CN114716486B - 一种三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐、制备及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐、制备及其应用,该化合物由二茂铁甲醛和三氨基胍盐酸盐在无水乙醇溶剂中反应,减压蒸除溶剂,后经二氯甲烷和石油醚重结晶制得。本发明化合物合成步骤简单,合成用时短,产率高,后处理方便,克服了现有二茂铁类燃速催化剂合成周期长、后处理繁杂、产率低等缺点。本发明三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐中的碳氮双键使得化合物结构具有共轭性,热稳定性高,催化分解高氯酸铵(AP)放热量最高达2127.36J/g,比卡托辛催化AP分解放热量高648.67J/g,三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐对AP具有较好的催化作用,是一种优异的复合固体推进剂用燃速催化剂。
Description
技术领域
本发明属于固体推进剂领域,涉及二茂铁类燃速催化剂,具体涉及一种三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐、制备及其应用。
背景技术
二茂铁是金属有机化学领域重要的化合物之一,已经被广泛应用于电化学催化、航天、生物医学等多个领域。二茂铁化合物由于具有良好的热稳定性和优异的催化性能常用作复合固体推进剂的燃速调节剂。虽然二茂铁类燃速催化剂使用广泛,但在复合固体推进剂生产和贮存过程中会发生迁移和挥发现象,明显的迁移现象会导致催化剂在推进剂中分布不均匀,可能造成推进剂不稳定燃烧,进而影响发动机的弹道性能,并且迁移和挥发现象可能缩短推进剂使用的寿命。因此,发展易于合成、催化性能优异的二茂铁燃速催化剂一直是燃速催化剂领域努力的方向之一。
在二茂铁分子中引入极性基团,可以增加二茂铁燃速催化剂与推进剂组分间的范德华力,从而降低催化剂在推进剂体系中的挥发性和迁移性(①:含能材料,2011,19(1):19-22;②:Journal of Molecular Structure,2014,1067,112–119;③:有机化学,2015,35,922-926)。将二茂铁化合物进行改性,与高氮化合物结合,形成二茂铁亚胺类化合物可以有效增强分子体系的共轭稳定性,使化合物结构稳定,从而有效抑制化合物在推进剂体系中的挥发与迁移。二茂铁高氮化合物可以通过催化高氯酸铵的分解进而促进推进剂的燃烧,进一步提高推进剂的能量水平。
发明内容
针对现有技术存在的不足,本发明的目的在于提供一种三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐、制备及其应用,改善现有二茂铁类燃速催化剂合成周期长、后处理繁杂、产率低等不足。
为了解决上述技术问题,本发明采用如下技术方案予以实现:
一种三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐,其结构如下式所示:
可选的,由二茂铁甲醛和三氨基胍盐酸盐反应制得;二茂铁甲醛与三氨基胍盐酸盐的摩尔比为3:1。
可选的,由二茂铁甲醛和三氨基胍盐酸盐经过酰胺反应制得。
可选的,具体制备包括:
步骤一、原料溶解:二茂铁甲醛和三氨基胍盐酸盐分别溶于乙醇中形成溶液;
步骤二、酰胺反应:二茂铁甲醛的乙醇溶液逐滴加入三氨基胍盐酸盐的乙醇溶液中,加热至85℃,转速600~800r/min,反应2h,减压蒸除溶剂,得三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐粗品。
可选的,对得到的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐粗品进行重结晶:
三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐粗品溶于二氯甲烷中,20~35℃下加入石油醚,待化合物析出后,经抽滤和真空干燥,制得三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐。
一种三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐的制备方法,所述的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐为本发明所述的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐,由二茂铁甲醛和三氨基胍盐酸盐经过酰胺反应制得。
可选的,该方法包括以下步骤:
步骤一、原料溶解:二茂铁甲醛和三氨基胍盐酸盐分别溶于乙醇溶剂中形成溶液;
步骤二、酰胺反应:将步骤一制备的二茂铁甲醛溶液加入三氨基胍盐酸盐溶液中反应,减压蒸除溶剂,制得三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐粗品。
可选的,所述的酰胺反应的反应温度为85℃,搅拌转速600~800r/min,反应2h。
可选的,对制得的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐粗品进行重结晶:
重结晶的溶解溶剂为二氯甲烷,重结晶温度为20~35℃,重结晶的不溶溶剂为石油醚。
本发明所述的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐用于催化高氯酸铵的应用;按占高氯酸铵的质量百分比计,三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐的加入量为4wt.%。
本发明与现有技术相比,有益效果如下:
本发明的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐合成步骤简单,合成用时短,产率高,后处理方便,克服了现有二茂铁类燃速催化剂合成周期长、后处理繁杂、产率低等缺点。
本发明的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐相对于卡托辛热稳定性高。
本发明的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐对高氯酸铵具有较好的催化能力,相比于卡托辛,催化高氯酸铵分解放热量提高648.67J/g。
附图说明
附图是用来提供对本公开的进一步理解,并且构成说明书的一部分,与下面的具体实施方式一起用于解释本公开,但并不构成对本公开的限制。在附图中:
图1是本发明的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐的红外谱图;
图2是本发明的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐的核磁氢谱;
图3是本发明的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐的核磁碳谱;
图4是本发明的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐的质谱;
图5是本发明的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐与卡托辛(Cat)的热重曲线;
图6是本发明的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐对高氯酸铵分解的DSC曲线;
以下结合实施例对本发明的具体内容作进一步解释说明。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进一步详细说明,
本发明给出一种三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐及其制备方法,通过二茂铁甲醛和三氨基胍盐酸盐在无水乙醇溶剂中反应制得,反应液经减压蒸除溶剂,然后用二氯甲烷和石油醚溶剂对粗品进行重结晶获得三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐。
一种三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐,该化合物的结构如下所示:
三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐由二茂铁甲醛和三氨基胍盐酸盐反应制得。
优选的,三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐中原料二茂铁甲醛与三氨基胍盐酸盐的摩尔比为3:1。
本发明还保护一种三(二茂铁基亚甲基)三氨基胍盐酸盐的制备方法。
具体的,该制备方法具体包括以下步骤:
步骤一,原料溶解:
取二茂铁甲醛,加入溶剂,形成透明溶液;取三氨基胍盐酸盐,加入溶剂,形成悬浮液;
步骤二,酰胺反应:
将步骤一制备的二茂铁甲醛溶液加入三氨基胍盐酸盐溶液中,搅拌,反应,减压蒸除溶剂,制得三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐粗品;
步骤三,产物重结晶:
取步骤二制得的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐粗品,加入溶剂,搅拌使化合物完全溶解,加入不溶溶剂,待化合物沉淀析出,抽滤,干燥,制得三(二茂铁亚甲基) 三氨基胍盐酸盐。
优选的,该制备方法具体包括以下步骤:
步骤一,原料溶解:
取二茂铁甲醛,加入溶剂无水乙醇,在烧杯中用玻璃棒搅拌形成透明溶液;取三氨基胍盐酸盐,加入溶剂无水乙醇,在烧瓶中形成悬浮液;
步骤二,酰胺反应:
将三氨基胍盐酸盐的无水乙醇溶液置于磁力搅拌器上,逐滴加入步骤一制备的二茂铁甲醛的无水乙醇溶液,加热至85℃,转速600~800r/min,反应2h,减压蒸除溶剂,制得三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐粗品;
步骤三,产物重结晶:
取步骤二制得的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐粗品,加入溶剂二氯甲烷使化合物完全溶解,20~35℃下边搅拌边加入不溶溶剂石油醚,待化合物沉淀析出,抽滤,真空干燥,制得三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐。
本发明的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐用于催化高氯酸铵的应用;按占高氯酸铵的质量百分比计,三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐的最佳加入量为4wt.%。
遵从上述技术方案,以下给出本发明的具体实施例,需要说明的是本发明并不局限于以下实施例,凡在本申请技术方案基础上做的等同变换均落入本发明的保护范围。
实施例1:
本实施例提供一种三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐,该化合物的结构如下所示:
三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐由二茂铁甲醛和三氨基胍盐酸盐反应制得。
三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐中原料二茂铁甲醛与三氨基胍盐酸盐的摩尔比为3:1。
本实施例的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐的制备方法,该制备方法具体包括以下步骤:
步骤一,原料溶解:
取二茂铁甲醛,加入溶剂无水乙醇,在烧杯中用玻璃棒搅拌形成透明溶液;取三氨基胍盐酸盐,加入溶剂无水乙醇,在烧瓶中形成悬浮液;
步骤二,酰胺反应:
将三氨基胍盐酸盐的无水乙醇溶液置于磁力搅拌器上,逐滴加入步骤一制备的二茂铁甲醛的无水乙醇溶液,加热至85℃,转速600~800r/min,反应2h,减压蒸除溶剂,制得三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐粗品;
步骤三,产物重结晶:
取步骤二制得的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐粗品,加入溶剂二氯甲烷使化合物完全溶解,20~35℃下边搅拌边加入不溶溶剂石油醚,待化合物沉淀析出,抽滤,真空干燥,制得三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐。
其产率为91.4%,熔点为:173.9-175.8℃。
本实施例的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐在步骤三后的结构表征红外谱图如图1所示。具体表征数据为:FTIR(KBr,cm-1):3441(w),3305(w),3080(w),2954(w), 1631(vs),1608(vs),1436(m),1373(m),1305(s),1105(s),1087(s),1001(m),820(s),500(s),483(s)。
本实施例的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐在步骤三后的结构表征核磁氢谱如图2所示。具体表征数据为:1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ=11.51(s,3H),8.54(s,3H),4.90(s,6H),4.57(s,6H),4.30(s,15H)。
本实施例的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐在步骤三后的结构表征核磁碳谱如图3所示。具体表征数据为:13C NMR(101MHz,DMSO-d6):δ=151.57(C-NH),147.05 (CH=NH),77.27(C5H4),70.48(C5H5),68.91(C5H4),68.01(C5H4)。
本实施例的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐在步骤三后的结构表征质谱如图4所示。具体表征数据为:ESI-MS:C34H33Fe3N6([M+Cl-1])理论值693.08,实测值693.08。
1、热稳定性测试
分别取实施例1的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐(3FcTAG)3mg、卡托辛(Cat)3mg,采用热重分析仪对其热稳定性进行测试。本实施例的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐(3FcTAG)与卡托辛(Cat)的热重曲线如图5所示。
由图5可见,在10℃·min-1升温速率下,卡托辛(Cat)在80℃开始缓慢失重,120℃后有明显分解,最终失重温度433℃,达到500℃时残渣率为2.30%,总失重率为97.70%。相同的测试条件下,三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐(3FcTAG)在124℃之前化合物没有明显的分解,124℃之后化合物缓慢分解,失重温度达到500℃时残渣率为 75.21%,总失重率为24.79%。因此,相同的测试条件下,本实施例的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐(3FcTAG)失重量低于卡托辛,因此三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐(3FcTAG)的热稳定性高。
2、催化性能测试
分别取实施例1的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐(3FcTAG)1mg、2mg、3mg、4mg、5mg,与粉末状的高氯酸铵(AP)99mg、98mg、97mg、96mg、95mg分别研磨混合均匀;取卡托辛(Cat)5mg与粉末状的高氯酸铵(AP)95mg研磨混合均匀。采用差示扫描量热仪对其催化性能进行测试,本实施例的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐和卡托辛对高氯酸铵分解的DSC曲线如图6所示。
由图6可见,AP的热分解过程分为三个阶段,第一个阶段属于AP的相转变阶段, AP在245.09℃附近发生正交晶系到立方晶系的相转变;第二阶段的分解峰位于 307.20℃,是AP的低温分解阶段;第三阶段的热分解峰温位于433.00℃,是AP的高温分解阶段。AP整个热分解过程放热量为841.29J/g。当在AP中加入1~5wt.%的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐(3FcTAG),AP的晶型转变峰温度没有明显变化,说明三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐对AP的晶系转变几乎没有影响。当在AP中加入 1~5wt.%的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐(3FcTAG)后,使AP的低温分解阶段峰温有2.50~5.38℃的增加,使AP的高温分解阶段峰温明显降低,约31.1~73.16℃的降低。因此,三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐(3FcTAG)的加入使得AP的热分解两个放热阶段的峰温度宽降低。当在AP中加入1~5wt.%的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐(3FcTAG),对热分解放热量也有影响,添加1wt.%、2wt.%、3wt.%、4wt.%、 5wt.%时,催化AP分解放热量分别为763.50J/g、1337.96J/g、1389.58J/g、2189.95J/g、 2127.36J/g。与AP中含5wt.%卡托辛的样品对比,催化AP分解放热量为1478.69J/g,相同测试条件下三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐(3FcTAG)比卡托辛催化AP分解放热量高648.67J/g,说明三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐(3FcTAG)对AP具有较好的催化作用,是一种优异的复合固体推进剂用燃速催化剂。
以上结合附图详细描述了本公开的优选实施方式,但是,本公开并不限于上述实施方式中的具体细节,在本公开的技术构思范围内,可以对本公开的技术方案进行多种简单变型,这些简单变型均属于本公开的保护范围。
另外需要说明的是,在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征,在不矛盾的情况下,可以通过任何合适的方式进行组合,为了避免不必要的重复,本公开对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外,本公开的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合,只要其不违背本公开的思想,其同样应当视为本公开所公开的内容。
Claims (10)
1.一种三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐,其特征在于,其结构如下式所示:
2.根据权利要求1所述的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐,其特征在于,由二茂铁甲醛和三氨基胍盐酸盐反应制得;
二茂铁甲醛与三氨基胍盐酸盐的摩尔比为3:1。
3.根据权利要求1或2所述的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐,其特征在于,由二茂铁甲醛和三氨基胍盐酸盐经过酰胺反应制得。
4.根据权利要求1或2所述的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐,其特征在于,具体制备包括:
步骤一、原料溶解:二茂铁甲醛和三氨基胍盐酸盐分别溶于乙醇中形成溶液;
步骤二、酰胺反应:二茂铁甲醛的乙醇溶液逐滴加入三氨基胍盐酸盐的乙醇溶液中,加热至85℃,转速600~800r/min,反应2h,减压蒸除溶剂,得三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐粗品。
5.根据权利要求4所述的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐,其特征在于,对得到的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐粗品进行重结晶:
三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐粗品溶于二氯甲烷中,20~35℃下加入石油醚,待化合物析出后,经抽滤和真空干燥,制得三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐。
6.一种三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐的制备方法,其特征在于,所述的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐为权利要求1或2所述的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐,由二茂铁甲醛和三氨基胍盐酸盐经过酰胺反应制得。
7.根据权利要求6所述的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:
步骤一、原料溶解:二茂铁甲醛和三氨基胍盐酸盐分别溶于乙醇溶剂中形成溶液;
步骤二、酰胺反应:将步骤一制备的二茂铁甲醛溶液加入三氨基胍盐酸盐溶液中反应,减压蒸除溶剂,制得三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐粗品。
8.根据权利要求7所述的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐的制备方法,其特征在于,所述的酰胺反应的反应温度为85℃,搅拌转速600~800r/min,反应2h。
9.根据权利要求7或8所述的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐的制备方法,其特征在于,对制得的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐粗品进行重结晶:
重结晶的溶解溶剂为二氯甲烷,重结晶温度为20~35℃,重结晶的不溶溶剂为石油醚。
10.权利要求1-5任一所述的三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐用于催化高氯酸铵的应用;
按占高氯酸铵的质量百分比计,三(二茂铁亚甲基)三氨基胍盐酸盐的加入量为4wt.%。
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Iminophosphorane-based synthesis of multinuclear ferrocenyl urea, thiourea and guanidine derivatives and exploration of their anion sensing properties;A´ ngeles Lorenzo et al.;《Tetrahedron》;第65卷;1397-1401 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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CN114716486A (zh) | 2022-07-08 |
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