并且准备冻干的磷虾。营养组分的分析示于下表1。
[表1]
磷虾油的制备
实施例1至4
通过使用混合器粉碎冷冻的磷虾来制备磷虾样品。向所述磷虾样品中添加蒸馏水和蛋白酶。在30、50、70和100MPa的超高压下和在55℃的温度下水解所述磷虾样品并且将其液化。使用从地衣芽孢杆菌中分离的丝氨酸碱性蛋白酶以及从枯草芽孢杆菌和解淀粉芽孢杆菌中分离的金属中性蛋白酶的混合液体作为上述蛋白酶。通过低温水提取方法可以分离所述丝氨酸碱性蛋白酶和所述金属中性蛋白酶。
以100重量份/100重量份所述磷虾的量添加所述蒸馏水，以1重量份/100重量份的量添加所述蛋白酶。
在进行所述水解反应后，过滤所述水解和液化的产物以将其分离为滤液和滤渣。离心所述滤液并且提取脂质和磷脂。用乙醇洗涤滤渣并且提取虾青素。通过混合所述脂质、磷质和虾青素并且通过减压和浓缩它们来制备磷虾油。脂质的回收率示于下表2。
[表2]
如表2所示，当反应时间多于3小时时，脂质的回收率高于30%。当反应时间多于9小时时，脂质的回收率高于80%。当反应时间多于12小时时，脂质的回收率高于90%。当反应时间多于18小时时，无论压力大小，脂质的回收率均高于95%。
实施例5
通过使用混合器粉碎冷冻的磷虾来制备磷虾样品。向所述磷虾样品中添加蒸馏水和蛋白酶。在大气压下和55℃的温度下水解所述磷虾样品12小时并且将其液化。使用从地衣芽孢杆菌中分离的丝氨酸碱性蛋白酶以及从枯草芽孢杆菌和解淀粉芽孢杆菌中分离的金属中性蛋白酶的混合液体作为上述蛋白酶。
以100重量份/100重量份所述磷虾的量添加所述蒸馏水，以1重量份/100重量份所述磷虾的量添加所述蛋白酶。
在进行所述水解反应后，过滤所述水解和液化的产物以将其分离为滤液和滤渣。离心所述滤液并且提取脂质和磷脂。用乙醇洗涤所述滤渣并且提取虾青素。通过混合所述脂质、磷脂和虾青素并且通过减压和浓缩它们来制备磷虾油。
实施例6
通过使用混合器粉碎冷冻的磷虾来制备磷虾样品。向所述磷虾样品中添加蒸馏水。在100MPa的超高压下和在55℃的温度下水解所述磷虾样品12小时并且将其液化。以100重量份/100重量份所述磷虾的量添加所述蒸馏水。不同于上述实施例5，不添加蛋白酶并且使用超高压反应器制备磷虾油。
实施例7
通过使用混合器粉碎冷冻的磷虾来制备磷虾样品。向所述磷虾样品中添加蒸馏水和蛋白酶。在100MPa的超高压下和在55℃的温度下水解所述磷虾样品12小时并且将其液化。除使用超高压反应器外，通过与上述实施例5相同的方法制备磷虾油。
实施例8
通过使用混合器粉碎冻干的磷虾来制备磷虾样品。向所述磷虾样品中添加蒸馏水和蛋白酶。在100MPa的超高压下和在55℃的温度下水解所述磷虾样品12小时并且将其液化。除使用冻干的磷虾外，通过与上述实施例7相同的方法制备磷虾油。
分析在上述实施例5至8中制备的磷虾油的营养组成。结果示于下表3。营养组成的分析方法如下。
（a）脂肪酸分析：使用甲醇-NaOH水解磷虾油。使用脂肪酸衍生试剂对所述水解的磷虾油进行甲酯化并且进行气相色谱分析。
（b）脂质分析：根据Health Functional Food Code的脂质分析方法，使用己烷从磷虾油中除去中性脂质和杂质。通过将所述磷虾油溶于丙酮中来测量作为丙酮不溶物形式的脂质。
（c）虾青素分析：根据Test Manual for Health Functional FoodFuncion and Indicator的虾青素分析方法，使用胆固醇酯酶水解磷虾油，然后将其溶于石油醚中。在浓缩所述石油醚并且用丙酮重新溶解之后，进行液相色谱（HPLC）分析。
[表3]
如表3中所示，在使用蛋白酶或超高压反应器的实施例5和6中，脂质的回收率高于80%。在既使用所述蛋白酶又使用所述超高压反应器的实施例7和8中，脂质的回收率非常高，为95%，并且虾青素的含量非常高。所述磷虾油可以包括14至18wt%的二十碳五烯酸、8至12wt%的二十二碳六烯酸、35至45wt%的磷脂和70至170ppm的虾青素。
上述是对本发明的实施方案的示例性说明，并且不应被解释为限制本发明。虽然已经描述了一些示例性的实施方案，但是本领域的技术人员将容易地理解在实质上不脱离本发明的新教导和优点的前提下可对所述示例性实施方案进行许多修改。因此，所有这些修改均意在包括在权利要求中所定义的本发明的范围内。在权利要求中，方法+功能的句式意在覆盖在本说明书中所描述的用于进行所述功能的结构，以及结构上的等同物和等同的结构。因此，应当理解，上述是对本发明的实施方案的示例性说明，而不应被理解为仅限于所公开的具体的示例性实施方案，并且对所公开的示例性实施方案的修改以及其他示例性的实施方案意在被包括在所附的权利要求书的范围之内。本发明由下列权利要求所最好地定义，其中包括权利要求的等同物。
Claims (9)
1.一种制备磷虾油的方法，所述方法包括：
准备磷虾；
向所述磷虾中添加蛋白酶并进行酶反应；
进行所述酶反应后从所述磷虾中提取二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸、磷脂和虾青素；和
混合所提取的二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸、磷脂和虾青素，
其中所述蛋白酶包括一种或多种选自以下的蛋白酶：从地衣芽孢杆菌（Bacillus licheniformis）中分离的丝氨酸碱性蛋白酶，以及从枯草芽孢杆菌（Bacillus subtillis）和解淀粉芽孢杆菌（Bacillus amyloliquefaciens）中分离的金属中性蛋白酶。
2.权利要求1的方法，其中所述酶反应在超高压反应器中进行。
3.权利要求2的方法，其中在所述超高压反应器中，反应压力为10至300MPa，反应温度为50至60℃，且反应时间为3至24小时。
4.权利要求2的方法，其中在所述超高压反应器中，含有所述蛋白酶的磷虾被液化。
5.权利要求4的方法，其中在进行所述酶反应后，将所述液化的磷虾的pH调节至3.0至5.0。
6.权利要求4的方法，其中在进行所述酶反应后，过滤所述液化的磷虾以将其分离为滤液和滤渣，
通过离心所述滤液提取二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸和磷脂，并且
通过用乙醇洗涤所述滤渣提取虾青素。
7.权利要求1的方法，其中所述磷虾的准备包括粉碎所述磷虾。
8.权利要求1的方法，其中将所述磷虾的pH调节至7.5至9.0后再进行所述酶反应。
9.磷虾油，其中所述磷虾油是通过权利要求1至8中任一项的方法制备，其包括14至18wt%的二十碳五烯酸、8至12wt%的二十二碳六烯酸、35至45wt%的磷脂和70至170ppm的虾青素。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020110012550A KR101045258B1 (ko) | 2011-02-11 | 2011-02-11 | 크릴 오일 제조 방법 및 상기 방법에 의해 제조된 크릴 오일 |
| KR10-2011-0012550 | 2011-02-11 | ||
| PCT/KR2011/005386 WO2012108593A1 (ko) | 2011-02-11 | 2011-07-21 | 크릴 오일 제조 방법 및 상기 방법에 의해 제조된 크릴 오일 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103501623A true CN103501623A (zh) | 2014-01-08 |
| CN103501623B CN103501623B (zh) | 2015-09-16 |
Family
ID=44406263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201180067212.6A Active CN103501623B (zh) | 2011-02-11 | 2011-07-21 | 用于生产磷虾油的方法以及由所述方法生产的磷虾油 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8624046B2 (zh) |
| EP (1) | EP2674034B1 (zh) |
| JP (1) | JP5860482B2 (zh) |
| KR (1) | KR101045258B1 (zh) |
| CN (1) | CN103501623B (zh) |
| CA (1) | CA2827085C (zh) |
| NO (1) | NO2674034T3 (zh) |
| PL (1) | PL2674034T3 (zh) |
| WO (1) | WO2012108593A1 (zh) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104357206A (zh) * | 2014-11-18 | 2015-02-18 | 董寰 | 一种水酶法制备富含磷脂的南极磷虾油的方法 |
| CN104450163A (zh) * | 2014-12-08 | 2015-03-25 | 上海市同济医院 | 外源酶解提取高含量dha+epa磷虾油的方法 |
| CN104522728A (zh) * | 2014-11-27 | 2015-04-22 | 山东好当家海洋发展股份有限公司 | 一种利用海参漂烫液提取磷脂及海参油的方法 |
| CN104388176B (zh) * | 2014-11-10 | 2017-01-25 | 大连工业大学 | 水酶法制备南极磷虾油及其微胶囊和低氟南极磷虾肽的方法 |
| CN107080769A (zh) * | 2017-05-17 | 2017-08-22 | 王茹 | 一种治疗各种慢性疾病的天然药物及医用配方食品 |
| CN107904023A (zh) * | 2017-12-21 | 2018-04-13 | 山东师范大学 | 一种从南极磷虾脱脂干虾渣中提取剩余油脂的方法 |
| CN108752252A (zh) * | 2018-08-23 | 2018-11-06 | 济宁医学院 | 一种利用中性蛋白酶提取纯化虾壳和蟹壳中虾青素的方法 |
| CN112167471A (zh) * | 2020-09-29 | 2021-01-05 | 自然资源部第三海洋研究所 | 一种综合利用虾加工副产物的方法 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2012005065A (es) * | 2009-10-30 | 2012-06-13 | Tharos Ltd | Proceso sin solventes para la obtencion de aceites de krill enriquecidos con fosfolipidos y lipidos neutros. |
| CN103305335B (zh) * | 2013-06-27 | 2015-04-29 | 日照海大博远海洋生物科技有限公司 | 一种低温逆流提取南极磷虾虾油的方法 |
| KR101499199B1 (ko) * | 2013-11-04 | 2015-03-09 | 부경대학교 산학협력단 | 저불소, 저산가, 저과산화물가 및 고아스타잔틴 크릴 오일의 제조 방법 및 이에 의하여 제조된 크릴 오일 |
| WO2015121733A1 (en) * | 2014-02-11 | 2015-08-20 | Enzymotec Ltd. | Krill oil preparations with optimal mineral and metal composition, low impurities and low and stable tma levels |
| CN105419936B (zh) * | 2015-11-04 | 2020-04-10 | 大连工业大学 | 一种低含氟量南极磷虾油的制备方法 |
| WO2017109897A1 (ja) * | 2015-12-24 | 2017-06-29 | 株式会社ビーアンドエス・コーポレーション | エーテル型グリセロリン脂質の製造方法 |
| JP6632888B2 (ja) * | 2016-01-07 | 2020-01-22 | 株式会社マリン大王 | イサダオイルおよびその製造方法 |
| CN107629865A (zh) * | 2017-11-08 | 2018-01-26 | 山东好当家海洋发展股份有限公司 | 一种鱿鱼肝脏油脂的酶解溶剂提取方法 |
| CN111432654A (zh) * | 2017-12-04 | 2020-07-17 | 雾凇科技有限公司 | 从甲壳类捕获物中生产蛋白质磷脂复合物的方法 |
| JP7156627B2 (ja) * | 2018-03-30 | 2022-10-19 | 岩手県 | オキアミ成分含有組成物の製造方法 |
| KR101966081B1 (ko) * | 2018-12-05 | 2019-04-05 | 이상수 | 크릴 오일 조성물 및 그의 제조방법 |
| KR20220007435A (ko) | 2020-07-10 | 2022-01-18 | 주식회사 엘아이티코퍼레이션 | 오메가-3 지방산이 풍부한 크릴오일의 제조방법 및 이에 의해 제조된 크릴오일 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR910006622B1 (ko) * | 1989-12-28 | 1991-08-29 | 주식회사 농심 | 새우엑기스의 제조방법 |
| KR100815118B1 (ko) * | 2006-11-30 | 2008-03-20 | 김기도 | 오징어 내장 가수분해물을 포함하는 국수용 장국 조성물 |
| KR20100007167A (ko) * | 2008-07-11 | 2010-01-22 | 한국식품연구원 | 고압/효소분해공정에 의한 멸치 조미소재 및 그 제조방법 |
| WO2010030193A1 (en) * | 2008-09-12 | 2010-03-18 | Emerald Fisheries As | Process for reducing the fluoride content when producing proteinaceous concentrates from krill |
| KR100951727B1 (ko) * | 2008-09-30 | 2010-04-07 | 주식회사 유맥스 | 크릴로부터 유용성분 추출분리방법 및 관련 제품 |
| KR20100038029A (ko) * | 2008-10-02 | 2010-04-12 | 인성실업(주) | 초임계 추출에 의하여 크릴 오일을 생산하는 방법 및 오메가-3 지방산 함량이 높은 크일 오일 조성물 |
| WO2010097701A1 (en) * | 2009-02-26 | 2010-09-02 | Aker Biomarine Asa | Low viscosity phospholipid compositions |
| CN101933596A (zh) * | 2010-09-03 | 2011-01-05 | 华南农业大学 | 一种以虾头和虾壳为原料酿制虾油的方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4995787A (en) | 1989-09-18 | 1991-02-26 | Torrington Research Company | Axial flow impeller |
| US5407957A (en) | 1990-02-13 | 1995-04-18 | Martek Corporation | Production of docosahexaenoic acid by dinoflagellates |
| KR930003836A (ko) * | 1991-08-03 | 1993-03-22 | 김한석 | 게각과 새우각의 추출물로 사료첨가용 오일 제조방법 |
| JP3081692B2 (ja) * | 1991-11-28 | 2000-08-28 | クロリンエンジニアズ株式会社 | オキアミからの色素の抽出分離方法 |
| EP1406641B1 (en) * | 2001-06-18 | 2009-01-07 | Neptune Technologies & Bioressources Inc. | Krill extracts for prevention and/or treatment of cardiovascular diseases |
| KR100495455B1 (ko) | 2002-08-28 | 2005-06-16 | 경상대학교산학협력단 | 새우가공폐기물 유래 저염 발효 새우 소스 및 그 제조방법 |
| DK175501B1 (da) * | 2002-12-02 | 2004-11-15 | Green Earth | Anlæg og fremgangsmåde til kontinuerlig hydrolyse af et proteinholdigt animalsk eller vegetabilsk råmateriale |
| KR100543088B1 (ko) | 2003-05-16 | 2006-01-20 | 주식회사 마린프로덕트테크 | 고농축의 아스타산틴 색소 오일 추출 방법 및 프리아스타산틴의 제조 방법 |
| GB0813598D0 (en) * | 2008-07-24 | 2008-09-03 | Pharma Marine As | Process |
| JP5703022B2 (ja) * | 2008-09-26 | 2015-04-15 | 日本水産株式会社 | 脂質の製造方法 |
| KR101024491B1 (ko) * | 2008-12-31 | 2011-03-31 | 인성실업(주) | 해양 동물로부터 지질을 추출하는 방법 |
-
2011
- 2011-02-11 KR KR1020110012550A patent/KR101045258B1/ko active IP Right Grant
- 2011-07-21 WO PCT/KR2011/005386 patent/WO2012108593A1/ko active Application Filing
- 2011-07-21 NO NO11858111A patent/NO2674034T3/no unknown
- 2011-07-21 CN CN201180067212.6A patent/CN103501623B/zh active Active
- 2011-07-21 CA CA2827085A patent/CA2827085C/en active Active
- 2011-07-21 EP EP11858111.5A patent/EP2674034B1/en active Active
- 2011-07-21 US US13/976,024 patent/US8624046B2/en active Active
- 2011-07-21 PL PL11858111T patent/PL2674034T3/pl unknown
- 2011-07-21 JP JP2013553336A patent/JP5860482B2/ja active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR910006622B1 (ko) * | 1989-12-28 | 1991-08-29 | 주식회사 농심 | 새우엑기스의 제조방법 |
| KR100815118B1 (ko) * | 2006-11-30 | 2008-03-20 | 김기도 | 오징어 내장 가수분해물을 포함하는 국수용 장국 조성물 |
| KR20100007167A (ko) * | 2008-07-11 | 2010-01-22 | 한국식품연구원 | 고압/효소분해공정에 의한 멸치 조미소재 및 그 제조방법 |
| WO2010030193A1 (en) * | 2008-09-12 | 2010-03-18 | Emerald Fisheries As | Process for reducing the fluoride content when producing proteinaceous concentrates from krill |
| KR100951727B1 (ko) * | 2008-09-30 | 2010-04-07 | 주식회사 유맥스 | 크릴로부터 유용성분 추출분리방법 및 관련 제품 |
| KR20100038029A (ko) * | 2008-10-02 | 2010-04-12 | 인성실업(주) | 초임계 추출에 의하여 크릴 오일을 생산하는 방법 및 오메가-3 지방산 함량이 높은 크일 오일 조성물 |
| WO2010097701A1 (en) * | 2009-02-26 | 2010-09-02 | Aker Biomarine Asa | Low viscosity phospholipid compositions |
| CN101933596A (zh) * | 2010-09-03 | 2011-01-05 | 华南农业大学 | 一种以虾头和虾壳为原料酿制虾油的方法 |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104388176B (zh) * | 2014-11-10 | 2017-01-25 | 大连工业大学 | 水酶法制备南极磷虾油及其微胶囊和低氟南极磷虾肽的方法 |
| CN104357206A (zh) * | 2014-11-18 | 2015-02-18 | 董寰 | 一种水酶法制备富含磷脂的南极磷虾油的方法 |
| CN104522728A (zh) * | 2014-11-27 | 2015-04-22 | 山东好当家海洋发展股份有限公司 | 一种利用海参漂烫液提取磷脂及海参油的方法 |
| CN104450163A (zh) * | 2014-12-08 | 2015-03-25 | 上海市同济医院 | 外源酶解提取高含量dha+epa磷虾油的方法 |
| CN107080769A (zh) * | 2017-05-17 | 2017-08-22 | 王茹 | 一种治疗各种慢性疾病的天然药物及医用配方食品 |
| CN107904023A (zh) * | 2017-12-21 | 2018-04-13 | 山东师范大学 | 一种从南极磷虾脱脂干虾渣中提取剩余油脂的方法 |
| CN107904023B (zh) * | 2017-12-21 | 2021-01-08 | 山东师范大学 | 一种从南极磷虾脱脂干虾渣中提取剩余油脂的方法 |
| CN108752252A (zh) * | 2018-08-23 | 2018-11-06 | 济宁医学院 | 一种利用中性蛋白酶提取纯化虾壳和蟹壳中虾青素的方法 |
| CN112167471A (zh) * | 2020-09-29 | 2021-01-05 | 自然资源部第三海洋研究所 | 一种综合利用虾加工副产物的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO2674034T3 (zh) | 2018-09-15 |
| CN103501623B (zh) | 2015-09-16 |
| JP5860482B2 (ja) | 2016-02-16 |
| US20130274496A1 (en) | 2013-10-17 |
| CA2827085A1 (en) | 2012-08-16 |
| US8624046B2 (en) | 2014-01-07 |
| PL2674034T3 (pl) | 2018-09-28 |
| EP2674034A4 (en) | 2016-07-20 |
| CA2827085C (en) | 2015-08-11 |
| EP2674034B1 (en) | 2018-04-18 |
| KR101045258B1 (ko) | 2011-06-30 |
| EP2674034A1 (en) | 2013-12-18 |
| JP2014509339A (ja) | 2014-04-17 |
| WO2012108593A1 (ko) | 2012-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103501623B (zh) | 用于生产磷虾油的方法以及由所述方法生产的磷虾油 | |
| Catchpole et al. | Perspectives on processing of high value lipids using supercritical fluids | |
| AU2012364278C1 (en) | Method for processing crustaceans to produce low fluoride/low trimethyl amine products thereof | |
| CN102676291B (zh) | 提取南极磷虾油脂及分离生物活性物质的方法 | |
| US20220080333A1 (en) | Ultrasonic composite acidic water extraction method for cordyceps polysaccharide and cordycepin in cordyceps militaris | |
| US10640728B2 (en) | Method for preparing rapeseed oil by semi-solid aqueous enzymatic treatment | |
| US20200063060A1 (en) | Method for extracting heat-sensitive antarctic krill oil | |
| JP5812296B2 (ja) | 再生可能な原料からの不鹸化物の抽出方法 | |
| CN102405988A (zh) | 从磷虾中提取高磷脂含量磷虾油的方法 | |
| Lv et al. | Development of a new aqueous procedure for efficiently extracting high quality Camellia oleifera oil | |
| Tabtabaei et al. | The isolation of yellow mustard oil using water and cyclic ethers | |
| CN105950297B (zh) | 一种加香风味油及其制备方法 | |
| CN105254551B (zh) | 从雨生红球藻中快速提取虾青素的方法 | |
| CN102492542A (zh) | 一种油莎豆油脂的快速提取方法 | |
| CN103783255A (zh) | 一种从瓜蒌子提油副产物中提取蛋白质的方法 | |
| CN110305729A (zh) | 一种从牡丹籽中提取牡丹籽油的方法 | |
| JP2017122067A (ja) | イサダオイルおよびその製造方法 | |
| CN107964453B (zh) | 从南极磷虾脱脂干虾渣中再制备油脂的方法 | |
| JP2004208504A (ja) | アスタキサンチン含有酵母抽出物の製造方法 | |
| US8350066B2 (en) | Process for the extraction of bioactive lignans with high yield and purity from sesame oil | |
| JP2005179340A (ja) | 脂質組成物の製造方法 | |
| CN104961764A (zh) | 用革胡子鲶下脚料提取卵磷脂的工艺 | |
| Baraniak et al. | Antioxidative properties of chloroplast concentrates obtained by various methods from lucerne juice | |
| CN105795003A (zh) | 一种水酶法制备山核桃油的方法 | |
| JP2002017274A (ja) | プロポリス抽出物の粉末及びその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20160817 Address after: North Chungcheong Province Patentee after: Alfa B&H Ltd Address before: North Chungcheong Province Patentee before: Great virtue FRD Co., Ltd |
|
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20200214 Address after: Han Guoshouer Patentee after: (strain) AI thought of life science Address before: Han Guozhongqingbeidao Patentee before: Alpha B&H Co., Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right |