CN103458921B - 喷雾干燥的黑芥子酶和用于生产异硫氰酸酯的用途 - Google Patents

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Abstract

一种从以下步骤形成的喷雾干燥的黑芥子酶／抗坏血酸盐混合物，所述步骤包括：提供黑芥子酶源，将抗坏血酸盐加入黑芥子酶源中，将黑芥子酶源加热至约140°F(约40℃)或更高的温度，和将黑芥子酶／抗坏血酸盐混合物喷雾干燥。喷雾干燥的黑芥子酶／抗坏血酸盐混合物可以用于制备异硫氰酸酯。喷雾干燥的黑芥子酶／抗坏血酸盐混合物还可以与萝卜硫苷混合并且用于活化的片剂或胶囊中。

Description

喷雾干燥的黑芥子酶和用于生产异硫氰酸酯的用途
相关申请的交叉参考
本申请在此要求2011年2月22日提交的临时专利申请系列No.61/445,156的权益，其公开内容在此通过引用全部并入本文中作为参考。
背景
许多研究已经表明食用特定的蔬菜，特别是十字花科(cruciferous)的蔬菜，可以降低发生癌症的风险。这种化学保护作用的起因通常归因于蔬菜中的硫代葡萄糖苷(glucosinolates)，其在植物细胞壁破裂时通过接触内源性黑芥子酶(myrosinase)转化成异硫氰酸酯。这些异硫氰酸酯中的一些已经显示出是有效的II期酶诱导剂(PhaseIIenzymeinducer)，其可以保护细胞对抗致癌物质的毒性和致肿瘤影响。
黑芥子酶催化硫代葡萄糖苷转化成异硫氰酸酯。可以通过黑芥子酶的来源和质量改变异硫氰酸酯的速率和产量。一种公知的异硫氰酸酯是萝卜硫素(sulforaphane)。
硫代葡萄糖苷可以通过使用黑芥子酶转化成异硫氰酸酯。然而，在转化过程中，可能形成其他产物，这降低了所产生的异硫氰酸酯的量和纯度。
发明简述
从以下步骤形成喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐，所述步骤包括：提供黑芥子酶源，将抗坏血酸盐加入到黑芥子酶源中以产生混合物，将混合物在溶剂中加热至约104℉(约40℃)或更高的温度，并将黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物喷雾干燥。
在一个实施方式中，用于生产喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物的方法包括步骤：提供黑芥子酶源，将抗坏血酸盐加入到黑芥子酶源中以产生黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物，将该混合物在溶剂中加热至约104℉(约40℃)或更高的温度，并将黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物喷雾干燥。
在一个实施方式中，一种用于生产异硫氰酸酯的方法包括：混合包含硫代葡萄糖苷的植物材料、喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物和在pH约5至约6.5的水中的抗坏血酸盐。
活化的片剂或胶囊包含喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物和萝卜硫苷。
发明详述
硫代葡萄糖苷可以通过黑芥子酶催化转化成异硫氰酸酯。硫代葡萄糖苷和黑芥子酶两者均可以在许多十字花科植物中找到，并且通常在芽和种子中的浓度高于植物其他部分中的浓度。一种公知的异硫氰酸酯是萝卜硫素，其通过诱导2期酶活性而成为有效的哺乳动物解毒和化学保护的诱导剂。萝卜硫苷(glucoraphanin)，一种硫代葡萄糖苷，是萝卜硫素的前体。
上皮硫特异蛋白(ESP)降低了从萝卜硫苷产生的萝卜硫素的产量，ESP与黑芥子酶一起存在于十字花科植物中。ESP催化萝卜硫素腈的形成；这种替代反应途径与形成萝卜硫素的反应途径竞争。一种使ESP失活的方法是通过加热。
在一个实施方式中，通过将黑芥子酶源与抗坏血酸盐混合并将混合物加热至约104℉(约40℃)或更高的温度，并且然后将混合物喷雾干燥来制得喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物。所得到的喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物具有优于其他黑芥子酶的改善的性能。其更稳定；此外，其在从萝卜硫苷产生萝卜硫素中具有更高活性。喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物可以具有提高的萝卜硫素产量，可以以更快的速率产生萝卜硫素，或是这两者。
在另一个实施方式中，将黑芥子酶源加热至约104℉(约40℃)或更高的温度，然后与抗坏血酸盐混合，加热至约95℉(35℃)或更高的温度，然后喷雾干燥。在抗坏血酸盐和黑芥子酶源混合后，可以在喷雾干燥前将混合物进行温育。
黑芥子酶源可以来自十字花科植物，如白萝卜(daikonradish)、花椰菜和油菜籽。在一个实施方式中，黑芥子酶源可以是十字花科植物的种子、小花或芽。在另一个实施方式中，黑芥子酶源可以是花椰菜植物。在另一个实施方式中，黑芥子酶源可以是花椰菜植物的种子。可以通过将其研磨成粉末来加工花椰菜植物的种子。在另一个实施方式中，可以将种子碾碎或另外加工来破碎或除去外壳。
抗坏血酸盐定义为抗坏血酸的盐。抗坏血酸盐的实例包括抗坏血酸钙、抗坏血酸钠、抗坏血酸钾和抗坏血酸镁。在一个实施方式中，用于形成喷雾干燥的黑芥子酶的抗坏血酸盐是抗坏血酸钙。抗坏血酸盐的量不需要足以改变水性溶液的pH。在一个实施方式中，抗坏血酸盐的量为约5克/10L水。在另一个实施方式中，抗坏血酸盐的量为约1至约5克/10L水。在另一个实施方式中，抗坏血酸盐的量可以为约1至约10克，约2至约10克，或约3至约12克/10L水。在一个实施方式中，将花椰菜种子粗粉与抗坏血酸钙在水中混合。将混合物加热至约104℉(约40℃)或更高的温度，然后喷雾干燥。
将黑芥子酶源加热。通常，将黑芥子酶加热至约104℉(约40℃)或更高的温度。在一个实施方式中，将黑芥子酶加热至约104℉至约225℉(约40℃至约107℃)；约110℉至约220℉(约43℃至约104℃)；约120℉至约190℉(约49℃至约88℃)；约130℉至约180℉(约54℃至约82℃)；约135℉至约175℉(约57℃至约79℃)；约140℉至约175℉(约60℃至约79℃)；约145℉至约175℉(约82℃至约79℃)；约150℉至约175℉(约66℃至约79℃)；约155℉至约175℉(约68℃至约79℃)；约160℉至约175℉(约71℃至约79℃)；约164℉至约175℉(约73℃至约79℃)；或约164℉(约73℃)。
在加热黑芥子酶源时，据信ESP被灭活了。在较高温度下需要较短的时间；在较低温度下需要较长的时间。在一个实施方式中，将黑芥子酶源加热约1分钟或更长时间。可以加热约2分钟或更长时间，3分钟或更长时间，4分钟或更长时间，5分钟或更长时间，6分钟或更长时间，7分钟或更长时间，或10分钟或更长时间。
可以将黑芥子酶源和抗坏血酸盐在水性溶液中加热。黑芥子酶源和抗坏血酸盐的水性混合物的pH通常最初为约4.5至约7.5。在一个实施方式中，pH范围为约5至约7.5，约5.5至约7.5，约5.5至约7.0，约6.0至约7.0，或约5.0至约6.0。在混合物已经在水性溶液中后，pH可以改变。
在一个实施方式中，将水性溶液中热处理过的黑芥子酶／抗坏血酸盐混合物与种子粗粉或其他植物材料分离。在另一个实施方式中，还可以过滤黑芥子酶。然后将含有黑芥子酶／抗坏血酸盐混合物的溶液喷雾干燥。在另一个实施方式中，不需要将黑芥子酶／抗坏血酸盐混合物与种子粗粉或其他植物材料分离，而是均匀地将其喷雾干燥。在一个实施方式中，将黑芥子酶／抗坏血酸盐混合物和种子粗粉或其他植物材料均质化，然后喷雾干燥。在另一个实施方式中，将黑芥子酶／抗坏血酸盐混合物和种子粗粉或其他植物材料进行超声处理，然后喷雾干燥。
在喷雾干燥前，可以将黑芥子酶／抗坏血酸盐混合物与淀粉材料混合。淀粉材料的实例是环糊精、麦芽糊精、蔗糖、右旋糖、玉米淀粉和植物胶。淀粉材料的量可以为约10％重量。黑芥子酶／抗坏血酸盐喷入的空气的温度为约180°F至约215°F。喷雾干燥的方法是本领域普通技术人员公知的。通常，必须将待喷雾干燥的材料溶解、悬浮或以另外的方式处于溶液中。如果没有对溶液中的黑芥子酶源进行加热步骤，则在喷雾干燥步骤之前必须加入液体。
可以从含有硫代葡萄糖苷的植物材料产生异硫氰酸酯，如萝卜硫素。在一个实施方式中，硫代葡萄糖苷的来源是萝卜硫苷，其可以通过本领域已知的任何方法来生产，包括U.S.公开No.2009／0081138中描述的方法，在此将其全部内容并入本文作为参考。硫代葡萄糖苷的其他来源是其他的十字花科植物，如卷心菜、羽衣甘蓝、花菜、花椰菜、芥菜、苤蓝、抱子甘蓝、芜菁和辣根。通常，芽和种子含有最多的硫代葡萄糖苷，但也可以使用植物的其他部分。
在一个实施方式中，将硫代葡萄糖苷和喷雾干燥的黑芥子酶／抗坏血酸盐混合物在水中一起混合。然后将混合物在高于95°F下加热至少1分钟。可以将混合物加热约70至100分钟。硫代葡萄糖苷转化成异硫氰酸酯的速率取决于温度。在较低温度下，转化可能花费较长时间，而在较高温度下，转化将花费较少时间。不是必需将混合物在高于95°F下加热。这个程序可以用于将各种硫代葡萄糖苷转化成异硫氰酸酯，如将萝卜硫苷转化成萝卜硫素。
各种溶剂可以用于转化过程中。在一个实施方式中，用于硫代葡萄糖苷和喷雾干燥的黑芥子酶／抗坏血酸盐混合物的溶剂是蒸馏水或去离子水，因为其基本上不含铁或锌离子。在另一个实施方式中，水不是蒸馏的或去离子的。在另一个实施方式中，溶剂可以是包含水的水性溶液。
在一个实施方式中，硫代葡萄糖苷和喷雾干燥的黑芥子酶／抗坏血酸盐混合物的初始pH为约5至约6.5。在一个实施方式中，pH范围为约5至约7.5，约5.5至约7.5，约5.5至约7.0，约6.0至约7.0，或约5.0至约6.0。在混合物处于水性溶液中后，pH可以变化。
在一个实施方式中，萝卜硫苷源和喷雾干燥的黑芥子酶的混合物另外含有抗坏血酸盐。在一个实施方式中，抗坏血酸盐的量可以为约0.1％至约2％，约0.5％至约1.5％，或约1％重量。
硫代葡萄糖苷转化成异硫氰酸酯后，可以将异硫氰酸酯的溶液喷雾干燥。
活化的片剂或胶囊可以包含喷雾干燥的黑芥子酶／抗坏血酸盐混合物和硫代葡萄糖苷，如萝卜硫苷。萝卜硫苷在一些人的肠道中可以转化成萝卜硫素，然而，不是所有人都能够有效地进行这种转化。含有黑芥子酶和萝卜硫苷的片剂或胶囊可以用于在体内将萝卜硫苷转化成萝卜硫素。这将提供更确定和更一致的萝卜硫素剂量。萝卜硫素没有萝卜硫苷和黑芥子酶稳定，并且会分解。因此，含有喷雾干燥的黑芥子酶／抗坏血酸盐混合物并且在体内产生萝卜硫素的片剂或胶囊将比含有萝卜硫素的片剂或胶囊具有更长的储存期。
片剂或胶囊还可以包含抗坏血酸盐。在一个实施方式中，片剂或胶囊包含抗坏血酸盐、萝卜硫苷和喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物的混合物，其可以在2-3小时内产生约12至约20微摩尔的萝卜硫素。这种组成的片剂能够产生固定剂量的萝卜硫素。在体内产生的萝卜硫素的量将取决于片剂或胶囊中所用的萝卜硫苷的量。在一个实施方式中，片剂或胶囊包含约100毫克的萝卜硫苷。片剂或胶囊中所用的抗坏血酸盐、萝卜硫苷和喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物的混合物可以以1克抗坏血酸盐、7.5克喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物和100克萝卜硫苷的比例来混合。成分的比例可以改变。
为了使片剂通过肠道至小肠，可以在片剂上形成肠溶包衣。在另一个实施方式中，片剂可以具有延时释放包衣或控释包衣。喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物和萝卜硫苷颗粒可以用肠溶衣单独地或者作为混合物用肠溶包衣包被。肠溶包衣、延时释放包衣和控释包衣的使用是公知的。肠溶包衣将内容物释放至肠中。在另一个实施方式中，可以使用胶囊。将喷雾干燥的黑芥子酶、萝卜硫苷和抗坏血酸盐可以在胶囊内用肠溶包衣包被。
尽管通过描述几个实施方式说明了本发明的公开内容，而且尽管已经相当详细地描述了说明性的实施方式，但申请人的目的不是将所附权利要求的范围限定或以任何方式限制至这些细节。其他的优点和改变对本领域技术人员而言可以是显而易见的。
实施例
实施例1(喷雾干燥的黑芥子酶)
将含有黑芥子酶的花椰菜种子(200g)研磨成粉末。将粉末状的种子与95°F(35℃)的蒸馏水(200mL)混合。将混合物快速混合5分钟，然后加热至165-175°F(74-79℃)，并且在该温度下保持5分钟。将抗坏血酸钙(10mg)加入混合物中，然后将其在98°F(37℃)下温育24小时。将混合物过滤，并使液体均质化。然后将均质化的液体喷雾干燥。
实施例2(将萝卜硫苷转化成萝卜硫素)
将含有高水平萝卜硫苷(萝卜硫素硫代葡萄糖苷)的花椰菜种子在270°F(132℃)的挤出机中压碎。通过使用超临界CO2的超临界提取将压碎的种子脱脂以产生萝卜硫苷粉末。
将来自实施例1的喷雾干燥的黑芥子酶／抗坏血酸盐混合物(100mg)、萝卜硫苷粉末(1g，130μm萝卜硫苷／g)和抗坏血酸钙(10mg)与99.5°F(37.5℃)的蒸馏水(500mL)混合。70至100分钟后，将液体过滤，并且喷雾干燥以产生萝卜硫素(62μm)。
实施例3
将含有萝卜硫苷(萝卜硫素硫代葡萄糖苷)的花椰菜种子在270°F(132℃)的挤出机中压碎。通过使用超临界CO2的超临界提取将压碎的种子脱脂。将水加入种子粗粉中(5：1的水：种子粗粉)。
将黑芥子酶源(花椰菜种子)磨碎。将磨碎的种子在水中水化(5：1的水：磨碎的种子，按重量计)。然后将混合物加热至135°F-145°F(57℃-63℃)，持续3-5分钟，然后冷却至大约90°F。将抗坏血酸盐(0.01g／g磨碎的种子粗粉)加入水化的磨碎种子中。该混合物的pH为约5.9至6.1。使该混合物在99.5°F(37.5℃)下温育24小时。
在99.5°F(37.5℃)下将黑芥子酶混合物加入到萝卜硫苷混合物中(1：100的黑芥子酶：萝卜硫苷，按重量计)。在70至100分钟后，将液体过滤，并且喷雾干燥以产生萝卜硫素。
实施例4
将萝卜硫苷粉末和去离子水(1：5至1：10的重量比)在135°F的温度下混合15分钟。将混合物冷却至95°F-100°F(35℃-38℃)，并将抗坏血酸钙(0.01：1的抗坏血酸盐与黑芥子酶，按重量计)加入到该混合物中。将来自实施例1的喷雾干燥的黑芥子酶／抗坏血酸盐混合物(0.1：1的黑芥子酶与萝卜硫苷，按重量计)加入到混合物中，并且在95°F-100°F(35℃-38℃)下温育1小时。
实施例5(喷雾干燥的黑芥子酶)
将花椰菜种子(100g)研磨并加入到73℃(164°F)的蒸馏水(10L)中。加入抗坏血酸盐(5g)，并且将混合物搅拌7分钟，然后冷却。将混合物在35℃(95°F)下保持24小时。轻轻倒出液体，然后用10％重量的麦芽糊精喷雾干燥。使用这个程序制得四个样品。所用的抗坏血酸盐显示于下表中。将混合物冷却后，轻轻倒出样品3；与其他样品不同，没有将该样品在35℃(95°F)下保持24小时。测试所有喷雾干燥的黑芥子酶样品其能够产生的萝卜硫素的速率和量；参见下表。测试来自抗坏血酸盐(1g)、喷雾干燥的黑芥子酶(7.5g)和萝卜硫苷(100g)的混合物的1g样品。
喷雾干燥的黑芥子酶／抗坏血酸盐能够比喷雾干燥的黑芥子酶更快速地产生萝卜硫素。参见样品1和3，其在三小时时分别产生了30.2和47.7微摩尔的萝卜硫素。相比于没有与抗坏血酸盐混合的黑芥子酶(25.2微摩尔萝卜硫素)和与抗坏血酸混合的黑芥子酶(20.79微摩尔萝卜硫素)，这些样品在三小时时产生了更多的萝卜硫素。在三小时内快速产生萝卜硫素比总体产量更重要，因为在发生萝卜硫苷至萝卜硫素的完全转化后，萝卜硫苷在胃肠道中不会保持24小时。
制备喷雾干燥的黑芥子酶
样品 抗坏血酸盐 初始pH 搅拌后的pH 24h后的pH
1 抗坏血酸钙 6.3 5.43 5.66
2 抗坏血酸 6.3 5.33 5.54
3 抗坏血酸钙 6.2 4.82
4 6.3 5 4.6
测试喷雾干燥的黑芥子酶

Claims (15)

1.一种喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物，其由包括以下的步骤形成：
提供黑芥子酶源，其中所述黑芥子酶源是花椰菜种子，
将抗坏血酸盐加入所述黑芥子酶源中，所述抗坏血酸盐是抗坏血酸钙，
将所述黑芥子酶源加热至120℉至190℉的温度，其中将所述黑芥子酶源加热5至10分钟，和
将加热后的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物喷雾干燥。
2.权利要求1所述的喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物，其中在加热步骤前，将所述抗坏血酸盐加入到黑芥子酶源中。
3.权利要求1所述的喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物，其中在加热步骤后，将所述抗坏血酸盐加入到黑芥子酶源中。
4.权利要求1所述的喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物，
其中所述黑芥子酶源和抗坏血酸盐被加入至水性溶液中，具有黑芥子酶源和抗坏血酸盐的该水性溶液被加热至120℉至190℉的温度，将所述水性溶液与残余固体分离，并且喷雾干燥。
5.权利要求4所述的喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物，其中在其喷雾干燥前，使所述混合物均质化。
6.权利要求4所述的喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物，其中所述水性溶液具有4.5至7.5的pH。
7.包含权利要求1所述的喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物和萝卜硫苷源的片剂或胶囊。
8.权利要求7所述的片剂或胶囊，其中所述萝卜硫苷源是花椰菜种子。
9.权利要求7所述的片剂或胶囊，其另外包含抗坏血酸盐。
10.权利要求7所述的片剂或胶囊，其中所述喷雾干燥的黑芥子酶和萝卜硫苷源被包封在肠溶包衣中。
11.权利要求9所述的片剂或胶囊，其中所述片剂或胶囊在溶解于水中后的2-3小时内能够产生12至20微摩尔的萝卜硫素。
12.一种用于生产异硫氰酸酯的方法，其包括将权利要求1所述的喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物与硫代葡萄糖苷的来源在水性溶液中混合。
13.权利要求12所述的方法，其中水性溶液包含抗坏血酸盐。
14.权利要求12所述的方法，其中所述水性溶液被加热至至少90℉的温度。
15.一种用于生产喷雾干燥的黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物的方法，其包括以下步骤：
提供黑芥子酶源，其中所述黑芥子酶源是花椰菜种子，
将抗坏血酸盐加入所述黑芥子酶源中，所述抗坏血酸盐是抗坏血酸钙，
将所述黑芥子酶源加热至120℉至190℉的温度，其中将所述黑芥子酶源加热5至10分钟，和
将所述黑芥子酶/抗坏血酸盐混合物喷雾干燥。
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