CN1026695C - N-叔烷基-1，2-二酰基肼的合成 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及到通过在强酸催化剂的存在下，使1，3，4-_二唑与叔烷基阳离子前体反应制备N-叔烷基-1，2-二酰基肼的方法。1，3，4-_二唑最好为2，5-二取代-1，3，4-_二唑，特别是2，5-二芳基-1，3，4-_二唑。强酸催化剂最好为含硫酸，特别是硫酸。

Description

本发明涉及到在强酸催化剂（如硫酸）的存在下，使1，3，4-噁二唑（特别是2，5-二芳基-1，3，4-噁二唑）与叔烷基阳离子前体反应制备N-叔烷基-1，2-二酰基肼的方法。
N-叔烷基-1，2-二酰基肼，特别是芳烃、杂环或烷基取代的N-叔烷基-1，2-二酰基肼，具有杀鞘翅目和鳞翅目昆虫的杀虫活性。本发明提供了一种用廉价和易得的原料更经济地制备N-叔烷基-1，2-二酰基肼的方法。
授予Hasegawa等人的美国专利No.4，435，600公开了一种在二氢卤化肼或卤化氢的存在下，使叔丁醇与氢卤酸肼盐直接反应制备叔丁基肼的方法。该发明人认为该方法是对在授予Hojo等人的美国专利No.4，310，696中公开的方法的改进。在后一专利的方法中，使氢卤酸肼盐与叔丁基卤反应，得到叔丁基氢卤化肼，再生成叔丁基肼。
Iwakura等人在《聚合物科学杂志》A-1辑3381-3393（1968）上发表的题为“聚酰肼，Ⅲ，通过聚-对-亚苯基-1，3，4-噁二唑的开环制备N-甲基化聚酰肼”的文章公开了1，3，4-噁二唑在发烟硫酸或多磷酸中的开环甲基化反应。在3382和3383页，讨论了1，3，4-噁二唑的开环反应。在第一个反应中，2，5-双-对硝基苯基-1，3，4-噁二唑于发烟硫酸中与硫酸二甲酯反应。在第二个实例中，1，3，4-噁二唑与磷酸三甲酯在多磷酸中反应。
上述Iwakura反应与本发明的反应方法基于不同的机理。
Iwakure反应是二级亲核取代（SN2），而本发明的反应为一级亲核取代（SN1）。
此外，在Iwakura反应条件下，所需的N-叔烷基-1，2-二酰基肼是不稳定的。在Iwakura反应中，如果发烟硫酸或多磷酸中酸酐过量，所需的N-叔烷基肼会脱掉叔烷基并与噁二唑成环。
在强酸催化剂的存在下，使1，3，4-噁二唑与叔烷基阳离子前体反应，可制备N-叔烷基-1，2-二酰基肼。1，3，4-噁二唑最好为2，5-二取代-1，3，4-噁二唑，特别是2，5-二芳基-1，3，4-噁二唑。
叔烷基阳离子前体可为醇、酯、醚、碳酸酯、卤化物或烯烃。较佳的叔烷基阳离子前体为醇、乙酸酯、苯甲酸酯、甲基醚、乙基醚、氯化物、溴化物或烯烃。最佳的前体为叔丁醇、乙酸叔丁酯、苯甲酸叔丁酯、叔丁基、甲基醚、叔丁基、乙基醚、焦碳酸二叔丁酯、叔丁基氯、叔丁基溴和异丁烯。
叔烷基阳离子前体具有下述通式：
Figure 891026231_IMG2
其中，R1、R2和R3独立地为（C1-C6）烷基、（C2-C6）链烯基或（C2-C6）链炔基，X为OH、OOCCH3、OOCC6H5、OCH3、OCH2CH3、Cl或Br。
强酸催化剂必须足够强以打开噁二唑环，但又不能强到将肼脱水。如果酸中含有过量的酸酐，会将产物肼复原成噁二唑。
较佳的酸催化剂为含硫酸，特别是硫酸。尽管盐酸的酸性比对甲苯磺酸要强，但在试验条件下，盐酸对反应没有催化作用，而对甲苯磺酸是有效的催化剂。适宜的酸催化剂还有三氟甲基磺酸和甲磺酸。
反应最好在溶剂（如低分子量酸、酯、醇或醚）的存在下进行。“低分子量”是指那些在反应温度下为液体的酸、酯、醇和醚。较佳的溶剂为乙酸、乙酸乙酯、苯甲酸甲酯和二乙醚。最佳的溶剂为乙酸。
根据反应物、催化剂和溶剂，本发明的反应可在-20℃-150℃之间进行。已在0℃-118℃进行反应。较佳的温度范围为15℃-60℃，最佳的温度范围为20℃-30℃。
术语“卤代”应包括氯代、氟代、溴代和碘代。术语“烷基”本身或作为其它取代基的一部分，除非另有说明，包括直链或支链基团，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、新戊基等及碳原子数比上述基团多的同系基团及其异构体，如正辛基、异辛基等。术语“卤代烷基”本身或作为其它取代基的一部分，为其上连有一个或多个卤原子的具有上述碳原子数的烷基，如氯代甲基、1-或2-溴代乙基、三氟甲基等。相似地，术语“卤代烷氧基”本身或作为其它取代基的一部分，为其上连有一个或多个卤原子的具有上述碳原子数的烷氧基，如二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基等。
术语“链烯基”本身或作为其它取代基的一部分，包括具有上述碳原子数的直链或支链基团。“链烯基”包括链二烯基，即含有二个碳-碳双键的直链或支链链烯基。这些双键可以是共轭的，如1，3-丁二烯基;可以是累积的，1，2-丙二烯基;也可以是孤立的，如1，4-戊二烯基。
术语“叔碳原子”是指具有至少三个碳-碳单键的碳原子。
术语“芳基”包括具有如苯、萘、菲和蒽那样的环结构的分子（即六元环的苯或稠合的其它六元环芳烃衍生物）的基团。芳基的实例包括取代的和未取代的苯基、苯甲酰基和萘基。
术语“环芳烃基”是指未饱和的环状化合物（包括杂环化合物）的基团。环芳烃基团的实例包括芳 基、吲哚基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、三唑基和四唑基。
具有1、2、3或4个氮原子和2-5个核碳原子的六元杂环基的代表性实例包括2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、5-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、3-吡嗪基、2-（1，3，5-三嗪基）、3-（1，2，4-三嗪基）、5-（1，2，4-三嗪基）、6-（1，2，4-三嗪基）、4-（1，2，3-三嗪基）和5-（1，2，3-三嗪基）。
五元杂环基的代表性实例包括2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、4-（1，2，3-三唑基）、3-（1，2，4-三唑基）、5-（1，2，4-三唑基）、2-吡咯基、2-噁唑基等。
总反应示于下述反应方程式Ⅰ。
Figure 891026231_IMG3
其中，R和R1可为（C6-C10）芳基、5元或6元杂环基、（C1-C10）烷基、（C1-C10）烷氧基、（C1-C10）链烯基、（C2-C10）链烯氧基和氨基。上述芳基和杂环基可被1-3个相同或不同的下述基团所取代：（C1-C6）烷基、（C1-C6）卤代烷基、（C1-C6）烷氧基、（C1-C6）卤代烷氧基、羟基、卤原子、硝基、氰基、羧基、（C1-C6）烷氧羰基、（C1-C6）烷羰基或氨基。上述氨基可被1个或2个相同或不同的下述基团所取代：（C1-C6）烷基、（C2-C6）卤代烷基、氰基、羧基、（C1-C6）烷氧羰基、（C1-C6）烷羰基或氨基。上述烷基、烷氧基、链烯基和链烯氧基可被1-3个相同或不同的下述基团所取代：（C1-C6）烷氧基、（C1-C6）卤代烷氧基、羟基、卤原子、硝基、氰基、羧基、（C1-C6）烷氧羰基、（C1-C6）烷羰基或氨基。R和R′最好相互独立地为取代的或未取代的（C1-C10）芳基、五元或六元杂环或（C1-C10）烷基。
R″为含叔碳原子的烷基，最好为叔丁基。上述烯烃经质子化后，可生成叔碳阳离子，其中的取代基为烷基。
溶剂可以存在，也可以不存在。
下述实施例将进一步说明本发明，但不具有任何限制作用。
实施例1
将冰醋酸（6ml）和2.25g2，5-二苯基-1，3，4-噁二唑（10mmol）加到25ml的烧瓶中。加入浓硫酸（20mmol），再用1.5小时滴加叔丁醇（1.48g，20mmol）。在室温下将混合物搅拌45小时，然后倾入稀碱中，再用二氯甲烷萃取。用水洗涤并汽提有机相，用快速色谱法提纯粗产物，得到1.24g（产率为42%）1-叔丁基-1，2-二苯甲酰肼，m.p.：173.5-175℃。
表1中所列的实施例基本上按实施例1所述方法操作。
用异丙醇、苄醇、α，α-二甲基苄醇、丙酮合氰化氢、2，2-二甲氧丙烷、乙酸苯甲酯或二异丁烯进行试验时，没有观察到烷基化的二苯甲酰肼。
本说明书和实施例仅为说明本发明，而不起限制作用，在不超出权利要求书所定义的本发明的实质和范围的情况下，可对本发明做出一些改进。

Claims (22)

1、制备N-叔烷基-1，2-二酰基肼的方法，该方法包括在强酸催化剂的存在下，使1，3，4-噁二唑与叔烷基阳离子前体反应，该强酸催化剂中不应含有过量的相应酸酐。
2、权利要求1的方法，其中1，3，4-噁二唑为2，5-二取代-1，3，4-噁二唑。
3、权利要求2的方法，其中1，3，4-噁二唑取代基独立地为取代的或未取代的（C6-C10）芳基、五元或六元杂环基或（C1-C10）烷基。
4、权利要求3的方法，其中至少一个1，3，4-噁二唑取代基为取代的或未取代的苯基。
5、权利要求4的方法，其中二个1，3，4-噁二唑取代基均独立地为取代的或未取代的苯基。
6、权利要求1的方法，其中叔烷基阳离子前体选自醇、酯、醚、碳酸酯、卤化物或烯烃。
7、权利要求6的方法，其中叔烷基阳离子前体选自醇、乙酸酯、苯甲酸酯、甲基醚、乙基醚、碳酸酯、氯化物、溴化物或烯烃。
8、权利要求7的方法，其中叔烷基阳离子前体选自叔丁醇、乙酸叔丁酯、苯甲酸叔丁酯、叔丁基甲基醚、叔丁基乙基醚、焦碳酸二叔丁酯、叔丁基氯、叔丁基溴和异丁烯。
9、权利要求6的方法，其中叔烷基阳离子前体具有下述通式：
Figure 891026231_IMG1
其中，R1、R2和R3独立地为（C1-C6）烷基、（C2-C6）链烯基，或（C2～C6）链炔基，X为OH、OOCCH、OOCC6H、OCH3、OCH2CH3、Cl或Br。
10、权利要求1的方法，其中强酸催化剂为含硫酸。
11、权利要求10的方法，其中强酸催化剂选自硫酸、对甲苯磺酸一水合物、三氟甲基磺酸和甲磺酸。
12、权利要求11的方法，其中强酸催化剂为硫酸。
13、权利要求11的方法，其中反应物在溶剂的存在下进行反应。
14、权利要求13的方法，其中溶剂除强酸催化剂之外，选自低分子量酸、酯、醇和醚。
15、权利要求14的方法，其中的溶剂为乙酸、乙酸乙酯、苯甲酸甲酯或乙醚。
16、权利要求15的方法，其中的溶剂为乙酸。
17、权利要求1的方法，其中反应在-20℃～150℃之间进行。
18、权利要求17的方法，其中反应在0℃～118℃之间进行。
19、权利要求18的方法，其中反应在15℃～60℃之间进行。
20、权利要求19的方法，其中反应在20℃～30℃之间进行。
21、权利要求1的方法，其中包括在硫酸和乙酸的存在下，使2，5-二芳基-1，3，4-噁二唑在15℃～60℃下与叔丁醇、乙酸叔丁酯、叔丁基氯或异丁烯反应。
22、权利要求21的方法，其中1，3，4-噁二唑的芳基取代基独立地为苯基或被1-3个相同或不同的卤原子、（C1-C6）烷基、（C1-C6）卤代烷基、羟基或（C1-C6）烷氧基所取代的苯基。
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