CN102766047A - 含苯环的化合物、封框胶及其制备方法和应用 - Google Patents

含苯环的化合物、封框胶及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN102766047A
CN102766047A CN2012102304125A CN201210230412A CN102766047A CN 102766047 A CN102766047 A CN 102766047A CN 2012102304125 A CN2012102304125 A CN 2012102304125A CN 201210230412 A CN201210230412 A CN 201210230412A CN 102766047 A CN102766047 A CN 102766047A
Authority
CN
China
Prior art keywords
frame glue
envelope frame
compound shown
structure formula
tertiary butyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2012102304125A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102766047B (zh
Inventor
肖昂
宋省勋
朱海波
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BOE Technology Group Co Ltd
Original Assignee
Beijing BOE Optoelectronics Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing BOE Optoelectronics Technology Co Ltd filed Critical Beijing BOE Optoelectronics Technology Co Ltd
Priority to CN201210230412.5A priority Critical patent/CN102766047B/zh
Publication of CN102766047A publication Critical patent/CN102766047A/zh
Priority to US14/123,398 priority patent/US9227906B2/en
Priority to PCT/CN2012/085197 priority patent/WO2014005392A1/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102766047B publication Critical patent/CN102766047B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
    • C07C67/26—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran with an oxirane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1339—Gaskets; Spacers; Sealing of cells
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1341—Filling or closing of cells
    • G02F1/13415—Drop filling process

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

本发明提供一种含苯环的化合物、封框胶及其制备方法和应用。所述化合物具有下述结构式（Ⅰ），其中，R1和R2相同或不同，R1和R2分别表示碳原子数为1~4的烷基。本发明的封框胶包括结构式（Ⅰ）所示的化合物。本发明的封框胶不仅对玻璃基板具有高的粘接强度，而且对取向膜也具有优良的粘接性能，从而能够防止彩膜基板和阵列基板之间的粘结性能下降，同时降低了外界杂质对盒内液晶的污染。

Description

含苯环的化合物、封框胶及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种含有苯环的化合物及其制备方法，还涉及包括该化合物的封框胶及其制备方法和应用。
背景技术
ODF（one drop filling，液晶滴下）工艺是液晶面板制作过程中的关键步骤，如图1所示，在阵列基板1上涂有封框胶3，在彩膜基板2上滴有液晶5，在阵列基板1和彩膜基板2上均涂有取向膜4，通过对盒工艺，将阵列基板1与彩膜基板2对盒，完成液晶盒的制作。在该制作过程中，封框胶3的主要作用是粘接阵列基板1与彩膜基板2，但在实际工艺中，如图2所示，有时候会发生封框胶3与取向膜4在对盒之后部分重合，在重合区域，封框胶3无法与阵列基板1或彩膜基板2直接接触，导致阵列基板1与彩膜基板2之间的粘接性能明显下降，容易发生剥离。并且，由于阵列基板1与彩膜基板2之间的粘接性能明显下降，所以造成外界杂质容易从封框胶3与取向膜4重合的界面处进入液晶盒内，污染盒内液晶，严重影响液晶面板品质。
针对上述问题，本领域技术人员一方面着眼于改变边缘结构，以避免封框胶3与取向膜4的重合，另一方面分别控制取向膜的印刷精度和封框胶的涂布宽度。但这两方面都只能适用于较大尺寸液晶面板的制作，而对于小尺寸产品（例如手机的液晶显示屏等），由于空间限制，目前仍然无法避免封框胶3与取向膜4的重合。
发明内容
鉴于上述现有技术中存在的问题，本发明提供一种化合物及其制备方法，以及包括该化合物的封框胶及其制备方法和应用。具体方案如下。
下述结构式（Ⅰ）所示的化合物，
其中，R1和R2相同或不同，R1可以表示碳原子数为1~4的烷基，R2可以表示碳原子数为1~4的烷基。
本发明还涉及一种封框胶，该封框胶包括结构式（Ⅰ）所示的化合物，
Figure BDA00001849846700022
其中，各R1和R2相同或不同，R1可以表示碳原子数为1~4的烷基，优选表示甲基或叔丁基，R2可以表示碳原子数为1~4的烷基，优选表示甲基或叔丁基。另外，在所述封框胶中，在将结构式（Ⅰ）所示的各化合物作为一个整体时，甲基的总摩尔数与叔丁基的总摩尔数之比可以为9:1~1:1，优选为7:3。
本发明的封框胶中还可以包括光引发剂。所述光引发剂可以使用现有技术中通常使用的光引发剂，例如，α，α-二乙氧基苯乙酮、α-羟烷基苯酮、α-胺烷基苯酮等烷基苯酮类。还可以进一步包括稀释剂，所述稀释剂可以使用现有技术中通常使用的稀释剂，例如为环氧丙烷丁基醚、二缩水甘油醚。
在本发明的封框胶中，结构式（Ⅰ）所示的化合物（即，结构式（Ⅰ）所示的各化合物作为一个整体）的质量百分比可以为75~85%，光引发剂的质量百分比可以为1~10%，余量可以为稀释剂或其他根据需要所添加的物质，例如用于支撑盒厚的玻璃微球、弹性小球等。
本发明还提供上述结构式（Ⅰ）所示的化合物的制备方法，该方法是通过下述结构式（Ⅱ）所示的化合物和结构式（Ⅲ）所示的化合物反应而得到上述结构式（Ⅰ）所示的化合物，
Figure BDA00001849846700031
其中，R表示碳原子数为1~4的烷基，优选表示甲基或叔丁基。
上述制备方法可以具体包括以下步骤：
（1）混合结构式（Ⅱ）所示的化合物与阻聚剂，得混合物1；
（2）混合结构式（Ⅲ）所示的化合物和催化剂，得混合物2；
（3）在40℃~100℃、搅拌状态下，将混合物2滴加至混合物1中；
（4）滴加完毕后，在80℃~120℃下继续反应6~10小时。
本发明还涉及上述封框胶在显示装置的制作过程中的应用。例如可以在液晶面板的制作过程中使用本发明的封框胶。
本发明的封框胶不仅对玻璃基板具有高的粘接强度，而且对取向膜也具有优良的粘接性能，从而能够防止彩膜基板和阵列基板之间的粘结性能下降，同时降低了外界杂质对盒内液晶的污染。另外，相对于现有封框胶所需的1小时的热固化时间，本发明的封框胶还具有快速固化的优势，从而提高工艺效率并且降低了工艺成本。利用本发明的制备封框胶的方法，不仅能够提高合成率，而且由于叔丁基的引入，所以能够提高封框胶的抗水性和抗液晶冲击性。
附图说明
图1是表示阵列基板和彩膜基板成盒之前的状态的示意图。
图2是表示现有技术中成盒后取向膜与封框胶部分重合的示意图。
具体实施方式
本发明提供下述结构式（Ⅰ）所示的化合物，
Figure BDA00001849846700041
其中，R1和R2相同或不同，R1可以表示碳原子数为1~4的烷基，R2可以表示碳原子数为1~4的烷基。
所述碳原子数为1~4的烷基例如为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基，其中优选为甲基或叔丁基。
本发明还涉及一种封框胶，该封框胶包括结构式（Ⅰ）所示的化合物，
Figure BDA00001849846700042
其中，各R1和R2相同或不同，R1可以表示碳原子数为1~4的烷基，R2可以表示碳原子数为1~4的烷基。
所述碳原子数为1~4的烷基例如为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基，其中优选为甲基或叔丁基。另外，在结构式（Ⅰ）中（即，在本发明的封框胶中含有的结构式（Ⅰ）所示的所有化合物中），甲基的总摩尔数与叔丁基的总摩尔数之比可以为9:1~1:1，优选为7:3。
本发明的封框胶不仅对玻璃基板具有高的粘接强度，而且对取向膜也具有优良的粘接性能，从而能够防止彩膜基板和阵列基板之间的粘结性能下降，同时降低了外界杂质对盒内液晶的污染。另外，相对于现有封框胶所需的1小时的热固化时间，本发明的封框胶还具有快速固化的优势，从而提高工艺效率并且降低了工艺成本。
本发明的封框胶中还可以含有光引发剂。
所述光引发剂可以使用现有技术中通常使用的光引发剂，例如，α，α-二乙氧基苯乙酮、α-羟烷基苯酮、α-胺烷基苯酮等烷基苯酮类。
优选本发明的封框胶中还可以进一步含有稀释剂，所述稀释剂可以使用现有技术中通常使用的稀释剂，例如为环氧丙烷丁基醚、二缩水甘油醚。
在本发明的封框胶中，结构式（Ⅰ）所示的化合物（即，结构式（Ⅰ）所示的各化合物作为一个整体）的质量百分比可以为75~85%，光引发剂的质量百分比可以为1~10%。余量可以为稀释剂或其他根据需要所添加的物质，例如用于支撑盒厚的玻璃微球、弹性小球等。
本发明还提供上述结构式（Ⅰ）所示的化合物的制备方法，该方法是通过下述结构式（Ⅱ）所示的化合物和结构式（Ⅲ）所示的化合物反应而得到上述结构式（Ⅰ）所示的化合物，
Figure BDA00001849846700051
其中，R表示碳原子数为1~4的烷基。
所述碳原子数为1~4的烷基例如为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基，其中优选为甲基或叔丁基。
上述制备方法可以具体包括以下步骤：
（1）混合结构式（Ⅱ）所示的化合物与阻聚剂，得混合物1，所述阻聚剂可以为现有技术中通常使用的阻聚剂，例如为对羟基苯甲醚；
（2）混合结构式（Ⅲ）所示的化合物和催化剂，得混合物2，所述催化剂可以为聚合反应中通常使用的催化剂，例如为四乙基溴化铵；
（3）在40℃~100℃、搅拌状态下，将混合物2滴加至混合物1中，优选在70℃~100℃、搅拌状态下，将混合物2缓慢（例如，以1~2滴/秒的速度）滴加至混合物1中；
（4）滴加完毕后，在80℃~120℃下继续反应6~10小时，优选在100℃~120℃下继续反应8~10小时。
利用本发明的制备封框胶的方法，不仅能够提高合成率，而且由于叔丁基的引入，所以能够提高封框胶的抗水性和抗液晶冲击性。
本发明还涉及上述封框胶在显示装置的制作过程中的应用。例如，可以在液晶面板的制作过程中使用本发明的封框胶。
利用本发明的封框胶制作的液晶面板，由于阵列基板与彩膜基板之间的粘接性明显提高，所以外界杂质难以进入液晶盒内，从而能够提高液晶面板的品质。
下面利用具体实施例详细说明本发明，但本发明并不限于这些实施例。
在下述实施例中使用的对羟基苯甲醚由北京化工厂生产，甲基丙烯酸和叔丁基丙烯酸均由广州天众化工有限公司生产，四乙基溴化铵由龙升精细化工有限公司生产，光引发剂和稀释剂均由天津天骄化工有限公司生产，结构式（Ⅱ）所示的化合物由广州杜特化工生产。需要说明的是，本发明所采用的原料并不仅限于上述厂家的产品。
实施例1
结构式（Ⅰ）所示化合物的制备
在分别插有搅拌器、冷凝管、温度计和滴液漏斗的300ml四口烧瓶中，加入100g下述结构式（Ⅱ）所示的化合物与0.05g作为阻聚剂的对羟基苯甲醚，并在滴液漏斗中加入32g甲基丙烯酸、21g叔丁基丙烯酸和1.5g作为催化剂的四乙基溴化铵，将其混匀。将四口烧瓶加热至70℃，在搅拌状态下，打开滴液漏斗，以1滴/秒的速度滴加其中的混合液。滴加完毕后，将四口烧瓶升温至100℃，反应8h。冷却后得反应产物。
需要说明的是，所得产物为结构式（Ⅰ）所示各化合物的混合物，即，所得产物包括结构式（Ⅰ）中R1和R2都为甲基的化合物、R1和R2都为叔丁基的化合物以及R1和R2不同，分别表示甲基或叔丁基的化合物，并且反应产物中甲基的总摩尔数与叔丁基的总摩尔数之比约为7:3。
结构式（Ⅱ）所示化合物的IR（KBr）：3500cm-1（羟基的特征吸收峰），1455cm-1、1506cm-1、1572cm-1和1614cm-1（苯环的特征吸收峰），1250cm-1（芳醚的吸收峰），844cm-1和1535cm-1（双酚A骨架的伸缩振动吸收峰），915cm-1（环氧基的特征吸收峰）。
实施例1所得产物的IR（KBr）：3500cm-1（羟基的特征吸收峰），1640cm-1（碳碳双键吸收峰），1730cm-1（酯羰基吸收峰）。
在实施例1所得产物的红外光谱中，915cm-1处的环氧基吸收峰消失，并且3500cm-1处羟基的吸收带变宽、变深，说明环氧乙烷开环形成了羟基，由此可知生成结构式（Ⅰ）所示的化合物。
封框胶的制备
混合实施例1中得到的产物85重量份、作为光引发剂的α，α-二乙氧基苯乙酮10重量份和作为稀释剂的环氧丙烷丁基醚5重量份，得到本发明的封框胶1。
使用3000mJ的紫外灯对上述得到的封框胶1照射18s，然后在120℃下加热10min。利用傅立叶红外光谱仪测定该封框胶的固化率，结果固化率大于90%。
实施例2
结构式（Ⅰ）所示化合物的制备
在分别插有搅拌器、冷凝管、温度计和滴液漏斗的300ml四口烧瓶中，加入100g下述结构式（Ⅱ）所示的化合物与0.05g作为阻聚剂的对羟基苯甲醚，并在滴液漏斗中加入127g甲基丙烯酸、21g叔丁基丙烯酸和1.5g作为催化剂的四乙基溴化铵，将其混匀。将四口烧瓶加热至70℃，在搅拌状态下，打开滴液漏斗，以1滴/秒的速度滴加其中的混合液。滴加完毕后，将四口烧瓶升温至100℃，反应8h。冷却后得反应产物。
需要说明的是，所得产物为结构式（Ⅰ）所示各化合物的混合物，即，所得产物包括结构式（Ⅰ）中R1和R2都为甲基的化合物、R1和R2都为叔丁基的化合物以及R1和R2不同，分别表示甲基或叔丁基的化合物，并且反应产物中甲基的总摩尔数与叔丁基的总摩尔数之比约为9:1。
结构式（Ⅱ）所示化合物的IR（KBr）：3500cm-1（羟基的特征吸收峰），1455cm-1、1506cm-1、1572cm-1和1614cm-1（苯环的特征吸收峰），1250cm-1（芳醚的吸收峰），844cm-1和1535cm-1（双酚A骨架的伸缩振动吸收峰），915cm-1（环氧基的特征吸收峰）。
实施例2所得产物的IR（KBr）：3500cm-1（羟基的特征吸收峰），1640cm-1（碳碳双键吸收峰），1730cm-1（酯羰基吸收峰）。
在实施例2所得产物的红外光谱中，915cm-1处的环氧基吸收峰消失，并且3500cm-1处羟基的吸收带变宽、变深，说明环氧乙烷开环形成了羟基，由此可知生成结构式（Ⅰ）所示的化合物。
封框胶的制备
混合实施例2中得到的产物75重量份、作为光引发剂的α，α-二乙氧基苯乙酮5重量份和作为稀释剂的环氧丙烷丁基醚20重量份，得到本发明的封框胶2。
使用3000mJ的紫外灯对上述得到的封框胶2照射20s，然后在120℃下加热10min。利用傅立叶红外光谱仪测定该封框胶的固化率，结果固化率大于90%。
实施例3
结构式（Ⅰ）所示化合物的制备
在分别插有搅拌器、冷凝管、温度计和滴液漏斗的300ml四口烧瓶中，加入100g下述结构式（Ⅱ）所示的化合物与0.05g作为阻聚剂的对羟基苯甲醚，并在滴液漏斗中加入14g甲基丙烯酸、21g叔丁基丙烯酸和1.5g作为催化剂的四乙基溴化铵，将其混匀。将四口烧瓶加热至70℃，在搅拌状态下，打开滴液漏斗，以1滴/秒的速度滴加其中的混合液。滴加完毕后，将四口烧瓶升温至100℃，反应8h。冷却后得反应产物。
需要说明的是，所得产物为结构式（Ⅰ）所示各化合物的混合物，即，所得产物包括结构式（Ⅰ）中R1和R2都为甲基的化合物、R1和R2都为叔丁基的化合物以及R1和R2不同，分别表示甲基或叔丁基的化合物，并且反应产物中甲基的总摩尔数与叔丁基的总摩尔数之比约为1:1。
结构式（Ⅱ）所示化合物的IR（KBr）：3500cm-1（羟基的特征吸收峰），1455cm-1、1506cm-1、1572cm-1和1614cm-1（苯环的特征吸收峰），1250cm-1（芳醚的吸收峰），844cm-1和1535cm-1（双酚A骨架的伸缩振动吸收峰），915cm-1（环氧基的特征吸收峰）。
实施例3所得产物的IR（KBr）：3500cm-1（羟基的特征吸收峰），1640cm-1（碳碳双键吸收峰），1730cm-1（酯羰基吸收峰）。
在实施例3所得产物的红外光谱中，915cm-1处的环氧基吸收峰消失，并且3500cm-1处羟基的吸收带变宽、变深，说明环氧乙烷开环形成了羟基，由此可知生成结构式（Ⅰ）所示的化合物。
封框胶的制备
混合实施例3中得到的产物80重量份、作为光引发剂的α，α-二乙氧基苯乙酮3重量份和作为稀释剂的环氧丙烷丁基醚17重量份，得到本发明的封框胶3。
使用3000mJ的紫外灯对上述得到的封框胶3照射25s，然后在120℃下加热15min。利用傅立叶红外光谱仪测定该封框胶的固化率，结果固化率大于90%。
实施例4
结构式（Ⅰ）所示化合物的制备
在分别插有搅拌器、冷凝管、温度计和滴液漏斗的300ml四口烧瓶中，加入100g下述结构式（Ⅱ）所示的化合物与0.05g作为阻聚剂的对羟基苯甲醚，并在滴液漏斗中加入32g甲基丙烯酸、21g叔丁基丙烯酸和1.5g作为催化剂的四乙基溴化铵，将其混匀。将四口烧瓶加热至70℃，在搅拌状态下，打开滴液漏斗，以1滴/秒的速度滴加其中的混合液。滴加完毕后，将四口烧瓶升温至100℃，反应8h。冷却后得反应产物。
需要说明的是，所得产物为结构式（Ⅰ）所示各化合物的混合物，即，所得产物包括结构式（Ⅰ）中R1和R2都为甲基的化合物、R1和R2都为叔丁基的化合物以及R1和R2不同，分别表示甲基或叔丁基的化合物，并且反应产物中甲基的总摩尔数与叔丁基的总摩尔数之比约为7:3。
结构式（Ⅱ）所示化合物的IR（KBr）：3500cm-1（羟基的特征吸收峰），1455cm-1、1506cm-1、1572cm-1和1614cm-1（苯环的特征吸收峰），1250cm-1（芳醚的吸收峰），844cm-1和1535cm-1（双酚A骨架的伸缩振动吸收峰），915cm-1（环氧基的特征吸收峰）。
实施例4所得产物的IR（KBr）：3500cm-1（羟基的特征吸收峰），1640cm-1（碳碳双键吸收峰），1730cm-1（酯羰基吸收峰）。
在实施例4所得产物的红外光谱中，915cm-1处的环氧基吸收峰消失，并且3500cm-1处羟基的吸收带变宽、变深，说明环氧乙烷开环形成了羟基，由此可知生成结构式（Ⅰ）所示的化合物。
封框胶的制备
混合实施例4中得到的产物85重量份、作为光引发剂的α，α-二乙氧基苯乙酮1重量份和作为稀释剂的环氧丙烷丁基醚14重量份，得到本发明的封框胶4。
使用3000mJ的紫外灯对上述得到的封框胶4照射18s，然后在120℃下加热15min。利用傅立叶红外光谱仪测定该封框胶的固化率，结果固化率大于90%。
剥离试验
分别利用本发明实施例1~4中的封框胶1~4和作为比较例的市售的封框胶UR-2920（三井化学株式会社制）进行以下剥离试验。需要说明的是，在UR-2920封框胶中，以质量百分比计，含有约85%的粘合剂（其在封框胶中的作用与本发明的封框胶中结构式（Ⅰ）所示化合物的作用相同）、10%左右的引发剂。
在一块40mm×45mm的白玻璃板的四周，在距离边缘5mm处涂布封框胶，截面积为4000±400um2，然后将该白玻璃板与另一块36mm×36mm的白玻璃板进行真空对盒，使两块玻璃的间隙为5um。在依次经过UV曝光（5000mJ/cm2）、热固化（120℃，1小时）之后测定剥离强度。具体测定方法为，利用机械手以恒定的速度5mm/min分别向40mm×45mm的白玻璃板的四个角垂直施加力，以使两片玻璃板恰好剥离，记录此时所施加的力，并计算出剥离强度。每个封框胶进行三次试验，并取其平均值作为该封框胶在玻璃板的某一角的剥离强度。结果见表1。
表1
Figure BDA00001849846700111
由表1的结果可知，本发明中制备的封框胶相对于现有封框胶具有更高的粘接强度，有利于解决图2中由于封框胶和取向膜重合而引起的粘接性能下降的问题。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的构思和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (10)

1.下述结构式（Ⅰ）所示的化合物，
Figure FDA00001849846600011
其中，R1和R2相同或不同，R1表示碳原子数为1~4的烷基，R2表示碳原子数为1~4的烷基。
2.一种封框胶，其特征在于，包括结构式（Ⅰ）所示的化合物，
其中，各R1和R2相同或不同，R1表示碳原子数为1~4的烷基，R2表示碳原子数为1~4的烷基。
3.根据权利要求2所述的封框胶，其特征在于，R1表示甲基或叔丁基，R2表示甲基或叔丁基，并且，在所述结构式（Ⅰ）中，甲基的总摩尔数与叔丁基的总摩尔数之比为9:1~1:1。
4.根据权利要求3所述的封框胶，其特征在于，所述甲基与叔丁基的摩尔数之比为7:3。
5.根据权利要求2~4中任一项所述的封框胶，其特征在于，所述封框胶还含有光引发剂。
6.根据权利要求5所述的封框胶，其特征在于，结构式（Ⅰ）所示的化合物的质量百分比为75~85%，光引发剂的质量百分比为1~10%。
7.根据权利要求5或6所述的封框胶，其特征在于，所述光引发剂为烷基苯酮类。
8.制备权利要求1所述的化合物的方法，其特征在于，通过下述结构式（Ⅱ）所示的化合物和结构式（Ⅲ）所示的化合物反应得到，
其中，R表示碳原子数为1~4的烷基。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）混合结构式（Ⅱ）所示的化合物与阻聚剂，得混合物1；
（2）混合结构式（Ⅲ）所示的化合物和催化剂，得混合物2；
（3）在40℃~100℃、搅拌状态下，将混合物2滴加至混合物1中；
（4）滴加完毕后，在80℃~120℃下继续反应6~10小时。
10.权利要求2~4中任一项所述的封框胶在显示装置制作中的应用。
CN201210230412.5A 2012-07-04 2012-07-04 含苯环的化合物、封框胶及其制备方法和应用 Expired - Fee Related CN102766047B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210230412.5A CN102766047B (zh) 2012-07-04 2012-07-04 含苯环的化合物、封框胶及其制备方法和应用
US14/123,398 US9227906B2 (en) 2012-07-04 2012-11-23 Benzene ring containing compound, sealing gel, process for preparing same and use thereof
PCT/CN2012/085197 WO2014005392A1 (zh) 2012-07-04 2012-11-23 含苯环的化合物、封框胶及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210230412.5A CN102766047B (zh) 2012-07-04 2012-07-04 含苯环的化合物、封框胶及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102766047A true CN102766047A (zh) 2012-11-07
CN102766047B CN102766047B (zh) 2014-04-02

Family

ID=47093658

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210230412.5A Expired - Fee Related CN102766047B (zh) 2012-07-04 2012-07-04 含苯环的化合物、封框胶及其制备方法和应用

Country Status (3)

Country Link
US (1) US9227906B2 (zh)
CN (1) CN102766047B (zh)
WO (1) WO2014005392A1 (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103146310A (zh) * 2013-01-28 2013-06-12 北京京东方光电科技有限公司 封框胶及其制备方法
CN103205216A (zh) * 2013-03-25 2013-07-17 北京京东方光电科技有限公司 封框胶及其制备方法
CN105482830A (zh) * 2014-10-02 2016-04-13 奇美实业股份有限公司 液晶配向剂、液晶配向膜以及液晶显示元件
CN105700250A (zh) * 2014-12-10 2016-06-22 乐金显示有限公司 液晶显示装置和显示设备
US20160252761A1 (en) * 2013-06-18 2016-09-01 Beijing Boe Optoelectronics Technology Co., Ltd. Frame sealant, process for preparing same, and liquid crystal display panel and liquid crystal display containing same

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6426050B2 (ja) * 2015-04-24 2018-11-21 日本化薬株式会社 液晶シール剤及びそれを用いた液晶表示セル
CN105131887A (zh) * 2015-09-28 2015-12-09 京东方科技集团股份有限公司 一种封框胶及其制备方法、显示面板母板及其制作方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101392154A (zh) * 2007-09-20 2009-03-25 第一毛织株式会社 各向异性导电胶粘剂组合物以及各向异性导电薄膜
CN101417948A (zh) * 2008-11-28 2009-04-29 华南理工大学 含甲基丙烯酸酯结构的大单体及其制法和应用
CN101477308A (zh) * 2008-01-04 2009-07-08 三星电子株式会社 负型光刻胶组合物及使用其制造阵列基板的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101392154A (zh) * 2007-09-20 2009-03-25 第一毛织株式会社 各向异性导电胶粘剂组合物以及各向异性导电薄膜
CN101477308A (zh) * 2008-01-04 2009-07-08 三星电子株式会社 负型光刻胶组合物及使用其制造阵列基板的方法
CN101417948A (zh) * 2008-11-28 2009-04-29 华南理工大学 含甲基丙烯酸酯结构的大单体及其制法和应用

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103146310B (zh) * 2013-01-28 2014-12-10 北京京东方光电科技有限公司 封框胶及其制备方法
CN103146310A (zh) * 2013-01-28 2013-06-12 北京京东方光电科技有限公司 封框胶及其制备方法
US9540534B2 (en) 2013-03-25 2017-01-10 Boe Technology Group Co., Ltd. Sealant and method of preparing the same
JP2016519181A (ja) * 2013-03-25 2016-06-30 京東方科技集團股▲ふん▼有限公司Ｂｏｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｇｒｏｕｐ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． シール剤及びその製造方法
WO2014153835A1 (zh) 2013-03-25 2014-10-02 京东方科技集团股份有限公司 封框胶及其制备方法
US20150252208A1 (en) * 2013-03-25 2015-09-10 Boe Technology Group Co., Ltd. Sealant and method of preparing the same
CN103205216B (zh) * 2013-03-25 2015-10-14 北京京东方光电科技有限公司 封框胶及其制备方法
KR101883029B1 (ko) * 2013-03-25 2018-07-27 보에 테크놀로지 그룹 컴퍼니 리미티드 실란트와 그의 제조 방법
CN103205216A (zh) * 2013-03-25 2013-07-17 北京京东方光电科技有限公司 封框胶及其制备方法
KR20140126293A (ko) * 2013-03-25 2014-10-30 보에 테크놀로지 그룹 컴퍼니 리미티드 실란트와 그의 제조 방법
EP2980178A4 (en) * 2013-03-25 2016-10-26 Boe Technology Group Co Ltd SEALANT AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR
US20160252761A1 (en) * 2013-06-18 2016-09-01 Beijing Boe Optoelectronics Technology Co., Ltd. Frame sealant, process for preparing same, and liquid crystal display panel and liquid crystal display containing same
US9904118B2 (en) * 2013-06-18 2018-02-27 Beijing Boe Optoelectronics Technology Co., Ltd. Frame sealant, process for preparing same, and liquid crystal display panel and liquid crystal display containing same
CN105482830A (zh) * 2014-10-02 2016-04-13 奇美实业股份有限公司 液晶配向剂、液晶配向膜以及液晶显示元件
CN105700250A (zh) * 2014-12-10 2016-06-22 乐金显示有限公司 液晶显示装置和显示设备
CN105700250B (zh) * 2014-12-10 2018-12-25 乐金显示有限公司 液晶显示装置和显示设备
US10216045B2 (en) 2014-12-10 2019-02-26 Lg Display Co., Ltd. Liquid crystal display device and display apparatus
US10788717B2 (en) 2014-12-10 2020-09-29 Lg Display Co., Ltd. Liquid crystal display device and display apparatus

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014005392A1 (zh) 2014-01-09
CN102766047B (zh) 2014-04-02
US9227906B2 (en) 2016-01-05
US20140350136A1 (en) 2014-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102766047A (zh) 含苯环的化合物、封框胶及其制备方法和应用
CN102516916B (zh) 一种液晶密封剂组合物
TWI546341B (zh) 硬化性樹脂組成物及使用其的色變換材料
TWI454546B (zh) And a thermosetting resin containing a photohardenable resin and a thermosetting resin
JP5121374B2 (ja) 液晶シール剤、それを用いた液晶表示パネルの製造方法、および液晶表示パネル
TWI525121B (zh) 可硬化組成物及其用途、硬化產物、電子或光電裝置、影響水蒸氣對電子或光電裝置穿透之方法
CN101338177B (zh) 液晶密封剂、其使用的(甲基)丙烯酸酯化合物及其制造方法
CN102417805A (zh) 一种室温固化环氧树脂柔性密封胶及其制备方法
TW201307501A (zh) 壓敏性黏著組成物
CN110157376A (zh) 透明双组份硅烷改性聚醚密封胶及其制备方法
CN102888199A (zh) 封框胶及其制备方法和应用
CN103849322B (zh) 一种封框胶组合物、液晶显示面板
KR20120085855A (ko) 신규 열래디컬 발생제, 그 제조방법, 액정 실링제 및 액정 표시셀
CN103261957B (zh) 液晶滴下工艺用密封剂、上下导通材料以及液晶显示元件
CN110194942B (zh) 一种低温快速热固化单组份环氧胶粘剂及其制备方法
CN103788880B (zh) 一种封框胶组合物及其制备方法
JP5571436B2 (ja) 液晶シール剤、それを用いた液晶表示パネルの製造方法、及び液晶表示パネル
CN109054715A (zh) Led背光源用改性硅烷密封胶及其制备方法
CN104559878A (zh) 一种纳米技术耐热改性odf工艺lcd封框胶及其制备
EP3816257A1 (en) Sealant sheet
Ochi et al. Preparation of epoxy/zirconia hybrid materials via in situ polymerization using zirconium alkoxide coordinated with acid anhydride
WO2023123747A1 (zh) 夺氢型光引发剂及其制备方法和应用
CN106281208A (zh) 一种有机硅三防胶及其制备方法与应用
CN102827352B (zh) 热固化剂及其制备方法、封框胶、显示面板、显示装置
CN104694028B (zh) 一种光学胶及其生产方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: JINGDONGFANG SCIENCE AND TECHNOLOGY GROUP CO., LTD

Free format text: FORMER OWNER: BEIJING BOE PHOTOELECTRICITY SCIENCE + TECHNOLOGY CO., LTD.

Effective date: 20141204

Owner name: BEIJING BOE PHOTOELECTRICITY SCIENCE + TECHNOLOGY

Effective date: 20141204

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 100176 DAXING, BEIJING TO: 100015 CHAOYANG, BEIJING

TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20141204

Address after: 100015 Jiuxianqiao Road, Beijing, No. 10, No.

Patentee after: BOE Technology Group Co., Ltd.

Patentee after: Beijing BOE Photoelectricity Science & Technology Co., Ltd.

Address before: 100176 Beijing city in Western Daxing District economic and Technological Development Zone, Road No. 8

Patentee before: Beijing BOE Photoelectricity Science & Technology Co., Ltd.

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20140402

Termination date: 20200704