HU203527B - Process for producing n-t-alkyl-1,2-diacyl-hydrazines - Google Patents

Process for producing n-t-alkyl-1,2-diacyl-hydrazines Download PDF

Info

Publication number
HU203527B
HU203527B HU891992A HU199289A HU203527B HU 203527 B HU203527 B HU 203527B HU 891992 A HU891992 A HU 891992A HU 199289 A HU199289 A HU 199289A HU 203527 B HU203527 B HU 203527B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
acid
alkyl
oxadiazole
butyl
tert
Prior art date
Application number
HU891992A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT51242A (en
Inventor
Martha Jean Kelly
Original Assignee
Rohm & Haas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm & Haas filed Critical Rohm & Haas
Publication of HUT51242A publication Critical patent/HUT51242A/hu
Publication of HU203527B publication Critical patent/HU203527B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C241/00—Preparation of compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C241/04—Preparation of hydrazides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

A találmány tárgya új eljárás N-terc-alkil-l,2-diacühidrazinok 1,3,4-oxadiazolok, előnyösen 2,5-diaril1.3.4- oxadiazol és egy terc-alkü-kation prekurzor erős sav katalizátor, például kénsav jelenlétében végbemenő reakciójával.
Az N-terc-aÜdl-l,2-diacil-hidrazinokról, különösen az aromás, heterogyürüs vagy alkilcsoporttal helyettesített N-terc-alkii-l,2-diacil-hidrazinokról ismert, hogy Coleoptera és Lepidoptera rendekbe tartozó rovarokkal szemben hatásosak. A találmány szerinti eljárás a kívánt N-terc-alkil-l,2-diacil-hidrazinok előállítására egy gazdaságos, olcsó és könnyen hozzáférhető kiindulási anyagokat felhasználó módszert szolgáltat.
Hasegawa és munkatársai a 4 435 600 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban a tercbutil-hidrazin előállítására olyan eljárást ismertetnek, amely során a tercier-butanolt közvetlenül egy hidrazin hidrogén-halogénsawal alkotott sójával, egy hidrazin-dihidrohalogenid vagy hidrogén-halogenid jelenlétében reagáltatják. Szerintük az általuk alkalmazott reakció előnyösebb, mint a Hojo és munkatársai által 4 310696 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett eljárásánál, amely abban áll, hogy egy hidrazin hidrohalogénsavval alkotott sóját terc-butü-halogeniddel reagáltatják, így egy terc-butü-hidrazin-hidrohalogenidet kapnak, amelyből aztán a terc-butil-hidrazint állítják elő.
Iwakura és munkatársai a J. Polymer Sci. A-l 338Á-3398 (1968) irodalmi helyen a „PolyhydrazideslJII. N-Methylated Polyhydrazides by Ring-Opening,of Poly-p-phenylene-l,3,4-oxadiazole” című fejeztében az 1,3,4-oxadiazol füstölgő kénsavban vagy polifoszforsavban végrehajtott gyűrűnyitással együttjáró metüezési reakcióját írják le. A 3382. és 3383. oldalakon tárgyalják az 1,3,4-oxadiazol gyűrünydási reakcióit. Az első reakcióban 2,5-bisz(p-nitro-fenü)1.3.4- oxadiazolt reagáltatnak dimetü-szulfáttal okúmban. A második példában 1,3,4-oxadiazolt trimetü-foszfáttal polifoszforsavban visznek reakcióba.
Az Iwakura-reakció és a találmány szerinti eljárás két határozottan eltérő mechanizmus szerint megy végbe. Az Iwakura-reakció másodrendű nukleofil szubsztitúció (Sn2 reakció), míg a jelen találmány szerinti reakció elsőrendű nukleofil szubsztitúció (SN1 reakció).
Emellett, az Iwakura-reakció körülményei között a kívánt N-terc-alkü-l,2-diacil-hidrazmok nem stabilak. Ha a savanhidrid feleslegben van, mint az Iwakura-eljárásban az oleum vagy polifoszforsav, a kívánt N-terc-alkü-hidrazinról lehasad a terc-alkil-csoport és a vegyület oxadiazollá alakul gyűrűzárás közben.
A jelen találmány értelmében az (I) általános képletű N-terc-alkü-l,2-diacil-hidrazinokat - ebben a képletben
R jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport vagy egy oxigénatomot tartalmazó 5-6 tagú heterociklikus csoport;
R’ adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoportokkal diszubsztituált fenilcsoport;
R” egy tercier szénatomot tartalmazó 4-8 szénatomos alkilcsoport oly módon állítjuk elő, hogy valamely (Π) általános képletű oxadiazolt - ahol R és R’ jelentése egyezik a fent megadottal - valamely az R” tercier alkilcsoport bevitelére alkalmas alldlezőszerrel, mégpedig alkohollal, éterrel, halogeniddel, karbonáttal vagy olefinnel reagáltatunk 0 °C és 118 °C közötti hőmérsékleten, kéntartalmú savas katalizátor és adott esetben valamely szobahőmérsékleten folyékony oldószer jelenlétében.
Az alkalmazandó katalizátornak eléggé erősnek kell lennie ahhoz, hogy felnyissa az oxadiazolgyűrűt, de nem annyira erősnek, hogy a hidrazint dehidratálja, az ilyen savkatalizátorokat a szakemberek könnyen megfelelőnek találnák. Például a szakember az olyan savakat, amelyek a savanhidrid feleslegét magukba foglalják, könnyen alkalmasnak gondolná, ezek azonban a hidrazin termékek dehidratációját és oxadiazollá való visszaalakítását okoznák, és így nem tartoznának a találmány körébe.
Előnyös katalizátorok a kéntartalmú savak, és még előnyösebbek a kénsav, p-toluolszulfonsav-monohidrát, trifluor-metánszulfonsav vagy metánszulfonsav valamelyike. A legelőnyösebb savkatalizátor a kénsav. Noha a sósav a p-toluol-szulfonsavnál erősebb sav, a vizsgált körülmények között nem katalizálta a reakciót, míg a p-toluolszulfonsav hatásos katalizátornak bizonyult. ·
A reakciót előnyösen oldószer, például kis molekulatömegű sav, amely nem savkatalizátor, kis molekulatömegű észter, kis molekulatömegű alkohol vagy kis molekulatömegű éter jelenlétében végezzük. A „kis molekulatömegű” kifejezés olyan savakra, észterekre, alkoholokra és éterekre utal, amelyek a reakció hőmérsékletén folyékony halmazállapotúak Előnyös oldószer az ecetsav, etü-acetát, metil-benzoát és dietiléter. A legelőnyösebb oldószer az ecetsav.
A reaktánsoktól, katalizátortól és oldószertől függően a reakciót előnyösen 0 °C és 118 °C közötti hőmérsékleten végezzük. A legelőnyösebb hőmérséklettartomány a 15 és 60 °C közötti, különösen a 20 és 30 °C közötti hőmérséklet.
Az R” szubsztituens meghatározásában a „tercier szénatom” kifejezés olyan szénatomra utal, amely legalább három szénatomhoz kapcsolódik egyszeres kötéssel.
A találmány szerinti eljárásban végbemenő reakciót azl. reakcióvázlat szemlélteti.
Az eljárás egyik előnyös kiviteli módja esetében olyan kiindulási vegyületeket alkalmazunk, amelyekben R és/vagy R’ helyettesítetlen vagy helyettesített fenilcsoport. R” tercier szénatomot tartalmazó alkilcsoport, előnyösen terc-butilcsoport. Az olefin protonálás hatására eredményezhet olyan tercier karbóniumiont, amelyben a helyettesítők alkilcsoportok A reakciót végezhetjük oldószer jelenlétében vagy távollétében is.
HU 203 527 Β
A jelen találmány egyik speciális foganatosítási módja szerint a 2,5-difeníl-l,3,4-oxadiazolt terc-butanollal, terc-butil-acetáttal, terc-butil-kloriddal vagy izobutilénnel reagáltatjuk kénsav és ecetsav jelenlétében, 15 és 60 ’C közötti hőmérsékleten. Ebben az esetben az 1,3,4-oxadiazol előnyös helyettesítői egymástól függetlenül a helyettesítetlen fenilcsoport vagy 1 -4 szénatomos alkilcsporttal helyettesített fenilcsoport.
Példa
Egy 25 ml-es lombikba 6 ml jégecetet és 2,25 g (10 mmól) 2,5-difenil-l,3,4-oxadiazolt mérünk.
mmól kénsav hozzáadása után fél óra alatt 1,48 g (20 mmól) terc-butanolt csepegtetünk az elegybe, majd szobahőmérsékleten 45 órán át keverjük. Ezután az elegyet híg bázisba öntjük és metilén-kloridddal extraháljuk. A szerves fázist vízzel mossuk, majd bepároljuk, és a nyers terméket gyorsan kromatografáljuk, így 1,24 g (42+) l-terc-butil-l,2-dibenzoil-hídrazidot kapunk, amely 173,5-175 ’C-on olvad.
Azl. táblázatban felsorolt példák esetében a példa szerinti eljárásnak megfelelően dolgozunk.
1. táblázat
Példa száma Oxadlazol Oldó- szer Sav (ekv.) R”X (ekv.) Hőm. ’C Idő Átala- kulás Termék Op.’C
2. 2,5-dif enll-1,3,4oxadiazol AcOH H2SQ4 (1) t-BuOH (2) 40 13,5 óra 20% N’-terc-butil-N.N’-di- benzoil-hldrazln 173-175
3. 2,5-difenll-1,3,4oxadiazol AcOH H2SO4 (1) t-BuOH (felesleg) 70 24 óra 22% N'-terc-butil-N.N’-dl- benzoil-hidrazin 173-175
4. 2,5-dif enil- 1,3,4oxadiazol AcOH 1 ~ 0 t-BuOH (1) szh. 6,5 nap 25% N’-terc-butlI-N.N’-di- benzoil-hidrazln 173-175
δ. 2,5-dlfenil-1,3,4oxadiazol AcOH H2SO4 (1) t-BuOH (2) szh. 16 óra 21% N’-terc-butil-N.N’-di- benzoil-hidrazin 173-175
6. 2,5-difenil-1,3,4- oxadiazol AcOH H2SO4 (2) t-BuOH (1) szh. 16óra 54% N’-terc-butil-N,N’-di- benzoil-hidrazin 173-175
7. 2,5-difenll-1,3,4- oxadiazol AcOH H2SO4 (1) t-BuAc (2) forr. 1 óra 11% N'-terc-butil-N,N'-dl- benzoil-hidrazin 173-175
8. 2,5-dif enil-1,3,4oxadlazol AcOH H2SO4 (2) t-BuOH (4) szh. 21 óra 44% N’-terc-butil-N.N'-di- benzoil-hidrazln 173-175
9. 2,δ-difenil-1,3,4oxadiazol AcOH H2SO4 (3) t-BuOH (1) szh. 45 óra 43% N’-terc-butil-N,N’-di- benzoil-hidrazin 173-175
10. 2.5-difenil-1,3,4oxadiazol AcOH H2SO4 (1) t-BuOAc (1) szh. 22 óra 37% N’-terc-butil-N,N'-di- benzoil-hidrazin 173-175
11. 2,5-dif enil-1,3,4oxadiazol AcOH H2SO4 (2) t-BuOAc (2) szh. 5,5 óra 79% N’-terc-butil-N.N'-di- benzoil-hidrazln 173-175
12. 2,5-difenil- 1,3,4oxadiazol AcOH H2SO4 (2) t-BuCI (1) szh. 93 óra 2% N’-terc-butlI-N.N’-di- benzoil-hidrazin 173-175
13. 2,5-dif enil-1,3,4oxadiazol AcOH H2SO4 izobutllén (felesleg) szh. 96 óra 75% N’-terc-butil-N.N’-dl- benzoil-hidrazin 173-175
14. 2,5-difenil-1,3,4oxadiazol AcOH TsOH (2) t-BuOH (2) szh. 1 hét 30% N’-terc-butil-N,N'-di- benzoll-hkJrazin 173-175
15. 2,5-difenil-1,3,4oxadiazol - CF3SO3H (0,4) t-BuOH forr. 4 nap 22% N'-terc-butil-N.N’-dl- benzoll-hidrazin 173-175
16. 2,5-difenll-1,3,4- oxadiazol - H2SO4 (1) t-BuOH forr. 2 óra 11% N’-terc-butil-N.N’-dl- benzoil-hidrazin 173-175
17. 2,5-dif enil- 1,3,4oxadiazol HüO H2SO4 (1) t-BuOH (9:1 HzO) forr. 4,5 óra 22% N' -terc-butil-N,N’-dibenzoil-hidrazin 173-175
18. 2,5-difenll-1,3,4- oxadiazol dietil- éter H2SO4 (2) t-BuOH (2) szh. 48 óra 5% N’-terc-bu1il-N,N'-dl- benzoil-hklrazin 173-175
19. 2,5-dif enil-1,3,4oxadiazol EtOAc H2SO4 (2) t-BuOH (2) szh. 48 óra 28% N’-terc-butil-N.N’-di- benzoil-hidrazin 173-175
20. 2.5-dlfenll-1,3,4- oxadiazol AcOH H2SO4 (2) 2-metil-2- hexanol (1) szh. 20 óra 20% N’-(1,l-dimetil-pen- til)-N,N’-dlbenzoll-hid- razin 160-165
HU 203 527 Β
Példa száma Oxadiazol Oldó- szer Sav (ekv.) R”X (ekv.) Hóm. ’C Idő Átala- kulás Termék Op.’C
21. 2-(4-etll-fenil)-5- (3,5-dlmetll-tenll)- 1,3,4-oxadlazol AcOH H2SO4 (2) t-BuOH (2L szh. 46 óra 17% 14% N’-terc-butil-N’-(3,5- dlmetil-benzoll)-N-(4- etil-benzoil)-dibenzo- ll-hldrazin N-terc-butll-N’-metil- karbonll-N-benzoll- hidrazln 173-175 205-210
22. 2-metll-5-fenll1,3,4-oxadlazol AcOH H2SO4 (2) t-BuOH (2) szh. 72 óra 55% 14% N’-terc-butil-N’-metil- karbonll-N-benzoil- hldrazin N-terc-butll-N’-metll- karbonil-N-benzoll- hidrazin 136-137 210-212
23. 2-furil-5-fenll- 1,3,4-oxadlazol AcOH H2SO4 (2) t-BuOH (2) szh. 24 óra 55% 4% N’-terc-butil-N’-luroll- N-benzoil-hldrazln N'-terc-butil-N-luroil- N’-benzoil-hidrazin 142-145 165-170
24. 2-fenil-1,3,4-oxa- diazol AcOH H2SO4 (2) t-BuOH (2) szh. 72 óra 42% N’-terc-butil-N-ben- zoil-N’-formil-hi<kazln 132-135
25. 2,5-difenll-1,3,4- oxadlazol EtOAc H2SO4 (2) t-BuOAc (2) 0 7,25 óra 2% N’-terc-butil-N,N’-dl- benzoll-hldrazin 173-175
26. 2,5-difenil-1,3,4- oxadlazol AcOH H2SO4 (2) 2,3-dime- til-2-bu- tén(2) szh. 1 hét 8% N’-(2,3-dimetil-2-butil)-N,N'-dibenzoil-hidrazin 191-196
27.7 2,5-difenil-1,3,4oxadiazol AcOH H2SO4 (2) di(terc- butil)-di- karbonát (2) szh. 5 óra 54% N’-terc-butil-N.N’-di- benzoil-hidrazin 173-175
eky. ekvivalens szh. szobahőmérséklet fort,_ forralás
R”X egy tercier karbónium-kation prekurzor
AcOH jégecet t-BuOH tercier-butanol
A vizsgált körülmények között izopropanol, benzilalkohol, alfa, alfa-dimetü-benzil-alkohol, aceton-ciánhidrin, 2,2-dimetoxi-propán, benzil-acetát vagy diizobutilén alkalmazásakor alkilezett dibenzoil-hidrazin jelenlétét nem észleltük.
Természetesen a jelen leírás és a példák a bemutatás és nem a korlátozás célját szolgálják, és számos módosításra és változtatásra van lehetőség anélkül, hogy az igénypontokban meghatározott jelen találmány szellemétől és terjedelmétől eltávolodnánk.

Claims (4)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás (I) általános képletű N-terc-alkil-l,2-diacil-hidrazinok - ebben a képletben R jelentése hidrogénatom, 1 -4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport vagy egy oxigénatomot tartalmazó 5-6 tagú heterociklikus csoport;
    R’ jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoportokkal diszubsztituált fenücsoport;
    R” jelentése egy tercier szénatomot tartalmazó 4-8 szénatomos alkilcsoport terc-BuOAc terc-butil-acetát t-BuCl terc-butil-klorid
    CFjSOjH trifluor-melánszulfonsav para-toluolszulfonsav
    H2SO4 kénsav előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (Π) általános képletű oxadiazolt - ahol R és R’ jelentése egyezik a fent megadottal - valamely az R” tercier
    40 alkilcsoport bevitelére alkalmas alkilezőszerrel, mégpedig alkohollal, éterrel, halogeniddel, karbonáttal vagy olefinnel reagáltatunk 0 °C és 118 °C közötti hőmérsékleten, kéntartalmú savas katalizátor és adott esetben valamely, a reakcióhőmérsékleten folyékony
    45 oldószer jelenlétében.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savas katalizátorként kénsavat, p-toluolszulfonsav-monohidrátot, trifluor-metánszulfonsavat vagy metánszulfonsavat alkalmazunk.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakcióhőmérsékleten folyékony oldószert, így észtereket, alkoholokat, étereket vagy savakat alkalmazunk, amely utóbbiak nem azonosak a savkatalizátorral.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 15 és 60 ’C, előnyösen 20 és 30 °C közötti hőmérsékleten végezzük.
HU891992A 1988-04-26 1989-04-26 Process for producing n-t-alkyl-1,2-diacyl-hydrazines HU203527B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/186,328 US5110986A (en) 1988-04-26 1988-04-26 Synthesis of n-t-alkyl-1,2-diacylhydrazines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT51242A HUT51242A (en) 1990-04-28
HU203527B true HU203527B (en) 1991-08-28

Family

ID=22684508

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU891992A HU203527B (en) 1988-04-26 1989-04-26 Process for producing n-t-alkyl-1,2-diacyl-hydrazines

Country Status (20)

Country Link
US (1) US5110986A (hu)
EP (1) EP0339854B1 (hu)
JP (1) JPH0211552A (hu)
CN (1) CN1026695C (hu)
AT (1) ATE89816T1 (hu)
AU (1) AU623132B2 (hu)
BR (1) BR8901866A (hu)
DE (1) DE68906715T2 (hu)
DK (1) DK199489A (hu)
EG (1) EG18981A (hu)
ES (1) ES2055044T3 (hu)
GR (1) GR3007977T3 (hu)
HU (1) HU203527B (hu)
IE (1) IE63326B1 (hu)
IL (1) IL90057A (hu)
MY (1) MY104005A (hu)
NZ (1) NZ228805A (hu)
PT (1) PT90360B (hu)
TR (1) TR24210A (hu)
ZA (1) ZA893071B (hu)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5675037A (en) * 1990-12-17 1997-10-07 Rohm And Haas Company Selective acylation of hydrazines
US5530028A (en) * 1992-11-23 1996-06-25 Rohm And Haas Company Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines
US5344958A (en) * 1992-11-23 1994-09-06 Rohm And Haas Company Insecticidal N'-substituted-N,N'-diacylhydrazines
US5358966A (en) * 1993-06-08 1994-10-25 Rohm And Haas Company Turfgrass insecticides
US5358967A (en) * 1993-07-06 1994-10-25 Rohm And Haas Company Wool protecting compositons and methods
US5523325A (en) * 1993-09-09 1996-06-04 Jacobson; Richard M. Amidrazones and their use as pesticides
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10018370A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10248257A1 (de) 2002-10-16 2004-04-29 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften
US7304161B2 (en) 2003-02-10 2007-12-04 Intrexon Corporation Diaclhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes in mammalian systems via an ecdysone receptor complex
US7456315B2 (en) 2003-02-28 2008-11-25 Intrexon Corporation Bioavailable diacylhydrazine ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex
US20050054553A1 (en) * 2003-06-27 2005-03-10 The Procter & Gamble Company Liquid fabric softening compositions comprising flame retardant
AU2013203836B2 (en) * 2007-08-13 2016-02-25 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling nematodes
CA2884347C (en) 2007-08-13 2019-10-15 Monsanto Technology Llc Methods for the control of plant parasitic nematodes comprising application of oxadiazole compounds to plants, seeds or soil
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
HUE046023T2 (hu) 2009-02-10 2020-01-28 Monsanto Technology Llc Készítmények és eljárások nematódák irtására
TWI427541B (zh) * 2009-03-18 2014-02-21 Ind Tech Res Inst 人臉快速辨識系統及其方法
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
UA114468C2 (uk) 2010-09-02 2017-06-26 Монсанто Текнолоджи Ллс Композиції і способи контролю нематод як шкідників сільського господарства
AR095330A1 (es) 2013-03-15 2015-10-07 Monsanto Technology Llc Azoles n-,c-disustituidos y composiciones y métodos para controlar plagas de nematodos
US9127024B2 (en) 2013-03-15 2015-09-08 Intrexon Corporation Boron-containing diacylhydrazines
US9944659B2 (en) 2014-09-17 2018-04-17 Intrexon Corporation Boron-containing diacylhydrazine compounds
JP6877563B2 (ja) * 2017-09-25 2021-05-26 富士フイルム株式会社 化合物の製造方法、および、化合物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4118358A (en) * 1977-03-10 1978-10-03 Monsanto Company Preparation of oxadiazole copolymer solution from scrap copolymer
JPS5610159A (en) * 1979-07-05 1981-02-02 Nippon Hidorajin Kogyo Kk Production of tertiary-butylhydrazine inorganic acid salt
JPS59137453A (ja) * 1983-01-25 1984-08-07 Nippon Hidorajin Kogyo Kk タ−シヤリ−ブチルヒドラジンの製造方法
CA1338289C (en) * 1986-01-22 1996-04-30 Raymond August Murphy Insecticidal n'-substituted-n-alkylcarbonyl- n'-acylhydrazines

Also Published As

Publication number Publication date
PT90360A (pt) 1989-11-10
EP0339854B1 (en) 1993-05-26
IE63326B1 (en) 1995-04-05
CN1026695C (zh) 1994-11-23
DK199489D0 (da) 1989-04-25
NZ228805A (en) 1991-11-26
HUT51242A (en) 1990-04-28
PT90360B (pt) 1994-09-30
DE68906715T2 (de) 1993-10-28
IL90057A (en) 1994-05-30
EP0339854A3 (en) 1990-12-19
BR8901866A (pt) 1989-11-28
IL90057A0 (en) 1989-12-15
JPH0211552A (ja) 1990-01-16
DK199489A (da) 1989-10-27
ATE89816T1 (de) 1993-06-15
CN1038277A (zh) 1989-12-27
AU3336189A (en) 1989-11-02
GR3007977T3 (hu) 1993-08-31
MY104005A (en) 1993-10-30
IE891227L (en) 1989-10-26
DE68906715D1 (de) 1993-07-01
TR24210A (tr) 1991-07-01
ES2055044T3 (es) 1994-08-16
US5110986A (en) 1992-05-05
ZA893071B (en) 1989-12-27
AU623132B2 (en) 1992-05-07
EP0339854A2 (en) 1989-11-02
EG18981A (en) 1994-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU203527B (en) Process for producing n-t-alkyl-1,2-diacyl-hydrazines
US3673241A (en) Substituted benzaldehyde guanylhydrazones
SU784783A3 (ru) Способ получени производных лейрозидина или их солей
US2913454A (en) Certain cycloalkanotriazoles, process and intermediates
US3303200A (en) Pyrazole-1-ethanol derivatives
Kulikov et al. Synthesis of furoxan derivatives based on 4-aminofuroxan-3-carboxylic acid azide
US4379155A (en) 3,5-Disubstituted-1H-1,2,4-triazole derivatives
US3022345A (en) Oxalic acid hydrazides
US3847933A (en) Acid catalyzed alkylation of hydantoin
US3833589A (en) Substituted sydnonimine nitrate esters
US4943679A (en) Process for the N-ω-trifluoroacetylation of saturated aliphatic monocarboxylic α,ω-diamino acids
US3036076A (en) Piperazine derivatives
KR840002309B1 (ko) 구아니딘 화합물의 제조방법
US3692794A (en) 1,2,4-thiadiazoles
SU845778A3 (ru) Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй
KR20010005943A (ko) 0-(3-아미노-2-히드록시-프로필)-히드록심산할라이드의 제조방법
PT87835B (pt) Processo para a preparacao de urreias, carbamatos e derivados de carbamatos com actividade herbicida e insecticida
CA1117526A (en) Substituted 0-(2-hydroxypropyl)-aldoximes
GB1598900A (en) Heterocyclic amino derivatives
US3855294A (en) Substituted 1-aminoadamantanes
US4092326A (en) Process for production of substituted oxazolines
Buehler et al. The action of benzylamine on aliphatic esters
IL31463A (en) 1-formyl-3-nitro-azacycloalkan-2-ones and process for their production
US4018792A (en) 5-Cyano-thiophen-2-aldehyde-isothiosemicarbazones and process for preparing them
US3801578A (en) 7-(2-hydroxy-3-(n-methyl-2-hydroxy-ethylamino)-propyl)-theophylline-2-(4-chlorophenoxy)-isobutyrate

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee