KR101412434B1 - 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법 및 이로써 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물을 사용한 의약품 조성물, 화장품 조성물, 또는 식품 조성물 - Google Patents

정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법 및 이로써 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물을 사용한 의약품 조성물, 화장품 조성물, 또는 식품 조성물 Download PDF

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Abstract

정제 난황 인 지질 조성물을 제조할 때, 효율적으로 콜레스테롤 함유량을 저감시킬 수 있는 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법 및 이것을 사용한 의약품 조성물, 화장품 조성물, 또는 식품 조성물을 제공한다. 인 지질 함유량이 80 % 이상이고, 중성 인 지질 함유량이 60 % 이상인 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법으로서, 난황 인 지질 조성물의 정제시, 아세톤 함유율이 80 용량% 이상인 함수 함알코올 아세톤 처리를 실시하는 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법.

Description

정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법 및 이로써 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물을 사용한 의약품 조성물, 화장품 조성물, 또는 식품 조성물{PROCESS FOR PRODUCTION OF PURIFIED EGG-YOLK PHOSPHOLIPID COMPOSITION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION, COSMETIC COMPOSITION OR FOOD COMPOSITION COMPRISING PURIFIED EGG-YOLK PHOSPHOLIPID COMPOSITION PRODUCED BY THE PROCESS}
본 발명은 콜레스테롤 함유량이 저감된 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법 및 이로써 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물을 사용한 의약품 조성물, 화장품 조성물, 또는 식품 조성물에 관한 것이다.
난황 인 지질은 분자 내에 친수기와 소수기를 갖고 있기 때문에, 종래부터 식품 분야, 화장품 분야, 의약품 분야에 있어서 폭넓게 유화제로서 이용되고 있다. 특히 인 지질 함유량이 80 % 이상이고, 중성 인 지질 함유량이 60 % 이상인 난황 인 지질은 유화성, 안전성이 우수하기 때문에, 지방 유제용의 유화제 등의 의약품용 첨가물로서, 또한 유액 등의 피부용 화장료의 유화제 등의 화장품 원료로서 사용되고 있다.
인 지질을 난황으로부터 추출한 경우, 난황 유래의 콜레스테롤이나 중성 지질 등의 불순물도 동시에 추출된다. 이들 불순물의 함유량을 저감시켜 난황 인 지질 조성물을 정제하는 방법으로는, 아세톤 처리에 의한 분별이 일반적으로 알려져 있다 (비특허문헌 1). 난황으로부터 추출한 난황 인 지질 조성물을 아세톤에 혼합하면, 아세톤에 난용성의 난황 인 지질은 침전이 되고, 중성 지질 등의 불순물이 용해된 아세톤을 제거함으로써 난황 인 지질을 정제할 수 있다.
그러나 이 방법은 중성 지질의 함유량은 충분히 저감시킬 수 있지만, 콜레스테롤의 제거 효율이 낮아, 콜레스테롤의 함유량이 특정량 이하로 저감된 정제 난황 인 지질 조성물을 얻기 위해서는 아세톤 처리를 여러 번 반복할 필요가 있어, 비용과 시간이 들 뿐만 아니라, 수량 (收量) 이 저하된다는 문제가 있었다.
인 지질의 콜레스테롤 함유량을 저감시키는 방법으로서 정제 인 지질을 비극성 용매에 용해시키고, 얻어진 용액을 실리카 겔에 접촉시킨 후, 실리카 겔을 제거하고, 이어서 이 용액으로부터 비극성 용매를 증류 제거하는 방법이 알려져 있다 (특허문헌 1).
그러나, 이 방법은 중성 지질 함유량이 5 % 이하까지 정제된 인 지질을 사용하지 않으면 콜레스테롤 저감 효과를 얻기 어렵고, 난황으로부터 추출한 난황 인 지질 조성물에 대해 한 번 아세톤 등을 사용한 정제 처리를 실시하고 나서 실리카 겔을 사용한 처리를 할 필요가 있어, 비용과 시간이 든다는 문제가 있었다.
일본 공개특허공보 소62-39593호 일본 공개특허공보 2005-272380호
나카무라 아키라 편, 「란 (卵) 의 화학」, 주식회사 아사쿠라 서점
그래서, 본 발명의 목적은, 정제 난황 인 지질 조성물을 제조할 때, 효율적으로 콜레스테롤 함유량을 저감시킬 수 있는 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법, 및 이로써 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물을 사용한 의약품 조성물, 화장품 조성물, 또는 식품 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위하여, 사용 원료 및 각 공정 등, 여러 제반 조건에 대해 예의 연구를 거듭한 결과, 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법에 있어서, 난황 인 지질 조성물의 정제시, 아세톤 함유율이 80 용량% 이상인 함수 함알코올 아세톤 처리를 실시함으로써, 콜레스테롤 함유량이 저감된 정제 난황 인 지질 조성물이 얻어지는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은,
(1) 인 지질 함유량이 80 % 이상이고, 중성 인 지질 함유량이 60 % 이상인 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법으로서, 난황 인 지질 조성물의 정제시, 아세톤 함유율이 80 용량% 이상인 함수 함알코올 아세톤 처리를 실시하는 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법,
(2) 상기 함수 함알코올 아세톤의 알코올 함유율이 0.3 ∼ 3 용량% 인 (1) 에 기재된 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법,
(3) 상기 함수 함알코올 아세톤의 물 함유율이 0.3 ∼ 6 용량% 인 (1) 또는 (2) 에 기재된 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법,
(4) 함수 함알코올 아세톤 처리를 2 회 이상 실시하는 (1) 내지 (3) 중 어느 하나에 기재된 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법,
(5) 함수 함알코올 아세톤 처리를 -10 ∼ 35 ℃ 의 온도 조건하에서 실시하는 (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 기재된 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법,
(6) 콜레스테롤의 함유량이 1.5 % 이하인 (1) 내지 (5) 중 어느 하나에 기재된 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법,
(7) (1) 내지 (6) 중 어느 하나에 기재된 제조 방법으로 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물을 함유하는 의약품 조성물,
(8) (1) 내지 (6) 중 어느 하나에 기재된 제조 방법으로 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물을 함유하는 화장품 조성물,
(9) (1) 내지 (6) 중 어느 하나에 기재된 제조 방법으로 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물을 함유하는 식품 조성물이다.
또한, 본 출원인은, 난황으로부터 추출하여 얻어지는 미정제 난황 인 지질 조성물을 함수 아세톤으로 처리하고, 얻어진 아세톤 불용물로부터 함수 아세톤을 제거함으로써, 색조가 개선된 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법을 개시하고 있다 (특허문헌 2). 이 방법으로 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물은, 확실히 색조는 개선되어 있지만, 콜레스테롤 저감 효과는 만족스러운 것은 아니었다.
본 발명에 의하면, 콜레스테롤 함유량이 저감된 정제 난황 인 지질 조성물, 및 이것을 사용한 의약품 조성물, 화장품 조성물, 또는 식품 조성물을 제공할 수 있어, 추가적인 인 지질 조성물의 수요 확대가 기대된다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다. 또한, 본 발명에 있어서 「%」는 「질량%」를, 「부」는 「질량부」를 의미한다.
1. 정제 난황 인 지질 조성물
본 발명은, 콜레스테롤 함유량이 저감된 정제 난황 인 지질 조성물을 얻기 위해서, 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법에 있어서, 난황 인 지질 조성물의 정제시, 아세톤 함유율이 80 용량% 이상인 함수 함알코올 아세톤 처리를 실시하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 있어서 「정제 난황 인 지질 조성물」이란, 인 지질 함유량이 80 % 이상이고, 중성 인 지질 함유량이 60 % 이상인 조성물을 말하고, 그 밖의 성분으로서 중성 지질이나 콜레스테롤 등이 혼재하는 것도 포함한다. 본 발명의 「인 지질」이란, 난황 유래의 인 지질, 또는 당해 인 지질의 인산기에 결합한 염기를 교환 혹은 제거한 인 지질을 말하고, 예를 들어, 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올 아민, 포스파티딜이노시톨, 포스파티딜세린, 포스파티딘산, 이들의 리조화물, 및 스핑고미엘린 등을 들 수 있다. 또, 「중성 인 지질」이란, 상기 인 지질 중에서 중성의 성질을 나타내는 것으로, 예를 들어, 포스파티딜콜린, 리조포스파티딜콜린, 스핑고미엘린 등을 들 수 있다.
본 발명의 정제 난황 인 지질 조성물은, 의약품 조성물, 화장품 조성물, 식품 조성물에 사용하는 경우, 불순물인 콜레스테롤의 함유량이 낮은 쪽이 바람직하다. 구체적으로는, 정제 난황 인 지질 조성물의 콜레스테롤의 함유량이 1.5 % 이하인 것이 바람직하고, 1 % 이하인 것이 보다 바람직하다.
2. 인 지질 함유량, 중성 인 지질 함유량 및 콜레스테롤 함유량의 측정 방법
본 발명에 있어서, 인 지질 함유량, 중성 인 지질 함유량 및 콜레스테롤 함유량은 정제 난황 인 지질 조성물을 TLC-FID 법으로 측정하여 구한다. 요컨대, 아이아트로 스캔 (TH-10 : 미츠비시 화학 야트론사 제조) 을 사용하여 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물의 시료 0.1 g 을 클로로포름 : 메탄올 (2 용량부 : 1 용량부) 용액에 용해하고, 이것을 크로마 로드에 인젝션하고, 클로로포름 : 메탄올 : 물 (70 용량부 : 30 용량부 : 3 용량부) 용액으로 전개하여 건조 후, 다음으로 헥산 : 디에틸에테르 : 포름산 (90 용량부 : 10 용량부 : 0.1 용량부) 용액으로 전개한다. 이것을 스캔 스피드 30 에 의해 지질 조성의 분석을 실시하여, 인 지질 함유량, 중성 인 지질 함유량 및 콜레스테롤 함유량을 산출한다.
3. 원료
본 발명의 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법에 있어서의 원료는 난황 인 지질을 함유하는 조성물이면 특별히 한정되는 것은 아니다. 통상적으로, 난황을 유기 용매를 사용하여 추출하여 얻어진 난황 인 지질 조성물을 사용하면 되고, 또, 상기 서술한 「정제 난황 인 지질 조성물」을 원료로서 사용하여, 보다 콜레스테롤 함유량이 저감된 「정제 난황 인 지질 조성물」을 제조해도 된다. 또한, 이들 난황 인 지질 조성물을 포스포리파아제 등의 효소로 처리하여, 지방산 잔기가 가수분해된 것을 사용해도 된다.
본 발명에서 사용하는 난황으로는, 계란 등 조류의 알로부터 분별되어 얻어지는 미가공의 생난황, 보존을 고려한 냉동 난황, 건조 난황, 프로테아제나 포스포리파아제 등에 의해 처리한 효소 처리 난황, 또는 콜레스테롤 함유량을 저감시키기 위해 초임계 가스 추출법에 의해 처리한 난황 등을 들 수 있다. 특히 본 발명을 실시할 때에 있어서, 원료의 난황의 수분 함량이 작을수록 추출 용매의 양이 저감되고, 또 추출 용매를 효율적으로 제거할 수 있기 때문에, 건조 난황을 사용하는 것이 바람직하다. 「건조 난황」 이란 수분 함량 10 % 이하로서, 스프레이 드라이법, 프리즈 드라이법, 드럼 드라이법, 진공 연속 건조법 등에 의해 식품 공업적으로 제조되는 것을 말하고, 전처리로서 프로테아제나 포스포리파아제 등에 의한 처리, 콜레스테롤 함유량을 저감시키기 위해 초임계 가스 추출 등을 실시해도 된다.
4. 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법
4.1. 난황 인 지질 조성물의 추출 공정
본 발명에서는, 먼저 원료가 되는 난황으로부터 난황 인 지질 조성물을 추출한다. 구체적으로는, 원료로서 건조 난황을 사용하는 경우, 건조 난황 (수분 함량 4 %) 에 유기 용매를 첨가하고, 고속 믹서 등의 고회전 가능한 교반 장치를 사용하여 교반한다. 이것을 여과에 의한 고액분리 후, 여과액으로부터 감압 증류 장치를 사용하여 용매를 제거하여, 난황 인 지질 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명에서 난황 인 지질 조성물의 추출에 사용하는 유기 용매로는, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 2-프로판올, 2-메틸-1-프로판올 등의 알코올이나, 변성 알코올, 헥산, 헵탄, 클로로포름 등을 들 수 있는데, 그 중에서도, 탄소수 1 ∼ 3 의 저급 알코올이 바람직하고, 식품 용도에 사용되는 것을 고려하면 에탄올이 보다 바람직하다. 또, 본 발명에 있어서는 증류수 등 공업용으로 사용할 수 있는 물을 혼합한 함수 알코올도 알코올에 포함되며, 알코올의 물 함유율을 바꿈으로써 얻어지는 난황 인 지질 조성물의 인 지질 함량을 조절할 수 있기 때문에, 통상 목적에 따른 물 함유율의 함수 알코올이 사용된다.
난황 인 지질 조성물의 추출에 사용하는 함수 알코올의 물 함유율은, 난황 인 지질 조성물의 추출 효율을 향상시키는 관점에서, 0.5 ∼ 20 용량% 가 바람직하고, 1 ∼ 10 용량% 가 보다 바람직하다.
또, 난황 인 지질 조성물의 추출에 사용하는 유기 용매의 양은, 추출 효율을 향상시키는 관점에서, 건조 난황 1 부에 대해, 2 ∼ 20 부가 바람직하고, 5 ∼ 10 부가 보다 바람직하다.
4.2. 난황 인 지질 조성물의 함수 함알코올 아세톤 처리 공정
다음으로, 추출된 난황 인 지질 조성물의 인 지질 함유량을 높이기 위해서, 난황 인 지질 조성물의 정제를 실시한다. 이 때, 함수 함알코올 아세톤 처리를 실시함으로써, 정제 난황 인 지질 조성물의 콜레스테롤 함유량을 저감시킬 수 있다. 구체적으로는, 상기 추출 공정에서 얻어진 난황 인 지질 조성물에 함수 함알코올 아세톤을 첨가하여 고속 교반기 등에 의해 균질하게 분산 후, 가만히 정지시킴으로써 인 지질 조성물을 침전시켜, 상청의 용매를 제거한다.
본 발명의 함수 함알코올 아세톤이란, 아세톤에, 증류수 등 공업용으로 사용할 수 있는 물 및 알코올을 혼합한 것이다. 여기서, 알코올로는, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 2-프로판올, 2-메틸-1-프로판올, 변성 알코올 등을 들 수 있는데, 탄소수 1 ∼ 3 의 저급 알코올이 바람직하고, 식품 용도에 사용되는 것을 고려하면 에탄올이 보다 바람직하다.
함수 함알코올 아세톤의 아세톤 함유율은 80 용량% 이상이고, 바람직하게는 90 ∼ 99.4 용량% 이다. 아세톤 함유율이 상기 범위보다 낮으면 난황 인 지질의 일부가 함수 함알코올 아세톤에 용해되거나, 정제 난황 인 지질 조성물의 수량이 저하되는 경향이 있기 때문이다. 또, 본 발명의 함수 함알코올 아세톤은, 아세톤, 물, 알코올 이외에, 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서, 헥산, 헵탄 등의 유기 용매를 함유해도 된다.
함수 함알코올 아세톤의 알코올 함유율은 0.3 ∼ 3 용량% 이고, 바람직하게는 0.5 ∼ 2.5 용량% 이다. 알코올 함유율이 상기 범위보다 낮으면 정제 난황 인 지질 조성물의 콜레스테롤 함유량이 저감되기 어렵기 때문이다. 또, 알코올 함유율이 상기 범위보다 높으면 난황 인 지질의 일부가 함수 함알코올 아세톤에 용해되기 때문이거나, 정제 난황 인 지질 조성물의 수량이 저하되는 경향이 있기 때문이다.
또, 함수 함알코올 아세톤의 물 함유율은 바람직하게는 0.3 ∼ 6 용량%, 보다 바람직하게는 0.5 ∼ 4 용량% 이다. 물 함유율이 상기 범위보다 낮으면 정제 난황 인 지질 조성물의 콜레스테롤 함유량이 잘 저감되지 않기 때문에 바람직하지 않다. 또, 물 함유율이 상기 범위보다 높으면 난황 인 지질의 일부가 함수 함알코올 아세톤에 용해되기 때문이거나, 정제 난황 인 지질 조성물의 수량이 저하되는 경향이 있기 때문에 바람직하지 않다. 또, 물 함유율이 상기 범위인 함수 함알코올 아세톤으로 난황 인 지질 조성물을 처리함으로써, 유리 지방산의 함유량도 효과적으로 저감시킬 수 있기 때문에 바람직하다.
함수 함알코올 아세톤 처리에 사용하는 함수 함알코올 아세톤의 양은, 처리 효율을 향상시키는 관점에서 원료가 되는 난황 인 지질 조성물 1 부에 대해, 1 ∼ 10 부가 바람직하고, 2 ∼ 5 부가 보다 바람직하다.
함수 함알코올 아세톤 처리는 반복함으로써 추가로 콜레스테롤, 중성 지질 등의 불순물을 제거할 수 있어 효과적이다. 함수 함알코올 아세톤 처리를 반복하는 횟수는 난황 인 지질 조성물의 정제의 정도, 처리 공정에 드는 비용 및 시간을 고려하여 2 회 이상이 바람직하고, 3 ∼ 5 회가 보다 바람직하다. 또, 필요에 따라, 함수 함알코올 아세톤 처리의 전후, 또는 함수 함알코올 아세톤 처리를 반복하여 실시하는 경우에는, 각 처리 사이에, 아세톤, 함수 아세톤 등, 다른 용제를 사용한 처리를 실시해도 된다.
또, 함수 함알코올 아세톤 처리는 -10 ∼ 35 ℃ 의 온도 조건하에서 실시하는 것이 바람직하고, 0 ∼ 20 ℃ 의 온도 조건하에서 실시하는 것이 보다 바람직하다. 온도가 상기 범위보다 높으면 정제 난황 인 지질 조성물의 수량이 저하되는 경향이 있기 때문에 바람직하지 않다. 한편, 온도가 상기 범위보다 낮으면 처리시에 있어서의 인 지질의 분산성이 저하되어, 처리 효율이 저하되기 때문에 바람직하지 않다.
4.3. 난황 인 지질 조성물을 건조시키는 공정
본 발명의 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법에 있어서, 상기 서술한 함수 함알코올 아세톤 처리 후에, 상기 상청의 용매를 제거하여 얻어진 난황 인 지질 조성물을 건조시키는 공정을 포함할 수 있다.
여기서, 난황 인 지질 조성물을 건조시키는 공정에 있어서는, 상청의 용매를 제거하여 얻어진 난황 인 지질 조성물을 진공하에서 탈용매함으로써, 정제 난황 인 지질 조성물을 얻을 수 있다.
5. 용도
또, 본 발명은 상기 서술한 제조 방법으로 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물을 함유하는 의약품 조성물, 화장품 조성물, 또는 식품 조성물이다. 구체적으로는, 예를 들어 지방 유제나 리포화 제제 등의 의약품 조성물, 피부용 유액이나 스킨 크림 등의 화장품 조성물, 코코아나 화이트 스튜, 유동식 등의 식품 조성물, 혹은 이들을 제조하기 위한 중간 원료도 각 조성물에 포함된다. 상기 서술한 제조 방법으로 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물은, 콜레스테롤 함유량이 저감되어 있기 때문에, 상기 각 조성물은 보다 안전성이 우수한 것이 된다.
이하, 본 발명에 대해, 실시예 및 시험예에 기초하여 구체적으로 설명한다. 또한, 본 발명은 이들에 한정하는 것은 아니다.
실시예
[실시예 1]
건조 난황 (난황액을 스프레이 드라이에 의해 건조시켜 얻어지는, 수분 함량 3 % 인 것) 으로부터 함수 에탄올 (물 함유율 5 용량%) 을 사용하여 추출하여, 난황 인 지질 조성물을 얻었다. 얻어진 난황 인 지질 조성물의 인 지질 함유량은 약 60 % 였다.
이 난황 인 지질 조성물 90 g 에, 아세톤 192 ㎖, 증류수 4 ㎖ 및 에탄올 4 ㎖ 의 혼합 용매 (물 함유율 2 용량%, 에탄올 함유율 2 용량% 의 함수 함에탄올 아세톤) 를 첨가하여 고속 교반기 (히스코트론 NS-50 : 니치온 의리과 기계 제작소 제조, 스케일 30) 를 사용하여 혼합물의 온도를 10 ℃ 로 유지하면서 5 분간 교반을 실시하였다. 이것을 가만히 정지시키고, 아세톤 불용물 (주로 난황 인 지질) 을 침전시켜, 상청의 함수 함에탄올 아세톤을 데칸테이션하였다. 이 조작을 4 회 반복한 후, 얻어진 아세톤 불용물을 진공 상태에서 탈용매를 실시하여, 정제 난황 인 지질 조성물 47 g 을 얻었다.
얻어진 정제 난황 인 지질 조성물에 대해, TLC-FID 법에 의해 지질 조성을 분석한 결과, 이 인 지질 함유량은 95 %, 중성 인 지질 함유량은 78 % 이고, 콜레스테롤 함유량은 0.5 % 였다.
[시험예 1]
함수 함알코올 아세톤 처리 공정에 있어서, 사용하는 혼합 용매의 물 함유율, 및 알코올 함유율에 의한, 정제 난황 인 지질 조성물의 콜레스테롤의 저감 작용에 대한 영향을 조사하기 위해 다음의 시험을 실시하였다. 구체적으로는, 실시예 1 에서 사용한 함수 함에탄올 아세톤을 표 1 에 기재한 물 함유율, 에탄올 함유율의 아세톤 용매로 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 정제 난황 인 지질 조성물을 얻었다. 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물의 지질 조성을 실시예 1 과 동일한 방법으로 분석하였다. 또한, 아세톤 처리의 조건으로서 아세톤 또는 아세톤에 물, 알코올을 혼합한 혼합 용매의 사용량을 200 ㎖ 로 하고, 처리 횟수는 4 회 실시하였다. 또, 얻어진 모든 정제 난황 인 지질 조성물의 인 지질 함유량은 80 % 이상이고, 중성 인 지질 함유량은 60 % 이상이었다.
물 함유율
(%)
에탄올 함유율
(%)
콜레스테롤 함유율
(%)
수량
(g)
샘플 1 7 2 0.7 30
샘플 2 4 2 0.7 42
샘플 3 2 2 0.5 47
샘플 4 0.5 2 0.9 48
샘플 5 0.3 2 1.2 48
샘플 6 0 2 2.1 48
샘플 7 2 4 0.6 32
샘플 8 2 3 0.6 42
샘플 9 2 2.5 0.6 47
샘플 10 2 0.5 0.9 47
샘플 11 2 0.3 1.3 47
샘플 12 2 0 1.7 47
표 1 로부터, 물 함유율이 0.3 ∼ 6 용량%, 알코올 함유율이 0.3 ∼ 3 용량% 인 함수 함알코올 아세톤으로 처리함으로써 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물은 콜레스테롤 함유량이 저감되어 있고, 수량도 높으며, 물 함유율이 0.5 ∼ 4 용량%, 알코올 함유율이 0.5 ∼ 2.5 용량% 인 함수 함알코올 아세톤으로 처리함으로써 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물은 보다 콜레스테롤 함유량이 저감되어 있고, 수량도 높은 것을 이해할 수 있다.
[시험예 2]
함수 함알코올 아세톤 처리 공정에 있어서, 함수 함알코올 아세톤 처리의 횟수에 의한, 정제 난황 인 지질 조성물의 콜레스테롤의 저감 작용에 대한 영향을 조사하기 위해 다음의 시험을 실시하였다. 구체적으로는, 실시예 1 의 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법에 있어서, 함수 함알코올 아세톤 처리의 횟수를 표 2 에 나타내는 횟수로 변경한 후, 용매 처리 횟수의 합계가 4 회가 되도록, 아세톤 196 ㎖ 와 증류수 4 ㎖ 의 혼합 용매 (물 함유율 2 용량% 의 함수 아세톤) 를 사용하여 동일한 처리를 실시한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 정제 난황 인 지질 조성물을 얻었다. 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물의 지질 조성을 실시예 1 과 동일한 방법으로 분석하였다. 또한, 얻어진 모든 정제 난황 인 지질 조성물의 인 지질 함유량은 80 % 이상이고, 중성 인 지질 함유량은 60 % 이상이었다.
함수 함알코올 아세톤 처리의 횟수 함수 아세톤 처리의 횟수 콜레스테롤
함유율(%)
수량
(g)
샘플 13 4 0 0.5 47
샘플 14 3 1 1.0 47
샘플 15 2 2 1.2 47
샘플 16 1 3 1.5 47
샘플 17 0 4 1.7 47
표 2 로부터, 난황 인 지질 조성물을 함수 함알코올 아세톤을 사용하여 처리함으로써 정제 난황 인 지질 조성물의 콜레스테롤 함유량이 저감되고, 함수 함알코올 아세톤 처리의 횟수를 늘림으로서 정제 난황 인 지질 조성물의 콜레스테롤 함유량이 보다 저감되는 것을 이해할 수 있다.
[실시예 2]
실시예 1 에 있어서, 난황 인 지질 조성물과 함수 함에탄올 아세톤의 혼합물의 온도를 35 ℃ 로 유지하면서 5 분간 교반을 실시하여 함수 함에탄올 아세톤 처리한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 정제 인 지질 조성물 42 g 을 얻었다.
얻어진 정제 난황 인 지질 조성물의 지질 조성을 실시예 1 과 동일한 방법으로 분석한 결과, 인 지질 함유량은 94 %, 중성 인 지질 함유량은 77 % 이고, 콜레스테롤 함유량은 0.5 % 였다.
[실시예 3]
실시예 1 에서 사용한 함수 함에탄올 아세톤을 아세톤 192 ㎖, 증류수 4 ㎖ 및 메탄올 4 ㎖ 의 혼합 용매 (물 함유율 2 용량%, 메탄올 함유율 2 용량% 의 함수 함메탄올 아세톤) 로 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 정제 인 지질 조성물 46 g 을 얻었다.
얻어진 정제 난황 인 지질 조성물의 지질 조성을 실시예 1 과 동일한 방법으로 분석한 결과, 이 인 지질 함유량은 96 %, 중성 인 지질 함유량은 78 % 이고, 콜레스테롤 함유량은 0.4 % 였다.
[실시예 4]
실시예 1 에서 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물을 유화제로 하여, 하기 처방의 지방 유제 (의약품 조성물의 일례) 를 조제하였다. 구체적으로는, 정제 난황 인 지질 조성물 (실시예 1) 을 정제 대두유에 분산시켜, 60 ℃ 로 가온한다. 다음으로 주사용 증류수에 진한 글리세린을 첨가하여 60 ℃ 로 가온한다. 양자를 고속 교반기 (히스코트론 NS-50 : 니치온 의리과 기계 제작소 제조, 스케일 30) 를 사용하여 실온 (20 ∼ 25 ℃) 에서 30 분간 교반한 후, TK 호모 믹서 (프라이믹스사 제조) 로 균일하게 유화하여, 지방 유제를 조제하였다.
〔처방〕 정제 난황 인 지질 조성물 (실시예 1) 12 (g)
정제 대두유 200
진한 글리세린 25
주사용 증류수 (전체량을 1000 으로)
[실시예 5]
실시예 1 에서 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물을 유화제로 하여, 하기의 처방의 피부용 화장품 조성물을 조제하였다. 구체적으로는, 하기 처방에 있어서, 정제수에 폴리에틸렌글리콜, 트리에탄올아민, 정제 난황 인 지질 조성물 (실시예 1) 을 첨가하고 가열 용해하여 70 ℃ 로 유지한다 (수상). 다음으로 다른 성분을 혼합하여, 가열 용해하여 70 ℃ 로 유지한다 (유상). 수상에 유상을 첨가하여 예비 유화를 실시하고, TK 호모 믹서 (프라이믹스사 제조) 로 균일하게 유화하고, 유화 후 30 ℃ 까지 냉각시켜, 피부용 화장품 조성물을 조제하였다.
〔처방〕 스테아르산 25(g)
세틸알코올 15
바셀린 50
유동 파라핀 100
폴리옥시에틸렌 (10 몰)
모노올레산에스테르 20
폴리에틸렌글리콜 1500 30
트리에탄올아민 10
정제 난황 인 지질 조성물 (실시예 1) 20
정제수 725
향료 5
방부제 적당량
[실시예 6]
실시예 1 에서 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물을 유화제로 하여, 하기 처방의 프로테인 음료 (식품 조성물) 를 조제하였다. 구체적으로는, 하기 처방에 있어서, 정제수를 TK 호모 믹서로 교반하면서, 분리상 대두 단백질, 과당·포도당, 덱스트린, 정제 난황 인 지질 조성물 (실시예 1), 향료, 유화제, 증점 안정제를 첨가하여 완전하게 용해한다. 이것에 정제 대두유를 서서히 첨가하여 1 차 유화를 실시하였다. 이 액을 80 ℃ 까지 가열하고, 고압 호모지나이저 (이즈미 푸드 머시너리사 제조) 에 의해 2 차 유화를 실시하여, 프로테인 음료 (식품 조성물) 를 조제하였다.
〔배합〕 분리상 대두 단백질 50(g)
과당·포도당 50
덱스트린 (DE25) 100
정제 대두유 40
정제 난황 인 지질 조성물 (실시예 1) 20
향료 5
유화제 (자당 지방산 에스테르) 2
증점 안정제 2
정제수 (전체량을 1000 으로)

Claims (10)

  1. 인 지질 함유량이 80 % 이상이고, 중성 인 지질 함유량이 60 % 이상인 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법으로서, 난황 인 지질 조성물의 정제시, 아세톤 함유율이 80 용량% 이상인 함수 함알코올 아세톤 처리를 실시하는 것을 특징으로 하는 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 함수 함알코올 아세톤의 알코올 함유율이 0.3 ∼ 3 용량% 인 것을 특징으로 하는 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 함수 함알코올 아세톤의 물 함유율이 0.3 ∼ 6 용량% 인 것을 특징으로 하는 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    함수 함알코올 아세톤 처리를 2 회 이상 실시하는 것을 특징으로 하는 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    함수 함알코올 아세톤 처리를 -10 ∼ 35 ℃ 의 온도 조건하에서 실시하는 것을 특징으로 하는 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법.
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    콜레스테롤의 함유량이 1.5 % 이하인 것을 특징으로 하는 정제 난황 인 지질 조성물의 제조 방법.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 제조 방법으로 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 지방 유제.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 제조 방법으로 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 화장품 조성물.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 제조 방법으로 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 식품 조성물.
  10. 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 제조 방법으로 얻어진 정제 난황 인 지질 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 리포화 제제.
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3508268B1 (en) * 2016-08-31 2023-10-25 Kewpie Corporation Egg yolk phospholipid composition and fat emulsion and lipolysis formulation using egg yolk phospholipid composition
KR101958325B1 (ko) * 2018-10-19 2019-03-18 주식회사 뉴로바이오로직스 스핑고미엘린 함유 기억력 개선 및 집중력 장애 치료용 조성물의 제조방법

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09224584A (ja) * 1996-02-23 1997-09-02 Q P Corp 卵黄リン脂質組成物
JP2005272380A (ja) 2004-03-25 2005-10-06 Q P Corp 精製卵黄リン脂質組成物の製造方法、及びこれを用いた医薬品組成物、化粧品組成物、又は食品組成物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6239593A (ja) 1985-08-14 1987-02-20 Q P Corp コレステロ−ルを実質上含まない燐脂質の製法
JPH09167A (ja) * 1995-06-23 1997-01-07 Kao Corp 酸性リン脂質の濃縮法
US6217926B1 (en) * 1998-06-30 2001-04-17 Michael Foods, Inc. Aqueous extraction process to selectively remove phospholipid from egg yolks
AU2003261218A1 (en) * 2002-07-23 2004-02-25 Solae, Llc Process for removing sugar and/or oil from lecithin
CN101538278B (zh) * 2009-05-11 2011-09-14 江南大学 蛋黄卵磷脂及其生产方法与它们的用途

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09224584A (ja) * 1996-02-23 1997-09-02 Q P Corp 卵黄リン脂質組成物
JP2005272380A (ja) 2004-03-25 2005-10-06 Q P Corp 精製卵黄リン脂質組成物の製造方法、及びこれを用いた医薬品組成物、化粧品組成物、又は食品組成物

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EP2502928A1 (en) 2012-09-26
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