JP3464332B2 - 卵黄リン脂質組成物 - Google Patents

卵黄リン脂質組成物

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JP3464332B2 JP03686596A JP3686596A JP3464332B2 JP 3464332 B2 JP3464332 B2 JP 3464332B2 JP 03686596 A JP03686596 A JP 03686596A JP 3686596 A JP3686596 A JP 3686596A JP 3464332 B2 JP3464332 B2 JP 3464332B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、卵黄リン脂質を主
成分として含む卵黄リン脂質組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】従来より、リン脂質組成物(卵黄由来の
ものが一般的)でリン脂質の純度が80%より高いもの
は、脂肪乳剤調製用の乳化剤などとして好ましく用いら
れている。このようにリン脂質組成物を乳化剤として用
いて製した乳化物(脂肪乳剤)は、通常加熱殺菌したの
ちに使用に供するのが一般的である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】ところが、その加熱殺
菌の結果、乳化物は、そのpHが低下するようになると
いう問題があった。例えば、加熱殺菌前には7.0程度
であったpHが加熱殺菌後には5.0程度にまで低下
し、その結果、製品の品質の変化(例えば乳化物の凝集
など)をもたらす、という問題があった。よって、本発
明は、卵黄由来の、リン脂質含有率が80%より高いリ
ン脂質組成物であって、上記したような問題が生じ難い
新規なリン脂質組成物を提供することを主たる目的とす
る。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成しようと種々検討を重ねたところ、リン脂質と
しての純度が80%より高い卵黄リン脂質組成物は、こ
れを乳化剤として用いて製した乳化物の加熱殺菌後の品
質の変化(即ち、pHの変化)が、該リン脂質組成物中
に含まれているグルコースの含有リン脂質に対する割合
に依存していることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。すなわち、本発明は、リン脂質含有率が80%より
高く、かつ含有リン脂質の重量に対する含有グルコース
の割合が0.10%以下であることを特徴とする卵黄リ
ン脂質組成物を提供するものである。なお、本発明にお
いて%は特に規定されている場合を除き、すべて重量%
を意味する。
【0005】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の卵黄リン脂質組成物は、含有するリン脂質の含
有率が80%より高いものである。なお、本発明におい
てリン脂質とは、卵黄リン脂質の主要な成分である、ホ
スファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミ
ン、これらのリゾ化物(リゾホスファチジルコリンおよ
びリゾホスファチジルエタノールアミン)、およびスフ
ィンゴミエリンなどを構成成分とするものである。
【0006】従来、リン脂質純度が80%より高い卵黄
リン脂質組成物は、通常割卵分離して得られた卵黄液を
そのまま乾燥して乾燥卵黄としたものに、例えばアルコ
ール(純度:99〜90%のエチルアルコール、その他
の1〜10%はほとんど水)を作用させて、アルコール
に可溶性な成分(主に、中性脂質とリン脂質)をアルコ
ール側に抽出した後溶媒であるアルコールを除去してリ
ン脂質の純度が約20〜60%程度の粗製のリン脂質組
成物をまず調製し、次いでアセトン処理に付すことによ
りアセトンに比較的可溶な成分である中性脂質(主に脂
肪酸トリグリセリド)を除いて製造するのが一般的であ
った。このように製造されたリン脂質の純度が80%よ
り高い従来の卵黄リン脂質組成物に関して、グルコース
の含有率を調べてみたところ、その含有率は、含有する
リン脂質の重量に対して、外割りで約0.20〜0.7
0%程度であることが判明した。本発明者らは更に研究
を進めたところ、このような卵黄リン脂質組成物は、こ
れを乳化剤として用いて製した乳化物の加熱殺菌後の品
質の変化(pHの変化)が、該リン脂質組成物中に含ま
れているグルコースの量に依存していることを見出し
た。しかもこのグルコースの含有率がリン脂質組成物が
含有するリン脂質の重量に対して、0.10%以下であ
るならば該製品はそのような品質の変化が生じ難いこと
を更に見出した。
【0007】よって、本発明の卵黄リン脂質組成物は、
その含有リン脂質の重量に対する含有グルコースの割合
が0.10%以下のものである。具体的には、含有する
リン脂質の重量に対して、0.07%、0.05%、
0.03%、0.01%などをあげることができる。
【0008】このような本発明の卵黄リン脂質組成物の
代表的な製造方法(下記の〜工程を含む)を以下説
明する。卵黄液の脱糖処理 割卵し、卵白液から分離して得られた卵黄液をまず脱糖
処理する。すなわち、その中に含まれているグルコース
を除去する。脱糖処理の方法としては、酵素処理法、酵
母処理法などがあげられる。
【0009】酵素処理法:通常、グルコースオキシダー
ゼ(例えば、ノボ社製グルコースオキシダーゼEC1.
1.3.4〔カビ起源〕)を卵黄液に、その1kg当り1
00〜2000単位添加し、10〜60℃で、10〜1
時間保持する(作用させる)。なお、グルコースオキシ
ダーゼを使用するときは、酵素による作用を促進させる
ためにカタラーゼと過酸化水素とを少しずつ加えるとよ
い。市販品のグルコースオキダーゼでは予めカタラーゼ
を含ませてあるものが多い。(1単位について:25
℃、pH5.1においてグルコースオキシダーゼ1単位
は1μmolの過酸化水素を生じさせる。)
【0010】酵母処理:通常、パン酵母を卵黄液に0.
2〜0.5%添加し、20〜25℃で2〜4時間作用さ
せる。いずれの方法でも、後述のグルコースの有無検出
用のテステープA(黄色を呈しており、グルコースと反
応すると緑変する)を使用し、そのテープの黄色が緑変
しなくなったころを反応の終了点(の目安)とすればよ
い。
【0011】脱糖卵黄液の乾燥 脱糖処理後の卵黄液は、例えば、噴霧乾燥(スプレード
ライ)法により乾燥する。乾燥は必須ではないが、乾燥
により後工程の溶媒抽出が容易となる。
【0012】乾燥卵黄からの溶媒抽出 アルコール(エチルアルコール濃度約90〜99%、水
分濃度約10〜1%)で抽出する。これにより、リン脂
質の純度が約20〜60%のリン脂質組成物が得られ
る。次いでことをアセトン処理して、アセトン(中性脂
質が主に溶けてくる)を除くと、中性脂質が少なくなり
それに対応してリン脂質の純度が一段と高まったリン脂
質組成物が得られる。アセトン処理の程度を調整するこ
とにより、アセトン処理後の製品中のリン脂質の純度を
80%を越えるようにする。この場合のグルコースの含
有割合は、含有リン脂質の重量に対して通常0.02〜
0.07%である。
【0013】
【実施例】以下、本発明を実施例および試験例でもって
更に詳細に説明する。実施例1 割卵して卵白液を除去して得た卵黄液10kgを45℃に
加温し、市販のグルコースオキシダーゼ(ノボ社製グル
コースオキシダーゼSP358:少量のカタラーゼを含
む)5ml(卵黄液1kgに対して、グルコースオキシダー
ゼ約1000単位に相当)と30%過酸化水素水10ml
とを添加し、撹拌した。テステープA(尿糖検査用試験
紙:塩野義製薬(株)製)により残存している糖を測定
し、テステープAが緑変しなくなるまで約2時間処理を
継続した。脱糖処理後の卵黄液を冷却し、噴霧乾燥によ
って水分を除去して4.5kgの脱糖乾燥卵黄を得た。こ
の脱糖乾燥卵黄約1kgに95%アルコール9L(リット
ル)を加え、30℃で30分間撹拌した後濾過により抽
出液を得た。さらに濾過残渣を95%アルコール1Lで
洗浄し、上記の濾液(抽出液)とこの洗浄液とを合わせ
た後、この混合液から減圧下で溶媒(アルコール)を除
去してリン脂質組成物を得た。こうして得られた卵黄リ
ン脂質組成物は、リン脂質含有率が約60%であった。
このものを次いで下記の方法に準じてアセトン処理に付
し、リン脂質含有率が98%のリン脂質組成物165g
を得た。なお、この製品における、含有リン脂質重量に
対する含有グルコースの割合は約0.03%であった。
【0014】<アセトン処理の方法>卵黄リン脂質組成
物260gにアセトン2.5L(リットル)を加え、1
0℃で30分間激しく撹拌し、生じた沈澱物を濾過して
アセトン不溶物を得る。この不溶物にアセトン2.5L
を加え再度同一条件の下で攪拌・濾過処理して、アセト
ン不溶物を得る。この操作を再度繰り返した後、得られ
たアセトン不溶物を真空下で溶媒除去する。
【0015】実施例2 割卵して卵白液を除去して得た卵黄液10kgを40℃に
加温し、市販のグルコースオキシダーゼ(ノボ社製グル
コースオキシダーゼSP358:少量のカタラーゼを含
む)5ml(卵黄液1kgに対して、グルコースオキシダー
ゼ約1000単位に相当)と30%過酸化水素水10ml
とを添加し、撹拌した。テステープA(尿糖検査用試験
紙:塩野義製薬(株)製)により残存している糖を測定
し、テステープAが緑変しなくなるまで約3時間処理を
継続した。脱糖処理後の卵黄液を冷却し、噴霧乾燥によ
り水分を除去して4.5kgの脱糖乾燥卵黄を得た。この
脱糖乾燥卵黄約1kgに98%アルコール9Lを加え、3
0℃で30分間撹拌した後濾過により抽出液を得た。さ
らに濾過残渣を98%アルコール1Lで洗浄し、上記の
濾液(抽出液)とこの洗浄液とを合わせた後、この混合
液から減圧下で溶媒(アルコール)を除去してリン脂質
組成物を得た。こうして得られた卵黄リン脂質組成物
は、リン脂質含有率が約35%であった。このものを次
いで下記の方法に準じてアセトン処理に付し、リン脂質
含有率が95%のリン脂質組成物130gを得た。な
お、この製品における、含有リン脂質重量に対する含有
グルコースの割合は約0.04%であった。
【0016】<アセトン処理の方法>卵黄リン脂質組成
物550gにアセトン5.5L(リットル)を加え、1
0℃で30分間激しく撹拌し、生じた沈澱物を濾過して
アセトン不溶物を得る。この不溶物にアセトン2.5L
を加え再度同一条件の下で攪拌・濾過処理して、アセト
ン不溶物を得る。この操作を更に2回繰り返した後、得
られたアセトン不溶物を真空下で溶媒除去する。
【0017】試験例 試験方法 (イ)卵黄リン脂質組成物の調製:上記の実施例1にお
いて、卵黄液にグルコースオキシダーゼを添加した後の
処理時間を種々変えて、その他の条件は実施例1の場合
と同じにして、下表に示したような、含有リン脂質の重
量に対する含有グルコース割合の異なる8種類の卵黄リ
ン脂質組成物(試料No.1〜No.8)を調製した。
【0018】(ロ)脂肪乳剤の調製:大豆油200ml、
各卵黄リン脂質組成物(リン脂質として約24gを含む
量)および濃グリセリン45gに注射用蒸留水を加えて
全量を2Lとした。ホモミキサー(特殊機加工(株)
製)で、7000rpm ・10分間攪拌の下で粗乳化した
後、高圧ホモゲナイザー((株)イズミフードマシナリ
製)により500kg/cm2 の圧力の下で精乳化し、脂肪
乳剤とした。この乳剤を、通常の最終製剤に合わせるた
めに、0.1NのNaOH水溶液または0.1NのHC
l水溶液で、pHが7.0になるように調整した。次い
で、50ml容ガラスビンに分注し、窒素ガス置換して密
栓後、115℃で30分間殺菌処理し、冷却した。冷却
後、各脂肪乳剤のpHを測定した。
【0019】試験結果 測定の結果を下表1に示す。
【表1】
【0020】上記表1の結果から、卵黄リン脂質組成物
を乳化剤として用いて乳化物を製造するに際して、該乳
化物の加熱殺菌によるpHの低下を防ぐには、使用する
卵黄リン脂質組成物中に含まれているグルコースの量が
含有リン脂質の重量に対して0.1%以下であることが
好ましいことがわかる。
【0021】本発明において、特に実施例および試験例
において、リン脂質含有率並びに含有リン脂質重量に対
する含有グルコースの割合の測定は、以下の方法に準じ
て行なった。 (イ)リン脂質含有率(%) TLC-FID 法により脂質成分を分析し、リン脂質(ホスフ
ァチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、こ
れらのリゾ化物およびスフィンゴミエリンの主要成分)
の合計含有率として求めた。
【0022】(ロ)グルコース含有率(%) 尿糖検査用試験紙(塩野義製薬(株)製テステープA)
を使用し、以下の通りに行なった。 (a) リン脂質組成物を蒸留水に25%の濃度で懸濁さ
せた液を、テステープAにつけ、余分な液を拭き取り、
緑色に発色する色(緑色)の深さを読み取る。 (b) これを、グルコース標準液(0〜100mg/dl)
での緑色への呈色の程度と比較し、グルコース含有率
(%)を算出する。
【0023】(ハ)含有リン脂質重量に対する含有グル
コースの割合(%) (イ)のリン脂質含有率(%)と(ロ)のグルコース含
有率(%)とから次式の計算によって求める。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平7−26287(JP,A) 特開 平4−252154(JP,A) 特開 昭54−61200(JP,A) 特開 平9−121782(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A23J 7/00

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】リン脂質含有率が80%より高く、かつ含
    有リン脂質の重量に対する含有グルコースの割合が0.
    10%以下であることを特徴とする卵黄リン脂質組成
    物。
  2. 【請求項2】卵黄液を脱糖処理した後、乾燥して得られ
    た乾燥卵黄をアルコールで抽出し、抽出液からアルコー
    ルを除去して得られる粗製のリン脂質組成物をアセトン
    処理に付し、得られたアセトン不溶物からアセトンを除
    去して得られる、請求項1記載の卵黄リン脂質組成物。
  3. 【請求項3】アセトン処理を少なくとも2度くり返して
    得られる、請求項2記載の卵黄リン脂質組成物。
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EP3508268B1 (en) * 2016-08-31 2023-10-25 Kewpie Corporation Egg yolk phospholipid composition and fat emulsion and lipolysis formulation using egg yolk phospholipid composition

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