CN115490698B - 一种6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种6‑硝基‑2‑氧杂‑6‑氮杂金刚烷‑4,8‑二醇二硝酸酯及其制备方法。所述方法以9‑氧杂双环[3.3.1]辛‑2,6‑二烯为原料，经环氧化、环合和硝化等步骤，最终合成出6‑硝基‑2‑氧杂‑6‑氮杂金刚烷‑4,8‑二醇二硝酸酯，具有结构对称、密度高、稳定性好、可释放一氧化氮等特点，有望用于医药和含能材料等领域。其合成具有反应简单、收率高等特点。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体涉及一种新化合物6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯及其合成方法。
背景技术
金刚烷是一种特殊的笼状结构，其很多衍生物广泛应用于医药、农药、兽药、功能材料、理论化学、航空航天和国防领域。而用氧原子或氮原子取代金刚烷骨架上的碳原子形成的氮杂金刚烷同样是一种用途广泛的笼状化合物，是很多药物、含能材料、有机催化剂、有机配体的核心骨架单元。例如，天然药物分子Dapholdhamine B便是以1-氮杂金刚烷为骨架(Guo L D,J.Am.Chem.Soc.,2019,141,11713-11720)；3-甲基-4-氧杂-5-氮杂金刚烷在伯胺的氧化上表现出优异的选择性，可以作为高活性、高选择性的催化氧化反应催化剂(YuJ,Adv.Synth.Catal.,2015,357,1175–1180)。研究表明，用一个或多个氮原子代替金刚烷环上的碳原子，得到的多硝基氮杂金刚烷具有更好的爆轰性能。例如，2,6-二氮杂金刚烷骨架用于合成一种新型高能量密度化合物2,4,4,6,8,8-六硝基-2,6-二氮杂金刚烷(ZhangJ,Org.Lett.,2018,20,7172-7176)。金刚烷醇硝酸酯同样是重要的化合物。例如，2018年，等以金刚烷为原料合成出了金刚烷-1,3,5,7-四醇四硝酸酯(/>T M,ChemPlus Chem.,2018,83,61-69)。同时含氧杂和氮杂的金刚烷骨架极少有研究。在1962年，Stetter首次完成了2-氮杂-6-氧杂金刚烷的合成，用作氧化催化剂(H.Stetter,Ann.Chem.,1976,709,170-172)。但目前为止，2-氧杂-6-氮杂金刚烷二醇骨架及其硝基衍生物仍然未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种氧氮杂金刚烷衍生物6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯及其合成方法，具有较高的密度、能量和稳定性，而且该合成方法具有原料易得、操作简单、产率较高等优点。
实现本发明目的的技术解决方案为：
一种6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯，其结构如下：
一种6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯的合成方法，包括：
(1)将9-氧杂双环[3.3.1]辛-2,6-二烯(1)与间氯过氧苯甲酸发生环氧化反应，制备3,8,11-三氧杂四环[4.4.1.02,4.07,9]十一烷(2)的步骤；
(2)将3,8,11-三氧杂四环[4.4.1.02,4.07,9]十一烷(2)与饱和氨气的甲醇溶液发生环合反应，制备2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇(3)的步骤；
(3)将2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇(3)在发烟硝酸和三氟乙酸酐的混酸体系中依次发生醇羟基硝化和N-硝解反应制备目标产物6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯(4)的步骤。
进一步的，步骤(1)中，环氧化反应在有机溶剂二氯甲烷存在下进行；9-氧杂双环[3.3.1]辛-2,6-二烯与间氯过氧苯甲酸的摩尔比为1:2.4～3.0；环氧化反应温度为25～40℃；环氧化反应时间为20～36h。
进一步的，步骤(2)中，环合反应温度为110～140℃；环合反应时间为24～48h；2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇与氨气的摩尔比为1:40～50。
进一步的，步骤(3)中，发烟硝酸与三氟乙酸酐的体积比为1:1.5～2.0；反应温度为0～40℃；反应时间为4～6h；2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇与发烟硝酸的摩尔比为1:20～30。
与现有技术相比，本发明具有以下特点：(1)原料易得、合成步骤简单、易于操作、收率高、易于放大制备；(2)该化合物结构对称，性能稳定，密度较高，氧平衡较好，有望用于医药和含能材料等领域。
附图说明
图1为本发明6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯的1H NMR谱图。
图2为本发明6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯的13C NMR谱图。
图3为本发明6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯的TG-DSC谱图。
图4为本发明6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯的FT-IR谱图。
图5为本发明6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯的晶胞结构图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步详细描述。
本发明所述6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯的合成方法，其具体步骤如下：
(1)将9-氧杂双环[3.3.1]辛-2,6-二烯(参考如下文献制备：A.Takahashi etal./Tetrahedron 56(2000)1999±2006)和间氯过氧苯甲酸溶于有机溶剂二氯甲烷中，于25～40℃下搅拌20～36h，发生环氧化反应合成3,8,11-三氧杂四环[4.4.1.02,4.07,9]十一烷；
(2)将3,8,11-三氧杂四环[4.4.1.02,4.07,9]十一烷加入到饱和氨气的甲醇溶液中，于110～140℃下搅拌反应24～48h，发生环合反应合成2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇；
(3)冰浴条件下，将体积比为1:1.5～2.5的发烟硝酸与三氟乙酸酐混合搅拌均匀，然后将其加入到2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇中，先于0～25℃下搅拌反应0.5～1h发生醇羟基的硝化；随后升温至40～60℃搅拌反应3～4h，发生N-乙酰基硝解反应合成6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯。
实施例1
3,8,11-三氧杂四环[4.4.1.02,4.07,9]十一烷的制备
将245mg(2.00mmol)9-氧杂双环[3.3.1]辛-2,6-二烯溶于10mL二氯甲烷中，加入863mg(4.81mmol)间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)，25℃反应24h，滴加20mL 10％NaHSO3水溶液淬灭反应，二氯甲烷萃取，合并有机相，硅胶柱层析，得到白色固体150mg，收率52％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ4.71–4.58(m,2H),3.56(s,1H),3.51(s,1H),3.47(t,J＝5.0Hz,1H),2.81(d,J＝3.9Hz,1H),2.12(dtd,J＝12.6,8.4,4.3Hz,1H),2.05–1.96(m,1H),1.96–1.89(m,1H),1.84(t,J＝11.2Hz,1H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ76.83,70.90,53.78,52.69,51.26,50.26,29.98,29.74.
实施例2
2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇的制备
将308mg(2.00mmol)3,8,11-三氧杂四环[4.4.1.02,4.07,9]十一烷加入5mL饱和氨气的甲醇溶液中，加热至120℃反应24h，冷却过滤，冷乙醇洗涤2～3次，减压蒸馏得淡黄色固体274mg，收率80％。
实施例3
6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯的制备
冰浴条件下，将2mL发烟硝酸与1.0mL三氟乙酸酐分别加入单口瓶搅拌反应20min，然后将其加入到342mg(2.00mmol)的2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇中，先于冰浴条件下搅拌反应0.5h，然后升温至40℃反应4h，倒入冰水中，过滤，冷乙醇洗涤，真空干燥，得到白色固体434mg，收率71％。其表征图谱如图1-图2所示。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ5.05(d,J＝4.0Hz,2H),4.38–4.28(m,4H),2.51(dd,J＝14.0,5.2Hz,2H),2.02(dd,J＝14.0,3.8Hz,2H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ75.97,66.49,65.18,29.23.IR(thin film,υcm-1):2980,1652,1629,1532,1426,1298,1274,1017,884,864,724.
采用热失重分析仪(TG)和差示扫描量热仪(DSC)对该化合物的热稳定性能进行了研究,其表征图谱如图3所示。由图3所示可知，其熔点为134℃，并在184℃出现放热峰值，表明6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯热稳定性较好。
经理论计算得知该化合物的密度为1.75g.cm-3，爆速为7730m.s-1，爆压为26.07GPa。对该化合物进行培养单晶，经单晶X射线衍射对其结构进行表征，其晶胞结构如图5所示。晶体分析结果表明，该晶体密度为1.768g.cm-3，与理论计算值相差不大。
Claims (6)
1.一种6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯，其特征在于，其结构如下：
2.一种6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯的合成方法，其特征在于，包括：
(1)将9-氧杂双环[3.3.1]辛-2,6-二烯(1)与间氯过氧苯甲酸发生环氧化反应，制备3,8,11-三氧杂四环[4.4.1.02,4.07,9]十一烷(2)的步骤；
(2)将3,8,11-三氧杂四环[4.4.1.02,4.07,9]十一烷(2)与饱和氨气的甲醇溶液发生环合反应，制备2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇(3)的步骤；
(3)将2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇(3)在发烟硝酸和三氟乙酸酐的混酸体系中依次发生醇羟基硝化和N-硝解反应制备目标产物6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯(4)的步骤。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，环氧化反应在有机溶剂二氯甲烷存在下进行；9-氧杂双环[3.3.1]辛-2,6-二烯与间氯过氧苯甲酸的摩尔比为1:2.4～3.0；环氧化反应温度为25～40℃；环氧化反应时间为20～36h。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，环合反应温度为110～140℃；环合反应时间为24～48h；2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇与氨气的摩尔比为1:40～50。
5.如权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤(3)中，发烟硝酸与三氟乙酸酐的体积比为1:1.5～2.0；反应温度为0～40℃；反应时间为4～6h；2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇与发烟硝酸的摩尔比为1:20～30。
6.如权利要求1所述的6-硝基-2-氧杂-6-氮杂金刚烷-4,8-二醇二硝酸酯作为含能材料的应用。
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