KR101810701B1 - 해충 방제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물 및 하기식 (2a) 로 나타내는 시클릭 화합물 및/또는 하기식 (2b) 로 나타내는 시클릭 화합물의 조합을 포함하는, 해충에 대한 탁월한 방제 효과를 갖는 해충 방제 조성물을 제공한다:

Description

해충 방제 조성물 {PEST CONTROL COMPOSITION}
본 발명은 해충 방제 조성물 및 해충의 방제 방법에 관한 것이다.
하기식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물
Figure 112012038200066-pct00001
은 해충 방제 효과를 갖는 것으로 공지되어 있고, 또한 에스테르 화합물을 피페로닐 부톡시드와 같은 상승제와 조합하거나 또는 부가혼합하여 사용할 수 있는 것으로 공지되어 있다 (예를 들어, 특허 문헌 1 참조).
인용 목록
특허 문헌
특허 문헌 1: JP-A 2004-2363
본 발명의 목적은 해충에 대한 탁월한 방제 효과를 갖는 해충 방제 조성물 및 해충의 방제 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 예의 연구하여 해충에 대한 탁월한 방제 효과를 갖는 해충 방제 조성물을 밝혀냈다. 그 결과, 본 발명이 완성되었다.
본 발명은 하기를 포함한다:
(1) 하기식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물
Figure 112012038200066-pct00002
및 하기식 (2a) 로 나타내는 시클릭 화합물
Figure 112012038200066-pct00003
[식 중, X1 은 산소 원자 또는 C1-C8 알킬이미노기를 나타내고, X2 는 메틸렌기, 산소 원자 또는 C1-C8 알킬이미노기를 나타내고, R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타냄]
및/또는 하기식 (2b) 로 나타내는 시클릭 화합물
Figure 112012038200066-pct00004
[식 중, R2 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타냄]
의 조합을 포함하는 해충 방제 조성물.
(2) 하기식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물
Figure 112012038200066-pct00005
및 하기식 (2a) 로 나타내는 시클릭 화합물
Figure 112012038200066-pct00006
[식 중, X1 은 산소 원자 또는 C1-C8 알킬이미노기를 나타내고, X2 는 메틸렌기, 산소 원자 또는 C1-C8 알킬이미노기를 나타내고, R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타냄]
의 조합을 포함하는 해충 방제 조성물.
(3) 상기 (1) 또는 (2) 에 있어서, 에스테르 화합물 대 시클릭 화합물(들) 의 중량비가 4 : 1 내지 1 : 300 의 범위 이내인 해충 방제 조성물.
(4) 상기 (1) 또는 (2) 에 있어서, 에스테르 화합물 대 시클릭 화합물(들) 의 중량비가 1 : 1 내지 1 : 100 의 범위 이내인 해충 방제 조성물; 및
(5) 상기 (1) 내지 (4) 중 어느 하나에 따른 해충 방제 조성물을 해충에 또는 해충이 서식하는 부위에 적용하는 것을 포함하는 해충의 방제 방법.
본 발명의 해충 방제 조성물을 사용해 해충을 방제할 수 있다.
식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물 (이하에서, 본 에스테르 화합물로 지칭함) 을, 예를 들어 JP-A 2004-2363 에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 에스테르 화합물은 시클로프로판 고리상의 2 개의 비대칭 탄소 원자 기재 및 시클로프로판 고리상의 치환기의 이중 결합 기재의 이성질체를 갖는다. 본 발명에서, 임의의 비율로 활성 이성질체를 포함하는 에스테르 화합물을 사용할 수 있다.
본 에스테르 화합물의 예는 하기를 포함한다:
[2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 (1R)-3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트,
[2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 (1R)-트랜스-3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트,
[2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 (1R)-시스-3-(2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트,
[2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 (1R)-트랜스-3-((E)-2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트, 및
[2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 (1R)-트랜스-3-((Z)-2-시아노-1-프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트.
식 (2a) 에서, X1 은 산소 원자 또는 C1-C8 알킬이미노기를 나타내고, X2 는 메틸렌기, 산소 원자 또는 C1-C8 알킬이미노기를 나타내고, R1 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
X1 이 산소 원자인 경우, X2 는 바람직하게는 메틸렌기 또는 C1-C8 알킬이미노기이다.
X1 이 C1-C8 알킬이미노기인 경우, X2 는 바람직하게는 산소 원자 또는 C1-C8 알킬이미노기이다.
X2 가 메틸렌기인 경우, X1 은 바람직하게는 산소 원자 또는 C2-C8 알킬이미노기이다.
식 (2a) 에서, X1 또는 X2 로 나타내는 "C1-C8 알킬이미노기" 의 예는 메틸이미노기, 에틸이미노기, 프로필이미노기, 부틸이미노기, 펜틸이미노기, 헥실이미노기, 헵틸이미노기 및 옥틸이미노기를 포함한다.
식 (2a) 및 (2b) 로 나타내는 시클릭 화합물 (이하에서, 본 시클릭 화합물로 지칭함) 은, 예를 들어 시판되는 것이다.
식 (2a) 로 나타내는 본 시클릭 화합물의 예는 하기 화합물을 포함한다:
X1 이 산소 원자이고, X2 가 메틸렌기인 식 (2a) 의 화합물;
X1 이 산소 원자이고, X2 가 산소 원자인 식 (2a) 의 화합물;
X1 이 산소 원자이고, X2 가 C1-C8 알킬이미노기인 식 (2a) 의 화합물;
X1 이 C1-C8 알킬이미노기이고, X2 가 메틸렌기인 식 (2a) 의 화합물;
X1 이 C1-C8 알킬이미노기이고, X2 가 산소 원자인 식 (2a) 의 화합물;
X1 이 C1-C8 알킬이미노기이고, X2 가 C1-C8 알킬이미노기인 식 (2a) 의 화합물;
X1 이 산소 원자이고, X2 가 메틸렌기 또는 C1-C8 알킬이미노기인 식 (2a) 의 화합물;
X1 이 C1-C8 알킬이미노기이고, X2 가 산소 원자 또는 C1-C8 알킬이미노기인 식 (2a) 의 화합물;
(i) γ-부티로락톤 (즉, X1 이 산소 원자이고, X2 가 메틸렌기이고, R1 이 수소 원자인 식 (2a) 의 화합물);
(ii) N-메틸-2-피롤리돈 (즉, X1 이 메틸이미노기이고, X2 가 메틸렌기이고, R1 이 수소 원자인 식 (2a) 의 화합물);
(iii) N-에틸-2-피롤리돈 (즉, X1 이 에틸이미노기이고, X2 가 메틸렌기이고, R1 이 수소 원자인 식 (2a) 의 화합물);
(iv) N-옥틸-2-피롤리돈 (즉, X1 이 옥틸이미노기이고, X2 가 메틸렌기이고, R1 이 수소 원자인 식 (2a) 의 화합물);
(v) 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 (즉, X1 이 메틸이미노기이고, X2 가 메틸이미노기이고, R1 이 수소 원자인 식 (2a) 의 화합물);
(vi) 프로필렌 카르보네이트 (즉, X1 이 산소 원자이고, X2 가 산소 원자이고, R1 이 메틸기인 식 (2a) 의 화합물);
(vii) 에틸렌 카르보네이트 (즉, X1 이 산소 원자이고, X2 가 산소 원자이고, R1 이 수소 원자인 식 (2a) 의 화합물).
식 (2b) 로 나타내는 본 시클릭 화합물의 예는 하기 화합물을 포함한다:
(viii) 술폴란 (즉, R2 가 수소 원자인 식 (2b) 의 화합물).
본 발명의 해충 방제 조성물은 1 종 이상의 본 시클릭 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 해충 방제 조성물이 방제 효과 (살충 효과, 녹다운 (knock down) 효과, 기피 효과 등) 를 나타내는 해충의 예는 해로운 절지동물, 예컨대 해충류 및 진드기류를 포함한다. 그 구체예는 하기와 같다.
인시목 해충:
이화명나방 (Chilo suppressalis), 혹명나방 (Cnaphalocrocis medinalis) 및 화랑곡나방 (Plodia interpunctel1a) 과 같은 명나방과; 담배거세미나방 (Spodoptera litura), 파밤나방 (Spodoptera exigua), 멸강나방 (Pseudaletia separata) 및 도둑 나방 (Mamestra brassicae) 과 같은 밤나방과 (Noctuidae); 배추흰나비 (Pieris rapae) 와 같은 흰나비과 (Pieridae); 애모무늬잎말이나방 종 (Adoxophyes spp.) 과 같은 잎말이나방과 (Tortricidae); 심식나방과 (Carposinidae); 굴나방과 (Lyonetiidae); 독나방과 (Lymantriidae); 플루시애 (Plusiae); 거세미나방 (Agrotis segetum) 및 검거세미나방 (Agrotis ipsilon) 과 같은 아그로티스 종 (Agrotis spp.); 헬리코베르파 종 (Helicoverpa spp.); 헬리오티스 종 (Heliothis spp.); 배추좀나방 (Plutella xylostella); 줄점팔랑나비 (Pamara guttata); 옷좀나방 (Tinea translucens); 및 거미줄 옷좀나방 (Tineola bisselliella).
쌍시목 해충:
빨간집모기 (Culex pipiens pallens), 작은빨간집모기 (Culex tritaeniorhynchus) 및 열대집모기 (Culex quinquefasciatus) 와 같은 집모기속; 이집트숲모기 (Aedes aegypti) 및 흰줄숲모기 (Aedes albopictus) 와 같은 숲모기 종 (Aedes spp.); 중국얼룩날개모기 (Anopheles sinensis) 와 같은 학질모기아과; 깔따구과 (Chironomidae); 집파리 (Musca domestica), 왕큰집파리 (Muscina stabulans) 및 아기집파리 (Fannia canicularis) 와 같은 집파리과; 검정파리과; 쉬파리과; 씨고자리파리 (Delia platura) 및 고자리파리 (Delia antiqua) 와 같은 꽃파리과; 과실파리과 (Tephritidae); 굴파리과 (Agromyzidae); 초파리과 (Drosophilidae); 나방파리과 (Psychodidae); 벼룩파리과 (Phoridae); 먹파리과 (Simuliidae); 등에과 (Tabanidae); 침파리과 (Stomoxyidae); 및 등에모기과 (Ceratopogonidae).
바퀴목 해충:
독일바퀴 (Blattella germanica), 먹바퀴 (Periplaneta fuliginosa), 이질바퀴 (Periplaneta americana), 갈색바퀴 (Periplaneta brunnea) 및 일본바퀴 (Blatta orientalis).
막시목 해충:
개미과 (Formicidae); 말벌과 (Vespidae); 침벌과 (Betylidae); 및 무잎벌 (Athalia rosae) 과 같은 잎벌과 (Tenthredinidae).
은시목 해충:
개벼룩 (Ctenocephalides canis), 고양이벼룩 (Ctenocephalides felis) 및 사람 벼룩 (Pulex irritans).
아노플루라 (Anoplura) 해충:
인간이 (Pediculus humans), 사면발이 (Pthirus pubis), 머리이 (Pediculus humans capitis) 및 신체이 (Pediculus humanus corporis).
흰개미목 해충:
흰개미 (Reticulitermes speratus) 및 집흰개미 (Coptotermes formosanus).
노린재목 해충:
애멸구 (Laodelphax striatellus), 벼멸구 (Nilaparvata lugens) 및 흰등멸구 (Sogatella furcifera) 와 같은 멸구과; 끝동매미충 (Nephotettix cincticeps) 및 타이완 끝동매미충 (Nephotettix virescens) 과 같은 매미충 (Deltocephalidae); 진딧물과 (Aphididae); 노린재과 (Pentatomidae); 가루이과 (Aleyrodidae); 깍지벌레과 (Coccoidae); 시멕스 렉툴라리우스 (Cimex lectularius) 와 같은 빈대과; 방패벌레과 (Tingidae); 및 나무이과 (Psyllidae).
딱정벌레목 해충: 애수시렁이 (Attagenus japonicus), 애알락수시렁이 (Anthreus verbasci); 서부 옥수수 뿌리벌레 (Diabrotica virgifera virgifera) 및 남부 옥수수 뿌리벌레 (Diabrotica undecimpunctata howardi) 와 같은 옥수수 뿌리벌레 (Diabrotica spp.); 구리풍뎅이 (Anomala cuprea) 및 오리나무풍뎅이 (Anomala rufocuprea) 와 같은 풍뎅이과 (Scarabaeidae); 어리쌀바구미 (Sitophilus zeamais), 벼물바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 목화바구미 (Anthonomus grandis) 및 팥바구미 (Callosobruchus chinensis) 와 같은 바구미과 (Curculionidae); 갈색 거저리 (Tenebrio molitor) 및 쌀가루갑충 (Tribolium castaneum) 과 같은 거저리과 (Tenebrionidae); 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata) 및 오이잎벌레 (Aulacophora femoralis) 와 같은 잎벌레과 (Chrysomelidae); 빗살수염벌레과 (Anobiidae); 이십팔점박이무당벌레 (Epilachna vigintioctopunctata) 와 같은 에필라크나 종 (Epilachna spp.); 넓적나무좀과 (Lyctinae); 개나무좀과 (Bostrichidae); 하늘소과 (Cerambycidae); 및 청딱지개미반날개 (Paederus fuscipes).
총채벌레목 (Thysanoptera) 해충:
오이총채벌레 (Thrips palmi), 꽃노랑총채벌레 (Frankliniella occidentalis) 및 대만총채벌레 (Frankliniella intonsa).
메뚜기목 해충:
땅강아지과 (Gryllotalpidae) 및 메뚜기과 (Acrididae).
진드기목 (Acarina):
북아메리카 집먼지진드기 (Dermatophagoides farinae) 및 유럽 집먼지진드기 (Dermatophagoides ptrenyssnus) 와 같은 먼지진드기과 (Pyroglyphidae); 긴털가루진드기 (Tyrophagus putrescentiae) 및 알루로글리퍼스 오바투스 (Aleuroglyphus ovatus) 와 같은 가루진드기과 (Acaridae); 고기진드기 프리바투스 (Glycyphagus privatus), 고기진드기 도메스티쿠스 (Glycyphagus domesticus) 및 가는다리 고기진드기 (Glycyphagus destructgor) 와 같은 고기진드기과; 케일레투스 말라센시스 (Cheyletus malaccensis) 및 케일레투스 포르티스 (Cheyletus fortis) 와 같은 발톱진드기과 (Cheyletidae); 먼지응애과 (Tarsonemidae); 마루진드기과 (Chortoglyphidae); 하플로크토니드(Haplochthoniid) 진드기 (Haplochthoniidae); 점박이응애 (Tetranychus urticae), 간자와응애 (Tetranychus Kanzawai), 귤응애 (Panonychus citri) 및 사과응애 (Panonychus ulmi) 와 같은 잎응애과 (Tetranychidae); 헤마피살리스 롱지코르니스 (Haemaphysalis longicornis) 와 같은 참진드기과 (Ixodidae); 및 새진드기 (Ornithonyssus sylvirum) 및 붉은 응애 (Dermanyssus galinae) 와 같은 새진드기과 (Dermanyssidae).
특히, 본 발명의 해충 방제 조성물은 파리목 해충, 바퀴목 해충 및 벌목 해충에 대한 탁월한 방제 효과를 나타낸다.
본 발명의 해충 방제 조성물에서, 본 에스테르 화합물 대 본 시클릭 화합물의 중량비는 통상적으로 4 : 1 내지 1 : 300, 바람직하게는 3 : 1 내지 1 : 200, 더 바람직하게는 1 : 1 내지 1 : 100, 더 더욱 바람직하게는 1 : 2 내지 1 : 100, 훨씬 더 더욱 바람직하게는 1 : 3 내지 1 : 100 의 범위 이내이다. 2 종 이상의 본 시클릭 화합물이 본 발명의 해충 방제 조성물에 포함되는 경우, 본 시클릭 화합물의 총 중량에 대한 본 에스테르 화합물의 중량비는 상기-언급된 범위 이내이다.
본 발명의 해충 방제 조성물은 본 에스테르 화합물 및 본 시클릭 화합물(들) 의 단순 혼합물일 수 있다. 그러나, 통상적으로 각종 제형물의 형태로 사용된다. 제형물의 예는 가용성 농축물, 오일 용액, 에멀젼화가능한 농축물, 습윤 분말, 현탁 농축물 (예를 들어, 수중의 현탁물 및 수중의 에멀젼), 마이크로캡슐 제형물, 분진, 과립, 정제, 에어로졸, 이산화탄소 제형물, 가열 휘발성 제형물 (예를 들어, 모기향, 전기 모기 매트 및 유체 흡수 위킹(wicking)-유형 살충제), 피에조(piezo)-유형 분무 살충제, 가열 훈증제 (예를 들어, 자가-연소 훈증제, 화학 반응 유형 훈증제 및 다공성 세라믹 플레이트 훈증제), 비-가열 훈증제 (예를 들어, 수지 훈증제, 종이 훈증제, 부직포 훈증제, 직물 훈증제 및 승화 정제), 훈연 제형물 (예를 들어, 포깅 (fogging)), 직접 접촉 제형물 (예를 들어, 시이트 유형 접촉 제형물, 테이프 유형 접촉 제형물 및 네트 유형 접촉 제형물), ULV 제형물 및 독 먹이 (poison bait) 를 포함한다.
제형물은, 예를 들어 하기 방법 (1) 내지 (3) 에 의해 제조될 수 있다.
(1) 본 에스테르 화합물 및 본 시클릭 화합물(들) 을 고체 담체, 액체 담체, 기체 담체 또는 사료 및, 필요하다면, 계면활성제와 같은 제형물을 위한 기타 보조제와 혼합한다.
(2) 활성 성분을 포함하지 않은 기재를 본 에스테르 화합물 및 본 시클릭 화합물(들) 의 혼합물로 함침시킨다.
(3) 본 에스테르 화합물, 본 시클릭 화합물(들) 및 기재를 혼합한 후, 성형한다.
이들 제형물은 통상적으로 총량으로 0.001 내지 98 중량% 의 본 에스테르 화합물 및 본 시클릭 화합물(들) 을 포함한다.
제형화를 위해 사용되는 고체 담체의 예는 점토 (clay) (예를 들어, 카올린 점토 (kaolin clay), 규조토, 벤토나이트, 후바사미 점토 (Fubasami clay) 및 산성 백토), 합성 수화 이산화규소, 탈크, 세라믹, 기타 무기 미네랄 (예를 들어, 견운모, 석영, 황, 활성탄, 탄산칼슘 및 수화 실리카) 및 화학 비료 (예를 들어, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 염화암모늄 및 우레아) 등의 미세 분말 및 과립; 및 통상적인 온도에서 고체인 물질 (예를 들어, 2,4,6-트리이소프로필-1,3,5-트리옥산, 나프탈렌, p-디클로로벤젠, 캠퍼 (camphor) 및 아다만탄 (adamantane)) 뿐만 아니라 울, 실크, 면, 아마, 펄프, 합성 수지 (예를 들어, 폴리에틸렌 수지, 예컨대 저-밀도 폴리에틸렌, 선형 저-밀도 폴리에틸렌 및 고-밀도 폴리에틸렌; 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체, 예컨대 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체; 에틸렌-메타크릴레이트 공중합체, 예컨대 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 메타크릴레이트 공중합체; 에틸렌-아크릴레이트 공중합체, 예컨대 에틸렌-메틸 아크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 아크릴레이트 공중합체; 에틸렌-비닐 카르복실레이트 공중합체, 예컨대 에틸렌-아크릴산 공중합체; 에틸렌-테트라시클로도데센 공중합체; 폴리프로필렌 수지, 예컨대 프로필렌 단일중합체 및 프로필렌-에틸렌 공중합체; 폴리-4-메틸펜텐-1; 폴리부텐-1; 폴리부타디엔; 폴리스티렌; 아크릴로니트릴-스티렌 수지; 스티렌 엘라스토머, 예컨대 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 수지, 스티렌-컨쥬게이션된 디엔 블록 공중합체 및 수소화 스티렌-컨쥬게이션된 디엔 블록 공중합체; 불소 플라스틱; 아크릴 수지, 예컨대 폴리메틸 메타크릴레이트; 폴리아미드 수지, 예컨대 나일론 6 및 나일론 66; 폴리에스테르 수지, 예컨대 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트 및 폴리시클로헥실렌 디메틸렌테레프탈레이트; 폴리카르보네이트; 폴리아세탈; 폴리아크릴술폰; 폴리아릴레이트; 폴리히드록시벤조에이트; 폴리에테르이미드; 폴리에스테르카르보네이트; 폴리페닐렌 에테르 수지; 폴리비닐 클로라이드; 폴리비닐리덴 클로라이드; 폴리우레탄; 및 다공성 수지, 예컨대 발포 폴리우레탄, 발포 폴리프로필렌 및 발포 폴리에틸렌), 유리, 금속 및 세라믹의 하나 이상으로 이루어진 펠트 (felt), 섬유, 옷감, 편직물, 시이트, 종이, 스레드 (thread), 발포체, 다공성 물질 및 멀티필라멘트 (multifilament) 를 포함한다.
액체 담체의 예는 방향족 또는 지방족 탄화수소 (예를 들어, 자일렌, 톨루엔, 알킬나프탈렌, 페닐자일릴에탄, 등유, 경유, 헥산 및 시클로헥산), 할로겐화 탄화수소 (예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로메탄, 디클로로에탄 및 트리클로로에탄), 알코올 (예를 들어, 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알코올, 부탄올, 헥산올, 벤질 알코올 및 에틸렌 글리콜), 에테르 (예를 들어, 디에틸에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산), 에스테르 (예를 들어, 에틸 아세테이트 및 부틸 아세테이트), 케톤 (예를 들어, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 시클로헥사논), 식물유 (예를 들어, 대두유 및 면실유), 식물 정유 (예를 들어, 오렌지 오일, 히솝 오일 및 레몬 오일) 및 물을 포함한다.
기체 담체의 예는 부탄 기체, 클로로플루오로탄소 기체, 액화 석유 기체 (LPG), 디메틸 에테르 및 이산화탄소를 포함한다.
계면활성제의 예는 알킬 술페이트 에스테르 염, 알킬 술포네이트, 알킬아릴 술포네이트, 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌화 알킬아릴 에테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 다가 알코올 에스테르 및 당 알코올 유도체를 포함한다.
제형을 위한 기타 보조제의 예는 결합제, 분산제 및 안정화제를 포함한다. 그 구체예는 카세인, 젤라틴, 다당류 (예를 들어, 전분, 아라비아 검, 셀룰로오스 유도체 및 알긴산), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 당류, 합성 수용성 중합체 (예를 들어, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈 및 폴리아크릴산), BHT (2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀) 및 BHA (2-t-부틸-4-메톡시페놀 및 3-t-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물) 를 포함한다.
모기향의 기재의 예는 식물 분말 (예를 들어, 목재 분말 및 파이레스럼 (pyrethrum)) 및 결합제 (예를 들어, 후박나무 (Machilus thunbergii) 의 분말, 전분 및 글루텐) 의 혼합물을 포함한다.
전기 모기 매트의 기재의 예는 플레이트 형태로 매트화, 치밀화 및 압착화된 면 린터 (cotton linter), 및 면 린터의 혼합 피브릴, 및 플레이트 형태로 매트화, 치밀화 및 압착화된 펄프를 포함한다.
자가-연소 훈증제의 기재의 예는 연소 발열제, 예컨대 니트레이트, 니트라이트, 구아니딘 염, 칼륨 클로레이트, 니트로셀룰로오스, 에틸 셀룰로오스 및 목재 분말; 열 분해 촉진제, 예컨대 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염, 바이크로메이트 및 크로메이트; 산소 공급제, 예컨대 칼륨 니트레이트; 연소 지지제, 예컨대 멜라민 및 밀 전분; 충전제, 예컨대 규조토; 및 결합제, 예컨대 합성 접착제를 포함한다.
화학 반응 유형 훈증제의 기재의 예는 발열제, 예컨대 알칼리 금속의 술피드, 폴리술피드 및 히드로술피드, 및 산화칼슘; 촉매, 예컨대 탄소질 물질, 탄화철 및 활성화 점토; 유기 발포제, 예컨대 아조디카본아미드, 벤젠술포닐 히드라지드, 디니트로 펜타메틸렌 테트라민, 폴리스티렌 및 폴리우레탄; 및 충전제, 예컨대 천연 섬유 및 합성 섬유를 포함한다.
예를 들어, 수지 훈증제를 위해 사용되는 수지의 예는 폴리에틸렌 수지, 예컨대 저-밀도 폴리에틸렌, 선형 저-밀도 폴리에틸렌 및 고-밀도 폴리에틸렌; 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체, 예컨대 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체; 에틸렌-메타크릴레이트 공중합체, 예컨대 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 메타크릴레이트 공중합체; 에틸렌-아크릴레이트 공중합체, 예컨대 에틸렌-메틸 아크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 아크릴레이트 공중합체; 에틸렌-비닐 카르복실레이트 공중합체, 예컨대 에틸렌-아크릴산 공중합체; 에틸렌-테트라시클로도데센 공중합체; 폴리프로필렌 수지, 예컨대 프로필렌 단일중합체 및 프로필렌-에틸렌 공중합체; 폴리-4-메틸펜텐-1; 폴리부텐-1; 폴리부타디엔; 폴리스티렌; 아크릴로니트릴-스티렌 수지; 스티렌 엘라스토머, 예컨대 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 수지, 스티렌-컨쥬게이션된 디엔 블록 공중합체 및 수소화 스티렌-컨쥬게이션된 디엔 블록 공중합체; 불소 플라스틱; 아크릴 수지, 예컨대 폴리메틸 메타크릴레이트; 폴리아미드 수지, 예컨대 나일론 6 및 나일론 66; 폴리에스테르 수지, 예컨대 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트 및 폴리시클로헥실렌 디메틸렌테레프탈레이트; 폴리카르보네이트; 폴리아세탈; 폴리아크릴술폰; 폴리아릴레이트; 폴리히드록시벤조에이트; 폴리에테르이미드; 폴리에스테르카르보네이트; 폴리페닐렌 에테르 수지; 폴리비닐 클로라이드; 폴리비닐리덴 클로라이드; 및 폴리우레탄을 포함한다. 이들을 단독으로 또는 그의 조합으로 사용할 수 있다. 추가로, 필요시에, 가소제, 예컨대 프탈레이트 (예를 들어, 디메틸 프탈레이트 및 디옥틸 프탈레이트), 아디페이트 및 스테아르산을 이들 기재에 첨가할 수 있다. 수지 훈증제는 본 에스테르 화합물 및 본 시클릭 화합물(들) 을 기재내로 혼련시킨 후, 사출 성형, 압출 성형 또는 압착 성형으로 성형함으로써 제조된다. 수득한 수지 제형물은 성형 및 절단과 같은 추가 가공을 거쳐 플레이트, 필름, 테이프, 네트 또는 끈으로 가공될 수 있다. 상기 수지 제형물은, 예를 들어 동물용 목걸이, 동물용 이표, 시이트 제형물, 가이드 끈 및 원예용 지주 (horticultural support) 로 가공될 수 있다.
독 먹이를 위한 기재의 예는 먹이 성분, 예컨대 곡물 분말, 식물유, 당 및 결정질 셀룰로오스; 항산화제, 예컨대 디부틸히드록시 톨루엔 및 노르디히드로구아이아레트산; 보존제, 예컨대 데히드로아세트산; 유아 및 애완동물에 의한 돌발적 섭취 방지제, 예컨대 고추; 및 해충 유인 향료, 예컨대 치즈 향료, 양파 향료 및 땅콩 오일을 포함한다.
본 발명의 해충 방제 조성물을 기타 해충 방제제, 기피제 또는 상승제와 조합하여 또는 상기와의 혼합물로서 사용할 수 있다.
해충 방제제의 활성 성분의 예는 하기 성분을 포함한다.
(1) 합성 피레트로이드 화합물:
아크리나트린 (acrinathrin), 알레트린 (allethrin), 베타-시플루트린 (beta-cyfluthrin), 바이펜트린 (bifenthrin), 시클로프로트린 (cycloprothrin), 시풀트린 (cyfulthrin), 시할로트린 (cyhalothrin), 시페르메트린 (cypermethrin), 엠펜트린 (empenthrin), 델타메트린 (deltamethrin), 에스펜발레레이트 (esfenvalerate), 에토펜프록스 (ethofenprox), 펜프로파트린 (fenpropathrin), 펜발레레이트 (fenvalerate), 플루시트리네이트 (flucythrinate), 플루페노프록스 (flufenoprox), 플루메트린 (flumethrin), 플루발리네이트 (fluvalinate), 할펜프록스 (halfenprox), 이미프로트린 (imiprothrin), 페르메트린 (permethrin), 프랄레트린 (prallethrin), 피레트린 (pyrethrin), 레스메트린 (resmethrin), 시그마-시페르메트린 (sigma-cypermethrin), 실라플루오펜 (silafluofen), 테플루트린 (tefluthrin), 트랄로메트린 (tralomethrin), 트랜스플루트린 (transfluthrin), 테트라메트린 (tetramethrin), 페노트린 (phenothrin), 시페노트린 (cyphenothrin), 알파-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 푸라메트린 (furamethrin), 타우-플루발리네이트, [2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 2,2-디메틸-3-(1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, [2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸페닐]메틸 2,2-디메틸-3-(1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, [2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 2,2-디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, [2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸) 페닐]메틸 2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판카르복실레이트 등.
(2) 유기 인 화합물:
아세페이트, 알루미늄 포스피드, 부타티오포스 (butathiofos), 카두사포스 (cadusafos), 클로르에톡시포스 (chlorethoxyfos), 클로르펜빈포스 (chlorfenvinphos), 클로르피리포스 (chlorpyrifos), 클로르피리포스-메틸, 시아노포스 (CYAP), 디아지논, DCIP (디클로로디이소프로필 에테르), 디클로펜티온 (ECP), 디클로르보스 (DDVP), 디메토에이트 (dimethoate), 디메틸빈포스 (dimethylvinphos), 디술포톤 (disulfoton), EPN, 에티온 (ethion), 에토프로포스 (ethoprophos), 에트림포스 (etrimfos), 펜티온 (MPP), 페니트로티온 (MEP), 포스티아제이트 (fosthiazate), 포르모티온 (formothion), 수소 포스피드, 이소펜포스 (isofenphos), 이속사티온 (isoxathion), 멜라티온 (malathion), 메술펜포스 (mesulfenfos), 메티다티온 (DMTP), 모노크로토포스 (monocrotophos), 날레드 (BRP), 옥시데프로포스 (ESP), 파라티온 (parathion), 포살론 (phosalone), 포스메트 (PMP), 피리미포스-메틸, 피리다펜티온 (pyridafenthion), 퀴날포스 (quinalphos), 펜토에이트 (PAP), 프로페노포스 (profenofos), 프로파포스 (propaphos), 프로티오포스 (prothiofos), 피라클로르포스 (pyraclorfos), 살리티온 (salithion), 술프로포스 (sulprofos), 테부피림포스 (tebupirimfos), 테메포스 (temephos), 테트라클로르빈포스 (tetrachlorvinphos), 테르부포스 (terbufos), 티오메톤 (thiometon), 트리클로르폰 (DEP), 바미도티온 (vamidothion), 포레이트 (phorate) 등.
(3) 카르바메이트 화합물:
알라니카르브 (alanycarb), 벤디오카르브 (bendiocarb), 벤푸라카르브 (benfuracarb), BPMC, 카르브아릴, 카르보푸란, 카르보술판, 클로에토카르브 (cloethocarb), 에티오펜카르브 (ethiofencarb), 페노부카르브 (fenobucarb), 페노티오카르브 (fenothiocarb), 페녹시카르브, 푸라티오카르브 (furathiocarb), 이소프로카르브 (MIPC), 메톨카르브 (metolcarb), 메토밀 (methomyl), 메티오카르브, NAC, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르 (PHC), XMC, 티오디카르브, 자일릴카르브, 알디카르브 등.
(4) 네레이스톡신 (Nereistoxin) 화합물:
카르탑 (cartap), 벤술탑 (bensultap), 티오시클람 (thiocyclam), 모노술탑 (monosultap), 바이술탑 (bisultap) 등.
(5) 네오니코티노이드 (Neonicotinoid) 화합물:
이미다클로프리드 (imidacloprid), 니텐피람 (nitenpyram), 아세타미프리드 (acetamiprid), 티아메톡삼 (thiamethoxam), 티아클로프리드 (thiacloprid), 디노테푸란 (dinotefuran), 클로티아니딘 (clothianidin) 등.
(6) 벤조일우레아 화합물:
클로르플루아주론 (chlorfluazuron), 비스트리플루론 (bistrifluron), 디아펜티우론 (diafenthiuron), 디플루벤주론 (diflubenzuron), 플루아주론 (fluazuron), 플루시클록수론 (flucycloxuron), 플루페녹수론 (flufenoxuron), 헥사플루무론 (hexaflumuron), 루페누론 (lufenuron), 노발루론 (novaluron), 노비플루무론 (noviflumuron), 테플루벤주론 (teflubenzuron), 트리플루무론 (triflumuron), 트리아주론 (triazuron) 등.
(7) 페닐피라졸 화합물:
아세토프롤 (acetoprole), 에티프롤 (ethiprole), 피프로닐 (fipronil), 바닐리프롤 (vaniliprole), 피리프롤 (pyriprole), 피라플루프롤 (pyrafluprole) 등.
(8) Bt 독소 살충제:
바실러스 서린기에시스 (Bacillus thuringiesis) 유래 생 포자 또는 결정 독소, 및 그 혼합물.
(9) 히드라진 화합물:
크로마페노지드 (chromafenozide), 할로페노지드 (halofenozide), 메톡시페노지드 (methoxyfenozide), 테부페노지드 (tebufenozide) 등.
(10) 유기 염소 화합물:
알드린 (aldrin), 디엘드린 (dieldrin), 디에노클로르 (dienochlor), 엔도술판 (endosulfan), 메톡시클로르 등.
(11) 천연 살충제:
기계유, 니코틴-술페이트.
(12) 기타 살충제:
아베르멕틴-B (avermectin-B), 브로모프로필레이트, 부프로페진 (buprofezin), 클로르페나피르 (chlorphenapyr), 시로마진 (cyromazine), D-D (1,3-디클로로프로펜), 에마멕틴-벤조에이트 (emamectin-benzoate), 페나자퀸 (fenazaquin), 플루피라조포스 (flupyrazofos), 히드로프렌 (hydroprene), 메토프렌 (methoprene), 인독사카르브 (indoxacarb), 메톡사디아존, 밀베미신-A (milbemycin-A), 피메트로진 (pymetrozine), 피리달릴 (pyridalyl), 피리프록시펜 (pyriproxyfen), 스피노사드 (spinosad), 술플루르아미드 (sulfluramid), 톨펜피라드 (tolfenpyrad), 트리아자메이트 (triazamate), 플루벤디아미드 (flubendiamide), 레피멕틴 (lepimectin), 비산, 벤클로티아즈 (benclothiaz), 칼슘 시안아미드, 칼슘 폴리술피드, 클로르단 (chlordane), DDT, DSP, 플루페네림 (flufenerim), 플로니카미드 (flonicamid), 플루림펜 (flurimfen), 포르메타네이트 (formetanate), 메탐-암모늄, 메탐-나트륨, 메틸 브로마이드, 칼륨 올레에이트, 프로트리펜부트 (protrifenbute), 스피로메시펜 (spiromesifen), 황, 메타플루미존 (metaflumizone), 스피로테트라마트 (spirotetramat), 피리플루퀴나존 (pyrifluquinazone), 스피네토람 (spinetoram), 클로르안트라닐리프롤 (chlorantraniliprole), 트랄로피릴 (tralopyril) 등.
기피제의 활성 성분의 예는 N,N-디에틸-m-톨루아미드, 리모넨 (limonene), 리날로올 (linalool), 시트로넬랄 (citronellal), 멘톨 (menthol), 멘톤 (menthone), 히노키티올 (hinokitiol), 제라니올 (geraniol), 유칼리프톨 (eucalyptol), 인독사카르브, 카란-3,4-디올, MGK-R-326, MGK-R-874 및 BAY-KBR-3023 을 포함한다.
상승제의 예는 5-[2-(2-부톡시에톡시)에톡시메틸]-6-프로필-1,3-벤조디옥솔, N-(2-에틸헥실)바이시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2,3-디카르복시이미드, 옥타클로로디프로필 에테르, 이소보르닐 티오시아노아세테이트 및 N-(2-에틸헥실)-1-이소프로필-4-메틸바이시클로[2.2.2]옥트-5-엔-2,3-디카르복시이미드를 포함한다.
본 발명의 해충의 방제 방법을 본 발명의 해충 방제 조성물을 해충에 및/또는 해충이 서식하는 부위 (예를 들어, 식물체, 토양, 실내 및 동물체) 에 적용함으로써 수행한다.
구체적으로는, 본 발명의 해충 방제 조성물의 적용 방법으로서, 하기 방법이 예시될 수 있고, 이들 방법은, 예를 들어 해충 방제 조성물의 형태 및 적용 장소에 따라 적절히 선택될 수 있다.
(1) 본 발명의 해충 방제 조성물을 그대로 해충에 및/또는 해충이 서식하는 부위에 적용한다.
(2) 본 발명의 해충 방제 조성물을 물과 같은 용매로 희석한 후, 해충에 및/또는 해충이 서식하는 부위에 적용한다.
상기 경우에, 통상적으로, 본 에스테르 화합물 및 본 시클릭 화합물(들) 의 총 농도가 0.01 내지 1000 ppm 이 되도록, 예를 들어 에멀젼화가능한 농축물, 습윤가능한 분말, 현탁 농축물 또는 마이크로캡슐 제제의 형태의 본 발명의 해충 방제 조성물을 희석한다.
(3) 본 발명의 해충 방제 조성물을 해충이 서식하는 부위에서 가열하여 유효 성분을 증발시킨다.
상기 경우에, 본 에스테르 화합물 및 본 시클릭 화합물(들) 의 적용률 및 농도를, 예를 들어 본 발명의 해충 방제 조성물의 형태, 적용 기간, 적용 장소, 적용 방법, 해충의 종류 및 손상 조건에 따라 적절히 결정될 수 있다.
예방적 목적을 위해 본 발명의 해충 방제 조성물을 활용하는데 있어서, 적용률은 통상적으로 공간에 적용하는 경우에는 본 에스테르 화합물 및 본 시클릭 화합물(들) 의 총량에 대해서 0.0001 내지 1000 mg/m3 인 반면, 평면에 적용하는 경우에는 0.0001 내지 1000 mg/m2 이다. 가열 휘발성 제형물, 예컨대 모기향 및 전기 모기 매트는 제형물의 형태에 따라 적절히 가열하여 유효 성분을 증발시킴으로써 적용된다. 비-가열 훈증제, 예컨대 수지 훈증제, 종이 훈증제, 부직포 훈증제, 직물 훈증제 및 승화 정제는, 예를 들어 제형물 그 자체를 적용될 장소에 남김으로써, 또는 제형물을 향해 바람을 일으킴으로써 사용될 수 있다.
본 발명의 해충 방제 조성물이 예방적 목적을 위해 적용되는 장소의 예는 벽장, 드레서, 체스트, 옷장, 찬장, 화장실, 욕실, 헛간, 거실, 식당, 창고 및 자동차 내부를 포함한다. 더욱이, 상기 조성물은 또한 야외 개방 장소에 적용될 수 있다.
본 발명의 해충 방제 조성물이 가축, 예컨대 소, 말, 돼지, 양, 염소 및 닭, 및 소형 동물, 예컨대 개, 고양이, 래트 및 마우스에 사용되는 경우, 외부 기생충 방제의 목적을 위해 수의학에서 공지된 방법이 동물에 적용된다. 구체적으로, 전신 방제가 의도되는 경우, 상기 제형물을 정제, 사료와의 혼합물, 좌제 및 주사 (근육내, 피하내, 정맥내 및 복강내 주사 포함) 의 방식으로 투여한다. 다른 한편으로는, 비-전신 방제가 의도되는 경우, 상기 제형물을 오일 용액 또는 수용액의 분무, 푸어-온 (pour-on) 또는 스팟-온 (spot-on) 처리, 동물의 샴푸 제형물로의 세정 또는 수지 제형물로 만들어진 목걸이 또는 이표를 동물에 부착시킴으로써 사용된다. 본 에스테르 화합물 및 본 시클릭 화합물(들) 의 총 투여량은 통상적으로 동물체 중 1 kg 당 0.01 내지 1000 mg 의 범위이다.
실시예
이하에서, 본 발명은 제조예, 제형예 및 시험예의 방식으로 더 상세히 기재될 것이나, 본 발명은 단지 이들 실시예에만 제한되지는 않는다. 실시예에서, 용어 "부(들)" 는 달리 언급되지 않는 한 중량부(들) 를 의미한다.
우선, 본 발명의 해충 방제 조성물의 제조예가 기재될 것이다.
제조예 1 내지 10
본 에스테르 화합물 및 본 시클릭 화합물로서 상기 언급된 (i), (ii), (iii), (iv), (v), (vi) 및 (viii) 중 어느 하나 이상을 하기 표 1 에 나타낸 중량비로 혼합하여 혼합 조성물 (이하에서, 본 조성물 (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9) 또는 (10) 으로 지칭함) 을 제조하였다.
본 에스테르 화합물로서, [2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 (1R)-트랜스-3-(2-시아노-1-프로페닐[E/Z=1/9])-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (이하에서, 본 에스테르 화합물 A 로 지칭함) 를 사용하였다.
Figure 112012038200066-pct00007
이후, 추후에 기재되는 시험예에 사용되는 비교 조성물의 제조예가 비교 제조예로서 나타날 것이다.
비교 제조예 1 내지 4
하기 표 2 에 나타낸 중량비로 본 에스테르 화합물 A 를 포함하는 비교 조성물 (이하에서, 비교 조성물 (1), (2), (3) 및 (4) 로 지칭함) 을 제조하였다.
Figure 112012038200066-pct00008
제형예가 하기에 나타날 것이다.
제형예 1
에어로졸 컨테이너 내에, 0.02 부의 본 에스테르 화합물 A, 0.02 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나 및 59.96 부의 IsoparTM M (이소파라핀 용매, 제조사 Exxon Mobil Corporation) 을 넣는다. 밸브부를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 40 부의 추진제 (액화 석유 기체) 를 밸브부를 통해 그에 충전하여 에어로졸을 수득한다.
제형예 2
에어로졸 컨테이너 내에, 0.01 부의 본 에스테르 화합물 A, 0.01 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나 및 39.89 부의 IsoparTM M (이소파라핀 용매, 제조사 Exxon Mobil Corporation) 을 넣는다. 밸브부를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 60 부의 추진제 (액화 석유 기체) 를 밸브부를 통해 그에 충전하여 에어로졸을 수득한다.
제형예 3
에어로졸 컨테이너 내에, 0.02 부의 본 에스테르 화합물 A, 0.08 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나 및 59.90 부의 IsoparTM M (이소파라핀 용매, 제조사 Exxon Mobil Corporation) 을 넣는다. 밸브부를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 40 부의 추진제 (액화 석유 기체) 를 밸브부를 통해 그에 충전하여 에어로졸을 수득한다.
제형예 4
에어로졸 컨테이너 내에, 0.1 부의 본 에스테르 화합물 A, 0.4 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나, 3 부의 이소프로필 미리스테이트 및 56.50 부의 IsoparTM M (이소파라핀 용매, 제조사 Exxon Mobil Corporation) 을 넣는다. 밸브부를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 40 부의 추진제 (액화 석유 기체) 를 밸브부를 통해 그에 충전하여 에어로졸을 수득한다.
제형예 5
에어로졸 컨테이너 내에, 50 부의 물, 및 0.02 부의 본 에스테르 화합물 A, 0.02 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나, 8.96 부의 IsoparTM M (이소파라핀 용매, 제조사 Exxon Mobil Corporation), 0.8 부의 RHEODOLTM MO-60 (글리세릴 올레에이트/프로필렌 글리콜, 제조사 Kao Corporation) 및 0.2 부의 RHEODOLTM TW-O120 (폴리소르베이트 80, 제조사 Kao Corporation) 을 혼합하여 제조한 용액을 넣는다. 밸브부를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 40 부의 추진제 (액화 석유 기체) 를 밸브부를 통해 그에 충전하여 에어로졸을 수득한다.
제형예 6
에어로졸 컨테이너 내에, 50 부의 물, 및 0.02 부의 본 에스테르 화합물 A, 0.08 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나, 8.90 부의 IsoparTM M (이소파라핀 용매, 제조사 Exxon Mobil Corporation), 0.8 부의 RHEODOLTM MO-60 (글리세릴 올레에이트/프로필렌 글리콜, 제조사 Kao Corporation) 및 0.2 부의 RHEODOLTM TW-O120 (폴리소르베이트 80, 제조사 Kao Corporation) 을 혼합하여 제조한 용액을 넣는다. 밸브부를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 40 부의 추진제 (액화 석유 기체) 를 밸브부를 통해 그에 충전하여 에어로졸을 수득한다.
제형예 7
에어로졸 컨테이너 내에, 0.02 부의 본 에스테르 화합물 A, 0.02 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나 및 49.96 부의 NEO CHIOZOL (제품명; 파라핀 용매, 제조사 Chuo Kasei Co., Ltd.) 을 넣는다. 밸브부를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 50 부의 추진제 (디메틸 에테르/액화 석유 기체의 1/1 혼합물) 를 밸브부를 통해 그에 충전하여 에어로졸을 수득한다.
제형예 8
에어로졸 컨테이너 내에, 0.02 부의 본 에스테르 화합물 A, 0.08 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나 및 49.90 부의 NEO CHIOZOL (제품명; 파라핀 용매, 제조사 Chuo Kasei Co., Ltd.) 을 넣는다. 밸브부를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 50 부의 추진제 (디메틸 에테르/액화 석유 기체의 1/1 혼합물) 를 밸브부를 통해 그에 충전하여 에어로졸을 수득한다.
제형예 9
에어로졸 컨테이너 내에, 0.1 부의 본 에스테르 화합물 A, 0.4 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나, 6 부의 이소프로필 미리스테이트 및 23.50 부의 NEO CHIOZOL (제품명; 파라핀 용매, 제조사 Chuo Kasei Co., Ltd.) 을 넣는다. 밸브부를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 70 부의 추진제 (디메틸 에테르/액화 석유 기체의 1/1 혼합물) 를 밸브부를 통해 그에 충전하여 에어로졸을 수득한다.
제형예 10
에어로졸 컨테이너 내에, 40 부의 물, 및 0.02 부의 본 에스테르 화합물 A, 0.02 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나, 5.96 부의 NEO CHIOZOL (제품명; 파라핀 용매, 제조사 Chuo Kasei Co., Ltd.), 3 부의 이소프로필 미리스테이트, 0.8 부의 RHEODOLTM MO-60 (글리세릴 올레에이트/프로필렌 글리콜, 제조사 Kao Corporation) 및 0.2 부의 RHEODOLTM TW-O120 (폴리소르베이트 80, 제조사 Kao Corporation) 을 혼합하여 제조한 용액을 넣는다. 밸브부를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 50 부의 추진제 (디메틸 에테르/액화 석유 기체의 1/1 혼합물) 를 밸브부를 통해 그에 충전하여 에어로졸을 수득한다.
제형예 11
에어로졸 컨테이너 내에, 40 부의 물, 및 0.02 부의 본 에스테르 화합물 A, 0.08 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나, 5.90 부의 NEO CHIOZOL (제품명; 파라핀 용매, 제조사 Chuo Kasei Co., Ltd.), 3 부의 이소프로필 미리스테이트, 0.8 부의 RHEODOLTM MO-60 (글리세릴 올레에이트/프로필렌 글리콜, 제조사 Kao Corporation) 및 0.2 부의 RHEODOLTM TW-O120 (폴리소르베이트 80, 제조사 Kao Corporation) 을 혼합하여 제조한 용액을 넣는다. 밸브부를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 50 부의 추진제 (디메틸 에테르/액화 석유 기체의 1/1 혼합물) 를 밸브부를 통해 그에 충전하여 에어로졸을 수득한다.
제형예 12
에어로졸 컨테이너 내에, 0.1 부의 본 에스테르 화합물 A, 0.4 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나, 8.5 부의 IsoparTM M (이소파라핀 용매, 제조사 Exxon Mobil Corporation), 0.9 부의 RHEODOLTM SP-O10 (소르비탄 올레에이트, 제조사 Kao Corporation) 및 0.1 부의 RHEODOLTM TW-O120 (폴리소르베이트 80, 제조사 Kao Corporation) 을 혼합하여 제조한 용액, 및 69.86 부의 물 및 0.14 부의 나트륨 벤조에이트를 혼합하여 제조한 용액을 넣는다. 밸브부를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 20 부의 추진제 (액화 석유 기체) 를 밸브부를 통해 그에 충전하여 에어로졸을 수득한다.
제형예 13
28 부의 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 (메틸 메타크릴레이트 함량: 25 중량%, 제품명: Acryft WK 307, 제조사 Sumitomo Chemical Co., Ltd.), 2.5 부의 본 에스테르 화합물 A 및 2.5 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나를 밀폐-유형 압력 혼련기 (제조사 Moriyama Company, Ltd.) 를 이용해 용융 및 혼련시킨다. 수득한 혼련된 생성물을, 압출기로부터 압출시키면서 고온-절단하여 펠릿을 수득한다. 33 부의 펠릿 및 67 부의 선형 저밀도 폴리에틸렌 (에틸렌의 단일중합체) 을 혼합 및 혼련시켜 수지 혼련된 생성물을 수득한다. 이후, 수지 혼련된 생성물을 압출기로부터의 네트 성형을 위한 프로파일 다이를 통해 압출 및 연신시켜 한 변이 약 5 mm 인 마름모가 형성된 네트 (이때, 네트를 형성하는 필라멘트의 직경은 약 0.83 mm 이고, 네트의 개방율은 82% 임) 로 이루어진 직경이 약 7 cm 인 원통형 성형품을 수득한다. 성형품을 20 cm 의 길이로 절단하여 해충 방제 조성물을 수득한다.
제형예 14
20 부의 본 에스테르 화합물 A, 5 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나, 3 부의 NEWKALGEN PS-P (제품명; 나프탈렌술폰산, 포름알데히드와의 중합체, 나트륨 염), 1 부의 NEWKALGEN EX-70 (제품명; 나트륨 디옥틸술포숙시네이트/나트륨 벤조에이트), 3 부의 NEWKALGEN SX-C (제품명; 나트륨 도데실벤젠술포네이트/나트륨 술페이트 데카히드레이트) (New Kalgen Series: 제조사 TAKEMOTO OIL & FAT Co., Ltd.) 및 68 부의 상백당 (white superior soft sugar) (제조사 Mitsui Sugar Co., Ltd.) 을 분쇄하고, 혼합하여 수성 독 먹이를 위한 분말 조성물을 수득한다.
제형예 15
24.96 부의 이소프로필 알코올에 0.02 부의 본 에스테르 화합물 A 및 0.02 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나를 첨가한 후, 혼합하였다. 상기 혼합물을 에어로졸 컨테이너 내에 주입하였다. 에어로졸 컨테이너 내에, 30.0 부의 암모늄 벤조에이트-암모늄 완충액 (29% 수성 암모니아를 암모늄 벤조에이트의 1.0% w/w 용액에 첨가한 후, 상기 혼합물을 pH 8.5 로 조정함으로써 제조됨) 을 추가 주입하여 에어로졸 스톡 용액을 제조하였다. 이후, 밸브를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 45.0 부의 디메틸 에테르를 밸브를 통해 압력하에 그에 충전하여 에어로졸을 수득하였다.
제형예 16
24.90 부의 이소프로필 알코올에 0.02 부의 본 에스테르 화합물 A 및 0.08 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나를 첨가한 후, 혼합하였다. 상기 혼합물을 에어로졸 컨테이너 내에 주입하였다. 에어로졸 컨테이너 내에, 30.0 부의 암모늄 벤조에이트-암모늄 완충액 (29% 수성 암모니아를 암모늄 벤조에이트의 1.0% w/w 용액에 첨가한 후, 상기 혼합물을 pH 8.5 로 조정함으로써 제조됨) 을 추가 주입하여 에어로졸 스톡 용액을 제조하였다. 이후, 밸브를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 45.0 부의 디메틸 에테르를 밸브를 통해 압력하에 그에 충전하여 1-성분 에어로졸을 수득하였다.
제형예 17
20 부의 본 에스테르 화합물 A, 70 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나, 10 부의 [2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 2,2-디메틸-3-(1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트를 혼합하여 가용성 농축물을 수득한다.
제형예 18
에어로졸 컨테이너 내에, 0.02 부의 본 에스테르 화합물 A, 0.08 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나, 0.02 부의 [2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 2,2-디메틸-3-(1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 3 부의 이소프로필 미리스테이트 및 56.88 부의 IsoparTM M (이소파라핀 용매, 제조사 Exxon Mobil Corporation) 을 넣는다. 밸브부를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 40 부의 추진제 (액화 석유 기체) 를 밸브부를 통해 그에 충전하여 에어로졸을 수득한다.
제형예 19
에어로졸 컨테이너 내에, 0.02 부의 본 에스테르 화합물 A, 0.08 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나, 0.02 부의 [2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 2,2-디메틸-3-(1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 6 부의 이소프로필 미리스테이트 및 23.88 부의 NEO CHIOZOL (제품명; 파라핀 용매, 제조사 Chuo Kasei Co., Ltd.) 을 넣는다. 밸브부를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 70 부의 추진제 (디메틸 에테르/액화 석유 기체의 1/1 혼합물) 를 밸브부를 통해 그에 충전하여 에어로졸을 수득한다.
제형예 20
에어로졸 컨테이너 내에, 40 부의 물, 및 0.02 부의 본 에스테르 화합물 A, 0.08 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나, 0.02 부의 [2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 2,2-디메틸-3-(1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 8.88 부의 IsoparTM M (이소파라핀 용매, 제조사 Exxon Mobil Corporation), 0.8 부의 RHEODOLTM MO-60 (글리세릴 올레에이트/프로필렌 글리콜, 제조사 Kao Corporation) 및 0.2 부의 RHEODOLTM TW-O120 (폴리소르베이트 80, 제조사 Kao Corporation) 을 혼합하여 제조한 용액을 넣는다. 밸브부를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 50 부의 추진제 (액화 석유 기체) 를 밸브부를 통해 그에 충전하여 에어로졸을 수득한다.
제형예 21
에어로졸 컨테이너 내에, 0.02 부의 본 에스테르 화합물 A, 0.08 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나, 0.02 부의 [2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 2,2-디메틸-3-(1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트, 8.88 부의 IsoparTM M (이소파라핀 용매, 제조사 Exxon Mobil Corporation), 0.9 부의 RHEODOLTM SP-O10 (소르비탄 올레에이트, 제조사 Kao Corporation) 및 0.1 부의 RHEODOLTM TW-O120 (폴리소르베이트 80, 제조사 Kao Corporation) 을 혼합하여 제조한 용액, 및 69.86 부의 물 및 0.14 부의 나트륨 벤조에이트를 혼합하여 제조한 용액을 넣는다. 밸브부를 에어로졸 컨테이너에 부착시키고, 20 부의 추진제 (액화 석유 기체) 를 밸브부를 통해 그에 충전하여 에어로졸을 수득한다.
제형예 22
24.88 부의 이소프로필 알코올에 0.02 부의 본 에스테르 화합물 A, 0.08 부의 본 시클릭 화합물 (i) 내지 (viii) 중 어느 하나 및 0.02 부의 [2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)페닐]메틸 2,2-디메틸-3-(1-프로페닐)시클로프로판카르복실레이트를 첨가한 후, 혼합한다. 상기 혼합물을 에어로졸 컨테이너 내에 주입한다. 에어로졸 컨테이너 내에, 30.0 부의 암모늄 벤조에이트-암모늄 완충액 (29% 수성 암모니아를 암모늄 벤조에이트의 1.0% w/w 용액에 첨가한 후, 상기 혼합물을 pH 8.5 로 조정하여 제조됨) 을 추가 주입하여 에어로졸 스톡 용액을 제조한다. 이후, 밸브를 에어로졸 컨테이너에 부착시켰고, 45.0 부의 디메틸 에테르를 밸브를 통해 압력하에 그에 충전하여 에어로졸을 수득한다.
하기 시험예는, 본 발명의 해충 방제 조성물이 해충에 대한 탁월한 방제 효과를 갖는 것을 나타낸다.
시험예 1
각각의 본 조성물 (1) 내지 (6) 및 (8), 및 비교 조성물 (2) 및 (3) 을 아세톤으로 희석 및 용해시켜 0.00625 중량% 의 본 에스테르 화합물 A 를 포함하는 아세톤 용액을 제조하였다.
집파리 (Musca domestica) 성충 10 마리 (수컷 성충 5 마리 및 암컷 성충 5 마리) 를 폴리에틸렌 컵 (하부 직경: 10.6 cm, 상부 직경: 12 cm, 높이: 7 cm) 에 방사하고, 그 컵을 16 메시 (mesh) 나일론 거즈로 밀폐시켰다. 그 컵을 시험 챔버 (바닥: 46 cm x 46 cm, 높이: 70 cm) 의 바닥에 넣었다. 아세톤 용액 (0.5 g) 을 분무 건 (분무 압력: 0.9 kg/cm2) 을 이용해 컵의 상부 측 위 30 cm 의 높이로부터 분무하였다. 분무 직후, 그 컵을 시험 챔버로부터 꺼내었다. 분무한지 소정 기간 후에, 녹다운된 곤충의 수를 계수하고, 녹다운율을 산출하였다 (2 회의 평균).
그 결과가 표 3 에 나타나 있다.
Figure 112012038200066-pct00009
시험예 2
소정량의 각각의 본 조성물 (2) 내지 (6) 및 (8) 내지 (10), 및 비교 조성물 (4) 를 10 부의 디클로로메탄으로 희석 및 용해시키고, 탈취 등유 (IsoparTM M) 를 추가 첨가하여 0.00625% (wt/v) 의 본 에스테르 화합물 A 를 포함하는 100 부의 액체 조성물을 제조하였다.
집파리 (Musca domestica) 성충 10 마리 (수컷 성충 5 마리 및 암컷 성충 5 마리) 를 폴리에틸렌 컵 (하부 직경: 10.6 cm, 상부 직경: 12 cm, 높이: 7 cm) 에 방사하고, 그 컵을 16 메시 나일론 거즈로 밀폐시켰다. 그 컵을 시험 챔버 (바닥: 46 cm x 46 cm, 높이: 70 cm) 의 바닥에 넣었다. 액체 조성물 (0.5 ml) 을 분무 건 (분무 압력: 0.9 kg/cm2) 을 이용해 컵의 상부 측 위 30 cm 의 높이로부터 분무하였다. 분무 직후, 그 컵을 시험 챔버로부터 꺼내었다. 분무한지 소정 기간 후에, 녹다운된 곤충의 수를 계수하고, 녹다운율을 산출하였다 (2 회의 평균).
그 결과가 표 4 에 나타나 있다.
Figure 112012038200066-pct00010
시험예 3
소정량의 각각의 본 조성물 (1), (3), (6) 및 (9), 및 비교 조성물 (3) 및 (4) 를 10 부의 디클로로메탄으로 희석 및 용해시키고, 탈취 등유 (IsoparTM M) 를 추가 첨가하여 0.00625% (wt/v) 의 본 에스테르 화합물 A 를 포함하는 100 부의 액체 조성물을 제조하였다.
독일바퀴 (Blattella germanica) 성충 10 마리 (수컷 성충 5 마리 및 암컷 성충 5 마리) 를 내벽이 버터로 발라진 시험 컨테이너 (직경: 8.75 cm, 높이: 7.5 cm, 바닥: 16 메시 금망) 에 방사하였다. 그 컨테이너를 시험 챔버 (바닥: 46 cm x 46 cm, 높이: 70 cm) 의 바닥에 넣었다. 액체 조성물 (1.5 ml) 을 분무 건 (분무 압력: 0.9 kg/cm2) 을 이용해 컨테이너의 상부 측 위 60 cm 의 높이로부터 분무하였다. 분무 30 초 후, 그 컨테이너를 시험 챔버로부터 꺼내었다. 분무한지 소정 기간 후에, 녹다운된 곤충의 수를 계수하고, 녹다운율을 산출하였다 (2 회의 평균).
그 결과가 표 5 에 나타나 있다.
Figure 112012038200066-pct00011
시험예 4
각각의 본 조성물 (2) 내지 (8), 및 비교 조성물 (1) 및 (3) 을 아세톤으로 희석 및 용해시켜 0.0135% (wt/v) 의 본 에스테르 화합물 A 를 포함하는 아세톤 용액을 제조하였다.
본 에스테르 화합물 A 가 100 mg/cm2 이 되도록, 아세톤 용액을 6 cm x 9 cm 종이 필터 (제조사 Advantec Toyo Kaisha, Ltd.) 에 적가하였다. 이후, 종이 필터를 공기-건조시켰다. 공기-건조된 종이 필터를 접어 한 변이 3 cm 인 삼각형의 바닥 평면을 갖는 삼각형 원통을 형성하였다. 삼각형 원통을 용량이 약 650 ml 인 폴리에틸렌 컵에 넣었다. 독일바퀴 (Blattella germanica) 성충 10 마리 (수컷 성충 5 마리 및 암컷 성충 5 마리) 를 물로 포화된 탈지면과 함께 컵에 넣었다. 폴리에틸렌 컵을 광 조건하에 25 ℃ 의 온도 및 60% 의 습도에서 2 시간 동안 유지하였다. 이후, 삼각형 원통 외부에 있는 곤충의 수를 계수하였다 (처리구).
단지 아세톤으로만 처리된 종이 필터로 만들어진 삼각형 원통을 이용해, 시험을 상기와 동일한 방식에 따라 수행하고, 삼각형 원통 외부에 있는 곤충의 수를 계수하였다 (무처리구).
기피율을 하기 등식에 따라 산출하였다 (2 회의 평균). 그 결과가 표 6 에 나타나 있다.
기피율 (%) = 100 x {[(처리구의 삼각형 원통 외부의 곤충의 수) - (무처리구의 삼각형 원통 외부의 곤충의 수)]/(무처리구의 삼각형 원통 내부의 곤충의 수)}
Figure 112012038200066-pct00012
시험예 5
각각의 본 조성물 (1) 내지 (10), 및 비교 조성물 (1) 및 (4) 를 아세톤으로 희석 및 용해시켜 0.2 중량% 의 본 에스테르 화합물 A 를 포함하는 아세톤 용액을 제조하였다. 본 에스테르 화합물 A 가 0.5 mg/조각이 되도록, 아세톤 용액을 0.5 g 의 살충 코일 (제조사 UI Katori K.K.) 의 조각에 적가하였다. 이후, 살충 코일을 공기-건조시켰다.
빨간집모기 (Culex pipiens pallens) 암컷 성충 10 마리를 한 변이 70 cm 인 입방체 챔버에 방사하였다. 챔버의 바닥의 중앙에 둔 살충 코일을 점화시키고, 완전히 연소시켰다. 살충 코일을 점화한지 소정 기간 후에, 녹다운된 곤충의 수를 계수하였다.
다른 한편으로는, 20 중량% 의 γ-부티로락톤을 포함하는 아세톤 용액 (이하에서, 비교 조성물 (5) 로 지칭함) 을 제조하였다. 비교 조성물 (5) (0.25 g) 를 0.5 g 의 살충 코일 [제조사 Union insecticide co., inc. (UI Katori K.K.)] 의 조각에 적가하였다. 이후, 살충 코일을 공기-건조시켰다. 살충 코일을 이용해, 시험을 상기와 동일한 방식에 따라 수행하고, 소정 기간 후에 녹다운된 곤충의 수를 계수하였다.
그 결과가 표 7 에 나타나 있다.
Figure 112012038200066-pct00013
본 발명의 해충 방제 조성물을 사용해 해충을 방제할 수 있다.

Claims (5)

  1. 하기식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물
    Figure 112017103296531-pct00014

    ; 및 프로필렌 카르보네이트와 γ-부티로락톤으로 이루어진 군에서 선택되는 시클릭 화합물의 조합을 포함하고,
    에스테르 화합물 대 시클릭 화합물(들) 의 중량비가 1 : 1 내지 1 : 100 의 범위 이내인 해충 방제 조성물.
  2. 에스테르 화합물 대 시클릭 화합물(들) 의 중량비가 1 : 1 내지 1 : 100 의 범위 이내인 제 1 항에 따른 해충 방제 조성물을, 해충에 또는 해충이 서식하는 부위에 적용하는 것을 포함하는 해충의 방제 방법.
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