CN103387831B - 高荧光量子效率碳纳米点及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高荧光量子效率碳纳米点及其制备方法,属于纳米材料科学领域,解决了现有技术中碳纳米点的制备方法成本高、操作复杂、耗时耗力,制备的碳纳米点荧光量子效率低、水溶性不好的技术问题。本发明的碳纳米点以多羧酸或多羟基的化合物为碳源,或以氨基酸为碳源,以二乙烯三胺为表面钝化修饰,通过低温热解,沉淀洗涤,透析分离,冷冻干燥即可制得碳纳米点。本发明的制备方法简单、成本低、便于大规模生产,制得的碳纳米点为固态,便于储存,水溶性好,且荧光量子效率高(88.6%),荧光性质稳定、发射波长范围宽且可调、生物相容性好、低毒,含有大量官能团,便于进一步衍生,能够拓宽其在生物和医学等领域的应用范围。
Description
技术领域
本发明涉及一种高荧光量子效率碳纳米点及其制备方法,属于纳米材料科学领域。
背景技术
碳纳米点具有良好的光学稳定性和水溶性,既是良好的电子受体,又是不错的供电子体。与半导体量子点比较,碳纳米点表面具有丰富的含氧基团,易功能化,而且毒性低,具有宽且连续的激发光谱,可实现一元激发多重发射,因此是半导体量子点的理想替代品,可以用于生物医学领域的荧光标记。除此之外,碳纳米点在离子检测、光还原金属和光催化降解有机染料等领域具有广泛的应用前景。
为增强碳纳米点的荧光性能,现有技术中,大多方法采用将制得的碳纳米点进行表面钝化处理,然后通过离心,透析,电泳等方法进行分离提纯,但是,这些方法操作复杂,耗时耗力,而且,荧光量子产率比较低。例如:Sun等(SunYP,ZhouB,LinY,etal,Quantum-sizedcarbondotsforbrightandcolorfulphotoluminescence.J.Am.Chem.Soc.2006,128:7756~7757)在氩气氛中利用激光消融碳靶,得到没有荧光的碳纳米颗粒的聚集体,然后通过硝酸回流氧化后,得到水溶性好的碳纳米颗粒仍无荧光,继续使用钝化试剂聚乙二醇(PEG)钝化处理后,才可得到具有强荧光发射的碳纳米点。用这种方法制备的碳纳米点的荧光量子产率仅为4%-10%,而且,该方法的实验条件非常苛刻,需要昂贵的仪器和有机钝化试剂,而且制备过程复杂繁琐,导致不能实现大规模的、高荧光量子产率碳纳米点的制备。高温热解法(WangF,PangS,WangL,etal.One-StepSynthesisofHighlyLuminescentCarbonDotsinNoncoordinatingSolvents.Chem.Mater.,2010,22,4528-4530)通常以有机物作为碳源,利用有机物在高温下热解碳化形成碳纳米点,所制备碳纳米点的荧光量子产率虽然有所提高,但制备出的碳纳米点粒径分布不均匀且多为油溶性,限制了它们在生物、医学等领域的应用。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中碳纳米点的制备方法成本高、操作复杂、耗时耗力,制备的碳纳米点荧光量子效率低、水溶性不好的技术问题,提供一种高荧光量子效率碳纳米点及其制备方法。
本发明的高荧光量子效率碳纳米点的制备方法,包括以下步骤:
(1)向反应容器中加入物质的量比为1:1-1:6的碳源和二乙烯三胺,充分混合,得到混合物;
所述碳源为含多羧基的有机物、含多羟基的有机物或者氨基酸;
(2)将混合物于160-200℃加热0.5-24h,得到粗产物;
(3)对粗产物沉淀,洗涤,透析后,得到溶液;
(4)将溶液冷冻干燥,即得到高荧光量子效率碳纳米点。
优选的,所述的含多羧基的有机化合物为柠檬酸、草酸或者酒石酸。
优选的,所述的含多羟基的有机化合物为甘油、葡萄糖、蔗糖、果糖或者壳聚糖。
优选的,所述步骤(1)将碳源和二乙烯三胺在500-2000rpm的搅拌速率下,搅拌10-30min,充分混合。
优选的,所述步骤(2)中将混合物于170℃加热0.5-3h,得到粗产物。
优选的,所述步骤(3)的沉淀,洗涤,透析的过程为:向制备的粗产物中加入丙酮,得到沉淀物,反复用丙酮清洗沉淀物后,通过离心机将沉淀物分离出来,将沉淀物放入透析袋内,用水透析,除去小分子。
优选的,所述步骤(4)的冷冻干燥是将溶液在冰箱中冷冻8-48h后,放入冷冻干燥机内,冷冻干燥20-48h。
本发明还提供上述制备方法制备的高荧光量子效率碳纳米点。
本发明的有益效果:
(1)本发明以含多羧基和多羟基的有机化合物为碳源,或以氨基酸为碳源,以二乙烯三胺为表面钝化修饰剂,通过低温热解法制备碳纳米点,制备方法简单、成本低、便于大规模生产;
(2)本发明制备的碳纳米点为固体,便于储存,在水中有良好的溶解性,具有高荧光量子效率(88.6%),荧光性质稳定、发射波长范围宽且可调、生物相容性好、低毒等特性,且表面含有丰富的酰胺基团、羧基、胺基和羟基等功能基团,便于进一步衍生,能够拓宽其在生物和医学等领域的应用范围。
附图说明
图1为本发明实施例3的碳纳米点在365nm波长的光照射下的图片;
图2为本发明实施例4的碳纳米点的透射电镜图(TEM),粒径分布图,高分辨透射电子显微镜图(HRTEM)和快速傅里叶变换图;
图3为本发明实施例4的碳纳米点的水溶液的紫外可见吸收光谱和不同波长光激发下的荧光光谱图;
图4为本发明实施例5的碳纳米点的红外透过光谱;
图5为本发明实施例6的碳纳米点以不同浓度与L929细胞孵化24h后的细胞存活率。
具体实施方式
本发明以含多羧基和多羟基的有机化合物为碳源,或以氨基酸为碳源,以二乙烯三胺为表面钝化修饰剂,采用以下步骤制备碳纳米点:
(1)向反应容器中加入物质的量比为1:1-1:6的碳源和二乙烯三胺,充分混合,得到混合物;
所述碳源为含多羧基的有机化合物,含多羟基的有机化合物或者氨基酸;
(2)将混合物于160-200℃加热0.5-24h,得到粗产物;
(3)对粗产物沉淀,洗涤,透析后,得到溶液;
(4)将溶液冷冻干燥,得到黄棕色固体,即为高荧光量子效率碳纳米点。
本发明中,所述含多羧基的有机化合物,含多羟基的有机化合物或者氨基酸没有特殊限制,为领域人员公知技术碳纳米点的碳源,一般含多羧基的有机化合物可选用柠檬酸、草酸或者酒石酸,一般含多羟基的有机化合物可选用甘油、葡萄糖、蔗糖、果糖或者壳聚糖。
本发明中,步骤(1)可采用搅拌方法使碳源和二乙烯三胺充分混合,如在磁力搅拌器上,用500-2000rpm的搅拌速率下,搅拌10-30min。
本发明中,步骤(2)中,随着反应时间的不断延长,粗产物的颜色会随反应时间的延长而发生变化,粗产物会由黄色逐渐加深至黄棕色,甚至是黑棕色,当产物变为黄棕色时即可停止反应,为了节省反应时间,优选将混合物于170℃加热0.5-3h,得到粗产物。
本发明中,步骤(3)中,所述的沉淀,洗涤,透析的过程为领域人员公知技术,本发明提供一种方法,但本发明不限于此:向粗产物中加入丙酮,沉淀,得到沉淀物,反复用丙酮清洗沉淀物后,通过离心机将所得沉淀物分离出来,然后将沉淀物放入透析袋(分子量为3.0KDa)内,用水透析两天(每6h换一次水),除去小分子。
本发明中,步骤(4)的冷冻干燥是将溶液在-80℃的冰箱内,冷冻8-48h后,放入冷冻干燥机内,冷冻干燥20-48h。
上述制备方法制备的高荧光量子效率碳纳米点为固体,便于储存,在水中有良好的溶解性,具有高荧光量子效率(88.6%),荧光性质稳定、发射波长范围宽且可调、生物相容性好、低毒等特性,且表面含有丰富的酰胺基团、羧基、胺基和羟基功能基团。
以下结合实施例及附图对本发明的技术方案做进一步说明。
实施例1
(1)将2.1g草酸与2.5g二乙烯三胺加入到圆底烧瓶中,充分混合,得到混合物;
(2)将混合物于170℃加热16h,得到粗产物;
(3)将粗产物自然冷却至室温后,加入丙酮,沉淀,洗涤,通过离心机将所得沉淀物分离出来,并将沉淀物放入透析袋内(截留分子量:3.0KDa),用水透析两天,每6h换一次水,除去小分子;
(4)将透析袋内的溶液冷冻干燥,得到黄棕色固体,即为碳纳米点。
所制备的碳纳米点为固体,便于储存,而且在水中的溶解性非常好,碳纳米点水溶液非常稳定,在室温下储存一年,也不发生沉淀和聚集。
实施例2
(1)将1.8g甘氨酸与7.5g二乙烯三胺加入到圆底烧瓶中,充分混合,得到混合物;
(2)将混合物于175℃加热10h,得到粗产物;
(3)将粗产物自然冷却至室温后,加入丙酮,沉淀,洗涤,通过离心机将所得沉淀物分离出来,并将沉淀物放入透析袋内(截留分子量:3.0KDa),用水透析两天,每6h换一次水,除去小分子;
(4)将透析袋内的溶液冷冻干燥,得到黄棕色固体,即为碳纳米点。
所制备的碳纳米点为固体,便于储存,而且在水中的溶解性非常好,碳纳米点水溶液非常稳定,在室温下储存一年,也不发生沉淀和聚集。
实施例3
结合图1说明实施例3
(1)将2.1g柠檬酸与4.5g二乙烯三胺加入到圆底烧瓶中,充分混合,得到混合物;
(2)将混合物于165℃加热6h,得到粗产物;
(3)将粗产物自然冷却至室温后,加入丙酮,沉淀,洗涤,通过离心机将所得沉淀物分离出来,并将沉淀物放入透析袋内(截留分子量:3.0KDa),用水透析两天,每6h换一次水,除去小分子;
(4)将透析袋内的溶液冷冻干燥,得到黄棕色固体,即为碳纳米点。
将实施例3的碳纳米点溶于水,自然光照射下,无色透明,用365nm光的照射后,如图1所示,碳纳米点在水溶液呈蓝色,说明碳纳米点在水溶液中有良好的溶解性。
实施例4
结合图2和图3说明实施例4
(1)将2.1g柠檬酸与3.5g二乙烯三胺加入到圆底烧瓶中,充分混合,得到混合物;
(2)将混合物于170℃加热3h,得到粗产物;
(3)将粗产物自然冷却至室温后,加入丙酮,沉淀,洗涤,通过离心机将所得沉淀物分离出来,并将沉淀物放入透析袋内(截留分子量:3.0KDa),用水透析两天,每6h换一次水,除去小分子;
(4)将透析袋内的溶液冷冻干燥,得到黄棕色固体,即为碳纳米点。
图2为本发明实施例4的碳纳米点的透射电镜图(TEM)、高分辨透射电镜图(HRTEM)、粒径分布图和快速傅里叶变换图;其中图2a)为TEM,图2b)为粒径分布图,图2c)为HRTEM,图2d)为快速傅里叶变换图;从图2可以看出碳纳米点是单分散的,而且尺寸分布较窄,粒径为4.01±0.67nm。
图3为本发明实施例4的碳纳米点水溶液的紫外吸收光谱和荧光光谱,其中,图a)为紫外吸收光谱,图b)为340到440nm波长的光激发下的荧光光谱(每间隔20nm扫描一次),图b)中,曲线1为340nm波长的光激发下的荧光光谱,曲线2为360nm波长的光激发下的荧光光谱,曲线3为380nm波长的光激发下的荧光光谱,曲线4为400nm波长的光激发下的荧光光谱,曲线5为420nm波长的光激发下的荧光光谱,曲线6为440nm波长的光激发下的荧光光谱,曲线6为440nm波长的光激发下的荧光光谱;从图3可以看出,本发明的碳纳米点的最大荧光量子效率可达到88.6%。
实施例5
结合图4说明实施例5
(1)将2.1g酒石酸与8.6g二乙烯三胺加入到圆底烧瓶中,充分混合,得到混合物;
(2)将混合物于170℃加热24h,得到粗产物;
(3)将粗产物自然冷却至室温后,加入丙酮,沉淀,洗涤,通过离心机将所得沉淀物分离出来,并将沉淀物放入透析袋内(截留分子量:3.0KDa),用水透析两天,每6h换一次水,除去小分子;
(4)将透析袋内的溶液冷冻干燥,得到黄棕色固体,即为碳纳米点。
图4为本发明实施例5的碳纳米点的红外透射光谱图,从图中可以看出,介于3000-3500cm-1之间的宽吸收带归属于O-H和N-H振动,在1636cm-1和1210cm-1的吸收带分别归因于C=O和C-O的振动,表明在碳纳米点的表面有很多的酰胺基和羧基;在1569cm-1和1311cm-1处的吸收带源于分别归因于N-H和C-NH弯曲振动,表明碳纳米点的表面有很多的胺基;在1050cm-1和1090cm-1处的吸收峰与C–OH的伸缩振动有关,证明在碳纳米点的表面有大量的羟基(-OH)存在;这些功能基团提高了碳纳米点的亲水性和在水溶液中的稳定性,为碳纳米点在生物和医学等领域的应用打下了基础。
实施例6
结合图5说明实施例6
(1)将2.5g甘油与3.5g二乙烯三胺加入到圆底烧瓶中,充分混合,得到混合物;
(2)将混合物于160℃加热10h,得到粗产物;
(3)将粗产物自然冷却至室温后,加入丙酮,沉淀,洗涤,通过离心机将所得沉淀物分离出来,并将沉淀物放入透析袋内(截留分子量:3.0KDa),用水透析两天,每6h换一次水,除去小分子;
(4)将透析袋内的溶液冷冻干燥,得到黄棕色固体,即为碳纳米点。
如图5所示,将实施例6得到的碳纳米点以不同浓度与成纤维细胞株L929孵化24h后,所有的细胞存活率均在80%以上,表明碳纳米点的引入并没有明显地影响细胞的生长,碳纳米点具有较好的生物相容性。
实施例7
(1)将2.1g葡萄糖与3.5g二乙烯三胺加入到圆底烧瓶中,充分混合,得到混合物;
(2)将混合物于190℃加热5h,得到粗产物;
(3)将粗产物自然冷却至室温后,加入丙酮,沉淀,洗涤,通过离心机将所得沉淀物分离出来,并将沉淀物放入透析袋内(截留分子量:3.0KDa),用水透析两天,每6h换一次水,除去小分子;
(4)将透析袋内的溶液冷冻干燥,得到黄棕色固体,即为碳纳米点。
实施例8
(1)将2.1g蔗糖与3.5g二乙烯三胺加入到圆底烧瓶中,充分混合,得到混合物;
(2)将混合物于170℃加热9h,得到粗产物;
(3)将粗产物自然冷却至室温后,加入丙酮,沉淀,洗涤,通过离心机将所得沉淀物分离出来,并将沉淀物放入透析袋内(截留分子量:3.0KDa),用水透析两天,每6h换一次水,除去小分子;
(4)将透析袋内的溶液冷冻干燥,得到黄棕色固体,即为碳纳米点。
实施例9
(1)将1.61g壳聚糖与3.5g二乙烯三胺加入到圆底烧瓶中,充分混合,得到混合物;
(2)将混合物于180℃加热0.5h,得到粗产物;
(3)将粗产物自然冷却至室温后,加入丙酮,沉淀,洗涤,通过离心机将所得沉淀物分离出来,并将沉淀物放入透析袋内(截留分子量:3.0KDa),用水透析两天,每6h换一次水,除去小分子;
(4)将透析袋内的溶液冷冻干燥,得到黄棕色固体,即为碳纳米点。
实施例10
(1)将2.1g果糖与3.5g二乙烯三胺加入到圆底烧瓶中,充分混合,得到混合物;
(2)将混合物于200℃加热5h,得到粗产物;
(3)将粗产物自然冷却至室温后,加入丙酮,沉淀,洗涤,通过离心机将所得沉淀物分离出来,并将沉淀物放入透析袋内(截留分子量:3.0KDa),用水透析两天,每6h换一次水,除去小分子;
(4)将透析袋内的溶液冷冻干燥,得到黄棕色固体,即为碳纳米点。
显然,以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出,对于所述技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以对本发明进行若干改进和修饰,这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (6)
1.碳纳米点的制备方法,其特征在于,由以下步骤组成:
(1)向反应容器中加入物质的量比为1:1-1:6的柠檬酸和二乙烯三胺,充分混合,得到混合物;
(2)将混合物于160-200℃加热0.5-24h,得到粗产物;
(3)对粗产物沉淀,洗涤,透析后,得到溶液;
(4)将溶液冷冻干燥,即得到碳纳米点。
2.根据权利要求1所述的碳纳米点的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)将柠檬酸和二乙烯三胺在500-2000rpm的搅拌速率下,搅拌10-30min,充分混合。
3.根据权利要求1所述的碳纳米点的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中将混合物于170℃加热0.5-24h,得到粗产物。
4.根据权利要求1所述的碳纳米点的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)的沉淀,洗涤,透析的过程为:向制备的粗产物中加入丙酮,沉淀,反复用丙酮清洗沉淀物后,通过离心机将沉淀物分离出来,将沉淀物放入透析袋内,用水透析,除去小分子。
5.根据权利要求1所述的碳纳米点的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)的冷冻干燥是将溶液在冰箱中冷冻8-48h后,放入冷冻干燥机内,冷冻干燥20-48h。
6.权利要求1-5任何一项所述的碳纳米点的制备方法制备的碳纳米点。
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CN103387831A (zh) | 2013-11-13 |
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