CN103142420A - 黑色素产生抑制剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有效地抑制黑色素产生的黑色素产生抑制剂以及一种表现出优异的美白效果的高度性美白化妆品，所述美白化妆品抑制紫外线诱导的皮肤黑变病。

Description

黑色素产生抑制剂
本申请是2010年9月14日提交的发明名称为“黑色素产生抑制剂”的第201080043160.4号中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种抑制由紫外射线等诱导的皮肤黑变病的黑色素产生抑制剂以及一种表现出优异的美白效果和高安全性的美白化妆品。另外，本发明涉及桫拉希醇(salacinol)在表现出优异的美白效果和高安全性的美白化妆品中作为抑制由紫外射线诱导的皮肤黑变病的黑色素产生抑制剂的用途。
背景技术
最近，预防或恢复诸如晒伤、斑点和雀斑的皮肤颜色改变，即所谓的美白是引人关注的。
当皮肤暴露于包括在阳光、紫外灯等中的紫外线下时，皮肤变得红肿且皮肤组织受到损伤而失去所谓的光滑肤色、好的质感、润湿度等。特别地，当真皮被紫外线损伤时，产生皱纹和松弛并可能导致所谓的光老化。
紫外暴露产生的活性氧及在其影响下而从皮肤细胞释放的各种因子增强黑素细胞中的酪氨酸酶活性。参与皮肤色调的黑色素通过黑素细胞中的酪氨酸酶氧化酪氨酸而产生。当紫外线活化酪氨酸酶时，认为黑色素过量产生和转移到表皮细胞，因此皮肤的色调变化和黑化。因此，为了得到美白效果，需要抑制黑色素的产生。
到目前为止，已经建议包含抗坏血酸、曲酸、熊果苷、鞣花酸或它们的衍生物或者各种植物提取物的美白化妆品。
另一方面，下文提到的结构式(1)表示的桫拉希醇是从属于五层龙(Salacia)属的植物中发现的化合物。印度和斯里兰卡的传统医学生命吠陀医学(ayurveda)中认为属于五层龙属的植物的根和树干对预防和初始治疗糖尿病是有效的。近年来，据报道属于五层龙属的植物对血糖浓度升高有抑制作用，且该作用的机理归因于基于α-葡糖苷酶活性抑制的糖吸收抑制作用。
另外，也有提议将属于五层龙属的植物的粗提取物应用于所谓的美白剂(专利文献1和2)。
背景技术文献/专利文献
专利文献1：JP-A-2006-188463
专利文献2：JP-A-2008-120774
发明概述
目前已知具有美白作用的组分在制剂系统中的稳定性和溶解性差，而且在活体内的活性也不足。另外，例如它们引起皮肤的出疹，因而从安全性考虑也不是令人满意的。甚至当使用属于五层龙属的植物的粗提取物时，美白作用也不足，而且当以高浓度使用来增强作用时，产生细胞毒性，所以其也是不合适的。
因此，亟需表现出高美白作用和低细胞毒性的美白成分。
考虑到这样的情况，作为大量研究的结果，本发明人发现由式(1)表示的桫拉希醇具有优异的黑色素产生抑制作用，并具有高稳定性和安全性。因此，可以提供安全和稳定的美白化妆品。
也就是，本发明有如下构成。
1.一种黑色素产生抑制剂，其包含由以下结构式(1)表示的化合物作为活性成分
[化学1]
Figure BDA00002934878700021
2.一种美白化妆品，其包含如上项1所述的黑色素产生抑制剂。
3.以上项1中所述的化合物在制备美白化妆品中作为抑制黑色素产生的活性成分的用途。
本发明提供一种表现出高黑色素产生抑制效果并具有高稳定性和安全性的黑色素产生抑制剂，特别地，本发明提供一种抑制由紫外线等诱导的皮肤颜色改变的美白化妆品。
附图说明
图1为显示桫拉希醇和比较对照的黑色素产生抑制曲线的图。
图2为显示桫拉希醇和比较对照的细胞存活曲线的图。
发明详述
接下来详细解释本发明的实施方式。
为了详细解释本发明，用于本发明的化合物的制备实例和实验实例以实施例描述，但是本发明不局限于这些。
本发明的黑色素产生抑制剂包含如下结构式(1)表示的化合物作为活性成分。
[化学2]
Figure BDA00002934878700031
结构式(1)表示的化合物称为桫拉希醇，可利用诸如制备色谱的已知方法，通过分离和纯化从属于五层龙属的植物获得。
属于五层龙属的植物是属于卫矛科(Celastraceae)的植物，其主要野生于斯里兰卡、印度和东南亚地区。更具体地，使用一种或多种选自网状五层龙(Salacia reticulate)、椭圆形五层龙(Salacia oblonga)、五层龙(Salaciaprinoides)、柳叶五层龙(Salacia chinensis)、薄片五层龙(Salacia latifolia)、Salacia burunoniana、粉叶五层龙(Salacia grandiflora)和大籽五层龙(Salaciamacrosperma)的植物。
属于五层龙属的植物的提取物表示其磨碎的产品、干产品、提取液、其干粉(提取粉末)，或者诸如根、树干、叶、花和果实的可食用部分的此类产品。混合并使用一种或多种部分也是合适的。更优选地，使用从根和树干提取的提取粉末。
所述提取粉末是通过从上述可食用部分等通过溶剂提取而得到的干产品。提取溶剂可以选自水或醇(例如甲醇和乙醇)，或者水和醇或酮(例如丙酮)的混合溶剂。优选地，使用水、醇或醇水溶液(aqueous alcohol)。更优选地，将热水或者乙醇或乙醇水溶液用作提取溶剂。对于上述醇水溶液的醇浓度，可以使用的浓度为30-90质量%，优选40-70质量%。
作为干燥方法，可以提及喷雾干燥、冷冻干燥等，但不限制于这些。
另外，也可以使用利用已知的合成方法合成的那些化合物，例如JP-A-2009-528299(WO2007-098567)中描述的方法等。
本发明中桫拉希醇的混合量，基于黑色素产生抑制剂或美白化妆品的总量，优选为0.0005-10.0质量%(下文中简单地以%表示)。该范围中的混合量是优选的，因为这可以满足本发明的目标效果。
另外，与上文类似，本发明中制备美白化妆品时，在桫拉希醇用作抑制黑色素产生的活性成分的情况下，基于美白化妆品的总量，混合量优选为0.0005-10.0质量%。要混合的桫拉希醇可以是任何形式，例如固体形式或溶液形式，并且可在美白化妆品制备过程的合适时间加入并混合。
更准确地，美白是预防或恢复皮肤黑变病的作用，特别是皮肤的色调/色素的变化，例如晒伤、斑点和由黑色素过量产生引起的雀斑；以及保持或修复皮肤的色调的作用，例如美白皮肤。
通过将本发明的黑色素产生抑制剂或包含所述黑色素产生抑制剂的美白化妆品用于皮肤，可以获得美白效果，并且可以治疗色素斑(例如，老年性色素斑(斑点)、雀斑(斑点)、黄褐斑、炎症后色素沉着、痣等)。
本发明的美白化妆品可以作为通常施用于皮肤的化妆品形式以及作为沐浴添加剂的形式使用。
在化妆品和沐浴添加剂的情况下，剂型没有特别的限制，并且它们可以常用形式使用。例如，考虑水溶液、乳液(W/O型或O/W型)或者诸如颗粒的粉末、片剂等，并且也可加入赋形剂等。更具体地，可以考虑乳膏、乳状洗液、润肤液、面膜、凝胶、棒、薄片、泥敷剂等。
它们中任一种可以通常方式制备，例如在乳状洗液等的情况下，可通过分别加热和溶解水相和油相，并将其分散和乳化，然后冷却来制备。
另外在本发明的美白化妆品中，可以以合适的组合混合已知和作为其他美白剂的对苯二酚、熊果苷、鞣花酸、维生素C衍生物，联苯衍生物、4-(4-羟基苯基)-2-丁醇等以增强或加强效果。
在这点上，在本发明的化妆品中，更确切地在要用作皮肤外用制剂的化妆品中，除了上述成分之外，可以加入通常可包含于化妆品中的其他成分。例如，可以加入着色物质(如基于焦油的着色物质)、色素(如铁氧化物、钛氧化物等)、湿润剂(如透明质酸、甘油、多元醇、糖醇等)、防腐剂(对羟基苯甲酸酯等)、阴离子表面活性剂(聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、脂肪酸皂类、十六烷基硫酸钠等)、非离子表面活性剂(聚氧乙烯多元醇脂肪酸酯、聚氧乙烯硬化蓖麻油、多元醇脂肪酸酯、聚甘油脂肪酸酯等)、阳离子表面活性剂(四烷基铵盐等)、两性表面活性剂(甜菜碱型、磺基甜菜碱型、磺基氨基酸型、N-硬脂酰-L-谷氨酸钠型)、基于天然物质的表面活性剂(卵磷脂、溶血卵磷脂等)、天然聚合物(明胶、酪蛋白、淀粉、阿拉伯树胶、刺梧桐树胶、瓜尔豆胶、刺槐豆胶、黄蓍胶、榅桲籽、果胶、卡拉胶、藻酸钠等)、半合成聚合物(甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基纤维素、羧甲基纤维素钠、乙基纤维素等)、合成聚合物(聚乙烯醇、聚乙烯基甲基醚和共聚物、聚乙烯吡咯烷酮、聚(丙烯酸钠)、羧基乙烯基聚合物、聚环氧乙烷聚合物等)、增稠剂(黄原胶等)、抗氧化剂(二丁基羟基甲苯等)等。
具体实施方式
以下基于实施例和制备实施例详细解释本发明。但本发明不局限于这些。
制备实施例1分离和纯化桫拉希醇
将1千克属于五层龙属的植物的提取物分布于乙酸乙酯/甲醇，并在减压下浓缩甲醇分数。通过制备色谱在酰胺柱上分离成分以得到500mg桫拉希醇。用NMR、MS等测量并通过与文献数据比较来鉴定所得的桫拉希醇。以下是制备色谱的条件。
柱：TOSOH TSK-GEL Amide8010μlφ21.5×30cm
流速：15mL/min
流动相：90%乙腈(v/v)(0.1%乙酸)
检测：Negative ESI333
用制备实施例1中所得的桫拉希醇进行下文的黑色素产生抑制测试和细胞毒性测试。作为比较对照，使用五层龙粗提取物和已知的美白活性成分。
实施例1黑色素产生抑制测试
在12孔培养板上，将B16黑素瘤细胞接种于含10%(v/v)FBS的MEM培养基中(含有胎牛血清的必需基本培养基)至2.5×105个细胞/孔，并以一般方式培养24小时。
预培养之后，更换培养基为测试培养基，并培养72小时。作为测试培养基，使用通过向预培养的培养基中加入0.25mmol/L茶碱、0.5%(v/v)二甲亚砜而获得的培养基，并加入各种评价样品的每一种以达到表中所述的浓度。
通过下述方法制备五层龙粗提取物。将0.5kg网状五层龙、椭圆形五层龙和柳叶五层龙的根和树干部分粉碎之后，向其中加入10L水并在100°C的条件下提取1小时。将所得的提取溶液通过100-目过滤器过滤后，进行喷雾干燥，并使用所得的50g提取物粉末产物。
作为鞣花酸使用Wako Pure Chemical Industries,Ltd.生产的鞣花酸二水合物。
作为熊果苷使用Sigma-Aldrich生产的β-熊果苷。
完成培养后，将细胞用PBS(磷酸盐缓冲液)洗涤，然后向其中加入含有10%(v/v)二甲亚砜的1mol/L氢氧化钠水溶液。将该溶液整体在50°C下超声处理30分钟后，测量所述溶液在400nm波长下的吸光度，并将其作为孔中黑色素的量。另外，同时在另一培养板上，通过MTT测定进行活细胞数的测量(测试条件根据实施例2)。最后，将孔中黑色素的量通过MTT测定的测量值标准化，并将所得的量作为每单位孔的黑色素的量。
在加入评价样品的情况下，测定黑色素产生抑制率(%)，没有加入评价样品情况下的黑色素的量视为100。
结果
表1示出结果。桫拉希醇和比较对照的黑色素产生抑制曲线示于图1。从黑色素产生抑制曲线，读出50%黑色素产生被抑制的IC50值。该结果示于表2。
表1黑色素产生抑制测试
Figure BDA00002934878700071
表2
μg/mL
桫拉希醇 6.3
鞣花酸 1.5
熊果苷 54
曲酸 240
4-甲氧基水杨酸钾 80
本发明的桫拉希醇表现出浓度依赖性且显著的黑色素产生抑制效果。另外，甚至与现有的美白活性成分熊果苷、曲酸和4-甲氧基水杨酸钾相比，本发明的桫拉希醇表现出明显强的效果。
虽然五层龙的粗提取物也表现出黑色素产生抑制效果，但是如实施例2所示，浓度超过300μg/mL时细胞毒性很严重，所以不可能计算出IC50。
实施例2细胞毒性测试
在24孔培养板上，将B16黑素瘤细胞接种于含10%(v/v)FBS的MEM培养基中至1.25×105个细胞/孔，并以一般方式培养24小时。
预培养之后，更换培养基为测试培养基，并培养72小时。作为测试培养基，使用通过向预培养的培养基中加入0.25mmol/L茶碱、0.5%(v/v)二甲亚砜而获得的培养基，并加入各种评价样品的每一种以达到表中所述的浓度。
完成培养后，将细胞用PBS洗涤，然后以500μL/孔的量加入0.5mg/mL的MTT溶液，并在培养箱中保温2小时。然后向其中加入1.5mL二甲亚砜，随后测量在570nm波长下的吸光度，并将其作为活细胞数的指标。
在加入评价样品的情况下，测定细胞复苏率(%)，没有加入评价样品情况下的活细胞数视为100。
结果
表3示出结果。桫拉希醇和比较对照的细胞复苏曲线在图2中示出。
表3黑色素产生抑制测试
Figure BDA00002934878700081
本发明的桫拉希醇甚至在高达29%的黑色素产生被抑制的浓度范围中(高达66.6μg/mL)几乎不表现出细胞毒性。另一方面，表现出比桫拉希醇更强的黑色素产生抑制效果的鞣花酸在高浓度范围(高达20.3μg/mL)中表现出细胞毒性。五层龙粗提取物也表现出浓度依赖性细胞毒性。
另外，在实施例1中用作比较对照的熊果苷、曲酸和4-甲氧基水杨酸钾在高浓度范围中也观察到细胞毒性(数据未显示)。
这些事实表明，桫拉希醇是表现出优异的黑色素产生抑制效果和高安全性的美白剂。
工业实用性
本发明提供表现出优异的黑色素产生抑制效果并具有高稳定性和安全性的黑色素产生抑制剂，特别是，抑制由紫外线等诱导的皮肤颜色改变的美白化妆品。
虽然参照具体实施方式详细描述本发明，但是本领域技术人员显然可以在不背离本发明的精神和范围的情况下对其进行各种修改和改变。
本发明基于2009年9月28号提交的日本专利申请第2009-223466号，其内容援引加入本文。

Claims (3)

1.一种黑色素产生抑制剂，其包含由以下结构式(1)表示的化合物作为活性成分
2.根据权利要求1所述的黑色素产生抑制剂，其中所述结构式(1)表示的化合物为合成的化合物或者分离和纯化的化合物。
3.一种美白化妆品，其包含根据权利要求1或2所述的黑色素产生抑制剂。
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