CN102665420B - 害虫防控组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供对害虫具有优异防控效果的害虫防控组合物，其包含式(1)所示的酯化合物和式(2a)所示的环状化合物和/或式(2b)所示的环状化合物的组合:、其中X1表示氧原子或C1-C8烷基亚氨基，X2 表示亚甲基、氧原子或C1-C8烷基亚氨基，并且R1表示氢原子或甲基，其中R2表示氢原子或甲基。

Description

害虫防控组合物
技术领域
本发明涉及害虫防控组合物和害虫的防控方法。
背景技术
式(1)所示的酯化合物:
已知具有害虫防控效果，并且还已知该酯化合物可以以与如胡椒基丁醚的增效剂的组合或混合物的形式使用(参见例如专利文献1)。
引用目录
专利文献
专利文献1:JP-A 2004-2363。
发明内容
本发明要解决的技术问题
本发明的目的在于提供对害虫具有优异防控效果的害虫防控组合物和害虫的防控方法。
解决技术问题的方法
本发明人进行了深入研究以发现对害虫具有优异防控效果的害虫防控组合物。结果完成了本发明。
本发明包括:
(1) 害虫防控组合物，其含有式(1)所示的酯化合物和式(2a)所示的环状化合物和/或式(2b)所示的环状化合物的组合:
、
其中X1表示氧原子或C1-C8烷基亚氨基，X2 表示亚甲基、氧原子或C1-C8烷基亚氨基，并且R1表示氢原子或甲基，
其中R2表示氢原子或甲基；
(2) 害虫防控组合物，其含有式(1)所示的酯化合物和式(2a)所示的环状化合物的组合:
、
其中X1表示氧原子或C1-C8烷基亚氨基，X2 表示亚甲基、氧原子或C1-C8烷基亚氨基，并且R1表示氢原子或甲基；
(3) 上述(1)或(2)所述的害虫防控组合物，其中，所述酯化合物与所述环状化合物的重量比在4 : 1至1 : 300的范围内；
(4) 上述(1)或(2)所述的害虫防控组合物，其中，所述酯化合物与所述环状化合物的重量比在1 : 1至1 : 100的范围内；和
(5) 害虫的防控方法，其包括对害虫或害虫生存区域施用上述(1)至(4)中任一项所述的害虫防控组合物。
发明效果
可以通过使用本发明的害虫防控组合物来防控害虫。
具体实施方式
式(1)所示的酯化合物 (以下，称为本发明酯化合物)例如可通过JP-A 2004-2363中记载的方法来制造。
本发明酯化合物具有基于环丙烷环上的两个不对称碳原子和基于环丙烷环上取代基的双键的两个异构体。在本发明中，可以使用以任意比例含有该活性异构体的该酯化合物。
本发明酯化合物的实例包括:
[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 (1R)-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸酯、
[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 (1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸酯、
[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 (1R)-顺式-3-(2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸酯、
[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 (1R)-反式-3-((E)-2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸酯、和
[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 (1R)-反式-3-((Z)-2-氰基-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酸酯。
在式(2a)中，X1表示氧原子或C1-C8烷基亚氨基，X2 表示亚甲基、氧原子或C1-C8烷基亚氨基，并且R1表示氢原子或甲基
当X1为氧原子时，X2优选为亚甲基或C1-C8烷基亚氨基。
当X1为C1-C8烷基亚氨基时，X2优选为氧原子或C1-C8烷基亚氨基。
当X2为亚甲基时，X1优选为氧原子或C2-C8烷基亚氨基。
在式(2a)中，X1或X2所示的“C1-C8烷基亚氨基”的实例 包括甲基亚氨基、乙基亚氨基、丙基亚氨基、丁基亚氨基、戊基亚氨基、己基亚氨基、庚基亚氨基和辛基亚氨基。
式(2a)和(2b)所示的环状化合物(以下，称为本发明环状化合物)为例如市售的。
式(2a)所示的本发明环状化合物的实例包括下述化合物:
式(2a)的化合物，其中X1为氧原子并且X2为亚甲基；
式(2a)的化合物，其中X1为氧原子并且X2为氧原子；
式(2a)的化合物，其中X1为氧原子并且X2为C1-C8烷基亚氨基；
式(2a)的化合物，其中X1为C1-C8烷基亚氨基并且X2为亚甲基；
式(2a)的化合物，其中X1为C1-C8烷基亚氨基并且X2为氧原子；
式(2a)的化合物，其中X1为C1-C8烷基亚氨基并且X2为C1-C8烷基亚氨基；
式(2a)的化合物，其中X1为氧原子并且X2为亚甲基或C1-C8烷基亚氨基；
式(2a)的化合物，其中X1为C1-C8烷基亚氨基并且X2为氧原子或C1-C8烷基亚氨基；
(i) γ-丁内酯 (即，式(2a)的化合物，其中X1为氧原子，X2为亚甲基，并且R1为氢原子)；
(ii) N-甲基-2-吡咯烷酮 (即，式(2a)的化合物，其中X1为甲基亚氨基，X2为亚甲基，并且R1为氢原子)；
(iii) N-乙基-2-吡咯烷酮 (即，式(2a)的化合物，其中X1为乙基亚氨基，X2为亚甲基，并且R1为氢原子)；
(iv) N-辛基-2-吡咯烷酮(即，式(2a)的化合物，其中X1为辛基亚氨基，X2为亚甲基，并且R1为氢原子)；
(v) 1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(即，式(2a)的化合物，其中X1为甲基亚氨基，X2为甲基亚氨基，并且R1为氢原子)；
(vi) 碳酸亚丙酯(即，式(2a)的化合物，其中X1为氧原子，X2为氧原子, 并且R1为甲基)；和
(vii) 碳酸亚乙酯(即，式(2a)的化合物，其中X1为氧原子，X2为氧原子，并且R1为氢原子)。
式(2b)所示的本发明环状化合物的实例包括下述化合物:
(viii) 环丁砜 (即，式(2b)的化合物，其中R2为氢原子)。
本发明的害虫防控组合物可以含有一种以上本发明环状化合物。
本发明的害虫防控组合物对其显示防控效果(杀虫效果、击倒效果、驱避效果等)的害虫的实例包括有害的节肢动物比如昆虫害虫和蜱螨类害虫。其具体实例如下。 
鳞翅目昆虫害虫:
螟蛾科(Pyralidae)，比如二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、和印度谷螟(Plodia interpunctella)；夜蛾科(Noctuidae)，比如斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、稻夜蛾(Pseudaletia separata)、和甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)；粉蝶科(Pieridae)，比如菜粉蝶(Pieris rapae)；卷蛾科(Tortricidae)比如卷叶蛾属(Adoxophyes spp.)； 蛀果蛾科(Carposinidae)；潜蛾科(Lyonetiidae)；毒蛾科(Lymantriidae)；Plusiae；地老虎属(Agrotis spp.)，比如黄地老虎(Agrotis segetum)和小地老虎(Agrotis ipsilon)；铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)；棉铃虫属(Heliothis spp.)；小菜蛾(Plutella xylostella)；直纹稻弄蝶(Pamara guttata)；织网衣蛾(Tinea Translucens)；和负袋衣蛾(Tineola bisselliella)。
双翅目昆虫害虫:
蚊科(Calicidae)，比如常见家蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)和南方家蚊(Culex quinquefasciatus)；伊蚊属(Aedes spp.)，比如埃及伊蚊(Aedes aegypti)和白蚊伊蚊(Aedes albopictus)；按蚊属(Anopheles spp.)，比如中华按蚊(Anopheles sinensis)；摇蚊科(Chironomidae)；蝇科(Muscidae)，比如家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)和小家蝇(Fannia canicularis)；丽蝇科(Calliphoridae)；麻蝇科(Sarcophagidae)；花蝇科(Anthomyiidae)，比如灰地种蝇(Delia platura)和葱蝇(Delia antiqua)；实蝇科(Tephritidae)；潜蝇科(Agromyzidae)；果蝇科(Drosophilidae)；毛蠓科(Psychodidae)；蚤蝇科(Phoridae)；蚋科(Simuliidae)；虻科(Tabanidae)；螫蝇科(Stomoxyidae)；和蠓科(Ceratopogonidae)。
网翅目昆虫害虫:
蜚蠊科(Blattariae)，比如德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)和东方蜚蠊(Blatta orientalis)。
膜翅目昆虫害虫:
蚁科(Formicidae)；胡蜂科(Vespidae)；肿腿蜂科(Betylidae)和叶蜂科(Tenthredinidae)，比如甘蓝叶蜂(Athalia rosae)。
蚤目昆虫害虫:
犬蚤(Ctenocephalides canis)、猫蚤(Ctenocephalides feils)和人蚤(Purex irritans)。
虱目昆虫害虫:
人虱(Pediculus humans)、阴虱(Phthirus pubis)、头虱(Pediculus humans capitis)和
人体虱(Pediculus humanus corporis)。
等翅目昆虫害虫:
黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)和家白蚁(Coptotermes formosanus)。
半翅目昆虫害虫:
飞虱科(Delphacidae)，比如灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)和白背飞虱(Sogatella furcifera)；叶蝉科(Deltocephalidae)比如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)和二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)；蚜科(Aphididae)；蝽科(Pentatomidae)；粉虱科(Aleyrodidae)；蚧科(Coccidae)；臭虫科，比如温带臭虫(Cimex lectularius)；网蝽科(Tingidae)；和木虱科(Psyllidae)。
鞘翅目昆虫害虫:
玉米根虫类(条叶甲属(Diabrotica spp.))，比如黑皮蠹(Attagenus japonicus)、小圆皮蠹(Anthreus verbasci)、西部玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera)和南方玉米根虫(Diabrotica undecimpunctata howardi)；金龟科(Scarabaeidae)，比如铜色丽金龟(Anomala cuprea)和大豆金龟子(Anomala rufocuprea)；象甲科(Curculionidae)，比如玉米象(Sitophilus zeamais)、稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、棉铃象甲(Anthonomus grandis)和赤豆象(Callosobruchus chinensis)；拟步甲科(Tenebrionidae)，比如黄粉虫(Tenebrio molitor)和赤拟谷盗(Tribolium castaneum)；叶甲科(Chrysomelidae)，比如稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)和黄守瓜(Aulacophora femoralis)；窃蠹科(Anobiidae)；瓢虫属(Epilachna spp.)，比如二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)；粉蠹科(Lyctinae)；长蠹科(Bostrichidae)；天牛科(Cerambycidae)；和隐翅虫科(Paederus fuscipes)。
缨翅目昆虫害虫:
棕榈蓟马(Thrips palmi)、苜蓿蓟马(Frankliniella occidentalis)和花蓟马(Frankliniella intonsa)。
直翅目昆虫害虫:
蝼蛄科(Gryllotalpidae)和剑角蝗科(Acrididae)。
蜱螨目:
蚍螨科(Pyroglyphidae)，比如粉尘螨(Dermatophagoides farinae)和屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)；粉螨科(Acaridae)，比如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)和椭圆嗜粉螨(Aleuroglyphus ovatus)；食甜螨科(Glycyphagid mites)，比如隐秘甘螨(Glycyphagus privatus)、家甘螨(Glycyphagus domesticus)和家食甜螨(Glycyphagus destructgor)；肉食螨科(Cheyletidae)，比如马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)和强壮肉食螨(Cheyletus fortis)；跗线螨科(Tarsonemidae)；嗜渣螨科(Chortoglyphidae)；禽刺螨科(Haplochthoniidae)；叶螨科(Tetranychidae)，比如二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、桔全爪螨(Panonychus citri)和榆全爪螨(Panonychus ulmi)；硬蜱科(Ixodidae)，比如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)；以及皮刺螨科(Dermanyssidae)，比如北部禽螨(Ornithonyssus sylviarum)和鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)。
特别地，本发明的害虫防控组合物对双翅目昆虫害虫、网翅目害虫和膜翅目害虫显示优异的防控效果。
在本发明的害虫防控组合物中，本发明酯化合物与本发明环状化合物的重量比在通常4 : 1至1 : 300、优选3 : 1至1 : 200、更优选1 : 1至1 : 100、进一步优选1 : 2至1 : 100、且更进一步优选1 :3至1 : 100的范围内。当本发明的害虫防控组合物中含有两种以上本发明环状化合物时，本发明酯化合物与本发明环状化合物的总重量的重量比在上述范围内。
本发明的害虫防控组合物可以是本发明酯化合物和本发明环状化合物的简单混合物。然而，其通常以各种制剂的形式使用。所述制剂的实例包括：可溶性液剂、油剂、乳油、可湿性粉剂、悬浮剂(即，水中悬浮剂和水中乳剂)、微囊剂、粉剂、颗粒剂、片剂、气雾剂、二氧化碳制剂、加热蒸发制剂(即，蚊香、电蚊香片和吸液芯型杀虫剂)、压电型喷雾杀虫剂、加热熏蒸剂(即，自燃熏蒸剂、化学反应型熏蒸剂和多孔陶瓷板熏蒸剂)、非加热熏蒸剂(即，树脂熏蒸剂、纸熏蒸剂、无纺织物熏蒸剂、织物熏蒸剂和升华片剂)、烟制剂(即，烟雾剂)、直接接触制剂(即，片型接触制剂、带型接触制剂和网型接触制剂)、ULV制剂和毒饵。
所述制剂可以通过例如下述方法(1)至(3)来制备。
(1) 将本发明酯化合物和本发明环状化合物与固体载体、液体载体、气体载体或饵，以及根据需要的其它制剂用辅助剂比如表面活性剂进行混合。
(2) 用本发明酯化合物和本发明环状化合物的混合物浸渗不含活性成分的基材。
(3) 将本发明酯化合物、本发明环状化合物和基材混合，然后成型。
这些制剂通常含有总量0.001-98 wt%的本发明酯化合物和本发明环状化合物。
用于制剂的固体载体的实例包括：微细粉末和颗粒比如粘土(即，高岭土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土和酸性陶土)、合成水合二氧化硅、滑石、陶瓷、其它无机矿物质(即，绢云母、石英、硫黄、活性炭、碳酸钙和水合二氧化硅)以及化学肥料(即，硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵和尿素)；和常温下为固体的材料(即，2,4,6-三异丙基-1,3,5-三氧杂环己烷、萘、对二氯苯、樟脑和金刚烷) 以及由一种或多种下述材料构成的毡、纤维、布、织造织物、片、纸、线、发泡体、多孔材料和复丝：羊毛、丝、棉、亚麻、纸浆、合成树脂(即，聚乙烯树脂，比如低密度聚乙烯, 线性低密度聚乙烯和高密度聚乙烯；乙烯-乙烯基酯共聚物，比如乙烯-醋酸乙烯酯共聚物；乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物，比如乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-丙烯酸酯共聚物，比如乙烯-丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-乙烯基羧酸酯共聚物，比如乙烯-丙烯酸共聚物；乙烯-四环十二碳烯共聚物；聚丙烯树脂，比如丙烯均聚物和丙烯-乙烯共聚物；聚-4-甲基戊烯-1；聚丁烯-1；聚丁二烯；聚苯乙烯；丙烯腈-苯乙烯树脂；苯乙烯弹性体，比如丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂、苯乙烯-共轭二烯嵌段共聚物和氢化苯乙烯-共轭二烯嵌段共聚物；氟塑料；丙烯酸树脂，比如聚(甲基丙烯酸甲酯)；聚酰胺树脂，比如尼龙6和尼龙66；聚酯树脂，比如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯和聚对苯二甲酸环己二亚甲酯；聚碳酸酯；聚缩醛；聚丙烯酰砜(polyacrylsulfone)；聚丙烯酸酯；聚羟基苯甲酸酯；聚醚酰亚胺；聚酯碳酸酯；聚苯醚树脂；聚氯乙烯；聚偏二氯乙烯；聚氨酯；以及多孔树脂，比如发泡聚氨酯、发泡聚丙烯和发泡聚乙烯)、玻璃、金属和陶瓷。
液体载体的实例包括：芳香族或脂肪族烃(即，二甲苯、甲苯、烷基萘、苯基二甲苯基乙烷、煤油、轻质油、己烷和环己烷)、卤代烃类(即，氯苯、二氯甲烷、二氯乙烷和三氯乙烷)、醇类(即，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇和乙二醇)、醚类(即，二乙醚、乙二醇二甲醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚、丙二醇单甲醚、四氢呋喃和二噁烷)、酯类(即，乙酸乙酯和乙酸丁酯)、酮类(即，丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮和环己酮)、植物油(即，大豆油和棉籽油)、植物精油(即，橙油、牛膝草油和柠檬油)以及水。
气体载体的实例包括：丁烷气体、氯氟烃气体、液化石油气(LPG)、二甲醚和二氧化碳。
表面活性剂的实例包括：烷基硫酸酯酯盐、烷基磺酸酯、烷基芳基磺酸酯、烷基芳基醚、聚氧乙烯化烷基芳基醚、失水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯、聚乙二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。
其它制剂用辅助剂的实例包括：粘合剂、分散剂和稳定剂。其具体实例包括：酪蛋白、明胶、多糖(即，淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物和藻酸)、木质素衍生物、膨润土、糖、合成水溶性聚合物(即，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸)、BHT (2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)和BHA (2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
蚊香基材的实例包括植物粉末(即，木粉和除虫菊)和粘合剂 (即，红楠粉末、淀粉和麸质)的混合物。
电蚊香片基材的实例包括以板状缠结、压缩并压紧的棉绒以及以板状缠结、压缩并压紧的棉绒和纸浆的混合原纤维。
自燃型熏蒸剂的基材的实例包括：燃烧放热剂，比如硝酸盐、亚硝酸盐、胍盐、氯酸钾、硝基纤维素、乙基纤维素和木粉；热分解促进剂，比如碱金属盐、碱土金属盐、重铬酸盐和铬酸盐；供氧剂，比如硝酸钾；助燃剂，比如三聚氰胺和小麦淀粉；填充剂，比如硅藻土；以及粘合剂，比如合成粘接剂。
化学反应型熏蒸剂的基材的实例包括：放热剂，比如碱金属的硫化物、多硫化物和氢硫化物，以及氧化钙；催化剂，比如碳质材料、碳化铁和活性粘土；有机发泡剂，比如偶氮二甲酰胺、苯磺酰肼、二硝基五亚甲基四胺、聚苯乙烯和聚氨酯；以及填充剂，比如天然纤维和合成纤维。
用于例如树脂熏蒸剂的树脂的实例包括：聚乙烯树脂，比如低密度聚乙烯、线性低密度聚乙烯和高密度聚乙烯；乙烯-乙烯基酯共聚物，比如乙烯-乙酸乙烯酯共聚物；乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物，比如乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-甲基丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-丙烯酸酯共聚物，比如乙烯-丙烯酸甲酯共聚物和乙烯-丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-乙烯基羧酸酯共聚物，比如乙烯-丙烯酸共聚物；乙烯-四环十二碳烯共聚物；聚丙烯树脂，比如丙烯均聚物和丙烯-乙烯共聚物；聚-4-甲基戊烯-1；聚丁烯-1；聚丁二烯；聚苯乙烯；丙烯腈-苯乙烯树脂；苯乙烯弹性体，比如丙烯腈-丁二烯-苯乙烯树脂、苯乙烯-共轭二烯嵌段共聚物和氢化苯乙烯-共轭二烯嵌段共聚物；氟塑料；丙烯酸树脂，比如聚(甲基丙烯酸甲酯)；聚酰胺树脂，比如尼龙6和尼龙66；聚酯树脂，比如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯和 聚对苯二甲酸环己二亚甲酯；聚碳酸酯；聚缩醛；聚丙烯酰砜；聚丙烯酸酯；聚羟基苯甲酸酯；聚醚酰亚胺；聚酯碳酸酯；聚苯醚树脂；聚氯乙烯；聚偏二氯乙烯和聚氨酯。它们可以单独使用或以其组合使用。进而，根据需要可向这些基材添加增塑剂，比如邻苯二甲酸酯(即，邻苯二甲酸二甲酯和邻苯二甲酸二辛酯)、己二酸酯和硬脂酸。所述树脂熏蒸剂可通过将本发明酯化合物和本发明环状化合物捏合为基材，然后利用注射成型、挤出成型或加压成型对其进行成型来制备。所得的树脂制剂可以进行进一步工艺，比如成型和切割，根据需要加工成板、膜、带、网或绳的形式。这些树脂制剂可以被加工成，例如，动物用项圈、动物用耳标、片制剂、诱引绳(guide strings)和园艺用支撑体(horticultural supports)。
毒饵用基材的实例包括：诱饵组分，比如谷物粉、植物油、糖和结晶纤维素；抗氧化剂，比如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸；防腐剂，比如脱氢乙酸；儿童和宠物误食防止剂，比如红辣椒；和吸引害虫的香料，比如乳酪香料、洋葱香料和花生油。
本发明的害虫防控组合物可以与其它害虫防控剂、驱避剂或增效剂组合使用，或作为与其它害虫防控剂、驱避剂或增效剂的混合物使用。
害虫防控剂的活性成分的实例包括下述成分。
(1) 合成拟除虫菊酯化合物:
氟丙菊酯、烯丙菊酯、β-氟氯氰菊酯、联苯菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、烯炔菊酯、溴氰菊酯、高氰戊菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、flufenoprox、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、卤醚菊酯、咪炔菊酯、氯菊酯、炔酮菊酯、除虫菊酯、苄呋菊酯、西格玛-氯氰菊酯、氟硅菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、四氟菊酯、胺菊酯、苯醚菊酯、苯醚氰菊酯、甲体氯氰菊酯、己体氯氰菊酯、高效氟氯氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯, 炔呋菊酯、氟胺氰菊酯、[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷甲酸酯、[2,3,5,6-四氟-4-甲基苯基]甲基 2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷甲酸酯、[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸酯、[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 2,2,3,3-四甲基环丙烷甲酸酯等。
(2) 有机磷化合物:
乙酰甲胺磷、磷化铝、特嘧硫磷、硫线磷、壤虫氯磷、毒虫畏、毒死蜱、甲基毒死蜱、杀螟腈(CYAP)、二嗪农、DCIP (二氯二异丙基醚)、除线磷(ECP)、敌敌畏(DDVP)、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、EPN、乙硫磷、灭克磷、氧嘧啶磷、倍硫磷(MPP)、杀螟松(MEP)、噻唑酮磷、安果、磷化氢、丙胺磷、异噁唑磷、马拉硫磷、甲亚砜磷、杀扑磷(DMTP)、久效磷、二溴磷(BRP)、异砜磷(ESP)、对硫磷、伏杀磷、亚胺硫磷(PMP)、虫螨磷、打杀磷、喹噁磷、稻丰散(PAP)、丙溴磷、丙虫磷、丙硫磷、吡唑硫磷、杀抗松、乙丙硫磷、嘧丙磷、双硫磷、杀虫畏、特丁磷、甲基乙拌磷、敌百虫(DEP)、蚜灭多、甲拌磷等。
(3) 氨基甲酸酯化合物:
棉铃威、噁虫威、丙硫克百威、BPMC、甲萘威、虫螨威、丁硫克百威、除线威、苯虫威、丁苯威、苯硫威、双氧威、呋线威、异丙威(MIPC)、速灭威、灭多虫、灭虫威、NAC、甲氨叉威、抗蚜威、残杀威(PHC)、XMC、硫双威、灭杀威、涕灭威等。
(4) 沙蚕毒素化合物:
巴丹、杀虫磺、硫环杀、杀虫单、杀虫双等。
(5) 新烟碱化合物:
吡虫啉、硝胺烯啶、吡虫清、阿克泰、噻虫啉、呋虫胺、噻虫胺等。
(6) 苯酰脲化合物:
定虫隆、双三氟虫脲、丁醚脲、除虫脲、氟啶蜱脲、氟环脲、氟虫脲、氟铃脲、氟丙氧脲、双苯氟脲、多氟脲、伏虫隆、杀虫隆、唑蚜威等。
(7) 苯基吡唑化合物:
乙酰虫腈、乙虫清、氟虫腈、氟吡唑虫、pyriprole、pyrafluprole等。
(8) Bt毒素杀虫剂:
来源于苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiesis)的活孢子或结晶毒素以及它们的混合物。
(9) 肼化合物:
环虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、双苯酰肼等。
(10) 有机氯化合物:
艾氏剂、狄氏剂、除螨灵、硫丹、甲氧氯等。
(11) 天然杀虫剂:
机油、硫酸烟碱。
(12) 其它杀虫剂:
齐墩螨素-B、溴螨酯、噻嗪酮、溴虫清、灭蝇胺、D-D (1,3-二氯丙烯)、甲胺基阿维菌素苯甲酸盐、喹螨醚、吡氟硫磷、烯虫乙酯、蒙五一五、茚虫威、恶虫酮、密比霉素-A、吡蚜酮、啶虫丙醚、吡丙醚、多杀菌素、氟虫胺、唑虫酰胺、唑蚜威、氟虫双酰胺、乐皮霉素(lepimectin)、砷酸、异噻虫唑(benclothiaz)、氰氨化钙、石硫合剂、氯丹、DDT、DSP、嘧虫胺、氟啶虫酰胺、flurimfen、伐虫脒、安百亩、威百亩、甲基溴、油酸钾、protrifenbute、螺甲螨酯、硫磺、氰氟虫腙, 螺虫乙酯、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)、乙基多杀菌素、氯虫苯甲酰胺、溴螺腈(tralopyril)等。
驱避剂的活性成分的实例包括：N,N-二乙基间甲苯甲酰胺、柠檬烯、沉香醇、香茅醛、薄荷醇、薄荷酮、日柏醇、香叶醇、桉叶醇、茚虫威、蒈烷-3,4-二醇、MGK-R-326、MGK-R-874和BAY-KBR-3023。
增效剂的实例包括：5-[2-(2-丁氧基乙氧基)乙氧基甲基]-6-丙基-1,3-苯并二噁唑、N-(2-乙基己基)二环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二甲酰亚胺、八氯二丙基醚、硫氰乙酸异冰片酯和N-(2-乙基己基)-1-异丙基-4-甲基二环[2.2.2]辛-5-烯-2,3-二甲酰亚胺。
本发明的防控方法通过对害虫和/或害虫所生存的区域(即，植物躯干、土壤、室内和动物身体)施用本发明的害虫防控组合物来进行。
具体地，作为本发明的害虫防控组合物的施用方法，可例示下述方法，并且这些方法可以根据例如害虫防控组合物的形式以及施用场所而适宜选择。
(1) 将本发明的害虫防控组合物直接施用至害虫和/或害虫所生存的区域。
(2) 将本发明的害虫防控组合物用溶剂比如水稀释，然后施用至害虫和/或害虫所生存的区域。
此时，例如为乳油、可湿性粉剂、悬浮剂或微囊制剂形式的本发明的害虫防控组合物通常进行稀释，以使本发明酯化合物和本发明环状化合物的总浓度变为0.01至1000 ppm。
(3) 在害虫所生存的区域加热本发明的害虫防控组合物以蒸发有效成分。
此时，本发明酯化合物和本发明环状化合物的施用比率和浓度可以根据例如本发明的害虫防控组合物的形式、施用时间、施用场所、施用方法、害虫种类以及损害状况而适宜决定.
在将本发明的害虫防控组合物用于预防目的时，相对于本发明酯化合物和本发明环状化合物的总量，施用于空间时的施用比率通常为0.0001-1000 mg/m3，而施用于平面时其为0.0001-1000 mg/m2。蚊香和电蚊香片等加热蒸发制剂是根据制剂形式进行适当加热以蒸发有效成分来施用的。树脂熏蒸剂、纸熏蒸剂、非织造织物熏蒸剂、织物熏蒸剂和升华片剂等非加热熏蒸剂可通过下述方法使用，例如，将制剂直接置于待施用场所，或朝向制剂吹风。
为预防目的而施用本发明的害虫防控组合物的场所的实例包括：壁橱、餐具柜、箱子、衣橱、食橱、卫生间、浴室、储藏室、起居室、饭厅、仓库以及车内。进而，该组合物还可以施用至室外开放空间。
当为控制体外寄生物的目的而将本发明的害虫防控组合物用于牛、马、猪、绵羊、山羊和鸡等家畜，以及狗、猫、大鼠和小鼠等小动物时，对这些动物施用兽医已知的方法。具体地，意欲全身控制时，制剂通过片剂、混合于饲料中、栓剂和注射剂(包括肌肉内、皮下、静脉内和腹腔注射)的方式来给予。另一方面，意欲非全身控制时，则制剂通过油剂或水溶液、浇泼或喷滴处理、用香波制剂清洗动物、或使动物戴上树脂制剂制成的项圈或耳标的形式来使用。本发明酯化合物和本发明环状化合物的总剂量通常为0.01-1000 mg/1 kg动物体重的范围。
实施例
以下，通过制造例、制剂例和试验例更详细地说明本发明w，但本发明并不受这些实施例的限定。实施例中，若无特别说明，术语“份”意指重量份。
首先，说明本发明的害虫防控组合物的制造例。
制造例 1至10
将本发明酯化合物和作为本发明环状化合物的上述(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)、(vi)和(viii)的任一种或多种以下表1中所示的重量比混合而制备混合组合物(以下，称为本发明组合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)或(10))。
作为本发明酯化合物，使用[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 (1R)-反式-3-(2-氰基-1-丙烯基[E/Z=1/9])-2,2-二甲基环丙烷甲酸酯 (以下，称为本发明酯化合物 A)。
表 1
然后，将下述试验例中所要使用的比较组合物的制造例示为比较制造例。
比较制造例 1至4
制备以下表2所示的重量比含有本发明酯化合物A的比较组合物(以下，称为比较组合物 (1)、(2)、(3)和(4))。
表 2
以下示出制剂例。
制剂例 1
向气雾剂容器中，放入0.02份的本发明酯化合物 A、0.02份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种，和59.96份的IsoparTM M (异链烷烃溶剂，由Exxon Mobil Corporation制造)。将阀部件与该气雾剂容器连接，并且经由该阀部件向其中填充40份的推进剂 (液化石油气)而获得气雾剂。
制剂例 2
向气雾剂容器中，放入0.01份的本发明酯化合物 A、0.01份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种，和39.89份的IsoparTM M (异链烷烃溶剂，由Exxon Mobil Corporation制造)。将阀部件与该气雾剂容器连接，并且经由该阀部件向其中填充60份的推进剂 (液化石油气)而获得气雾剂。
制剂例 3
向气雾剂容器中，放入0.02份的本发明酯化合物 A、0.08份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种，和59.90份的IsoparTM M (异链烷烃溶剂，由Exxon Mobil Corporation制造)。将阀部件与该气雾剂容器连接，并且经由该阀部件向其中填充40份的推进剂 (液化石油气)而获得气雾剂。
制剂例 4
向气雾剂容器中，放入0.1份的本发明酯化合物 A, 0.4份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种、3份肉豆蔻酸异丙酯、和56.50份的IsoparTM M (异链烷烃溶剂，由Exxon Mobil Corporation制造)。将阀部件与该气雾剂容器连接，并且经由该阀部件向其中填充40份的推进剂 (液化石油气)而获得气雾剂。
制剂例 5
向气雾剂容器中，放入50份的水、和通过混合0.02份的本发明酯化合物 A、0.02份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种、8.96份的IsoparTM M (异链烷烃溶剂，由Exxon Mobil Corporation制造)、0.8份的RHEODOLTM MO-60 (油酸甘油酯/丙二醇，由Kao Corporation制造)和0.2份的RHEODOLTM TW-O120 (聚山梨醇酯 80，由Kao Corporation制造)而制备的溶液。将阀部件与该气雾剂容器连接，并且经由该阀部件向其中填充40份的推进剂 (液化石油气)而获得气雾剂。
制剂例 6
向气雾剂容器中，放入50份的水、和通过混合0.02份的本发明酯化合物 A、0.08份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种、8.90份的IsoparTM M (异链烷烃溶剂，由Exxon Mobil Corporation制造)、0.8份的RHEODOLTM MO-60 (油酸甘油酯/丙二醇，由Kao Corporation制造)和0.2份的RHEODOLTM TW-O120 (聚山梨醇酯 80，由Kao Corporation制造)而制备的溶液。将阀部件与该气雾剂容器连接，并且经由该阀部件向其中填充40份的推进剂 (液化石油气)而获得气雾剂。
制剂例 7
向气雾剂容器中，放入0.02份的本发明酯化合物 A、0.02份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种、和49.96份的NEO CHIOZOL (产品名；由Chuo Kasei Co., Ltd.制造的链烷烃溶剂)。将阀部件与该气雾剂容器连接，并且经由该阀部件向其中填充50份的推进剂 (二甲基醚/液化石油气的1/1 混合物)而获得气雾剂。
制剂例 8
向气雾剂容器中，放入0.02份的本发明酯化合物 A、0.08份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种、和49.90份的NEO CHIOZOL (产品名；由Chuo Kasei Co., Ltd.制造的链烷烃溶剂)。将阀部件与该气雾剂容器连接，并且经由该阀部件向其中填充50份的推进剂 (二甲基醚/液化石油气的1/1 混合物)而获得气雾剂。
制剂例 9
向气雾剂容器中，放入0.1份的本发明酯化合物 A、0.4份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种、6份的肉豆蔻酸异丙酯、和23.50份的NEO CHIOZOL (产品名；由Chuo Kasei Co., Ltd.制造的链烷烃溶剂)。将阀部件与该气雾剂容器连接，并且经由该阀部件向其中填充70份的推进剂 (二甲基醚/液化石油气的1/1 混合物)而获得气雾剂。
制剂例 10
向气雾剂容器中，放入40份的水、和通过混合0.02份的本发明酯化合物 A、0.02份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种、5.96份的NEO CHIOZOL (产品名；由Chuo Kasei Co., Ltd.制造的链烷烃溶剂)、3份的肉豆蔻酸异丙酯、0.8份的RHEODOLTM MO-60 (油酸甘油酯/丙二醇，由Kao Corporation制造)和0.2份的RHEODOLTM TW-O120 (聚山梨醇酯 80，由Kao Corporation制造)而制备的溶液。将阀部件与该气雾剂容器连接，并且经由该阀部件向其中填充50份的推进剂 (二甲基醚/液化石油气的1/1 混合物)而获得气雾剂。
制剂例 11
向气雾剂容器中，放入40份的水、和通过混合0.02份的本发明酯化合物 A、0.08份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种、5.90份的NEO CHIOZOL (产品名；由Chuo Kasei Co., Ltd.制造的链烷烃溶剂)、3份的肉豆蔻酸异丙酯、0.8份的RHEODOLTM MO-60 (油酸甘油酯/丙二醇，由Kao Corporation制造)和0.2份的RHEODOLTM TW-O120 (聚山梨醇酯 80，由Kao Corporation制造)而制备的溶液。将阀部件与该气雾剂容器连接，并且经由该阀部件向其中填充50份的推进剂 (二甲基醚/液化石油气的1/1 混合物)而获得气雾剂。
制剂例 12
向气雾剂容器中，放入通过混合0.1份的本发明酯化合物 A、0.4份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种、8.5份的IsoparTM M (异链烷烃溶剂，由Exxon Mobil Corporation制造)、0.9份的RHEODOLTM SP-O10 (sorbitan oleate，由Kao Corporation制造)和0.1份的RHEODOLTM TW-O120 (聚山梨醇酯 80，由Kao Corporation制造)而制备的溶液，和通过混合69.86份的水和0.14份的苯甲酸钠而制备的溶液。将阀部件与该气雾剂容器连接，并且经由该阀部件向其中填充20份的推进剂 (液化石油气)而获得气雾剂。
制剂例 13
使用封闭式压力捏合机(由Moriyama Company, Ltd.制造)将28份的乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物 (甲基丙烯酸甲酯含量: 25 重量%，产品名: Acryft WK 307，由Sumitomo Chemical Co., Ltd.制造)、2.5份的本发明酯化合物 A和2.5份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种熔融并捏合。所得的捏合产物一边从挤出机挤出一边被热切粒而获得粒料。将33份的该粒料和67份的线性低密度聚乙烯 (乙烯的均聚物) 混合并捏合而获得树脂捏合产物。然后，将该树脂捏合产物从挤出机经由网材成型用型材挤塑模头挤出并拉伸而获得由网材构成的直径约7 cm的圆柱形成型品，该网材中形成有边长约5 mm的菱形(其中，构成该网材的单纤维的直径为约0.83 mm，且该网材的开孔率为82%)。将该成型品切成20 cm长而获得害虫防控组合物。
制剂例 14
将20份的本发明酯化合物 A、5份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种、3份的NEWKALGEN PS-P (产品名；萘磺酸，与甲醛的聚合物，钠盐)、1份的NEWKALGEN EX-70 (产品名；二辛基磺基琥珀酸钠/苯甲酸钠)、3份的NEWKALGEN SX-C (产品名；十二烷基苯磺酸钠/十水合硫酸钠) (New Kalgen Series: 由TAKEMOTO OIL & FAT Co., Ltd.制造)、和68份的白色特级绵白糖 (由Mitsui Sugar Co., Ltd.制造)研磨并混合而获得水性毒饵用粉末状组合物。
制剂例 15
向24.96份的异丙醇中添加0.02份的本发明酯化合物 A和0.02份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种，然后混合。将混合物注入气雾剂容器。向该气雾剂容器中进一步注入30.0份的苯甲酸铵-铵缓冲液(通过将29%氨水添加至1.0% w/w的苯甲酸铵溶液中然后调节该混合物至pH 8.5来制备)而制备气雾剂原液。然后，将阀与该气雾剂容器连接，并且在压力下经由该阀向其中填充45.0份的二甲基醚而获得气雾剂。
制剂例 16
向24.90份的异丙醇中添加0.02份的本发明酯化合物 A和0.08份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种，然后混合。将混合物注入气雾剂容器。向该气雾剂容器中进一步注入30.0份的苯甲酸铵-铵缓冲液(通过将29%氨水添加至1.0% w/w的苯甲酸铵溶液中然后调节该混合物至pH 8.5来制备)而制备气雾剂原液。然后，将阀与该气雾剂容器连接，并且在压力下经由该阀向其中填充45.0份的二甲基醚而获得单组分气雾剂。
制剂例 17
将20份的本发明酯化合物 A、70份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种、10份的[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷甲酸酯混合而获得可溶性液剂。
制剂例 18
向气雾剂容器中，放入0.02份的本发明酯化合物 A、0.08份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种、0.02份的[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷甲酸酯、3份的肉豆蔻酸异丙酯、和56.88份的IsoparTM M (异链烷烃溶剂，由Exxon Mobil Corporation制造)。将阀部件与该气雾剂容器连接，并且经由该阀部件向其中填充40份的推进剂 (液化石油气)而获得气雾剂。
制剂例 19
向气雾剂容器中，放入0.02份的本发明酯化合物 A、0.08份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种、0.02份的[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷甲酸酯、6份的肉豆蔻酸异丙酯、和23.88份的NEO CHIOZOL (产品名；由Chuo Kasei Co., Ltd.制造的链烷烃溶剂)。将阀部件与该气雾剂容器连接，并且经由该阀部件向其中填充70份的推进剂 (二甲基醚/液化石油气的1/1 混合物)而获得气雾剂。
制剂例 20
向气雾剂容器中，放入40份的水、和通过混合0.02份的本发明酯化合物 A、0.08份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种、0.02份的[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷甲酸酯、8.88份的IsoparTM M (异链烷烃溶剂，由Exxon Mobil Corporation制造)、0.8份的RHEODOLTM MO-60 (油酸甘油酯/丙二醇，由Kao Corporation制造)和0.2份的RHEODOLTM TW-O120 (聚山梨醇酯 80，由Kao Corporation制造)而制备的溶液。将阀部件与该气雾剂容器连接，并且经由该阀部件向其中填充50份的推进剂 (液化石油气)而获得气雾剂。
制剂例 21
向气雾剂容器中，放入通过混合0.02份的本发明酯化合物 A、0.08份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种、0.02份的[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷甲酸酯、8.88份的IsoparTM M (异链烷烃溶剂，由Exxon Mobil Corporation制造)、0.9份的RHEODOLTM SP-O10 (sorbitan oleate，由Kao Corporation制造)和0.1份的RHEODOLTM TW-O120 (聚山梨醇酯 80，由Kao Corporation制造)而制备的溶液，和通过混合69.86份的水和0.14份的苯甲酸钠而制备的溶液。将阀部件与该气雾剂容器连接，并且经由该阀部件向其中填充20份的推进剂 (液化石油气)而获得气雾剂。
制剂例 22
向24.88份的异丙醇中添加0.02份的本发明酯化合物 A、0.08份的本发明环状化合物(i)至(viii)的任一种、和0.02份的[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)环丙烷甲酸酯，然后混合。将混合物注入气雾剂容器。向该气雾剂容器中进一步注入30.0份的苯甲酸铵-铵缓冲液(通过将29%氨水添加至1.0% w/w的苯甲酸铵溶液中然后调节该混合物至pH 8.5来制备)而制备气雾剂原液。然后，将阀与该气雾剂容器连接，并且在压力下经由该阀向其中填充45.0份的二甲基醚而获得气雾剂。
下述试验例显示本发明的害虫防控组合物对害虫具有优异的防控效果。
试验例 1
将本发明组合物(1)-(6)和(8)与比较组合物 (2)和(3)分别用丙酮稀释并溶解而制备含有0.00625 重量%的本发明酯化合物A的丙酮溶液。
将10只家蝇的成虫(Musca domestica) (5只雄性成虫和5只雌性成虫)释放于聚乙烯杯子(下部直径: 10.6 cm，上部直径: 12 cm，高: 7 cm)中，并用16目的尼龙纱布将该杯子封闭。将该杯子置于试验腔室(底部: 46 cm x 46 cm，高: 70 cm)的底部。使用喷枪从该杯子的上侧之上30 cm高度喷雾所述丙酮溶液(0.5 g)(喷雾压力: 0.9 kg/cm2)。刚喷雾后，将该杯子从试验腔室取出。在喷雾后的规定时间期间，对被击倒的昆虫的数目进行计数并计算击倒率(两次的平均值)。
结果示于表3。
表 3
试验例 2
将规定量的本发明组合物(2)-(6)和(8)-(10)与比较组合物(4) 各自用10份的二氯甲烷稀释和溶解，并进一步添加脱臭煤油(IsoparTM M)而制备100份的含有0.00625% (wt/v) 的本发明酯化合物A的液体组合物。
将10只家蝇的成虫(Musca domestica) (5只雄性成虫和5只雌性成虫)释放于聚乙烯杯子(下部直径: 10.6 cm，上部直径: 12 cm，高: 7 cm)中，并用16目的尼龙纱布将该杯子封闭。将该杯子置于试验腔室(底部: 46 cm x 46 cm，高: 70 cm)的底部。使用喷枪从该杯子的上侧之上30 cm高度喷雾所述液体组合物(0.5 ml)(喷雾压力: 0.9 kg/cm2)。刚喷雾后，将该杯子从试验腔室取出。在喷雾后的规定时间期间，对被击倒的昆虫的数目进行计数并计算击倒率(两次的平均值)。
结果示于表4。
表 4
试验例 3
将规定量的本发明组合物(1)、(3)、(6)和(9)与比较组合物 (3)和(4)各自用10份的二氯甲烷稀释和溶解，并进一步添加脱臭煤油(IsoparTM M)而制备100份的含有0.00625% (wt/v)的本发明酯化合物A的液体组合物。
将德国小蠊(Blattella germanica)的10只成虫(5只雄性成虫和5只雌性成虫)释放于内壁涂有奶油的试验容器(直径: 8.75 cm，高: 7.5 cm，底部: 16目金属丝网)。将该容器置于试验腔室(底部: 46 cm x 46 cm，高: 70 cm)的底部。使用喷枪从该容器的上侧之上60 cm高度喷雾所述液体组合物(1.5 ml)(喷雾压力: 0.9 kg/cm2)。喷雾30秒后，将该容器从试验腔室取出。在喷雾后的规定时间期间，对被击倒的昆虫的数目进行计数并计算击倒率(两次的平均值)。
结果示于表5。
表 5
试验例 4
将本发明组合物(2)-(8)和比较组合物 (1)和(3)各自用丙酮稀释和溶解而制备含有0.0135% (wt/v)的本发明酯化合物A的丙酮溶液。
将该丙酮溶液滴加至6 cm x 9 cm 纸过滤器(由 Advantec Toyo Kaisha, Ltd.制造)以使本发明酯化合物A为100 mg/cm2。然后，对该纸过滤器进行风干。将该风干的纸过滤器折叠形成具有边长为3 cm的三角形底平面的三角形筒。将该三角形筒置于容量约650 ml的聚乙烯杯子中。将德国小蠊(Blattella germanica)的10只成虫(5只雄性成虫和5只雌性成虫)与用水浸透的脱脂棉一起置于该杯子中。将该聚乙烯杯子在光照条件下，在温度25℃、湿度60%下保持2小时。然后，对在三角形筒外部的昆虫的数目进行计数(处理部分)。
使用由仅以丙酮处理的纸过滤器制得的三角形筒，按照与上述相同的方式进行试验，对在三角形筒外部的昆虫的数目进行计数(非处理部分)。
根据下述等式计算驱避率(两次的平均值)。结果示于表6。
驱避率(%) = 100 x {[(处理部分的在三角形筒外部的昆虫的数目) – (非处理部分的在三角形筒外部的昆虫的数目)]/(非处理部分的在三角形筒内部的昆虫的数目)} 
表 6
试验例 5
将本发明组合物(1)-(10)与比较组合物 (1)和(4)各自用丙酮稀释和溶解而制备含有0.2重量%的本发明酯化合物A的丙酮溶液。将该丙酮溶液滴加至0.5 g的杀虫圈(insecticidal coil) (由UI Katori K.K.制造)的片上，以使本发明酯化合物A为0.5 mg/片。然后，对该杀虫圈进行风干。
将10只常见家蚊(Culex pipiens pallens)的雌性成虫释放于边长70 cm的立方体腔室。点燃所述杀虫圈，置于该腔室的底部中央，并使其完全燃尽。在点燃该杀虫圈后的规定时期对被击倒的昆虫的数目进行计数。
另一方面，制备含有20重量%的γ-丁内酯的丙酮溶液(以下，称作比较组合物(5))。将该比较组合物(5) (0.25 g)滴加至0.5 g的杀虫圈[由Union insecticide co., inc. (UI Katori K.K.)制造]的片上。然后，对该杀虫圈进行风干。使用该杀虫圈，按照与上述相同的方式进行试验，并在规定时期后对被击倒的昆虫的数目进行计数。
结果示于表7。
表 7
产业实用性
可以通过使用本发明的害虫防控组合物来防控害虫。

Claims (2)

1.害虫防控组合物，其含有式(1)所示的酯化合物和一种或多种选自γ-丁内酯、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、N-辛基-2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、碳酸亚丙酯和环丁砜的环状化合物的组合:
、
其中，所述酯化合物与所述环状化合物的重量比在1 : 1至1 : 100的范围内。
2.害虫的防控方法，其包括对害虫或害虫生存区域施用权利要求1所述的害虫防控组合物。
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