CN103288885A - 含1,2,3-三唑环单取代二茂铁有机液晶的合成 - Google Patents
含1,2,3-三唑环单取代二茂铁有机液晶的合成 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103288885A CN103288885A CN2013102290517A CN201310229051A CN103288885A CN 103288885 A CN103288885 A CN 103288885A CN 2013102290517 A CN2013102290517 A CN 2013102290517A CN 201310229051 A CN201310229051 A CN 201310229051A CN 103288885 A CN103288885 A CN 103288885A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- mole
- general formula
- room temperature
- compound shown
- ferrocene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
本发明公开了具有通式(I)的含长链烷氧基及1,2,3-三唑杂环单取代二茂铁衍生物的制备及其在液晶方面的应用。此类化合物室温就呈现介晶性,且介晶范围较宽,是一类有实用前景的热致金属有机液晶材料。
Description
技术领域
本发明属于有机液晶技术领域。具体涉及含长链烷氧基及1,2,3-三唑杂环单取代二茂铁衍生物的制备,此类化合物室温就呈现介晶性,且介晶范围较宽,是一类有实用前景的热致金属有机液晶材料。
背景技术
随着科学技术的飞速发展,液晶在科技和工业上的应用更加广泛和深入。它作为一种新型的显示材料具有功耗小、驱动电压低、低辐射、高画质、轻巧和成本低廉的优点,在通讯、信息等高科技领域里显示出巨大的潜力。有机液晶作为液晶的分支之一,通常以苯或联苯类以酯键[1]、炔键[2]、Schiff 碱键[3]、酰胺键[4]等为桥连接起来的具有共轭性并带有末端柔性链的分子。极化性大的杂原子如S、O、N等的引入可以使有机液晶通常比相应的苯环液晶分子具有较低的熔点[5],呈现多种液晶相类型;杂原子还会使分子的偶极矩方向和大小、介电各向异性的符号和大小等发生变化[6],因而含有杂环的液晶在设计合成新型的功能材料方面有重要作用,近年来成为人们的研究热点之一[7~10]。其中,[1,2,3]-三唑杂环由于具有高稳定性,强的偶极矩及芳香性,在材料化学、新药的发现及生物等领域得到广泛关注[11~13]。含[1,2,3]-三唑杂环的有机液晶分子具有相变温度较宽及介晶相多样性的特点[14]。
金属有机液晶作为有机液晶的分支之一,可以将金属和介晶性联系在一起,用于制备具有磁性、电子和光学性质、以及各向异性的可加工材料,因此,设计合成新型的金属有机液晶基元激起科学工作者们的极大兴趣[15,16],金属有机液晶已成为蓬勃发展的有机和无机超分子化学的重要组成部分。其中,二茂铁类金属有机化合物由于其独特的性能在非线性光学材料、磁性材料、液晶材料等领域受到广泛关注。自从Malthête 和Billard于1976年[17]发现第一例schiff碱类二茂铁金属有机液晶后,已经合成出多种性能优良的二茂铁类液晶化合物,结构以茂环单取代、1,1'-和1,3-双取代为主[18,19],此类化合物稳定性较高,并且具有较低的相转变温度,这对于器件的构建是非常有利的。
含有杂环的二茂铁类有机液晶可以综合两者的优良性质于一身。近年来,通过“click”反应合成含有[1,2,3]-三唑杂环的二茂铁衍生物引起了科研工作者的关注[20~26],主要用于与金属离子配位性研究及阳离子识别等,而关于含有三唑杂环的二茂铁类化合物在液晶性质方面研究几乎未见报道。本发明将液晶性优良的二茂铁和[1,2,3]-三唑杂环相结合,设计了含有三唑杂环和苯环,并带有长链烷氧基且共轭性较高的单取代二茂铁衍生物。此类化合物具有较好的氧化还原性,室温就呈现介晶性,且介晶范围宽、稳定性好,因此,这种新型结构既丰富了茂金属化学,又拓宽了二茂铁衍生物的研究领域,为二茂铁液晶化合物增添了新品种,在设计结构新颖、高性能、有实用前景的有机液晶材料方面具有重要意义。
参考文献:
1.
Dvinskikh S. V., Yamamoto K., Scanu D., Deschenaux R., Ramamoorthy A. J.
Phys. Chem. B 2008, 112, 12347.
2.
Vasconcelos U. B., Dalmolin E., Merlo A. A. Org. Lett. 2005,
7,1027.
3. Kadkin O. N., Kim E. H., Rha Y. J.,
Kim S. Y., Tae J., Choi M.G. Chem. Eur. J. 2009, 15, 10343.
4. Cazacu M., Vlad A., Marcu M., Racles
C., Airinei A., Munteanu G. Macromolecules 2006, 39, 3786.
5. Wang H. C., Wang Y. J., Hu H. M.,
Leeb G. H., Lai C. K. Tetrahedron 2008, 64, 4939.
6.
Vasconcelos U. V., Dalmolin E., Merlo, A. A. Org. Lett. 2005, 7,
1027.
7.
Shen W. C., Wang Y., Cheng K. L., Lee G. H., Lai C. K. Tetrahedron 2006,
62, 8035.
8.
Pantalone K, Seed A. J. Liquid Crystals 2002, 29, 945.
9.
Parra M. L., Saavedra C. G., Hidalgo P. I. Liquid Crystals 2008,
35, 55.
10.
Dingemans T. J., Murthy N. S., Samulski E. T. J. Phys. Chem. B 2001,
105, 8845.
11.
Parent M., Mongin O., Kamada K., Katan C., Blanchard-Desce M. Chem. Commun. 2005,
2029.
12.
Bodine K. D., Jin D. Y., Gin M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
1638.
13.
Manetsch R., Krasinński A., Radić Z., Raushel J., Taylor P., Sharpless
K. B., Kolb H. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12809.
14.
Beltrán E., Serrano J. L., Sierra T., Giménez R., Org. lett. 2010, 12, 1404.
15.
Kadkin O. N., An J., Han H., Galyametdinov Yu. Eur. J. Inorg. Chem. 2008,
1682.
16. Kadkin O. N., Kim E. H., Kim S. Y., Choi M. Polyhedron 2009,
28, 1301.
17.
Malthête J., Billard J., Mol.
Cryst. Liq. Cryst. 1976, 34, 117.
18.
Majumdar K.C., Chakravorty S., Pal N., Sinha R. K. Tetrahedron 2009,
65, 7998.
19. Kadkin O. N., Kim E. H., Rha Y. J., Kim S. Y., Tae J., Choi
M. G. Chem. Eur. J. 2009, 15, 10343.
20.
Shanmugam P., Madhavan S., Selvakumar K., Vaithiyanathan V., Viswambharan B., Tetrahedron
Lett. 2009, 50, 2213.
21.
Siemeling U., Rother D. J Organomet. Chem. 2009, 694, 1055.
22.
Crowley J. D., Bandeen P. H., Hanton L. R. Polyhedron 2010, 29,
70.
23. Samuel E., Sara S., Sara E. C. D., Simon B., Frank
M., Wim T., Langmuir 2012, 28, 6514.
24.
Nicholas G. White., Paul D. B., BeilsteinJ. Org. Chem. 2012, 8
246.
25.
Tomas R., Raul A.O., Arturo E., Alberto T., Pedro M., Inorg. Chem. 2011,
50, 8214.
26.
Keshav K., Singh N., Elias A. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 5753。
发明内容
本发明提供含长链烷氧基及1,2,3-三唑杂环单取代二茂铁类金属有机液晶的制备方法。涉及以二茂铁乙炔和长链烷氧基苯基叠氮为原料,经过“click”反应合成。
本发明所提供的含1,2,3-三唑环单取代二茂铁有机液晶,其结构式如通式(I)所示。
此类化合物具有较好的氧化还原性及稳定性,室温就呈现介晶性,且介晶范围较宽,是一类有实用前景的金属有机液晶材料,其制备方法如下步骤所示:
1)在二氯甲烷溶液中,1摩尔4-叠氮基苯酚在10%摩尔4-二甲基氨甲吡啶(DMAP)催化下,与1摩尔3,4,5-三长链烷氧基苯甲酰氯冰水浴至室温下反应1 h,减压蒸除溶剂,剩余物用硅胶柱层析分离,收集第一带即为通式(II)所示化合物;
2)1摩尔通式(II)所示化合物与1.1摩尔二茂铁乙炔在3摩尔抗坏血酸钠和1摩尔五水合硫酸铜所产生的一价铜催化下,四氢呋喃(THF):水为1:1的溶液中室温下进行“click”反应,4 h后,减压蒸除溶剂,剩余物用硅胶柱层析,收集第一带产物,得到具有通式(I)所示化合物Ia-Ic。
具体实施方式
下面通过实例更具体的说明本发明(I)式中化合物的制备及热性质。
实施例1化合物IIa的制备:
在100 mL圆底烧瓶中,取4-叠氮基苯酚(0.135 g, 1 mmol),溶于10 mL无水二氯甲烷中。在DMAP (0.012 g, 0.1 mmol)催化下,冰水浴搅拌条件下缓慢向圆底烧瓶内滴加溶于10 mL无水二氯甲烷中的3,4,5-三癸氧基苯甲酰氯(0.61 g, 1 mmol)。滴毕,转至室温下反应1 h,TLC监测反应进程。减压蒸除溶剂,剩余物用硅胶柱层析,淋洗液为石油醚和乙酸乙酯(6:1, V:V)。收集第一带无色产物,浓缩得到透明液体,用无水乙醇-二氯甲烷重结晶得到白色粉末4-叠氮基苯基-3,4,5-三癸氧基苯甲酸酯(IIa) 0.51 g,产率72%,熔点47oC;
IR (KBr, ν, cm-1) 2927
(C-H), 2854 (C-H), 2114 (N3), 1737 (C=O), 1586 (Ar-C), 1502 (Ar-C),
1189 (C-O); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ, ppm: 0.87-0.91 (m, 9H,
CH3), 1.29 (m, 36H, CH2), 1.46-1.55 (m, 6H, CH2),
1.72-1.87 (m, 6H, CH2), 4.03-4.09 (m, 6H, OCH2),
7.05-7.07 (m, 2H, ArH), 7.17-7.20 (m, 2H, ArH), 7.41 (s, 2H, ArH); 13C
NMR (100 MHz, CDCl3) δ, ppm 14.0, 22.6, 26.0, 29.2, 29.3,
29.5, 29.6, 29.7, 30.3, 31.9, 69.1, 73.5, 108.4, 119.8, 123.1, 123.5, 137.4,
143.1, 147.9, 152.9, 164.8; Anal. Calcd for C43H69N3O5:
C, 72.94; H, 9.82; N, 5.93; Found: C, 73.12; H, 9.78; N, 6.12; MS MALDI+:
m/z 721.1 [M+2Na-1H]+ (Calcd for C43H68N3Na2O5:
721.1)。
实施例2化合物IIb的制备:
在100 mL圆底烧瓶中,取4-叠氮基苯酚(0.135 g, 1 mmol),溶于10 mL无水二氯甲烷中。在DMAP (0.012 g, 0.1 mmol)催化下,冰水浴搅拌条件下缓慢向圆底烧瓶内滴加溶于10 mL无水二氯甲烷中的3,4,5-三(十二烷氧基)苯甲酰氯(0.69 g, 1 mmol)。滴毕,转至室温下反应1 h,TLC监测反应进程。减压蒸除溶剂,剩余物用硅胶柱层析,淋洗液为石油醚和乙酸乙酯(6:1, V:V)。收集第一带无色产物,浓缩得到透明液体,用无水乙醇-二氯甲烷重结晶得到白色粉末4-叠氮基苯基-3,4,5-三(十二烷氧基)苯甲酸酯(IIb) 0.58 g,产率74%,熔点43 oC;
IR (KBr, ν, cm-1 ) 2920
(C-H), 2852 (C-H), 2111 (N3), 1721 (C=O), 1584 (Ar-C), 1501 (Ar-C),
1212 (C-O); 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ, ppm: 0.88 (t, 9H, J=5.0
Hz, CH3), 1.31-1.57 (m, 54H, CH2), 1.73-1.86 (m, CH2,
6H), 4.02-4.07 (m, 6H, OCH2), 7.06-7.09 (m, 2H, ArH), 7.17-7.20 (m,
2H, ArH), 7.38 (s, 2H, ArH); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ, ppm: 165.05, 152.99,
147.96, 143.08, 137.53, 123.40, 119.92, 108.51, 73.60, 69.26, 31.96, 30.37,
29.63, 26.10, 22.72, 14.15; HRMS MALDI+ m/z = 791.6176, 814.6019
[M+Na] (Calcd for C49H81N3NaO5:
814.6074)。
实施例3化合物IIc的制备:
在100 mL圆底烧瓶中,取4-叠氮基苯酚(0.135 g, 1 mmol),溶于10 mL无水二氯甲烷中。在DMAP (0.012 g, 0.1 mmol)催化下,冰水浴搅拌条件下缓慢向圆底烧瓶内滴加溶于10 mL无水二氯甲烷中的3,4,5-三(十四烷氧基)苯甲酰氯(0.78 g, 1 mmol)。滴毕,转至室温下反应1 h,TLC监测反应进程。减压蒸除溶剂,剩余物用硅胶柱层析,淋洗液为石油醚和乙酸乙酯(6:1, V:V)。收集第一带无色产物,浓缩得到透明液体,用无水乙醇-二氯甲烷重结晶得到白色粉末4-叠氮基苯基-3,4,5-三(十四烷氧基)苯甲酸酯(IIc) 0.61 g,产率70%,熔点51oC;
IR (KBr, ν, cm-1) 2915
(C-C), 2848 (C-C), 2111 (N3), 1734 (C=O), 1588 (Ar-C), 1504 (Ar-C),
1209 (C-O); 1H NMR (125 MHz, CDCl3) δ, ppm: 0.88 (t, 9H, J=5.0
Hz, CH3), 1.26-1.35 (m, 60H, CH2), 1.44-1.50 (m, CH2,
6H), 4.03-4.07 (m, 6H, OCH2), 7.06-7.08 (m, 2H, ArH), 7.17-7.25 (m,
2H, ArH), 7.39 (s, 2H, ArH); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ, ppm: 165.05, 152.99,
147.96, 143.08, 137.53, 123.40, 119.92, 108.51, 73.60, 69.26, 31.96, 30.37,
29.63, 26.10, 22.72, 14.15; HRMS m/z = 875.7115, MALDI+: 898.7013
[M+Na] (Calcd for C55H93N3NaO5:
898.7013)。
实施例4 化合物Ia制备:
在100 mL圆底烧瓶中,加入4-叠氮基苯基-3,4,5-三癸氧基苯甲酸酯(0.35 g, 0.50 mmol),二茂铁乙炔(0.11 g, 0.55 mmol),溶于10 mL THF中,室温下搅拌。将CuSO4×5H2O (0.13 g,
0.5 mmol)溶于5 mL水中,缓慢滴入体系中。滴毕,再取抗坏血酸钠(0.29 g, 1.5 mmol)溶于5 mL水中,缓慢滴入反应体系中,此时体系颜色由黄变红。室温下搅拌4 h,停止反应。减压蒸除溶剂,剩余物用硅胶柱层析,淋洗液为石油醚和乙酸乙酯(4:1, V:V)。收集第一带黄色产物,浓缩得到黄色固体,用无水乙醇-二氯甲烷覆盖重结晶得到黄色粉末4-(4-二茂铁基-1,2,3-三唑-1-基)苯基-3,4,5-三(癸氧基)苯甲酸酯(Ia) 0.40 g,产率87%;
IR (KBr, ν, cm-1) 3116
(C-H), 2929 (C-H), 2854 (C-H), 1736 (C=O), 1587 (C-C), 1517 (C-C), 1204 (C-O)
1114 (C-C), 1044 (C-H), 812 (C-H), 483 (Fe-C); 1H NMR (500 MHz, CDCl3)
δ, ppm: 0.88 (m, 9H, CH3),
1.28-1.51 (m, 42H, CH2), 1.77-1.86 (m, 6H, CH2),
4.05-4.09 (m, 6H, OCH2), 4.17 (s, 5H, FcH), 4.40 (s, 2H, FcH), 4.85
(s, 2H, FcH), 7.38 (d, 2H, J=10.0 Hz, ArH), 7.42 (s, 2H, ArH), 7.84 (d,
2H, J=10.0 Hz, ArH), 7.90 (s, 1H, ArH); 13C NMR (125 MHz,
CDCl3) δ, ppm: 164.81, 153.04, 150.86, 147.82, 143.30, 134.65, 123.27, 121.43,
108.63, 73.62, 69.96, 69.31, 69.14, 67.00, 31.94, 30.36, 29.52, 26.08, 22.71,
14.12; HRMS m/z = 917.5369, MALDI+: 918.5446 [M+H] (Calcd for C55H80FeN3O5:
918.5447). UV-vis (CHCl3, nm) λmax (logε): 284(4.55), 248(4.39)。
实施例5化合物Ib制备:
在100 mL圆底烧瓶中,加入4-叠氮基苯基-3,4,5-三(十二烷氧基)苯甲酸酯(0.39 g, 0.50 mmol),二茂铁乙炔(0.11 g, 0.55 mmol),溶于10 mL THF中,室温下搅拌。将CuSO4×5H2O (0.13 g,
0.5 mmol)溶于5 mL水中,缓慢滴入体系中。滴毕,再取抗坏血酸钠(0.29 g, 1.5 mmol)溶于5 mL水中,缓慢滴入反应体系中,此时体系颜色由黄变红。室温下搅拌4 h,停止反应。减压蒸除溶剂,剩余物用硅胶柱层析,淋洗液为石油醚和乙酸乙酯(4:1, V:V)。收集第一带黄色产物,浓缩得到黄色固体,用无水乙醇-二氯甲烷覆盖重结晶得到黄色粉末4-(4-二茂铁基-1,2,3-三唑-1-基)苯基-3,4,5-三(十二烷氧基)苯甲酸酯(Ib) 0.45 g,产率90%;
IR (KBr, ν, cm-1 ) 3117
(C-H), 2921(C-H), 2852 (C-H), 1733 (C=O), 1619(C-C), 1518(C-C), 1203 (C-O),
1110 (C-C), 1044 (C-H), 814(C-H), 485(Fe-C); 1H NMR (500 MHz, CDCl3)
δ, ppm: 0.89 (m, 9H, CH3),
1.26-1.52 (m, 54H, CH2), 1.77-1.86 (m, 6H, CH2),
4.05-4.09 (m, 6H, OCH2), 4.13 (s, 5H, FcH), 4.35 (s, 2H, FcH), 4.80
(s, 2H, FcH), 7.38 (d, 2H, J=10.0 Hz, ArH), 7.42 (s, 2H, ArH), 7.85 (d,
2H, J=10.0 Hz ArH), 7.90 (s, 1H, ArH); 13C NMR (125 MHz, CDCl3)
δ, ppm: 164.81, 153.04,
150.86, 147.80, 143.29, 134.65, 123.27, 121.40, 108.62, 73.62, 69.62, 69.30,
68.87, 66.79, 31.94, 30.36, 29.66, 26.08, 22.70, 14.13; HRMS m/z = 1001.6308,
MALDI+: 1002.6379 [M+H] (Calcd for C61H92FeN3O5:
1002.6386). UV-vis (CHCl3, nm) λmax (logε): 285 (4.45), 248(4.28)。
实施例6化合物Ic制备:
在100 mL圆底烧瓶中,加入4-叠氮基苯基-3,4,5-三(十四烷氧基)苯甲酸酯(0.44 g, 0.50 mmol),二茂铁乙炔(0.11 g, 0.55 mmol),溶于10 mL THF中,室温下搅拌。将CuSO4×5H2O (0.13 g,
0.5 mmol)溶于5 mL水中,缓慢滴入体系中。滴毕,再取抗坏血酸钠(0.29 g, 1.5 mmol)溶于5 mL水中,缓慢滴入反应体系中,此时体系颜色由黄变红。室温下搅拌4 h,停止反应。减压蒸除溶剂,剩余物用硅胶柱层析,淋洗液为石油醚和乙酸乙酯(4:1, V:V)。收集第一带黄色产物,浓缩得到黄色固体,用无水乙醇-二氯甲烷覆盖重结晶得到黄色粉末4-(4-二茂铁基-1,2,3-三唑-1-基)苯基-3,4,5-三(十四烷氧基)苯甲酸酯(Ic) 0.46 g,产率84%;
IR (KBr, ν, cm-1) 3118
(C-H), 2919 (C-C), 2851 (C-C), 1733 (C=O), 1517 (C-C), 1206 (C-O), 1117 (C-C),
1045 (C-H), 814 (C-H), 485 (Fe-C); 1H NMR (500 MHz,CDCl3)
δ, ppm: 0.88 (m, 9H, CH3),
1.26-1.51 (m, 66H, CH2), 1.77-1.86 (m, 6H, CH2),
4.05-4.09 (m, 6H, OCH2), 4.13 (s, 5H, FcH), 4.36 (s, 2H, FcH), 4.80
(s, 2H, FcH), 7.38 (d, 2H, J=10.0 Hz, ArH), 7.42 (s, 2H, ArH), 7.85 (s,
2H, J=10.0 Hz, ArH), 7.89 (s, 1H, ArH); 13C NMR (125 MHz,
CDCl3) δ, ppm: 164.82, 153.04, 150.87, 147.81, 143.30, 134.67, 123.27, 121.42,
108.63, 73.63, 69.74, 69.32, 68.96, 66.86, 31.95, 30.37, 29.54, 26.08, 22.70,
14.13; HRMS m/z = 1085.7247, MALDI+: 1086.7317 [M+H] (Calcd for C67H104FeN3O5:
1086.7325). UV-vis (CHCl3, nm) λmax (logε): 285 (4.37), 248(4.20)。
实施例7化合物Ia-Ic的热性质
表 1 化合物Ia-Ic的相变温度和焓变
a C: 晶体; M:介晶相; I: 各向异性液体;
表1中的数据及偏光显微镜研究结果显示,带有一定长度烷基链的含三唑环二茂铁衍生物I具有热致液晶性,室温就呈现介晶性,是一类有实用前景的金属有机液晶材料。
应当理解的是,对本领域普通技术人员来说,可以根据上述说明加以改进或变换,而所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (2)
2.权利要求1所述通式(I)所示化合物的制备方法,其特征包括如下步骤:
1)式(II)所示化合物的制备:
在二氯甲烷溶液中,使1摩尔4-叠氮基苯酚在10%摩尔4-二甲基氨甲吡啶(DMAP)催化下,与1摩尔3,4,5-三长链烷氧基苯甲酰氯冰水浴至室温下反应1 h,减压蒸除溶剂,剩余物用硅胶柱层析分离,收集第一带即为通式(II)所示化合物;
2)1摩尔通式(II)所示化合物与1.1摩尔二茂铁乙炔在3摩尔抗坏血酸钠和1摩尔五水合硫酸铜所产生的一价铜催化下,四氢呋喃(THF):水为1:1的溶液中室温下进行“click”反应,4 h后,减压蒸除溶剂,剩余物用硅胶柱层析,收集第一带产物,得到具有通式(I)所示化合物Ia-Ic ,此类化合物具有较好的热稳定性,室温就呈现介晶性,是一类有实用前景的热致金属有机液晶材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310229051.7A CN103288885B (zh) | 2013-06-09 | 2013-06-09 | 含1,2,3-三唑环单取代二茂铁有机液晶的合成 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310229051.7A CN103288885B (zh) | 2013-06-09 | 2013-06-09 | 含1,2,3-三唑环单取代二茂铁有机液晶的合成 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103288885A true CN103288885A (zh) | 2013-09-11 |
CN103288885B CN103288885B (zh) | 2015-03-11 |
Family
ID=49090463
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201310229051.7A Expired - Fee Related CN103288885B (zh) | 2013-06-09 | 2013-06-09 | 含1,2,3-三唑环单取代二茂铁有机液晶的合成 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103288885B (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103772442A (zh) * | 2013-12-30 | 2014-05-07 | 西北工业大学 | 一种减压蒸馏法结合层析法分离提纯正辛基二茂铁的方法 |
CN104212461A (zh) * | 2014-08-12 | 2014-12-17 | 北京大学 | 对称的三唑类棒状液晶化合物及其制备方法 |
CN106632850A (zh) * | 2016-09-30 | 2017-05-10 | 东莞理工学院 | 一种氧化还原响应型溶致液晶材料 |
CN110041275A (zh) * | 2019-05-23 | 2019-07-23 | 四川师范大学 | 一种含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7019146B1 (en) * | 2002-06-27 | 2006-03-28 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisya | Ferrocene compound and use thereof |
CN101560211A (zh) * | 2009-05-26 | 2009-10-21 | 华中师范大学 | 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-乙基硫醚单取代衍生物的制备及其应用 |
CN101941949A (zh) * | 2010-09-10 | 2011-01-12 | 大连理工大学 | 一类含三氮唑杂环化合物及其合成方法 |
CN102675376A (zh) * | 2012-05-24 | 2012-09-19 | 陕西师范大学 | 二茂铁高氮离子化合物及其制备方法 |
WO2012153067A1 (fr) * | 2011-05-12 | 2012-11-15 | Centre National De La Recherche Scientifique | Composés à groupement redox, leur utilisation comme additif d'électrolyte, composition d'électrolyte et systèmes électrochimiques les contenant. |
-
2013
- 2013-06-09 CN CN201310229051.7A patent/CN103288885B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7019146B1 (en) * | 2002-06-27 | 2006-03-28 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisya | Ferrocene compound and use thereof |
CN101560211A (zh) * | 2009-05-26 | 2009-10-21 | 华中师范大学 | 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-乙基硫醚单取代衍生物的制备及其应用 |
CN101941949A (zh) * | 2010-09-10 | 2011-01-12 | 大连理工大学 | 一类含三氮唑杂环化合物及其合成方法 |
WO2012153067A1 (fr) * | 2011-05-12 | 2012-11-15 | Centre National De La Recherche Scientifique | Composés à groupement redox, leur utilisation comme additif d'électrolyte, composition d'électrolyte et systèmes électrochimiques les contenant. |
CN102675376A (zh) * | 2012-05-24 | 2012-09-19 | 陕西师范大学 | 二茂铁高氮离子化合物及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
D. SRIVIDHYA等: "Synthesis and characterization of [1,2,3]-triazole containing liquid crystals", 《JOURNAL OF MOLECULAR STRUCTURE》 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103772442A (zh) * | 2013-12-30 | 2014-05-07 | 西北工业大学 | 一种减压蒸馏法结合层析法分离提纯正辛基二茂铁的方法 |
CN104212461A (zh) * | 2014-08-12 | 2014-12-17 | 北京大学 | 对称的三唑类棒状液晶化合物及其制备方法 |
CN104212461B (zh) * | 2014-08-12 | 2016-07-13 | 北京大学 | 对称的三唑类棒状液晶化合物及其制备方法 |
CN106632850A (zh) * | 2016-09-30 | 2017-05-10 | 东莞理工学院 | 一种氧化还原响应型溶致液晶材料 |
CN106632850B (zh) * | 2016-09-30 | 2018-12-04 | 东莞理工学院 | 一种氧化还原响应型溶致液晶材料 |
CN110041275A (zh) * | 2019-05-23 | 2019-07-23 | 四川师范大学 | 一种含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物及其制备方法 |
CN110041275B (zh) * | 2019-05-23 | 2022-07-01 | 四川师范大学 | 一种含1,2,3-三唑五元环的4-丙基环己基苯衍生物及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103288885B (zh) | 2015-03-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109134423B (zh) | 一种化合物及其液晶组合物和光电显示器件 | |
TWI670264B (zh) | 4,6-二氟二苯并噻吩衍生物 | |
Cristiano et al. | Synthesis and characterization of luminescent hockey stick‐shaped liquid crystalline compounds | |
TWI564371B (zh) | A liquid crystal compound containing a difluoromethoxy bridge bond, a composition and a use thereof | |
CN103288885B (zh) | 含1,2,3-三唑环单取代二茂铁有机液晶的合成 | |
US4358393A (en) | Nematic liquid crystals of 5-cyano-2-[4-acyloxyphenyl]-pyrimidines and mixtures containing the same | |
CN114517097B (zh) | 一种含环己烯结构的液晶化合物及其制备方法与应用 | |
JPH02501071A (ja) | フツ素化オリゴフエニル化合物および液晶材料におけるそれらの使用 | |
Giziroglu et al. | 1, 3-Dimethyl-5-(3, 4, 5-tris (alkoxy) benzoyl) barbituric acid derivatives and their liquid crystalline difluoroboron complexes: Synthesis, characterization and comparative investigations of mesomorphic, thermotropic and thermo-morphologic properties | |
KR101445197B1 (ko) | 1-(트리플루오로메틸)나프탈렌 유도체 | |
CN106699710A (zh) | 一种侧向四氟取代联苯并杂环化合物及其制备方法 | |
CN113929701A (zh) | 二噻吩并[2,3-b;3′,2′-d]噻吩衍生物及其应用 | |
Girotto et al. | Thiophene-based bent-shaped luminescent liquid crystals: synthesis and characterisation | |
US20030222243A1 (en) | Fluorinated indenes and 1,7-dihydroindacenes of negative dielectric anisotrophy | |
Sauer et al. | p-Alkoxybiphenyls with guanidinium head groups displaying smectic mesophases | |
US4835274A (en) | Liquid crystal compound | |
EP0391956B1 (en) | Cyanohydrin derivatives and their use in liquid crystal materials and devices | |
CN104212461A (zh) | 对称的三唑类棒状液晶化合物及其制备方法 | |
Chia et al. | Synthesis and mesomorphic properties of a series of phenyl 6-(4-alkoxyphenyl) nicotinates | |
CN105062502B (zh) | 含五元氮杂环的液晶化合物及其合成方法和用途 | |
JPH10114733A (ja) | フッ素化4″−シアノ置換ターフェニル | |
US4826979A (en) | Liquid crystal compound | |
CN114105919A (zh) | 一种液晶化合物及其制备方法和应用 | |
US20110015426A1 (en) | Novel diamantane compounds, liquid crystalline compounds, and liquid crystalline compositions | |
Tang et al. | The fluorescent liquid crystal and spiro-silicon bridged compounds based on silafluorene core |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20150311 Termination date: 20160609 |