CN102675376A - 二茂铁高氮离子化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及的一种二茂铁高氮离子化合物及其制备方法，化合物的结构式为式（1）
Figure DDA00001677022500011
式（Ⅰ）中：X为C或N；R为CmH2m+1，m为1～16；Y-为N3 -或[N(NO2)n（CN）2-n]-，n为0～2，或[C(NO2)n(CN)3-n]-，n为0～3，或高氮杂环负离子或多硝基酚负离子或双四氮唑类负离子。本发明由于阴阳离子间依靠库仑静电相互作用，其热稳定性好，催化性能高，并且能在火箭推进剂中作为催化剂应用，由于其具有较低的蒸汽压，在自然条件下不挥发的特点，能够解决目前二茂铁类燃烧调节剂在推进剂中易迁移、易挥发的问题，同时，其合成方法简单易行，成本低，能够适用于产业化应用。

Description

二茂铁高氮离子化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于燃料调节剂合成技术领域，具体涉及一种二茂铁高氮离子化合物及其制备方法。
背景技术
二茂铁及其衍生物，因其优异的燃烧调节功能，作为固体推进剂（尤其是复合推进剂）的最主要的燃速（燃烧）催化剂，已被广泛应用于战略、战术武器系统中，在各种弹道导弹（包括战区、短程、中程、洲际弹道导弹等）、机载战术导弹、反导高速动能导弹及海基水雷、鱼雷等武器中发挥着巨大的作用。
由于目前应用的二茂铁类燃烧调节剂易迁移、易挥发、低温结晶和不含能等问题尚未得到根本解决，严重影响了我国各类导弹推进剂装药的贮存寿命、使用可靠性及环境适应性，也无形中大幅度增大了国防基础储备的经费支出。所以人们做了大量的研究工作以改进二茂铁及其衍生物易迁移、易挥发、低温结晶和不含能等问题。目前较常用的方法是在二茂铁化合物中引入环氧乙基、巯基、氮杂基等多种活性官能团，通过对这些化合物在固体推进剂中的测试发现它们能够部分解决迁移的问题，但都无法取得力学性能、工艺性能和燃烧性能的完美组合。另外袁耀锋等人发表的《化学推进剂与高分子材料》第8卷第6期34～37页(2010年）中记载了“含氮杂环多核茂铁类燃烧调节剂的设计与合成”，把多氮杂环和多核二茂铁类化合物组合成一个分子，希望提高它们的燃烧催化效果。此外，内蒙古大学边占喜等人在《内蒙古大学学报（自然科学版）》第40卷第1期56～59页（2009年1月）的“相转移催化合成二二茂铁丁基二硫醚”和李保国等人在《应用化学》第25卷第3期286～289页（2008年3月）“二烷基双二茂铁甲氧基乙胺的合成”中也涉及了合成多个全新的双核二茂铁衍生物。
虽然上述的方法在一定程度上取得了较好的效果，但是发明人在进一步试验研发过程中发现现有的这些方法所制得的二茂铁衍生物存在催化效果不理想，在推进剂中易迁移、易挥发，而且合成过程比较复杂。
发明内容
为了解决现有技术中的二茂铁衍生物所存在的不足，本发明提供了一种燃烧催化性能高、热稳定性好的二茂铁高氮离子化合物。
同时，本发明提供了一种工艺简单、成本较低的二茂铁高氮离子化合物的制备方法。
本发明解决上述的技术问题所采用的技术方案是：用结构式
Figure BDA00001677022300021
表示材料的组成以及结构，式（Ⅰ）中：X为C或N；R为CmH2m+1，m为1～16；Y－为N3 -或[N(NO2)n（CN）2-n]－，n为0～2，或[C(NO2)n(CN)3-n]-，n为0～3，或高氮杂环负离子或多硝基酚负离子或双四氮唑类负离子。
上述高氮杂环为咪唑、吡唑、三氮唑、四氮唑中任意一种或任意一种的多硝基衍生物，多硝基衍生物中的取代基为-NH2、-NO2、-N3、-NHNO2中任意一个或至少两个。
上述多硝基酚为单酚、间二酚、间三酚中任意一种的多硝基衍生物，多硝基衍生物中的取代基为-NH2、-NO2、-N3、-NHNO2中任意一个或至少两个。
上述的双四氮唑类负离子的结构式为：
Figure BDA00001677022300022
或
Figure BDA00001677022300023
式中A为-N=N-或-NH-。
本发明还提供了一种上述二茂铁高氮离子化合物的制备方法，其由以下步骤实现：
步骤1）将结构式为：
Figure BDA00001677022300031
X为C或N；
R为CmH2m+1，m为1～16；的化合物和Y盐以摩尔比为1：1.2~1.5的比例混合，溶解于浓度为24.70mol/L的无水甲醇中，盛放在圆底烧瓶中，避光，室温搅拌24小时，40～45℃蒸馏除去甲醇，在真空干燥箱中40℃烘4小时，冷却至室温；
步骤2）向圆底烧瓶中滴加浓度为15.66mol/L的二氯甲烷常温搅拌30分钟，抽滤，滤液在40℃下蒸馏去除二氯甲烷，真空干燥箱中30℃烘4小时，得二茂铁高氮离子化合物；
上述Y盐是负离子为N3 -或[N(NO2)n（CN）2-n]-，n为0～2，或[C(NO2)(CN)3-n]-，n为0～3，或高氮杂环负离子或多硝基酚负离子或双四氮唑类负离子的盐类物质。
上述盐类物质是钠盐或铵盐或钾盐。
上述高氮杂环为咪唑、吡唑、三氮唑、四氮唑中任意一种或任意一种的多硝基衍生物；
上述多硝基酚为单酚以及间二酚、间三酚中任意一种的多硝基衍生物；
上述多硝基衍生物中的取代基为-NH2、-NO2、-N3、-NHNO2中任意一个或至少两个；
上述双四氮唑类负离子的结构式为：
Figure BDA00001677022300032
或
Figure BDA00001677022300033
式中A为-N=N-或-NH-。
本发明的二茂铁高氮离子化合物由于阴阳离子间依靠库仑静电相互作用，其热稳定性好，催化性能高，并且能在火箭推进剂中作为催化剂应用，由于其具有较低的蒸汽压，在自然条件下不挥发的特点，能够解决目前二茂铁类燃烧调节剂在推进剂中易迁移、易挥发的问题，还可以对固体推进剂贡献能量，提高其能量水平，另外其作为催化剂易于进行分子设计和修饰，调控目标产物的催化性能，满足不同类型固体推进剂的配方要求，同时，其合成方法简单易行，成本低，能够适用于产业化应用。
附图说明
图1为本发明实施例1的红外谱图。
图2为本发明实施例1的产物P1的示差扫描量热分析曲线。
图3为100%高氯酸铵的示差扫描量热分析曲线。
图4为高氯酸铵-P1的示差扫描量热分析曲线。
图5为100%黑索金的示差扫描量热分析曲线。
图6为黑索金-P1的示差扫描量热分析曲线。
具体实施方式
现结合实施例和附图对本发明进一步详细说明，但是本发明不限于下述实施例。
实施例1
本实施例的二茂铁高氮离子化合物的结构式为：
Figure BDA00001677022300041
式中：X为C；
R为CmH2m+1，m为1；
Y-为N3 -。
即结构式为：
Figure BDA00001677022300042
上述二茂铁高氮离子化合物的制备方法具体是：
步骤1：在用锡箔纸避光包起来的25ml圆底烧瓶中加入溶解在12ml无水甲醇中的0.6223g化合物A和0.1339g化合物B，化合物A与化合物B的摩尔比为1：1.35，室温搅拌24小时，40～45℃蒸馏除去甲醇，在真空干燥箱中40℃烘4小时，冷却至室温；
步骤2：向冷却后的圆底烧瓶中滴加45ml浓度为15.66mol/L的二氯甲烷常温搅拌30分钟，抽滤，滤液在40℃下蒸馏去除二氯甲烷，真空干燥箱中30℃烘4小时，得到0.4778g黄色固体P1，熔点166.72℃，产率97%。
上述化合物A为
Figure BDA00001677022300051
化合物B为NaN3，
产物P1为
对产物P1利用Vario ELⅢ型元素分析仪结合AVANCE 300MHZ核磁共振谱仪和Avatar 360E.S.P.FTIR型傅立叶变换红外光谱仪分析测定其分子组成，参见图1，其结构是（括号内为理论计算值）：C%46.95(46.85)，H%3.91(3.93)，N%23.76(23.90)。
1H NMR（DMSO-d6,δ）：3.86(3H)，4.02(s，2H)，4.17（s，1H）4.26（s，7H）,5.38(s，2H),9.09(s,1H),9.96（s,1H）。
IR(cm-1):3105（二茂铁上双键C-H），1579（二茂铁环内C=C伸缩振动），1149、1028、813(C-C骨架振动)。1579，1436，1357（唑环上C-N），3055（-CH2-伸缩振动），2991（-CH3伸缩振动）2036（N3-）。
由此可以得出：通过上述制备方法所得到的产物就是所要制备的目的产物P1。
实施例2
本实施例的二茂铁高氮离子化合物的结构式为：
Figure BDA00001677022300061
式中：X为C；
R为CmH2m+1，m为8；
Y－为N3 -。
上述二茂铁高氮离子化合物的制备方法具体是：
在上述实施例1的步骤1中，将2.5301g化合物A和0.4388g化合物B以摩尔比为1：1.35的比例混合，加入48ml浓度为24.70mol/L的无水甲醇中溶解，本步骤中的其他步骤与实施例1相同，其中化合物A为：
Figure BDA00001677022300062
化合物B为NaN3。
其它的步骤与实施例1相同，制得2.0419gP2，产物P2的结构式为：
实施例3
本实施例的二茂铁高氮离子化合物的结构式为：
Figure BDA00001677022300071
式中：X为C；
R为CmH2m+1，m为16；
Y－为N3 -。
上述二茂铁高氮离子化合物的制备方法具体是：
在上述实施例1的步骤1中，将3.0883g化合物A和0.4385g化合物B以摩尔比为1：1.35的比例混合，加入60ml浓度为24.70mol/L的无水甲醇中溶解，本步骤中的其他步骤与实施例1相同。其中，化合物A为
Figure BDA00001677022300072
化合物B为NaN3。
其它的步骤与实施例1相同，制得2.5772g的P3，产物P3的结构式为：
Figure BDA00001677022300073
实施例4
本实施例的二茂铁高氮离子化合物的结构式为：
Figure BDA00001677022300074
式中：X为N；
R为CmH2m+1，m为1；
Y－为N3 -。
上述二茂铁高氮离子化合物的制备方法具体是：
在上述实施例1的步骤1中，将2.0448g化合物A和0.4388g化合物B以摩尔比为1：1.35的比例混合，加入40ml浓度为24.70mol/L的无水甲醇中溶解，本步骤中的其他步骤与实施例1相同。其中，化合物A为
Figure BDA00001677022300081
化合物B为NaN3。
其它的步骤与实施例1相同，制得1.5714g的P4，产物P4的结构式为：
Figure BDA00001677022300082
实施例5
本实施例的二茂铁高氮离子化合物的结构式为：
Figure BDA00001677022300083
式中：X为N；
R为CmH2m+1，m为8；
Y-为N3 -。
上述二茂铁高氮离子化合物的制备方法具体是：
在上述实施例1的步骤1中，将2.5348g化合物A和0.4388g化合物B以摩尔比为1：1.35的比例混合，加入50ml浓度为24.70mol/L的无水甲醇中溶解，本步骤中的其他步骤与实施例1相同。其中，化合物A为
Figure BDA00001677022300091
化合物B为NaN3。
其它的步骤与实施例1相同，制得2.0467g的P5，产物P5的结构式为：
Figure BDA00001677022300092
实施例6
本实施例的二茂铁高氮离子化合物的结构式为：
Figure BDA00001677022300093
式中：X为N；
R为CmH2m+1，m为16；
Y-为N3 -。
上述二茂铁高氮离子化合物的制备方法具体是：
在上述实施例1的步骤1中，将3.3979g化合物A和0.4817g化合物B以摩尔比为1：1.35的比例混合，加入60ml浓度为24.70mol/L的无水甲醇中溶解，本步骤中的其他步骤与实施例1相同。其中，化合物A为
Figure BDA00001677022300101
，化合物B为NaN3。
其它的步骤与实施例1相同，制得2.8436g的P6，产物P6的结构式为：
Figure BDA00001677022300102
实施例7
上述实施例1~6的二茂铁高氮离子化合物的制备方法步骤1中，将原料化合物A与化合物B以摩尔比1：1.2的比例混合，溶解于浓度为24.70mol/L的无水甲醇中，本步骤中的其它步骤与相应的实施例相同。
其它的步骤与相应的实施例相同。
实施例8
本实施例的二茂铁高氮离子化合物的结构式为：
Figure BDA00001677022300103
式中：X为C；
R为CmH2m+1，m为1；
Y-为
Figure BDA00001677022300104
上述离子化合物的制备方法具体是：
在上述实施例1的步骤1中，将2.0398g化合物A和0.7358g化合物B以摩尔比为1：1.35的比例混合，加入40ml浓度为24.70mol/L的无水甲醇中溶解，本步骤中的其他步骤与实施例1相同。其中，化合物A为
Figure BDA00001677022300111
化合物B为
其它的步骤与实施例1相同，制得1.7797g的P9，P9的结构式为：
实施例9
本实施例的二茂铁高氮离子化合物的结构式为：
Figure BDA00001677022300114
式中：X为N；
R为CmH2m+1，m为1；
Y-为
Figure BDA00001677022300115
上述离子化合物的制备方法具体是：
在上述实施例1的步骤1中，将2.0448g化合物A和0.6008g化合物B以摩尔比为1：1.35的比例混合，加入40ml浓度为24.70mol/L的无水甲醇中溶解，本步骤中的其他步骤与实施例1相同。其中，化合物A为
Figure BDA00001677022300121
化合物B为
Figure BDA00001677022300122
其它的步骤与实施例1相同，制得1.6876g的P10，产物P10的结构式为：
Figure BDA00001677022300123
实施例10
上述实施例1的步骤1中，将化合物B即NaN3用等摩尔数的或者或者
Figure BDA00001677022300126
或者
Figure BDA00001677022300127
取代，其它的步骤与实施例1相同，制得P11，产物P11的结构式为：
Figure BDA00001677022300128
或者
Figure BDA00001677022300129
或者
Figure BDA000016770223001210
或者
实施例11
上述实施例4的步骤1中，将原料NaN3用
Figure BDA00001677022300131
Figure BDA00001677022300133
以及
Figure BDA00001677022300134
中的任意一种替换，其它的步骤同实施例4相同，制得P12，对应产物P12的结构式为：
Figure BDA00001677022300135
Figure BDA00001677022300141
本发明的二茂铁高氮离子化合物可在火箭推进剂中作为催化剂使用，具体见以下实验分析验证：
实验1
火箭推进剂的氧化剂选高氯酸铵为例，现取实施例1中制备好的二茂铁高氮离子化合物（P1）0.3mg，与用研钵研磨成粉末状的0.9mg的高氯酸铵（AP）混合，二茂铁高氮离子化合物与高氯酸铵的质量比为1：3，通过与火箭推进剂中的主要成分验证，用热分析方法测试，参见表1和图2、图3以及图4，分析结果如下：
表1高氯酸铵及AP-的热分解数据（β=10℃/min）
Figure BDA00001677022300142
由表1以及图2至图4可见，高氯酸铵在299.32℃有一个放热峰，其放热量分别为112.20J/g，实施例1的二茂铁高氮离子化合物P1在218.31℃和395.28℃处放热量分别为56.47J/g和476.27J/g，当化合物P1中添加高氯酸铵后，在180.23℃出现放热峰。由此可见，与纯高氯酸铵相比，混合体系的分解温度由299.32℃降低到180.23℃并且能量由原来的112.20J/g分别增加961.82J/g。说明本发明的化合物P的加入对高氯酸铵的热分解具有燃烧催化作用。
实验2
再以黑索金为例，取实施例1中制备好的二茂铁高氮离子化合物（P1）0.3mg，与用研钵研磨成粉末状的0.9mg的黑索金混合，二茂铁高氮离子化合物与黑索金的质量比为1：3，通过与火箭推进剂中的主要成分验证，用热分析方法测试，参见表2和图5和图6，分析结果如下：
表2黑索金及AP-的热分解数据（β=10℃/min）
Figure BDA00001677022300151
由表2和图5、6可见，黑索金在241.62℃有一个放热峰，其放热量为646.51J/g，化合物P1在218.31℃和395.28℃处分别放热量为56.47J/g和476.27J/g,当黑索金中添加化合物P1后，在192.12℃处有放热峰。由此可见，与纯黑索金相比，混合体系的分解温度由241.62℃降低到192.12℃，并且能量由原来的646.51J/g增加到969.37J/g，说明化合物P1的加入对黑索金的热分解也具有燃烧催化作用。
因此，本发明的二茂铁高氮离子化合物可以在火箭推进剂中应用，其具有在火箭推进剂中作为催化剂的潜在用途。

Claims (7)

1.一种二茂铁高氮离子化合物，其特征在于：化合物的结构式为式（1）
Figure FDA00001677022200011
式（Ⅰ）中：X为C或N；R为CmH2m+1，m为1～16；Y－为N3 -或[N(NO2)n（CN）2-n]-，n为0～2，或[C(NO2)n(CN)3-n]-，n为0～3，或高氮杂环负离子或多硝基酚负离子或双四氮唑类负离子。
2.根据权利要求1所述的二茂铁高氮离子化合物，其特征在于：所述的高氮杂环为咪唑、吡唑、三氮唑、四氮唑中任意一种或任意一种的多硝基衍生物，多硝基衍生物中的取代基为-NH2、–NO2、-N3、-NHNO2中任意一个或至少两个。
3.根据权利要求1所述的二茂铁高氮离子化合物，其特征在于：所述的多硝基酚为单酚、间二酚、间三酚中任意一种的多硝基衍生物，多硝基衍生物中的取代基为-NH2、-NO2、-N3、-NHNO2中任意一个或至少两个。
4.根据权利要求1所述的二茂铁高氮离子化合物，其特征在于：所述的双四氮唑类负离子的结构式为：
Figure FDA00001677022200012
式中A为-N=N-或-NH-。
5.一种权利要求1所述的二茂铁高氮离子化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤1）将结构式为：
Figure FDA00001677022200021
X为C或N；
R为CmH2m+1，m为1～16；的化合物和Y盐以摩尔比为1：1.2~1.5的比例混合，溶解于浓度为24.70mol/L的无水甲醇中，盛放在圆底烧瓶中，避光，室温搅拌24小时，40～45℃蒸馏除去甲醇，在真空干燥箱中40℃烘4小时，冷却至室温；
步骤2）向圆底烧瓶中滴加浓度为15.66mol/L的二氯甲烷常温搅拌30分钟，抽滤，滤液在40℃下蒸馏去除二氯甲烷，真空干燥箱中30℃烘4小时，得二茂铁高氮离子化合物；
上述Y盐是负离子为N3 -或[N(NO2)n（CN）2-n]－，n为0～2，或[C(NO2)(CN)3-n]-，n为0～3，或高氮杂环负离子或多硝基酚负离子或双四氮唑类负离子的盐类物质。
6.根据权利要求5所述的二茂铁高氮离子化合物的制备方法，其特征在于：所述盐类物质是钠盐或铵盐或钾盐。
7.根据权利要求5所述的二茂铁高氮离子化合物的制备方法，其特征在于：
所述高氮杂环为咪唑、吡唑、三氮唑、四氮唑中任意一种或任意一种的多硝基衍生物；
所述多硝基酚为单酚以及间二酚、间三酚中任意一种的多硝基衍生物；
所述多硝基衍生物中的取代基为-NH2、-NO2、-N3、-NHNO2中任意一个或至少两个；
所述双四氮唑类负离子的结构式为：
Figure FDA00001677022200022
式中A为-N=N-或-NH-。
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