CN103201680A - 用于负显影的光致抗蚀剂组合物和使用其的图案形成方法 - Google Patents

用于负显影的光致抗蚀剂组合物和使用其的图案形成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103201680A
CN103201680A CN2011800535699A CN201180053569A CN103201680A CN 103201680 A CN103201680 A CN 103201680A CN 2011800535699 A CN2011800535699 A CN 2011800535699A CN 201180053569 A CN201180053569 A CN 201180053569A CN 103201680 A CN103201680 A CN 103201680A
Authority
CN
China
Prior art keywords
corrosion
photo
agent composition
resisting agent
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2011800535699A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103201680B (zh
Inventor
陈光荣
刘森
黄武松
李伟健
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Core Usa Second LLC
GlobalFoundries Inc
Original Assignee
International Business Machines Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by International Business Machines Corp filed Critical International Business Machines Corp
Publication of CN103201680A publication Critical patent/CN103201680A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103201680B publication Critical patent/CN103201680B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
    • G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
    • G03F7/325—Non-aqueous compositions

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

本发明涉及能够负显影的光致抗蚀剂组合物和利用所述光致抗蚀剂组合物的图案形成方法。所述光致抗蚀剂组合物包括成像聚合物和辐射敏感型产酸剂。所述成像聚合物包括具有酸不稳定侧链部分的第一单体单元和含有反应性醚部分、异氰化物部分或异氰酸酯部分的第二单体单元。所述图案形成方法利用有机溶剂显影剂来选择性除去光致抗蚀剂组合物的光致抗蚀剂层中未曝光区域，在光致抗蚀剂层中形成图案化的结构。所述光致抗蚀剂组合物和图案形成方法尤其可用于利用193nm(ArF)光刻法在半导体衬底上形成材料图案。

Description

用于负显影的光致抗蚀剂组合物和使用其的图案形成方法
技术领域
本发明总体上涉及光刻法，更具体涉及能够使用有机溶剂作为显影剂进行负显影的光致抗蚀剂组合物。本发明还涉及使用这种光致抗蚀剂组合物的图案形成方法。
背景技术
光刻法是利用光将几何图案从光掩模转印到衬底例如硅晶片上的方法。在光刻法过程中，首先在衬底上形成光致抗蚀剂层。烘烤所述衬底以除去光致抗蚀剂层中残存的任何溶剂。所述光致抗蚀剂然后通过具有预定图案的光掩模暴露于光化辐射源。辐射暴露引起在光致抗蚀剂的暴露区域中的化学反应，并在光致抗蚀剂层中产生与掩模图案对应的潜像。所述光致抗蚀剂接下来在显影液、通常是碱性水溶液中显影，从而在光致抗蚀剂层中形成图案。图案化的光致抗蚀剂然后可以在衬底的后续制造过程例如沉积、刻蚀或离子注入过程中用作掩模。
有两种类型的光致抗蚀剂：正性抗蚀剂和负性抗蚀剂。正性抗蚀剂起初不溶于显影液中。曝光之后，所述抗蚀剂的曝光区域变得可溶于显影液，并然后在后续的显影步骤期间被所述显影液选择性除去。正性抗蚀剂的未曝光区域保留在衬底上，在光致抗蚀剂层中形成图案。因此，选择性除去光致抗蚀剂的曝光区域被称为“正显影”。
负性抗蚀剂表现为相反的方式。负性抗蚀剂起初可溶于显影液。暴露于辐射通常引起交联反应，其导致负性抗蚀剂的曝光区域变得不溶于显影液。在后续的显影步骤期间，负性抗蚀剂的未曝光区域被所述显影液选择性除去，在衬底上留下曝光区域形成图案。与“正显影”相反，“负显影”是指选择性除去光致抗蚀剂的未曝光区域的过程。
用于193nm光刻法的多数市售光致抗蚀剂是正性抗蚀剂。然而，随着半导体基本规则（ground rule）变得更小，使用传统的正性抗蚀剂以碱性水溶液显影剂来印刷小特征例如小尺寸的沟槽和通孔已经变得更具挑战性，因为用来产生沟槽和通孔的暗场掩模的光学图像对比度差。因此，需要可以印刷小特征、特别是小尺寸的沟槽和通孔的光致抗蚀剂组合物和图案形成方法。
发明概述
本发明提供了能够利用有机溶剂显影剂进行负显影的光致抗蚀剂组合物。本发明还提供了能够印刷小尺寸的沟槽和通孔的图案形成方法。
在一个方面，本发明涉及能够负显影的光致抗蚀剂组合物。所述组合物包括成像聚合物和辐射敏感型产酸剂。成像聚合物包括具有酸不稳定侧链部分的第一单体单元和包含反应性醚部分、异氰化物部分或异氰酸酯部分的第二单体单元。
在另一个方面，本发明涉及能够负显影的光致抗蚀剂组合物。所述组合物包括聚合物、辐射敏感型产酸剂和一种组分(component)。所述聚合物包含具有酸不稳定侧链部分的单体单元。所述组分包含醇部分、反应性醚部分、异氰化物部分或异氰酸酯部分。
在另一个方面，本发明涉及在衬底上形成图案化的材料结构的方法。所述方法包括以下步骤：提供具有所述材料层的衬底；将光致抗蚀剂组合物施加到所述衬底上以在所述材料层上形成光致抗蚀剂层，所述光致抗蚀剂组合物包含成像聚合物和辐射敏感型产酸剂，所述成像聚合物包含具有酸不稳定侧链部分的第一单体单元和包含伯醇部分、仲醇部分、反应性醚部分、异氰化物部分或异氰酸酯部分的第二单体单元；将所述衬底按图案（patternwise）暴露于辐射，由此在光致抗蚀剂层的曝光区域中所述辐射敏感型产酸剂通过辐射产生酸；和将所述光致抗蚀剂层与包含有机溶剂的显影剂接触，从而所述光致抗蚀剂层的未曝光区域被所述显影剂溶液选择性除去，以在光致抗蚀剂层中形成图案化的结构。
在另一个方面，本发明涉及在衬底上形成图案化的材料结构的方法。所述方法包括以下步骤：提供具有所述材料层的衬底；将光致抗蚀剂组合物施加到所述衬底上以在所述材料层上形成光致抗蚀剂层，所述光致抗蚀剂组合物包含聚合物、辐射敏感型产酸剂和一个组分，所述聚合物包含具有酸不稳定侧链部分的单体单元，所述组分包含醇部分、反应性醚部分、异氰化物部分或异氰酸酯部分；将所述衬底按图案暴露于辐射，由此在光致抗蚀剂层的曝光区域中所述辐射敏感型产酸剂通过辐射产生酸；和将所述光致抗蚀剂层与包含有机溶剂的显影剂接触，从而所述光致抗蚀剂层的未曝光区域被所述显影剂溶液选择性除去，以在光致抗蚀剂层中形成图案化的结构。
优选实施方式的详细描述
应该理解当部件，例如层，被称为在另一个部件“上”或“上方”时，它可以是直接在另一个部件上或者也可以存在居间部件。相反，当部件被称为“直接在另一个部件上”或“直接在另一个部件上方”时，不存在居间部件。
如上所述，用于193nm光刻法的多数市售光致抗蚀剂是正性抗蚀剂。随着特征尺寸变得越来越小，已经变得更难以利用传统的正性抗蚀剂来印刷小尺寸沟槽和通孔。为了用正性抗蚀剂产生沟槽和通孔，需要使用暗场掩模。然而，沟槽和通孔的特征尺寸越小，暗场掩模的光学图像对比度越弱。
另一方面，使用明场掩膜能够印刷具有负性抗蚀剂的沟槽和通孔。明场掩膜的光学图像对比度好于暗场掩膜的光学图像对比度。因此，使用负性抗蚀剂可以有利地印刷沟槽和通孔。然而，常规负性抗蚀剂通常具有差的分辨率和微桥(microbridging)，因为它们是在曝光后交联的基础上采用用于图像形成的碱性显影剂来产生溶解对比度的。
近来，利用传统的正性抗蚀剂进行负显影的图案形成方法已经得到关注。像利用正性抗蚀剂的传统方法那样，这种方法依赖于去保护机制以在光致抗蚀剂层中曝光和未曝光的区域之间产生溶解对比度。然而，有机溶剂代替碱性水溶液显影剂用于这种方法，作为用于选择性除去光致抗蚀剂层的未曝光区域的负显影的显影剂。因为曝光区域中的抗蚀剂往往在有机溶剂显影剂中有一定溶解度，所以这种方法可能具有显影步骤之后厚度损失的缺点。
本发明提供了用于负显影的光致抗蚀剂组合物，其可用于印刷小尺寸的沟槽和通孔。本发明的组合物将去保护机制与交联机制相结合，以在曝光和未曝光区域之间获得高溶解对比度，并同时防止显影步骤期间光致抗蚀剂层的厚度损失。这通过在光致抗蚀剂组合物中掺入酸不稳定部分和可交联部分两者而达到。
在一种实施方式中，本发明的光致抗蚀剂组合物包括成像聚合物和辐射敏感型产酸剂。所述成像聚合物包括具有酸不稳定侧链部分的第一单体单元和包含可交联部分的第二单体单元。所述第一和第二单体单元源自于具有可聚合部分的单体。所述可聚合部分的例子可以包括：
Figure BDA00003151568700041
其中R1表示氢、1至20碳的直链或支链烷基、1至20碳的半氟化或全氟化的直链或支链烷基、或CN；和
Figure BDA00003151568700042
其中t是0至3的整数。
所述第一单体单元中的酸不稳定部分可以是碳酸叔烷基酯(tertiaryalkyl carbonate)、叔烷基酯、叔烷基醚、缩醛和缩酮中的一种。优选地，所述第一单体单元中的酸不稳定部分是叔烷基酯。所述第一单体单元的来源单体的例子可以包括但是不限于：
Figure BDA00003151568700051
所述第二单体单元包含可交联部分例如反应性醚部分、异氰化物部分或异氰酸酯部分。优选地，反应性醚部分是环氧化物。可交联部分能与去保护的第一单体单元和/或另一可交联部分反应以交联成像聚合物。第二单体单元的来源单体的例子可以包括但是不限于：
Figure BDA00003151568700061
任选地，本发明的成像聚合物可以包括第三单体单元，其允许进一步调节例如各种示例性实施方式中的溶解性质、热性质、和耐刻蚀性。优选地，第三单体单元包含内酯组分。这样的第三单体的例子可以包括但不限于：
辐射敏感型产酸剂，亦称光致产酸剂(PAG)，是经暴露于辐射后产生酸的化合物。本发明的PAG可以是鎓盐、琥珀酰亚胺衍生物、重氮化合物、硝基苄基化合物等中的一种。为了将酸扩散减到最低程度以获得高分辨率，可以使得所述PAG在暴露于辐射后才产生大体积的酸。这种大体积的酸可以包含至少4个碳原子。
可以用于本发明的优选PAG是鎓盐，例如碘鎓盐或锍盐，和/或琥珀酰亚胺衍生物。在本发明的各种示例性实施方式中，优选的PAG可以包含全氟丁基磺酸4-(1-丁氧基萘基)四氢噻吩鎓、全氟丁基磺酸三苯基锍、全氟丁基磺酸叔丁基苯基二苯基锍、全氟辛基磺酸4-(1-丁氧基萘基)四氢噻吩鎓、全氟辛基磺酸三苯基锍、全氟辛基磺酸叔丁基苯基二苯基锍、全氟丁基磺酸二(叔丁基苯基)碘鎓、全氟己基磺酸二(叔丁基苯基)碘鎓、全氟乙基环己烷磺酸二(叔丁基苯基)碘鎓、樟脑磺酸二(叔丁基苯基)碘鎓、和全氟丁基磺酰氧基双环[2.2.1]-庚-5-烯-2,3-二羧酰亚胺。任何这些PAG可以单种或以两种或更多种的混合物使用。氟化和无氟PAG在本发明中均可使用。
具体PAG的选择将取决于用于将光致抗蚀剂图案化的辐射。目前的PAG对于可见光范围到远UV范围的各种不同波长的光是可用的。优选地，所述PAG是适合用于193nm(ArF)光刻术的PAG。
本发明的光致抗蚀剂组合物还可以包括溶剂、和其他性能增强添加剂，例如猝灭剂和表面活性剂。本领域技术人员公知的溶剂可以用于本发明各种示例性实施方式中的光致抗蚀剂组合物。这样的溶剂可以用来溶解所述光致抗蚀剂组合物的成像聚合物及其他组分。这样的溶剂的说明性例子可以包括，但是不限于：醚，二醇醚，芳烃，酮，酯，等等。也可使用包含前述溶剂的混合物的溶剂体系。合适的二醇醚包括：2-甲氧基乙醚(二甘醇二甲醚)、乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)等。合适的芳烃溶剂包括：甲苯，二甲苯，和苯。酮的例子包括：甲基异丁基酮，2-庚酮、环庚酮和环己酮。醚溶剂的例子是四氢呋喃，而乳酸乙酯和乙氧基丙酸乙酯是可用于本发明的酯溶剂的例子。
可用于本发明的光致抗蚀剂组合物中的猝灭剂可以包括清除痕量酸同时对正性光致抗蚀剂的性能没有过度影响的弱碱。可以用于本发明中的猝灭剂的说明性例子包括，但是不限于：脂族胺，芳族胺，羧酸盐，氢氧化物或其组合等等。
可用于所述光致抗蚀剂组合物中的任选的表面活性剂包括能够改善本发明的化学放大型光致抗蚀剂组合物的涂布均质性的任何表面活性剂。说明性例子包括：含氟表面活性剂例如3M的
Figure BDA00003151568700091
和含硅氧烷的表面活性剂例如Union Carbide的
Figure BDA00003151568700092
系列。
除了上述组分之外，光致抗蚀剂组合物还可以包含其他组分，例如光敏剂和/或其他添加剂。如果需要，可以使用所述组分的组合或混合物(例如光敏剂和碱)。任选的光敏剂优选是含有能够在193nm(ArF)光刻术中吸收辐射的发色团的光敏剂。这种化合物的说明性例子包括，但是不限于：9-蒽甲醇，香豆素，9,10-双(三甲氧基甲硅烷基乙炔基)蒽，和含有这些发色团的聚合物。
在本发明的各种示例性实施方式中，本发明的光致抗蚀剂组合物可以包括：约1至约30wt%，更优选约3至约15wt%的成像聚合物；基于所述成像聚合物的总重量，约0.5至约30wt%，更优选约0.5至约15wt%的辐射敏感型产酸剂；和溶剂，所述溶剂通常的存在量可以是所述组合物的约70至约99wt%，更优选约85至约97wt%。
在各种示例性实施方式中，所述光致抗蚀剂组合物还可以包含猝灭剂，其通常的存在量可以是基于所述成像聚合物总重量的约0.1至约10.0wt%；和表面活性剂，其通常的存在量可以是基于所述成像聚合物总重量的约0.001至约1.0wt%。当使用光敏剂时，优选它的存在量是基于所述成像聚合物总重量的约0.001至约8重量%。
注意上面给出的量是示例性的，而且每种上述组分通常用于光刻工业中的其他量也可以在此使用。
在另一个实施方式中，本发明的光致抗蚀剂组合物包含聚合物、辐射敏感型产酸剂和一种组分。所述聚合物包括具有酸不稳定侧链部分的单体单元。所述组分包括可交联部分例如醇部分、反应性醚部分、和异氰化物部分或异氰酸酯部分。
具有酸不稳定的侧链部分的单体单元可以与上文所述的第一单体单元相同。因此，上面针对所述第一单体提出的所有例子都可以用于形成该单体单元。类似地，所述辐射敏感型产酸剂可以与上述各种说明性实施方式中的辐射敏感型产酸剂相同。
包含可交联部分的组分可以是聚合物或小的化合物。所述组分能与聚合物上的去保护单体单元反应以交联所述聚合物。所述组分上的醇部分可以是伯醇、仲醇和叔醇基团。所述组分上的反应性醚部分优选是环氧化物。当所述组分是聚合物时，所述聚合物组分包含至少一种具有醇部分、反应性醚部分、异氰化物部分或异氰酸酯部分的单体单元。这样的聚合物组分的例子是GMA的均聚物。当所述组分是小化合物时，其优选含有至少两种可交联部分。这样的小化合物组分的例子可以包括：
Figure BDA00003151568700111
所述光致抗蚀剂组合物还包含溶剂、和其它性能增强添加剂，例如在上述各种示例性实施方式中的例如猝灭剂、表面活性剂和光敏剂。
在本发明的各种示例性实施方式中，本发明的光致抗蚀剂组合物可以包括：约1至约30wt%、更优选约3至约15wt%的聚合物；基于所述聚合物的总重量，约0.5至约30wt%、更优选约0.5至约15wt%的辐射敏感型产酸剂；基于所述聚合物的总重量，约1至约30wt%、更优选约2至约10wt%的所述组分；和溶剂，其存在量通常为所述组合物的约70至约99wt%，更优选约85至约97wt%。
在各种示例性实施方式中，所述光致抗蚀剂组合物还可以包含猝灭剂，其存在量基于所述聚合物的总重量通常为约0.1至约10.0wt%，和表面活性剂，其存在量基于所述聚合物的总重量通常为约0.001至约1.0wt%。当使用光敏剂时，优选其存在量基于所述聚合物的总重量为约0.001至约8wt%。
本发明还包括利用所描述的光致抗蚀剂组合物在衬底上形成图案化材料特征的方法。在一种实施方式中，这样的方法包括以下步骤：提供具有所述材料层的衬底；将光致抗蚀剂组合物施加到所述衬底上以在所述材料层上形成光致抗蚀剂层，所述光致抗蚀剂组合物包含成像聚合物和辐射敏感型产酸剂，所述成像聚合物包含具有酸不稳定侧链部分的第一单体单元和含有伯醇部分、仲醇部分、反应性醚部分、异氰化物部分或异氰酸酯部分的第二单体单元；将所述衬底按图案暴露于辐射，由此在所述光致抗蚀剂层的曝光区域所述辐射敏感型产酸剂通过辐射产生酸；和将所述光致抗蚀剂层与包含有机溶剂的显影剂接触，从而所述光致抗蚀剂层的未曝光区域被所述显影剂溶液选择性除去，在光致抗蚀剂层中形成图案化的结构。
在另一种实施方式中，这样的方法包括如下步骤：提供具有所述材料层的衬底；将光致抗蚀剂组合物施加到所述衬底上以在所述材料层上形成光致抗蚀剂层，所述光致抗蚀剂组合物包含聚合物、辐射敏感型产酸剂和一种组分，所述聚合物包含具有酸不稳定侧链部分的单体单元，和所述组分包含醇部分、反应性醚部分、异氰化物部分或异氰酸酯部分；将所述衬底按图案暴露于辐射，由此在所述光致抗蚀剂层的曝光区域使所述辐射敏感型产酸剂通过辐射产生酸；和将所述光致抗蚀剂层与包含有机溶剂的显影剂接触，从而所述光致抗蚀剂层的未曝光区域被所述显影剂溶液选择性除去，在光致抗蚀剂层中形成图案化的结构。
在本发明的各种示例性实施方式中，适合的衬底是常规用于涉及光致抗蚀剂的方法的任何衬底。例如，所述衬底可以是硅、氧化硅、铝-氧化铝、砷化镓、陶瓷、石英、铜或其任何组合，包含多层的衬底。所述衬底可以包括一个或多个半导体层或结构，并可以包括有源的或可操作的半导体器件部分。
根据制造过程的阶段和期望用于最终产品的材料，所述材料层可以是金属导体层、陶瓷绝缘体层、半导体层或其他材料。本发明的光致抗蚀剂组合物尤其可用于在半导体衬底上制造集成电路中使用的光刻工艺。本发明的光致抗蚀剂组合物可用于光刻工艺，以产生图案化的材料层结构，例如可能用于集成电路器件中的金属布线、触点孔或通孔、绝缘段(例如波纹（damascene）沟槽或浅沟绝缘)、电容器结构的沟槽、晶体管的离子注入半导体结构等。
在有些情况下，可以在光致抗蚀剂层和材料层之间施加底部防反射涂层和/或垫层涂层(例如，平面化垫层)。在其他情况下，顶部防反射涂层可以施加在光致抗蚀剂层上。本发明不限于使用防反射的反射涂层和/或垫层材料，也不限制那些涂层或材料的具体组成。
所述光致抗蚀剂层可以通过包括旋涂在内的任何实际的标准手段来形成。可以烘烤所述光致抗蚀剂层(施加后烘烤(PAB))，以从所述光致抗蚀剂中除去任何溶剂并改善光致抗蚀剂层的粘着性。光致抗蚀剂层的优选PAB温度范围是约70°C至约150°C，更优选约90°C至约130°C。第一层的优选厚度范围是约20nm至约400nm，更优选约30nm至约300nm。
所述光致抗蚀剂层然后按图案暴露于预定的辐射。本发明使用的辐射可以是可见光、紫外线(UV)、远紫外线(EUV)和电子束(E-beam)。优选辐射的成像波长是约248nm、193nm或13nm。更优选辐射的成像波长是约193nm(ArF激光)。通过放置在光致抗蚀剂层上的掩模进行按图案曝光。
在预定的按图案曝光之后，通常烘烤光致抗蚀剂层(曝光后烘烤(PEB))，以进一步完成酸催化反应并提高曝光图案的对比度。优选的PEB温度范围是约70°C至约150°C，更优选约90°C至约130°C。在有些情况下，可能避免所述PEB步骤，因为对于某些化学物质例如缩醛和缩酮化学物质，抗蚀剂聚合物的去保护在室温下进行。曝光后烘烤优选执行约30秒至5分钟。
在PEB（如果有的话）之后，将光致抗蚀剂结构与包含有机溶剂的显影剂接触，得到(显影)具有预定图案的光致抗蚀剂层。优选地，显影剂选自醚、二醇醚、芳烃、酮、酯和两种或更多种前述溶剂的组合。合适的二醇醚包括：2-甲氧基乙醚(二甘醇二甲醚)、乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)等。合适的芳烃溶剂包括：甲苯，二甲苯，和苯。酮的例子包括：甲基异丁基酮，2-庚酮、环庚酮和环己酮。醚溶剂的例子是四氢呋喃，而乳酸乙酯、乙酸正丁酯和乙氧基丙酸乙酯(EEP)是可用于本发明的酯溶剂的例子。更优选地，显影剂是2-庚酮、PGMEA或EEP。所述显影剂选择性溶解未暴露于辐射的光致抗蚀剂区域。因此，本发明的显影步骤是“负显影”步骤。
任选地，本发明的方法还可以包括在显影步骤之后用第二种有机溶剂冲洗光致抗蚀剂层的步骤。抗蚀剂显影之后，由于它在显影剂中的低溶解度，一些残余物可能留在衬底上。用第二种有机溶剂冲洗，除去了这些残余物并提供干净的抗蚀剂图像。优选地，所述第二种有机溶剂具有比显影剂稍高的极性。这样的第二种有机溶剂的例子可以包括但是不限于：1-丁醇、甲醇、乙醇、1-丙醇、乙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2-丙二醇、1-甲基-2-丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、1-己醇、2-己醇、3-己醇、1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇、4-庚醇、2-甲基-1-戊醇、2-甲基-2-戊醇、2-甲基-3-戊醇、3-甲基-1-戊醇、3-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、4-甲基-1-戊醇、4-甲基-2-戊醇、2,4-二甲基-3-戊醇、3-乙基-2-戊醇、1-甲基环戊醇、2-甲基-1-己醇、2-甲基-2-己醇、2-甲基-3-己醇、3-甲基-3-己醇、4-甲基-3-己醇、5-甲基-1-己醇、5-甲基-2-己醇、5-甲基-3-己醇、4-甲基环己醇、1,3-丙二醇、和两种或更多种前述溶剂的组合。
然后通过利用本领域已知的技术，用合适的蚀刻剂刻蚀，可以将图案从光致抗蚀剂结构转印到所述衬底的下面的材料层的曝光部分上；优选所述转印是通过活性离子蚀刻或通过湿蚀刻进行的。一旦已经发生了预定的图案转印，就可以利用常规的剥除技术除去任何剩余的光致抗蚀剂。或者，可以通过离子注入而形成离子注入材料的图案，来转印所述图案。
可使用本发明组合物的一般光刻工艺的例子公开在美国专利4,855,017、5,362,663、5,429,710、5,562,801、5,618,751、5,744,376、5,801,094、5,821,469和5,948,570中。图案转印法的其他例子描述在Wayne Moreau“Semiconductor Lithography,Principles,Practices,andMaterials”的12和13章，Plenum Press(1988)中。应该理解，本发明不限于任何具体的光刻技术或装置结构。
本发明通过下面的实施例进一步描述。本发明不限于所述实施例的具体细节。
实施例1：抗蚀剂A制剂
将由10摩尔%的McpMA、40摩尔%的MAdMA、15摩尔%的HAdMA和35摩尔%的NLM的四元聚合物溶解在具有30wt%的GBL（γ-丁内酯）、2wt%的2-双环[2.2.1]庚-7-基-1,1,2,2-四氟乙基磺酸三苯基锍、5wt%的1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基-1-磺酸(4-环己基-苯基)-二苯基锍和0.69wt%的2-羟甲基-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(所有wt%都是相对于所述聚合物)的PGMEA中，制成固体含量4wt%的溶液。所生成的溶液通过0.2μm过滤器过滤。所述抗蚀剂被旋涂在12”硅晶片上，所述硅晶片由LTO(低温氧化物)和SiCOH(低k电介质)及其上部的42nm厚的DowChemical AR40抗反射层涂层组成。所述抗蚀剂在110°C下进行60秒的施加后烘烤(PAB)，并在ASML步进器(0.93NA，0.84外环和0.59内环σ照度)上暴露于193nm波长的光。所述晶片然后在130°C下进行60秒的曝光后烘烤(PEB)。用PGMEA作为显影剂，利用单次水坑式显影法(single puddle develop process)将其显影30秒。使用明场掩模溶解出间隔(space)55nm行距(pitch)178nm的特征。
实施例2：抗蚀剂B制剂
将由10摩尔%的McpMA、40摩尔%的MAdMA、15摩尔%的HEAdMA和35摩尔%的NLM的四元聚合物溶解在具有30wt%的GBL、5wt%的1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基-1-磺酸三苯基锍和0.33wt%的哌啶-1-羧酸叔丁酯(所有wt%都是相对于所述聚合物)的PGMEA中，制成固体含量4wt%的溶液。所生成的溶液通过0.2μm过滤器过滤。所述抗蚀剂被旋涂在12”硅晶片上，所述硅晶片由LTO(低温氧化物)和SiCOH(低k电介质)及其上部的42nm厚的Dow Chemical AR40抗反射层涂层组成。所述抗蚀剂在110°C下进行60秒的施加后烘烤(PAB)，并在ASML步进器(0.93NA，0.84外环和0.59内环σ照度)上暴露于193nm波长的光。所述晶片然后在120°C下进行60秒的曝光后烘烤(PEB)。用PGMEA作为显影剂，利用单次水坑式显影法将其显影30秒。使用明场掩模溶解出间隔120nm行距400nm的特征。
实施例3：抗蚀剂C制剂
将由50摩尔%的MAdMA和50摩尔%的GMA的共聚物溶解在具有30wt%的GBL、7wt%的1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基-1-磺酸三苯基锍和0.82wt%的哌啶-1-羧酸叔丁酯(所有wt%都是相对于所述聚合物)的PGMEA中，制成固体含量4wt%的溶液。所生成的溶液通过0.2μm过滤器过滤。所述抗蚀剂被旋涂在12”硅晶片上，所述硅晶片由LTO(低温氧化物)和SiCOH(低k电介质)及其上部的42nm厚的Dow Chemical AR40抗反射层涂层组成。所述抗蚀剂在110°C下进行60秒的施加后烘烤(PAB)，并在ASML步进器(0.93NA，0.84外环和0.59内环σ照度)上暴露于193nm波长的光。所述晶片然后在110°C下进行60秒的曝光后烘烤(PEB)。用PGMEA溶剂作为显影剂，利用单次水坑式显影法将其显影30秒。使用明场掩模的光刻分辨性是差的。
实施例4：抗蚀剂D制剂
将由25摩尔%的EcoMA、25摩尔%的EcpMA和50摩尔%的NLM的三元聚合物溶解在具有10wt%的GMA均聚物、30wt%的GBL、7wt%的1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基-1-磺酸三苯基锍和0.73wt%的1-叔丁基氧羰基-2-苯基苯并咪唑(所有wt%都是相对于所述聚合物)的PGMEA中，制成固体含量4wt%的溶液。所生成的溶液通过0.2μm过滤器过滤。所述抗蚀剂被旋涂在12”硅晶片上，所述硅晶片由LTO(低温氧化物)和SiCOH(低k电介质)及其上部的42nm厚的Dow Chemical AR40抗反射层涂层组成。所述抗蚀剂在100°C下进行60秒的施加后烘烤(PAB)，并在ASML步进器(0.93NA，0.84外环和0.59内环σ照度)上暴露于193nm波长的光。所述晶片然后在90°C下进行60秒的曝光后烘烤(PEB)。用PGMEA溶剂作为显影剂，利用单次水坑式显影法将其显影30秒。使用明场掩模溶解出间隔50nm行距390nm的特征。
虽然已经根据优选实施方式具体展示和描述了本发明，但本领域技术人员将理解，在不背离本发明精神和范围之下，可以在形式和细节上做出前述及其他改变。因此，本发明不限于所描述并举例说明的确切形式和细节，而是由所附权利要求确定范围。

Claims (26)

1.一种能够负显影的光致抗蚀剂组合物，其包含成像聚合物和辐射敏感型产酸剂，所述成像聚合物包含具有酸不稳定侧链部分的第一单体单元和包含反应性醚部分、异氰化物部分或异氰酸酯部分的第二单体单元。
2.权利要求1的光致抗蚀剂组合物，其中所述酸不稳定侧链部分包含碳酸叔烷基酯、叔烷基酯、叔烷基醚、缩醛和缩酮中的一种。
3.权利要求2的光致抗蚀剂组合物，其中所述酸不稳定侧链部分包含叔烷基酯。
4.权利要求1的光致抗蚀剂组合物，其中所述反应性醚部分是环氧化物。
5.权利要求1的光致抗蚀剂组合物，其中所述辐射敏感型产酸剂包括鎓盐、琥珀酰亚胺衍生物、重氮化合物和硝基苄基化合物中的至少一种。
6.权利要求1的光致抗蚀剂组合物，其还包含溶剂、猝灭剂和表面活性剂中的至少一种。
7.权利要求6的光致抗蚀剂组合物，其中所述溶剂包含醚、二醇醚、芳烃、酮和酯中的至少一种。
8.权利要求7的光致抗蚀剂组合物，其中所述光致抗蚀剂组合物包含：
约1至约30wt%的所述成像聚合物；
基于所述成像聚合物的总重量，约0.5至约30wt%的辐射敏感型产酸剂；和
约70至约99wt%的所述溶剂。
9.一种能够负显影的光致抗蚀剂组合物，其包含聚合物、辐射敏感型产酸剂和一种组分，所述聚合物包含具有酸不稳定侧链部分的单体单元，所述组分包含醇部分、反应性醚部分、异氰化物部分或异氰酸酯部分。
10.权利要求9的光致抗蚀剂组合物，其中所述反应性醚部分是环氧化物。
11.权利要求9的光致抗蚀剂组合物，其还包含溶剂、猝灭剂和表面活性剂中的至少一种。
12.权利要求11的光致抗蚀剂组合物，其中所述光致抗蚀剂组合物包含：
约1至约30wt%的所述聚合物；
基于所述聚合物的总重量，约0.5至约30wt%的所述辐射敏感型产酸剂；
基于所述聚合物的总重量，约1至约30wt%的所述组分；和
约70至约99wt%的所述溶剂。
13.在衬底上形成图案化的材料结构的方法，所述方法包括：
提供具有所述材料层的衬底；
将光致抗蚀剂组合物施加到所述衬底上以在所述材料层上形成光致抗蚀剂层，所述光致抗蚀剂组合物包含成像聚合物和辐射敏感型产酸剂，所述成像聚合物包含具有酸不稳定侧链部分的第一单体单元和包含伯醇部分、仲醇部分、反应性醚部分、异氰化物部分或异氰酸酯部分的第二单体单元；
将所述衬底按图案暴露于辐射，由此所述辐射敏感型产酸剂在所述光致抗蚀剂层的曝光区域通过所述辐射产生酸；和
将所述光致抗蚀剂层与包含有机溶剂的显影剂接触，从而所述光致抗蚀剂层的未曝光区域被所述显影剂溶液选择性除去，以在所述光致抗蚀剂层中形成图案化的结构。
14.权利要求13的方法，其还包括：
将所述图案化的结构转印到所述材料层。
15.权利要求13的方法，其中所述显影剂选自醚、二醇醚、芳烃、酮、酯和两种或更多种前述溶剂的组合。
16.权利要求13的方法，其还包括：
在所述接触步骤之后用第二种有机溶剂冲洗所述光致抗蚀剂层。
17.权利要求16的方法，其中所述第二种有机溶剂选自1-丁醇、甲醇、乙醇、1-丙醇、乙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2-丙二醇、1-甲基-2-丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、1-己醇、2-己醇、3-己醇、1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇、4-庚醇、2-甲基-1-戊醇、2-甲基-2-戊醇、2-甲基-3-戊醇、3-甲基-1-戊醇、3-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、4-甲基-1-戊醇、4-甲基-2-戊醇、2,4-二甲基-3-戊醇、3-乙基-2-戊醇、1-甲基环戊醇、2-甲基-1-己醇、2-甲基-2-己醇、2-甲基-3-己醇、3-甲基-3-己醇、4-甲基-3-己醇、5-甲基-1-己醇、5-甲基-2-己醇、5-甲基-3-己醇、4-甲基环己醇、1,3-丙二醇和两种或更多种前述溶剂的组合。
18.权利要求13的方法，其还包括，在所述按图案曝光步骤之后和所述接触步骤之前，在从约70°C至约150°C的温度下烘烤所述衬底。
19.权利要求13的方法，其中所述酸不稳定侧链部分包括碳酸叔烷基酯、叔烷基酯、叔烷基醚、缩醛和缩酮中的一种。
20.权利要求13的方法，其中所述反应性醚部分是环氧化物。
21.权利要求13的方法，其中所述光致抗蚀剂组合物还包含溶剂、猝灭剂和表面活性剂中的至少一种。
22.在衬底上形成图案化的材料结构的方法，所述方法包括：
提供具有所述材料层的衬底；
将光致抗蚀剂组合物施加到所述衬底上以在所述材料层上形成光致抗蚀剂层，所述光致抗蚀剂组合物包含聚合物、辐射敏感型产酸剂和一种组分，所述聚合物包含具有酸不稳定侧链部分的单体单元，并且所述组分包含醇部分、反应性醚部分、异氰化物部分或异氰酸酯部分的第二单体单元；
将所述衬底按图案暴露于辐射，由此所述辐射敏感型产酸剂在所述光致抗蚀剂层的曝光区域通过所述辐射产生酸；和
将所述光致抗蚀剂层与包含有机溶剂的显影剂接触，从而所述光致抗蚀剂层的未曝光区域被所述显影剂溶液选择性除去，以在所述光致抗蚀剂层中形成图案化的结构。
23.权利要求22的方法，其还包括：
将所述图案化的结构转印到所述材料层。
24.权利要求22的方法，其中所述显影剂选自醚、二醇醚、芳烃、酮、酯和两种或更多种前述溶剂的组合。
25.权利要求22的方法，其还包括，在所述按图案曝光步骤之后和所述接触步骤之前，在从约70°C至约150°C的温度下烘烤所述衬底。
26.权利要求22的方法，其中所述光致抗蚀剂组合物还包含溶剂、淬灭剂和表面活性剂中的至少一种。
CN201180053569.9A 2010-11-15 2011-10-21 用于负显影的光致抗蚀剂组合物和使用其的图案形成方法 Expired - Fee Related CN103201680B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12/946,232 2010-11-15
US12/946,232 US20120122031A1 (en) 2010-11-15 2010-11-15 Photoresist composition for negative development and pattern forming method using thereof
PCT/US2011/057245 WO2012067755A2 (en) 2010-11-15 2011-10-21 Photoresist composition for negative development and pattern forming method using thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103201680A true CN103201680A (zh) 2013-07-10
CN103201680B CN103201680B (zh) 2016-07-06

Family

ID=46048085

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201180053569.9A Expired - Fee Related CN103201680B (zh) 2010-11-15 2011-10-21 用于负显影的光致抗蚀剂组合物和使用其的图案形成方法

Country Status (7)

Country Link
US (2) US20120122031A1 (zh)
JP (1) JP2013545142A (zh)
CN (1) CN103201680B (zh)
DE (1) DE112011103052T5 (zh)
GB (1) GB2498674B (zh)
TW (1) TWI533089B (zh)
WO (1) WO2012067755A2 (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106662816A (zh) * 2014-07-08 2017-05-10 东京毅力科创株式会社 负性显影剂相容性的光致抗蚀剂组合物及使用方法
CN106855680A (zh) * 2015-12-09 2017-06-16 罗门哈斯电子材料有限责任公司 图案处理方法
CN107664916A (zh) * 2017-09-30 2018-02-06 德淮半导体有限公司 半导体装置及其制造方法
CN108227409A (zh) * 2016-12-15 2018-06-29 台湾积体电路制造股份有限公司 光刻图案化的方法
CN110275389A (zh) * 2018-03-16 2019-09-24 三星电子株式会社 制造集成电路器件的方法
CN112987515A (zh) * 2019-12-02 2021-06-18 台湾积体电路制造股份有限公司 制造半导体器件的方法和半导体器件制造工具
CN113050369A (zh) * 2020-03-30 2021-06-29 台湾积体电路制造股份有限公司 制造半导体器件的方法
CN113109995A (zh) * 2020-03-30 2021-07-13 台湾积体电路制造股份有限公司 制造半导体器件的方法

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5639755B2 (ja) * 2008-11-27 2014-12-10 富士フイルム株式会社 有機溶剤を含有する現像液を用いたパターン形成方法及びこれに用いるリンス液
JP5482722B2 (ja) * 2011-04-22 2014-05-07 信越化学工業株式会社 パターン形成方法
JP5353943B2 (ja) 2011-04-28 2013-11-27 信越化学工業株式会社 パターン形成方法
JP5772717B2 (ja) * 2011-05-30 2015-09-02 信越化学工業株式会社 パターン形成方法
JP6002554B2 (ja) * 2012-11-26 2016-10-05 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、及び、これを用いる電子デバイスの製造方法
JP6088813B2 (ja) * 2012-12-14 2017-03-01 東京応化工業株式会社 粗樹脂の精製方法、レジスト用樹脂の製造方法、レジスト組成物の製造方法及びレジストパターン形成方法
JP6282100B2 (ja) * 2013-12-06 2018-02-21 東京応化工業株式会社 溶剤現像ネガ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法
JP2016148718A (ja) * 2015-02-10 2016-08-18 東京応化工業株式会社 レジストパターン形成方法
JP2018124298A (ja) * 2015-05-29 2018-08-09 富士フイルム株式会社 パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法
TW202204476A (zh) * 2020-06-03 2022-02-01 日商富士軟片股份有限公司 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜之製造方法、及半導體器件

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5262281A (en) * 1990-04-10 1993-11-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Resist material for use in thick film resists
JP2002287345A (ja) * 2001-03-26 2002-10-03 Kansai Paint Co Ltd 感光性塗料組成物及びパターンの形成方法
JP2003222999A (ja) * 2002-01-31 2003-08-08 Sumitomo Chem Co Ltd レジスト組成物
US20050019696A1 (en) * 2002-05-31 2005-01-27 International Business Machines Corporation Photoresist composition
US20060105269A1 (en) * 2004-11-12 2006-05-18 International Business Machines Corporation Fluorinated photoresist materials with improved etch resistant properties
US20080145783A1 (en) * 2006-12-19 2008-06-19 Cheil Industries Inc. Photosensitive Resin Composition and Organic Insulating Film Produced Using the Same
EP2003504A2 (en) * 2007-06-12 2008-12-17 FUJIFILM Corporation Method of forming patterns
US20090075177A1 (en) * 2004-12-03 2009-03-19 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Positive resist composition and resist pattern forming method
US20090155718A1 (en) * 2007-12-13 2009-06-18 International Business Machines Corporation Photoresist compositions and method for multiple exposures with multiple layer resist systems
US20100177488A1 (en) * 2003-02-21 2010-07-15 Promerus Llc Vinyl Addition Polycyclic Olefin Polymers Prepared With Non-Olefinic Chain Transfer Agents And Uses Thereof

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4855017A (en) 1985-05-03 1989-08-08 Texas Instruments Incorporated Trench etch process for a single-wafer RIE dry etch reactor
JPH0488346A (ja) * 1990-07-31 1992-03-23 Nippon Paint Co Ltd レジスト組成物
US5250829A (en) 1992-01-09 1993-10-05 International Business Machines Corporation Double well substrate plate trench DRAM cell array
JP3271359B2 (ja) 1993-02-25 2002-04-02 ソニー株式会社 ドライエッチング方法
US5562801A (en) 1994-04-28 1996-10-08 Cypress Semiconductor Corporation Method of etching an oxide layer
US5948570A (en) 1995-05-26 1999-09-07 Lucent Technologies Inc. Process for dry lithographic etching
US5744376A (en) 1996-04-08 1998-04-28 Chartered Semiconductor Manufacturing Pte, Ltd Method of manufacturing copper interconnect with top barrier layer
US5618751A (en) 1996-05-23 1997-04-08 International Business Machines Corporation Method of making single-step trenches using resist fill and recess
US5821469A (en) 1996-12-18 1998-10-13 Lucent Technologies Inc. Device for securing cables in a telecommunications system
US5801094A (en) 1997-02-28 1998-09-01 United Microelectronics Corporation Dual damascene process
KR100557609B1 (ko) * 1999-02-22 2006-03-10 주식회사 하이닉스반도체 신규의 포토레지스트 가교제 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물
ATE315245T1 (de) * 1999-09-17 2006-02-15 Jsr Corp Strahlungsempfindliche harzzusammensetzung
JP4277420B2 (ja) * 1999-10-18 2009-06-10 Ｊｓｒ株式会社 感放射線性樹脂組成物
JP2001281854A (ja) * 2000-03-30 2001-10-10 Kansai Paint Co Ltd ポジ型感光性塗料組成物、ポジ型感光性樹脂の製造方法及びパターン形成方法
AU2001244719A1 (en) * 2000-04-04 2001-10-15 Daikin Industries Ltd. Novel fluoropolymer having acid-reactive group and chemical amplification type photoresist composition containing the same
KR100527533B1 (ko) * 2000-06-21 2005-11-09 주식회사 하이닉스반도체 Ｔｉｐｓ 공정용 포토레지스트 중합체 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물
TW584786B (en) * 2001-06-25 2004-04-21 Shinetsu Chemical Co Polymers, resist compositions and patterning process
US7341816B2 (en) * 2003-02-24 2008-03-11 Promerus, Llc Method of controlling the differential dissolution rate of photoresist compositions, polycyclic olefin polymers and monomers used for making such polymers
US7122294B2 (en) * 2003-05-22 2006-10-17 3M Innovative Properties Company Photoacid generators with perfluorinated multifunctional anions
JP4213107B2 (ja) * 2004-10-07 2009-01-21 東京応化工業株式会社 レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
WO2007004666A1 (ja) * 2005-07-05 2007-01-11 Tohoku University 薄膜トランジスタ、配線板、及びそれらの製造方法
JP5150109B2 (ja) * 2007-02-21 2013-02-20 富士フイルム株式会社 ポジ型レジスト組成物、樹脂および重合性化合物、それを用いたパターン形成方法
JP4877388B2 (ja) * 2007-03-28 2012-02-15 Ｊｓｒ株式会社 ポジ型感放射線性組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法
JP4637209B2 (ja) * 2007-06-05 2011-02-23 富士フイルム株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いた硬化膜形成方法
WO2008153110A1 (ja) * 2007-06-12 2008-12-18 Fujifilm Corporation ネガ型現像用レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法
JP2009053688A (ja) * 2007-07-30 2009-03-12 Fujifilm Corp ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法
JP5239371B2 (ja) * 2008-02-08 2013-07-17 Ｊｓｒ株式会社 パターン形成方法
US8053172B2 (en) * 2008-02-21 2011-11-08 International Business Machines Corporation Photoresists and methods for optical proximity correction
JP4718623B2 (ja) * 2008-03-28 2011-07-06 富士フイルム株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いた硬化膜形成方法
JP5433181B2 (ja) * 2008-03-28 2014-03-05 富士フイルム株式会社 ネガ型現像用レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法
JP5374175B2 (ja) * 2008-10-08 2013-12-25 東京応化工業株式会社 レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP5639755B2 (ja) * 2008-11-27 2014-12-10 富士フイルム株式会社 有機溶剤を含有する現像液を用いたパターン形成方法及びこれに用いるリンス液
JP5103420B2 (ja) * 2009-02-24 2012-12-19 富士フイルム株式会社 ネガ型現像用レジスト組成物を用いたパターン形成方法
JP5723626B2 (ja) * 2010-02-19 2015-05-27 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、化学増幅型レジスト組成物及びレジスト膜
JP5650078B2 (ja) * 2010-08-30 2015-01-07 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、オキシムスルホネート化合物、硬化膜の形成方法、硬化膜、有機ｅｌ表示装置、及び、液晶表示装置
JP5728190B2 (ja) * 2010-09-28 2015-06-03 富士フイルム株式会社 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、これを用いたレジスト膜及びパターン形成方法、
TWI537675B (zh) * 2010-10-07 2016-06-11 東京應化工業股份有限公司 導光圖型形成用負型顯像用光阻組成物、導光圖型形成方法、含嵌段共聚物之層的圖型形成方法
JP5291744B2 (ja) * 2010-11-02 2013-09-18 富士フイルム株式会社 エッチングレジスト用感光性樹脂組成物、パターン作製方法、ｍｅｍｓ構造体及びその作製方法、ドライエッチング方法、ウェットエッチング方法、ｍｅｍｓシャッターデバイス、並びに、画像表示装置

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5262281A (en) * 1990-04-10 1993-11-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Resist material for use in thick film resists
JP2002287345A (ja) * 2001-03-26 2002-10-03 Kansai Paint Co Ltd 感光性塗料組成物及びパターンの形成方法
JP2003222999A (ja) * 2002-01-31 2003-08-08 Sumitomo Chem Co Ltd レジスト組成物
US20050019696A1 (en) * 2002-05-31 2005-01-27 International Business Machines Corporation Photoresist composition
US20100177488A1 (en) * 2003-02-21 2010-07-15 Promerus Llc Vinyl Addition Polycyclic Olefin Polymers Prepared With Non-Olefinic Chain Transfer Agents And Uses Thereof
US20060105269A1 (en) * 2004-11-12 2006-05-18 International Business Machines Corporation Fluorinated photoresist materials with improved etch resistant properties
US20090075177A1 (en) * 2004-12-03 2009-03-19 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Positive resist composition and resist pattern forming method
US20080145783A1 (en) * 2006-12-19 2008-06-19 Cheil Industries Inc. Photosensitive Resin Composition and Organic Insulating Film Produced Using the Same
EP2003504A2 (en) * 2007-06-12 2008-12-17 FUJIFILM Corporation Method of forming patterns
US20090155718A1 (en) * 2007-12-13 2009-06-18 International Business Machines Corporation Photoresist compositions and method for multiple exposures with multiple layer resist systems

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106662816A (zh) * 2014-07-08 2017-05-10 东京毅力科创株式会社 负性显影剂相容性的光致抗蚀剂组合物及使用方法
CN106855680A (zh) * 2015-12-09 2017-06-16 罗门哈斯电子材料有限责任公司 图案处理方法
CN108227409A (zh) * 2016-12-15 2018-06-29 台湾积体电路制造股份有限公司 光刻图案化的方法
CN108227409B (zh) * 2016-12-15 2022-11-11 台湾积体电路制造股份有限公司 光刻图案化的方法
CN107664916A (zh) * 2017-09-30 2018-02-06 德淮半导体有限公司 半导体装置及其制造方法
CN110275389A (zh) * 2018-03-16 2019-09-24 三星电子株式会社 制造集成电路器件的方法
CN112987515A (zh) * 2019-12-02 2021-06-18 台湾积体电路制造股份有限公司 制造半导体器件的方法和半导体器件制造工具
CN113050369A (zh) * 2020-03-30 2021-06-29 台湾积体电路制造股份有限公司 制造半导体器件的方法
CN113109995A (zh) * 2020-03-30 2021-07-13 台湾积体电路制造股份有限公司 制造半导体器件的方法

Also Published As

Publication number Publication date
TWI533089B (zh) 2016-05-11
US20130164680A1 (en) 2013-06-27
DE112011103052T5 (de) 2013-07-04
GB2498674B (en) 2014-11-05
GB201307732D0 (en) 2013-06-12
TW201234111A (en) 2012-08-16
US20120122031A1 (en) 2012-05-17
JP2013545142A (ja) 2013-12-19
CN103201680B (zh) 2016-07-06
WO2012067755A3 (en) 2013-02-07
GB2498674A (en) 2013-07-24
WO2012067755A2 (en) 2012-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103201680B (zh) 用于负显影的光致抗蚀剂组合物和使用其的图案形成方法
KR101679101B1 (ko) 패턴 형성 방법 및 레지스트 조성물
KR101761430B1 (ko) 네거티브형 패턴 형성 방법
CN104335079B (zh) 可显影底部抗反射涂层组合物以及使用其的图案形成方法
TWI522747B (zh) 圖案形成方法及光阻組成物
CN103376660A (zh) 用于负显影的含保护羟基的光致抗蚀剂组合物和使用其的图案形成方法
KR101795818B1 (ko) 네거티브형 패턴 형성 방법 및 네거티브형 레지스트 조성물
CN110494806A (zh) 感光化射线性或感放射线性树脂组合物、抗蚀剂膜、图案形成方法及电子器件的制造方法
KR20120005387A (ko) 패턴 형성 방법
JP2011170316A (ja) パターン形成方法
TW200300869A (en) Positive resist composition and method of forming resist pattern
EP2360525B1 (en) Chemically amplified positive resist composition and pattern forming process
EP2950143B1 (en) Resist composition and patterning process
JP5482722B2 (ja) パターン形成方法
KR101551503B1 (ko) 패턴 형성 방법
JP7029462B2 (ja) 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法
KR101712686B1 (ko) 포지티브형 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법
KR20150135392A (ko) 패턴 형성 방법, 전자 디바이스 및 그 제조 방법, 현상액
EP1586005A2 (en) High sensitivity resist compositions for electron-based lithography
KR20100047046A (ko) 아이-선 화학증폭형 포지티브 레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법
JP4677423B2 (ja) 電子ベース・リソグラフィのための高感度レジスト組成物
KR20240053699A (ko) Pentanedionic acid를 포함하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물
KR20240053698A (ko) 2-Hydroxy-succinic acid를 포함하는 화학증폭형 포지티브 포토레지스트 조성물
KR20150109263A (ko) 포지티브형 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법
KR20100047050A (ko) 아이-선 화학증폭형 포지티브 레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20171107

Address after: Grand Cayman, Cayman Islands

Patentee after: GLOBALFOUNDRIES INC.

Address before: American New York

Patentee before: Core USA second LLC

Effective date of registration: 20171107

Address after: American New York

Patentee after: Core USA second LLC

Address before: New York grams of Armand

Patentee before: International Business Machines Corp.

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20160706

Termination date: 20181021