JPH11228453A - ホモアリルアルコール類の製造方法 - Google Patents
ホモアリルアルコール類の製造方法Info
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- JPH11228453A JPH11228453A JP10054272A JP5427298A JPH11228453A JP H11228453 A JPH11228453 A JP H11228453A JP 10054272 A JP10054272 A JP 10054272A JP 5427298 A JP5427298 A JP 5427298A JP H11228453 A JPH11228453 A JP H11228453A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 有機溶媒を一切使用することなしに、水媒体
中において、ホモアリルアルコール類の製造が可能とさ
れる、工業的にも極めてメリットの高い方法を提供す
る。 【解決手段】 次式（１） 【化１】 （Ｒ1 は、置換基を有していてもよい炭化水素基または
複素環基を示す）で表わされるアルデヒド化合物を、水
媒体中において、界面活性剤並びに希土類ルイス酸触媒
の存在下に、テトラアリル錫と反応させて次式（２） 【化２】 （Ｒ1 は前記と同一のものを示す）で表わされるホモア
リルアルコール類を製造する。
中において、ホモアリルアルコール類の製造が可能とさ
れる、工業的にも極めてメリットの高い方法を提供す
る。 【解決手段】 次式（１） 【化１】 （Ｒ1 は、置換基を有していてもよい炭化水素基または
複素環基を示す）で表わされるアルデヒド化合物を、水
媒体中において、界面活性剤並びに希土類ルイス酸触媒
の存在下に、テトラアリル錫と反応させて次式（２） 【化２】 （Ｒ1 は前記と同一のものを示す）で表わされるホモア
リルアルコール類を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この出願の発明は、ホモアリ
ルアルコール類の製造方法に関するものである。さらに
詳しくは、この出願の発明は、医薬品や農薬、香料、そ
の他各種の化学品の合成原料や合成中間体として有用な
ホモアリルアルコール類を、水媒体という簡便な手段を
用いて、しかも高い収率で製造することを可能とする、
新しいホモアリルアルコール類の製造方法に関するもの
である。
ルアルコール類の製造方法に関するものである。さらに
詳しくは、この出願の発明は、医薬品や農薬、香料、そ
の他各種の化学品の合成原料や合成中間体として有用な
ホモアリルアルコール類を、水媒体という簡便な手段を
用いて、しかも高い収率で製造することを可能とする、
新しいホモアリルアルコール類の製造方法に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術とその課題】従来より、アルデヒド化合物
とアリル化試薬とを反応させて新たな炭素−炭素結合を
形成するアリル化反応方法が知られている。また、アリ
ル化試薬としては、テトラアリル錫化合物が知られても
いる。しかしながら、有機合成反応において有機金属化
合物を使用する場合には、一般的に、反応系中における
微量の水の存在によってこれら化合物は反応活性を失い
やすく、また分解しやすいという問題があるため、これ
らを有機合成反応に使用するには大きな制約があった。
とアリル化試薬とを反応させて新たな炭素−炭素結合を
形成するアリル化反応方法が知られている。また、アリ
ル化試薬としては、テトラアリル錫化合物が知られても
いる。しかしながら、有機合成反応において有機金属化
合物を使用する場合には、一般的に、反応系中における
微量の水の存在によってこれら化合物は反応活性を失い
やすく、また分解しやすいという問題があるため、これ
らを有機合成反応に使用するには大きな制約があった。
【０００３】このような状況において、この出願の発明
者らは、テトラアリル錫をアリル化試薬として用いる反
応を水性媒体中で行う方法について検討を進めてきた。
その理由は、水を媒体とすることにより、有機溶媒を使
用する場合に比べて、媒体からの反応生成物や触媒成分
等の分離回収が容易となるばかりか、有機溶媒のよう
に、環境問題の観点からの回収と処分とが必要とされる
という問題がなく、工業的にもより経済的なものとなる
ことが期待されるからであった。
者らは、テトラアリル錫をアリル化試薬として用いる反
応を水性媒体中で行う方法について検討を進めてきた。
その理由は、水を媒体とすることにより、有機溶媒を使
用する場合に比べて、媒体からの反応生成物や触媒成分
等の分離回収が容易となるばかりか、有機溶媒のよう
に、環境問題の観点からの回収と処分とが必要とされる
という問題がなく、工業的にもより経済的なものとなる
ことが期待されるからであった。
【０００４】そして、以上の検討の過程において、発明
者らは、有機溶媒と水との混合媒体中において希土類ル
イス酸触媒を用いることにより前記のアリル化反応によ
りホモアリルアルコール類が生成可能とされることを見
出した（I. Hachiya and S.Kobayashi, J. Org. Chem.
58, 6958 (1993); S.Kobayashi, et al., Bull. Chem.
Soc. Jpn., 67, 2342 (1994））。
者らは、有機溶媒と水との混合媒体中において希土類ル
イス酸触媒を用いることにより前記のアリル化反応によ
りホモアリルアルコール類が生成可能とされることを見
出した（I. Hachiya and S.Kobayashi, J. Org. Chem.
58, 6958 (1993); S.Kobayashi, et al., Bull. Chem.
Soc. Jpn., 67, 2342 (1994））。
【０００５】だが、高い収率が得られるにもかかわら
ず、上記の反応方法においては、依然として有機溶媒を
使用していることに変わりがなかった。このため、テト
ラアリル錫を用いてのアリル化反応において、有機溶媒
を使用することなしに、高い収率で各種の合成原料や合
成中間体等として有用なホモアリルアルコール類を合成
することのできる新しい方法の実現が望まれていた。
ず、上記の反応方法においては、依然として有機溶媒を
使用していることに変わりがなかった。このため、テト
ラアリル錫を用いてのアリル化反応において、有機溶媒
を使用することなしに、高い収率で各種の合成原料や合
成中間体等として有用なホモアリルアルコール類を合成
することのできる新しい方法の実現が望まれていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】この出願は、上記の課題
を解決するために、第１の発明として、次式（１）
を解決するために、第１の発明として、次式（１）
【０００７】
【化５】
【０００８】（Ｒ1 は、置換基を有していてもよい炭化
水素基または複素環基を示す）で表わされるアルデヒド
化合物を、水媒体中において、界面活性剤並びに希土類
ルイス酸触媒の存在下に、テトラアリル錫と反応させて
次式（２）
水素基または複素環基を示す）で表わされるアルデヒド
化合物を、水媒体中において、界面活性剤並びに希土類
ルイス酸触媒の存在下に、テトラアリル錫と反応させて
次式（２）
【０００９】
【化６】
【００１０】（Ｒ1 は前記と同一のものを示す）で表わ
されるホモアリルアルコール類を製造することを特徴と
するホモアリルアルコール類の製造方法を提供する。ま
た、この出願の発明は、第２の発明として、次式（３）
されるホモアリルアルコール類を製造することを特徴と
するホモアリルアルコール類の製造方法を提供する。ま
た、この出願の発明は、第２の発明として、次式（３）
【００１１】
【化７】
【００１２】（Ｒ2 は、炭素原子および酸素原子ととも
に環を構成し、置換基を有していてもよい炭化水素基を
示す）で表わされる糖類を、水媒体中において、界面活
性剤並びに希土類ルイス酸触媒の存在下に、テトラアリ
ル錫と反応させて次式（４）
に環を構成し、置換基を有していてもよい炭化水素基を
示す）で表わされる糖類を、水媒体中において、界面活
性剤並びに希土類ルイス酸触媒の存在下に、テトラアリ
ル錫と反応させて次式（４）
【００１３】
【化８】
【００１４】（Ｒ2 は、前記と同一のもの、もしくは前
記Ｒ2 において炭素原子に新たなヒドロキシ基が結合し
た炭化水素基を示す）で表わされるホモアリルアルコー
ル類を製造することを特徴とするホモアリルアルコール
類の製造方法も提供する。さらにこの出願は、第３の発
明として、前記の方法において、ホモアリルアルコール
類のヒドロキシ基をアルコキシ化もしくはアシル化する
ことを特徴とするホモアリルアルコール類の製造方法
や、第４の発明として、希土類ルイス酸触媒がイットリ
ウム、スカンジウム、またはランタニドの群の少なくと
も１種の元素の有機金属化合物であるホモアリルアルコ
ール類の製造方法も提供する。
記Ｒ2 において炭素原子に新たなヒドロキシ基が結合し
た炭化水素基を示す）で表わされるホモアリルアルコー
ル類を製造することを特徴とするホモアリルアルコール
類の製造方法も提供する。さらにこの出願は、第３の発
明として、前記の方法において、ホモアリルアルコール
類のヒドロキシ基をアルコキシ化もしくはアシル化する
ことを特徴とするホモアリルアルコール類の製造方法
や、第４の発明として、希土類ルイス酸触媒がイットリ
ウム、スカンジウム、またはランタニドの群の少なくと
も１種の元素の有機金属化合物であるホモアリルアルコ
ール類の製造方法も提供する。
【００１５】
【発明の実施の形態】前記のとおりのこの出願の発明に
ついてさらに詳しく発明の実施の形態を説明する。ま
ず、原料化合物としての式（１）のアルデヒド化合物に
ついては、符号Ｒ1は、前記のとおり置換基を有しても
よい炭化水素基または複素環基であるが、この場合の炭
化水素基としては、たとえば飽和または不飽和の鎖状も
しくは単環または多環の環状の脂肪族炭化水素基や、単
環または多環の芳香族炭化水素系の任意のものであって
よい。また複素環基としても、異種原子として酸素、窒
素、硫黄等を環構成原子として有する各種のものであっ
てよい。
ついてさらに詳しく発明の実施の形態を説明する。ま
ず、原料化合物としての式（１）のアルデヒド化合物に
ついては、符号Ｒ1は、前記のとおり置換基を有しても
よい炭化水素基または複素環基であるが、この場合の炭
化水素基としては、たとえば飽和または不飽和の鎖状も
しくは単環または多環の環状の脂肪族炭化水素基や、単
環または多環の芳香族炭化水素系の任意のものであって
よい。また複素環基としても、異種原子として酸素、窒
素、硫黄等を環構成原子として有する各種のものであっ
てよい。
【００１６】たとえば、アルキル、アルケニル、シクロ
アルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキ
ル、シクロアルキルアルケニル、フェニル、ナフチル、
フェニルアルキル、フェニルアルケニル基等の各種の炭
化水素であってよい。これらの炭化水素基は、この発明
の反応方法を阻害することのない各種の置換基を持つこ
とができる。たとえば、アルコキシ、アシルオキシ、ニ
トロ、シアノ基等の各種のものが例示される。
アルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキ
ル、シクロアルキルアルケニル、フェニル、ナフチル、
フェニルアルキル、フェニルアルケニル基等の各種の炭
化水素であってよい。これらの炭化水素基は、この発明
の反応方法を阻害することのない各種の置換基を持つこ
とができる。たとえば、アルコキシ、アシルオキシ、ニ
トロ、シアノ基等の各種のものが例示される。
【００１７】また、原料化合物としての式（３）の糖類
については、Ｒ2 は、上記と同様に置換基を有してもよ
い炭化水素基であり、この炭化水素基には、ヒドロキシ
基、ヒドロキシアルキル基、あるいはその保護基、その
他置換基を持つものであってよい。この発明において
は、保護されていないヒドロキシ基等を持つ場合でも、
反応が高率的に進行してホモアリルアルコール類が生成
されるという特徴もある。
については、Ｒ2 は、上記と同様に置換基を有してもよ
い炭化水素基であり、この炭化水素基には、ヒドロキシ
基、ヒドロキシアルキル基、あるいはその保護基、その
他置換基を持つものであってよい。この発明において
は、保護されていないヒドロキシ基等を持つ場合でも、
反応が高率的に進行してホモアリルアルコール類が生成
されるという特徴もある。
【００１８】また、前記糖類を原料とする場合には、反
応生成物においては、Ｒ2 において炭素原子に新たなヒ
ドロキシ基が結合した炭化水素基である場合も特徴的で
ある。以上の原料化合物に対しては、この発明では、ア
リル化試薬として、テトラアリル錫が用いられる。この
テトラアリル錫の使用量は、式（１）または式（３）の
原料化合物に対して適宜であってよく、テトラアリル錫
／原料化合物として、たとえば０．０１〜２、より好ま
しくは０．１〜０．８当量（ｅｑ．）程度を目安とする
ことができる。
応生成物においては、Ｒ2 において炭素原子に新たなヒ
ドロキシ基が結合した炭化水素基である場合も特徴的で
ある。以上の原料化合物に対しては、この発明では、ア
リル化試薬として、テトラアリル錫が用いられる。この
テトラアリル錫の使用量は、式（１）または式（３）の
原料化合物に対して適宜であってよく、テトラアリル錫
／原料化合物として、たとえば０．０１〜２、より好ま
しくは０．１〜０．８当量（ｅｑ．）程度を目安とする
ことができる。
【００１９】アリル化反応は、水媒体中において行われ
る。すなわち、これまでの知識からは予期できない作用
として、有機溶媒を一切使用しなくとも、高い収率で目
的とするホモアリルアルコール類が製造されることにな
る。もちろん、必要ではないが、有機溶媒が不可避的に
混入していてもよい。また、事情によっては併用しても
よい。たとえばＴＨＦ、アセトニトリル、エタノール、
トルエン等々である。
る。すなわち、これまでの知識からは予期できない作用
として、有機溶媒を一切使用しなくとも、高い収率で目
的とするホモアリルアルコール類が製造されることにな
る。もちろん、必要ではないが、有機溶媒が不可避的に
混入していてもよい。また、事情によっては併用しても
よい。たとえばＴＨＦ、アセトニトリル、エタノール、
トルエン等々である。
【００２０】そして、この発明の方法においては、微量
もしくは少量の界面活性剤(Surfactant)を添加する。こ
の界面活性剤はイオン性、非イオン性、もしくは両性の
いずれのものでもよい。たとえばＳＤＳ(Sodium dodecy
lsulfate) や次式
もしくは少量の界面活性剤(Surfactant)を添加する。こ
の界面活性剤はイオン性、非イオン性、もしくは両性の
いずれのものでもよい。たとえばＳＤＳ(Sodium dodecy
lsulfate) や次式
【００２１】
【化９】
【００２２】で表わされる「TritonＸ−１００」等が例
示される。このような界面活性剤の添加は、一般的に
は、前記の原料化合物としての式（１）または式（３）
の化合物に対して、０．０１〜０．８、より適当には、
０．１〜０．５当量（ｅｑ．）程度を目安とすることが
できる。そして、この発明では、希土類ルイス酸触媒も
使用する。なかでも、イットリウム、スカンジウム、お
よびランタニドの群から選択される希土類元素の有機金
属化合物、たとえばカルボン酸塩、スルホン酸塩、硫酸
塩等が適当なものとして例示される。さらに好適なもの
としては、スカンジウム（Ｓｃ）のトリフルオロメタン
スルホネートとしてのスカンジウムトリフレート：Ｓｃ
（ＯＴｆ）3 が挙げられる。
示される。このような界面活性剤の添加は、一般的に
は、前記の原料化合物としての式（１）または式（３）
の化合物に対して、０．０１〜０．８、より適当には、
０．１〜０．５当量（ｅｑ．）程度を目安とすることが
できる。そして、この発明では、希土類ルイス酸触媒も
使用する。なかでも、イットリウム、スカンジウム、お
よびランタニドの群から選択される希土類元素の有機金
属化合物、たとえばカルボン酸塩、スルホン酸塩、硫酸
塩等が適当なものとして例示される。さらに好適なもの
としては、スカンジウム（Ｓｃ）のトリフルオロメタン
スルホネートとしてのスカンジウムトリフレート：Ｓｃ
（ＯＴｆ）3 が挙げられる。
【００２３】これらのルイス酸触媒は、前記原料化合物
に対しては、一般的に、０．００１〜１．０より適当に
は、０．０１〜０．５当量（ｅｑ．）程度の割合を目安
として用いることができる。反応温度や反応時間は、原
料化合物や触媒の種類とその使用量により適宜に選択さ
れる。たとえば、室温またはその近傍において実施され
る。
に対しては、一般的に、０．００１〜１．０より適当に
は、０．０１〜０．５当量（ｅｑ．）程度の割合を目安
として用いることができる。反応温度や反応時間は、原
料化合物や触媒の種類とその使用量により適宜に選択さ
れる。たとえば、室温またはその近傍において実施され
る。
【００２４】なお、この発明のアリル化反応では、ホモ
アリルアルコール類の生成後直ちに、ヒドロキシ基の保
護を行うようにしてもよい。たとえばアルコキシ化やア
シル化等である。以下、実施例を示し、さらにこの発明
の実施の形態について説明する。
アリルアルコール類の生成後直ちに、ヒドロキシ基の保
護を行うようにしてもよい。たとえばアルコキシ化やア
シル化等である。以下、実施例を示し、さらにこの発明
の実施の形態について説明する。
【００２５】
【実施例】（実施例１）原料アルデヒド化合物としての
３−フェニルプロパナール（０．５ｍｍｏｌ）と触媒と
してのスカンジウムトリフレート：Ｓｃ（ＯＴｆ）
3 （０．０５ｍｍｏｌ）の３５ｍＭ ＳＤＳ水溶液（３
ｍｌ）の混合液に、テトラアリル錫（０．２５ｍｍｏ
ｌ）（０．５当量）を添加した。
３−フェニルプロパナール（０．５ｍｍｏｌ）と触媒と
してのスカンジウムトリフレート：Ｓｃ（ＯＴｆ）
3 （０．０５ｍｍｏｌ）の３５ｍＭ ＳＤＳ水溶液（３
ｍｌ）の混合液に、テトラアリル錫（０．２５ｍｍｏ
ｌ）（０．５当量）を添加した。
【００２６】混合液を１２時間、室温で攪拌した。その
後、アンバーライト(Amberlite) ＩＲＡ−ＺＵ９３（Ｃ
Ｏ3 2- 、３ｍｌ）を添加し、水（１５ｍｌ）および酢酸
エチル（１５ｍｌ）を加えて濾過した。有機相を分離し
た後に、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相を一緒に
して乾燥し、濃縮した。次いで、得られた粗生成物をシ
リカゲル・クロマトグラフィーで精製し、８４％の高い
収率で、対応するホモアリルアルコールを得た。
後、アンバーライト(Amberlite) ＩＲＡ−ＺＵ９３（Ｃ
Ｏ3 2- 、３ｍｌ）を添加し、水（１５ｍｌ）および酢酸
エチル（１５ｍｌ）を加えて濾過した。有機相を分離し
た後に、水相を酢酸エチルで抽出した。有機相を一緒に
して乾燥し、濃縮した。次いで、得られた粗生成物をシ
リカゲル・クロマトグラフィーで精製し、８４％の高い
収率で、対応するホモアリルアルコールを得た。
【００２７】また、テトラアリル錫を０．２５当量用い
て同様に反応させたところ、収率は８８％に増大した。
同様にして原料化合物を各種のアルデヒド化合物に変更
して反応を行った。いずれの場合も高い収率で、目的と
するホモアリルアルコールを得た。その結果を表１に示
した。
て同様に反応させたところ、収率は８８％に増大した。
同様にして原料化合物を各種のアルデヒド化合物に変更
して反応を行った。いずれの場合も高い収率で、目的と
するホモアリルアルコールを得た。その結果を表１に示
した。
【００２８】なお、界面活性剤としてTritonＸ−１００
を用いた場合には、前記のイオン変換樹脂による処理は
必要でない。
を用いた場合には、前記のイオン変換樹脂による処理は
必要でない。
【００２９】
【表１】
【００３０】（実施例２）実施例１と同様にしてアリル
化反応を行った。その結果を表２に示した。なお、この
例においては、反応生成物は、アセチル化の後に単離し
た。対応するホモアリルアルコールが高い収率で得られ
ることが確認された。
化反応を行った。その結果を表２に示した。なお、この
例においては、反応生成物は、アセチル化の後に単離し
た。対応するホモアリルアルコールが高い収率で得られ
ることが確認された。
【００３１】
【表２】
【００３２】（実施例３）実施例２における２−デオキ
シリボース（２−deoxyribose)の場合（ホモアリルアル
コール類の収率９９％）について、比較のために、Ｓｃ
（ＯＴｆ）3 およびＳＤＳの両者、もしくはいずれか一
方を使用しない場合についても同様の反応を行った。
シリボース（２−deoxyribose)の場合（ホモアリルアル
コール類の収率９９％）について、比較のために、Ｓｃ
（ＯＴｆ）3 およびＳＤＳの両者、もしくはいずれか一
方を使用しない場合についても同様の反応を行った。
【００３３】反応は、室温にて行い、反応生成物はアセ
チル化の後に単離している。その結果を表３に示した。
この発明の方法によってのみ、水媒体中で極めて高い収
率でホモアリルアルコール類が得られることがわかる。
チル化の後に単離している。その結果を表３に示した。
この発明の方法によってのみ、水媒体中で極めて高い収
率でホモアリルアルコール類が得られることがわかる。
【００３４】
【表３】
【００３５】
【発明の効果】以上、詳しく説明したとおり、この出願
の発明により、有機溶媒を一切使用することなしに、水
媒体中において、ホモアリルアルコール類の製造が可能
とされる。工業的にも極めてメリットの高い方法が提供
される。
の発明により、有機溶媒を一切使用することなしに、水
媒体中において、ホモアリルアルコール類の製造が可能
とされる。工業的にも極めてメリットの高い方法が提供
される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 39/19 Ｃ０７Ｃ 39/19 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (4)
- 【請求項１】 次式（１） 【化１】 （Ｒ1 は、置換基を有していてもよい炭化水素基または
複素環基を示す）で表わされるアルデヒド化合物を、 水媒体中において、界面活性剤並びに希土類ルイス酸触
媒の存在下に、テトラアリル錫と反応させて次式（２） 【化２】 （Ｒ1 は前記と同一のものを示す）で表わされるホモア
リルアルコール類を製造することを特徴とするホモアリ
ルアルコール類の製造方法。 - 【請求項２】 次式（３） 【化３】 （Ｒ2 は、炭素原子および酸素原子とともに環を構成
し、置換基を有していてもよい炭化水素基を示す）で表
わされる糖類を、 水媒体中において、界面活性剤並びに希土類ルイス酸触
媒の存在下に、テトラアリル錫と反応させて次式（４） 【化４】 （Ｒ2 は、前記と同一のもの、もしくは前記Ｒ2 におい
て炭素原子に新たなヒドロキシ基が結合した炭化水素基
を示す）で表わされるホモアリルアルコール類を製造す
ることを特徴とするホモアリルアルコール類の製造方
法。 - 【請求項３】 請求項１または２の方法において、ホモ
アリルアルコール類のヒドロキシ基をアルコキシ化もし
くはアシル化することを特徴とするホモアリルアルコー
ル類の製造方法。 - 【請求項４】 希土類ルイス酸触媒がイットリウム、ス
カンジウム、またはランタニドの群の少なくとも１種の
元素の有機金属化合物である請求項１ないし３のいずれ
かのホモアリルアルコール類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10054272A JPH11228453A (ja) | 1998-02-18 | 1998-02-18 | ホモアリルアルコール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10054272A JPH11228453A (ja) | 1998-02-18 | 1998-02-18 | ホモアリルアルコール類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11228453A true JPH11228453A (ja) | 1999-08-24 |
Family
ID=12965951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10054272A Pending JPH11228453A (ja) | 1998-02-18 | 1998-02-18 | ホモアリルアルコール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11228453A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001072698A1 (en) * | 2000-03-27 | 2001-10-04 | Kukje Pharma. Ind. Co., Ltd. | Optically active cyanobutantriol derivatives and process for preparing same |
| JP2008255093A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-10-23 | Japan Science & Technology Agency | ホモアリルアルコール又はホモアリルヒドラジドの製造方法 |
-
1998
- 1998-02-18 JP JP10054272A patent/JPH11228453A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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