CN103319506B - 一种[Cu2(L3)2]的原位合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种[Cu2(L3)2]原位合成方法。（1）将0.2-0.3克分析纯5-乙酸-1-（6-氯吡啶）-1氢-吡唑-3-乙酸甲酯和0.4-0.5克硝酸铜溶于8-12毫升体积比为3：1的无水乙腈和无水甲醇的混合溶液中；（2）将步骤(1)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中，在80-90°C下反应60-80小时，降温至室温，过滤，用无水甲醇洗涤，得到单晶级[Cu2(L3)2]配合物。本发明克服了溶剂法的缺点，具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。
Description
技术领域
本发明涉及[Cu2(L3)2]的原位合成方法。
背景技术
近年来出现了原位合成技术,即在一定条件,通过化学反应,在反应体系内原位生成一种或几种新型的化合物，通过原位合成，可以获得其他合成方法难以获得的化合物。本发明采用溶剂热法，具有合成简便、成本低廉、重复性好并产量高等优点。5-乙酸-1-（6-氯吡啶）-1氢-吡唑-3-乙酸甲酯为原料合成的[Cu2(L3)2]（HL3=(Z)-4-(2-羧基-2-((6-氯吡啶)二氮烯基)乙酰基)-1-(6-氯吡啶)-5-氧-2,5-二氢-1氢-吡唑-3-羧酸），其中原位反应生成的HL3具有独特的生物活性，与金属离子形成配合物具有较好的抗菌与抗癌活性，具有较大的应用价值。
发明内容
本发明的目的就是为寻找合成吡啶-吡唑杂环大分子衍生物金属配合物，利用溶剂热方法和原位合成技术合成[Cu2(L3)2]配合物的一种原位合成方法。
具体步骤为：
（1）将0.2-0.3克分析纯5-乙酸-1-（6-氯吡啶）-1氢-吡唑-3-乙酸甲酯和0.4-0.5克硝酸铜溶于8-12毫升体积比为3：1的无水乙腈和无水甲醇的混合溶液中。
（2）将步骤(1)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中，在80-90°C下反应60-80小时，降温至室温，过滤，用无水甲醇洗涤，得到单晶级[Cu2(L3)2]配合物。
本发明克服了溶剂法的缺点，具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。
附图说明
图1为本发明实施图。
图2为本发明发生原位反应后的配体HL3分子结构图。
图3为本发明[Cu2(L3)2]的结构图。
具体实施方式
实施例1：
（1）将0.25克分析纯5-乙酸-1-（6-氯吡啶）-1氢-吡唑-3-乙酸甲酯和0.45克硝酸铜溶于8毫升体积比为3：1的无水乙腈和无水甲醇的混合溶液中。
（2）将步骤(1)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中，在80°C下反应72小时，降温至室温，过滤，用无水甲醇洗涤，得到单晶级[Cu2(L3)2]配合物。
实施例2：
（1）将0.3克分析纯5-乙酸-1-（6-氯吡啶）-1氢-吡唑-3-乙酸甲酯和0.5克硝酸铜溶于12毫升体积比为3：1的无水乙腈和无水甲醇的混合溶液中。
（2）将步骤(1)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中，在90°C下反应60小时，降温至室温，过滤，用无水甲醇洗涤，得到单晶级[Cu2(L3)2]配合物。
Claims (1)
1.一种[Cu2(L3)2]的原位合成方法，其特征在于具体步骤为：
（1）将0.2-0.3克分析纯a和0.4-0.5克硝酸铜溶于8-12毫升体积比为3：1的无水乙腈和无水甲醇的混合溶液中；
（2）将步骤(1)所制得的溶液转入聚四氟乙烯的反应釜中，在80-90°C下反应60-80小时，降温至室温，过滤，用无水甲醇洗涤，得到[Cu2(L3)2]配合物；
所述a的化学结构式为：
；
所述[Cu2(L3)2]配合物中配体HL3化学结构式为：
；
所述[Cu2(L3)2]配合物化学结构式为：
。
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
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| "Synthesis, crystal structure, computational study of 1-(6-chloro-pyridin-2-yl)-5-hydroxy-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester and its 5-acetoxy analogs";Li-Qun Shen,et al.;《Journal of Molecular Structure》;20120404;第1021卷;第167-173页 * |
| "牛磺酸合铜螯合物的合成及晶体结构";钟凡 等;《无机化学学报》;20030630;第19卷(第6期);第599-602页 * |
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