CN102712666B - 精制卵黄磷脂组合物的制造方法及使用由其得到的精制卵黄磷脂组合物的医药品组合物、化妆品组合物、或者食品组合物 - Google Patents
精制卵黄磷脂组合物的制造方法及使用由其得到的精制卵黄磷脂组合物的医药品组合物、化妆品组合物、或者食品组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102712666B CN102712666B CN201080052094.7A CN201080052094A CN102712666B CN 102712666 B CN102712666 B CN 102712666B CN 201080052094 A CN201080052094 A CN 201080052094A CN 102712666 B CN102712666 B CN 102712666B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- composition
- purified egg
- egg lecithin
- lecithin composition
- acetone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 159
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 66
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 37
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims abstract description 18
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title abstract description 7
- 239000008345 purified egg yolk phospholipid Substances 0.000 title abstract 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 142
- 239000008344 egg yolk phospholipid Substances 0.000 claims abstract description 86
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 82
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims abstract description 74
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract description 21
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims description 37
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims description 37
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 37
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 37
- 229940068998 egg yolk phospholipid Drugs 0.000 abstract 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 17
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 8
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 6
- XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N ethanol;propan-2-one Chemical compound CCO.CC(C)=O XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 4
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 3
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 3
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 description 3
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 210000004681 ovum Anatomy 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 2
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycerol-3-phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 0.000 description 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 1-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N 5-oxo-L-proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1 ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 235000020888 liquid diet Nutrition 0.000 description 1
- NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N methanol;propan-2-one Chemical compound OC.CC(C)=O NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 description 1
- 229940067626 phosphatidylinositols Drugs 0.000 description 1
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 229940043131 pyroglutamate Drugs 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002884 skin cream Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 229940001941 soy protein Drugs 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/98—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution of animal origin
- A61K8/981—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution of animal origin of mammals or bird
- A61K8/982—Reproductive organs; Embryos, Eggs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
- A23D7/011—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J7/00—Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
- A61K8/553—Phospholipids, e.g. lecithin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/98—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution of animal origin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Liposomes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Developmental Biology & Embryology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明提供能够在制造精制卵黄磷脂组合物时高效率地减少胆固醇含量的精制卵黄磷脂组合物的制造方法、及使用该精制卵黄磷脂组合物的医药品组合物、化妆品组合物、或者食品组合物。所述精制卵黄磷脂组合物的制造方法是磷脂含量为80%以上、中性磷脂含量为60%以上的精制卵黄磷脂组合物的制造方法，在将卵黄磷脂组合物精制时，进行丙酮含有率为80容量%以上的含水含醇丙酮处理。
Description
技术领域
本发明涉及胆固醇含量得到减少的精制卵黄磷脂组合物的制造方法及使用由其得到的精制卵黄磷脂组合物的医药品组合物、化妆品组合物、或者食品组合物。
背景技术
卵黄磷脂由于在分子内含有亲水基团和疏水基团，因而一直以来在食品领域、化妆品领域、医药品领域中广泛地用作乳化剂。特别是磷脂含量为80%以上、中性磷脂含量为60%以上的卵黄磷脂，由于乳化性、安全性优异而被用作脂肪乳剂用乳化剂等医药品用添加物、或者乳液等皮肤用化妆材料的乳化剂等化妆品原料。
从卵黄中提取磷脂时，来自卵黄的胆固醇、中性脂质等杂质也同时被提取。作为使这些杂质的含量减少而精制卵黄磷脂组合物的方法，一般已知利用丙酮处理进行分离（非专利文献1）。在将从卵黄中提取的卵黄磷脂组合物与丙酮混合时，难溶性的卵黄磷脂在丙酮中形成沉淀，除去溶解有中性脂质等杂质的丙酮，从而能够精制卵黄磷脂。
但是，就该方法而言，虽然中性脂质的含量能够充分地减少，但是胆固醇的除去效率低，为了获得胆固醇的含量被减少到特定量以下的精制卵黄磷脂组合物，需要多次重复丙酮处理，不仅耗费成本和工夫，而且存在产量降低这样的问题。
作为减少磷脂的胆固醇含量的方法，已知如下方法：使精制磷脂溶解在非极性溶剂中，使所得溶液与硅胶接触后，除去硅胶，然后从该溶液中蒸馏除去非极性溶剂（专利文献1）。
但是，该方法如果不使用中性脂质含量被精制到5%以下的磷脂，则难以获得胆固醇减少效果，对于从卵黄中提取的卵黄磷脂组合物，进行一次使用丙酮等的精制处理后需要实施使用硅胶的处理，从而存在耗费成本和工夫这样的问题。
专利文献
专利文献1：日本特开昭62-39593号公报
专利文献2：日本特开2005-272380号公报
非专利文献
非专利文献1：中村良编，“卵的化学”，株式会社朝仓书店
发明内容
因此，本发明的目的为提供能够在制造精制卵黄磷脂组合物时高效率地减少胆固醇含量的精制卵黄磷脂组合物的制造方法、及使用由其得到的精制卵黄磷脂组合物的医药品组合物、化妆品组合物、或者食品组合物。
为了达到上述目的，本发明人等对使用原料和各工序等各种条件反复深入研究，结果发现，在精制卵黄磷脂组合物的制造方法中，通过在精制卵黄磷脂组合物时进行丙酮含有率为80容量%以上的含水含醇丙酮处理，从而可以获得胆固醇含量得到降低的精制卵黄磷脂组合物，从而完成了本发明。
即，本发明为：
（1）一种精制卵黄磷脂组合物的制造方法，其特征在于，是磷脂含量为80%以上、中性磷脂含量为60%以上的精制卵黄磷脂组合物的制造方法，在将卵黄磷脂组合物精制时，进行丙酮含有率为80容量%以上的含水含醇丙酮处理。
（2）根据（1）所述的精制卵黄磷脂组合物的制造方法，其中，所述含水含醇丙酮的醇含有率为0.3～3容量%。
（3）根据（1）或（2）所述的精制卵黄磷脂组合物的制造方法，其中，所述含水含醇丙酮的水含有率为0.3～6容量%。
（4）根据（1）～（3）中任一项所述的精制卵黄磷脂组合物的制造方法，其中，进行2次以上的含水含醇丙酮处理。
（5）根据（1）～（4）中任一项所述的精制卵黄磷脂组合物的制造方法，其中，在-10～35℃的温度条件下进行含水含醇丙酮处理。
（6）根据（1）～（5）中任一项所述的精制卵黄磷脂组合物的制造方法，其中，胆固醇的含量为1.5%以下。
（7）一种医药品组合物，其特征在于，含有用（1）～（6）中任一项所述的制造方法得到的精制卵黄磷脂组合物。
（8）一种化妆品组合物，其特征在于，含有用（1）～（6）中任一项所述的制造方法得到的精制卵黄磷脂组合物。
（9）一种食品组合物，其特征在于，含有用（1）～（6）中任一项所述的制造方法得到的精制卵黄磷脂组合物。
应予说明，本申请人公开了一种精制卵黄磷脂组合物的制造方法，其通过用含水丙酮处理从卵黄中提取的粗制卵黄磷脂组合物并从所得丙酮不溶物中除去含水丙酮，从而色调得到改善（专利文献2）。用该方法得到的精制卵黄磷脂组合物虽然的确改善了色调，但是胆固醇减少效果不令人满意。
根据本发明，能够提供胆固醇含量得到减少的精制卵黄磷脂组合物、及使用该精制卵黄磷脂组合物的医药品组合物、化妆品组合物、或者食品组合物，期待磷脂组合物的需求进一步扩大。
具体实施方式
下面，详细地说明本发明。应予说明，在本发明中，“%”是指“质量%”，“份”是指“质量份”。
1.精制卵黄磷脂组合物
本发明的特征在于，为了获得胆固醇含量得到减少的精制卵黄磷脂组合物，在精制卵黄磷脂组合物的制造方法中，在精制卵黄磷脂组合物时，进行丙酮含有率为80容量%以上的含水含醇丙酮处理。
在本发明中，所谓“精制卵黄磷脂组合物”是指磷脂含量为80%以上、中性磷脂含量为60%以上的组合物，还包括混杂有中性脂质、胆固醇等作为其它成分的组合物。本发明的“磷脂”是来自卵黄的磷脂、或者将该磷脂的与磷酸基键合的碱进行更换或除去而得的磷脂，例如可以举出磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇、磷脂酰丝氨酸、磷脂酸、这些的溶原化物（リゾ化物）、及鞘磷脂等。另外，“中性磷脂”是上述磷脂之中显示出中性性质的物质，例如可以举出磷脂酰胆碱、溶血磷脂酰胆碱、鞘磷脂等。
本发明的精制卵黄磷脂组合物在用于医药品组合物、化妆品组合物、食品组合物时，优选作为杂质的胆固醇的含量少。具体而言，精制卵黄磷脂组合物的胆固醇含量优选为1.5%以下，更优选为1%以下。
2.磷脂含量、中性磷脂含量及胆固醇含量的测定方法
在本发明中，磷脂含量、中性磷脂含量及胆固醇含量是用TLC-FID法测定精制卵黄磷脂组合物而求得的。即，利用IATROSCAN（TH-10：Mitsubishi Chemical YATORON公司制），将所得精制卵黄磷脂组合物的试样0.1g溶解在三氯甲烷:甲醇（2容量份:1容量份）溶液中，将其注射到专用薄层棒（クロマロッド）中，用三氯甲烷:甲醇:水（70容量份:30容量份:3容量份）溶液展开并干燥后，然后用环己烷:二乙醚:甲酸（90容量份:10容量份:0.1容量份）溶液展开。将其在扫描速度30下进行脂质组成分析，计算出磷脂含量、中性磷脂含量和胆固醇含量。
3.原料
就本发明的精制卵黄磷脂组合物的制造方法中的原料而言，只要是含有卵黄磷脂的组合物，就没有特别限定。通常，使用将卵黄用有机溶剂提取而得的卵黄磷脂组合物即可，此外，也可以将上述“精制卵黄磷脂组合物”用作原料而制造胆固醇含量更加得到减少的“精制卵黄磷脂组合物”。进而，还可以使用将这些卵黄磷脂组合物用磷脂酶等酶处理、水解脂肪酸残基而得的组合物。
作为本发明中使用的卵黄，可以举出从鸡卵等鸟类的卵中分离而得的未加工的生卵黄、考虑到保存的冷冻卵黄、干燥卵黄、用蛋白酶、磷脂酶等处理过的酶处理卵黄、或者为了使胆固醇含量减少而利用超临界气体提取法处理而得的卵黄等。特别是在实施本发明时，原料卵黄的水分含量越少，则越能够减少提取溶剂的量，并且越能够高效率地除去提取溶剂，因此优选使用干燥卵黄。所谓“干燥卵黄”是指水分含量为10%以下，利用喷雾干燥法、冷冻干燥法、滚筒干燥法、真空连续干燥法等在食品工业中制成的卵黄，作为前处理，可以进行利用蛋白酶、磷脂酶等的处理、用于减少胆固醇含量的超临界气体提取等。
4.精制卵黄磷脂组合物的制造方法
4.1.卵黄磷脂组合物的提取工序
在本发明中，首先从作为原料的卵黄中提取卵黄磷脂组合物。具体而言，将干燥卵黄用作原料时，在干燥卵黄（水分含量4%）中加入有机溶剂，利用高速混合器等可高速旋转的搅拌装置进行搅拌。将其利用过滤而固液分离后，用减压蒸馏装置从滤液中除去溶剂，从而能够获得卵黄磷脂组合物。
作为在本发明中用于提取卵黄磷脂组合物的有机溶剂，可以举出甲醇、乙醇、正丙醇、2-丙醇、2-甲基-1-丙醇等醇；改性醇；己烷；庚烷；三氯甲烷等，其中，优选碳原子数为1～3的低级醇，如果考虑用于食品用途，则更优选乙醇。另外，在本发明中，醇也包括混合了蒸馏水等能够用于工业用的水的含水醇，通过改变醇的水含有率，能够调节所得卵黄磷脂组合物的磷脂含量，因此，通常使用与目标相应的水含有率的含水醇。
从使卵黄磷脂组合物的提取效率提高的观点考虑，用于提取卵黄磷脂组合物的含水醇的水含有率优选0.5～20容量%，更优选1～10容量%。
另外，从使提取效率提高的观点考虑，相对于1份干燥卵黄，用于提取卵黄磷脂组合物的有机溶剂的量优选2～20份，更优选5～10份。
4.2.卵黄磷脂组合物的含水含醇丙酮处理工序
然后，为了提高提取的卵黄磷脂组合物的磷脂含量，进行卵黄磷脂组合物的精制。此时，通过进行含水含醇丙酮处理，能够减少精制卵黄磷脂组合物的胆固醇含量。具体而言，在由上述提取工序获得的卵黄磷脂组合物中加入含水含醇丙酮，利用高速搅拌器等分散成均质后静置，从而使磷脂组合物沉淀，除去上清中的溶剂。
本发明的含水含醇丙酮是将蒸馏水等能够用于工业用的水和醇与丙酮混合而得的溶剂。在此，作为醇，可以举出甲醇、乙醇、正丙醇、2-丙醇、2-甲基-1-丙醇、改性醇等，优选碳原子数为1～3的低级醇，如果考虑用于食品用途，则更优选乙醇。
含水含醇丙酮的丙酮含有率为80容量%以上，优选为90～99.4%容量%。如果丙酮含有率低于上述范围，则卵黄磷脂的一部分溶解在含水含醇丙酮中，或者存在精制卵黄磷脂组合物的产量降低的趋势。另外，本发明的含水含醇丙酮除含有丙酮、水、醇以外，也可以在不损害本发明效果的范围内含有己烷、庚烷等有机溶剂。
含水含醇丙酮的醇含有率为0.3～3容量%，优选为0.5～2.5容量%。如果醇含有率低于上述范围，则难以减少精制卵黄磷脂组合物的胆固醇含量。另外，如果醇含有率高于上述范围，则卵黄磷脂的一部分溶解在含水含醇丙酮中，或者存在精制卵黄磷脂组合物的产量降低的趋势。
另外，含水含醇丙酮的水含有率为0.3～6容量%，优选为0.5～4容量%。如果水含有率低于上述范围，则变得难以减少精制卵黄磷脂组合物的胆固醇含量，因而不优选。另外，如果醇含有率高于上述范围，则卵黄磷脂的一部分溶解在含水含醇丙酮中，或者存在精制卵黄磷脂组合物的产量降低的趋势，因而不优选。另外，通过用水含有率为上述范围的含水含醇丙酮处理卵黄磷脂组合物，还能够有效地减少游离脂肪酸的含量，因而优选。
从使处理效率提高的观点考虑，相对于1份作为原料的卵黄磷脂组合物，用于含水含醇丙酮处理的含水含醇丙酮的量优选1～10份，更优选2～5份。
通过重复含水含醇丙酮处理，能够进一步除去胆固醇、中性脂质等杂质，是有效果的。考虑与卵黄磷脂组合物的精制程度、处理工序有关的成本和时间，重复含水含醇丙酮处理的次数优选2次以上，更优选3～5次。另外，在含水含醇丙酮处理的前后、或者重复进行含水含醇丙酮处理时，可以根据需要地在各处理之间进行利用丙酮、含水丙酮等其它溶剂的处理。
另外，含水含醇丙酮处理优选在-10～35℃的温度条件下进行，更优选在0～20℃的温度条件下进行。如果温度高于上述范围，则存在精制卵黄磷脂组合物的产量降低的趋势，因而不优选。另一方面，如果温度低于上述范围，则处理时的磷脂分散性降低，处理效率降低，因而不优选。
4.3.干燥卵黄磷脂组合物的工序
在本发明的精制卵黄磷脂组合物的制造方法中，在上述含水含醇丙酮处理之后，能够包含将上述除去上清中的溶剂而得的卵黄磷脂组合物进行干燥的工序。
在此，在干燥卵黄磷脂组合物的工序中，通过将除去上清中的溶剂而得的卵黄磷脂组合物在真空下脱溶剂，能够获得精制卵黄磷脂组合物。
5.用途
另外，本发明是含有用上述制造方法得到的精制卵黄磷脂组合物的医药品组合物、化妆品组合物、或者食品组合物。具体而言，各组合物中也包括例如脂肪乳剂、脂质化制剂等医药品组合物；皮肤用乳液、护肤霜等化妆品组合物；可可、白汤、流质饮食等食品组合物；或者用于制备这些的中间原料。用上述制造方法得到的精制卵黄磷脂组合物减少了胆固醇含量，因此，上述各组合物的安全性更优异。
下面，基于实施例和试验例具体地说明本发明。应予说明，本发明不限定于此。
实施例
[实施例1]
用含水乙醇（水含有率5容量%）从干燥卵黄（用喷雾干燥使卵黄液干燥而得的、水分含量3%的卵黄）中提取，获得卵黄磷脂组合物。所得卵黄磷脂组合物的磷脂含量为60%。
在90g的该卵黄磷脂组合物中，加入192mL丙酮、4mL蒸馏水及4mL乙醇的混合溶剂（水含有率为2容量%、乙醇含有率为2容量%的含水含乙醇丙酮），用高速搅拌器（HISCOTRON NS-50：日音医理科器械制作所制，刻度30），一边将混合物的温度保持在10℃，一边进行5分钟的搅拌。将其静置，使丙酮不溶物（主要为卵黄磷脂）沉淀，将上清的含水含乙醇丙酮倾析。重复该操作4次后，在真空状态下将所得丙酮不溶物进行脱溶剂，获得精制卵黄磷脂组合物47g。
对于所得的精制卵黄磷脂组合物，利用TLC-FID法分析脂质组成，结果该磷脂含量为95%，中性磷脂含量为78%，胆固醇含量为0.5%。
[试验例1]
在含水含醇丙酮处理工序中，为了研究由所用混合溶剂的水含有率和醇含有率所产生的对精制卵黄磷脂组合物的胆固醇减少作用的影响，进行下面的试验。具体而言，将实施例1中使用的含水含乙醇丙酮变更为表1中所记载的水含有率、乙醇含有率的丙酮溶剂，除此之外，用与实施例1相同的方法，获得精制卵黄磷脂组合物。采用与实施例1相同的方法分析所得精制卵黄磷脂组合物的脂质组成。应予说明，作为丙酮处理的条件，使丙酮或者将水、醇与丙酮混合而得的混合溶剂的使用量为200mL，处理次数进行4次。另外，所得的全部精制卵黄磷脂组合物的磷脂含量为80%以上，中性磷脂含量为60%以上。
[表1]
由表1可以理解：就通过用水含有率为0.3～6容量%、醇含有率为0.3～3容量%的含水含醇丙酮处理而得的精制卵黄磷脂组合物而言，胆固醇含量得到减少，产量也高，就通过用水含有率为0.5～4容量%、醇含有率为0.5～2.5容量%的含水含醇丙酮处理而得的精制卵黄磷脂组合物而言，胆固醇含量得到进一步减少，产量也更高。
[试验例2]
在含水含醇丙酮处理工序中，为了研究含水含醇丙酮处理次数产生的对精制卵黄磷脂组合物的胆固醇减少作用的影响，进行下面的试验。具体而言，在实施例1的精制卵黄磷脂组合物的制造方法中，将含水含醇丙酮处理的次数变更为表2中所记载的次数后，为了使得溶剂处理次数的合计成为4次，用196mL丙酮与4mL蒸馏水的混合溶剂（水含有率为2容量%的含水丙酮）进行同样的处理，除此之外，采用与实施例1相同的方法，从而获得精制卵黄磷脂组合物。用与实施例1相同的方法分析所得精制卵黄磷脂组合物的脂质组成。应予说明，所得的全部精制卵黄磷脂组合物的磷脂含量为80%以上，中性磷脂含量为60%以上。
[表2]
由表2可以理解：通过用含水含醇丙酮处理卵黄磷脂组合物，精制卵黄磷脂组合物的胆固醇含量得到减少，通过增加含水含醇丙酮处理的次数，精制卵黄磷脂组合物的胆固醇含量得到进一步减少。
[实施例2]
在实施例1中，一边将卵黄磷脂组合物与含水含乙醇丙酮的混合物的温度保持在35℃，一边进行5分钟的搅拌而进行含水含乙醇丙酮处理，除此之外用与实施例1相同的方法，获得精制卵黄磷脂组合物42g。
用与实施例1相同的方法分析所得精制卵黄磷脂组合物的脂质组成，结果该磷脂含量为94%，中性磷脂含量为77%，胆固醇含量为0.5%。
[实施例3]
将在实施例1中使用的含水含乙醇丙酮变更为192mL丙酮、4mL蒸馏水及4mL甲醇的混合溶剂（水含有率为2容量%、甲醇含有率为2容量%的含水含甲醇丙酮），除此之外用与实施例1相同的方法，获得精制卵黄磷脂组合物46g。
采用与实施例1相同的方法分析所得精制卵黄磷脂组合物的脂质组成，结果该磷脂含量为96%，中性磷脂含量为78%，胆固醇含量为0.4%。
[实施例4]
将实施例1中所得的精制卵黄磷脂组合物作为乳化剂，制成下述配方的脂肪乳剂（医药品组合物的一例）。具体而言，使精制卵黄磷脂组合物（实施例1）分散在精制大豆油中，加温到60℃。然后，在注射用蒸馏水中加入浓甘油，加温到60℃。利用高速搅拌器（HISCOTRONNS-50：日音医理科器械制作所制，刻度30）在室温（20～25℃）下将两者搅拌30分钟后，用TK均质混合器（PRIMIX公司制）均匀地乳化，制成脂肪乳剂。
[配方]
[实施例5]
将实施例1中所得的精制卵黄磷脂组合物作为乳化剂，制成下述配方的皮肤用化妆品组合物。具体而言，在下述配方中，在精制水中加入聚乙二醇、三乙醇胺、精制卵黄磷脂组合物（实施例1），加热溶解并保持在70℃（水相）。然后，混合其它成分，加热溶解并保持在70℃（油相）。在水相中加入油相，进行预乳化，用TK均质混合器（PRIMIX公司制）均匀地乳化，乳化后冷却到30℃，制成皮肤用化妆品组合物。
[配方]
[实施例6]
将实施例1中所得的精制卵黄磷脂组合物作为乳化剂，制成下述配方的蛋白饮料（食品组合物）。具体而言，在下述配方中，一边用TK均质混合器搅拌精制水，一边加入分离状大豆蛋白质、果糖·葡萄糖液糖、糊精、精制卵黄磷脂组合物（实施例1）、香料、乳化剂、增粘稳定剂，并完全溶解。向其中缓慢地加入精制大豆油，进行1次乳化。将该液体加热到80℃，用高压均化器（IZUMI FOOD MACHINERY公司制）进行2次乳化，制成蛋白饮料（食品组合物）。
[配合]
Claims (8)
1.一种精制卵黄磷脂组合物的制造方法，其特征在于，是磷脂含量为80％以上、中性磷脂含量为60％以上的精制卵黄磷脂组合物的制造方法，
在将卵黄磷脂组合物精制时，进行丙酮含有率为80容量％以上的含水含醇丙酮处理，
所述含水含醇丙酮的醇含有率为0.3～3容量％，
所述含水含醇丙酮的水含有率为0.3～6容量％。
2.根据权利要求1所述的精制卵黄磷脂组合物的制造方法，其特征在于，进行2次以上的含水含醇丙酮处理。
3.根据权利要求1或2所述的精制卵黄磷脂组合物的制造方法，其特征在于，在-10～35℃的温度条件下进行含水含醇丙酮处理。
4.根据权利要求1或2所述的精制卵黄磷脂组合物的制造方法，其特征在于，胆固醇的含量为1.5％以下。
5.根据权利要求3所述的精制卵黄磷脂组合物的制造方法，其特征在于，胆固醇的含量为1.5％以下。
6.一种医药品组合物的制造方法，其特征在于，配合用权利要求1～5中任一项所述的制造方法得到的精制卵黄磷脂组合物。
7.一种化妆品组合物的制造方法，其特征在于，配合用权利要求1～5中任一项所述的制造方法得到的精制卵黄磷脂组合物。
8.一种食品组合物的制造方法，其特征在于，配合用权利要求1～5中任一项所述的制造方法得到的精制卵黄磷脂组合物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009-264907 | 2009-11-20 | ||
| JP2009264907 | 2009-11-20 | ||
| PCT/JP2010/066511 WO2011061995A1 (ja) | 2009-11-20 | 2010-09-24 | 精製卵黄リン脂質組成物の製造方法およびこれにより得られた精製卵黄リン脂質組成物を用いた医薬品組成物、化粧品組成物、または食品組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102712666A CN102712666A (zh) | 2012-10-03 |
| CN102712666B true CN102712666B (zh) | 2015-04-08 |
Family
ID=44059480
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201080052094.7A Active CN102712666B (zh) | 2009-11-20 | 2010-09-24 | 精制卵黄磷脂组合物的制造方法及使用由其得到的精制卵黄磷脂组合物的医药品组合物、化妆品组合物、或者食品组合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2502928B1 (zh) |
| JP (1) | JP4723694B1 (zh) |
| KR (1) | KR101412434B1 (zh) |
| CN (1) | CN102712666B (zh) |
| WO (1) | WO2011061995A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3508268B1 (en) * | 2016-08-31 | 2023-10-25 | Kewpie Corporation | Egg yolk phospholipid composition and fat emulsion and lipolysis formulation using egg yolk phospholipid composition |
| KR101958325B1 (ko) * | 2018-10-19 | 2019-03-18 | 주식회사 뉴로바이오로직스 | 스핑고미엘린 함유 기억력 개선 및 집중력 장애 치료용 조성물의 제조방법 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1307452A (zh) * | 1998-06-30 | 2001-08-08 | 迈克尔食品股份有限公司 | 从蛋黄中选择性取得磷脂的湿式提取方法 |
| WO2004014144A1 (en) * | 2002-07-23 | 2004-02-19 | Solae, Llc | Process for removing sugar and/or oil from lecithin |
| JP2005272380A (ja) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Q P Corp | 精製卵黄リン脂質組成物の製造方法、及びこれを用いた医薬品組成物、化粧品組成物、又は食品組成物 |
| CN101538278A (zh) * | 2009-05-11 | 2009-09-23 | 江南大学 | 高纯度蛋黄卵磷脂及其生产方法与它们的用途 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6239593A (ja) * | 1985-08-14 | 1987-02-20 | Q P Corp | コレステロ−ルを実質上含まない燐脂質の製法 |
| JPH09167A (ja) * | 1995-06-23 | 1997-01-07 | Kao Corp | 酸性リン脂質の濃縮法 |
| JP3464332B2 (ja) * | 1996-02-23 | 2003-11-10 | キユーピー株式会社 | 卵黄リン脂質組成物 |
-
2010
- 2010-09-24 KR KR1020127015848A patent/KR101412434B1/ko active IP Right Grant
- 2010-09-24 EP EP10831394.1A patent/EP2502928B1/en active Active
- 2010-09-24 JP JP2010545131A patent/JP4723694B1/ja active Active
- 2010-09-24 WO PCT/JP2010/066511 patent/WO2011061995A1/ja active Application Filing
- 2010-09-24 CN CN201080052094.7A patent/CN102712666B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1307452A (zh) * | 1998-06-30 | 2001-08-08 | 迈克尔食品股份有限公司 | 从蛋黄中选择性取得磷脂的湿式提取方法 |
| WO2004014144A1 (en) * | 2002-07-23 | 2004-02-19 | Solae, Llc | Process for removing sugar and/or oil from lecithin |
| JP2005272380A (ja) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Q P Corp | 精製卵黄リン脂質組成物の製造方法、及びこれを用いた医薬品組成物、化粧品組成物、又は食品組成物 |
| CN101538278A (zh) * | 2009-05-11 | 2009-09-23 | 江南大学 | 高纯度蛋黄卵磷脂及其生产方法与它们的用途 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 蛋黄卵磷脂的分离与提纯;王宝和等;《通用机械》;20060831(第8期);第61-64页 * |
| 蛋黄卵磷脂的提取及卵磷脂的纯化工艺研究;许晓慧;《中国优秀硕士学位论文全文数据库》;20021215(第2期);全文 * |
| 蛋黄卵磷脂的提取及测定;陆新华;《浙江化工》;20060331;第37卷(第3期);第1-2页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4723694B1 (ja) | 2011-07-13 |
| KR20120096004A (ko) | 2012-08-29 |
| EP2502928B1 (en) | 2017-11-08 |
| KR101412434B1 (ko) | 2014-06-25 |
| WO2011061995A1 (ja) | 2011-05-26 |
| EP2502928A4 (en) | 2013-07-24 |
| CN102712666A (zh) | 2012-10-03 |
| EP2502928A1 (en) | 2012-09-26 |
| JPWO2011061995A1 (ja) | 2013-04-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Xu et al. | Soybean-based surfactants and their applications | |
| JP6280557B2 (ja) | リン脂質含有乳化剤組成物 | |
| US8524282B2 (en) | Method for production of highly pure phospholipid, and highly pure sphingomyelin and plasmalogen-type glycerophospholipid produced by the method | |
| BRPI0509684B1 (pt) | produção enzimática de produtos de lecitina hidrolisados | |
| JP4054524B2 (ja) | 酸性水中油型乳化組成物 | |
| CN102712666B (zh) | 精制卵黄磷脂组合物的制造方法及使用由其得到的精制卵黄磷脂组合物的医药品组合物、化妆品组合物、或者食品组合物 | |
| US8431369B2 (en) | Method for preparation of polyunsaturated fatty acid-containing phosphatidylserine | |
| JPH04135456A (ja) | 高濃度のリゾホスファチジルコリンを含むリゾレシチンを採取する方法 | |
| EP1813664A1 (en) | Process for producing oil containing vegetable glycosphingolipid | |
| JP2736273B2 (ja) | 油中水型乳化組成物 | |
| JPH066032B2 (ja) | 酵素改質レシチンの製造法 | |
| Navidghasemizad et al. | Moisture impact on extractability of phospholipids from leftover egg yolk after enzymatic treatment using supercritical carbon dioxide | |
| JP4527036B2 (ja) | ケーキ類 | |
| JPH1118688A (ja) | 卵黄レシチンの製造方法 | |
| JP4397876B2 (ja) | 低粘性酸性水中油型乳化食品の製造方法 | |
| JP5683762B1 (ja) | プリン及びその製造方法 | |
| Lisovaya et al. | Effect of ultrasonic exposure on the efficiency of de-oiling fluid lecithins. | |
| JP3807688B2 (ja) | 乾燥レシチンの製造方法 | |
| WO2021247274A1 (en) | Process for making oil-free compositions comprising phospholipds | |
| KR101258743B1 (ko) | 어류 레시틴 추출 방법 | |
| JP2010159383A (ja) | 複合脂質の分離法 | |
| JP3616700B2 (ja) | 卵黄リン脂質組成物 | |
| JP2024054894A (ja) | リゾリン脂質含有組成物の製造方法、およびこれを用いた水中油型乳化組成物の製造方法 | |
| JP2022029080A (ja) | 水中油型乳化物 | |
| JP2007195564A (ja) | 酸性水中油型乳化組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |