JP4549719B2 - リン脂質組成物の製造方法及びこれを用いた医薬品組成物、化粧品組成物、又は食品組成物 - Google Patents
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Description
しかしいずれもリン脂質組成物を製造する工程中での、加熱による褐変を防止することを目的としており、リン脂質組成物そのものの長期保存中での着色を防止するものではない。また本法はいずれもリン脂質組成物製造工程において加熱する必要があり、工程が煩雑であるに加え、得られるリン脂質組成物の品質劣化を招く要因となりうる。さらには添加物を完全に除去することは困難で、リン脂質組成物のpHや乳化性等、物性や特性に影響を及ぼすという課題があった。
(1)リン脂質含量が20質量%以上のリン脂質組成物であって、天然のリン脂質含有物から抽出して得られる粗製の原料リン脂質組成物、或いは該粗製のリン脂質組成物を更に精製して得られる精製した原料リン脂質組成物を、溶媒に溶解させた状態で、ケイ素を含有する多孔性無機粒子に接触処理した後、溶媒を除去してリン脂質組成物を得ることを特徴とするリン脂質組成物の製造方法。
(2)リン脂質含量が20質量%以上のリン脂質組成物であって、乾燥卵黄をアルコールで抽出して得られる粗製の原料リン脂質組成物、或いは該粗製の原料リン脂質組成物を更にアセトン処理して得られるアセトン不溶物からアセトンを除去して得られる精製した原料リン脂質組成物を、溶媒に溶解させた状態で、ケイ素を含有する多孔性無機粒子に接触処理した後、溶媒を除去してリン脂質組成物を得ることを特徴とするリン脂質組成物の製造方法。
(3)(1)又は(2)のいずれかに記載の製造方法であって、得られるリン脂質組成物に含まれる総アミノ酸含量が50mg質量%以下であることを特徴とするリン脂質組成物の製造方法。
(4)前記ケイ素を含有する多孔性無機粒子の総量が、原料リン脂質組成物に対して5質量%以上である、(1)乃至(3)のいずれかに記載のリン脂質組成物の製造方法。
(5)前記ケイ素を含有する多孔性無機粒子の接触処理工程一回に用いる量が、原料リン脂質組成物に対して5質量%以上である、(1)乃至(4)のいずれかに記載のリン脂質組成物の製造方法。
(6)前記ケイ素を含有する多孔性無機粒子がアルミナシリケートである、(1)乃至(5)のいずれかに記載のリン脂質組成物の製造方法。
(7)(1)乃至(6)のいずれかに記載の製造方法で得られるリン脂質組成物を含有することを特徴とする医薬品組成物。
(8)(1)乃至(6)のいずれか一項に記載の製造方法で得られるリン脂質組成物を含有することを特徴とする化粧品組成物。
(9)(1)乃至(6)のいずれか一項に記載の製造方法で得られるリン脂質組成物を含有することを特徴とする食品組成物。
本発明は、リン脂質含量が20質量%以上のリン脂質組成物であって、天然のリン脂質含有物から抽出して得られる粗製の原料リン脂質組成物、或いは該粗製のリン脂質組成物を更に精製して得られる精製した原料リン脂質組成物を、溶媒に溶解させた状態で、ケイ素を含有する多孔性無機粒子に接触処理した後、溶媒を除去してリン脂質組成物を得ることを特徴とする
具体的には、卵黄の場合、有機溶剤(アルコール等)で抽出して得られた通常少なくとも20質量%のリン脂質を含んだもの(粗製の原料リン脂質組成物に該当する)、或いはこれを精製してリン脂質含有量80質量%以上となるよう精製したもの(精製した原料リン脂質組成物に該当する)、また大豆の場合、大豆サラダ油製造工程中の脱ガム工程で得られる含水ガム質を脱水して得られた通常少なくとも50質量%のリン脂質を含んだもの(粗製の原料リン脂質組成物に該当する)、或いはこれを精製してリン脂質含有量80質量%以上となるよう精製したもの(精製した原料リン脂質組成物に該当する)を原料リン脂質組成物として用いるものである。
またこれら原料リン脂質組成物をホスフォリパーゼ等の酵素で処理し、塩基置換等合成を施されたものを用いても良い。
例えば卵黄の場合は、乾燥卵黄にアルコール(一般的には含水アルコール)を作用させてリン脂質成分を抽出し、ついでアルコールを除去して製造するのが効果的である。これはリン脂質の抽出効率が優れているためである。中でもメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコールが更に好ましく、食品原料として使用できることを考慮するとエタノールが最も好ましい。その際必要に応じて更にアセトン沈殿法にて中性脂質を除去し、分別、精製することも一般的に行われている。「乾燥卵黄」とは水分含量5質量%以下であって、スプレードライ法、フリーズドライ法、ドラムドライ法、真空連続乾燥法等により食品工業的に製されるものをいい、前処理としてプロテアーゼやホスフォリパーゼ等での処理、コレステロール含有量を低減させるため超臨界ガス抽出等を行っても良い。
本発明における「リン脂質」とは、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルセリン、ホスファチジン酸、これらのリゾ化物、およびスフィンゴミエリン等を構成成分とするものである。また「リン脂質組成物」とはこれらのリン脂質を1種又は2種以上含有し、リン脂質含有率が20質量%以上で、その他の成分は中性脂質やコレステロールを含むこともある組成物をいう。
「ケイ素を含有する多孔性無機粒子」とは、例えばシリカゲルやアルミナシリケート等があげられる。本発明の目的であるアミノ酸の吸着除去の効率よりアルミナシリケートを用いるのが好ましい。その処理の程度としては、得られるリン脂質組成物の加熱や経時による色調変化を考慮し、リン脂質組成物に含まれる総アミノ酸含量が50mg質量%以下となるように処理することが好ましい。具体的には、その使用する総量は、処理を施す原料リン脂質組成物の5質量%以上用いるのが好ましく、10質量%以上用いるのが好ましい。
また「ケイ素を含有する多孔性無機粒子」を接触処理する工程は、使用する総量の範囲内で複数回行うことができるが、工程の煩雑をさけるため、1回とするのが好ましい。この際1回に用いる「ケイ素を含有する多孔性無機粒子」の量は原料リン脂質組成物の5質量%以上であるのが好ましく、10質量%以上がより好ましい。
Y型ゼオラオトの性状の一例を記すと、比表面積:600〜900m2/g、細孔容積0.35〜0.40ml/g、有効細孔径8Åである。
乾燥卵黄(卵黄液をスプレードライにて乾燥して得られる、水分含量4質量%のもの)1質量部に対し、5〜10容量部の含水エタノール(水分含量1〜10容量%)を加え、ホモミクサー等の高回転可能な攪拌装置を用い攪拌する。これをろ過による固液分離後、ろ液より減圧蒸留装置を用い溶剤を除去し、粗製の原料リン脂質組成物を得る。
この粗製の原料リン脂質組成物100質量部に対し、200〜600容量部のイソプロピルアルコールを加え、溶解後する。これにゼオライト5〜40質量部を添加し、10〜60分間攪拌する。珪藻土を加えろ過することによりゼオライトを除去し、メンブレンフィルターにて精密ろ過することにより澄明なリン脂質溶液を得る。これを減圧濃縮することによりリン脂質組成物を得る。
更に精製するには、得られたリン脂質組成物1質量部に対し、2〜5容量部のアセトンを仕込み、ホモミクサー等で均質に分散後、静置することによりリン脂質組成物を沈殿させ、上澄みの溶媒を除去し、真空下で脱溶剤することにより、精製したリン脂質組成物を得る。
また粗製の原料リン脂質組成物を予め上記方法にてアセトン沈殿法による分別を行い、純度の高い精製リン脂質組成物を得、これにイソプロピルアルコールを加え、溶解後、同様の方法にてゼオライトの接触処理を行うことにより、より精製されたリン脂質組成物を得ることができる。
上述した製造方法で得られたリン脂質組成物は、残存アミノ酸含量が低減されていることから、前記各組成物は、組成物製造過程又は保存中において、製品本来の色調を損なうことなく良好な色調の組成物が得られる。
この原料リン脂質組成物50gを、イソプロパノール200mlに溶解し50℃に昇温する。これに合成ゼオライト(Y型;水澤化学工業(株)製)10gを加え10分間攪拌する。次に珪藻土6gを添加し更に10分間攪拌する。これを加圧ろ過(濾紙No.2;東洋濾紙(株)製)し、ろ液を得る。これを減圧濃縮しリン脂質組成物42.1gを得た。
これをアルミ袋(酸素透過性のないアルミを含有するラミネートシートよりなる)に充填し、バキュームシーラーにより密封後、25℃にて3ヵ月保存した。保存後の色調は黄色〜橙色を呈する良好な色調を維持した。
詳しくは、イアトロスキャン(TH−10:(株)三菱化学ヤトロン製)を用い、得られたリン脂質組成物の試料0.1gをクロロホルム:メタノール(2:1)溶液に溶解し、これをクロマロッドにインジェクションし、クロロホルム:メタノール:水(70:30:3)溶液で展開し乾燥後、次にヘキサン:ジエチルエーテル:蟻酸(90:10:0.1)溶液で展開する。
これをスキャンスピード30にて脂質組成の分析を行う。
この原料リン脂質組成物50gを、イソプロパノール200mlに溶解し50℃に昇温する。これに合成ゼオライト(Y型;水澤化学工業(株)製)10gを加え20分間攪拌する。次に珪藻土6gを添加し更に10分間攪拌する。これを加圧ろ過(濾紙No.2;東洋濾紙(株)製)し、ろ液を得る。これを減圧濃縮しリン脂質組成物40.6gを得た。このリン脂質組成物40gに、アセトン100mlを仕込み、TKホモミクサー(特殊機化工業(株)製)で均質に分散後、静置することによりリン脂質組成物を沈殿させ、上澄みの溶媒を除去し、真空下で脱溶剤することにより、精製したリン脂質組成物を得た。この工程を再度繰り返し、更に精製されたリン脂質組成物34.4gを得た。
これをアルミ袋(酸素透過性のないアルミを含有するラミネートシートよりなる)に充填し、バキュームシーラーにより密封後、25℃にて3ヵ月保存した。保存後の色調は淡黄色を呈する良好な色調を維持した。
この原料リン脂質組成物50gに、アセトン150mlを仕込み、TKホモミクサー(特殊機化工業(株)製)で均質に分散後、静置することによりリン脂質組成物を沈殿させ、上澄みの溶媒を除去し、真空下で脱溶剤することにより、精製したリン脂質組成物を得た。この工程を再度繰り返し、更に精製されたリン脂質組成物42.4gを得た。得られたリン脂質組成物40gをイソプロパノール150mlに溶解し50℃に昇温する。これに合成ゼオライト(Y型;水澤化学工業(株)製)10gを加え10分間攪拌する。次に珪藻土6gを添加し更に10分間攪拌する。これを加圧ろ過(濾紙No.2;東洋濾紙(株)製)し、ろ液を得る。これを減圧濃縮しリン脂質組成物37.1gを得た。
これをアルミ袋(酸素透過性のないアルミを含有するラミネートシートよりなる)に充填し、バキュームシーラーにより密封後、25℃にて3ヵ月保存した。保存後の色調は淡黄色を呈する良好な色調を維持した。
このリン脂質組成物50gを、ヘキサン/エタノール(9/1)混液150mlに溶解し50℃に昇温する。これに合成ゼオライト(Y型;水澤化学工業(株)製)5gを加え30分間攪拌する。次に珪藻土4gを添加し更に10分間攪拌する。これを加圧ろ過(濾紙No.2;東洋濾紙(株)製)し、ろ液を得る。これを減圧濃縮しリン脂質組成物42.7gを得た。
これをアルミ袋に充填し、バキュームシーラーにより密封後、25℃にて3ヵ月保存した。保存後の色調は黄色〜橙色を呈する良好な色調を維持した。
[参考例]
これをアルミ袋に充填し、バキュームシーラーにより密封後、25℃にて3ヵ月保存した。保存後の色調は淡黄色を呈する良好な色調を維持した。
[比較例1]
これをアルミ袋に充填し、バキュームシーラーにより密封後、25℃にて3ヵ月保存した。保存後の色調は暗い橙色を呈し、保存前と比べ変化が確認できた。
[試験例1]
各試料において、リン脂質組成物に含まれる総アミノ酸含量及びリン脂質組成を測定した。
その結果を表1に記す。
この結果より、ゼオライトの添加量は、リン脂質組成物の量に対し5質量%以上とするのが好ましい。
[試験例2]
試験例1と同様の方法で、原料となるリン脂質組成物の仕込み量を3kgとし各種条件にてリン脂質組成物の調製を行った。溶剤やゼオライトの量はリン脂質組成物と同割合でスケールアップするものとする。得られたリン脂質組成物2.5kg、ビタミンE製剤0.1kg、植物油脂0.3kg、精製ミツロウ0.1kgを加温溶解し、TKホモミクサー(特殊機化工業(株)製)にて攪拌する。別にソフトカプセル基材としてゼラチン0.9kg、グリセリン0.5kg、水0.6kgを加温溶解し、TKホモミクサーにて攪拌し、脱泡する。これをロータリーダイ式カプセル充填機にてソフトカプセルを調製する。これをタンブラー乾燥し、ソフトカプセル製剤(300mg/粒)約10000粒を得る。
その結果を表2に記す。
[試験例3]
〔処方〕 ステアリン酸 25(g)
セチルアルコール 15
ワセリン 50
流動パラフィン 100
ポリオキシエチレン(10モル)
モノオレイン酸エステル 20
ポリエチレングリコール1500 30
トリエタノールアミン 10
卵黄リン脂質組成物(試料1〜5) 20
精製水 725
香料 5
防腐剤 適量
上記処方において、精製水にポリエチレングリコール、トリエタノールアミン、卵黄リン脂質組成物(試料1〜5)を加え加熱溶解し70℃に保つ(水相)。次に他の成分を混合し、加熱溶解して70℃に保つ(油相)。水相に油相を加え予備乳化を行い、TKホモミクサーで均一に乳化し、乳化後30℃まで冷却する。
これをキャップ付きガラス瓶に充填し、キャップを密閉後、50℃にて1ヵ月保存し、10日毎に性状を確認した。
[試験例4]
〔処方〕 分離状大豆蛋白質 50(g)
果糖・ブドウ糖液糖 50
デキストリン(DE25) 100
精製大豆油 40
卵黄リン脂質組成物(試料1〜5) 20
香料 5
乳化剤(ショ糖脂肪酸エステル) 2
増粘安定剤 2
精製水 全量 1000ml
上記処方において、精製水をTKホモミクサーにて攪拌しながら、分離状大豆蛋白質、果糖・ブドウ糖液糖、デキストリン、卵黄リン脂質組成物(試料1〜5)、香料、乳化剤、増粘安定剤を加え完全に溶解する。これに精製大豆油を徐々に加え1次乳化を行う。この液を80℃まで加熱し、高圧ホモゲナイザー((株)イズミフードマシナリ製)にて400kg/cm2fの条件で2次乳化を行う。得られた乳化液200mlを、アルミ層を有する多層フィルムで構成されるスタンディングパウチに充填し、密封ヒートシールを行う。
これをレトルト殺菌機にて121℃30分の加熱処理を行う。35℃1ヵ月間保存し、殺菌直後の色調と比較し、評価した。
これに対し、ケイ酸含有多孔性無機粒子に接触処理して製した試料2〜5で得られたリン脂質組成物を原料として用いた医薬品組成物、化粧品組成物、食品組成物は、それぞれ製品固有の色調を維持することが確認できた。
Claims (6)
- リン脂質含量が20質量%以上のリン脂質組成物であって、天然のリン脂質含有物から抽出して得られる粗製の原料リン脂質組成物、或いは該粗製のリン脂質組成物を更に精製して得られる精製した原料リン脂質組成物を、溶媒に溶解させた状態で、微小な空洞の径が5〜15Åであるゼオライトを原料リン脂質組成物に対して総量で10質量%以上用いて接触処理した後、溶媒を除去して総アミノ酸含量が16mg質量%以下のリン脂質組成物を得ることを特徴とするリン脂質組成物の製造方法。
- リン脂質含量が20質量%以上のリン脂質組成物であって、乾燥卵黄をアルコールで抽出して得られる粗製の原料リン脂質組成物、或いは該粗製の原料リン脂質組成物を更にアセトン処理して得られるアセトン不溶物からアセトンを除去して得られる精製した原料リン脂質組成物を、溶媒に溶解させた状態で、微小な空洞の径が5〜15Åであるゼオライトを原料リン脂質組成物に対して総量で10質量%以上用いて接触処理した後、溶媒を除去して総アミノ酸含量が16mg質量%以下のリン脂質組成物を得ることを特徴とするリン脂質組成物の製造方法。
- 前記ゼオライトの接触処理工程一回に用いる量が、原料リン脂質組成物に対して10質量%以上である、請求項1又は2のいずれか一項に記載のリン脂質組成物の製造方法。
- 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の製造方法で得られたリン脂質組成物を添加する工程を含む医薬品組成物の製造方法。
- 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の製造方法で得られたリン脂質組成物を添加する工程を含む化粧品組成物の製造方法。
- 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の製造方法で得られたリン脂質組成物を添加する工程を含む食品組成物の製造方法。
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