CN102766155A - 一种六甲基二硅氮烷合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种六甲基二硅氮烷的合成方法，采用混合溶剂法一步氨化反应合成六甲基二硅氮烷，反应体系中六甲基二硅氧烷的加入会抑制六甲基二硅氮烷水解副反应的发生，提高反应收率。该工艺收率高，反应时间短，精馏耗能少，降低了六甲基二硅氮烷的生产成本，具有较大的产业化优势。
Description
技术领域
本发明涉及一种六甲基二硅氮烷合成方法。
背景技术
六甲基二硅氮烷(HMDS)是一种重要的有机硅化合物，在有机硅化学及有机合成领域有着广泛的应用。六甲基二硅氮烷不仅是合成六甲基二硅脲(BSU)的关键原料，而且是有机合成中常用的甲硅烷基化试剂，具有重要的工业利用价值。在有机硅氮烷化学中，可以用作与氯硅烷单体进行氯交换，从而获得聚硅氮烷，这种方法比直接通氨法在合成上有巨大优势。在半导体工业中用作光致刻蚀剂的粘结助剂。医药工业中阿米卡星、青霉素、头孢菌素等合成过程中都使用到六甲基二硅氮烷。
工业上HMDS多是以三甲基氯硅烷为原料，在惰性有机溶剂中与氨气反应制得。由于在氨化反应过程中生成的氯化铵颗粒容易将产物包裹其中，因此在反应结束后需要对反应混和产物进行水洗、分离才能得到产品。但是，在水洗过程中HMDS易发生水解反应生成六甲基二硅氧烷及三甲基硅醇，导致目的产物的收率降低。中国专利CN101613363A和CN101704835A均以该方法生产六甲基二硅氮烷，所报导的产品纯度和收率都较低。
因此，水洗操作过程中六甲基二硅氮烷的水解反应是目前工业生产中影响收率的关键因素之一。
发明内容
本发明的目的是提供一种六甲基二硅氮烷合成方法。采用六甲基二硅氧烷的混合溶剂法生产六甲基二硅氮烷，反应体系中六甲基二硅氧烷的加入会抑制六甲基二硅氮烷水解副反应的发生，提高反应收率。
本发明采取的技术方案是：
1)向反应釜中加入反应原料三甲基氯硅烷和反应溶剂，搅拌均匀。所述反应溶剂为六甲基二硅氧烷和苯系溶剂的混合溶剂。所述苯系溶剂为苯、甲苯或二甲苯中的一种或多种。所述混合溶剂包括六甲基二硅氧烷与苯系溶剂任何体积比例的混合。优选地，所述混合溶剂为六甲基二硅氧烷∶苯系溶剂＝1～25∶1。所述反应溶剂还可以只包括六甲基二硅氧烷。
2)向反应体系中通入氨气，严格控制通氨气速度，控制反应温度≤80℃、反应压力≤0.2Mpa。反应到后期，放热量变小，反应体系温度下降、压力升高，停通氨气后压力、温度无明显变化，证明反应结束，此时停止氨化反应。
3)先后向反应体系中加水进行第一次水洗，洗涤后静置5分钟，分相除去下层NH4Cl水溶液；加碱液洗涤有机相，洗涤后静置5分钟，分相除去下层水相；有机相加入水进行第二次水洗，分相后上层物料即为粗产品六甲基二硅氮烷。所述碱液为氢氧化钠或氢氧化钾溶液，所述洗涤过程中第一次水洗套用碱洗之后第二次水洗的洗涤用水。
4)粗产品六甲基二硅氮烷进精馏塔精馏分离，顶温124～127℃时可采出成品六甲基二硅氮烷。
本发明采用混合溶剂法一步氨化反应合成六甲基二硅氮烷，反应体系中六甲基二硅氧烷的加入会抑制六甲基二硅氮烷水解副反应的发生，提高反应收率。该方法反应时间短，收率高，精馏耗能少，降低了六甲基二硅氮烷的生产成本，具有较大的产业化优势。
具体实施方式
通过以下具体实施例，可以更清楚地了解本发明的特征和进步，但本发明不受这些实施例的限制。
实施例1
将630ml三甲基氯硅烷和250ml六甲基二硅氧烷、500ml苯、500ml二甲苯加入到带有搅拌器、温度计、压力表的反应釜中，搅拌均匀。通入氨气进行氨化反应，通氨气过程中仔细观察烧瓶内物料状态的变化。严格控制氨气通入速度，反应速率不能过快，防止盐颗粒包裹三甲基氯硅烷。控制反应温度≤80℃、反应压力≤0.2Mpa。氨化反应结束后，将物料冷却到35℃，加水800ml进行第一次水洗。洗涤后静置5分钟，分相除去下层NH4Cl水溶液。加30％的氢氧化钾溶液400ml洗涤有机相，洗涤后静置5分钟，分相除去下层水相。有机相加入水800ml进行第二次水洗涤，分相后上层物料即为粗品六甲基二硅氮烷。洗涤过程中第一次水洗套用碱洗之后第二次水洗的洗涤用水。粗产品进精馏塔分离反应溶剂和产物，最后得含量≥99％的六甲基二硅氮烷，收率89.99％。
实施例2
将630ml三甲基氯硅烷和250ml六甲基二硅氧烷、1000ml二甲苯加入到带有搅拌器、温度计、压力表的反应釜中，搅拌均匀。通入氨气进行氨化反应，通氨气过程中仔细观察烧瓶内物料状态的变化。严格控制氨气通入速度，反应速率不能过快，防止盐颗粒包裹三甲基氯硅烷。控制反应温度≤80℃、反应压力≤0.2Mpa。氨化反应结束后，将物料冷却到35℃，加水800ml进行第一次水洗。洗涤后静置5分钟，分相除去下层NH4Cl水溶液。加10％的氢氧化钠溶液400ml洗涤有机相，洗涤后静置5分钟，分相除去下层水相。有机相加入水800ml进行第二次水洗涤，分相后上层物料即为粗品六甲基二硅氮烷。洗涤过程中第一次水洗套用碱洗之后第二次水洗的洗涤用水。粗产品进精馏塔分离反应溶剂和产物，最后得含量≥99％的六甲基二硅氮烷，收率91.99％。
实施例3、4、5
类似实施例2，采用不同的混合溶剂进行反应，实验结果如下表：
对比实施例1
将630ml三甲基氯硅烷和1250ml苯加入到带有搅拌器、温度计、压力表的反应釜中，搅拌均匀。通入氨气进行氨化反应，通氨气过程中仔细观察烧瓶内物料状态的变化。严格控制氨气通入速度，反应速率不能过快，防止盐颗粒包裹三甲基氯硅烷。控制反应温度≤80℃、反应压力≤0.2Mpa。氨化反应结束后，将物料冷却到35℃，加水800ml进行第一次水洗。洗涤后静置5分钟，分相除去下层NH4Cl水溶液。加30％的氢氧化钾溶液400ml洗涤有机相，洗涤后静置5分钟，分相除去下层水相。有机相加入水800ml进行第二次水洗，分相后上层物料即为粗品六甲基二硅氮烷。洗涤过程中第一次水洗套用碱洗之后第二次水洗的洗涤用水。粗产品进精馏塔分离反应溶剂和产物，最后得含量≥99％的六甲基二硅氮烷，收率80.09％。
对比实施例2
向反应釜中加入三甲基氯硅烷，搅拌，降温；
将氨通入三甲基氯硅烷中，控制加氨速度，使反应釜中温度≤100℃，压力0.2MPa；其中氨的加入量与三甲基氯硅烷的用量之间的摩尔质量比为3.03～3.2∶2；
在反应结束后，放掉余压，即可在搅拌下加入水，此时不要过分搅拌。水加入量可达设备容积的90％(或以上)，停止搅拌，静置分层，上层为六甲基二硅氮烷粗产品。
间歇精馏。产品纯度≥99％，收率68.16％。
对比实施例3
在1500立升封闭的不锈钢反应釜(反应釜内承压在0.5MPa以上)中，加入三甲基氯硅烷900kg，在搅拌下通入氨气(NH3)，控制氨气(NH3)气量，使反应釜中的压力表显示在0.1MPa～0.2MPa之间，夹套通冷却液，保持反应釜中反应温度在40℃～50℃之间，随着通氨气(NH3)的逐渐减少直到关闭氨气；之后，使反应釜中的压力表显示在0.1MPa～0.2MPa之间并保持不降，维持反应0.5小时～2小时，然后冷却釜内温度至10℃以下，加10℃以下的水500kg，溶解反应生成的氯化氨(NH4Cl)，分层后上层物料即为六甲基二硅氮烷。
将洗除NH4Cl的粗品六甲基二硅氮烷干燥后，移于精馏塔釜中，按一定回流比截取相对密度(水＝1)∶0.77；折光率25℃，1.408：沸点(℃)：126～127馏份，得含量99.00％六甲基二硅氮烷成品，收率71.24％。
Claims (7)
1.一种六甲基二硅氮烷合成方法，该方法包括以下步骤：
1)向反应釜中加入反应原料三甲基氯硅烷和反应溶剂，搅拌均匀；
2)向反应体系中通入氨气，控制反应温度≤80℃、反应压力≤0.2Mpa；
3)先后向反应体系中加水进行第一次水洗，洗涤后静置5分钟，分相除去下层NH4Cl水溶液；加碱液洗涤有机相，洗涤后静置5分钟，分相除去下层水相；有机相加入水进行第二次水洗，分相后上层物料即为粗产品六甲基二硅氮烷；
4)粗产品六甲基二硅氮烷进精馏塔精馏分离，顶温124～127℃时采出成品六甲基二硅氮烷。
2.根据权利要求1所述的六甲基二硅氮烷合成方法，其特征在于步骤1)所述反应溶剂为六甲基二硅氧烷和苯系溶剂的混合溶剂。
3.根据权利要求2所述的六甲基二硅氮烷合成方法，其特征在于所述苯系溶剂为苯、甲苯或二甲苯中的一种或多种。
4.根据权利要求2所述的六甲基二硅氮烷合成方法，其特征在于所述混合溶剂包括六甲基二硅氧烷与苯系溶剂任何体积比例的混合。
5.根据权利要求2所述的六甲基二硅氮烷合成方法，其特征在于所述混合溶剂为六甲基二硅氧烷∶苯系溶剂＝1～25∶1。
6.根据权利要求1所述的六甲基二硅氮烷合成方法，其特征在于步骤1)所述反应溶剂为六甲基二硅氧烷。
7.根据权利要求1所述的六甲基二硅氮烷合成方法，其特征在于步骤3)所述洗涤过程中第一次水洗套用碱洗之后第二次水洗的洗涤用水。
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