RU2565786C1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-(м,n-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-1,11-ДИОКСА-4,8-ДИТИА-6-АЗАЦИКЛОТРИДЕКАНОВ - Google Patents

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-(м,n-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-1,11-ДИОКСА-4,8-ДИТИА-6-АЗАЦИКЛОТРИДЕКАНОВ Download PDF

Info

Publication number
RU2565786C1
RU2565786C1 RU2014122125/04A RU2014122125A RU2565786C1 RU 2565786 C1 RU2565786 C1 RU 2565786C1 RU 2014122125/04 A RU2014122125/04 A RU 2014122125/04A RU 2014122125 A RU2014122125 A RU 2014122125A RU 2565786 C1 RU2565786 C1 RU 2565786C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dioxa
dithia
chlorophenyl
methoxymethyl
bis
Prior art date
Application number
RU2014122125/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Усеин Меметович Джемилев
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Наталия Наильевна Махмудиярова
Лилия Вазилевна Мударисова
Гузелия Магавиевна Хатмуллина
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук
Priority to RU2014122125/04A priority Critical patent/RU2565786C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2565786C1 publication Critical patent/RU2565786C1/ru

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения 6-(м,n-галогенфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридеканов общей формулы (1):
Figure 00000013
в котором N,N-бис(метоксиметил)-N-арил(м-хлорфенил, n-хлорфенил, м-бромфенил, n-бромфенил, м-фторфенил, n-фторфенил)амины подвергают взаимодействию с 3,6-диокса-1,8-октандитиолом в присутствии катализатора CuCl при мольном соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин:3,6-диокса-1,8-октандитиол:CuCl=1:1:(0,03-0,07) в хлористом метилене в качестве растворителя, при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в течение 6-8 ч. Технический результат: получение 6-(м,n-галогенфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридеканов с высоким выходом. 1 табл., 1 пр.

Description

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно, к способу получения 6-(м,п-галогенфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридеканов общей формулы (1):
Figure 00000001
Циклические азот-, кислород- и серусодержащие макроциклы перспективны в качестве селективных лигандов (Eds. Y. Inoue, G.W. Gokel. Cation Binding by Macrocycles. Marcel Dekker, New York. 1990. R.M. Izatt, K. Pawlak, J.S. Bradshaw, R.L. Bruening. Chem. Rev., 1991, 91, 1721 p.), применяются для экстракции и разделения катионов металлов (A.T. Yordanov, D.M. Roundhill. Coord. Chem. Rev. 1998. 170, 93 p. K. Gloe, H. Graubaum, M. Wust, T. Rambusch, W. Seichter. Coord. Chem. Rev. 2001. 222. 103 p.), для транспорта ионов через мембраны (P. Bushlmann, E. Pretsch, E. Bakker. Chem. Rev. 1998, 98, 1593 p), в фоточувствительных системах (B. Valeur, I. Leray. Coord. Chem. Rev. 2000. 205. 3 p.), выступают в роли межфазных катализаторов, моделирующих ферментативную активность (M.C. Feiters. In comprehensive Supramolecular Chemistry. Pergamon Press. Oxford. 1996, 9. 267 p.).
Известен способ (В.Р. Ахметова, З.Т. Ниатшина, Г.Р. Хабибуллина, И.С. Бушмаринов, А.О. Борисова, З.А. Старикова, Л.Ф. Коржова, Р.В. Кунакова. Синтез, кристаллическая структура и взаимные превращения новых N-арил-1,3,5-дитиазинанов, 1,3,5-тиадиазинанов и 1,5-дитиа-3,7-диазациклооктанов // Изв. АН. Сер. хим., 2010, 5, с. 980-986) получения восьмичленных N,S-содержащих гетероциклов, а именно N,N-дифенил-1,5-дитиа-3,7-диазациклооктанов (2), взаимодействием анилина, водного формальдегида (37%) и сероводорода при температуре 0°C по схеме:
Figure 00000002
Известным способом не могут быть получены 6-(м,п-галогенфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридеканы (1) общей формулы (1).
Известен способ (Р.Р. Хайруллина, Б.Ф. Акманов, Р.В. Кунакова, А.Г. Ибрагимов, У.М. Джемилев. Эффективное каталитическое тиометилирование гидразидов карбоновых кислот // Изв. АН. Сер. хим., 2013, 1, с. 98-103) получения N-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов (3) взаимодействием N1,N1,N8,N8-тетраметил-2,7-дитиаоктан-1,8-диамина с гидразидами карбоновых кислот в хлороформе в присутствии SmCl3·6H2O по схеме:
Figure 00000003
Известным способом не могут быть получены 6-(м,n-галогенфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридеканы (1) общей формулы (1).
Известен способ (Н.Н. Мурзакова, К.И. Прокофьев, Т.В. Тюмкина, А.Г. Ибрагимов. Синтез N-арил-1,5,3-дитиазепинанов и N-арил-1,5,3-дитиазоцинанов с участием Sm- и Co-содержащих катализаторов // ЖОрХ. 2012. Т. 48. Вып. 4. С. 590) получения 3-арил-1,5,3-дитиазепинанов или 3-арил-1,5,3-дитиазоцинанов общей формулы (4) взаимодействием ариламинов с N-трет-бутил-1,5,3-дитиазепинаном или N-трет-бутил-1,5,3-дитиазоцинаном в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O с выходом 63-86% по схеме:
Figure 00000004
По известному способу 6-(м,n-галогенфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридеканы общей формулы (1) не образуются.
Предлагается новый способ получения 6-(м,n-галогенфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридеканов (1) общей формулы (1).
Сущность способа заключается во взаимодействии N,N-бис(метоксиметил)-N-арил(м-хлорфенил, п-хлорфенил, м-бромфенил, n-бромфенил, м-фторфенил, n-фторфенил)амина с 3,6-диокса-1,8-октандитиолом в присутствии CuCl, взятыми в мольном соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин:3,6-диокса-1,8-октандитиол:CuCl=1:1:(0,03-0,07), предпочтительно 1:1:0,05, при комнатной (~20°C) температуре и атмосферном давлении в хлористом метилене в качестве растворителя в течение 6-8 ч, предпочтительно 7 ч. Выход соответствующих 6-(м,n-галогенфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридеканов общей формулы (1) составляет 78-91%. Реакция протекает по схеме:
Figure 00000005
6-(м,n-Галогенфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридеканы общей формулы (1) образуются только лишь с участием бис(метоксиметил)-N-ариламинов и 3,6-диокса-1,8-октандитиола, взятых в стехиометрических количествах. При другом соотношении исходных реагентов снижается выход целевых продуктов (1). Без катализатора реакция не идет.
Проведение указанной реакции в присутствии катализатора CuCl больше 7 мол.% в расчете на исходный N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора CuCl менее 3 мол.% снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при температуре 20°C. При температуре выше 20°C (например, 60°C) увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 20°C (например, 10°C) снижается скорость реакции. Опыты проводили в этиловом эфире уксусной кислоты, т.к. в нем хорошо растворяются исходные реагенты и целевые продукты.
Существенные отличия предлагаемого способа:
В известном способе реакция идет с образованием 3-арил-1,5,3-дитиазепинанов и 3-арил-1,5,3-дитиазоцинанов общей формулы (4) взаимодействием ариламинов с N-трет-бутил-1,5,3-дитиазепинаном или трет-бутил-1,5,3-дитиазоцинаном в присутствии катализатора Sm(NO3)3·6H2O с выходами 63-86%.
В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются N,N-бис(метоксиметил)-N-арил(м-хлорфенил, n-хлорфенил, м-бромфенил, п-бромфенил, м-фторфенил, n-фторфенил)амины и 3,6-диокса-1,8-октандитиол, а в качестве катализатора CuCl. В отличие от известных предлагаемый способ позволяет синтезировать 6-(м,n-галогенфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридеканы общей формулы (1) с выходом 78-91%.
Способ поясняется следующими примерами:
ПРИМЕР 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 0,21 г (1 ммоль) N,N-бис(метоксиметил)-N-(м-хлорфенил)амина и 0,18 г (1 ммоль) 4,7-диокса-1,10-декандитиола, 5 мл хлористого метилена, 0,005 г (5 мол.% в расчете на N,N-бис(метоксиметил)-N-o-хлорфениламин) CuCl, перемешивают при комнатной (~20°C) температуре 7 ч, выделяют N-(м-хлорфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридекан (1) с выходом 85%.
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл. 1.
Figure 00000006
Спектральные характеристики N-(м-хлорфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридекана:
Figure 00000007
 Спектр ЯМР 1Н (5, м.д., CDCl3, J/Гц): 2.68 (т., 4Н, СН2 (6,13) J=4.8); 3.70 (с, 4Н, СН2 (9,10)); 3.90 (т, 4Н, СН2 (12,7) 7=4.5); 5.08 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.88 (д.д., 1Н, СН (19) J=8.5); 7.00 (т., 1Н, СН (15) J=2); 6.79 (д.д., 1H, СН (17) J=8.5); 7.18 (т, 1Н, СН (18) J=8.25). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 29.34 (С-6,13); 54.98 (С-2,4); 70.30 (С-9,10); 74.74 (С-12,7); 111.67 (С-19); 113.51 (С-15); 118.20 (С-17); 130.05 (С-18); 135.04(С-16); 146.96 (С-14).
Спектральные характеристики N-(n-хлорфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридекана:
Figure 00000008
 Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 2.69 (т., 4Н, СН2 (6,13) J=4.4); 3.70 (с, 4Н, СН2 (9,10)); 3.90 (т, 4Н, СН2 (12,7) J=4.8); 5.09 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.92-6.95 (м, 2Н, СН (15,19)); 7.20-7.27 (м, 4Н, СН (16,18)). Спектр ЯМР 13С (5, м.д., J/Гц): 29.30 (С-6,13); 54.90 (С-2,4); 70.30 (С-9,10); 74.74 (С-12,7); 114.07 (С-15,19); 129.50 (С-16,18); 123.20 (С-17); 147.06 (С-14).
Спектральные характеристики N-(м-бромфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридекана:
Figure 00000009
 Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 2.67 (т., 4Н, СН2 (6,13) J=4.8); 3.70 (с, 4Н, СН2 (9,10)); 3.88 (т, 4Н, СН2 (12,7) J=4.5); 5.06 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.90-6.93 (м, 1Н, СН (15)); 6.90-6.92 (м, 1H, СН (19)); 7.11 (т, 1Н, СН (18) J=8.0)); 7.15 (т, 1Н, СН (17) J=2.0)). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 29.34 (С-6,13); 54.71 (С-2,4); 70.30 (С-9,10); 74.74 (С-12,7); 112.10 (С-19); 116.30 (С-17); 121.05 (С-15); 123.31 (С-16); 130.34 (С-18); 147.13 (С-14).
Спектральные характеристики N-(n-бромфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридекана:
Figure 00000010
 Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 2.668 (т., 4Н, СН2 (6,13) J=4.8); 3.70 (с, 4Н, СН2 (9,10)); 3.90 (т, 4Н, СН2 (12,7) J=4.8); 5.07 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.91-6.94 (м, 2Н, СН (15,19)); 7.10-7.15 (м, 2Н, СН (17,18)). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 29.32 (С-6,13); 54.92 (С-2,4); 70.31 (С-9,10); 74.75 (С-12,7); 112.08 (С-19); 116.32 (С-15,19); 121.10 (С-16,18); 123.19 (С-17); 147.11 (С-14).
Спектральные характеристики N-(м-фторфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридекана:
Figure 00000011
 Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 2.69 (т., 4Н, СН2 (6,13) J=4.5); 3.71 (с, 4Н, СН2 (9,10)); 3.91 (т, 4Н, СН2 (12,7) J=4.75); 5.09 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.52 (т., 1H, СН (17) J=8.25); 6.72-6.77 (м., 2Н, СН (15,19)); 7.21 (к., 1Н, СН (18) J=8.0). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 29.37 (С-6,13); 55.13 (С-2,4); 70.30 (С-9,10); 74.74 (С-12,7); 100.91 (д, С-15, J=21); 104.91 (д, С-17, J=16.9); 109.12 (С-19); 130.19 (д, С-18, J=8.0); 147.56 (С-14); 162.99, 164.91 (С-16, J=192.8).
Спектральные характеристики N-(n-фторфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридекана:
Figure 00000012
 Спектр ЯМР 1Н (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 2.69 (т., 4Н, СН2 (6,13) J=4.75); 3.70 (с, 4Н, СН2 (9,10)); 3.90 (т, 4Н, СН2 (12,7) J=4.5); 5.09 (с, 4Н, СН2 (2,4)); 6.94-7.00 (м., 4Н, СН (15,16,18,19)). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д., J/Гц): 29.39 (С-6,13); 55.70 (С-2,4); 70.30 (С-9,10); 74.73 (С-12,7); 114.37 (С-15,19); 115.60 (д, С-16,18, J=17.6); 142.15 (С-14); 155.51, 157.39 (С-17, J=188.5).

Claims (1)

  1. Способ получения 6-(м,n-галогенфенил)-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридеканов общей формулы (1):
    Figure 00000013

    отличающийся тем, что N,N-бис(метоксиметил)-N-арил(м-хлорфенил, n-хлорфенил, м-бромфенил, n-бромфенил, м-фторфенил, n-фторфенил)амины подвергают взаимодействию с 3,6-диокса-1,8-октандитиолом в присутствии катализатора CuCl при мольном соотношении N,N-бис(метоксиметил)-N-ариламин:3,6-диокса-1,8-октандитиол:CuCl=1:1:(0,03-0,07) в хлористом метилене в качестве растворителя, при комнатной температуре (~20°C) и атмосферном давлении в течение 6-8 ч.
RU2014122125/04A 2014-05-30 2014-05-30 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-(м,n-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-1,11-ДИОКСА-4,8-ДИТИА-6-АЗАЦИКЛОТРИДЕКАНОВ RU2565786C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014122125/04A RU2565786C1 (ru) 2014-05-30 2014-05-30 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-(м,n-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-1,11-ДИОКСА-4,8-ДИТИА-6-АЗАЦИКЛОТРИДЕКАНОВ

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014122125/04A RU2565786C1 (ru) 2014-05-30 2014-05-30 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-(м,n-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-1,11-ДИОКСА-4,8-ДИТИА-6-АЗАЦИКЛОТРИДЕКАНОВ

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2565786C1 true RU2565786C1 (ru) 2015-10-20

Family

ID=54327355

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014122125/04A RU2565786C1 (ru) 2014-05-30 2014-05-30 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-(м,n-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-1,11-ДИОКСА-4,8-ДИТИА-6-АЗАЦИКЛОТРИДЕКАНОВ

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2565786C1 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2632673C1 (ru) * 2016-04-26 2017-10-09 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения (1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридекан-6-ил)-хинолинов
RU2640211C2 (ru) * 2016-04-26 2017-12-27 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения 6-[4-гидрокси(тио,карбокси)фенил]-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридеканов
RU2664659C2 (ru) * 2017-02-20 2018-08-21 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения 6-циклоалкил-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридеканов

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002363185A (ja) * 2001-06-05 2002-12-18 Japan Science & Technology Corp オキサチアゼピン環の合成方法
RU2467003C1 (ru) * 2011-05-30 2012-11-20 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(м-,п-МЕТИЛФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002363185A (ja) * 2001-06-05 2002-12-18 Japan Science & Technology Corp オキサチアゼピン環の合成方法
RU2467003C1 (ru) * 2011-05-30 2012-11-20 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(м-,п-МЕТИЛФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
В.Р. Ахметова и др. "Синтез, кристаллическая структура и взаимные превращения новых N-арил-1,3,5-дитиазинанов, 1,3,5-тиадиазинанов и 1,5-дитиа-3,7-диазациклооктанов" ИЗВЕСТИЯ АКАДЕМИИ НАУК СЕРИЯ ХИМИЧЕСКАЯ, 2010, N5, 980-987. Н.Н. Мурзакова и др. "Синтез N-арил-1,5,3-дитиазепинанов и N-1,3,5-дитиазоцинанов с участием Sm- и Co-содержащих катализаторов" ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2012, т.48, вып. 4, 590-595. *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2632673C1 (ru) * 2016-04-26 2017-10-09 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения (1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридекан-6-ил)-хинолинов
RU2640211C2 (ru) * 2016-04-26 2017-12-27 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения 6-[4-гидрокси(тио,карбокси)фенил]-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридеканов
RU2664659C2 (ru) * 2017-02-20 2018-08-21 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения 6-циклоалкил-1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридеканов

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zhang et al. Diverse copper (iii) trifluoromethyl complexes with mono-, bi-and tridentate ligands and their versatile reactivity
RU2565786C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-(м,n-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-1,11-ДИОКСА-4,8-ДИТИА-6-АЗАЦИКЛОТРИДЕКАНОВ
RU2466999C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,5,3-ДИТИАЗЕПИНАН-3-ИЛ)АЛКАНОВ
RU2466996C1 (ru) Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазепанов
RU2434858C1 (ru) Способ получения 3,7-диарил-1,3,5,7-дитиадиазаоктанов
RU2466998C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-1,5,-3-ДИТИАЗЕПАНОВ
RU2467000C1 (ru) Способ получения 3-арил-тетрагидро-2н,6н-1,5,3-дитиазоцинов
RU2443694C2 (ru) Способ получения n-арил-1,3,5-дитиазинанов
RU2556009C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИАЛКИЛ-ГЕКСАГИДРО-1Н,5Н-2,3А,4А,6,7А,8А-ГЕКСААЗАЦИКЛОПЕНТА[def]ФЛУОРЕН-4,8-ДИОНОВ
RU2496777C2 (ru) Способ получения n-(1,5,3-дитиазоцинан-3-ил)амидов
RU2632661C2 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о, м, n-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-3, 4-ДИГИДРО-2Н-БЕНЗО[f][1, 5, 3]ДИТИАЗЕПИНОВ
RU2559361C1 (ru) Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазонанов
RU2561735C1 (ru) Способ получения 4,18,32-трис-арил-11,25,39-триокса-2,6,16,20,30,34-гексатиа-4,18,32-триазагептацикло[38.2.2.27,10.212,15.221,24.226,29.235,38]тетрапентаконта-1(43),7(54),8,10(53),12(52),13,15(51),21(50),22,24(49),26(48),27,29(47),35(46),36,38(45),40,41-октадекаенов
RU2605429C1 (ru) Способ получения 6-арил-2,4,8-тритиа-6-аза-1,3(1,4)-дибензоциклооктафанов
RU2632664C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о,м,п-ФТОРФЕНИЛ)-7-МЕТИЛ-3,4-ДИГИДРО-2Н-БЕНЗО[f][1,5,3]ДИТИАЗЕПИНОВ
RU2626006C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-(о, м, п-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-2, 6-ДИТИА-4-АЗАБИЦИКЛО[5.3.1]УНДЕКА-1(11),7,9-ТРИЕНОВ
RU2561498C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,18,32-ТРИС(о,м,п-ГАЛОГЕНФЕНИЛ)-11,25,39-ТРИОКСА-2,6,16,20,30,34-ГЕКСАТИА-4,18,32-ТРИАЗАГЕПТАЦИКЛО[38.2.2.27,10.212,15.221,24.226,29.235,38]ТЕТРАПЕНТАКОНТА-1(43),7(54),8,10(53),12(52),13,15(51),21(50),22,24(49),26(48),27,29(47),35(46),36,38(45),40,41-ОКТАДЕКАЕНОВ
RU2570207C2 (ru) Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазациклоундеканов
RU2516696C1 (ru) Способ получения n-(1,5,3-дитиазонан-3-ил)амидов
RU2570206C2 (ru) Способ получения n-арил-1,5,3-дитиазеканов
RU2482114C2 (ru) Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов
RU2518490C2 (ru) Способ получения n, n'-бис[диметиламинометил](тио)мочевины
RU2632666C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 7,16,25-ТРИАРИЛ-7,8,16,17,25,26-ГЕКСАГИДРО-6Н,15Н,24Н-ТРИБЕНЗО[f,m,t][1,5,8,12,15,19]ГЕКСАОКСА[3,10,17]ТРИАЗАЦИКЛОХЕНИКОЗИНОВ
RU2591196C2 (ru) Способ получения n,n-бис-[(1,5,3-дитиазепан-3-ил)алкил]аминов
RU2467001C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(о-,м-,п-МЕТОКСИФЕНИЛ)-ТЕТРАГИДРО-2Н,6Н-1,5,3-ДИТИАЗОЦИНОВ

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160531