JPH0211552A - Ｎ―ｔ―アルキル―１，２―ジアシルヒドラジンの製造方法 - Google Patents

Ｎ―ｔ―アルキル―１，２―ジアシルヒドラジンの製造方法

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JPH0211552A
JPH0211552A JP1105723A JP10572389A JPH0211552A JP H0211552 A JPH0211552 A JP H0211552A JP 1105723 A JP1105723 A JP 1105723A JP 10572389 A JP10572389 A JP 10572389A JP H0211552 A JPH0211552 A JP H0211552A
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JP
Japan
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alkyl
oxadiazole
butyl
acid
amino
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JP1105723A
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Inventor
Martha J Kelly
マーサ　ジャン　ケリィ
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Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C241/00—Preparation of compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C241/04—Preparation of hydrazides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明ｔ−！、１，３．４−オキサジアゾール、好’Ｅ
Ｌ＜に２，５−ジアリール−１，３，４−オキサジアゾ
ールと、第三級アルキルカチオン前駆物質とを、強酸触
媒例えば硫酸の存在下で反応させることから成る、Ｎ−
ｔ−アルキル−１，２−ジアシルヒドラジンの製造方法
に関する。
Ｎ−ｔ−アルキル−１，２−ジアシルヒドラジン、特に
芳香族、ヘテロ環、またはアルキルで置換されたＮ−ｔ
−アルキル−１，２−ジアシルヒドラジンは、甲虫目（
Ｃｏ１ｅｏｐｔｓｒａ　）および鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏ
ｐｔｅｒａ　）の虫に対して、殺虫活性ｔ−Ｗすること
が知られている。本発明の方法に、費用をかげないで、
かつ容易に利用できる出発物質を用いて所望のＮ−ｔ−
アルキル−１，２−ジアシルヒドラジンを経済的に製造
する方法全提供する。
先行技術 Ｈａｓｅｇａｖｒａ　ｅｔ　ａｌ　　の米国特許筒４．
４３５，６００号には、ｔ−ブタノールとハロゲン化水
素酸のヒドラジン塩とを、ニハロゲン化水素化ヒドラジ
ンｌ友はハロゲン化水素の存在下で直接に反応させるこ
とによる、第三級ブチルヒドラジンの製造方法が記載さ
れている。この米国特許の発明者等は、前記の彼等の反
応が、Ｈｏｊｏ　ａｔ　ａｌ　　の米国特許筒４．３１
０，６９６号に記載されているような、ハロゲン化水素
酸のヒドラジン塩とハロゲン化第三級ブチルと全反応さ
せてハロゲン化水素化第三級ブチルヒドラジン全生成さ
せ、このハロゲン化水素化第三級ブチルヒドラジンから
第三級ブチルヒドラジンを生成させる方法の改良である
と考えていた。
Ｉｖｒａｋｕｒａ　ｅｔ　ａｌの６　Ｊ、　Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ　　ＳＣ’１．　Ａ　−１。
３３８１−３３９３（１９６８）の表題［ポリヒドラジ
ド、　ＩＩｌ、ポリ−ｐ−フェニレン−１，３゜４−オ
キサジアゾールの開環によるＮ−メチル化ポリヒドラジ
ド（Ｐｏ１ｙｈｙｄｒａｚｉｄｅｓ、　ｌ［、Ｎ　−Ｍ
ｅｔｈｙｌａｔｅｄ　Ｐｏ１ｙｈｙｄｒａｚｉｄｅｓ　
ｂｙ　Ｒｌｎｇ−Ｏｐｅｎｉｎｇｏｆ　Ｐｏ１ｙ　−ｐ
−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ　−１＃　３　ｐ　４−ｏｘａｄ
ｉａｚｏｌｅ　）　Ｊには、発煙硫酸またはポリ燐酸中
における１、３．４−オキサジアゾールの開環メチル化
反応が記載されている。この文献の３３８２頁および３
６８３頁には、１．３．４−オキサジアゾールの開環反
応についての撞々な議論が記載されている。第１の反応
においては、２．５−ビス−ｐ−ニトロフェニル−１，
３，４−オキサジアゾールを、発煙硫酸中において硫酸
ジメチルと反応させている。第２の例においては、１．
２．３−オキサジアゾールを、ポリ燐酸中において燐酸
トリメチルと反応させている。
このＩｗａｋｕｒａの反応と本発明の方法とは、明白に
異っている２種のメカニヅムで進行している。
すなわち−Ｉｗａｋｕｒａの反応に第２次の求核性置換
（５ｅｃｏｎｄ　ｏｒｄｅｒ　ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉ
ｃ　５ｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ　）（ｓＮ２　）でちゃ
、本発明の反応は第１次の求核性置換（ｆｉｒｓ１０ｒ
ｄｅｒ　ｎｕｃｌｅｏｐｈｉｌｉｃｓｕｂｓｔｉｔｕｔ
ｌｏｎ　）　（８，１）である。
更Ｋ　、Ｉｗａｋｕｒａの反応条件下においては、所望
のＮ−ｔ−アルキル−１，２−ジアシルヒドラジンは安
定でない。Ｉｗａｋｕｒａ　Ｋおける発煙硫酸またはポ
リ燐酸のような、酸無水物が過剰に存在するときは、所
望のＮ−ｔ−フルキルヒドラジンは、ｔ−アルキル基金
失いかつオキサジアゾールに環化する。
発明の概要 Ｎ−ｔ−アルキル−１，２−ジアシルヒドラジンは、１
，３．４−オキサジア一−ルと第三級アルキルカチオン
前駆物質とを、強酸触媒の存在下で反応させることによ
り製造することができる。
好フしくは、１，５．４−オキサジアゾールな２．５−
ジ０換−１．３．４−オキサジアゾールであり、更に好
１しくは２，５−ジアリール−１゜６．４−オキサジア
ゾールである。
第三級アルキルカチオン前駆物質は、アルコール、エス
テル、エーテル、ハロゲン、フたはオレフィン等である
。好ｌしい第三級アルキルカチオン前駆物質は、アルコ
ール、アセテート、ベンゾエート、メチルエーテル、エ
チルエーテル、塩化物、臭化物、またはオレフィンであ
る。更に好フレい第三級アル中ルカテオン前駆物質に、
ｔ−ブタノール、ｔ−ブチルアセテート、ｔ−ブチルベ
ンゾエート、ｔ−ブチルメチルエーテル、ｔ−ブチルエ
チルエーテル、およびイソブチレンである。
強酸触媒は、オキサジアゾール環全開環するのに充分な
強さでなければならないが、ヒドラジンを脱水する捻と
強（あってはならない。酸無水物を過ｍＫ含有している
酸に、ヒドラジン生成物をオキサジアゾールに逆戻りさ
せる原因となる。
好！しい酸触媒に、硫黄を含有している酸であジ、更に
好ｌしくに硫酸である。塩化木葉はｐ−トルエンスルホ
ン酸よりも強酸であるが、塩酸が試験条件下で反応の触
媒作用をすることは見出されていかい。一方、Ｐ−トル
エンスルホン酸ニ効果的な触媒である。
反応方法は、好’！Ｌ＜Ｈ％溶媒例えば低分子量の酸、
エステル、アルコール、またはエーテルの存在下で行わ
れる。用語「低分子量」ハ、反応温度において液体であ
る酸類、エステル類、アルコール類、エーテル類が包含
されるように意図されている。好ましい溶媒は、酢酸、
酢酸エチル、安息香酸メチル、およびジエチルエーテル
である。
使用する反応体、触媒、および溶媒によって、本発明の
製造方法に、−２０°Ｃ〜１５０℃において実施される
。好ましい温度範囲は１５°Ｃ〜６０°Ｃであり、最も
好ましい温度範囲は２０°Ｃ〜３０°Ｃである。
発明の詳細 用語「ハロ」にに、塩素、弗素、臭素、および沃素が包
含される。用語「アルキル」には、それ自体でまたは他
の置換基の１部として、特にことわりがなければ、直鎖
または分枝鎖の基、例えばメチル、エチル、］−プロピ
ル、イソプロぎル、旦−ブチル、１−ブチル、イソブチ
ル、ネオペンチル等、およびより高い同族体および異性
体、例えば９−オクチル、イソオクチル等、が包含され
る。用語「ハロアルキル」は、それ自体でまたは他の置
換基の１部として、炭素原子に結合した１測子たはそれ
以上のハロ原子を有する炭素原子の定１つた数全方する
アルキル基、例えばクロロメｆＡ、、１−７たは２−ブ
ロモエチル、トリフルオロメチル等である。同様に、用
語「ハロアルコキシ」は、それ自体で’！７′２：は他
の置換基の１部として、炭素原子に結合し几１個１念は
それ以上のハロ原子ｔ−有する炭素原子の定１つた数を
有するアルコキシ基、例えばジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２゜２
−トリフルオロエトキシ等である。
用語「アルケニル」には、それ自体でまたは他の置換基
の１部として、定１つｔ数の炭素原子の直鎖基および分
枝基から成っている。用語「アルケニル」には、アルカ
ジェニル、すなわち、１６−ブタジェニルのように共役
され、１，２−プロパジェニルのように累積され、’！
７’ｊｎ１．４−ペンダジェニルのように遊離されてい
る、２個の炭素−炭素による二重結合を含んでいる直鎖
ｌたは分枝鎖のアルケニル基が包含されるように意図さ
れている。
用語「第三級炭素」は、少な（とも３個の炭素−炭素の
単結合全方する炭素を意味する。
用語「アリール」には、ベンゼン、ナフタレン、フェナ
ンスレン、およびアンスラセンの環構造特性、すなわち
、ベンゼンの６−炭素環または他の芳香族誘導体の縮合
した６−炭素環、を有する分子が包含される。アリール
基の例には、非置換および置換のフェニル、ベンゾイル
、およびす７タレン等が含１れる。
用語「環式芳香族基」は、不飽和の環式化合物全意味し
、これにはヘテロ環式化合物が包含されている。環式芳
香族基の例には、アリール、インドリル、チエニル、フ
リル、ピロリル、チアゾリル、およびテトラゾリル等が
含１れる。
１個、２個、３個、または４個の窒素原子および２〜５
個の核炭素原子七■する６−員ヘテロ環の代表的な例に
は、２−ピリジル、６−ぎリジル、４−ぎリジル、３−
ぎりダシニル、４−ぎりダシニル、５−ｔυｆジニル、
２−ピＩＪミジニル、４−ぎりダシニル、５−ｆリミジ
ニル、２−ぎラジニル、６−ピラジニル、２−（１，３
，５−）リアジニル）、３−（１，２，４−トリアジニ
ル）、５−（１，２，４−トリアジニル）、６−（１２
，４−）リアジニル）、４−（１，２，３−トリアジニ
ル）、および５−（１，２，３−トリアジニル）等が含
１れる。
５−員ヘテロ環の代表的な例には、２−フリル、６−フ
リル、２−チエニル、３−チエニル、４−（１，２，３
−１リアゾリル）、３−（１，２゜４−トリアゾリル）
、５−（１，２，４−トリアゾリル）、２−一ロリル、
２−オキサプリル等が含ｌれる。
本発明による反応の一般式（Ｉ）　ｋ次に示す。
匡 ０＝（Ｊ ０工○ 削 〔式中、Ｒおよびｙは、（Ｃｔｓ　−Ｃ１０　）アリー
ル、ｓ−ｔ＊ｈ６−員のヘテロ環、（ＣＩＣ１ｏ　）ア
ルキル、（Ｃ１−ＣＩＯ）アルコキシ、（Ｃｚ　　Ｃ１
０）アルケニル、（Ｃ２−ＣＩＯ）アルケノキシ、およ
びアミノである。アリールおよびヘテロ環は、同じかま
たは異なる、（Ｃ１−０６）アルキル、（Ｃ１−０６）
ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ
６）ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ハロ、ニトロ、シア
ノ、カルボキシ、ｃｃｘ−”ｅ）アルコキシカルボニル
、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルカルボニル、またアミノの１
〜３個で置換されていてもよい。アミノは、同じかまた
は異なる、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃｓ　）
ハロアルキル、シアノ、カルボキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ア
ルキルカルボニル、（Ｃｘ　−０６）アルキルカルボニ
ル、１ｔはアミノの１個１几は２個で置換式れていても
よい。アルキル、アルコキシ、アルケニル、およびアル
ケノキシの部分に、同じか１友に異なる、（Ｃ１−Ｃｅ
　）　７にコキシ、（Ｃ１−０６）ハロアルコキシ、ヒ
ドロキシ、ハロ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、（Ｃ１
−０６）アルコキシカルボニル、（ＣＩ　−０６）アル
キルカルボニル、またはアミノの１〜３個で置換されて
いてもよい。好１しくはＲおよびＲ’ｌ）、独立的に、
置換１念は非置換の（”１−　ＣＩＯ）アリール、５−
または６−員のヘテロ環、または（Ｃ１−ＣＩＯ）アル
キルである。
Ｒ”は、第三級炭素であり、これＫはアルキルが含フれ
ており、好１しくに、Ｒ″はｔ−ブチルである。オレフ
ィンに、プロトン化によす、第三級カルボニウムイオン
を生成することができ、置換基はアルキル基である。〕 溶媒は、存在していてもよく、また存在して匹な（ても
よい。
次の実施例により本発明を更罠例示するが、本発明はこ
れらの実施例によって限定されるものではない。
実施例１ 氷酢＃Ｒ（６１７）および２，５−ジフェニル−１゜３
．４−オキサジアゾール（１０ミリモル）１−２５１フ
ラスコに入れ１０これに濃硫酸（２０ミリモル）？加え
、次いでｔ−ブタノール（１，４８ｙ１２０ミリモル）
ｔ−３０分間かけて滴下しながら加え几。反応混合Ｗｔ
−室温において４５時間撹拌し、次いで希塩基中に注入
し、塩化メチレンを用いて抽出し友。有機相を水洗し、
ストリップし、得られた粗生成物音フラッシュクロマト
グラフィにより精製し、１−１−ブチル−１，２−ジベ
ンゾイルヒドラジドの１．２４　ｇ（収率４２％）ｆｆ
ｉ得た。これ框融点１７３．５−１７５℃であった。
大体において、第１表に記載し几実施例は、実施例１に
述べ几操作に従って実施し友。
第 表 実施例 魔 オキサジアゾール 痔 媒 酸 （ｓｑ） ２．５−？７フエニルー１．３．４− オキテジアゾール ＯＡｃ ｔ８０４ ジベンゾイルヒドラジン ２．５−ジフェニル−１，３，４− オキサシアを戸−ル ０ＡＣ ８２８０゜ ２．５−ジフェニル−１，！１．４− オキプジアゾール ０Ａｃ Ｈ，８０゜ ２．５−ジフェニル−１，３，４− オキナシアゾール ０Ａｃ Ｈ，８０゜ ジベンゾイルヒドラジン ２．５−ジフェニル−１，３，４− オキサジアゾール ０Ａｃ ８２８０４　　　　ｔ−ＢｕＯＨ （２’）　　　　　　（１） Ｔ ６ｈ ５４慢 Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ　、　Ｎ’− ジベンゾイルヒドラジン ２．５−ジフェニル−１，３，４− オキサジアゾール ＨＯ人Ｃ Ｈ２Ｏ２゜ ｔ−ＢｕＯＡＣ 還 流 ｈ Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ　、　Ｎ’− ジベンゾイルヒドラジン ２．５−ジフェニル−１，５，４− オキサジアゾール ０Ａｃ ８２Ｓｏ。
２．５−ジフェニル−Ｌ３．４− オキサジアゾール ０Ａｃ Ｈ，８０゜ ゾベンゾイルヒドラジン イソプロパツール、ベンジルアルコール、α。
α−ジメチルベンジルアルコール、アセトン、シアノヒ
ドリン、２．２−ジメトキシプロパン、ベンジルアセテ
−）、！７’（はジイソブチレンを用いて試験をし九条
件下では、アルキル化ジベンゾイルヒドラジンｔ−ｇぬ
ることはできなかった口この明細書および実施例に記載
したことに本発明の説明のｔめであって、本発明はこれ
らに限定されるものではな（、特許請求の範囲に記載し
たような本発明の精神および範囲から逸脱することな（
種々な変容金なすことができることを理解されるべきで
ある。

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）１，３，４−オキサジアゾールと、第三級アルキ
    ルカチン前駆物質とを、強酸触媒の存在下で反応させる
    ことから成る、Ｎ−￥ｔ￥−アルキル−１，２−ジアシ
    ルヒドラジンの製造方法。
  2. （２）１，３，４−オキサジアゾールが２，５−ジ置換
    −１，３，４−オキサジアゾールである、請求項（１）
    の方法。
  3. （３）１，３，４−オキサジアゾールの置換基が、独立
    的に、（Ｃ＿６−Ｃ＿１＿０）アリール、５−または６
    −員のヘテロ環、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０）アルキル、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿１＿
    ０）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿１＿０）アルケノキシ
    、およびアミノ｛ただし、アリールおよびヘテロ環は、
    同じかまたは異なる、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ア
    ルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ハロアルコキシ、ヒドロ
    キシ、ハロ、ニトロ、シアノ、カルボキシ、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿６）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）ア
    ルキルカルボニル、またはアミノ〔ただし、アミノは、
    同じかまたは異なる、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、（
    Ｃ＿２−Ｃ＿６）ハロアルキル、シアノ、カルボキシ、
    （Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿６）アルキルカルボニル、またはアミノの１個また
    は２個で置換されていてもよく、そして、アルキル、ア
    ルコキシ、アルケニル、およびアルケノキシは、同じか
    または異なる、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキシ、（Ｃ＿
    １−Ｃ＿６）ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ハロ、ニト
    ロ、シアノ、カルボキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルコキ
    シカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキルカルボニル
    、またはアミノの１〜３個で置換されていてもよい〕の
    １〜３個で置換されていてもよい｝から成る群から選ば
    れる、請求項（２）の方法。
  4. （４）１，３，４−オキサジアゾールの置換基が、独立
    的に、置換または非置換の（Ｃ＿６−Ｃ＿１＿０）アリ
    ール、５−または６−員のヘテロ環、または（Ｃ＿６−
    Ｃ＿１＿０）アルキルである、請求項（３）の方法。
  5. （５）１，３，４−オキサジアゾールの置換基の少なく
    とも１つが置換または非置換のフェニルである、請求項
    （４）の方法。
  6. （６）１，３，４−オキサジアゾールの置換基が共に独
    立的に、置換または非置換のフェニルである、請求項（
    ５）の方法。
  7. （７）第三級アルキルカチオン前駆物質が、アルコール
    、エステル、エーテル、カーボネート、ハロゲン、また
    はオレフィンから成る群から選ばれる、請求項（１）の
    方法。
  8. （８）第三級アルキルカチオン前駆物質が、アルコール
    、アセテート、ベンゾエート、メチルエーテル、エチル
    エーテル、カーボネート、塩化物、臭化物、またはオレ
    フィンから成る群から選ばれる、請求項（７）の方法。
  9. （９）第三級アルキルカチオン前駆物質が、￥ｔ￥−ブ
    タノール、￥ｔ￥−ブチルアセテート、￥ｔ￥−ブチル
    ベンゾエート、￥ｔ￥−ブチルメチルエーテル、￥ｔ￥
    −ブチルエチルエーテル、ジ−￥ｔ￥−ブチルジカーボ
    ネート、塩化￥ｔ￥−ブチル、臭化￥ｔ￥−ブチル、お
    よびイソブチレンから成る群から選ばれる、請求項（８
    ）の方法。
  10. （１０）第三級アルキルカチオン前駆物質が、式▲数式
    、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表
    等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は、独立的に、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケ
    ニル、または（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニルであり）そ
    して、Ｘは、ＯＨ、ＯＯＣＣＨ＿３、ＯＯＣＣ＿６Ｈ＿
    ５、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｃｌ、またはＢ
    ｒである〕 を有している、請求項（７）の方法。
  11. （１１）強酸触媒が硫黄を含有している酸である、請求
    項（１）の方法。
  12. （１２）強酸触媒が、硫酸、￥ｐ￥−トルエンスルホン
    酸−水和物、トリフルオロメタンスルホン酸、およびメ
    タンスルホン酸から成る群から選ばれる、請求項（１１
    ）の方法。
  13. （１３）強酸触媒が硫酸である、請求項（１２）の方法
    。
  14. （１４）反応体を、溶媒の存在で反応させる、請求項（
    １）の方法。
  15. （１５）溶媒が、強酸触媒より他の低分子量の酸、エス
    テル類、アルコール類、およびエーテル類から成る群か
    ら選ばれる、請求項（１４）の方法。
  16. （１６）溶媒が、酢酸、エチルアセテート、メチルベン
    ゾエート、またはジエチルエーテルである、請求項（１
    ５）の方法。
  17. （１７）溶媒が酢酸である、請求項（１６）の方法。
  18. （１８）反応を−２０℃〜１５０℃にて実施させる、請
    求項（１）の方法。
  19. （１９）反応を０℃〜１１８℃にて実施させる、請求項
    （１８）の方法。
  20. （２０）反応を１５℃〜６０℃にて実施させる、請求項
    （１９）の方法。
  21. （２１）反応を２０℃〜３０℃にて実施させる、請求項
    （２０）の方法。
  22. （２２）２，５−ジアリール−１，３，４−オキサジア
    ゾールと、￥ｔ￥−ブタノール、￥ｔ￥−ブチルアセテ
    ート、塩化ｔ−ブチル、またはイソブチレンとを、硫酸
    または酢酸の存在において、１５℃〜６０℃の温度にて
    反応させることから成る、請求項（１）の方法。
  23. （２３）１，３，４−オキサジアゾールのアリール置換
    基が、独立的に、フェニル、または同じかまたは異なる
    、ハロ、（Ｃ＿１−Ｃ＿６）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ６）ハロアルキル、ヒドロキシ、または（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ６）アルコキシ、の１〜３個で置換されたフェニルであ
    る、請求項（２２）の方法。
JP1105723A 1988-04-26 1989-04-25 Ｎ―ｔ―アルキル―１，２―ジアシルヒドラジンの製造方法 Pending JPH0211552A (ja)

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US07/186,328 US5110986A (en) 1988-04-26 1988-04-26 Synthesis of n-t-alkyl-1,2-diacylhydrazines
US186328 1988-04-26

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JP1105723A Pending JPH0211552A (ja) 1988-04-26 1989-04-25 Ｎ―ｔ―アルキル―１，２―ジアシルヒドラジンの製造方法

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US (1) US5110986A (ja)
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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5675037A (en) * 1990-12-17 1997-10-07 Rohm And Haas Company Selective acylation of hydrazines
US5530028A (en) * 1992-11-23 1996-06-25 Rohm And Haas Company Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines
US5344958A (en) * 1992-11-23 1994-09-06 Rohm And Haas Company Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines
US5358966A (en) * 1993-06-08 1994-10-25 Rohm And Haas Company Turfgrass insecticides
US5358967A (en) * 1993-07-06 1994-10-25 Rohm And Haas Company Wool protecting compositons and methods
US5523325A (en) * 1993-09-09 1996-06-04 Jacobson; Richard M. Amidrazones and their use as pesticides
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10018370A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10248257A1 (de) * 2002-10-16 2004-04-29 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften
US7304161B2 (en) 2003-02-10 2007-12-04 Intrexon Corporation Diaclhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes in mammalian systems via an ecdysone receptor complex
US7456315B2 (en) 2003-02-28 2008-11-25 Intrexon Corporation Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
US20050054553A1 (en) * 2003-06-27 2005-03-10 The Procter & Gamble Company Liquid fabric softening compositions comprising flame retardant
AU2013203846B2 (en) * 2007-08-13 2016-02-25 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling nematodes
HUE027022T2 (en) 2007-08-13 2016-08-29 Monsanto Technology Llc Preparations and procedures for controlling nematodes
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
HUE025314T2 (en) 2009-02-10 2016-02-29 Monsanto Technology Llc Preparations and procedures for controlling nematodes
TWI427541B (zh) * 2009-03-18 2014-02-21 Ind Tech Res Inst 人臉快速辨識系統及其方法
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
MX343930B (es) 2010-09-02 2016-11-28 Monsanto Technology Llc Nuevas composiciones y metodos para controlar los nematodos plaga.
WO2014152115A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Monsanto Technology Llc N-,c-disubstituted azoles for controlling nematode pests
BR112015022994A2 (pt) 2013-03-15 2017-11-14 Intrexon Corp diacilhidrazinas contendo boro
AU2015317862A1 (en) 2014-09-17 2017-04-06 Intrexon Corporation Boron-containing diacylhydrazine compounds
CN111132959B (zh) * 2017-09-25 2023-07-28 富士胶片株式会社 化合物的制造方法及化合物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4118358A (en) * 1977-03-10 1978-10-03 Monsanto Company Preparation of oxadiazole copolymer solution from scrap copolymer
JPS5610159A (en) * 1979-07-05 1981-02-02 Nippon Hidorajin Kogyo Kk Production of tertiary-butylhydrazine inorganic acid salt
JPS59137453A (ja) * 1983-01-25 1984-08-07 Nippon Hidorajin Kogyo Kk タ−シヤリ−ブチルヒドラジンの製造方法
CA1338289C (en) * 1986-01-22 1996-04-30 Raymond August Murphy Insecticidal n'-substituted-n-alkylcarbonyl- n'-acylhydrazines

Also Published As

Publication number Publication date
DE68906715T2 (de) 1993-10-28
HU203527B (en) 1991-08-28
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MY104005A (en) 1993-10-30
IL90057A0 (en) 1989-12-15
DK199489A (da) 1989-10-27

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