CN103289038A - 星型噁唑烷潜固化剂及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种星型噁唑烷潜固化剂及其制备方法和用途，其特点是将乙醇钠0.01～0.1份、1,1,5,5-戊烷端四甲酸四乙酯5～60份、2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷15～120份加入反应釜中，搅拌均匀，在氮气保护下，升温至105～115℃，回流反应2.5～3.5h，待乙醇分馏完毕后，将反应液升温到115～125℃，分馏出残余的2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷，待2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷的量不再变化时，停止加热，搅拌下滴加浓度为20%～40%的对甲苯磺酸的丁酮溶液10～50份，反应25～35min，用酸中和反应液pH值为7～7.5，然后加入氧化钙0.05～0.1份，继续反应0.5～1.5h，在75℃下热过滤，得到粘稠的半固体1,1,5,5-戊烷端四甲酸四-2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷酯6～80份。

Description

星型噁唑烷潜固化剂及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种星型噁唑烷潜固化剂及其制备方法和用途，属于星型噁唑烷潜固化剂的制备及应用领域。
背景技术
单组分聚氨酯（SPU）胶粘剂是指以异氰酸酯封端的聚氨酯预聚体直接与空气中的水反应固化而扩链或交联。与双组分聚氨酯胶粘剂相比，SPU具有以下优点：使用时不需要添加其他交联剂及助剂、成本较低；由于不含溶剂，因而固化时无溶剂挥发，不会放出有害气体；配方中不存在化学计量误差；粘度较低，没有混合均匀性的问题，施工容易；储存期长，性能稳定，仅依靠微量水分就能固化；使用方便，适用面广。自1978年美国成功开发以来，SPU发展非常迅速，是聚氨酯胶粘剂的重要发展方向。虽然SPU具有以上优点，但是在SPU的湿气固化过程中产生的CO2气体会使聚氨酯表面或内部产生气泡，既影响材料的表观性能，又严重影响材料的力学性能，这限制了SPU的应用。
怎样除去或避免SPU湿气固化过程中产生的CO2气体一直是各国科研人员研究的热点，曾使用化学或物理方法来吸收固化过程中产生的CO2，例如：加入一些碱性物质，如CaO、Ca(OH)2等来中和SPU固化过程中产生的CO2；加入一些吸附剂，如活性炭、PVC树脂等，这些方法不仅不能很好地消除CO2，而且残留物还会影响聚氨酯的性能。
Robinson G.N.,Alderman J.F,Johnson T.L.New oxazolidine-based moisture scavenger forpolyurethane coating system[J].Journal of Coatings Technology,1993,65(820):51-55采用噁唑烷作聚氨酯预聚体的潜固化剂，在固化过程中可避免产生CO2，从源头上解决单组分聚氨酯固化材料的发泡问题。潜固化原理：在干燥环境中潜固化剂能与聚氨酯预聚体共存封装，而在湿气环境中潜固化剂优先与水发生反应生成β－醇胺，后者再与预聚体的异氰酸酯基反应，固化或交联聚氨酯预聚体，固化过程中避免了生成CO2。其反应式如下：
Figure BDA00003343224200011
噁唑烷
Figure BDA00003343224200021
这种噁唑烷潜固化剂只具有一个噁唑烷单元结构，固化效率低，交联密度小，分子量小，与聚氨酯预聚体相容性较差，不易混合均匀，导致消泡不均匀、消泡效果较差；多为液体，保存、运输不便；对固化材料的力学性能、耐热性能提高有限。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术不足而提供一种星型噁唑烷潜固化剂及其制备方法和用途，其特点是星型噁唑烷潜固化剂的分子结构中具有四个噁唑烷单元结构，分子量较大，与聚氨酯预聚体相容性较好，开环后可形成以潜固化剂为中心的八个枝状增长点，从而使固化分子形成一个多交联点的网状结构。不仅从源头避免SPU体系固化过程中产生气泡，而且常温下为半固体，便于储存、运输；与水开环反应生成的副产物丙酮易挥发而不会污染环境；最可贵的是可大幅改善固化体系的力学性能、耐热性能。
本发明的目的有以下技术措施实现，其中所述原料份数除特殊说明外，均为重量份数。
星型噁唑烷潜固化剂的化学结构式为：
Figure BDA00003343224200022
单组分聚氨酯用星型噁唑烷潜固化剂的制备方法包括以下步骤：
（1）2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX）的制备
将二乙醇胺20～150份、甲苯50～300份加入反应釜中，搅拌均匀，加热至35～45℃，滴加丙酮20～180份，继续反应1～1.5h，加热回流分水，待出水量达到或接近理论值，停止反应，待反应液降至室温，再加热蒸出甲苯，重复利用；浓缩液减压分馏，在100Pa下收集65℃馏分，得到浅黄色液体2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX）15～120份，其反应式如下：
Figure BDA00003343224200023
（2）1,1,5,5-戊烷端四甲酸四乙酯的制备
将无水丙二酸二乙酯10～100份、1,3-二溴丙烷5～50份、溴化四乙基铵0.1～0.4份、碳酸钾粉末3～60份、甲苯50～200份加入反应釜中，搅拌均匀，回流反应8～11h，将反应液冷却至室温，向反应釜加入蒸馏水，分液除去四乙基溴化铵、碳酸钾，分液收集有机层，有机层用乙酸乙酯萃取，然后减压至100Pa下蒸馏除去溶剂乙酸乙酯，再将有机相浓缩液过柱分离V石油醚∶:V乙酸乙酯=20∶1，得到浅黄色液体1,1,5,5-戊烷端四甲酸四乙酯6～60份，其反应式如下：
（3）1,1,5,5-戊烷端四甲酸四-2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷酯(OX-1)的制备
将乙醇钠0.01～0.1份、1,1,5,5-戊烷端四甲酸四乙酯5～60份、2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX）15～120份加入反应釜中，搅拌均匀，在氮气保护下，升温至105～115℃，回流反应2.5～3.5h，部分乙醇在常压下先分馏出来，然后减压至100Pa下蒸出乙醇，待乙醇分馏完毕后，将反应液升温到115～125℃，分馏出残余的2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX）。待分馏的2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX）的量不再变化时，停止加热，机械搅拌下，滴加浓度为20%～40%的对甲苯磺酸的丁酮溶液10～50份，反应25～35min，用稀盐酸中和反应液pH值为7～7.5，然后加入氧化钙0.05～0.1份，继续反应0.5～1.5h，在75℃下热过滤，得到粘稠的半固体1,1,5,5-戊烷端四甲酸四-2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷酯(OX-1)6～80份，其反应式如下：
Figure BDA00003343224200032
所述星型噁唑烷用于单组分聚氨酯的潜固化剂，皮革中的无铬鞣剂和医药卫生行业的抗菌剂领域。
结构表征与性能测试：
1.采用核磁共振波谱仪Biuke-Ac-E200（美国）测试
OX噁唑烷的13C NMR谱图，详见图1所示。
2.采用核磁共振波谱仪Brucker-300测试
1,1,5,5-戊烷端四甲酸四乙酯的1HNMR谱图，详见图2所示。
3.采用VG Autospec3000型质谱仪（英国）测试
OX、1,1,5,5-戊烷端四甲酸四乙酯的质谱图，详见图3、图4所示。
4.采用Carlo Erba1106（德国）测试OX-1的元素分析，详见表1所示。
5.采用Nicolet FT-IR20SXB傅里叶变换红外光谱仪（美国）测试
OX、OX-1的红外光谱图，详见图5、图6所示。
6.按照国标GB/T13477.5-2002，使用B法测试
单组分聚氨酯固化体系SPU、SPU/OX、SPU/OX-1的表干时间，详见表2所示。
7.采用拉力测试机（中国，上海远中电子仪器厂）测试
固化体系SPU、SPU/OX、SPU/OX-1的力学性能，详见表3所示。
测试样品非标准：4mm×10mm×40mm的小长方体样条。拉伸速度：100mm/min；温度：19.5℃；湿度：29.5%。
8.采用热分析试验机SDT-Q600（美国）在氮气气氛下测试
固化体系SPU、SPU/OX、SPU/OX-1的热失重TGA曲线，详见图7所示和表4所示。升温速率：10℃/min。
本发明具有的优点：
1、本发明合成的噁唑烷OX-1用于单组份聚氨酯体系作潜固化剂，与湿气固化体系相比，固化后的材料表面气泡大量减少、气泡明显变小。
2、大幅度的改善了固化体系的拉伸强度、断裂伸长率，耐热性能也得到明显提高。
3、本发明提供的四元星型噁唑烷（OX-1）的制备方法，对合成设备要求不高，有利于工业化大生产。
附图说明：
图1为OX噁唑烷的13C NMR谱图
图2为1,1,5,5-戊烷端四甲酸四乙酯的1HNMR谱图
图3为OX的质谱图
图4为1,1,5,5-戊烷端四甲酸四乙酯的质谱图
图5为OX的红外光谱图
图6为OX-1的红外光谱图
图7为固化体系SPU、SPU/OX、SPU/OX-1的TGA曲线
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行具体的描述，有必要在此指出的是本实施例只对于本发明进行进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的技术熟练人员可以根据上述本发明的内容作出一些非本质的改进和调整。
实施例1
1、将二乙醇胺20.5g、甲苯50mL份加入反应瓶中，搅拌均匀，加热至35℃，滴加丙酮20g，继续反应1h，加热回流分水，待出水量达到或接近理论值，停止反应，待反应液降至室温，再加热蒸出甲苯，重复利用；浓缩液减压分馏，在100Pa下收集65℃馏分，得到浅黄色液体2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX）15.3g。
2、将无水丙二酸二乙酯10.5g、1,3-二溴丙烷5.7g、溴化四乙基铵100mg、碳酸钾粉末3g、甲苯20mL份加入反应瓶中，搅拌均匀，回流反应8h，将反应液冷却至室温，向反应瓶加入蒸馏水，分液除去四乙基溴化铵、碳酸钾，分液收集有机层，有机层用乙酸乙酯萃取，然后减压至100Pa下蒸馏除去溶剂乙酸乙酯，再将有机相浓缩液过柱分离V石油醚∶:V乙酸乙酯=20∶1，得到浅黄色液体1,1,5,5-戊烷端四甲酸四乙酯5.5g。
3、将乙醇钠10mg、1,1,5,5-戊烷端四甲酸四乙酯5.5g、2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX）15.3g加入反应瓶中，搅拌均匀，在氮气保护下，升温至105℃，回流反应2.5h，部分乙醇在常压下先分馏出来，然后减压至100Pa下蒸出乙醇，待乙醇分馏完毕后，将反应液升温到115℃，分馏出残余的2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX），待馏出的2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX）的量不再变化时，停止加热，机械搅拌下，滴加浓度为20%的对甲苯磺酸的丁酮溶液10mL，反应25min，用稀盐酸中和反应液pH值为7～7.5，然后加入氧化钙50mg，继续反应0.5h，在75℃下热过滤，得到粘稠的半固体1,1,5,5-戊烷端四甲酸四-2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷酯(OX-1)6.4g。
实施例2
1、将二乙醇胺78.8g、甲苯150mL加入反应瓶中，搅拌均匀，加热至40℃，滴加丙酮76.5g，继续反应1.2h，加热回流分水，待出水量达到或接近理论值，停止反应，待反应液降至室温，再加热蒸出甲苯，重复利用；浓缩液减压分馏，在100Pa下收集65℃馏分，得到浅黄色液体2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX）54.4g。
2、将无水丙二酸二乙酯50.5g、1,3-二溴丙烷25.5g、溴化四乙基铵200mg、碳酸钾粉末30g、甲苯120mL加入反应瓶中，搅拌均匀，回流反应9h，将反应液冷却至室温，向反应瓶加入蒸馏水，分液除去四乙基溴化铵、碳酸钾，分液收集有机层，有机层用乙酸乙酯萃取，然后减压至100Pa下蒸馏除去溶剂乙酸乙酯，再将有机相浓缩液过柱分离V石油醚∶:V乙酸乙酯=20∶1，得到浅黄色液体1,1,5,5-戊烷端四甲酸四乙酯30.2g。
3、将乙醇钠45mg、1,1,5,5-戊烷端四甲酸四乙酯30.2g、2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX）54.4g加入反应瓶中，搅拌均匀，在氮气保护下，升温至110℃，回流反应3.0h，部分乙醇在常压下先分馏出来，然后减压至100Pa下蒸出乙醇，待乙醇分馏完毕后，将反应液升温到125℃，分馏出残余的2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX），待馏出的2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX）的量不再变化时，停止加热，机械搅拌下，滴加浓度为30%的对甲苯磺酸的丁酮溶液25mL，反应30min，用稀盐酸中和反应液pH值为7～7.5，然后加入氧化钙80mg，继续反应1h，在75℃下热过滤，得到粘稠的半固体1,1,5,5-戊烷端四甲酸四-2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷酯(OX-1)35.2g。
实施例3
1、将二乙醇胺150.0g、甲苯300mL加入反应瓶中，搅拌均匀，加热至45℃，滴加丙酮180.0g，继续反应1.5h，加热回流分水，待出水量达到或接近理论值，停止反应，待反应液降至室温，再加热蒸出甲苯，重复利用；浓缩液减压分馏，在100Pa下收集65℃馏分，得到浅黄色液体2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX）118.5g。
2、将无水丙二酸二乙酯100g、1,3-二溴丙烷50g、溴化四乙基铵400mg、碳酸钾粉末60g、甲苯200mL加入反应瓶中，搅拌均匀，回流反应11h，将反应液冷却至室温，向反应瓶加入蒸馏水，分液除去四乙基溴化铵、碳酸钾，分液收集有机层，有机层用乙酸乙酯萃取，然后减压至100Pa下蒸馏除去溶剂乙酸乙酯，再将有机相浓缩液过柱分离V石油醚∶:V乙酸乙酯=20∶1，得到浅黄色液体1,1,5,5-戊烷端四甲酸四乙酯60.0g。
3、将乙醇钠100mg、1,1,5,5-戊烷端四甲酸四乙酯60.0g、2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX）118.5g加入反应瓶中，搅拌均匀，在氮气保护下，升温至115℃，回流反应3.5h，部分乙醇在常压下先分馏出来，然后减压至100Pa下蒸出乙醇，待乙醇分馏完毕后，将反应液升温到120℃，分馏出残余的2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX），待馏出的2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX）的量不再变化时，停止加热，机械搅拌下，滴加浓度为40%的对甲苯磺酸的丁酮溶液50mL，反应35min，用稀盐酸中和反应液pH值为7～7.5，然后加入氧化钙100mg，继续反应1.5h，在75℃下热过滤，得到粘稠的半固体1,1,5,5-戊烷端四甲酸四-2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷酯(OX-1)78.8g。
4、应用实例
以甲苯二异氰酸酯（TDI-80）和聚醚二元醇（PPG220，Mn=2000）为原料合成了异氰酸酯基封端的聚氨酯预聚体。取三份聚氨酯预聚体各100g，将其中一份作为空白，仅依靠空气中的湿气固化，制备聚氨酯固化材料SPU；另二份分别加入潜固化剂2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷（OX）145mg和1,1,5,5-戊烷端四甲酸四-2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷酯(OX-1)200mg，搅拌混合均匀后立即转入真空干燥箱中静置0.5h，以消除搅拌混合时产生的气泡，然后分别倒入4mm×60mm×60mm的玻璃模具中待其固化，制得固化材料SPU/OX和SPU/OX-1。待完全固化后，观察SPU、SPU/OX、SPU/OX-1表面固化情况，记录表干时间，结果详见表2；然后进行力学性能及热稳定性测试，测试结果分别详见表3和表4。
以OX-1为潜固化剂的固化反应原理：OX-1优先与水进行开环反应，开环反应产物再进一步与聚氨酯预聚体形成以潜固化剂为中心的八个枝状增长点，从而使固化分子形成一个多交联点的网状结构，其反应式如下：
Figure BDA00003343224200071
表1OX-1的元素分析
Figure BDA00003343224200081
表2不同SPU固化体系表干时间
Figure BDA00003343224200082
表3不同SPU固化体系的力学性能
表4不同SPU固化体系的热稳定性
Figure BDA00003343224200084

Claims (3)

1.一种星型噁唑烷潜固化剂，其特征在于该固化剂的化学结构式为：
Figure FDA00003343224100011
2.按照权利要求1所述星型噁唑烷潜固化剂的制备方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
（1）2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷的制备
将二乙醇胺20～150份、甲苯50～300份加入反应釜中，搅拌均匀，加热至35～45℃，滴加丙酮20～180份，继续反应1～1.5h，加热回流分水，待出水量达到或接近理论值，停止反应，待反应液降至室温，再加热蒸出甲苯，重复利用；浓缩液减压分馏，在100Pa下收集65℃馏分，得到浅黄色液体2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷15～120份，其反应式如下：
Figure FDA00003343224100012
（2）1,1,5,5-戊烷端四甲酸四乙酯的制备
将无水丙二酸二乙酯10～100份、1,3-二溴丙烷5～50份、溴化四乙基铵0.1～0.4份、碳酸钾粉末3～60份、甲苯50～200份加入反应釜中，搅拌均匀，回流反应8～11h，将反应液冷却至室温，向反应釜加入蒸馏水，分液除去四乙基溴化铵、碳酸钾，分液收集有机层，有机层用乙酸乙酯萃取，然后减压至100Pa下蒸馏除去溶剂乙酸乙酯，再将有机相浓缩液过柱分离V石油醚∶:V乙酸乙酯=20∶1，得到浅黄色液体1,1,5,5-戊烷端四甲酸四乙酯6～60份，其反应式如下：
Figure FDA00003343224100013
（3）1,1,5,5-戊烷端四甲酸四-2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷酯的制备
将乙醇钠0.01～0.1份、1,1,5,5-戊烷端四甲酸四乙酯5～60份、2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷15～120份加入反应釜中，搅拌均匀，在氮气保护下，升温至105～115℃，回流反应2.5～3.5h，部分乙醇在常压下先分馏出来，然后减压至100Pa下蒸出乙醇，待乙醇分馏完毕后，将反应液升温到115～125℃，分馏出残余的2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷，待2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷的量不再变化时，停止加热，机械搅拌下，滴加浓度为20%～40%的对甲苯磺酸的丁酮溶液10～50份，反应25～35min，用稀盐酸中和反应液pH值为7～7.5，然后加入氧化钙0.05～0.1份，继续反应0.5～1.5h，在75℃下热过滤，得到粘稠的半固体1,1,5,5-戊烷端四甲酸四-2,2-二甲基-N-羟乙基-1,3-噁唑烷酯6～80份，其反应式如下：
Figure FDA00003343224100021
以上各原料份数除特殊说明外，均为重量份数。
3.按照权利要求1所述星型噁唑烷潜固化剂的用途，其特征在于该星型噁唑烷用于单组分聚氨酯的潜固化剂，皮革中的无铬鞣剂和医药卫生行业的抗菌剂领域。
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