JPH1118688A

JPH1118688A - 卵黄レシチンの製造方法

Info

Publication number: JPH1118688A
Application number: JP17671297A
Authority: JP
Inventors: Yasuhiko Shigematsu; 康彦重松
Original assignee: QP Corp
Current assignee: QP Corp
Priority date: 1997-07-02
Filing date: 1997-07-02
Publication date: 1999-01-26
Anticipated expiration: 2017-07-02
Also published as: JP3655435B2

Abstract

(57)【要約】【課題】より安全な抽出溶剤で簡便な操作により高純
度の卵黄レシチンを得る方法であり、しかも得られたレ
シチンは風味安定性に優れた卵黄レシチンの製造方法を
提供する。【解決手段】乾燥卵黄を、含水率が約３容量％以下の
低含水エタノールを抽出溶剤として約１２℃以下の温度
で抽出し、得られた抽出液から溶剤を除去する卵黄レシ
チンの製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、簡便な操作により
乾燥卵黄からリン脂質の純度が６０％以上の卵黄レシチ
ンを製造する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】リン脂質は、分子内に親水基と疎水基を
有していることから、従来より、卵黄レシチンも含め純
度６０％以上のリン脂質は、食品、医薬品、化粧品分野
で、広く乳化剤として使用されている。特に、リン脂質
の純度が６０％以上の卵黄レシチンは、食品分野におい
て、乳化剤以外の用途にも、近年、重用されるようにな
ってきている。例えば、卵黄レシチン中のリン脂質に
は、ホスファチジルコリンが約８０％と高濃度に含有
し、大豆レシチン等の他の天然由来のリン脂質とは異な
る物性及び生理学的性質を有していることから、その性
質を利用して、ビタミンＢ₁₂と組み合わせた健脳組成物
（特開平４−９４６６９）やチョコレートの口腔壁への
粘着性低減剤（特開平８−２９４３６１）として利用さ
れている。また、卵黄レシチン中のリン脂質は、他の天
然由来のリン脂質と比較し、構成脂肪酸にアラキドン酸
やドコサヘキサエン酸等の高度不飽和脂肪酸を高濃度に
含有していることから、調製粉乳の高度不飽和脂肪酸の
供給源（特公平７−５１０４３、特開平６−２０９７０
３）としても利用されている。それで、高純度の卵黄レ
シチンが食品分野で種々の用途に使用されるに伴い、安
価で安全性の高く、しかも風味安定性に優れた卵黄レシ
チンが望まれるようになってきた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】一方、卵黄レシチンの
製造方法はいくつか知られており、特公昭５６−４７９
１５、特開昭６１−７４５４８、特開昭６２−２２５５
６、特開昭６２−９３２９４、特公平５−６０８３９、
特開平７−２６２８７、特公昭５９−５２６３、特開平
１−１９７４９２等が挙げられる。

【０００４】特公昭５６−４７９１５は、生卵黄からジ
メチルエーテルを抽出溶剤としてリン脂質、中性脂質及
び水分を抽出分離し、脱溶剤後、脂質成分の水分を調整
して高純度卵黄レシチンと中性脂質を分離する方法であ
る。この方法では、抽出溶剤のジメチルエーテルが、常
温常圧で強燃焼性の気体であるため、抽出溶剤として使
用するには、耐圧容器等の特殊な装置を必要とし、爆発
や火災防止のために細心の注意をし取り扱わなければな
らない等汎用性に乏しく、また装置に高コストを要す
る。さらに、高純度卵黄レシチンは、水と一緒に回収さ
れるため、その後脱水・乾燥をする必要があるが、レシ
チン中のリン脂質の品質劣化のおそれから品温を高くし
て行うことができず、高コストの凍結乾燥を強いられる
等の問題を有する。

【０００５】特開昭６１−７４５４８は、生卵黄または
乾燥卵黄からエタノール、クロロホルム、ジメチルエー
テル等を抽出溶剤として卵黄脂質を抽出し、脱溶剤後、
超臨界ＣＯ₂で卵黄脂質から中性脂質及びコレステロー
ルを抽出分離することによる高純度卵黄レシチンの製造
方法であり、また、特開昭６２−２２５５６は、乾燥卵
黄に超臨界ＣＯ₂を接触させ、中性脂質とコレステロー
ルを抽出後、抽出槽外に取り出し、残留成分に超臨界Ｃ
Ｏ₂または液化ＣＯ₂のいずれかとエタノールとの混合
溶剤を接触させて高純度卵黄レシチンを抽出する方法で
ある。これらの方法は、いずれも超臨界ＣＯ₂を使用す
るため耐圧容器等の特殊な装置を必要とし、装置に高コ
ストを要する。

【０００６】特開昭６２−９３２９４は、生卵黄または
乾燥卵黄に１価アルコールを加えて攪拌した後、ｎ−ヘ
キサンを加えて攪拌し、濾過でｎ−ヘキサン層を採取
し、ｎ−ヘキサンを除去して卵黄レシチンを得る方法で
ある。この方法は、抽出溶剤にｎ−ヘキサンを使用して
いるため、食品分野に利用するには、安全性や風味安定
性の観点からｎ−ヘキサンを完全に除去する必要があ
る。しかしながら、ｎ−ヘキサンを一般的に使用してい
る植物油脂の製造と異なりレシチンの場合は、品温を高
くして抽出溶剤を除去するとレシチン中のリン脂質の品
質劣化を招くおそれがあり、そのため、ｎ−ヘキサンの
除去は、低温で長時間行わなければならず、しかも完全
除去は困難である。また、この方法では、リン脂質の純
度が低い卵黄レシチンしか得られないことより、リン脂
質の純度が高い卵黄レシチンを得るためには、アセトン
処理等の工程を付加する必要があり、工程が煩雑にな
る。

【０００７】特公平５−６０８３９は、凍結卵黄からエ
タノール：ｎ−ヘキサン＝２５：７５〜１５：８５の混
合溶剤を抽出溶剤として卵黄脂質を抽出し、１価の金属
塩の水溶液を加えて水−エタノール層を分別除去し、ｎ
−ヘキサン層を限外濾過膜で処理して高純度卵黄レシチ
ンを得る方法である。この方法は、前述と同様、ｎ−ヘ
キサンを完全に除去することは困難であるため、食品分
野に利用するには、安全性や風味安定性の点で問題とな
る。

【０００８】特開平７−２６２８７は、生卵黄または乾
燥卵黄からエタノールの濃度が８０〜９０容量％の含水
エタノールを抽出溶剤として使用し、室温以下の温度で
高純度卵黄レシチンを抽出する方法であり、また、特公
昭５９−５２６３は、乾燥卵黄からエタノールの濃度が
約９２〜９６容量％の含水エタノールを抽出溶剤として
使用し、約３５℃以下の温度で高純度卵黄レシチンを抽
出する方法である。これらの方法は、いずれも水を高含
有したエタノールを使用しているため、卵黄レシチン中
に水分が多く残存しやすく、また、卵黄中の水溶性成分
の混入を回避できず、微生物の増殖や風味の劣化等が懸
念される。

【０００９】特開平１−１９７４９２は、中性脂質含有
リン脂質を酢酸エステルで常温で溶解した後、冷却して
酢酸エステルに不溶性の高純度レシチンを抽出する方法
である。この方法は、溶剤に酢酸エステルを使用してい
るため、安全性の点で食品分野での使用が制限され、ま
た、酢酸エステルは、わずかな酸や塩基が触媒となって
酢酸とアルコールに加水分解されることから、得られた
レシチンが酢酸臭を帯びるおそれがある。

【００１０】以上のように、これまで知られた方法は、
高コストであったり、安全性で問題であったり、工程が
煩雑であったり、風味安定性で問題であったり等、まだ
改善される余地があった。本発明の目的は、従来の方法
に比べ、より安全な抽出溶剤で簡便な操作により高純度
の卵黄レシチンを得る方法であり、しかも得られたレシ
チンは風味安定性に優れた卵黄レシチンの製造方法を提
供することである。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、乾燥卵黄を、含水率
が約３容量％以下の低含水エタノールを抽出溶剤とし
て、約１２℃以下の温度で抽出し、得られた抽出液から
溶剤を除去することを特徴とする卵黄レシチンの製造方
法である。

【００１２】

【発明の実施の形態】以下本発明を詳細に説明する。
尚、本発明において、別段に明示している場合を除き
「％」はすべて「重量％」を意味する。本発明において
「卵黄レシチン」とは、食品添加物公定書第六版「レシ
チン」の純度試験「アセトン可溶物」において４０％以
下を示す、つまり、リン脂質含量が６０％以上の高純度
卵黄レシチンをいう。なお、本発明により得られる卵黄
レシチンには、ホスファチジルコリン、ホスファチジル
エタノールアミン、スフィンゴミエリン、リゾホスファ
チジルコリン等のリン脂質やコレステロール、トリグリ
セリド等の中性脂質を含有している。

【００１３】また、本発明において「乾燥卵黄」とは、
鶏卵等の家禽卵を割卵して、卵黄を卵白から分離し、適
宜の乾燥方法によって乾燥させたものをいう。乾燥方法
としては、例えば、噴霧乾燥（スプレードライ）、凍結
乾燥（フリーズドライ）、真空乾燥、マイクロウェーブ
乾燥等が挙げられ、これらの方法の内、大量生産が容易
であることから、一般的には噴霧乾燥による方法が用い
られている。また、これらの乾燥方法により得られた乾
燥卵黄は、水分量を１０％以下、望ましくは４％以下ま
で乾燥させたものが良い。水分が１０％より多いと、抽
出工程に至るまでの保管方法によっては、腐敗を招くお
それがあったり、また、後述の含水エタノールにおい
て、経済性の観点からエタノールの再利用を行う場合、
通常の蒸留装置では、水分とエタノールを分別すること
は難しく、エタノールを再利用しにくい等種々の問題が
あり望ましくない。

【００１４】本発明において「エタノール」とは、エチ
ルアルコールのことであり、一般的には、発酵法あるい
は合成法で工業的に製造されているものを使用すること
ができる。また、各種変性剤を添加した変性エタノール
も使用してもよい。また、「含水率が約３容量％以下の
低含水エタノール」とは、ほぼ無水のエタノールをその
まま、あるいは精製水等の水分を加配し、含水率が約３
容量％以下となるように調整したものをいい、エタノー
ルの吸湿性及び安定な品位の卵黄レシチンを得る観点か
ら、含水率を０．５〜３容量％に調整することが好まし
い。含水率が３容量％より多いと、得られた卵黄レシチ
ン中に水分が多く残存しやすく、また、卵黄中の水溶性
成分の混入を回避できず、微生物の増殖や風味の劣化等
が懸念され好ましくない。

【００１５】本発明において「約１２℃以下の温度で抽
出し」とは、低含水エタノール抽出に当たって抽出液と
抽出残渣を分離させる際の温度が約１２℃以下となるよ
うに抽出することをいい、好ましくは約４℃以下の温度
で抽出するほうが良い。１２℃より高いと得られた卵黄
レシチンのリン脂質の純度が６０％より低くなり、好ま
しくない。また、抽出方法としては、例えば、低含水エ
タノールと乾燥卵黄を混合し、攪拌棒、攪拌機、ホモジ
ナイザー等を使用して攪拌抽出し、減圧濾過、加圧濾
過、フィルタープレス濾過あるいは遠心分離等を使用し
抽出残渣より抽出液を採取する攪拌抽出法、あるいは乾
燥卵黄をカラムに充填し、低含水エタノールをカラムに
注入して、カラム出口から抽出液を採取するカラム抽出
法等が挙げられるが、大量処理が可能である攪拌抽出法
が望ましい。

【００１６】本発明の方法により得られる卵黄レシチン
は、如何なる理由によりリン脂質の純度が高くなるの
か、また、優れた風味安定性を有するかは定かでない
が、乾燥卵黄から低含水エタノールを抽出溶剤として卵
黄レシチンを抽出する場合、卵黄脂質中のリン脂質は、
抽出温度が低くても低含水エタノールへの溶解度が維持
されているいるのに対し、中性脂質は、抽出温度が低く
なるにつれ低含水エタノールへの溶解度が低下し、その
結果、得られた卵黄レシチンは、リン脂質を高純度含有
したのではないかと推察される。また、風味安定性につ
いては、含水率が低いエタノールを抽出溶剤として使用
しているため、卵黄レシチンの抽出の際、卵黄中の水溶
性成分、例えば、アミノ酸や糖等の卵黄レシチンへの混
入が抑えられ、そのため保存中に風味の劣化を起こすよ
うなことがなかったためではないかと推察される。

【００１７】以下に、本発明の代表的な製造方法を説明
するが、特に、この製造方法に限定するものではない。乾燥卵黄の調製鶏卵等の家禽卵を割卵し、卵白液から分離して得られた
卵黄液を、噴霧乾燥（スプレードライ）、あるいは凍結
乾燥（フリーズドライ）により水分量１０％以下、好ま
しくは４％以下となるまで乾燥する。

【００１８】乾燥卵黄からの抽出上記の乾燥卵黄から乾燥卵黄１容量に対し２〜２０容量
倍、好ましくは３〜１０容量倍の低含水エタノール（含
水率３容量％以下）を使用し、抽出温度１２℃以下で１
〜５回、好ましくは２〜３回抽出し、抽出液を分離す
る。尚、低含水エタノールが２容量倍より少ないと、十
分にリン脂質の抽出が行われなかったり、また、２０容
量倍より多い場合及び抽出回数が６回以上の場合は、そ
の後の抽出液からの溶剤の除去に無駄な時間とエネルギ
ーを費やし経済的でないので好ましくない。続いて、抽
出液から溶剤を減圧濃縮等により除去し、本発明の製造
方法による卵黄レシチンを得る。

【００１９】次に、本発明を実施例・試験例に基づき、
さらに詳細に説明する。

【実施例】実施例１乾燥卵黄の調製鶏卵を割卵して卵黄を採取し、この卵黄を２０メッシュ
の篩で濾過した後、噴霧乾燥を行い乾燥卵黄を得た。こ
の乾燥卵黄は、粗脂肪が６０．１％、水分が３．７％で
あった。乾燥卵黄からの抽出上記の乾燥卵黄１０ｋｇを、底部に濾過面を有するジャ
ケット付き攪拌抽出装置に入れ、ジャケットに５℃の冷
却水を通した。次いで、熱交換器で５℃に冷却した含水
率２．０容量％の含水エタノール５０Ｌ（リットル）を
ジャケット付き攪拌抽出装置に入れ、液温を５〜７℃に
保ちながらプロペラ攪拌機で３０分間攪拌抽出した。窒
素ガスにより加圧濾過し、濾過液を採取し、濾過残渣を
熱交換器で５℃に冷却した含水率２．０容量％の含水エ
タノール２０Ｌで２回洗浄した。濾過液と洗浄液を合わ
せて抽出液とし、減圧蒸留装置で溶剤を除去し、卵黄レ
シチン２．５ｋｇを得た。得られた卵黄レシチンは、リ
ン脂質が６３．５％、水分が１．３％、ベンゼン不溶物
が０．１５％であった。また、卵黄レシチンをアルミ袋
に充填し窒素置換後、３５℃で１ヵ月保存したが、風味
の劣化は殆ど無かった。

【００２０】実施例２乾燥卵黄の調製鶏卵を割卵して卵黄を採取し、この卵黄を２０メッシュ
の篩で濾過した後、この卵黄液５ｋｇを凍結乾燥して約
２ｋｇの乾燥卵黄を得た。この乾燥卵黄は、粗脂肪が５
８．９％、水分が０．９％であった。乾燥卵黄からの抽出上記の乾燥卵黄を全量、ジャケット付きの内径１０ｃ
ｍ、長さ５０ｃｍのガラス製カラムに充填し、ジャケッ
トに３℃の冷却水を通した。次いで、このカラム上部よ
り、約２℃に冷却した含水率２．５容量％の含水エタノ
ール２０Ｌ（リットル）を注入し、カラム下部より抽出
液（抽出液−１）を採取した。引き続き、カラム上部よ
り、約２℃に冷却した含水率２．５容量％の含水エタノ
ール１０Ｌを注入し、カラム下部より抽出液（抽出液−
２）を採取した。尚、カラム下部より採取直後の抽出液
−１及び抽出液−２の液温は３〜４℃であった。抽出液
−１と抽出液−２を合わせ、減圧下ロータリーエバポレ
ーターで溶剤を除去し、卵黄レシチン４４０ｇを得た。
得られた卵黄レシチンは、リン脂質が６９．７％、水分
が１．７％、ベンゼン不溶物が０．２２％であった。ま
た、卵黄レシチンをアルミ袋に充填し窒素置換後、３５
℃で１ヵ月保存したが、風味の劣化は殆ど無かった。

【００２１】実施例３乾燥卵黄の調製鶏卵を割卵して卵黄を採取し、この卵黄を２０メッシュ
の篩で濾過した後、噴霧乾燥を行い乾燥卵黄を得た。こ
の乾燥卵黄は、粗脂肪が５９．５％、水分が２．６％で
あった。乾燥卵黄からの抽出上記の乾燥卵黄１ｋｇを５Ｌ（リットル）容量のステン
レス製カップに入れ、カップの周辺を氷水で冷やしなが
ら０℃に冷却した含水率３．０容量％の含水エタノール
２Ｌを注入し、ホモジナイザー（特殊機化工業（株）
製：Ｔ．Ｋ．ホモミクサーＭ型）にて３０００ｒｐｍで
３０分間攪拌抽出した。次に、チャンバー内を４℃に設
定した冷却遠心分離機にて３０００ｒｐｍで１０分間遠
心分離を行った後、上澄を採取し抽出液とした。さらに
０℃に冷却した含水率３．０容量％の含水エタノール２
Ｌを使用して同様な操作を２回繰り返し、計３回分の抽
出液を合わせて、減圧下ロータリーエバポレーターで溶
剤を除去し、卵黄レシチン２７５ｇを得た。得られた卵
黄レシチンは、リン脂質が６９．０％、水分が１．９
％、ベンゼン不溶物が０．２７％であった。また、卵黄
レシチンをアルミ袋に充填し窒素置換後、３５℃で１ヵ
月保存したが、風味の劣化は殆ど無かった。

【００２２】実施例４実施例２において、凍結乾燥卵黄の代わりに、噴霧乾燥
卵黄（粗脂肪５８．０％、水分３．９％）を使用し、カ
ラムに充填する前にケイソウ土３００ｇと混合した以外
は、実施例２と同様な方法で、卵黄レシチン４８５ｇを
得た。得られた卵黄レシチンは、リン脂質が６９．２
％、水分が１．０％、ベンゼン不溶物が０．０７％であ
った。また、卵黄レシチンをアルミ袋に充填し窒素置換
後、３５℃で１ヵ月保存したが、風味の劣化は殆ど無か
った。

【００２３】

【試験例】試験例１（試験試料の調製）噴霧乾燥卵黄（粗脂肪５８．０％、
水分３．８％）２００ｇを、１Ｌ（リットル）ビーカー
に採取し、含水率２．０容量％の含水エタノール６００
ｍｌ（ミリリットル）を抽出溶剤として、表１に示す温
度で３０分間攪拌抽出し、直ちに濾紙で減圧濾過して濾
過液を採取した。さらに抽出の際の同含水率、同温度の
含水エタノールで洗浄し、直ちに濾紙で減圧濾過して洗
浄液を採取した。濾過液と洗浄液を合わせて抽出液と
し、抽出液から減圧下ロータリーエバポレーターで溶剤
を除去し、試験用の卵黄レシチンを得た。（分析方法）１）収率乾燥卵黄からクロロホルムとメタノールの容量比が２：
１の混合溶剤を抽出溶剤として、全卵黄脂質を抽出後、
溶剤を除去し粗脂肪を求め、次式により卵黄レシチンの
収率を計算した。収率（％）＝（卵黄レシチンの重量／粗脂肪の重量）×
１００２）リン脂質の純度卵黄レシチンのリン脂質の純度を次式により計算した。
尚、「アセトン可溶物」は、食品添加物公定書第六版
「レシチン」の純度試験に準じ求めた。リン脂質の純度（％）＝１００−アセトン可溶物

【００２４】

【表１】

【００２５】表１より、含水率が３容量％以下の含水エ
タノールを抽出溶剤として使用した場合、抽出温度を１
２℃より高い温度で抽出すると、得られた卵黄レシチン
は、リン脂質の純度が６０％より低く、高純度の卵黄レ
シチンが得られないのに対して、抽出温度を１２℃以下
で抽出すると、得られた卵黄レシチンは、リン脂質の純
度が６０％以上と高純度の卵黄レシチンが得られること
が理解される。特に、抽出温度が４℃以下とすると、さ
らに高純度の卵黄レシチンが得られることが理解され
る。

【００２６】試験例２試験方法（試験試料の調製）試験例１の試験試料の調製におい
て、抽出温度を４℃とし、含水エタノールの含水率を表
２に示す濃度以外は、試験例１と同様な方法で、卵黄レ
シチンを調製した。（分析方法）１）収率試験例１に準じ計算した。２）リン脂質の純度試験例１に準じ計算した。３）ベンゼン不溶物「ベンゼン不溶物」は、食品添加物公定書第六版「レシ
チン」の純度試験に準じ求めた。４）水分「水分」は、食品添加物公定書第六版「レシチン」に準
じ求めた。５）風味の劣化卵黄レシチンをアルミ袋に充填し窒素置換後、３５℃で
１ヵ月保存し、風味の劣化を官能試験により確認した。

【００２７】

【表２】

【００２８】表２より、１２℃以下の抽出温度で抽出し
た場合では、含水エタノールの含水率が異なっているに
も係わらず得られた卵黄レシチンは、いずれもリン脂質
の純度が６０％以上と高純度の卵黄レシチンが得られて
いた。しかしながら、含水率が３容量％より多い含水エ
タノールを抽出溶媒として使用した場合は、ベンゼン不
溶物及び水分が高く、さらに風味が劣化していたのに対
し、含水率が３容量％以下の含水エタノールでは、ベン
ゼン不溶物及び水分も低く、また風味の劣化も殆ど起き
ていなかった。これより、含水率が３容量％以下の含水
エタノールで抽出することにより、風味安定性に優れた
好ましい品位を得られることが理解される。

【００２９】

【発明の効果】以上述べたように、本発明は、従来の方
法に比べ、より安全な抽出溶剤で簡便な操作により高純
度の卵黄レシチンを得る方法であり、しかも得られたレ
シチンは風味安定性に優れていることより、食品分野は
勿論のこと医薬・化粧品等の他の分野へも用途拡大が期
待される。

【００３０】

【図面の簡単な説明】

【図１】試験例１における抽出温度と得られた卵黄レシ
チン中のリン脂質の純度との関係を示すものである。

【図２】試験例２における抽出溶剤として使用した含水
エタノールの含水率と得られた卵黄レシチン中のベンゼ
ン不溶物との関係を示すものである。

【図３】試験例２における抽出溶媒として使用した含水
エタノールの含水率と得られた卵黄レシチン中の水分と
の関係を示すものである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】乾燥卵黄を、含水率が約３容量％以下の
低含水エタノールを抽出溶剤として約１２℃以下の温度
で抽出し、得られた抽出液から溶剤を除去することを特
徴とする卵黄レシチンの製造方法。