CN103012211A - 利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法，将有机碳酸酯类化合物和醇胺类化合物混合，加入离子液体，在60～110℃温度范围下反应1～10小时，得到所述双羟烷基脲类化合物。本发明方法反应条件易控制、成本低、产物收率高，适合于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机合成方法学技术领域，具体涉及利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法。
背景技术
双羟烷基脲类化合物是重要的化妆品保湿剂，在工业、医药及日常生活中有着十分重要的用途。目前，有关合成双羟烷基脲类化合物的报道却不是很多，有专利报道在无催化剂条件下由有机碳酸酯和醇胺类化合物合成双羟烷基脲类化合物，但是，该方法反应时间长，反应条件苛刻、反应温度高，双羟烷基脲收率低(JP2006-143645A)。因此，现有技术存在如何使用催化剂高效合成双羟基脲类化合物的问题。
离子液体一般由有机阳离子与无机或有机阴离子构成，由于其独特的性质，包括蒸汽压几乎为零、热稳定性高，使得离子液体在催化领域受到越来越多的关注(Green Chemistry 13(2011)2619-2637)。
发明内容
本发明提供了一种利用离子液体催化有机碳酸酯类化合物和醇胺类化合物反应制备双羟烷基脲类化合物的新方法。与现有技术相比，本发明具有反应条件温和、产物收率高和反应操作安全等优点。
本发明的目的在于提供一种利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法，将式(II)所示的有机碳酸酯类化合物与式(III)所示的醇胺类化合物混合，加入离子液体，在60～110℃温度范围下反应1～10小时，得到如式(I)所示双羟烷基脲类化合物；如以下反应过程所示：
其中，R为甲基或乙基；n＝1～3。
本发明所提出的利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法中，所述有机碳酸酯类化合物与醇胺类化合物的摩尔比为1∶2～1∶5。
本发明所提出的利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法中，所述离子液体包括咪唑鎓离子液体或吡啶鎓离子液体。所述离子液体选自咪唑鎓离子液体如：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)、1-丁基-3-甲基咪唑溴盐([Bmim]Br)、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐([Bmim]Cl)、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim]OAc)、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([Bmim]PF6)或吡啶鎓离子液体如：1-丁基吡啶氯盐([Bpy]Cl)、1-丁基吡啶溴盐([Bpy]Br)、1-丁基吡啶醋酸盐([Bpy]OAc)中的任意一种或任意组合。
本发明所提出的利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法中，所述离子液体的用量占所述有机碳酸酯类化合物的摩尔百分比为0.1％～100％。优选地，所述离子液体的用量占所述有机碳酸酯类化合物的摩尔百分比为1％～50％。更进一步优选地，所述离子液体的用量占所述有机碳酸酯类化合物的摩尔百分比为2％～10％。
本发明所提出的利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法中，还进一步包括，待反应后经溶剂重结晶，得到所述双羟烷基脲类化合物。
本发明所提出的利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法中，所述溶剂重结晶采用以下的溶剂之任意一种或任意组合：无水乙醚、丙酮、无水乙醇、甲醇、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯及甲苯。
本发明中，将有机碳酸酯类化合物(II)与醇胺类化合物(III)按摩尔比1∶2～1∶5混合，加入催化量的离子液体，在反应温度为60～110℃之间反应1～10小时，经溶剂重结晶，得到如化学式(I)所示的所述双羟烷基脲类化合物。
本发明创新提出了通过利用离子液体作为催化剂，催化有机碳酸酯类化合物与醇胺类化合物一步生成双羟烷基脲类化合物。与现有技术相比，本发明反应过程中首次用到离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物，且反应过程中离子液体催化剂用量少，反应条件温和，反应过程中不添加任何有机溶剂，环境友好，且整个反应一步完成，反应步骤少、操作简单且安全。本发明提供了仅加入低用量的催化剂，即能够在温和反应温度下实现制备双羟烷基脲类化合物的方法，产物收率高，适合于双羟烷基脲类化合物的大规模工业化生产。
具体实施方式
结合以下具体实施例，对本发明作进一步的详细说明，本发明的保护内容不局限于以下实施例。在不背离发明构思的精神和范围下，本领域技术人员能够想到的变化和优点都被包括在本发明中，并且以所附的权利要求书为保护范围。实施本发明的过程、条件、试剂、实验方法等，除以下专门提及的内容之外，均为本领域的普遍知识和公知常识，本发明没有特别限制内容。
实施例1：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
将碳酸二甲酯(0.36g，4mmol)，乙醇胺(0.61g，10mmol)和离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)(0.045g，0.2mmol)加入装有刺形分馏柱的250mL两口瓶中，加热至90℃反应5h后，升温至110℃继续反应2小时，反应结束后，用油泵减压抽空除去过量的乙醇胺，冷却至室温，所得黄色粘稠状液体用适量乙酸乙酯∶甲醇＝1∶1溶剂重结晶，真空干燥，得双羟基乙基脲0.44g，产率为75％。
实施例2：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
将碳酸二甲酯(0.36g，4mmol)，乙醇胺(0.61g，10mmol)和离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)(0.045g，0.2mmol)加入装有刺形分馏柱的250mL两口瓶中，加热至90℃反应3h后，升温至110℃继续反应2小时，用油泵减压抽空除去过量的乙醇胺，冷却至室温，所得黄色粘稠状液体用适量乙酸乙酯∶甲醇＝1∶1溶剂重结晶，真空干燥，制备得到双羟基乙基脲0.33g，产率为56％。
实施例3：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
将碳酸二甲酯(0.36g，4mmol)，乙醇胺(0.61g，10mmol)和离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)(0.045g，0.2mmol)加入装有刺形分馏柱的250mL两口瓶中，加热至90℃反应8h后，升温至110℃继续反应2小时，用油泵减压抽空除去过量的乙醇胺，冷却至室温，所得黄色粘稠状液体用适量乙酸乙酯∶甲醇＝1∶1溶剂重结晶，真空干燥，其他制备条件与方法同实施例1，制备得到与实施例1相类似的结果。
实施例4：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
将碳酸二甲酯(0.36g，4mmol)，乙醇胺(0.61g，10mmol)和离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)(0.045g，0.2mmol)加入装有刺形分馏柱的250mL两口瓶中，加热至90℃反应2h后，升温至110℃继续反应5小时，用油泵减压抽空除去过量的乙醇胺，冷却至室温，所得黄色粘稠状液体用适量乙酸乙酯∶甲醇＝1∶1溶剂重结晶，真空干燥，其他制备条件与方法同实施例1，制备得到与实施例1相类似的结果。
实施例5：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
将碳酸二甲酯(0.36g，4mmol)，乙醇胺(0.61g，10mmol)和离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)(0.045g，0.2mmol)加入装有刺形分馏柱的250mL两口瓶中，加热至90℃反应2h后，升温至110℃继续反应3小时，用油泵减压抽空除去过量的乙醇胺，冷却至室温，所得黄色粘稠状液体用适量乙酸乙酯∶甲醇＝1∶1溶剂重结晶，真空干燥，其他制备条件与方法同实施例1，制备得到双羟基乙基脲0.38g，产率为65％。
实施例6：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
将碳酸二甲酯(0.36g，4mmol)，乙醇胺(0.61g，10mmol)和离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)(0.045g，0.2mmol)加入装有刺形分馏柱的250mL两口瓶中，加热至90℃反应0.5h后，升温至110℃继续反应0.5小时，用油泵减压抽空除去过量的乙醇胺，冷却至室温，所得黄色粘稠状液体用适量乙酸乙酯∶甲醇＝1∶1溶剂重结晶，真空干燥，制备得到双羟基乙基脲0.24g，产率为42％。
实施例7：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，加热至60℃反应5h后，升温至110℃继续反应2小时，其他制备条件与方法同实施例1，制备得到双羟基乙基脲0.36g，产率为61％。
实施例8：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，加热至100℃反应5h后，升温至110℃继续反应2小时，其他制备条件与方法同实施例1，制备得到与实施例1相类似的结果。
实施例9：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，碳酸二甲酯(0.36g，4mmol)，乙醇胺(0.49g，8mmol)，其他制备条件与方法同实施例1，制备得到双羟基乙基脲0.38g，产率为64％。
实施例10：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，碳酸二甲酯(0.36g，4mmol)，乙醇胺(0.61g，20mmol)，其他制备条件与方法同实施例1，制备得到与实施例1相类似的结果。
实施例11：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，[Bmim]BF4用量为2.76mg，0.01mmol，其他制备条件与方法同实施例1，制备得到双羟基乙基脲0.27g，产率为46％。
实施例12：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，[Bmim]BF4用量为4.52mg，0.02mmol，其他制备条件与方法同实施例1，制备得到双羟基乙基脲0.30g，产率为51％。
实施例13：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，[Bmim]BF4用量为0.011g，0.05mmol，其他制备条件与方法同实施例1，制备得到双羟基乙基脲0.37g，产率为62％。
实施例14：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，[Bmim]BF4用量为0.022g，0.10mmol，其他制备条件与方法同实施例1，制备得到双羟基乙基脲0.40g，产率为68％。
实施例15：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，[Bmim]BF4用量为0.088g，0.40mmol，其他制备条件与方法同实施例1，得到与实施例1相类似的结果。
实施例16：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，[Bmim]BF4用量为0.45g，2.0mmol，其他制备条件与方法同实施例1，得到与实施例1相类似的结果。
实施例17：1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([Bmim]BF4)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，[Bmim]BF4用量为0.92g，4.0mmol，其他制备条件与方法同实施例1，得到与实施例1相类似的结果。
实施例18：1-丁基-3-甲基咪唑溴盐([Bmim]Br)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
将碳酸二甲酯(0.36g，4mmol)，乙醇胺(0.61g，10mmol)和离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四溴盐([Bmim]BF4)(0.04g，0.2mmol)加入装有刺形分馏柱的250mL两口瓶中，加热至90℃反应5h后，升温至110℃继续反应2小时，用油泵减压抽空除去过量的乙醇胺，冷却至室温，所得黄色粘稠状液体用适量乙酸乙酯∶甲醇＝1∶1溶剂重结晶，真空干燥，得双羟基乙基脲0.47g，产率为82％。
实施例19：1-丁基-3-甲基咪唑氯盐([Bmim]Cl)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，离子液体为1-丁基-3-甲基咪唑氯盐([Bmim]Cl)，其他制备条件与方法同实施例18，制备得到双羟基乙基脲0.52g，产率为88％。
实施例20：1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim]OAc)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，离子液体为1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim]OAc)，其他制备条件与方法同实施例18，制备得到双羟基乙基脲0.55g，产率为92％。
实施例21：1-丁基吡啶溴盐([Bpy]Br)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，离子液体为1-丁基吡啶溴盐([Bpy]Br)，其他制备条件与方法同实施例18，制备得到双羟基乙基脲0.27g，产率为46％。
实施例22：1-丁基吡啶氯盐([Bpy]Cl)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，离子液体为1-丁基吡啶氯盐([Bpy]Cl)，其他制备条件与方法同实施例18，制备得到双羟基乙基脲0.30g，产率为52％。
实施例23：1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([Bmim]PF6)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，离子液体为1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([Bmim]PF6)，其他制备条件与方法同实施例18，制备得到双羟基乙基脲0.31g，产率为53％。
实施例24：1-丁基-3-甲基咪唑氯盐([Bmim]Cl)与1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([Bmim]PF6)共同催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，离子液体为1-丁基-3-甲基咪唑氯盐([Bmim]Cl)(0.02g，0.10mmol)与1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([Bmim]PF6)(0.03g，0.10mmol)的混合物，其他制备条件与方法同实施例18，制备得到双羟基乙基脲0.45g，产率为76％。
实施例25：1-丁基吡啶氯盐([Bpy]Cl)与1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([Bmim]PF6)共同催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，离子液体为1-丁基吡啶氯盐([Bpy]Cl)(0.02g，0.10mmol)与1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([Bmim]PF6)(0.03g，0.1mmol)的混合物，其他制备条件与方法同实施例18，制备得到双羟基乙基脲0.41g，产率为70％。
实施例26：1-丁基吡啶氯盐([Bpy]Cl)、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐([Bmim]Cl)与1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([Bmim]PF6)共同催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，离子液体为1-丁基吡啶氯盐([Bpy]Cl)(0.01g，0.05mmol)1-丁基-3-甲基咪唑氯盐([Bmim]Cl)(0.01g，0.05mmol)与1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([Bmim]PF6)(0.03g，0.1mmol)的混合物，其他制备条件与方法同实施例18，制备得到双羟基乙基脲0.42g，产率为72％。
实施例27：碳酸二甲酯与乙醇胺在无催化剂条件下制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，所用原料为碳酸二甲酯(0.36g，4mmol)，乙醇胺(0.61g，10mmol)，其他制备方法同日本专利JP2006-143645A，制备得双羟基乙基脲0.35g，产率为59％。实施例28：1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim]OAc)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
将碳酸二甲酯(0.36g，4mmol)，乙醇胺(0.61g，10mmol)和离子液体1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim]OAc)(0.04g，0.2mmol)加入装有刺形分馏柱的250mL两口瓶中，加热至90℃反应5h后，升温至110℃继续反应2小时，用油泵减压抽空除去过量的乙醇胺，冷却至室温，所得黄色粘稠状液体用适量乙酸乙酯∶甲醇＝4.5∶1溶剂重结晶，真空干燥，得双羟基乙基脲0.48g，产率为82％。
实施例29：1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim]OAc)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，用甲醇溶剂重结晶，其他制备条件与方法同实施例18，制备得到双羟基乙基脲0.44产率为75％。
实施例30：1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim]OAc)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，乙醇胺用量为0.49g，8mmol，其他制备条件与方法同实施例1，制备得到双羟基乙基脲0.48g，产率为81％。
实施例31：1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim]OAc)催化碳酸二甲酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
本实施例制备方法中，乙醇胺用量为1.22g，20mmol，其他制备条件与方法同实施例1，得到与实施例1相类似的结果。
实施例32：1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim]OAc)催化碳酸二甲酯与正丙醇胺制备双羟基丙基脲
将碳酸二甲酯(0.36g，4mmol)，正丙醇胺(0.75g，10mmol)和离子液体1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim]OAc)(0.04g，0.2mmol)加入装有刺形分馏柱的250mL两口瓶中，加热至90℃反应5h后，升温至110℃继续反应2小时，用油泵减压抽空除去过量的正丙醇胺，冷却至室温，所得黄色粘稠状液体用适量乙酸乙酯∶甲醇＝1∶1溶剂重结晶，真空干燥，得到双羟基丙基脲0.66g，产率为94％。
实施例33：1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim]OAc)催化碳酸二甲酯与正丁醇胺制备双羟基甲基脲
本实施例制备方法中，反应底物为正丁醇胺(0.89，10mmol)，其他制备条件与方法同实施例32，制备得到双羟基丁基脲0.75，产率为92％。
实施例34：1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim]OAc)催化碳酸二乙酯与乙醇胺制备双羟基乙基脲
将碳酸二乙酯(0.47g，4mmol)，乙醇胺(0.61g，10mmol)和离子液体1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim]OAc)(0.04g，0.2mmol)加入装有刺形分馏柱的250mL两口瓶中，加热至90℃反应5h后，升温至110℃继续反应2小时，用油泵减压抽空除去过量的乙醇胺，冷却至室温，所得黄色粘稠状液体用适量乙酸乙酯∶甲醇＝1∶1溶剂重结晶，真空干燥，制备得到双羟基乙基脲0.53，产率为90％。
实施例35：1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim]OAc)催化碳酸二乙酯与正丙醇胺制备双羟基丙基脲
本实施例制备方法中，反应底物为正丙醇胺(0.75g，10mmol)，其他制备条件与方法同实施例34，制备得到双羟基丙基脲0.65g，产率为93％。
实施例36：1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐([Bmim]OAc)催化碳酸二乙酯与正丁醇胺制备双羟基丁基脲
本实施例制备方法中，反应底物为异丁醇胺(0.89g，10mmol)，其他制备条件与方法同实施例34，制备得到双羟基丙基脲0.74g，产率为91％。
Claims (10)
1.利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法，其特征在于：将如式(II)所示有机碳酸酯类化合物与如式(III)所示醇胺类化合物混合，加入离子液体，在60～110℃之间反应1～10小时，得到如式(I)所示所述双羟烷基脲类化合物；如以下反应过程所示：
其中，R为甲基或乙基；n＝1～3。
2.根据权利要求1所述利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法，其特征在于，所述有机碳酸酯类化合物与醇胺类化合物的摩尔比为1∶2～1∶5。
3.根据权利要求1所述利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法，其特征在于，所述离子液体包括咪唑鎓离子液体或吡啶鎓离子液体。
4.根据权利要求3所述利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法，其特征在于，所述离子液体是1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑溴盐、1-丁基-3-甲基咪唑氯盐、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-丁基吡啶氯盐、1-丁基吡啶溴盐及1-丁基吡啶醋酸盐中的任意一种或任意组合。
5.根据权利要求1所述利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法，其特征在于，所述离子液体的用量占所述有机碳酸酯类化合物的摩尔百分比为0.1％～100％。
6.根据权利要求5所述利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法，其特征在于，所述离子液体的用量占所述有机碳酸酯类化合物的摩尔百分比为1％～50％。
7.根据权利要求6所述利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法，其特征在于，所述离子液体的用量占所述有机碳酸酯类化合物的摩尔百分比为2％～15％。
8.根据权利要求1所述利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法，其特征在于，所述反应的时间为1～10小时。
9.根据权利要求1所述利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法，其特征在于，待反应后经溶剂重结晶，得到所述双羟烷基脲类化合物。
10.根据权利要求1所述利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法，其特征在于，所述溶剂重结晶采用以下的溶剂之任意一种或任意组合：无水乙醚、丙酮、无水乙醇、甲醇、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯及甲苯。
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