RU2487861C1 - Способ получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4'-диоксидифенил-2,2-пропана - Google Patents
Способ получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4'-диоксидифенил-2,2-пропана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2487861C1 RU2487861C1 RU2012121324/04A RU2012121324A RU2487861C1 RU 2487861 C1 RU2487861 C1 RU 2487861C1 RU 2012121324/04 A RU2012121324/04 A RU 2012121324/04A RU 2012121324 A RU2012121324 A RU 2012121324A RU 2487861 C1 RU2487861 C1 RU 2487861C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- propane
- catalyst
- dioxydiphenyl
- producing bis
- target product
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4'-диоксидифенил-2,2-пропана, который может быть использован для модификации полиэфирных волокон, а также при производстве поликарбонатов. Способ заключается во взаимодействии 4,4'-диоксидифенил-2,2-пропана с 2-оксо-1,3-диоксоланом в инертной среде в присутствии катализатора при температуре 150±5°C до прекращения выделения углекислого газа. При этом в качестве катализатора используют тетраметиламмонийную соль монометилового эфира угольной кислоты формулы [N(CH3)4][CO3CH3], а выделение целевого продукта ведут путем промывки водой. Изобретение позволяет простым и экологически безопасным способом получить целевой продукт с высоким выходом. 3 пр., 1 табл.
Description
Изобретение относится к области химии и может быть использовано для модификации полиэфирных волокон, а также при производстве поликарбонатов.
Известен способ получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропана путем взаимодействия 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропана с оксидом этилена в присутствии водного раствора гидроксида натрия при температуре 20-25°C в течение 10 часов с последующим выделением целевого продукта путем фильтрования, выход целевого продукта составляет 94%, т.пл. 111-112°C, гидроксильное число 10,7%, см. RU Авторское свидетельство №408940, МПК C07C 41/02, C07C 43/20, 1974.
Недостатком известного способа является использование взрыво-, пожароопасного оксида этилена, требующего больших мер предосторожности, а также образование в процессе реакции высших оксиэтилированных производных, которые можно удалить только многократной перекристаллизацией.
Известен способ получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропана путем взаимодействия 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропана с 2-оксо-1,3-диоксоланом в присутствии катализатора гидрида лития в среде азота при температуре 165°C до прекращения выделения углекислого газа с последующим выделением целевого продукта путем фильтрования, т.пл. целевого продукта составляет 105-113°C, см. US Патент №2987555, НПК C1, 260-613, 1961.
Недостатком известного способа является необходимость нейтрализации образующихся в ходе реакции алкоголятов лития и последующего отделения целевого продукта от продуктов нейтрализации.
Наиболее близким по технической сущности является способ получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропана путем взаимодействия 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропана с 2-оксо-1,3-диоксоланом в присутствии катализатора иодида калия в количестве 0,9% в расчете на 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропан в среде азота при температуре 150°C в течение 4 часов, выделение целевого продукта ведут путем перекристаллизации из смеси толуола и этанола и последующей перекристаллизации из хлороформа, т.пл. целевого продукта составляет 110-111°C, см. US Патент №4261922, М ПК3 C07C 41/16, 1981.
Недостатком данного способа является сложность процесса за счет трудоемкости выделения целевого продукта, необходимость регенерации растворителей, что влечет за собой осложнение аппаратурного оформления технологического процесса, а также наносит вред окружающей среде.
Задачей изобретения является упрощение процесса получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропана за счет использования гомогенного катализатора, уменьшения количества операций при выделении целевого продукта и обеспечения экологичности за счет исключения использования органических растворителей.
Техническая задача решается способом получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропана путем взаимодействия 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропана с 2-оксо-1,3-диоксоланом в присутствии катализатора в инертной среде при температуре 150±5°C, в котором в качестве катализатора используют тетраметиламмонийную соль монометилового эфира угольной кислоты формулы
[N(CH3)4][CO3CH3],
при этом нагревание ведут до прекращения выделения углекислого газа.
Решение технической задачи позволяет упростить процесс получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропана за счет использования гомогенного катализатора, уменьшения количества операций при выделении целевого продукта и обеспечить экологичность за счет исключения использования органических растворителей.
Тетраметиламмонийная соль монометилового эфира угольной кислоты формулы [N(CH3)4][CO3CH3] ранее использовалась в качестве катализатора процессов: гидрирования непредельных соединений, алкилирования бензола, гидроформилирования, синтеза α-олефинов. В качестве катализатора в процессе получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропана неизвестно.
Характеристика веществ, используемых в способе получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропана:
4,4′-Диоксидифенил-2,2-пропан (бисфенол A), ГОСТ 12138-86, белый порошок без запаха, т.пл. 157°C, MM равна 228,29.
2-Оксо-1,3-диоксолан (этиленкарбонат), ГОСТ 13032-77, бесцветные кристаллы без запаха, т.пл. 39°C, ММ равна 88,06 плотность 1,32 г/см3.
Тетраметиламмонийная соль монометилового эфира угольной кислоты имеет MM, равно 137,21, плотность 1,19 г/см3, см. журнал Zeitschrift fur anorganische und allgemeine Chemie №621, 1995, c. 1735-1740, «Zur solvensfreien Darstellung von Tetramethylammoniumsalzen: Synthese und Charakterisierung von [N(CH3)4]2[C2O4], [N(CH3)4][CO3(CH3)], [N(CH3)4][NO2], [N(CH3)4][CO2H] und [N(CH3)4][O2C(CH2)2CO2(CH3)]», B.Albert und M.Jansen.
В качестве инертной среды используют, например, аргон, ГОСТ 10157-79, газ без цвета и запаха.
Пример по прототипу. В колбу, снабженную мешалкой, загружают 228,3 г 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропана (1 моль), 179,8 г 2-оксо-1,3-диоксолана (2 моль), 2 г иодида калия (0,9% в расчете на 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропан). Процесс ведут в среде азота при температуре 150°C в течение 4 часов. Целевой продукт выделяют путем перекристаллизации из смеси толуола и этанола и последующей перекристаллизации из хлороформа.
Выход продукта составляет 60%, т.пл. 110-111°C, гидроксильное число 10,7%.
Пример 1. В колбу, снабженную мешалкой, загружают 200 г 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропана (1 моль), 169,7 г 2-оксо-1,3-диоксолана (2,2 моль), 1,2 г тетраметиламмонийной соли монометилового эфира угольной кислоты (0,6% в расчете на 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропан). Процесс ведут в среде аргона при температуре 150°C до прекращения выделения углекислого газа, определяемого баритовой водой, что составляет 8 ч. Целевой продукт получают путем промывки водой.
Выход продукта составляет 99%, т.пл. 110°C, гидроксильное число 10,7%.
Данные по вышеуказанным примерам приведены в таблице.
| Таблица | ||
| Характеристики процесса | по прототипу | по заявляемому объекту |
| Температура, °C | 150 | 150±5 |
| Количество катализатора в расчете на 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропан | 2 г (0,9%) | 1,2 г (0,6%) |
| Выделение целевого продукта осуществляют | путем перекристаллизации из смеси толуола и этанола с последующей перекристаллизацией из хлороформа | путем промывки водой |
| Длительность процесса, ч | 4 | 8 |
| Выход продукта, % | 60 | 99 |
Пример 2 аналогичен примеру 1, способ осуществляют при температуре 155°C до прекращения выделения углекислого газа, что составляет 7 ч 30 мин. Выход продукта составляет 99%.
Пример 3 аналогичен примеру 1, способ осуществляют при температуре 145°C до прекращения выделения углекислого газа, что составляет 8 ч 30 мин. Выход продукта составляет 99%.
Как видно из примера конкретного выполнения, выход целевого продукта составляет 99%.
Решение технической задачи позволяет упростить процесс получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4′-диоксидифенил-2,2-пропана за счет использования гомогенного катализатора, уменьшения количества операций при выделении целевого продукта и обеспечить экологичность за счет исключения использования органических растворителей.
Claims (1)
- Способ получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4'-диоксидифенил-2,2-пропана путем взаимодействия 4,4'-диоксидифенил-2,2-пропана с 2-оксо-1,3-диоксоланом в инертной среде в присутствии катализатора при температуре 150±5°С до прекращения выделения углекислого газа, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют тетраметиламмонийную соль монометилового эфира угольной кислоты формулы [N(СН3)4][CO3CH3], а выделение целевого продукта ведут путем промывки водой.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012121324/04A RU2487861C1 (ru) | 2012-05-23 | 2012-05-23 | Способ получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4'-диоксидифенил-2,2-пропана |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012121324/04A RU2487861C1 (ru) | 2012-05-23 | 2012-05-23 | Способ получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4'-диоксидифенил-2,2-пропана |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2487861C1 true RU2487861C1 (ru) | 2013-07-20 |
Family
ID=48791163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012121324/04A RU2487861C1 (ru) | 2012-05-23 | 2012-05-23 | Способ получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4'-диоксидифенил-2,2-пропана |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2487861C1 (ru) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU408940A1 (ru) * | 1971-06-03 | 1973-11-30 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4'-(р,р'-ДИОКСИАЛКОКСИФЕНИЛ)-2,2'-ПРОПАНОВ | |
| US4261922A (en) * | 1979-07-26 | 1981-04-14 | The Dow Chemical Company | Process for alkoxylation of phenols |
| WO2000021913A1 (en) * | 1998-10-13 | 2000-04-20 | Indspec Chemical Corporation | Novel aromatic diols and methods for making and using the same |
| US20040266974A1 (en) * | 2003-06-26 | 2004-12-30 | General Electric Company | Method and apparatus for production of alkyl aryl ether and diaryl carbonate |
| JP2008081453A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | ビスフェノール類のジオキシエチレンエーテルの製造方法および組成物 |
-
2012
- 2012-05-23 RU RU2012121324/04A patent/RU2487861C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU408940A1 (ru) * | 1971-06-03 | 1973-11-30 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4'-(р,р'-ДИОКСИАЛКОКСИФЕНИЛ)-2,2'-ПРОПАНОВ | |
| US4261922A (en) * | 1979-07-26 | 1981-04-14 | The Dow Chemical Company | Process for alkoxylation of phenols |
| WO2000021913A1 (en) * | 1998-10-13 | 2000-04-20 | Indspec Chemical Corporation | Novel aromatic diols and methods for making and using the same |
| US20040266974A1 (en) * | 2003-06-26 | 2004-12-30 | General Electric Company | Method and apparatus for production of alkyl aryl ether and diaryl carbonate |
| JP2008081453A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | ビスフェノール類のジオキシエチレンエーテルの製造方法および組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Grala et al. | Chemoselective alcoholysis of lactide mediated by a magnesium catalyst: an efficient route to alkyl lactyllactate | |
| AR072447A1 (es) | Proceso para preparar 2- alcoximetilen-4,4-difluoro-3-oxobutiratos de alquilo | |
| CN111556863B (zh) | 制备双环胍及其衍生物的方法 | |
| Lu et al. | Choline hydroxide promoted chemical fixation of CO 2 to quinazoline-2, 4 (1 H, 3 H)-diones in water | |
| US8440860B2 (en) | Process for manufacturing N, N-dialkyl lactamide | |
| RU2014110191A (ru) | Способ получения сложных эфиров альфа-гидроксикарбоновых кислот | |
| RU2487861C1 (ru) | Способ получения бис-2-гидроксиэтилового эфира 4,4'-диоксидифенил-2,2-пропана | |
| CN103864618A (zh) | 1,1-环丙烷二甲酸二甲酯的合成工艺 | |
| GB2522093A (en) | Method Of Making A Templating Agent | |
| KR102581867B1 (ko) | 아비박탐 소듐의 결정질 형태 c의 제조 방법 | |
| RU2556009C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИАЛКИЛ-ГЕКСАГИДРО-1Н,5Н-2,3А,4А,6,7А,8А-ГЕКСААЗАЦИКЛОПЕНТА[def]ФЛУОРЕН-4,8-ДИОНОВ | |
| RU2490249C2 (ru) | Способ получения аммонийных солей фумаровой или янтарной кислоты | |
| RU2466150C2 (ru) | Способ получения поли[(r)карбинов] (r=h, алкил, арил) | |
| RU2070878C1 (ru) | Способ получения моноэтаноламидов | |
| RU2619588C1 (ru) | Способ получения 1,3-бис(2-гидроксиэтил)мочевины | |
| BR112020000418A2 (pt) | processo para a preparação de n-((1r,2s,5r)-5-(terc-butilamino)-2-((s)-3-(7-terc-butilpirazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-ilamino)-2-oxopirrolidin-1-il) ciclo-hexil)acetamida | |
| RU2642470C1 (ru) | Способ получения транс-1,4,5,8-тетранитрозо-1,4,5,8-тетраазадекалина | |
| CN117447355B (zh) | 一种米洛巴林中间体的制备方法 | |
| RU2448968C2 (ru) | Способ получения 1,4-диазабицикло[2.1.1]гексана | |
| DE2350867A1 (de) | Verfahren zu der durchfuehrung von nitrosierungs- und diazotierungsreaktionen | |
| SU765268A1 (ru) | 3,4-Дигидропирроло-(1,2-а) пиразин в качестве промежуточного продукта дл синтеза физиологически активных соединений и способ его получени | |
| EP2354121B1 (de) | Hexaorganoguanidinium-organocarbonate, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| RU2775223C2 (ru) | Способ получения шаблонного реагента | |
| JPS60149551A (ja) | Ν−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドの製造方法 | |
| GB2011415A (en) | Process for the Production of Thiophosphoric Acid Esters |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180524 |