JPS59137453A - タ−シヤリ−ブチルヒドラジンの製造方法 - Google Patents
タ−シヤリ−ブチルヒドラジンの製造方法Info
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- JPS59137453A JPS59137453A JP58009445A JP944583A JPS59137453A JP S59137453 A JPS59137453 A JP S59137453A JP 58009445 A JP58009445 A JP 58009445A JP 944583 A JP944583 A JP 944583A JP S59137453 A JPS59137453 A JP S59137453A
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- hydrazine
- tertiary
- butylhydrazine
- hydrohalide
- mole
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C241/00—Preparation of compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C241/02—Preparation of hydrazines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ターシャリ−ブチルヒドラジン（以下ＴＢＨ
と配す）の新規な製造方法に関するものである。更に詳
しくは、ヒドラジンのノーロゲン化水素酸塩（以下Ｅ、
ＨＸと記す）とクーシャリ−ブタノール（以下１−Ｂｕ
ＱＪＪと記す９とをヒドラジン・ジハロゲン化水素酸塩
（以下ＩＩ・２１１Ｘ と記す）又はハロゲン化水素（
以下１１Ｘと記す）の存在下に反応させて、ターシャリ
−ブチルヒドラジン・ハロゲン化水素酸塩（以下Ｔ Ｂ
Ｈ−ＨＸと記す）を１４、所望によりＴＢＨの製造方法
に関するものである。
と配す）の新規な製造方法に関するものである。更に詳
しくは、ヒドラジンのノーロゲン化水素酸塩（以下Ｅ、
ＨＸと記す）とクーシャリ−ブタノール（以下１−Ｂｕ
ＱＪＪと記す９とをヒドラジン・ジハロゲン化水素酸塩
（以下ＩＩ・２１１Ｘ と記す）又はハロゲン化水素（
以下１１Ｘと記す）の存在下に反応させて、ターシャリ
−ブチルヒドラジン・ハロゲン化水素酸塩（以下Ｔ Ｂ
Ｈ−ＨＸと記す）を１４、所望によりＴＢＨの製造方法
に関するものである。
本発明者らは先にＨ−ＨＸとターシャリ−ブチル−・ラ
イド（以下ｌ ＢｕＸ と記す）とを反応させてＴＢＨ
，ＨＸを得、これからＴＢＨを製造する方法を発明し、
特許出願した。（特願昭５４−８５４３３）。
イド（以下ｌ ＢｕＸ と記す）とを反応させてＴＢＨ
，ＨＸを得、これからＴＢＨを製造する方法を発明し、
特許出願した。（特願昭５４−８５４３３）。
るものであり、たとえば、ターシャリ−ブチルクロライ
ド（以下１−８１１Ｃ７と記す）はｔ −７３ｕ、Ｑｆ
ｆ。
ド（以下１−８１１Ｃ７と記す）はｔ −７３ｕ、Ｑｆ
ｆ。
と濃塩酸から得られるが、定量的に反応させるには、理
論量の最低ろ倍程度のＨＣｌを含む濃塩酸が必要であり
、更に１１ｃｔ濃度が下がると、定量的には反応しなく
なるので、未反応の濃度の低下した塩酸は中オｉｌｌ
ｔ、て廃棄するか又は、取扱いのやっかいな、高価な高
圧の塩化水素ガスを吸収させて、濃度を上げて濃塩酸に
戻し再使用しなければなら〃いというｔ −Ｂｔｔ Ｃ
１製造上の難点がある。
論量の最低ろ倍程度のＨＣｌを含む濃塩酸が必要であり
、更に１１ｃｔ濃度が下がると、定量的には反応しなく
なるので、未反応の濃度の低下した塩酸は中オｉｌｌ
ｔ、て廃棄するか又は、取扱いのやっかいな、高価な高
圧の塩化水素ガスを吸収させて、濃度を上げて濃塩酸に
戻し再使用しなければなら〃いというｔ −Ｂｔｔ Ｃ
１製造上の難点がある。
本発明者らはこの点を考慮１．で、安価なｔ−Ｂ、０１
１とＨ−ＪｉＸを直接反応させて、ＴＢＨを製造する方
法を種々検討し、本発明を完成するに至った。
１とＨ−ＪｉＸを直接反応させて、ＴＢＨを製造する方
法を種々検討し、本発明を完成するに至った。
本発明者らは、先ずヒドラジン・モノ塩酸塩（以下１）
・Ｂ’Ｃｔど記す〕とｔ −Ｂｕ Ｑ Ｒをオートクレ
ーヴ中で反応させだが、Ｅ−ＨＣｌと１−ｆ３ｕＣ７を
反応させる場合と異り、オートクレーヴ中の圧が著しく
上昇し、ターシャリ−ブチルヒドラジンの塩酸塩は生成
せず、ｌ ＋ １３ ｔｔＱ Ｈから脱水した形のイソ
ブチレンが生成することを知った。
・Ｂ’Ｃｔど記す〕とｔ −Ｂｕ Ｑ Ｒをオートクレ
ーヴ中で反応させだが、Ｅ−ＨＣｌと１−ｆ３ｕＣ７を
反応させる場合と異り、オートクレーヴ中の圧が著しく
上昇し、ターシャリ−ブチルヒドラジンの塩酸塩は生成
せず、ｌ ＋ １３ ｔｔＱ Ｈから脱水した形のイソ
ブチレンが生成することを知った。
しかるに、Ｈ，ＨＣｌ−にヒドラジン・ジ塩酸塩（以下
Ｈ・２１１ ＣＬと記す）又はＨＣｌを加えて、１−Ｂ
ｕＯＨと反応させると驚くべきことにターシャリ−ブチ
ルヒドラジン・塩酸塩（以下ＴＢＩＩ−ＨＣ１と記す）
が定量的に生成することを知り、更に鋭意研究を行った
結果本発明を完成１．だＯ本発明の方法によれば、反応
原料として安価なｔ −／３ ＩｔＯＨをそのま＼、ｌ
−１３１１Ｃｔにせずに使用出来るので、ｔ −７３ｒ
ｔ Ｃｔの製造設備は全く不必要となり、更に廃塩酸の
処理あるいは高価な高圧の塩化水素ガスの取扱いも不要
となる。史に本発明方法では常圧での反応も可能となる
ので、経済的であり、設備、操作上でも有利である。
Ｈ・２１１ ＣＬと記す）又はＨＣｌを加えて、１−Ｂ
ｕＯＨと反応させると驚くべきことにターシャリ−ブチ
ルヒドラジン・塩酸塩（以下ＴＢＩＩ−ＨＣ１と記す）
が定量的に生成することを知り、更に鋭意研究を行った
結果本発明を完成１．だＯ本発明の方法によれば、反応
原料として安価なｔ −／３ ＩｔＯＨをそのま＼、ｌ
−１３１１Ｃｔにせずに使用出来るので、ｔ −７３ｒ
ｔ Ｃｔの製造設備は全く不必要となり、更に廃塩酸の
処理あるいは高価な高圧の塩化水素ガスの取扱いも不要
となる。史に本発明方法では常圧での反応も可能となる
ので、経済的であり、設備、操作上でも有利である。
本発明の方法を反応式で示せば下記の様になる１ｌ−Ｈ
Ｘ＋ｔ−Ｂ・ＯＨ触媒Ｈ，２ＥＸ又はＥＸＴＢＨ−ＥＸ
十Ｈ２０ 本発明を実施する場合、Ｈ，ＨＸに対するＨＸ又はＩＩ
拳２１１Ｘのモル比ＨＸ／Ｈ−ＨＸ又はＨψ２１１Ｘ／
Ｈ’−１７には２以下、好ましくは０．１〜１．２５で
あり、又、Ｉｉ −ＨＸに対するｔ −Ｂ ｕ、ＯＢの
モル比ｔ−ＢｕＯＨ／Ｈ・ｉｌＸは、１．５以下、好ま
しくは０．１〜１．２５である。反応温度は８０’Ｃな
いり、１４０Ｕ、好ましくは９ （） ’Ｃ〜１１０Ｃ
である。溶媒としては水が使用できる。工業的には、ヒ
ドラジンと塩酸７５ｓらつくられる１ｌ−１ＩＸの水溶
液を用いるのがよい。
Ｘ＋ｔ−Ｂ・ＯＨ触媒Ｈ，２ＥＸ又はＥＸＴＢＨ−ＥＸ
十Ｈ２０ 本発明を実施する場合、Ｈ，ＨＸに対するＨＸ又はＩＩ
拳２１１Ｘのモル比ＨＸ／Ｈ−ＨＸ又はＨψ２１１Ｘ／
Ｈ’−１７には２以下、好ましくは０．１〜１．２５で
あり、又、Ｉｉ −ＨＸに対するｔ −Ｂ ｕ、ＯＢの
モル比ｔ−ＢｕＯＨ／Ｈ・ｉｌＸは、１．５以下、好ま
しくは０．１〜１．２５である。反応温度は８０’Ｃな
いり、１４０Ｕ、好ましくは９ （） ’Ｃ〜１１０Ｃ
である。溶媒としては水が使用できる。工業的には、ヒ
ドラジンと塩酸７５ｓらつくられる１ｌ−１ＩＸの水溶
液を用いるのがよい。
反応圧力は加圧下および常圧のいずれでも実施すること
ができる。更に反応形式としては、回分式と連続式のい
ずれでも実施できる。
ができる。更に反応形式としては、回分式と連続式のい
ずれでも実施できる。
父、この反応において、ｌ−Ｂｕ、ＱＨに対して１ｉ
−１１Ｘを過剰に用いれば、未反応の１１・ＥＸ ７５
：残存することになり、あるいは、Ｅ−１１Ｘに対して
過剰の１−ＩＪ３ｒＬＯ１ｌを使用しても、微量のＨ−
ＨＸが残存するので、いずれの場合でも、高純度のＴＢ
Ｈ−８Ｚ／Ｘを得るには、１ｌ−ＪＩＸとＴＢＩＩ轡Ｈ
Ｘを分離することが必要となるが、そのためには、溶媒
として２、水を使用し、反応液を循環する等して、７”
ＢＨ−ＨＸを飽和状態とすれび、反応撚を冷却するこ
とにより、高純度のＴＢＨ，ｉｌＸが結晶として析出し
、Ｈ−ＨＸと分離することができる。ＴＢＨ−ＨＸを分
離した母液は循環して使用することかのぞましい。
−１１Ｘを過剰に用いれば、未反応の１１・ＥＸ ７５
：残存することになり、あるいは、Ｅ−１１Ｘに対して
過剰の１−ＩＪ３ｒＬＯ１ｌを使用しても、微量のＨ−
ＨＸが残存するので、いずれの場合でも、高純度のＴＢ
Ｈ−８Ｚ／Ｘを得るには、１ｌ−ＪＩＸとＴＢＩＩ轡Ｈ
Ｘを分離することが必要となるが、そのためには、溶媒
として２、水を使用し、反応液を循環する等して、７”
ＢＨ−ＨＸを飽和状態とすれび、反応撚を冷却するこ
とにより、高純度のＴＢＨ，ｉｌＸが結晶として析出し
、Ｈ−ＨＸと分離することができる。ＴＢＨ−ＨＸを分
離した母液は循環して使用することかのぞましい。
以上述べたように、本発明の方法によれば実質的に全く
副生成物を生成することなく、極めて容易にＨ・ＨＸと
ｔ−ｆ３ｕ、Ｏｆｆの反応が進行し、ＴＢＨ嗜ＨＸを定
量的に得ることができる。
副生成物を生成することなく、極めて容易にＨ・ＨＸと
ｔ−ｆ３ｕ、Ｏｆｆの反応が進行し、ＴＢＨ嗜ＨＸを定
量的に得ることができる。
本発明の方法によれば、ＴＢＥは捷づＴＢｌｌ・１１Ｘ
の形で得られるので、ＴＢＨ−ＨＸＯ形で各種の合成反
応の原料等として用いることができる。
の形で得られるので、ＴＢＨ−ＨＸＯ形で各種の合成反
応の原料等として用いることができる。
遊離のＴＨＥとし７て得るだめには、苛性ソーダ等のア
ノノカリで中和して蒸留することによシ、ｒＢｎの水溶
液として得ることができる。
ノノカリで中和して蒸留することによシ、ｒＢｎの水溶
液として得ることができる。
寸だ、この水溶液に苛性ソーダ等の強アルカリを添加し
て脱水蒸留するか、或いはこの水溶液に強アルカリを加
えて、水相の下層とＴＢＨの上層とに分離させることに
より、実質上無水で高純度のＴＢｌｌを回収することが
できる。
て脱水蒸留するか、或いはこの水溶液に強アルカリを加
えて、水相の下層とＴＢＨの上層とに分離させることに
より、実質上無水で高純度のＴＢｌｌを回収することが
できる。
次に実施例によって本発明を説明する。
実施例１゜
５０％Ｅ−ＨＣｔ水溶液１３７．０１ＣＨ−ＨＣＬとし
、−Ｃ１，Ｑ ｍｏｌｅ ）、濃塩酸１ろ、０ｆ（ＨＣ
ｌとして０、１．２５ ｍａｔｅ ）を還流冷却器、攪
拌機、滴下ロート温度計を備えた２ ００ ｔｎｌ ４
頚フラスコに仕込み、１０５１１：に加熱ｌ〜、滴下ロ
ートより、攪拌下、ｔ−ＢｕＯＩＩ ９．５ ｑ（０，
１２５ｍｏｌｅ）を約１時間で滴下１〜、滴下終了後３
０分間同温度で攪拌し、得られた反応’１１５８．５？
をガスクロマトグラフィーで分析１−だ。
、−Ｃ１，Ｑ ｍｏｌｅ ）、濃塩酸１ろ、０ｆ（ＨＣ
ｌとして０、１．２５ ｍａｔｅ ）を還流冷却器、攪
拌機、滴下ロート温度計を備えた２ ００ ｔｎｌ ４
頚フラスコに仕込み、１０５１１：に加熱ｌ〜、滴下ロ
ートより、攪拌下、ｔ−ＢｕＯＩＩ ９．５ ｑ（０，
１２５ｍｏｌｅ）を約１時間で滴下１〜、滴下終了後３
０分間同温度で攪拌し、得られた反応’１１５８．５？
をガスクロマトグラフィーで分析１−だ。
ＦＢ １１− ＨＣｔ含量２７％＝１５．４１収率９９
％実施例２ １１−１１Ｃｔ ２７３．８ Ｐ （４，０ｍ０１ｅ）
、濃塩酸１０４ろ？ （ＪＩＣ’ｔとして１．０ηｒｏ
ｌｅ）水６４ろグを還流冷却器、攪拌機、滴下ロート、
温度計を備えだ１ｔの４頚フラスコに仕込み、攪拌下、
加熱し、１００〜１０５？Ｚ’で、ｔ−ＢｔｂＯＨ７４
，０グ（１，Ｏｍｏｌｅ）を滴下ロートより４時間で滴
下し７た。滴下終了後、更に６０分間攪拌した後、冷却
し、１０９４、Ｏｆの反応液を得、ガスクロマトグラフ
ィーで分析した。
％実施例２ １１−１１Ｃｔ ２７３．８ Ｐ （４，０ｍ０１ｅ）
、濃塩酸１０４ろ？ （ＪＩＣ’ｔとして１．０ηｒｏ
ｌｅ）水６４ろグを還流冷却器、攪拌機、滴下ロート、
温度計を備えだ１ｔの４頚フラスコに仕込み、攪拌下、
加熱し、１００〜１０５？Ｚ’で、ｔ−ＢｔｂＯＨ７４
，０グ（１，Ｏｍｏｌｅ）を滴下ロートより４時間で滴
下し７た。滴下終了後、更に６０分間攪拌した後、冷却
し、１０９４、Ｏｆの反応液を得、ガスクロマトグラフ
ィーで分析した。
７” Ｂｌｌ 、 １１ ＣＬ含量１１．４チ＝１２４
．７２収率ｉｏｏチ実施例６゜ １１、ＨＣｌ、 １０２．８ ｙ（１，５ｍ０１ｅ）、
濃塩酸１０４．３ｆ（ＩＩ（４として’Ｉ、、 Ｑ ｍ
ｏｌｅ ）、水３０８．４Ｐを還流冷却器、攪拌機、滴
下ロート、温度計を備えた５ ００ ｍｌの４頚フラス
コて仕込み、攪拌下扉熱し、１−ＢｕＯ１１’ ７４．
１ ？ （１，０ｍｏｌｅ）を滴下ロートより、１００
〜１０５Ｇ、 ２．５時間で滴下（〜だ。
．７２収率ｉｏｏチ実施例６゜ １１、ＨＣｌ、 １０２．８ ｙ（１，５ｍ０１ｅ）、
濃塩酸１０４．３ｆ（ＩＩ（４として’Ｉ、、 Ｑ ｍ
ｏｌｅ ）、水３０８．４Ｐを還流冷却器、攪拌機、滴
下ロート、温度計を備えた５ ００ ｍｌの４頚フラス
コて仕込み、攪拌下扉熱し、１−ＢｕＯ１１’ ７４．
１ ？ （１，０ｍｏｌｅ）を滴下ロートより、１００
〜１０５Ｇ、 ２．５時間で滴下（〜だ。
滴下終了後、３０分間攪拌した後、冷却し、得られた反
応液（５８７，６ｇ）をガスクロマトグラフィで分析し
た。
応液（５８７，６ｇ）をガスクロマトグラフィで分析し
た。
ＴＢＩＴ−ＨＣＪ！−含量２０．８％＝１２２．［ｌｌ
″？収率９７，９嗟実施例４゜ １１−ＴＩＣｌ−５４，８９（０，８ｍ０１ｅ）、濃塩
酸１０４．６？（’ ＩＩＣＪ、として１ｍｏｌｅ）、
水１６４．，４Ｓ’を還流冷却器、攪拌機、滴下ロート
、温度計を備えた５００ｍＡの４頚フラスコに仕込み、
加熱し、攪拌下、ｔ、−１３１ＬＯＨ７４，１ｆｔ （
１、Ｏｍｏｌｅ）を滴下ロートより、８２〜ＩＤ５Ｃ，
４時間で滴下した○滴下終了後、更に３０分攪拌した後
冷却し、得られた反応液３８８．６ｒをガスクロマトグ
ラフィーで分析１７だ。
″？収率９７，９嗟実施例４゜ １１−ＴＩＣｌ−５４，８９（０，８ｍ０１ｅ）、濃塩
酸１０４．６？（’ ＩＩＣＪ、として１ｍｏｌｅ）、
水１６４．，４Ｓ’を還流冷却器、攪拌機、滴下ロート
、温度計を備えた５００ｍＡの４頚フラスコに仕込み、
加熱し、攪拌下、ｔ、−１３１ＬＯＨ７４，１ｆｔ （
１、Ｏｍｏｌｅ）を滴下ロートより、８２〜ＩＤ５Ｃ，
４時間で滴下した○滴下終了後、更に３０分攪拌した後
冷却し、得られた反応液３８８．６ｒをガスクロマトグ
ラフィーで分析１７だ。
Ｔｆノ１ノ・ＩＩ Ｃ１含量２４，９係＝９６．７６ｆ
？収率９７．１チ実施例５゜ Ｈ・ＥＣｔ ６８．５ ？ （１ｒａｏｌｅ）、濃塩酸
２０．９ｆ（ＪＩＣ，ｌ、としてＱ、 ２−ｎｏｔｅ
）、水１５９．８ ｆｆを還流冷却器、滴下ロート、灘
拌機、温度計を備えだ６００ｍ／！の４ ！！ｔ、−ｉ
４フラスコに入れ、加熱し、攪拌下、ｌ−Ｂ 、、 Ｏ
ｆｆ ６７、０５／（０，５ｍａｌｅ ）を１００〜
１０５Ｃ１２時間で滴下した。滴下終了後、更に６０分
間同温度で攪ｔａｒ ｔ、た後、冷却し、得られた反応
液２８４、５７をガスクロマトグラフィーで分析したＯ
ｒ １３１１− ＨｃＬ含量２１，２チー６０．６１を
収率９６，８％実実施例６゜ ＩＩ 、ＩＩＣ，ｐ−７５８，５９（１，Ｏｒｎｏｌｅ
）、濃塩酸１０４．ろｔ（）ＩＣｔとして１． ［１
ｍｏｌｅ ）、水１５９．８ Ｌ？を還流冷却器、滴下
ロート、攪拌機、温度計を備えた 一５００Ｔｎ１．の
４頚フラスコに仕込み、加熱し、攪拌下、ｔ−１３１１
ＯＪｌ ３７． Ｄ ５ ？ （０，５ｍａｌ’）を滴
下ロートより、１０２〜ＩＤ５Ｃ，５時間で滴下した。
？収率９７．１チ実施例５゜ Ｈ・ＥＣｔ ６８．５ ？ （１ｒａｏｌｅ）、濃塩酸
２０．９ｆ（ＪＩＣ，ｌ、としてＱ、 ２−ｎｏｔｅ
）、水１５９．８ ｆｆを還流冷却器、滴下ロート、灘
拌機、温度計を備えだ６００ｍ／！の４ ！！ｔ、−ｉ
４フラスコに入れ、加熱し、攪拌下、ｌ−Ｂ 、、 Ｏ
ｆｆ ６７、０５／（０，５ｍａｌｅ ）を１００〜
１０５Ｃ１２時間で滴下した。滴下終了後、更に６０分
間同温度で攪ｔａｒ ｔ、た後、冷却し、得られた反応
液２８４、５７をガスクロマトグラフィーで分析したＯ
ｒ １３１１− ＨｃＬ含量２１，２チー６０．６１を
収率９６，８％実実施例６゜ ＩＩ 、ＩＩＣ，ｐ−７５８，５９（１，Ｏｒｎｏｌｅ
）、濃塩酸１０４．ろｔ（）ＩＣｔとして１． ［１
ｍｏｌｅ ）、水１５９．８ Ｌ？を還流冷却器、滴下
ロート、攪拌機、温度計を備えた 一５００Ｔｎ１．の
４頚フラスコに仕込み、加熱し、攪拌下、ｔ−１３１１
ＯＪｌ ３７． Ｄ ５ ？ （０，５ｍａｌ’）を滴
下ロートより、１０２〜ＩＤ５Ｃ，５時間で滴下した。
滴下終了後、更に６０分間、同温度で攪拌した後冷却し
て得られた反応液３６６．４ ｙをガスクロマトグラフ
ィーで分析した。
て得られた反応液３６６．４ ｙをガスクロマトグラフ
ィーで分析した。
ＴＢＢ−１１（４含量１６．８ヂ＝６１．５６２収率９
８．８係実施例Ｚ Ｈ−ＭＣＩ’−１４３，７５’ （２，１ｍｏｌｅ）、
ｆｌ −２ＨＣｔ６土５７（０３ｍｏｌｅ）、水１７５
．２１．１−ＢＩｔＯ１１２２，２ｆ？（０，ろｒｎｏ
ｌｅ）を５０Ｏｍｌをガラス製オートクレーヴに仕込み
、密閉後、攪拌下１００ｔ？に加熱し、２時間反応した
。この間最高圧力（ｒ′ｉ６．４に９ ／ ｃｒｌ Ｇ
を示した。反応終了後、冷却し、反応液６７０２を取り
出し、ガスクロマトグラフィーで分析した。
８．８係実施例Ｚ Ｈ−ＭＣＩ’−１４３，７５’ （２，１ｍｏｌｅ）、
ｆｌ −２ＨＣｔ６土５７（０３ｍｏｌｅ）、水１７５
．２１．１−ＢＩｔＯ１１２２，２ｆ？（０，ろｒｎｏ
ｌｅ）を５０Ｏｍｌをガラス製オートクレーヴに仕込み
、密閉後、攪拌下１００ｔ？に加熱し、２時間反応した
。この間最高圧力（ｒ′ｉ６．４に９ ／ ｃｒｌ Ｇ
を示した。反応終了後、冷却し、反応液６７０２を取り
出し、ガスクロマトグラフィーで分析した。
ＴＢＨ−１１Ｃｔ含量９，９％＝６６．６ろｆ収率９８
．Ｄ係実施例８゜ ５０％１７−ＥＣ）水溶液１３７． Ｏｆ （Ｅ、ｌＩ
Ｃ７トしテ１． Ｑ ｍｏｌｅ ）及びＨ−２ＢＣノ
１３．１ Ｓ’ （０，ｉ２５ｍｏｌｅ）を還流冷却器
、攪拌機、滴下ロート、温度計を備えた２００づ４頚フ
ラスコに仕込み、１０５Ｃに加熱し、滴下ロートより攪
拌下、ｌ −７３ｌＬＱ Ｒ９、３ｔ （０，１２５ｍ
０１ｅ ）を約１時間で滴下し、滴下終了後６０分間同
温度で攪拌し、得られた反応液１５８．ＯＳ’をガスク
ロマトグラフィーで分析した。
．Ｄ係実施例８゜ ５０％１７−ＥＣ）水溶液１３７． Ｏｆ （Ｅ、ｌＩ
Ｃ７トしテ１． Ｑ ｍｏｌｅ ）及びＨ−２ＢＣノ
１３．１ Ｓ’ （０，ｉ２５ｍｏｌｅ）を還流冷却器
、攪拌機、滴下ロート、温度計を備えた２００づ４頚フ
ラスコに仕込み、１０５Ｃに加熱し、滴下ロートより攪
拌下、ｌ −７３ｌＬＱ Ｒ９、３ｔ （０，１２５ｍ
０１ｅ ）を約１時間で滴下し、滴下終了後６０分間同
温度で攪拌し、得られた反応液１５８．ＯＳ’をガスク
ロマトグラフィーで分析した。
ＴＢ、Ｈ，ＪＩＣ″を含量９７％＝１５．３１収率９８
．４チ実施例９ １００ｑ６水加ヒドラジ７５０．１ ？ （１，３ｍｏ
ｌｅ ）、４７係臭化水素酸水溶液２ＣＪ６．６ＣＨＢ
γとして１、２ｍｏｌｅ ）を還流冷却器、滴下ロート
、温度計、攪拌機を備えたろ００ｍ１の４頚フラスコに
仕込み攪拌下、加熱し、滴下ロートよシ、ｔ−ＢｕＯＨ
ｌ ４．８ ’ｉ／ （０，２７ｎｏｔｅ）を１００＝
１０５Ｃ１６時間で滴下した後、更に同温度で攪拌した
後、冷却し、得られた反応液２７０グをガスクロマトグ
ラフィーで分析した。
．４チ実施例９ １００ｑ６水加ヒドラジ７５０．１ ？ （１，３ｍｏ
ｌｅ ）、４７係臭化水素酸水溶液２ＣＪ６．６ＣＨＢ
γとして１、２ｍｏｌｅ ）を還流冷却器、滴下ロート
、温度計、攪拌機を備えたろ００ｍ１の４頚フラスコに
仕込み攪拌下、加熱し、滴下ロートよシ、ｔ−ＢｕＯＨ
ｌ ４．８ ’ｉ／ （０，２７ｎｏｔｅ）を１００＝
１０５Ｃ１６時間で滴下した後、更に同温度で攪拌した
後、冷却し、得られた反応液２７０グをガスクロマトグ
ラフィーで分析した。
ｒＢ、ｔｔのＨ１３ｒ塩含量１２．３ ｔｂｔ％＝６３
．２１Ｆ収率９８．５ ％実施例１０゜ 水中でヨウ素とヒドラジンを反応させて得られたヒドラ
ジン・モノヨウ化水素酸塩１５９．９１ （１ｍｏｌｅ
） 、 Ｉｆ Ｉ ２ ５．６ ≦−’ （Ｑ
、 ２ ｍｏｌｅ ） 、 水８１４．５？の組成の
液１．０ＯＯｒを、還流冷却器、滴下ロート、攪拌機、
温度計を備えた１Ｌの４頚フラスコに仕込み、攪拌下扉
熱して、滴下ロートより、ｔ−ＢｕＯＨ１４，８ｆｌ
（０，２ｍｏｌｅ）を１００〜１［］５５１１１．５時
で滴下した。滴下終了後、室温まで冷却し、得られた反
応液１０１２．８５’をガスクロマトグラフィーで分析
した。
．２１Ｆ収率９８．５ ％実施例１０゜ 水中でヨウ素とヒドラジンを反応させて得られたヒドラ
ジン・モノヨウ化水素酸塩１５９．９１ （１ｍｏｌｅ
） 、 Ｉｆ Ｉ ２ ５．６ ≦−’ （Ｑ
、 ２ ｍｏｌｅ ） 、 水８１４．５？の組成の
液１．０ＯＯｒを、還流冷却器、滴下ロート、攪拌機、
温度計を備えた１Ｌの４頚フラスコに仕込み、攪拌下扉
熱して、滴下ロートより、ｔ−ＢｕＯＨ１４，８ｆｌ
（０，２ｍｏｌｅ）を１００〜１［］５５１１１．５時
で滴下した。滴下終了後、室温まで冷却し、得られた反
応液１０１２．８５’をガスクロマトグラフィーで分析
した。
ＴＢＨのＨＩ塩器１．４０１ｂｔ％−１４．１８ｆ収率
６２，８％実施例１１゜ ノ１−１１Ｃノ９，６０５に９（１３５，８ｍｏｌｅ）
、濃塩酸ろ、１２９ＫｑＣＨＣｔとしてろ［］ ｍｏｌ
ｅ ）、水１６．０９２Ｋｇを還流冷却器、温度計、攪
拌機を備えた５０ＡＧ Ｌ反応罐に仕込みスチームによ
り、１００〜１０５Ｃに加熱しｌ−Ｂ ｆｌＯＩＩ ６
．７４６に＆ （９１ｒｎｏｌｅ ）を定量ポンプで１
０時間で供給し、反応させた。更に３０分間反応した後
、得られた反応液（３５−２１に９）をガスクロマトグ
ラフィーで分析した。
６２，８％実施例１１゜ ノ１−１１Ｃノ９，６０５に９（１３５，８ｍｏｌｅ）
、濃塩酸ろ、１２９ＫｑＣＨＣｔとしてろ［］ ｍｏｌ
ｅ ）、水１６．０９２Ｋｇを還流冷却器、温度計、攪
拌機を備えた５０ＡＧ Ｌ反応罐に仕込みスチームによ
り、１００〜１０５Ｃに加熱しｌ−Ｂ ｆｌＯＩＩ ６
．７４６に＆ （９１ｒｎｏｌｅ ）を定量ポンプで１
０時間で供給し、反応させた。更に３０分間反応した後
、得られた反応液（３５−２１に９）をガスクロマトグ
ラフィーで分析した。
Ｔ／３Ｅ−ＨＣｉ含量６１．９％−１１，２３Ｋｇ収率
９９．０チ実施例１２゜ 実施例１０で得られた反応液に濃塩酸とＨ−ＨＣｌとを
追加し、５０ｔＧＬ反応罐で、ｔ−ＢｕＯＨを定量ポン
プで供給し、゛前述の実施例６と同様に反応し、冷却し
、析出したＴＢＨ−ＨＣｌ の結晶を分離し、乾燥し７
た。更に得られた母液をサイクルして同様に反応１−だ
。表１に結果を示したが、母液を７回ザイクルして、平
均純度９９．２６ ＳのＴＢＩＩ −Ｅ Ｃ１結晶を収
率９７７％で得た。
９９．０チ実施例１２゜ 実施例１０で得られた反応液に濃塩酸とＨ−ＨＣｌとを
追加し、５０ｔＧＬ反応罐で、ｔ−ＢｕＯＨを定量ポン
プで供給し、゛前述の実施例６と同様に反応し、冷却し
、析出したＴＢＨ−ＨＣｌ の結晶を分離し、乾燥し７
た。更に得られた母液をサイクルして同様に反応１−だ
。表１に結果を示したが、母液を７回ザイクルして、平
均純度９９．２６ ＳのＴＢＩＩ −Ｅ Ｃ１結晶を収
率９７７％で得た。
実施例１６゜
ＴＢＩＩ −ＪＩＣ’ｔ １００ ｆ （純度９９．
５ ａ；ｔチ０．７９８ ’Ｉｎｏｌｅ）に
水１０口ｙ及びフレーク苛性ソーダ６２．４２を加え単
蒸留し、１０２〜１０６Ｃの留分１７．５．８９ （Ｔ
ＢＩＩ含景ろ９Ｑ ｍｌ係、回収率９７．５係〕を得た
。
５ ａ；ｔチ０．７９８ ’Ｉｎｏｌｅ）に
水１０口ｙ及びフレーク苛性ソーダ６２．４２を加え単
蒸留し、１０２〜１０６Ｃの留分１７．５．８９ （Ｔ
ＢＩＩ含景ろ９Ｑ ｍｌ係、回収率９７．５係〕を得た
。
実施例１４゜
ＴＢＲ−１１Ｃｔ ７７８ ｆ （純度９６０％６．
Ｑ ｍｏｌｅ ）に水７７８り、フレーク苛性ソーダ
２８４２を加え単蒸留し、第１留分８３１１？ （ＴＢ
Ｈ含量５０，７ｔｂ／、φ）、第２留分３１１ｒ（ＴＢ
Ｈ含量２６．６ｒｌ；ｔチ）を得た。この第１留分８２
８１にフレーク苛性ソーダ８００ｖを加え、６００＋＋
ｏｎ”Ｘ ２０ｗｎφ（Ｈｅ１ｉ ｐａｃｋ ｉＧろ
充填）の精留塔で精留し、１１７〜１１８Ｃの留分２６
６グ（１”ＤＨ純度９７．７係）を得た。
Ｑ ｍｏｌｅ ）に水７７８り、フレーク苛性ソーダ
２８４２を加え単蒸留し、第１留分８３１１？ （ＴＢ
Ｈ含量５０，７ｔｂ／、φ）、第２留分３１１ｒ（ＴＢ
Ｈ含量２６．６ｒｌ；ｔチ）を得た。この第１留分８２
８１にフレーク苛性ソーダ８００ｖを加え、６００＋＋
ｏｎ”Ｘ ２０ｗｎφ（Ｈｅ１ｉ ｐａｃｋ ｉＧろ
充填）の精留塔で精留し、１１７〜１１８Ｃの留分２６
６グ（１”ＤＨ純度９７．７係）を得た。
実施例１５
Ｉ″ＢＨ水溶液（ＴＢＨ含量４ Ｑ、 （５ｕ；ｔヂつ
ろ７０７にフレーク苛性ソーダ２２２１ｉ′（含水量と
同量）を加え、９０Ｃに加温攪拌して、溶解したのち、
冷却し、上層のＴＢＨ層を分液すると、ＴＢＨ含量９６
．２飴のＴＢＨ１１９？が得られた。
ろ７０７にフレーク苛性ソーダ２２２１ｉ′（含水量と
同量）を加え、９０Ｃに加温攪拌して、溶解したのち、
冷却し、上層のＴＢＨ層を分液すると、ＴＢＨ含量９６
．２飴のＴＢＨ１１９？が得られた。
手続補正書（自発）
昭和５８年６月８日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１ 事件の表示
％願昭５８−９４４５号
２ 発明の名称
ターシャリ−ブチルヒドラジンの製造方法３ 補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区内幸町２丁目１番１号ツ伴・
日本ヒドラジン工業株式会社４、 代 理 人
〒１０５ ４１１）ｉ 車京都港区愛薯】丁目６番７号愛宕
山弁護士ビル５、補正命令の日付 なし ６ 補正の対象 明細書の特許請求の範囲及び発明の詳細な説明の欄７、
補正の内容 別紙の通り訂正する。
る者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区内幸町２丁目１番１号ツ伴・
日本ヒドラジン工業株式会社４、 代 理 人
〒１０５ ４１１）ｉ 車京都港区愛薯】丁目６番７号愛宕
山弁護士ビル５、補正命令の日付 なし ６ 補正の対象 明細書の特許請求の範囲及び発明の詳細な説明の欄７、
補正の内容 別紙の通り訂正する。
■０発明の詳細な説明の欄
（１）明細書第６頁下がら２行に「すれび」とあるな、
「すれば」と訂正する。
「すれば」と訂正する。
（２）仝第１６頁末行に「実施例１ｏで」とあるを、「
実施例１１で」と訂正する。
実施例１１で」と訂正する。
（３）仝第１４頁２行に「実施例６」とあるな、「実施
例１１へ」と訂正する。′ 訂正後の特許請求の範囲 （１） ヒドラジン・ハロゲン化水素酸塩とターシャ
リープクノールとをヒドラジン・ジハロゲン化水素酸塩
又はハロゲン化水素の存在下に反応させることを特徴と
するターシャリ−ブチルヒドラジン・ハロゲン化水素酸
塩の製造方法。
例１１へ」と訂正する。′ 訂正後の特許請求の範囲 （１） ヒドラジン・ハロゲン化水素酸塩とターシャ
リープクノールとをヒドラジン・ジハロゲン化水素酸塩
又はハロゲン化水素の存在下に反応させることを特徴と
するターシャリ−ブチルヒドラジン・ハロゲン化水素酸
塩の製造方法。
（２） ヒドラジン・ハロゲン化水素酸塩に対して、
ヒドラジン・ジハロゲン化水素酸塩またはハロゲン化水
素を２モル倍以下の量で存在させ、ターシャリ−ブタノ
ールを１．５モル倍以下の量で！従）せる特許請求の範
囲第１項記載の方法。
ヒドラジン・ジハロゲン化水素酸塩またはハロゲン化水
素を２モル倍以下の量で存在させ、ターシャリ−ブタノ
ールを１．５モル倍以下の量で！従）せる特許請求の範
囲第１項記載の方法。
（３）ヒ）”ラジン・ハロゲン化水素酸塩に対して、ヒ
ドラジン・ジハロゲン化水素酸塩またはハロゲン化水素
を０．１乃至１．２５モル倍の量で存在灸ルターシャリ
ーブタノールを０．１乃至１．２５モル倍の量で２１５
させる特許請求の範囲第１項記載の方法。
ドラジン・ジハロゲン化水素酸塩またはハロゲン化水素
を０．１乃至１．２５モル倍の量で存在灸ルターシャリ
ーブタノールを０．１乃至１．２５モル倍の量で２１５
させる特許請求の範囲第１項記載の方法。
（４）反応を水性媒体中で行なう特許請求の範囲第１項
記載の方法。
記載の方法。
（５）反応を８０℃乃至１４０’Ｃの温度で行なう特許
請求の範囲第１項記載の方法。
請求の範囲第１項記載の方法。
（６） ヒドラジン・ハロゲン化水素酸塩とターシャ
リ−ブタノールとをヒドラジン・ジハロゲン化水素酸塩
又はハロゲン化水素の存在下に反応させ、生成するター
シャリ−ブチルヒドラジン・ハロゲン化水素酸塩をアル
カリで中和し、この中和生成物を蒸溜して遊離のターシ
ャリ−ブチルヒドラジンを回収することを特徴とするタ
ーシャリ−ブチルヒドラジンの製造方法。
リ−ブタノールとをヒドラジン・ジハロゲン化水素酸塩
又はハロゲン化水素の存在下に反応させ、生成するター
シャリ−ブチルヒドラジン・ハロゲン化水素酸塩をアル
カリで中和し、この中和生成物を蒸溜して遊離のターシ
ャリ−ブチルヒドラジンを回収することを特徴とするタ
ーシャリ−ブチルヒドラジンの製造方法。
（カ ターシャリ−ブチルヒドラジンを水溶液の形で回
収し、回収した水溶液に強アルカリを添加して、下層の
水相と上層のターシャリ−ブチルヒドラジン相とに分離
する特許請求の範囲第６項記載の方法。
収し、回収した水溶液に強アルカリを添加して、下層の
水相と上層のターシャリ−ブチルヒドラジン相とに分離
する特許請求の範囲第６項記載の方法。
（８）ターシャリ−ブチルヒドラジンを水溶液の形で回
収し、回収した水溶液に強アルカリを添加して更に精留
し、実質上無水のタフシャリ−ブチルヒドラジンを回収
することを特徴とする特許請求の範囲第６項記載の方法
。
収し、回収した水溶液に強アルカリを添加して更に精留
し、実質上無水のタフシャリ−ブチルヒドラジンを回収
することを特徴とする特許請求の範囲第６項記載の方法
。
Claims (8)
- （１） ヒドラジン・ハロゲン化水素酸塩とターシャ
リ−ブタノールとをヒドラジン・ジノ・ロゲン化水素酸
塩又はハロゲン化水素の存在下に反応させることを特徴
とするターシャリ−ブチルヒドラジン・ハロゲン化水素
酸塩の製造方法。 - （２） ヒドラジン・ハロゲン化水素酸塩に対して、
ヒドラジン・ジハロゲン化水素酸塩才たはハロゲン化水
素を２モル倍以下の量で存在させ、またターシャリ−ブ
タノールを１．５モル倍以下の量で存在させる特許請求
の範囲第１項記載の方法。 - （３） ヒドラジン・ハロゲン化水素酸塩に対（〜て
、ヒドラジン・ジハロゲン化水素酸塩寸たはハロゲン化
水素を０．１乃至１，２５モル倍の量で且つクーシャリ
−ブタノールを０．１乃至１．２５モル倍の量で存在さ
せる特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （４）反応を水性媒体中で行なう特許請求の範囲第１項
記載の方法。 - （５）反応を８０Ｃ乃至１４０Ｃの温度で行なう特許請
求の範囲第１項記載の方法。 - （６） ヒドラジン・ノ・ロゲン化水素酸塩とターシャ
リ−ブタノールとをヒドラジン・ジノーロゲン化水素酸
塩又はノ・ロゲン化水素の存在下に反応させ、生成する
ターシャリ−ブチルヒドラジン・ノ・ロゲン化水素酸塩
をアルカリで中オロし、この中和生成物を蒸溜して遊離
のターシャリ−ブチルヒドラジンを回収することを特徴
とするターシャリ−ブチルヒドラジンの製造方法。 - （７） クーシャリ−ブチルヒドラジンを水溶液の形
で回収［，２、回収した水溶液に強アルカリを添加して
、下層の水相と上層のターシャＩＪ −ブチルヒドラジ
ン相とに分離する特許請求の範囲第６項記載の方法。 - （８） ターシャリ−ブチルヒドラジンを水溶液の形
で回収し、回収した水溶液に強アルカリを添加して更に
精留し、実質上無水のターシャリ−ブチルヒドラジンを
回収することを特徴とする特許請求の範囲第６項記載の
方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58009445A JPS59137453A (ja) | 1983-01-25 | 1983-01-25 | タ−シヤリ−ブチルヒドラジンの製造方法 |
| US06/474,000 US4435600A (en) | 1983-01-25 | 1983-03-10 | Process for preparation of tertiary butyl hydrazine |
| DE8383305288T DE3363411D1 (en) | 1983-01-25 | 1983-09-09 | Process for preparation of tertiary butyl hydrazine |
| EP83305288A EP0116198B1 (en) | 1983-01-25 | 1983-09-09 | Process for preparation of tertiary butyl hydrazine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58009445A JPS59137453A (ja) | 1983-01-25 | 1983-01-25 | タ−シヤリ−ブチルヒドラジンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59137453A true JPS59137453A (ja) | 1984-08-07 |
| JPS6148823B2 JPS6148823B2 (ja) | 1986-10-25 |
Family
ID=11720487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58009445A Granted JPS59137453A (ja) | 1983-01-25 | 1983-01-25 | タ−シヤリ−ブチルヒドラジンの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4435600A (ja) |
| EP (1) | EP0116198B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59137453A (ja) |
| DE (1) | DE3363411D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6372661A (ja) * | 1986-09-16 | 1988-04-02 | Otsuka Chem Co Ltd | アルキルヒドラジン類の製造方法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5110986A (en) * | 1988-04-26 | 1992-05-05 | Rohm And Haas Company | Synthesis of n-t-alkyl-1,2-diacylhydrazines |
| US4954655A (en) * | 1989-03-31 | 1990-09-04 | Rohm And Haas Company | Preparation of alkylhydrazines |
| US5300688A (en) * | 1992-11-16 | 1994-04-05 | American Cyanamid Company | Method for making hydrazide or hydrazine compounds |
| JP4024882B2 (ja) * | 1995-12-13 | 2007-12-19 | 株式会社日本ファインケム | ターシャリーブチルヒドラジン・ハロゲン化水素酸塩の製造方法 |
| US5977360A (en) * | 1996-12-27 | 1999-11-02 | Japan Hydrazine Co., Ltd. | Process for producing cyclic hydrazine derivatives, tetra-hydropyridazine and hexahydropyridazine |
| CN105017064B (zh) * | 2015-08-10 | 2017-03-08 | 重庆锦杉科技有限公司 | 一种异丙基肼的合成方法 |
| CN108569981A (zh) * | 2018-06-07 | 2018-09-25 | 上海试四化学品有限公司 | 一种叔丁基肼盐酸盐的制备方法 |
| CN114057602A (zh) * | 2020-08-07 | 2022-02-18 | 东力（南通）化工有限公司 | 一种水合肼法生产乙基肼的制备方法 |
| CN112028788A (zh) * | 2020-09-09 | 2020-12-04 | 上海试四赫维化工有限公司 | 一种连续制备叔丁基肼盐酸盐的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5798247A (en) * | 1980-12-10 | 1982-06-18 | Nippon Hidorajin Kogyo Kk | Preparation of monomethylhydrazine |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3072713A (en) | 1958-10-17 | 1963-01-08 | Hoffmann La Roche | N1-substituted benzoyl-n1, n2-di-isopropyl hydrazides |
| US3209032A (en) | 1962-01-03 | 1965-09-28 | Charles D Helm | Process for producing chloralkyl hydrazinium chlorides |
| DE1183095B (de) | 1963-07-03 | 1964-12-10 | Olin Mathieson | Verfahren zur Herstellung von Amin-iminen |
| JPS5610159A (en) * | 1979-07-05 | 1981-02-02 | Nippon Hidorajin Kogyo Kk | Production of tertiary-butylhydrazine inorganic acid salt |
| US4286108A (en) | 1979-10-17 | 1981-08-25 | Hans Osborg | Process for preparing hydrazines |
-
1983
- 1983-01-25 JP JP58009445A patent/JPS59137453A/ja active Granted
- 1983-03-10 US US06/474,000 patent/US4435600A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-09-09 DE DE8383305288T patent/DE3363411D1/de not_active Expired
- 1983-09-09 EP EP83305288A patent/EP0116198B1/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5798247A (en) * | 1980-12-10 | 1982-06-18 | Nippon Hidorajin Kogyo Kk | Preparation of monomethylhydrazine |
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS6372661A (ja) * | 1986-09-16 | 1988-04-02 | Otsuka Chem Co Ltd | アルキルヒドラジン類の製造方法 |
| JPH0742260B2 (ja) * | 1986-09-16 | 1995-05-10 | 大塚化学株式会社 | アルキルヒドラジン類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0116198B1 (en) | 1986-05-07 |
| DE3363411D1 (en) | 1986-06-12 |
| EP0116198A1 (en) | 1984-08-22 |
| JPS6148823B2 (ja) | 1986-10-25 |
| US4435600A (en) | 1984-03-06 |
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