RU2619588C1 - Способ получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины - Google Patents

Способ получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины Download PDF

Info

Publication number
RU2619588C1
RU2619588C1 RU2016103278A RU2016103278A RU2619588C1 RU 2619588 C1 RU2619588 C1 RU 2619588C1 RU 2016103278 A RU2016103278 A RU 2016103278A RU 2016103278 A RU2016103278 A RU 2016103278A RU 2619588 C1 RU2619588 C1 RU 2619588C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
urea
hydroxyethyl
bis
ethylene carbonate
sodium oxide
Prior art date
Application number
RU2016103278A
Other languages
English (en)
Inventor
Яков Дмитриевич Самуилов
Александр Яковлевич Самуилов
Индира Наилевна Бакирова
Максим Виталиевич Коршунов
Original Assignee
федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ")
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ") filed Critical федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" (ФГБОУ ВО "КНИТУ")
Priority to RU2016103278A priority Critical patent/RU2619588C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2619588C1 publication Critical patent/RU2619588C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
    • C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
    • C07C273/1863—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety from urea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C275/10—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины. Способ включает взаимодействие мочевины с этиленкарбонатом в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:2, соответственно, в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас.% или оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас.% и оксид калия в количестве 1.0-5.5 мас.%. Процесс ведут при температуре 140-150°C до окончания выделения двуокиси углерода. Изобретение позволяет увеличить выход 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины и сократить время ее получения. 4 пр.

Description

Изобретение относится к области химии и может быть использовано для получения высокомолекулярных соединений.
Наиболее близким по технической сущности является способ получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины путем взаимодействия мочевины с этаноламином в мольном соотношении мочевины и этаноламина 1:2, соответственно, при температуре 115°С в течение 8 часов, см. US Патент №5858549, МПК6 В32В 27/08; C08G 69/48; C08L 75/00; C08F 283/00, 1999.
Недостатками указанного способа являются недостаточный выход целевого продукта, длительность процесса получения и сложность выделения. Способ позволяет получать смесь, состоящую из 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины, мочевины и этаноламина. Для получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины без примесей необходимо подвергнуть полученную смесь перекристаллизации из метанола.
Задачей изобретения является увеличение выхода 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины и уменьшение времени его получения.
Техническая задача решается способом получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины путем взаимодействия мочевины с этиленкарбонатом в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:2, соответственно, в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас. % или оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас. % и оксид калия в количестве 1.0-5.5 мас. %, процесс ведут при температуре 140-150°С до окончания выделения двуокиси углерода.
Решение технической задачи позволяет увеличить выход 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины до 98% и сократить время его получения в 1,5-2 раза.
Характеристика веществ, используемых для получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины:
Мочевина имеет молекулярную массу 60 г/моль, температура плавления Тпл составляет 132.7°С.
Этиленкарбонат имеет молекулярную массу 88 г/моль, температура кипения Ткип составляет 260.7°С.
Синтетические цеолиты используют с размером пор 8-10 Ǻ, имеющие в своем составе оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас. % или оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас. % и оксид калия в количестве 1.0-5.5 мас. %.
Данное изобретение иллюстрируют следующие примеры конкретного выполнения:
Пример 1 (осуществление способа по прототипу)
В колбу, снабженную обратным холодильником, термометром, помещают 60 г мочевины и 122 г этаноламина в мольном соотношении мочевины и этаноламина 1:2, соответственно. Взаимодействие ведут при температуре 115°С при перемешивании в инертной атмосфере в течение 8 часов. Получают смесь, состоящую из 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины, мочевины и этаноламина. Для получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины без примесей необходимо подвергнуть полученную смесь перекристаллизации из метанола. После перекристаллизации получают белое кристаллическое вещество 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины с выходом до 80% с температурой плавления Тпл 81°С.
Примеры 2-4 по заявляемому объекту
Пример 2
В колбу, снабженную обратным холодильником, термометром, помещают 60 г мочевины, 176 г этиленкарбоната в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:2, соответственно, процесс взаимодействия мочевины и этиленкарбоната ведут при перемешивании в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе 0.4 мас. % оксида натрия, при температуре 140°С в инертной атмосфере до окончания выделения двуокиси углерода (длительность процесса 5 часов). Окончание процесса фиксируют по окончании выделения двуокиси углерода, то есть по прекращении осаждения карбоната бария при барботировании исходящих газов через раствор гидроксида бария. По окончании процесса цеолиты отделяют фильтрованием. Выход 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины составляет 98%. Тпл 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины составляет 81°С.
Пример 3.
В колбу, снабженную обратным холодильником, термометром, помещают 60 г мочевины, 176 г этиленкарбоната в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:2, соответственно, процесс взаимодействия мочевины и этиленкарбоната ведут при перемешивании в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе 0.4 мас. % оксида натрия и 1.0 мас. % оксида калия, при температуре 140°С в инертной атмосфере до окончания выделения двуокиси углерода (длительность процесса 4 часа). Окончание процесса фиксируют по окончании выделения двуокиси углерода, то есть по прекращении осаждения карбоната бария при барботировании исходящих газов через раствор гидроксида бария. По окончании процесса цеолиты отделяют фильтрованием. Выход 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины составляет 98%. Тпл 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины составляет 81°С.
Пример 4.
В колбу, снабженную обратным холодильником, термометром, помещают 60 г мочевины, 176 г этиленкарбоната в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:2, соответственно, процесс взаимодействия мочевины и этиленкарбоната ведут при перемешивании в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе 0.9 мас. % оксида натрия и 5.5 мас. % оксида калия, при температуре 150°С до окончания выделения двуокиси углерода (длительность процесса 3 часа). Окончание процесса фиксируют по окончании выделения двуокиси углерода, то есть по прекращении осаждения карбоната бария при барботировании исходящих газов через раствор гидроксида бария. По окончании процесса цеолиты отделяют фильтрованием. Выход 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины составляет 98%. Тпл 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины составляет 81°С.
Как видно из примеров конкретного выполнения, заявляемый способ получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины по сравнению с прототипом прост в исполнении, позволяет увеличить выход 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины до 98% и сократить время его получения в 1,5-2 раза. Цеолиты после их фильтрования вновь используют в процессе получения целевого продукта.

Claims (1)

  1. Способ получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины путем взаимодействия мочевины с этиленкарбонатом в мольном соотношении мочевины и этиленкарбоната 1:2, соответственно, в присутствии синтетических цеолитов, содержащих в своем составе оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас. % или оксид натрия в количестве 0.4-0.9 мас. % и оксид калия в количестве 1.0-5.5 мас. %, процесс ведут при температуре 140-150°C до окончания выделения двуокиси углерода.
RU2016103278A 2016-02-01 2016-02-01 Способ получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины RU2619588C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016103278A RU2619588C1 (ru) 2016-02-01 2016-02-01 Способ получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016103278A RU2619588C1 (ru) 2016-02-01 2016-02-01 Способ получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2619588C1 true RU2619588C1 (ru) 2017-05-17

Family

ID=58716135

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016103278A RU2619588C1 (ru) 2016-02-01 2016-02-01 Способ получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2619588C1 (ru)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU176578A1 (ru) * Дзержинский филиал государственного научно исследовательского проектного института азотной промышленности , продуктов органического синтеза СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ОКСИЭТИЛМОЧЕВИНЫ
JPH06293727A (ja) * 1993-04-09 1994-10-21 Miki Riken Kogyo Kk 置換尿素の製造方法
US5858549A (en) * 1997-01-07 1999-01-12 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation (Hydroxyalkyl)urea crosslinking agents
US20110105654A1 (en) * 2008-03-31 2011-05-05 Borealis Agrolinz Melamine Gmbh Method for Producing a Compound with at Least One at Least Monosubstituted Amino Group
CN103012211A (zh) * 2012-12-13 2013-04-03 华东师范大学 利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU176578A1 (ru) * Дзержинский филиал государственного научно исследовательского проектного института азотной промышленности , продуктов органического синтеза СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ОКСИЭТИЛМОЧЕВИНЫ
JPH06293727A (ja) * 1993-04-09 1994-10-21 Miki Riken Kogyo Kk 置換尿素の製造方法
US5858549A (en) * 1997-01-07 1999-01-12 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation (Hydroxyalkyl)urea crosslinking agents
US20110105654A1 (en) * 2008-03-31 2011-05-05 Borealis Agrolinz Melamine Gmbh Method for Producing a Compound with at Least One at Least Monosubstituted Amino Group
CN103012211A (zh) * 2012-12-13 2013-04-03 华东师范大学 利用离子液体催化制备双羟烷基脲类化合物的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
US 20110105654 A1 (DICKE R. et al), 05.05.2011. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013148613A (ru) Способ получения водных растворов трехосновных солей щелочного металла метилглицин-n,n-диуксусной кислоты
US3349100A (en) Production of alkylene mono-thiolcarbonate and alkylene sulfide
RU2619588C1 (ru) Способ получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины
EA036663B1 (ru) Способ получения азоксистробина
FR3081342A1 (fr) Procede de synthese d'un materiau composite compose d'un melange de zeolithes de type structural afx et de type structural bea en presence d'un structurant organique azote
RU2619586C1 (ru) Способ получения 1,1,3,3-тетракис(2-гидроксиэтил)мочевины
RU2565786C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-(м,n-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-1,11-ДИОКСА-4,8-ДИТИА-6-АЗАЦИКЛОТРИДЕКАНОВ
RU2439072C1 (ru) Способ получения 2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]октан-3,7-диона
JP5928219B2 (ja) α−フルオロアクリル酸エステルの製造方法
JP2014019644A (ja) エチレン尿素の製造方法
JP6180718B2 (ja) ヨウ化リチウム水溶液の製造方法及びその利用
US2975187A (en) Cyanoethylated oxalactams
RU2770053C1 (ru) Способ получения цис-2,3-гидроксиметил-гем-дихлорциклопропана
US9145371B2 (en) Process for the preparation of (meth)acrylic esters and derivatives
RU2487861C1 (ru) Способ получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4'-диоксидифенил-2,2-пропана
US2511961A (en) Beta-nitroalkyi
CN101679196B (zh) 制备烷氧基苯甲酸烷基酯的一步法
KR102171424B1 (ko) 아실옥시벤젠술포네이트 화합물의 제조방법
TW201249807A (en) Cis-alkoxy-substituted spirocyclic 1H-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
CN106588633A (zh) 一种沙美特罗中间体富马酸盐的晶体及其制备工艺
CN108299236B (zh) 一种α-氰基丙烯酸酯类化合物的合成方法
DE3324903A1 (de) Verfahren zur herstellung substituierter ethylenharnstoffe sowie neue n-vinylethylenharnstoffe
JP2016108332A (ja) アミノ化合物の製造方法
ES2767675T3 (es) Procedimiento de producción de ciclodeshidrolinalool (II)
JP6543824B2 (ja) デヒドロリナリルアセテートの製造方法（ｉ）