KR20100038029A - 초임계 추출에 의하여 크릴 오일을 생산하는 방법 및 오메가-3 지방산 함량이 높은 크일 오일 조성물 - Google Patents

초임계 추출에 의하여 크릴 오일을 생산하는 방법 및 오메가-3 지방산 함량이 높은 크일 오일 조성물 Download PDF

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Abstract

크릴 새우로부터 초임계 추출에 의하여 크릴 오일을 생산하는 방법 및 오메가-3 지방산 함량이 높은 크일 오일 조성물을 제공한다.
크릴 새우, 초임계, 에탄올

Description

초임계 추출에 의하여 크릴 오일을 생산하는 방법 및 오메가-3 지방산 함량이 높은 크일 오일 조성물{Method of producing krill oil using supercritical extraction and krill oil composition with high contents of omega-3 fatty acids}
초임계 추출에 의하여 크릴 오일을 생산하는 방법 및 오메가-3 지방산 함량이 높은 크일 오일 조성물에 관한 것이다.
크릴 새우는 인체 세포막 구성 성분과 유사한 구조의 인 지질 화합물을 포함하고 있는 것으로 알려져 있다. 따라서, 크릴 새우로부터 추출되는 오일은 인체로의 흡수가 다른 어류 오일에 비하여 잘 되는 것으로 알려져 있다. 또한, 크릴 오일에는 오메가-3 등의 지질 외에 비타민 A, E, D가 함유되어 있고 특히 강력한 항산화제인 아스타잔틴 (astaxanthin)이라는 물질이 포함되어 있어 크릴 오일의 항산화기능은 일반 생선오일의 48배에 달하는 것으로 보고되고 있다. 크릴 오일은 다음과 같은 효능 및 용도가 있다.
의약 용도로서, 크릴 오일 및 그의 분획들은 소염 특성을 가지고 있으며 심혈관계 질환의 증상을 완화시키는 데 도움이 되는 것으로 알려져 있다. 또한, 신장 질환의 전개를 억제하는 것으로 알려져 있다.
또한, 식이 조절제로서, 크릴 오일은 인체의 식이 조절의 식이 공급원으로서 사용될 수도 있다. 이 지방산들은 뇌와 눈의 적절한 발달에 필수적이며, 지용성 비타민 A, D 및 E와 카로티노이드가 풍부하다.
또한, 화장품 용도로서, 크릴 오일은 보습성이 뛰어나 모이스쳐 크림 제조용으로 사용된다.
또한, 어류 양식 용도로서, 크릴 오일 중에는, 고농도의 지방산 18:3 (리놀레닌산), 20:5 (아이코사펜타노인산) 및 22:6 (도코사헥사노인산)이 존재한다. 이들 지방산들은 필수 영양소들이며 어류의 사료로서 유용하다. 특히 크릴 오일에는 아스타잔틴 함량이 풍부하여 적색육 어류의 사료로 이용할 수 있다. 동물 사료 용도로서, 오메가-3 지방산이 풍부한 동물 사료 양생법은 고기의 콜레스테롤 수준을 감소시키고 불포화 지방산의 수준을 증가시킬 수 있다. 이 특성은 이미 달걀의 품질을 향상시키기 위해 가금류 산업 분야에서 활용되고 있다.
오일을 추출하는 다양한 방법들이 알려져 있다. 일반적으로 헥산 및 에탄올과 같은 유기 용매를 이용하여 오일을 추출하는 방법이 알려져 있다. 또한, 아세톤, 메탄올, 클로로포름 등과 같은 용매를 사용하는 방법이 알려져 있다.
미국특허 제4,331,695호에는 프로판, 부탄 또는 헥산과 같이 상온에서 기체상인 용매를 이용하는 방법이 개시되어 있다. 이 추출법은 15 내지 80 ℃의 온도에서 수행된다. 추출된 오일은 50 내지 200 ℃의 고온 고압 조건 하에서 응결된다. 그러나, 헥산은 크릴 새우와 같은 해양 동물의 추출용으로는 바람직하지 않은 용매이다. 더욱이, 응결 단계에서 사용되는 고온은 추출된 오일을 변형시키기 쉽다.
캐나다 특허 제2,115,571호에는 다양한 갈조류 및 홍조류의 오일 추출법이 개시되어 있다. 이 방법은 예컨대, 거의 순수한 에탄올을 40 시간 동안 사용하는 속실렛 (Soxhlet) 추출법에 관한 것이다.
미국특허 제5,006,281호에는 어류 등의 해양 및 수생 동물로부터 오일을 추출하는 방법이 개시되어 있다. 먼저 해양 및 수생 동물을 항산화 물질로 처리하고, 미세하게 분할하여 원심분리시킴으로써, 오일상을 물층과 고체상으로부터 분리시킨다. 그 후에, 이 오일상을 항산화물질로 처리하여 바람직하지 못한 향이나 맛을 제거한다.
캐나다 특허 제1,098,900호에는 크릴 새우로부터 오일을 추출하는 방법이 개시되어 있다. 이 방법은 신선한 또는 해동된 크릴 새우를 수성 매질에 에멀젼화하는 것을 수반한다. 오일 분획은 원심분리법을 통해 회수된다.
폴크(Folch) 등, 1957년, J. Biol. Chem. 226: 497-509,"A simple method for the isolation and purification of total lipids from animal tissues" 에는 클로로포름과 메탄올을 이용한 추출법을 개시하고 있다. 이 방법은 사용되는 용매의 독성 때문에 식용이나 사료용으로 사용되는 오일 추출에는 실행할 수 없다.
이같이, 종래 기술 공정은 대개 실제 사용이 불가능하거나 수율이 낮다. 따라서, 종래 기술에 의하면, 크릴 새우로부터 유용한 지질 분획을 효율적으로 높은 농도로 분리할 수 있는 방법이 요구되고 있다.
일 구체예는 초임계 추출에 의하여 크릴 오일을 생산하는 방법을 제공하는 것이다.
다른 구체에는 오메가-3 지방산의 함량이 높은 크릴 오일을 제공하는 것이다.
일 구체예는, 크릴 새우 (Euphausia superba)를 초임계 유체와 접촉시켜 유체 중에 크릴 오일을 추출하는 단계를 포함하는, 크릴 오일을 생산하는 방법을 제공한다.
상기 방법에 있어서, 상기 새우는 냉동 또는 해동되어 있는 것이나, 냉동 과정을 거치지 않은 자연 상태의 새우일 수 있다. 또한, 상기 새우는 건조된 것일 수 있다. 예를 들면, 상기 새우는 건조 또는 비건조 상태에서 분쇄된 것 또는 밀 (meal)인 것일 수 있다. 상기 밀 (meal)은 새우를 가열하여 제조되는 것일 수 있다. 건조 또는 비건조 상태에서 분쇄된 새우는 평균 입자 지름이 0.5mm 내지 5mm의 크기를 갖는 것일 수 있다. 상기 건조는 수분 함량 5% 내지 20%로 건조된 것일 수 있다. 상기 건조는 알려진 방법, 예를 들면, 자연, 열풍, 진공 또는 동결건조 방법에 의하여 건조될 수 있다.
상기 방법에 있어서, 상기 초임계 유체란 임계온도, 임계 압력보다 높은 온 도 및 압력 상태에서 존재하는 물질을 말한다. 초임계 유체는 액체와 유사한 정도의 밀도를 지니고 있으면서 기체에 가까운 확산성과 침투성을 지니고 있다. 또한,낮은 점도로도 침투력이 좋아 추출효율이 향상되고 확산계수가 크므로 물질의 평형상태에 빠르게 도달할 수 있다. 더욱이 온도와 압력의 변화에 의한 용해력의 변화가 연속적이며 용이하여 추출 또는 분리하고자 하는 물질에 따라 선택적인 조업이 가능한 장점을 지닌다. 예를 들면, 이산화탄소의 경우 비교적 낮은 임계온도 (31.7℃)와 임계압력 (7.3Mpa)의 특성을 지니고 있어 비교적 저온에서 분리공정을 진행할 수 있다. 상기 초임계 유체는 이산화탄소일 수 있다.
상기 초임계 유체는 공용매를 포함할 수 있다. 상기 공용매는 극성 용매일 수 있다. 상기 공용매는 C1-C3의 모노알콜 (예, 에탄올)일 수 있다. 에탄올은 크릴 오일에 대한 용해성이 우수하며 이산화탄소와의 혼화성이 우수하고 크릴 색소인 아스타잔틴 및 인체에 대항 유해성이 적다. 상기 초임계 유체는, 이산화탄소 100 부피부에 대하여 C1-C3의 모노알콜 0.01 내지 0.8 부피부, 예를 들면, 0.01 내지 0.25 부피부를 포함하는 것일 수 있다.
또한, 상기 접촉은 25℃ 내지 90℃의 온도 및 50 기압 내지 800 기압의 압력에서 이루어지는 것일 수 있다. 예를 들면, 상기 접촉은 35℃ 내지 80℃의 온도 및 80 기압 내지 500 기압의 압력에서 이루어지는 것일 수 있다.
또한, 상기 방법은, 추출 잔사를 C1-C3의 모노알콜과 25℃ 내지 80℃, 예를 들면 40℃ 내지 80℃의 온도 및 대기압 내지 800 기압, 예를 들면 대기압 내지 50 기압의 압력에서 접촉시켜 크릴 오일을 추출하는 단계를 더 포함할 수 있다. C1-C3의 모노알콜은 에탄올일 수 있다. 상기 에탄올은 50% 에탄올 수용액일 수 있다.
상기 방법의 일 예에 따르면, 크릴 새우, 예를 들면, 분쇄처리 되어진 크릴 분말을 추출기 외부에 부착된 가열기를 사용하여 미리 예열되어진 고압 추출조에 투입한 후 추출조는 밀봉되어진다. 밀봉되어진 추출조 내부에 이산화탄소를 고압펌프를 이용하여 추출기에 연속적으로 공급하여 추출과정을 수행한다. 공용매인 에탄올은 별도로 부착된 고압펌프를 이용하여 이산화탄소와의 혼합비를 일정하게 유지하도록 고압 추출조에 일정한 속도로 주입한다. 이때, 초임계 추출조건은 온도 25-90℃, 압력 50-800 기압, 바람직하게는 35-80℃, 80-500 기압에서 수행될 수 있다. 연속적으로 추출기로 유입되어진 초임계 상태의 이산화탄소와 에탄올은 추출조에 충진된 크릴 층을 통과하며 유효물질이 포함된 오일을 추출하게 된다. 그 다음, 상기 추출과정을 통하여 얻어진 크릴 오일 또는 크릴 오일을 포함하는 초임계 유체는 압력 조절기와 감압 밸브를 통과하며 1~60 기압, 바람직하게는 10~50 기압으로 유지되는 1차 또는 2차 분리기로 연차적으로 유입시키며, 추출물과 사용되어진 이산화탄소가 별도의 분리 과정 없이 이송되도록 할 수 있다. 이때, 분리되어진 크릴 오일은 분리조 하단에 부착된 밸브를 통하여 회수되며 추출 유체인 이산화탄소는 대기로 방출되거나 분리조 이후에 장착된 재순환 장치를 이용하여 추출기 이전 고압펌프로 이송되어져 추출공정에 재사용되어질 수 있다. 공용매인 에탄올은 감압 농축기에서 감압 농축에 의하여 제거될 수 있다.
다른 일 구체에는, 조성물의 총 지방산 중량에 대하여 오메가-3 지방산 20% 내지 35%를 함유하는 크릴 오일 조성물을 제공한다.
오메가-3 지방산이란 지방산의 메틸 말단으로부터 3번째 결합 즉 n-3 위치의 결합에 탄소-탄소 이중 결합을 가진 불포화지방산을 의미한다. 상기 오메가-3 지방산은 cis-7,10,13-헥사데카트리에노인산 (hexadecatrienoic acid), cis-9,12,15-옥타데카트리에노인산 (octadecatrienoic acid)(ALA), cis-6,9,12,15-옥타데카테트라에노인산 (octadecatetraenoic acid), cis-11,14,17-아이코사트리에노인산 (eicosatrienoic acid), cis-8,11,14,17-아이코사테트라에노인산 (eicosatetraenoic acid), cis-5,8,11,14,17-아이코사펜타에노인산 (eicosapentaenoic acid)(EPA), cis-7,10,13,16,19-도코사헥사노인산 (docosapentaenoic acid)(DHA), cis-4,7,10,13,16,19-도코사헥사노인산 (docosahexaenoic acid), cis-9,12,15,18,21-도코사헥사노인산(docosahexaenoic acid), 및 cis-6,9,12,15,18,21-테트라코세노인산(tetracosenoic acid)을 포함한다. 상기 오메가-3 지방산은, 시스-9,12,15-옥타테카트리에온산(ALA), 시스-5,8,11,14,17-아이코사펜타노인산 (EPA) 및 시스-4,7,10,13,16,19-도코사헥사노인산 (DHA)으로 구성되는 것일 수 있다.
상기 조성물은 상기한 방법에 의하여 생산될 것일 수 있다. 또한, 상기 조성물은 의약품, 화장품 원료, 식품용 또는 동식물 사료로 단독 또는 다른 물질과 혼합되어 사용될 수 있다. 상기 조성물에는 약학적으로 또는 화장품적으로 허용가능한 부형제 또는 희석제를 더 포함할 수 있다. 상기 부형제 또는 희석제는 알려져 있으며, 당업자라면 선택되는 용도에 따라 적절하게 선택할 수 있다.
일 구체예에 따른 크릴 오일을 생산하는 방법에 의하면, 오메가-3 지방산 및 아스타잔틴과 같은 항산화 물질의 함량이 높은 크릴 오일을 높은 효율로 생산하는 방법을 제공할 수 있다.
다른 구체예에 따른 크릴 오일 조성물, 오메가-3 지방산의 함량이 높은 크릴 오일을 얻을 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 예시적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 초임계 추출에 의한 건조 크릴 새우로부터 크릴 오일의 생산
100 메쉬 (mesh) 이하로 분쇄된 크릴 가루 100g을 내부 용적이 1L인 추출기((주)일신오토클레이브, SAS system)에 충진 시킨 후, 추출조를 밀봉하고, 고압 펌프를 이용하여 추출조에 이산화탄소를 공급하였다. 분쇄에 사용된 크릴 새우는 부피비 기준으로 이산화탄소 : 에탄올을 100: 0.2의 혼합물 중에서 크릴 새우를 동견건조 방법에 의하여 수분함량 약 5%로 건조된 것을 사용하였다.
이때, 추출 온도와 압력은 각각 추출조 외부에 부착된 가열기와 추출조 이후 에 장착된 후방 압력 조절기를 사용하여 40℃로 조절하고 압력을 350 기압에서 추출하였다. 초임계 상태의 이산화탄소는 겉보기 유속 0.54 cm/min으로 투입하였으며 총 추출 시간은 2시간이었다. 추출 후 얻어진 크릴 추출물 (기름)은 감압 회수기로부터 얻을 수 있었으며, 무게를 측정하여 추출 수율을 계산하였다 (이상 실험군 1). 추출 수율은, 출발 물질인 건조된 크릴 새우 중에 포함된 지방산 성분에 대한 최종 산물 중에 포함된 지방산 성분의 기체 크로마토그래프 상의 백분율 면적비를 나타낸다.
실험군 2는, 상기 실험군 1의 과정에서 초임계 유체로서 이산화탄소 100 부피에 대하여 에탄올 0.1 내지 0.2614 부피부로 구성된 것을 사용한 것을 제외하고는 동일한 조건에서 추출하였다.
비교군으로서, 100 메쉬 (mesh) 이하로 분쇄된 크릴 가루 100g을 내부 용적이 1L인 속실렛 추출기((주)FOSS, Soxtec 2050)에 충진 시킨 후, 에틸 에테르를 0.4L 공급하였다. 이때, 추출 온도는 40℃로, 추출 압력은 상압으로 각각 조절하여 추출하였다.
표 1은 본 실시예에 사용된 건조 크릴의 일반 성분표를 나타낸 것이다.
표 1. 건조 크릴 새우 성분 조성표 (중량 기준)
100g 당 함량(%)
수분 5.3±1.2
조지방 24.7±2.5
조단백질 61.4±2.8
아스타잔틴 0.0464±0.0182
기타 8.6±2.2
표 2는 건조 크릴의 추출 조건별 지방산 조성을 나타낸 것이다. 표 2의 지방산 조성물은 지방산 분석 기체-액체 크로마토그라피 방법을 이용하여 측정하였다.
표 2. 추출조건에 따른 지방산 조성
단위 (%) (면적 기준) 비교군 실험군1 실험군2
추출 수율 (%) 19.74 10.73 14.54
라우린산 C12:0 0.36 0.48 0.31
미리스트산 C14:0 17.47 22.44 15.29
미리스톨레인 산 C14:1 0.22 0.21 0.34
팔미트 산 C16:0 24.29 23.94 22.60
팔미톨레인 산 C16:1 1.07 1.05 1.27
스테아린 산 C18:0 1.75 1.67 1.80
올레인 산 C18:n9c 13.88 13.17 17.80
리노레인 산 C18:2n6c 2.72 2.87 3.07
리놀레닌 산 C18:3n3 1.21 1.17 2.33
cis-11-아이코세네인 산 C20:1 0.92 0.84 1.04
cis-11,14-아이코사디에노닌 산 C20:2 2.08 1.92 2.30
cis-5,8,11,14,17-아시코사펜타에노인 산 C20:5n 10.93 13.36 14.21
cis-4, 7, 10, 13,16, 19-도코사헥사에노인 산 C22:0 5.22 4.11 8.53
미지 1 9.33 8.38 12.42
미지 2 7.32 7.72 7.38
합계 100.0 100.0 100.0
표 2에 나타낸 바와 같이, 크릴 새우로부터 지방산 추출의 최종 수율은 비교군이 약 19.74%, 실험군 1이 약 10.73%, 실험군 2가 14.84%였다. 추출 수율은 비교군이 가장 높았으나, 오메가-3 성분은 실험군 2에 가장 높았다.
도 1 내지 3은, 각각 비교군 및 실험군 1 및 2에서 얻어진 최종 산물에 대하여 지방산 분석 기체-액체 크로마토그라피의 결과를 나타내는 도면이다. 이 경우, 지방산 분석 기체-액체 크로마토그라피는 HP-FFAP 칼럼을 사용하여, 오븐 온도를 150℃에서 1분을 유지한 후 분당 2.5℃씩 230℃까지 온도를 상승시킨 후 230℃에서 1분을 유지하였으며, 시료 주입구의 온도는 250℃, 검출기의 온도는 260℃, 검출기는 FID, 질소 유량은 40ml/분, 공기유량은 450ml/분으로 측정한 결과를 나타낸다. 도 1 내지 2에서 가로축은 시간(분), 세로축은 면적을 나타낸다.
도 1 내지 3에 있어서, 지방산 피크 위치와 대응되는 지방산은 다음 표에 나타내었다.
Figure 112008089488919-PAT00001
실시예 2: 압력이 크릴 오일의 초임계 추출의 수율에 미치는 영향
본 실시예는 압력을 50기압 내지 800기압의 범위에서 달리하였고, 추출 온도는 50℃로 하고, 부비 기준으로 이산화탄소: 에탄올을 100: 0.2로 한 것을 제외하고는, 실시예 1의 실험군 1과 동일하게 실험하였다. 표 3은 압력에 따른 크릴 새우로부터 크일 오일의 초임계 추출 수율을 나타낸다.
표 3.
압력(bar) 50 100 200 300 400 500 600 700 800
추출율(%) 13.68 13.87 14.38 15.92 17.35 19.96 18.62 15.74 15.51
표 3에 나타낸 바와 같이, 최대 수율은 압력이 500기압일 때, 약 19.93%이었다.
실시예 3: 공용매 에탄올의 농도가 크릴 오일의 초임계 추출의 수율에 미치는 영향
본 실시예는 추출 온도 및 압력을 각각 50℃ 및 500 기압으로 하고, 초임계 유체를 부피 기준으로 이산화탄소 100 부피부에 대하여 에탄올을 0.1, 0.5,1.0, 2.0, 4.0, 8.0 부피부로 한 것을 제외하고는, 실시예 1의 실험군 1과 동일하게 실험하였다. 표 4는 공용매 에탄올의 농도에 따른 크릴 새우로부터 크일 오일의 초임계 추출 수율을 나타낸다.
표 4
CO2 100 부피부에 대한 EtOH 부피부 0.1 0.5 1.0 2.0 4.0 8.0
추출 수율(%) 13.68 14.15 15.83 18.62 19.35 21.46
표 4에 나타낸 바와 같이, 이산화탄소 100부피부에 대하여 에탄올 8부피부를 공용매로 사용한 경우, 최대 회수율은 약 21.45%가 얻어졌다.
실시예 4: 온도가 크릴 오일의 초임계 추출의 수율에 미치는 영향
본 실시예는 압력을 350 기압으로 하고, 초임계 유체를 부피 기준으로 이산화탄소 100 부피부에 대하여 에탄올을 0.2 부피부로 하고, 추출 온도를 30℃ 내지 80℃의 범위에서 달리한 것을 제외하고는, 실시예 1의 실험군 1과 동일하게 실험하였다. 표 5는 온도 변화에 따른 크릴 새우로부터 크일 오일의 초임계 추출 수율을 나타낸다.
표 5.
온도(℃) 30 40 50 60 70 80
추출 출율(%) 12.38 13.57 15.83 18.62 17.25 16.16
표 5에 나타낸 바와 같이, 최대 수율은 60℃에서 약 18.62%이었다.
실시예 5: 추출 잔사를 에탄올로 추가 추출
본 실시예에서는 실시예 1의 실험군 1에서 얻어진 추출 잔사에 대하여, 교반이 가능한 추출기를 사용하여 추출기의 온도를 55℃로 유지하면서, 5 시간 동안 80rpm으로 교반하며 50% 에탄올을 사용하여 추출하였다.
도 1 내지 3은, 각각 비교군 및 실험군 1 및 2에서 얻어진 최종 산물에 대하여 지방산 분석 기체-액체 크로마토그라피의 결과를 나타내는 도면이다.

Claims (10)

  1. 크릴 새우 (Euphausia superba)를 초임계 유체와 접촉시켜 유체 중에 크릴 오일을 추출하는 단계를 포함하는, 크릴 오일을 생산하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 새우는 건조 또는 비건조 상태에서 분쇄된 것 또는 밀 (meal)인 것인 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 분쇄된 새우는 평균 입자 지름이 0.5mm 내지 50mm의 크기를 갖는 것인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 접촉은 25℃ 내지 90℃의 온도 및 50 기압 내지 800 기압의 압력에서 이루어지는 것인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 초임계 유체는 이산화탄소 100 부피부에 대하여 C1-C3의 모노알콜 0.01 내지 0.25 부피부를 포함하는 것인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 C1-C3의 모노알콜은 에탄올인 것인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 추출 잔사를 C1-C3의 모노알콜과 25℃ 내지 80℃의 온도 및 대기압 내지 50 기압의 압력에서 접촉시켜 크릴 오일을 추출하는 단계를 더 포함하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 C1-C3의 모노알콜은 에탄올인 것인 방법.
  9. 조성물의 총 지방산 중량에 대하여 오메가-3 지방산 20% 내지 35%를 함유하는 크릴 오일 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 상기 오메가-3 지방산은, 시스-9,12,15-옥타테카트리에온산(ALA), 시스-5,8,11,14,17-아이코사펜타노인산 (EPA) 및 시스-4,7,10,13,16,19-도코사헥사노인산 (DHA)으로 구성되는 것인 조성물.
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