CN103130611B - 新戊二醇缩合加氢生产工艺及其装置 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种新戊二醇缩合加氢生产工艺,包括如下步骤:1)缩合:异丁醛与甲醛的甲醇水溶液缩合反应,缩合混合产物进入缩合循环塔分离,羟基新戊醛由缩合循环塔进入加氢反应器,气相组分回流至原料混合区混合后,进入缩合反应器;2)加氢:羟基新戊醛与氢气加氢反应,产物进入气液分离罐,气相组分回流入加氢反应器,液相新戊二醇粗产物,进入皂化反应器;3)精制:新戊二醇粗产物皂化反应,进入低沸物分馏塔,塔底的液相组分进入闪蒸罐;闪蒸罐底的液相进入pH调节池,调节pH至6.5~7;进入降膜蒸发器,降膜蒸发器顶部气相进入干燥塔后进入精馏塔精制,即得新戊二醇。本发明的工艺新戊二醇收率高,分离提纯工艺简单有效。
Description
技术领域
本发明涉及一种新戊二醇缩合加氢生产工艺及其装置。
背景技术
新戊二醇(2,2-二甲基-1,3-丙二醇),简称NPG,是典型的新戊基结构二元醇。该结构中含有两个对称的伯羟基,显示独特性能,其易于快速参与酯化、缩合和氧化等多种化学反应。新戊二醇具有很高的化学稳定性和热稳定性,也使得其衍生物具有优异的性能。
新戊二醇的用途很多,主要用于生产饱和/不饱和聚酯树脂、无油醇酸树脂、聚酯多元醇以及合成润滑剂所用酯类、聚氨酯泡沫塑料和弹性体增塑剂、高级润滑油的添加剂及其他精细化学品。新戊二醇是优良的溶剂,可用于芳烃和环烷基碳氢化合物的选择分离。新戊二醇衍生物广泛用于汽车、纺织、医药、涂料、农药、塑料和石油等领域。
目前新戊二醇生产方法主要有两种:1)歧化法、2)缩合加氢法。
1)歧化法
歧化法是先将异丁醛合甲醛缩合成羟戊醛,再在碱作用下羟戊醛与甲醛按坎氏反应(歧化反应)生产新戊二醇,同时副产出甲酸钠。歧化法的甲醛和碱的消耗量大,废水量大,得到大量的甲酸钠(每吨新戊二醇同时副产约0.7吨甲酸钠),新戊二醇质量不高等缺点;
2)缩合加氢法
近20年来,国外陆续开发出一些新工艺方法,新法基本上是先将异丁醛合甲醛缩合成羟戊醛,然后在加压下,羟戊醛加H2生产新戊二醇,再精制分离得到产品。反应方程式如下:
美国授权专利US3808280披露了通过叔胺催化剂的存在下进行醇醛缩合反应而生产新戊二醇的方法。然而该方法中有催化剂与缩合过程中产生的有机酸发生反应,生成盐,并在后续过程中不易分离等缺点,无法得到令人满意的新戊二醇的产率。因此应新戊二醇精馏过程之前尽量除去绝大多数的有机酸盐副产物。本发明通过使用H2SO4调节PH值然后在真空条件下进行降膜蒸发得到纯度为99.5%的新戊二醇,分解损失不超过0.6%。
中国授权专利CN1234017A披露了采用萃取、蒸馏方法对羟基新戊醛和新戊二醇进行精制处理,工艺过程流程长、能耗高,高分子量杂质分离不彻底,对产品纯度影响较大。而且专利CN1234017A与CN102083776A在加氢反应中均采用镍催化剂,反应温度、压力高,催化剂活性受外界影响较大。
发明内容
为了解决上述技术问题,本发明提供一种新戊二醇缩合加氢生产工艺,包括如下步骤:
1)缩合:异丁醛与甲醛的甲醇水溶液在原料混合区混合后进入缩合反应器中,在催化剂三乙胺存在下进行缩合反应,得到含羟基新戊醛的缩合混合产物,上述缩合混合产物进入缩合循环塔,分离后,液相的羟基新戊醛进入加氢反应器,体积比80%~85%的气相组分回流至原料混合区与异丁醛和甲醛的甲醇水溶液混合,然后进入缩合反应器;
2)加氢:羟基新戊醛与氢气在加氢反应器中进行加氢反应,得到的混合物进入气液分离罐分离后,气相组分的主要成分为H2,回流入加氢反应器,液相为新戊二醇粗产物,进入皂化反应器;
3)精制:新戊二醇粗产物在皂化反应器中与碱溶液进行皂化反应,得到的皂化液进入低沸物分馏塔,分馏后,低沸物分馏塔底的液相组分进入闪蒸罐;闪蒸后,闪蒸罐底的液相进入pH调节池,加入酸调节pH至6.5~7;调节pH后,进入降膜蒸发器,降膜蒸发器底部排出高沸物,降膜蒸发器顶部气相进入干燥塔干燥后进入精馏塔精制,即得新戊二醇。
优选地,步骤1)中上述缩合反应器为二级缩合反应器,包括通过管道连通的第一缩合反应器和第二缩合反应器,异丁醛与甲醛水溶液以及回流来的气相组分在原料混合区充分混合后,进入第一缩合反应器中进行缩合反应,得到的混合物,进入第二缩合反应器再次进行缩合反应,其中,上述第一缩合反应器和第二缩合反应器中缩合反应的条件为:85~90℃,压力0.5MPa。
优选地,第一缩合反应器中的原料比例为:异丁醛:甲醛:甲醇:水的摩尔比为1:1~1.3:0.05~0.2:2~3.5,三乙胺与甲醛的摩尔比为0.01~0.03:1。
优选地,步骤2)中加氢反应的催化剂为铜基催化剂,其中,上述铜基催化剂的组分及其重量百分比含量为:上述铜基催化剂由CuO27%、ZnO50%、Al2O323%组成,加氢反应条件为反应温度160~170℃,压力为4MPa。
优选地,步骤3)上述精馏塔为筛板塔,精制操作压力为0.3MPa,温度为210℃。
优选地,步骤3)上述降膜蒸发器和干燥塔在真空条件下操作。
优选地,还包括以下步骤:4)副产物精制:缩合循环塔未回流入原料混合区的气相组分、上述低沸物分馏塔顶出口的气相组分以及上述闪蒸罐气相出口的气体通过干燥塔干燥后均进入上述萃取精馏塔,精馏后,萃取精馏塔的气相组分回流入原料混合区,液相组分进入异丁醇精馏塔,精馏后,得到异丁醇。
本发明还提供一种新戊二醇缩合加氢生产装置,包括:
通过管道顺次连接的原料混合区、缩合反应器、缩合循环塔、加氢反应器、气液分离罐、皂化反应器、低沸点分馏塔、闪蒸罐、pH调节池、降膜蒸发器、干燥塔和精馏塔;
其中,上述缩合循环塔的液相出口与上述加氢反应器连通、气相出口与上述原料混合区连通;上述气液分离罐的气相出口与上述加氢反应器的进料口连通、液相出口与上述皂化反应器连通;上述低沸点分馏塔的塔底出口与上述闪蒸罐的进料口连通;上述闪蒸罐的液相出口与上述pH调节池连通、气相出口与上述干燥塔连通;上述降膜蒸发器的气相出口与上述干燥塔连通;上述干燥塔的塔底出口与上述精馏塔连通。
优选地,新戊二醇缩合加氢生产装置还包括萃取精馏塔和异丁醇精馏塔,其中上述缩合循环塔的气相出口、低沸点分馏塔的塔顶出口、干燥塔的塔顶出口通过管道与上述萃取精馏塔的连通,上述萃取精馏塔的气相出口与上述缩合反应器的进料口连通,上述萃取精馏塔的液相出口与上述异丁醇精馏塔连通。
优选地,上述缩合反应器为二级缩合反应器,由通过管道顺次连接的第一缩合反应器和第二缩合反应器构成。
本发明加氢反应采用铜基催化剂,加氢反应在有机溶剂存在下进行,温度、压力较温和。实验证明,新戊二醇收率高,加氢效果优于镍基催化剂。另外分离提纯工艺简单有效,避免了使用现有技术中的真空条件下使用薄膜蒸馏装置,降低了设备投资,并提高了产品收率。本发明还增加了副产品精制步骤,在制得纯度高达99.5%的新戊二醇的同时,能够得到纯度为97%的异丁醇副产物。
附图说明
图1是本发明新戊二醇缩合加氢生产装置示意图。
1、第一缩合反应器;2、第二缩合反应器;3、缩合循环塔;
4、萃取精馏塔;5、加氢反应器;6、气液分离罐;
7、低沸点分馏塔;8、闪蒸罐;9、降膜蒸发器;
10、干燥塔;11、精馏塔;12、异丁醇精馏塔;
13、再沸器;29、皂化反应器;30、pH调节池;
31、原料混合区。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明,以使本领域的技术人员可以更好的理解本发明并能予以实施,但所举实施例不作为对本发明的限定。
本发明的新戊二醇缩合加氢生产装置包括:
通过管道顺次连接的原料混合区31,第一缩合反应器1、第二缩合反应器2、缩合循环塔3、加氢反应器5、气液分离罐6、皂化反应器29、低沸点分馏塔7、闪蒸罐8、pH调节池30、降膜蒸发器9、干燥塔10和精馏塔11;
其中,缩合循环塔的液相出口与加氢反应器17连通、气相出口与原料混合区31连通;气液分离罐6的气相出口与加氢反应器5的进料口连通、液相出口与皂化反应器29连通;低沸点分馏塔7的塔底出口与闪蒸罐8的进料口连通;闪蒸罐8的液相出口与pH调节池连通、气相出口与干燥塔10连通;降膜蒸发器9的气相出口与干燥塔10连通;干燥塔10的塔底出口与精馏塔11连通。
本发明的新戊二醇缩合加氢生产装置,还包括萃取精馏塔4,其中缩合循环塔3的气相出口、低沸点分馏塔7的塔顶出口、干燥塔10的塔顶出口通过管道与萃取精馏塔4的连通。萃取精馏塔4的塔顶出口与第一缩合反应器1的进料口连通。
本发明的新戊二醇缩合加氢生产装置,还包括异丁醇精馏塔12,其进料口通过管道与萃取精馏塔4的液相出口连通。
降膜蒸发器9的底部设置有再沸器13。
本发明的新戊二醇缩合加氢生产工艺包括如下步骤。
A缩合
根据用于生产新戊二醇工艺的第一步骤,异丁醛与甲醛的甲醇水溶液在原料混合区31混合后进入缩合反应器1中,在催化剂三乙胺存在的情况下,使异丁醛与甲醛水溶液在搅拌的情况下在第一缩合反应器1、第二缩合反应器2进行反应,从而得到包含羟基新戊醛的缩合混合产物。
醇醛缩合混合混合物在缩合循环塔3中对未反应的异丁醛、甲醛、三乙胺进行分离,分离后气相组分为异丁醛、甲醛和三乙胺,体积比80~85%的气相组分回流进入原料混合区31与原料:异丁醛与甲醛的甲醇水溶液混合(以此体积比回流则能够保证气相组分与原料约按1:3比例混合,从而保证缩合反应器中的原料之间的比例),剩余的气相组分进入萃取精馏塔4进行进一步分离。
在本发明醇醛缩合中异丁醛、甲醛、甲醇、水的摩尔比为1:1~1.3:0.05~0.2:2~3.5,优选1:1.2:0.1:2.8,催化剂三乙胺用量每摩尔甲醛计,其用量为0.01~0.03摩尔,优选0.02摩尔。所述缩合反应方法优选在85~90℃、压力0.5MPa下进行。
B加氢
缩合循环塔3塔底液相出口排出的羟基新戊醛混合物与H2一起送入加氢反应器5,反应器为列管式反应器,液体喷淋与氢顺向进行。反应物在铜基催化剂的作用下,使羟基新戊醛氢化,得到粗新戊二醇产物,加氢反应器5维持温度160~170℃、压力4MPa。所述铜基催化剂由CuO27%、ZnO50%、Al2O323%组成。
从加氢反应器5中得到的粗新戊二醇产物经过换热后进入气液分离罐6,进行气液分离,气相组分主要为H2经过换热后由循环压缩机(图中未示出)输送至加氢反应器5进行循环反应,液相进入低沸物分馏塔7。
C精制
在气液分离罐6底部来的粗新戊二醇产物进入皂化反应器29,加入30%的NaOH进行皂化(主要为粗产物中新戊二醇-羟基新戊酸酯和少量甲酯的皂化反应),皂化液进入低沸物分馏塔7,低沸物分馏塔7塔顶组分冷凝气相成分进入萃取精馏塔4,塔底液相组分22进入闪蒸罐8,闪蒸气(主要为醛、水、甲醇)进入干燥塔10,闪蒸罐8底部液相进入pH调节池30,加入50%的H2SO4调节PH值为6.5~7,以中和未反应的碱和使混合物变为弱酸性,弱酸性环境对产品分离有好处,然后进入降膜蒸发器9,在降膜蒸发器9底部排出高沸点杂质(主要为多碳醇醛聚合物),降膜蒸发器9中气相组分进入干燥塔10,经过干燥塔10初步处理后的新戊二醇粗产品进入精馏塔11进行精制,精制过后的新戊二醇可以加工成90%的新戊二醇溶液,也可加工成99%的新戊二醇固体片。
D副产物精制
从缩合循环塔3、低沸物分馏塔7、干燥塔10的气相出口出来的气相组分进入萃取精馏塔4,精馏后,气相成分主要为甲醇,从萃取精馏塔4的气相出口回流进入原料混合区31,其中原料与回流来的气体混合后进入第一缩合反应器1进行反应,而液相组分进入异丁醇精馏塔12进行精馏,塔顶排放气去火炬,塔底可以得到97%的异丁醇副产品。
具体实施例如下:
1、缩合反应工段
如图1所示,按异丁醛、甲醛、甲醇、水的摩尔比为1:1.2:0.1:2.8比例配料,催化剂三乙胺用量每摩尔甲醛计,其用量为0.02摩尔。加入带搅拌器的缩合反应器内,在第一缩合反应器1内温度85℃、压力0.5MPa,在第二缩合反应器2内温度90℃、压力0.5MPa,经过2个缩合反应器的反应在反应底部得到包含羟基新戊醛的醇醛缩合混合混合物,反应热由位于循环管线上的冷却器撤走。
表1缩合反应前后组分对比
醇醛缩合混合混合物在缩合循环塔3中对未反应的异丁醛、甲醛、三乙胺进行分离,分离后的体积比80~85%的异丁醛、甲醛、三乙胺等气相组分进入第一缩合反应器1进行反应,其余气相组分进入萃取精馏塔4进行进一步分离。
2、加氢反应工段
缩合循环塔3塔底排出物与H2(压力4.5MPa)一起送入加氢反应器5,反应器为列管式反应器,液体喷淋与氢顺向进行。反应物在铜基催化剂的作用下,使羟基新戊醛氢化,得到粗新戊二醇产物,加氢反应器5维持温度160~170℃、压力4MPa。
表2加氢反应前后组分对比
加氢反应前(重量比%) | 加氢反应后(重量比%) | |
甲醇 | 3.5 | 4.1 |
水 | 25.5 | 24.9 |
异丁醛 | 1.8 | 0.2 |
甲醛 | 0.3 | |
三乙胺 | 0.41 | 0.3 |
羟基新戊醛 | 63.2 | |
异丁醇 | 1.2 | |
新戊二醇 | 4.2 | 67.7 |
三甲基戊二醇 | 0.51 | 0.86 |
其他 | 0.58 | 0.74 |
3、精制工段
加氢反应器5得到的反应产物进入气液分离罐6,进行气液分离,气相组分(主要为H2)经过换热,由循环压缩机输送至加氢反应器5进行循环反应,液相进入低沸物分馏塔7。
低沸物分馏塔7中,将甲醇、异丁醇等气相组分从塔顶蒸出,进入萃取精馏塔4。
低沸物分馏7塔底含新戊二醇混合物在闪蒸罐8中进行闪蒸,闪蒸罐8的蒸汽直接进入干燥塔10,闪蒸罐8底部液相加入50%的H2SO4调节PH值为6.5~7,然后进入降膜蒸发器9,在降膜蒸发器9底部排出高沸物,降膜蒸发器9中气相组分进入干燥塔10。
降膜蒸发器9和干燥塔10在真空条件(300Pa)下操作。干燥塔10塔顶物流含有少量的水、甲醇,将其送入萃取精馏塔4,塔底物中含有新戊二醇和一些高沸点杂质。干燥塔10底物再进入精馏塔11,精馏塔为筛板塔,操作压力为0.3MPa,温度为210℃,塔顶蒸出新戊二醇,塔底放出高沸点杂质。
精馏塔11顶得到的新戊二醇在140~160℃下冷凝为纯度为99.5%及以上的新戊二醇液体,新戊二醇液体进入成品加工工段,可以加工成90%的新戊二醇溶液,可送入刨片机制成99.5%及以上的新戊二醇固体(片)产品。
表3降膜蒸发器前、干燥塔前、精馏前后组分对比
4、副产品精制工段
萃取精馏塔对来自缩合循环塔、低沸物分馏塔、干燥塔的气相成分进行精馏,从塔顶排出经过精馏的甲醇与甲醛进入第一缩合反应器1。
萃取精馏塔4塔底排出液进入异丁醇精馏塔12进行精馏,产出异丁醇产品。
从实例可以清楚看出,根据本发明能够连续且经济生产出高纯度的新戊二醇。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例,本发明的保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换,均在本发明的保护范围之内。本发明的保护范围以权利要求书为准。
Claims (3)
1.一种新戊二醇缩合加氢生产工艺,其特征在于,包括如下步骤:
1)缩合:异丁醛与甲醛的甲醇水溶液在原料混合区混合后进入缩合反应器中,在催化剂三乙胺存在下进行缩合反应,得到含羟基新戊醛的缩合混合产物,所述缩合混合产物进入缩合循环塔,分离后,液相的羟基新戊醛进入加氢反应器,体积比80%~85%的气相组分回流至原料混合区与异丁醛和甲醛的甲醇水溶液混合,然后进入缩合反应器;
2)加氢:羟基新戊醛与氢气在加氢反应器中进行加氢反应,得到的混合物进入气液分离罐分离后,气相组分的主要成分为H2,回流入加氢反应器,液相为新戊二醇粗产物,进入皂化反应器;其中,加氢反应的催化剂为铜基催化剂,所述铜基催化剂的组分及其重量百分比含量为:所述铜基催化剂由CuO27%、ZnO50%、Al2O323%组成,加氢反应条件为反应温度160~170℃,压力为4MPa;
3)精制:新戊二醇粗产物在皂化反应器中与碱溶液进行皂化反应,得到的皂化液进入低沸物分馏塔,分馏后,低沸物分馏塔底的液相组分进入闪蒸罐;闪蒸后,闪蒸罐底的液相进入pH调节池,加入酸调节pH至6.5~7;调节pH后,进入降膜蒸发器,降膜蒸发器底部排出高沸物,降膜蒸发器顶部气相进入干燥塔干燥后进入精馏塔精制,即得新戊二醇;
步骤4)副产物精制:缩合循环塔未回流入原料混合区的气相组分、所述低沸物分馏塔顶出口的气相组分以及所述闪蒸罐气相出口的气体通过干燥塔干燥后均进入萃取精馏塔,精馏后,萃取精馏塔的气相组分回流入原料混合区,液相组分进入异丁醇精馏塔,精馏后,得到异丁醇;
其中,步骤1)中所述缩合反应器为二级缩合反应器,包括通过管道连通的第一缩合反应器和第二缩合反应器,异丁醛与甲醛的甲醇水溶液以及回流来的气相组分在原料混合区充分混合后,进入第一缩合反应器中进行缩合反应,得到的混合物,进入第二缩合反应器再次进行缩合反应,其中,所述第一缩合反应器和第二缩合反应器中缩合反应的条件为:85~90℃,压力0.5MPa;
第一缩合反应器中的原料比例为:异丁醛:甲醛:甲醇:水的摩尔比为1:1~1.3:0.05~0.2:2~3.5,三乙胺与甲醛的摩尔比为0.01~0.03:1。
2.根据权利要求1所述的新戊二醇缩合加氢生产工艺,其特征在于,步骤3)所述精馏塔为筛板塔,精制操作压力为0.3MPa,温度为210℃。
3.根据权利要求1所述的新戊二醇缩合加氢生产工艺,其特征在于,步骤3)所述降膜蒸发器和干燥塔在真空条件下操作。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2022261157A3 (en) * | 2021-06-11 | 2023-01-19 | Eastman Chemical Company | Recycled content neopentyl glycol |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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CN103130611A (zh) | 2013-06-05 |
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