KR20150109263A - 포지티브형 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법 - Google Patents

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KR20150109263A
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겐지 후나츠
아키히로 세키
다케시 사사미
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신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
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Abstract

해상성, 특히는 초점 심도(DOF) 특성이 우수하며, LWR(line width roughness)가 양호한 패턴을 부여할 수 있는 포지티브형 레지스트 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
(A) 하기 일반식 (1) 및 하기 일반식 (2)로 표시되는 반복 단위를, 산 불안정기를 포함하는 반복 단위로서 가지며, 산에 의해 알칼리 용해성이 향상되는 수지, (B) 광산 발생제, (C) 하기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물, 및 (D) 용제를 함유하는 것을 특징으로 하는 포지티브형 레지스트 조성물.
Figure pat00029

Description

포지티브형 레지스트 조성물 및 패턴 형성 방법{POSITIVE RESIST COMPOSITION AND PATTERNING PROCESS}
본 발명은 포지티브형 레지스트 조성물, 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
ArF 액침 리소그래피에 있어서, 투영 렌즈와 웨이퍼 사이에 물을 함침시키는 것이 제안되어 있다. 193 ㎚에 있어서의 물의 굴절률은 1.44이며, NA 1.0 이상의 렌즈를 사용하여도 패턴 형성이 가능하고, 이론 상은 NA를 1.35까지 올릴 수 있다. NA의 향상분만큼 해상력이 향상되며, NA 1.2 이상의 렌즈와 초해상 기술의 조합으로 45 ㎚ 노드의 가능성이 나타나 있다(비특허문헌 1).
이 액침 리소그래피에 있어서는, 레지스트막 상에 물이 존재함에 따른 여러가지 문제가 지적되었다. 예컨대, 레지스트 재료 중 광산 발생제나, 광 조사에 의해 발생한 산, 켄쳐로서 레지스트막에 첨가되어 있는 아민 화합물이 접촉하고 있는 물에 용출되어 버리는 것(리칭; leaching)에 의한 패턴 형상의 변화나, 노광 장치의 투영 렌즈에의 오염 등의 문제이다.
그것을 방지하기 위해 레지스트막 상에 리칭을 억제하는 보호막을 형성하는 방법이 있다. 그런데, 보호막에 의해 리칭은 억제되지만, 패턴 형상이나 해상성을 열화시키는 문제가 부상되어 왔다. 패턴 형상에 관해서는, 머리가 둥글어지는 탑(top) 손실이 생기는 문제가 있었다.
또한, 고해상성의 요망이 더욱 높아짐에 따라, 여러가지의 리소그래피 특성의 향상이 요구되고 있다. 그 중에서도, 패턴 형성 시에, 프로세스 마진 등의 향상을 위해, 초점 심도(depth of focus; DOF) 특성 및 LWR(line width roughness)의 향상이 요구되고 있다.
비특허문헌 1: Proc. SPIE Vol. 5040 p724
본 발명은, 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 해상성, 특히는 초점 심도(DOF) 특성이 우수하며, LWR(line width roughness)이 양호한 패턴을 부여할 수 있는 포지티브형 레지스트 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물을 이용한, 액침 리소그래피에 의한 패턴 형성 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명에서는,
(A) 하기 일반식 (1) 및 하기 일반식 (2)로 표시되는 반복 단위를, 산 불안정기를 포함하는 반복 단위로서 가지고, 산에 의해 알칼리 용해성이 향상되는 수지,
(B) 광산 발생제,
(C) 하기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물, 및
(D) 용제,
를 함유하는 것인 포지티브형 레지스트 조성물을 제공한다.
Figure pat00001
(식 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1∼10의 직쇄형 또는 분기형의 알킬기를 나타낸다. n은 1∼3의 정수를 나타낸다.)
Figure pat00002
(식 중, R2는, 에테르 결합 및 에스테르 결합을 갖더라도 좋은 탄소수 10∼20의 직쇄형 또는 분기형의 알킬기를 나타낸다.)
이러한 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물을 이용하면, 해상성이 우수하고, 특히, 제외(트렌치(trench) 패턴) 성능이나 남김(고립 패턴) 성능의 초점 심도(DOF) 특성이 향상된다. 또한, LWR이 양호한 패턴을 부여할 수 있는 레지스트막을 형성할 수 있다.
또한 이때, 상기 (A) 성분의 수지는, 추가로, 하기 구조식 (4) 및 하기 구조식 (5) 중 어느 하나, 또는 둘다의 반복 단위를 포함하는 것이 바람직하다.
Figure pat00003
이와 같이, 본 발명의 (A) 성분의 수지가, 추가로, 락톤 고리를 갖는, 상기 일반식 (4) 및/또는 상기 일반식 (5)의 반복 단위를 포함하는 것이면, 레지스트막이 밀착성이 우수한 것으로 되어, 더욱 바람직한 형상을 갖는 레지스트 패턴을 얻을 수 있다.
또한 이때, 상기 (C) 성분의 함유량이, 상기 (A) 성분의 수지의 함유량 100 질량부에 대하여, 0.5 질량부∼10 질량부인 것이 바람직하다.
이러한 (C) 성분의 함유량이면, 상기 본 발명의 효과가 충분히 발휘되기 위해 바람직하다.
또한, 본 발명에서는, 상기 포지티브형 레지스트 조성물을 기판 상에 도포하고, 가열 처리하여 포토 레지스트막을 형성하는 공정과,
상기 포토 레지스트막 상에 보호막을 형성하는 공정과,
물을 통해 파장 180 ㎚-250 ㎚의 고에너지선으로 액침 노광하는 공정과,
알칼리 현상액을 이용하여 현상하는 공정,
을 포함하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
이와 같이, 상기와 같은 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물을 이용한 본 발명의 패턴 형성 방법이면, 종래의 보호막을 형성하여 액침 노광을 행한 경우에 생길 가능성이 있는 패턴 형상의 열화나 해상성의 열화를 억제할 수 있다. 구체적으로는, 직사각형성이 높은 패턴 형상을 얻을 수 있고, 또한, 초점 심도(DOF) 특성이 우수하며, 구체적으로는 트렌치 패턴이나 고립 패턴의 DOF 특성이 우수하다.
이상과 같이, 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물이면, 해상성이 우수하고, 특히는 고립 패턴, 트렌치 패턴 중 어느 것에 있어서도 양호한 초점 심도(DOF) 특성을 얻을 수 있다. 또한, 본 발명에 있어서는, LWR이 양호한 레지스트 패턴이 형성된다고 하는 효과도 얻어진다. 특히, 이러한 포지티브형 레지스트 조성물은, 보호막을 형성하여, 물을 통해 노광을 행하는 액침 리소그래피에 있어서 매우 유용하다.
또한, 이러한 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물을 이용한 본 발명의 패턴 형성 방법이면, 종래의 보호막을 형성하여 액침 노광을 행한 경우에 생길 가능성이 있는 패턴 형상의 열화나 해상성의 열화를 억제할 수 있다. 구체적으로는, 직사각형성이 높은 패턴 형상을 얻을 수 있고, 또한, 초점 심도(DOF) 특성이 우수하며, 구체적으로는 트렌치 패턴이나 고립 패턴의 DOF 특성이 우수하다.
상기한 바와 같이, 예컨대 보호막을 형성한 경우에도 탑 손실 등의 문제가 생기는 일없이, 패턴 형상이나 해상성, 특히는 초점 심도(DOF) 특성의 열화를 억제할 수 있는 포지티브형 레지스트 조성물이 요구되고 있었다.
본 발명자들은, 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 거듭한 결과, 아다만탄 고리를 갖는 산 불안정기로, 용해성기인 카르복실산을 보호한 반복 단위[후술하는 일반식 (1)로 표시되는 반복 단위], 및 특정한 단고리 구조의 산 불안정기로, 용해성기인 카르복실산을 보호한 반복 단위[후술하는 일반식 (2)로 표시되는 반복 단위]를 갖는 수지(A)와, 후술하는 일반식 (3)으로 표시되는 화합물(C), 광산 발생제(B), 용제(D)를 함유하는 포지티브형 레지스트 조성물이면, 해상성이나 패턴 형상의 직사각형성이 우수하기 때문에, 레지스트 재료로서 정밀한 미세 가공에 매우 유효한 것을 지견하여, 본 발명을 만들기에 이르렀다.
특히, 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물을 이용하면, 고립 패턴, 트렌치 패턴 중 어느 것에 있어서도 양호한 초점 심도(DOF) 특성을 얻을 수 있는 것을 발견하였다. 또한, 「DOF」란, 동일 노광량에 있어서, 초점을 상하로 어긋나게 하여 노광하였을 때에, 타겟 치수에 대한 어긋남이 소정의 범위 내가 되는 치수로 레지스트 패턴을 형성할 수 있는 초점 심도의 범위, 즉 마스크 패턴에 충실한 레지스트 패턴을 얻을 수 있는 범위를 말하며, DOF는 클수록 바람직하다.
즉, 본 발명은,
(A) 하기 일반식 (1) 및 하기 일반식 (2)로 표시되는 반복 단위를, 산 불안정기를 포함하는 반복 단위로서 가지고, 산에 의해 알칼리 용해성이 향상되는 수지,
(B) 광산 발생제,
(C) 하기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물, 및
(D) 용제,
를 함유하는 것인 포지티브형 레지스트 조성물이다.
Figure pat00004
(식 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1∼10의 직쇄형 또는 분기형의 알킬기를 나타낸다. n은 1∼3의 정수를 나타낸다.)
Figure pat00005
(식 중, R2는, 에테르 결합 및 에스테르 결합을 가져도 좋은 탄소수 10∼20의 직쇄형 또는 분기형의 알킬기를 나타낸다.)
이하, 본 발명에 대해서 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것이 아니다.
<(A) 성분>
본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물은, 베이스 수지로서, (A) 하기 일반식 (1) 및 하기 일반식 (2)로 표시되는 반복 단위를 가지고, 산에 의해 알칼리 용해성이 향상되는 수지를 함유한다.
Figure pat00006
(식 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1∼10의 직쇄형 또는 분기형의 알킬기를 나타낸다. n은 1∼3의 정수를 나타낸다.)
산 불안정기를 포함하는 반복 단위인, 상기 일반식 (1)로 표시되는 반복 단위는, 아다만탄 고리를 갖는 산 불안정기로, 용해성기인 카르복실산을 보호한 반복 단위이다. 이 반복 단위를, (A) 성분의 산에 의해 알칼리 용해성이 향상되는 수지의 구성 요소에 도입함으로써, 고해상성을 얻을 수 있다.
산 불안정기를 포함하는 반복 단위인, 상기 일반식 (2)로 표시되는 반복 단위는, 특정한 단고리 구조의 산 불안정기로, 용해성기인 카르복실산을 보호한 반복 단위이다. 이와 같이, (A) 성분의 산에 의해 알칼리 용해성이 향상되는 수지의 구성 요소에, 단고리 구조 유닛을 도입함으로써, 지용성을 저감시키며, 또한, 레지스트 용해 콘트라스트를 높일 수 있고, 또한 후술하는 (C) 성분과의 조합에 의해, 해상성, 특히는 초점 심도(DOF) 특성이 우수하며, LWR이 양호한 패턴을 부여할 수 있는 포지티브형 레지스트 조성물이 된다.
일반식 (1), (2) 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1∼10, 바람직하게는 탄소수 1∼4의 직쇄형 또는 분기형의 알킬기를 나타낸다.
n은 1∼3의 정수를 나타내고, 바람직하게는 1 또는 2이다.
일반식 (1)로 표시되는 반복 단위로서는, 특별히 한정되지 않지만, 하기에 표시되는 반복 단위가 특히 바람직하다.
Figure pat00007
일반식 (2)로 표시되는 반복 단위로서는, 특별히 한정되지 않지만, 하기에 표시되는 반복 단위가 특히 바람직하다.
Figure pat00008
본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물에 포함되는 (A) 성분의 수지는, 상기 일반식 (1)로 표시되는 반복 단위, 및 상기 일반식 (2)로 표시되는 반복 단위에 더하여, 추가로 수산기 및/또는 락톤 고리를 갖는 반복 단위를 포함하는 것이 바람직하다. 이와 같이, (A) 성분의 수지가, 수산기나 락톤 고리를 갖는 반복 단위를 포함함으로써, 밀착성이 향상되며, 미세한 패턴에 있어서도 충분한 직사각형성을 얻을 수 있다.
밀착성기로서 수산기를 갖는 반복 단위는, 하기의 것을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것이 아니다.
Figure pat00009
Figure pat00010
밀착성기로서 락톤 고리를 갖는 반복 단위는, 하기의 것을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것이 아니다.
Figure pat00011
Figure pat00012
이들 중에서도, 특히 하기 구조식 (4) 및 하기 구조식 (5) 중 어느 하나, 또는 둘다의 반복 단위를 포함하는 것이 바람직하다.
Figure pat00013
본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물 중의 (A) 성분의 수지는, 전술한 일반식 (1) 및 (2)로 표시되는 구조의 반복 단위, 수산기 및/또는 락톤 고리 함유 단위 이외의 반복 단위도 필요에 따라 포함하여도 좋고, 예컨대 카르복실기, 플루오로알킬기를 포함하는 단위를 들 수 있다.
이때, 카르복실기를 포함하는 반복 단위의 함유율은, 전체 반복 단위 합계에 대하여 10 몰％ 이하가 바람직하다. 이 범위이면, 패턴의 직사각형성이 손상되거나, 팽윤에 의해 패턴 붕괴 내성이 열화하거나 할 우려가 없어, 용해 속도 제한의 점에서 유효한 경우가 있다.
또한, 플루오로알킬기를 포함하는 단위의 함유율은, 전체 반복 단위 합계에 대하여 20 몰％ 이하가 바람직하다.
또한, 추가로 교상 환식 구조를 갖는 단위를 포함할 수도 있다.
이 단위의 함유율은 전체 반복 단위 합계에 대하여, 10 몰％ 미만으로 부가하면 현상 시에 생기는 패턴 붕괴를 보다 확실하게 해소하는 것이 인정되어, LWR이 악화할 우려가 없기 때문에, 바람직하다.
이들 카르복실기 또는 플루오로알킬기를 포함하는 단위, 교상 환식 구조를 갖는 단위의 구체예를 이하에 나타내지만, 이들에 한정되는 것이 아니다.
Figure pat00014
(A) 성분의 수지를 합성하는 경우, 필수적인 반복 단위인 일반식 (1), (2)로 표시되는 반복 단위나, 임의의 반복 단위인 구조식 (4), (5)로 표시되는 반복 단위에 대응하는 중합성 모노머를 혼합하여, 개시제나 연쇄 이동제를 첨가하여 중합을 행한다.
본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물 중의 (A) 수지를 구성하는 각 반복 단위의 조성비에 대해서, 일반식 (1)식으로 표시되는 반복 단위의 합계의 함유율을 a 몰％, 일반식 (2)로 표시되는 반복 단위의 합계의 함유율을 b 몰％, 수산기나 락톤 고리를 갖는 반복 단위의 합계의 함유율을 c 몰％로 한 경우,
a+b+c=100
0<a≤50
10≤b≤60
20≤c≤70
을 만족시키는 것이 바람직하고, 특히,
a+b+c=100
0<a≤40
10≤b≤60
30≤c≤60
을 만족시키는 조성비가 바람직하다.
(A) 성분의 수지의 분자량은, 겔·투과·크로마토그래피(GPC)에 의한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)에 있어서, 1,000∼500,000, 바람직하게는 8,000∼10,000인 것이 바람직하다. 이러한 분자량이면, 분자량이 지나치게 작아 물에의 용해가 일어나기 쉬워지거나, 분자량이 지나치게 커서 알칼리 용해성의 저하나 스핀 코트 시의 도포 결함의 원인이 되거나 하는 것을 억제할 수 있다.
<(B) 성분>
본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물은, (B) 성분으로서, 광산 발생제를 함유한다. 이 광산 발생제로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예컨대 일본 특허 공개 제2011-95662호 공보에 기재된 것을 이용할 수 있다.
또한, 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물에 바람직하게 이용되는 광산 발생제로서는, 술포늄염, 비스술포닐디아조메탄, N-술포닐옥시이미드 등을 들 수 있다. 또한, 광산 발생제는 1종을 단독으로 이용하여도, 2종 이상을 혼합하여 이용하여도 좋다.
(B) 성분의 함유량은, (A) 성분의 수지의 함유량 100 질량부에 대하여, 0.5 질량부∼25 질량부인 것이 바람직하다.
<(C) 성분>
본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물은, (C) 성분으로서, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물을 함유한다. 이 (C) 성분은, (B) 성분의 광산 발생제에 의해 발생하는 산에 대한 켄쳐가 되는 염기성 화합물이다.
Figure pat00015
(식 중, R2는, 에테르 결합 및 에스테르 결합을 가져도 좋은 탄소수 10∼20의 직쇄형 또는 분기형의 알킬기를 나타낸다.)
(C) 성분으로서는, 특히 R2가 탄소수 10∼20의 직쇄형인 것이 바람직하고, 또한, 하기의 구조를 갖는 화합물이 바람직하다.
Figure pat00016
(C) 성분의 함유량은, (A) 성분의 수지의 함유량 100 질량부에 대하여, 0.5 질량부∼10 질량부인 것이 바람직하다. 이러한 (C) 성분의 함유량이면, 상기 본 발명의 효과가 충분히 발휘되기 위해 바람직하다.
<(D) 성분>
본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물은, (D) 성분으로서, 용제를 함유한다.
(D) 성분으로서는, (A) 성분의 수지, (B) 성분의 광산 발생제, (C) 성분의 화합물, 그 밖의 첨가제 등이 용해 가능한 유기 용제이면 어느 것이어도 좋다. 유기 용제를 배합함으로써, 예컨대, 레지스트 조성물의 기판 등에의 도포성을 향상시킬 수 있다.
이러한 유기 용제로서는, 시클로헥사논, 메틸-2-n-아밀케톤 등의 케톤류, 3-메톡시부탄올, 3-메틸-3-메톡시부탄올, 1-메톡시-2-프로판올, 1-에톡시-2-프로판올 등의 알코올류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 젖산에틸, 피루브산에틸, 초산부틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 초산tert-부틸, 프로피온산tert-부틸, 프로필렌글리콜모노tert-부틸에테르아세테이트 등의 에스테르류, γ-부티로락톤 등의 락톤류를 들 수 있고, 이들의 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있지만, 이들에 한정되는 것이 아니다.
본 발명에서는, 이들 유기 용제 중에서도 레지스트 성분 중의 산 발생제의 용해성이 가장 우수한 디에틸렌글리콜디메틸에테르나 1-에톡시-2-프로판올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 및 이들의 혼합 용제가 바람직하게 사용된다.
(D) 성분의 용제의 사용량은, (A) 성분의 수지의 함유량 100 질량부에 대하여, 200 질량부∼5,000 질량부, 특히 400 질량부∼4,000 질량부가 적합하다.
<그 밖의 성분>
또한, 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물에는, 산에 의해 분해하여 산을 발생하는 화합물(산 증식 화합물)을 첨가하여도 좋다. 산 증식 화합물에 대해서는, 예컨대 일본 특허 공개 제2009-269953호 공보에 기재된 것을 이용할 수 있다.
본 발명의 레지스트 조성물에 있어서의 산 증식 화합물의 첨가량으로서는, (A) 성분의 수지의 함유량 100 질량부에 대하여 2 질량부 이하, 바람직하게는 1 질량부 이하이다. 2 질량부 이하이면, 산 확산의 제어가 어려워질 우려가 없어, 해상성의 열화, 패턴 형상의 열화가 발생할 우려가 없기 때문에 바람직하다.
또한, 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물에는, 유기산 유도체나 산의 작용에 의해 알칼리 현상액에의 용해성이 변화하는 중량 평균 분자량 3,000 이하의 화합물(용해 제어제)을 첨가하여도 좋고, 예컨대 일본 특허 공개 제2009-269953호 공보에 기재된 것을 이용할 수 있다.
용해 제어제를 배합함으로써, 노광부와 미노광부의 용해 속도의 차를 한층 더 크게 할 수 있어, 해상도를 한층 더 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물에는, 전술한 (C) 성분과는 별도로 염기성 화합물을 첨가하여도 좋다. 염기성 화합물을 배합함으로써, 해상도를 한층 더 향상시킬 수 있다. 염기성 화합물로서는 일본 특허 공개 제2008-111103호 공보의 단락(0146)∼(0164)에 기재된 1급, 2급, 3급의 아민 화합물, 특히는 히드록시기, 에테르, 에스테르기, 락톤 고리, 시아노기, 술폰산에스테르기를 갖는 아민 화합물, 혹은 일본 특허 공개 제2001-166476호 공보에 기재된 카르바메이트기를 갖는 화합물을 예로 들 수 있다. 이러한 염기성 화합물의 첨가량으로서는, (A) 성분의 수지의 함유량 100 질량부에 대하여, 0 질량부∼4 질량부가 바람직하다.
또한, 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물 중에는, 계면 활성제 성분을 첨가할 수 있고, 계면 활성제 성분으로서는 특별히 한정되지 않지만, 예컨대 일본 특허 공개 제2008-111103호 공보에 기재된 알칼리 가용형 계면 활성제를 이용할 수 있다. 계면 활성제를 첨가함으로써 레지스트 조성물의 도포성을 한층 더 향상 혹은 제어할 수 있다.
또한, 계면 활성제를 혼합하여 사용하여도 좋고, 그 합계의 첨가량은, (A) 성분의 수지의 함유량 100 질량부에 대하여 0.001 질량부∼20 질량부, 바람직하게는 0.01 질량부∼10 질량부의 범위이다.
이상과 같이, 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물이면, 해상성이 우수하고, 특히는 고립 패턴, 트렌치 패턴 중 어느 것에 있어서도 양호한 초점 심도(DOF) 특성을 얻을 수 있으며, 또한 LWR이 양호한 레지스트 패턴을 형성할 수 있다.
본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물은, 통상의 패턴 노광, 현상 등의 리소그래피 기술(다층 레지스트법 등도 포함함)에 의해서도 상기와 같은 우수한 해상성이나 패턴 형상을 얻을 수 있지만, 특히, 포토 레지스트막 상에 보호막을 형성하고, 물을 통해 노광을 행하는 액침 리소그래피에 있어서 매우 유용하다.
그래서, 본 발명에서는, 전술한 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물을 기판 상에 도포하고, 가열 처리하여 포토 레지스트막을 형성하는 공정과,
상기 포토 레지스트막 상에 보호막을 형성하는 공정과,
물을 통해 파장 180 ㎚-250 ㎚의 고에너지선으로 액침 노광하는 공정과,
알칼리 현상액을 이용하여 현상하는 공정
을 포함하는 패턴 형성 방법을 제공한다.
이하, 본 발명의 패턴 형성 방법에 대해서 상세하게 서술한다.
본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물을 사용하여 패턴을 형성하기 위해서는, 공지의 리소그래피 기술을 채용하여 행할 수 있다.
예컨대, 집적 회로 제조용의 기판(Si, SiO2, SiN, SiON, TiN, WSi, BPSG, SOG, 유기 반사 방지막을 갖는 기판 등), 혹은 마스크 회로 제조용의 기판(Cr, CrO, CrON, MoSi 등)에, 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물을 스핀 코팅 등의 방법으로, 막 두께가 0.05 ㎛∼2.0 ㎛가 되도록 도포하고, 이것을 핫 플레이트 상에서 60℃∼150℃/1분∼10분간, 바람직하게는 80℃∼140℃/1분∼5분간 가열 처리(prebaking)하여, 기판 상에 포토 레지스트막을 형성한다.
이어서, 얻어진 포토 레지스트막 상에 보호막을 형성한다.
보호막은 물에 불용인 것이며, 포토 레지스트막으로부터의 용출물을 막아, 막 표면의 활수성을 올리기 위해 이용되며, 크게 나누어 2종류가 있다. 1종류는 포토 레지스트막을 용해하지 않는 유기 용제에 의해 알칼리 현상 전에 박리가 필요한 유기 용제 박리형과, 다른 1종류는 알칼리 현상액에 가용이며 레지스트막 가용부의 제거와 함께 보호막을 제거하는 알칼리 가용형이다.
후자는 특히, 물에 불용이며 알칼리 현상액에 용해하는 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-프로판올 잔기를 갖는 고분자 화합물을 베이스로 하여, 탄소수 4 이상의 알코올계 용제, 탄소수 8∼12의 에테르계 용제, 및 이들의 혼합 용매에 용해시킨 재료가 바람직하다.
또한, 전술한 물에 불용이며 알칼리 현상액에 가용인 계면 활성제를 탄소수 4 이상의 알코올계 용제, 탄소수 8∼12의 에테르계 용제, 또는 이들의 혼합 용매에 용해시킨 재료로 할 수도 있다.
또한, 패턴 형성 방법의 수단으로서, 포토 레지스트막 형성 후에, 순수 린스(post-soaking)를 행함으로써 막 표면으로부터의 산 발생제 등의 추출, 혹은 파티클의 세정을 행하여도 좋고, 노광 후에 막 상에 남은 물을 제거하기 위한 린스(post-soaking)를 행하여도 좋다.
이어서, 원하는 패턴을 형성하기 위한 마스크를 상기 포토 레지스트막 상에 덮어, 마스크와 기판 사이에 물을 통해 원자외선, 엑시머 레이저 등의 파장 180 ㎚-250 ㎚의 고에너지선으로 액침 노광한다(액침법). 노광량은, 1∼200 mJ/㎠, 특히는 10∼100 mJ/㎠가 되도록 조사하는 것이 바람직하다. 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물은, 이러한 파장 180 ㎚-250 ㎚의 원자외선 또는 엑시머 레이저에 의한 미세 패터닝에 최적이다.
이어서, 핫 플레이트 상에서, 60℃∼150℃/1분∼5분간, 바람직하게는 80℃∼140℃/1분∼3분간, 노광 후 베이크(PEB)한다. 더하여, 0.1 질량％∼5 질량％, 바람직하게는 2 질량％∼3 질량％의 테트라메틸암모늄히드록시드(TMAH) 등의 알칼리 수용액의 현상액을 이용하여, 0.1분∼3분간, 바람직하게는 0.5분∼2분간, 침지(dip)법, 퍼들(puddle)법, 스프레이(spray)법 등의 통상법에 의해 현상하여, 기판 상에 원하는 패턴을 형성한다.
전술한 바와 같은 본 발명의 패턴 형성 방법이면, 전술한 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물을 이용함으로써, 종래의 보호막을 형성하여 액침 노광을 행한 경우에 생길 가능성이 있는 패턴 형상의 열화나 해상성의 열화를 억제할 수 있다. 구체적으로는, 직사각형성이 높은 패턴 형상을 얻을 수 있고, 또한, 초점 심도(DOF) 특성이 우수하며, 구체적으로는 트렌치 패턴이나 고립 패턴의 DOF 특성이 우수하다.
[실시예]
이하, 실시예 및 비교예를 나타내어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들 기재에 의해 한정되는 것이 아니다.
본 평가에 이용한 수지를 구성하는 반복 단위의 조성비(몰비)와 분자량(Mw)을 표 1에 나타낸다. 또한, 분자량(Mw)은 폴리스티렌 환산에서의 GPC를 이용하여 측정한 중량 평균 분자량을 나타낸다. 또한, 각 반복 단위의 구조를 표 2에 나타낸다.
또한, 표 1 중의 수지 중 P1∼P7은 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물의 필수성분인 (A) 성분의 수지에 상당한다.
Figure pat00017
Figure pat00018
(레지스트 조성물의 조제)
다음에, 하기 표 3 및 표 4에 나타내어지는 배합비(질량부)로, 상기 수지 외에, 각종 광산 발생제, 각종 켄쳐(염기성 화합물)를 용제에 용해하고, 용해 후에 테플론(등록 상표)제 필터(구멍 직경 0.2 ㎛)를 이용하여 여과하여, 레지스트 조성물을 조제하였다. 또한, 표 3 및 표 4 중에 나타낸 용제는 이하와 같다.
PGMEA: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
CyHO: 시클로헥사논
Figure pat00019
Figure pat00020
또한, 표 3 및 표 4 중의 광산 발생제(PAG-1, PAG-2), 염기성 화합물(Q1∼Q9)의 구조를 표 5에 나타낸다. 또한, 표 5 중의 염기성 화합물 중, Q1∼Q5는 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물의 필수 성분인 (C) 성분의 화합물에 상당한다.
즉, 표 3 및 표 4 중의 레지스트 조성물 중, R1∼R7, R31∼R36은 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물에 상당한다. R8∼R30은 비교 레지스트 조성물이다.
Figure pat00021
(레지스트 보호막의 조제)
하기에 나타낸 조성으로, 베이스 수지(TC용 폴리머 1, TC용 폴리머 2), 유기 용제를 혼합, 용해 후에 이들을 테플론(등록 상표)제 필터(구멍 직경 0.2 ㎛)로 여과하여, 보호막 재료(TC-1, TC-2)를 조제하였다. 또한, 이용한 유기 용제는 이하와 같다.
유기 용제 1: 이소아밀에테르
유기 용제 2: 2-메틸-1-부탄올
TC-1
혼합 조성: 하기 식으로 표시되는 TC용 폴리머 1(100 질량부), 유기 용제 1(2,600 질량부), 유기 용제 2(260 질량부)
TC용 폴리머 1(분자량: 7,500)
Figure pat00022
TC-2
혼합 조성: 하기 식으로 표시되는 TC용 폴리머 2(100 질량부), 유기 용제 1(2,600 질량부), 유기 용제 2(260 질량부)
TC용 폴리머 2(분자량: 8,200)
Figure pat00023
(평가 방법: 실시예 1∼13, 비교예 1∼23)
실리콘 기판 상에 반사 방지막 용액[닛산카가쿠코교(주) 제조, ARC-29A]을 도포하고, 200℃에서 60초간 베이크하여 제작한 반사 방지막(100 ㎚ 막 두께) 기판 상에 레지스트 용액(R01∼R36)을 스핀 코팅하고, 핫 플레이트를 이용하여 100℃에서 60초간 베이크하여, 100 ㎚ 막 두께의 포토 레지스트막을 형성하였다.
추가로 이 위에 레지스트 보호막 재료(TC-1, TC-2)를 도포하여, 100℃에서 60초간 베이크하여 50 ㎚의 보호막을 형성하였다. 이것을 물을 통해 ArF 엑시머 레이저 스캐너[(주)니콘 제조, NSR-S610C, NA=1.30, σ 0.85, 3/4 윤대(輪帶) 조명, 6％ 하프톤 위상 시프트 마스크]를 이용하여 액침 노광하고, 임의의 온도(표 6, 7에 기재)에서 60초간 베이크(PEB)를 실시하며, 2.38 질량％의 테트라메틸암모늄히드록시드의 수용액으로 60초간 현상을 행하여, 패턴을 형성하였다.
레지스트의 평가는, 50 ㎚ 라인/100 ㎚ 피치의 패턴을 대상으로 하여, 전자 현미경으로 라인 폭 45 ㎚로 마무리되는 노광량을 최적 노광량(Eop, mJ/㎠)으로 하였다. 그때의 패턴 거칠기를 LWR로서 비교하였다.
또한, 상기 최적 노광량에 있어서 초점을 상하로 어긋나게 하여, 상기 트렌치 패턴이 타겟 치수 45 ㎚±10％(즉 41 ㎚-50 ㎚)의 치수로 해상하고 있는 초점의 범위를 구하여, DOF 1(㎚)로 하였다. 이 값이 클수록, 초점의 어긋남에 대한 마진이 넓은 양호한 성능이라고 할 수 있다.
또한, 65 ㎚ 트렌치/160 ㎚ 피치의 패턴도 동시에 관찰하여, 마무리 45 ㎚ 트렌치/160 ㎚ 피치가 되는 노광량으로 동일하게 타겟 치수 45 ㎚±10％(즉 41 ㎚-50 ㎚)의 치수로 해상하고 있는 초점의 범위를 구하여, DOF 2(㎚)로 하였다. 상기 표 3 및 표 4에 나타낸 본 발명의 레지스트 조성물(R1∼R7, R31∼R36)의 평가 결과(실시예 1∼13)를 표 6에 나타낸다. 또한, 상기 표 3 및 표 4에 나타낸 비교용 레지스트 조성물(R8∼R30)의 평가 결과(비교예 1∼23)를 표 7에 나타낸다.
Figure pat00024
Figure pat00025
표 6에 나타내어지는 바와 같이, 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물(R1∼R7, R31∼R36)을 이용한 실시예 1∼13에서는, DOF 1 및 DOF 2는 100∼150, LWR은 3.7∼4.0이며, 초점 심도(DOF) 특성이 우수하고, LWR도 양호하였다.
한편, 표 7에 나타내어지는 바와 같이, (A) 성분 또는 (C) 성분을 포함하지 않는 포지티브형 레지스트 조성물(R8∼R30)을 이용한 비교예 1∼23에서는, DOF 1 및 DOF 2는 65∼125, LWR은 4.1∼4.9이며, 실시예에 비해서 초점 심도(DOF) 특성, LWR이 뒤떨어져 있었다.
이상으로부터, 본 발명의 포지티브형 레지스트 조성물이면, 해상성, 특히는 초점 심도(DOF) 특성이 우수하며, LWR이 양호한 패턴을 형성할 수 있는 것이 분명해졌다.
또한, 본 발명은, 상기 실시형태에 한정되는 것이 아니다. 상기 실시형태는 예시이며, 본 발명의 특허청구의 범위에 기재된 기술적 사상과 실질적으로 동일한 구성을 가지고, 동일한 작용 효과를 나타내는 것은, 어떠한 것이라도 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.

Claims (5)

  1. (A) 하기 일반식 (1) 및 하기 일반식 (2)로 표시되는 반복 단위를, 산 불안정기를 포함하는 반복 단위로서 가지며, 산에 의해 알칼리 용해성이 향상되는 수지,
    (B) 광산 발생제,
    (C) 하기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물, 및
    (D) 용제
    를 함유하는 것을 특징으로 하는 포지티브형 레지스트 조성물.
    Figure pat00026

    (식 중, R1은 각각 독립적으로, 탄소수 1∼10의 직쇄형 또는 분기형의 알킬기를 나타낸다. n은 1∼3의 정수를 나타낸다.)
    Figure pat00027

    (식 중, R2는, 에테르 결합 및 에스테르 결합을 가져도 좋은 탄소수 10∼20의 직쇄형 또는 분기형의 알킬기를 나타낸다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 (A) 성분의 수지는 추가로 하기 구조식 (4) 및 하기 구조식 (5) 중 어느 하나 또는 둘다의 반복 단위를 포함하는 것을 특징으로 하는 포지티브형 레지스트 조성물.
    Figure pat00028
  3. 제1항에 있어서, 상기 (C) 성분의 함유량이, 상기 (A) 성분의 수지의 함유량 100 질량부에 대하여, 0.5 질량부∼10 질량부인 것을 특징으로 하는 포지티브형 레지스트 조성물.
  4. 제2항에 있어서, 상기 (C) 성분의 함유량이, 상기 (A) 성분의 수지의 함유량 100 질량부에 대하여, 0.5 질량부∼10 질량부인 것을 특징으로 하는 포지티브형 레지스트 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 기재된 포지티브형 레지스트 조성물을 기판 상에 도포하고, 가열 처리하여 포토 레지스트막을 형성하는 공정과,
    상기 포토 레지스트막 상에 보호막을 형성하는 공정과,
    물을 통해 파장 180 ㎚-250 ㎚의 고에너지선으로 액침 노광하는 공정과,
    알칼리 현상액을 이용하여 현상하는 공정
    을 포함하는 것을 특징으로 하는 패턴 형성 방법.
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