CN102643432B - 一种胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种交联剂含联二萘基团的胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子的制备方法，属于有机合成技术领域。其特征是由对羟基苯甲酸乙酯制备对烯氧基苯甲酸，酯化反应合成含联二萘基团的交联剂，酯化反应合成液晶性单体，然后将交联剂和液晶性单体通过硅氢自由基加成反应接枝到硅氧烷主链上。本发明方法制备的交联剂含联二萘基团的硅氧烷侧链液晶高分子具有可逆的胆甾相，较宽的液晶相温度范围，较大的螺旋扭曲力，并可通过调节间隔基长度n、交联剂和液晶单体的接枝摩尔比例调节侧链液晶高分子的性能，因此该化合物具有广泛的用途。
Description
技术领域
本发明属于有机材料合成领域，涉及一种胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子及其制备方法，特别是交联剂含联二萘基团的胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子及其制备方法。
背景技术
液晶高分子是在一定条件下能以液晶相存在的高分子，它兼具小分子液晶和高分子的性能，即一方面具备小分子液晶的光学各向异性、介电常数各向异性等特性，另一方面，聚合物的引入又赋予液晶高分子以新的特性，如优良的加工特性、保持材料的完整性及分子设计的任意性等。根据液晶基元在分子链中连接位置的不同通常将液晶高分子分为主链型液晶高分子和侧链型液晶高分子。
侧链型液晶高分子起步较晚，但大量理论与实验结果表明，侧链型液晶高分子能够更有效地发挥小分子侧链液晶与高分子主链骨架的优势，将小分子液晶的性质和聚合物材料的性质更有效地结合在一起。保留小分子液晶对外场的响应能力，即在光、热、电、磁等物理因素的作用下显示较大而稳定的各向异性，同时又具有高分子所具备的良好的加工性能并稳定小分子液晶的有序排列，在电光材料、非线性光学材料、分离功能膜材料以及记录材料等方面具有很大的开发潜力与广阔的应用前景，引起了人们极大的研究与开发兴趣。
将手性液晶基元和非手性液晶基元或手性非液晶基元接枝于高分子骨架上是获得胆甾相侧链液晶高分子的有效手段，而以此方式所获得的液晶高分子将具备小分子胆甾相液晶与高分子易加工成型的双重特性，如既具备小分子胆甾相液晶的选择性反射、旋光性等特性，又可如塑料那样成膜。另外，以聚硅氧烷为主链时，液晶基元可以有很大的自由度进行最佳排列，使能量最低，相应的液晶高分子的玻璃化转变温度较低、液晶相的温度范围较宽。因此，聚硅氧烷是制备液晶高分子理想的骨架材料。
联萘二酚衍生物由于其分子的非线性等特点，一般都有较大的螺旋扭曲力，若将其引入到硅氧烷侧链液晶高分子的制备中，将得到螺旋扭曲力较大的，更适合用于光增亮膜等电光材料的硅氧烷侧链液晶高分子。
发明内容
本发明目的之一在于合成含两个双键的联二萘酚衍生物，这种物质可以作为交联剂用于合成硅氧烷侧链液晶高分子。
本发明目的之二在于交联剂含联二萘基团的胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子的制备方法。
一种胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子的制备方法，其特征在于由交联剂、液晶性单体及聚甲基氢硅氧烷制成，胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子的结构为：
其中n为3-15的整数，x : y为1:9-9:1；
所使用的交联剂为对烯氧基苯甲酸联萘二酚酯，结构式为：
所使用的液晶性单体为对烯氧基苯甲酸胆固醇酯，结构式为：
上述的交联剂含联二萘基团的胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子的制备方法，其特征在于，该方法具有如下步骤：
A: 由对羟基苯甲酸乙酯制备对烯氧基苯甲酸：将对羟基苯甲酸乙酯溶于丁酮中，并置于反应容器中，加入2-3当量的氢氧化钠后，逐渐滴加1.0-1.5当量的烯溴，加热回流20-40小时。反应结束后滤去固体，旋蒸除去溶剂，向反应瓶中加入2-4.5当量的氢氧化钾，并溶于水中，加热回流10-20小时；乙醚萃取，水相用浓盐酸酸化到PH值2-4，过滤；固体用乙醇重结晶得白色针状晶体。
B: 酯化反应合成交联剂：将步骤A中所得白色针状晶体溶于2-4当量的二氯亚砜中，回流反应5-10小时。反应完后真空旋干剩余溶剂，并溶于四氢呋喃中，加入0.5-0.7当量的联萘二酚，回流反应10-20小时。抽滤，滤液用水洗，水洗液用二氯甲烷萃取，收集有机相，旋去溶剂后，柱层析得白色粉末，展开剂为石油醚：乙酸乙酯为2：3，所得产物即为交联剂对烯氧基苯甲酸联萘二酚酯（b）。
C: 酯化反应合成液晶单体：将步骤A中所得白色针状晶体溶于2-4当量的二氯亚砜中，回流反应5-10小时。反应完后真空旋干剩余溶剂，并溶于四氢呋喃中，加入1.0-1.5当量的胆固醇，回流反应10-20小时。抽滤，滤液用水洗，水洗液用二氯甲烷萃取，收集有机相，旋去溶剂后，柱层析得白色粉末，展开剂为石油醚：乙酸乙酯为2：3，所得产物即为液晶性单体对烯氧基苯甲酸胆固醇酯（c）。
D: 硅氢自由基加成反应: 将聚甲基氢硅氧烷（
= 390）溶于干燥甲苯中，加入1-4当量的步骤B中的产物和1-4当量的步骤C中的产物，通一段时间氮气，加入2-5 %当量的氯铂酸/四氢呋喃溶液（1g氯铂酸溶于150-300 ml四氢呋喃中），氮气保护下回流反应15-40小时。反应液倒入甲醇中沉淀，过滤，并用甲醇洗涤得交联剂含联二萘基团的胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子（d）。
本发明所提供的具有交联网络的胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子的优点是：同现有技术相比，交联剂含联二萘基团的硅氧烷侧链液晶高分子具有可逆的胆甾相，较宽的液晶相温度范围，较大的螺旋扭曲力，并可通过调节间隔基中碳链长度、交联剂和液晶单体的接枝摩尔比例调节侧链液晶高分子的性能，因此该化合物具有广泛的用途。
附图说明
图1是本发明的化合物的反应机理图。
图2是实施例1中所述分子的红外图谱。
图3是实施例1中所述分子的核磁图谱。
图4是实施例1中所述分子的偏光显微镜照片。
具体实施方式
实施例1：
以R结构为: , x : y为6:1 为例介绍该化合物的合成方法
1. 由对羟基苯甲酸乙酯制备对烯丁氧基苯甲酸：向500 ml的圆底烧瓶中加入约200 ml丁酮，再分别加入16.7 g（0.1 mol）尼泊尔金乙酯，4.4 g（0.11 mol）氢氧化钠和1.5 g碘化钾，然后向其中滴加14.85 g（0.11 mol）4-溴-1-丁烯，油浴加热到80 oC，加热回流25 h。反应结束后滤去固体，旋蒸除去溶剂，向反应瓶中加入含20 g氢氧化钾的250 ml去离子水，在110 oC下回流水解15 h。反应液乙醚萃取，水相用浓盐酸酸化到PH值3，过滤；固体用乙醇重结晶得产物（a）16.3 g，白色针状晶体，产率85%。
2. 酯化反应合成交联剂：将步骤1中所得白色针状晶体2.11 g（0.011 mol）和适量二氯亚砜混合置于500 ml单口瓶中， 90 oC回流反应6 h，反应后真空旋干剩余二氯亚砜液体，得浅黄色透明液体。向上述500 ml单口瓶中加入约200 ml四氢呋喃，再加入1.43 g（0.005 mol）联萘二酚， 90 oC回流反应12 h。反应完后抽滤，将滤液倒入大量水中，用二氯甲烷萃取，收集有机相；真空旋干大部分二氯甲烷。然后用石油醚与乙酸乙酯体积比为1:1的混合溶剂进行柱层析，收集前馏分。真空旋干前馏分中溶剂，得浅黄色粘稠液体2.05 g，即产物（b），产率72%。
3. 酯化反应合成液晶单体：将步骤1中所得白色针状晶体2.11 g（0.011 mol）和适量 二氯亚砜混合置于500 ml单口瓶中，控制反应温度90 oC回流6 h，反应后真空旋干剩余二氯亚砜液体，得浅黄色透明液体。向上述500 ml单口瓶中加入约200 ml四氢呋喃，再加入3.87 g（0.01 mol）胆固醇，加热到90 oC回流反应12 h。反应完后抽滤，将滤液倒入大量水中，用二氯甲烷萃取，收集有机相；真空旋干大部分二氯甲烷。用石油醚与乙酸乙酯体积比为1:1的混合溶剂进行柱层析，收集前馏分。真空旋干前馏分中溶剂，用乙醇重结晶，得白色粉末4.09 g，即产物（c），产率73%。
4. 硅氢自由基加成反应: 将聚甲基氢硅氧烷溶于0.39 g（1.0 mmol）干燥甲苯中，加入0.30 g（0.48 mmol）当量的步骤B中的产物和1.57 g（2.85 mmol）当量的步骤C中的产物，常温下先通一段时间氮气。再向其中加入2 ml催化剂氯铂酸/四氢呋喃溶液。氮气保护下回流反应20小时。反应液倒入甲醇中沉淀，过滤，并用甲醇洗涤得产物交联剂含联二萘基团的胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子（d）。
实施例2：
以R结构为: 
, x : y为3:1 为例介绍该化合物的合成方法
1. 由对羟基苯甲酸乙酯制备对烯丁氧基苯甲酸：向500 ml的圆底烧瓶中加入约200 ml丁酮，再分别加入16.7 g（0.1 mol）尼泊尔金乙酯，4.4 g（0.11 mol）氢氧化钠和1.5 g碘化钾，然后向其中滴加14.85 g（0.11 mol）4-溴-1-丁烯，油浴加热到80 oC，加热回流25 h。反应结束后滤去固体，旋蒸除去溶剂，向反应瓶中加入含20 g氢氧化钾的250 ml去离子水，在110 oC下回流水解15 h。反应液乙醚萃取，水相用浓盐酸酸化到PH值3，过滤；固体用乙醇重结晶得产物（a）16.3 g，白色针状晶体，产率85%。
2. 酯化反应合成交联剂：将步骤1中所得白色针状晶体2.11 g（0.011 mol）和适量二氯亚砜混合置于500 ml单口瓶中， 90 oC回流反应6 h，反应后真空旋干剩余二氯亚砜液体，得浅黄色透明液体。向上述500 ml单口瓶中加入约200 ml四氢呋喃，再加入1.43 g（0.005 mol）联萘二酚， 90 oC回流反应12 h。反应完后抽滤，将滤液倒入大量水中，用二氯甲烷萃取，收集有机相；真空旋干大部分二氯甲烷。然后用石油醚与乙酸乙酯体积比为1:1的混合溶剂进行柱层析，收集前馏分。真空旋干前馏分中溶剂，得浅黄色粘稠液体2.05 g，即产物（b），产率72%。
3. 酯化反应合成液晶单体：将步骤1中所得白色针状晶体2.11 g（0.011 mol）和适量 二氯亚砜混合置于500 ml单口瓶中，控制反应温度90 oC回流6 h，反应后真空旋干剩余二氯亚砜液体，得浅黄色透明液体。向上述500 ml单口瓶中加入约200 ml四氢呋喃，再加入3.87 g（0.01 mol）胆固醇，加热到90 oC回流反应12 h。反应完后抽滤，将滤液倒入大量水中，用二氯甲烷萃取，收集有机相；真空旋干大部分二氯甲烷。用石油醚与乙酸乙酯体积比为1:1的混合溶剂进行柱层析，收集前馏分。真空旋干前馏分中溶剂，用乙醇重结晶，得白色粉末4.09 g，即产物（c），产率73%。
4. 硅氢自由基加成反应: 将聚甲基氢硅氧烷溶于0.39 g（1.0 mmol）干燥甲苯中，加入0.43 g（0.76 mmol）当量的步骤B中的产物和1.28 g（2.28 mmol）当量的步骤C中的产物，常温下先通一段时间氮气。再向其中加入2 ml催化剂氯铂酸/四氢呋喃溶液。氮气保护下回流反应20小时。反应液倒入甲醇中沉淀，过滤，并用甲醇洗涤得产物交联剂含联二萘基团的胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子（d）。
实施例3：
以R结构为: 
, x : y为6:1 为例介绍该化合物的合成方法
1. 由对羟基苯甲酸乙酯制备对烯辛氧基苯甲酸：向500 ml的圆底烧瓶中加入约200 ml丁酮，再分别加入8.3 g（0.05 mol）尼泊尔金乙酯，2.2 g（0.055 mol）氢氧化钠和1.0 g碘化钾，然后向其中滴加10.51 g（0.055 mol）8-溴-1-辛烯，油浴加热到80 oC，加热回流25 h。反应结束后滤去固体，旋蒸除去溶剂，向反应瓶中加入含20 g氢氧化钾的250 ml去离子水，在110 oC下回流水解15 h。反应液乙醚萃取，水相用浓盐酸酸化到PH值3，过滤；固体用乙醇重结晶得产物（2）10.54 g，白色针状晶体，产率85%。
2. 酯化反应合成交联剂：将步骤1中所得白色针状晶体2.73 g（0.011 mol）和适量二氯亚砜混合置于500 ml单口瓶中， 90 oC回流反应6 h，反应后真空旋干剩余二氯亚砜液体，得浅黄色透明液体。向上述500 ml单口瓶中加入约200 ml四氢呋喃，再加入1.43 g（0.005 mol）联萘二酚， 90 oC回流反应12 h。反应完后抽滤，将滤液倒入大量水中，用二氯甲烷萃取，收集有机相；真空旋干大部分二氯甲烷。然后用石油醚与乙酸乙酯体积比为2:3的混合溶剂进行柱层析，收集前馏分。真空旋干前馏分中溶剂，得浅黄色粘稠液体2.69 g，即产物（b），产率72%。
3. 酯化反应合成液晶单体：将步骤1中所得白色针状晶体2.73 g（0.011 mol）和适量 二氯亚砜混合置于500 ml单口瓶中，控制反应温度90 oC回流6 h，反应后真空旋干剩余二氯亚砜液体，得浅黄色透明液体。向上述500 ml单口瓶中加入约200 ml四氢呋喃，再加入3.86 g（0.01 mol）胆固醇，加热到90 oC回流反应12 h。反应完后抽滤，将滤液倒入大量水中，用二氯甲烷萃取，收集有机相；真空旋干大部分二氯甲烷。用石油醚与乙酸乙酯体积比为3:2的混合溶剂进行柱层析，收集前馏分。真空旋干前馏分中溶剂，用乙醇重结晶，得白色粉末4.50 g，即产物（c），产率73%。
4. 硅氢自由基加成反应: 将聚甲基氢硅氧烷溶于0.39 g（1.0 mmol）干燥甲苯中，加入0.42 g（0.19 mmol）当量的步骤B中的产物和0.70 g（1.14 mmol）当量的步骤C中的产物，常温下先通一段时间氮气。再向其中加入2 ml催化剂氯铂酸/四氢呋喃溶液。氮气保护下回流反应20小时。反应液倒入甲醇中沉淀，过滤，并用甲醇洗涤得产物交联剂含联二萘基团的胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子（d）。
Claims (3)
1. 一种胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子的制备方法，其特征在于由交联剂、液晶性单体及聚甲基氢硅氧烷制成，胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子的结构为：
其中n为3-15的整数，x : y为1:9-9:1；
所使用的交联剂为对烯氧基苯甲酸联萘二酚酯，结构式为：
所使用的液晶性单体为对烯氧基苯甲酸胆固醇酯，结构式为：
2.根据权利要求1所述的胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子的制备方法，其特征在于，制备步骤如下：
A: 由对羟基苯甲酸乙酯制备对烯氧基苯甲酸：将对羟基苯甲酸乙酯溶于丁酮中，并置于反应容器中，加入2-3当量的氢氧化钠后，逐渐滴加1.0-1.5当量的烯溴，加热回流20-40小时；反应结束后滤去固体，旋蒸除去溶剂，向反应瓶中加入2-4.5当量的氢氧化钾，并溶于水中，加热回流10-20小时；乙醚萃取，水相用浓盐酸酸化到pH值2-4，过滤；固体用乙醇重结晶得白色针状晶体；
B: 酯化反应合成交联剂：将步骤A中所得白色针状晶体溶于2-4当量的二氯亚砜中，回流反应5-10小时；反应完后真空旋干剩余溶剂，并溶于四氢呋喃中，加入0.5-0.7当量的联萘二酚，回流反应10-20小时后抽滤，滤液用水洗，水洗液用二氯甲烷萃取，收集有机相，旋去溶剂后，柱层析得白色粉末，用石油醚和乙酸乙酯为展开剂，石油醚与乙酸乙酯的比例为2：3，所得产物即为交联剂对烯氧基苯甲酸联萘二酚酯；
C: 酯化反应合成液晶单体：将步骤A中所得白色针状晶体溶于2-4当量的二氯亚砜中，回流反应5-10小时；反应完后真空旋干剩余溶剂，并溶于四氢呋喃中，加入1.0-1.5当量的胆固醇，回流反应10-20小时后抽滤，滤液用水洗，水洗液用二氯甲烷萃取，收集有机相，旋去溶剂后，柱层析得白色粉末，用石油醚和乙酸乙酯为展开剂，石油醚与乙酸乙酯的比例为2：3，所得产物即为液晶性单体对烯氧基苯甲酸胆固醇酯；
D: 硅氢自由基加成反应: 将聚甲基氢硅氧烷、分子量
= 390，溶于干燥甲苯中，加入1-4当量的步骤B中的产物和1-4当量的步骤C中的产物，通一段时间氮气，加入2-5 %当量的氯铂酸/四氢呋喃溶液，1g氯铂酸溶于150-300 ml四氢呋喃中，氮气保护下回流反应15-40小时；反应液倒入甲醇中沉淀，过滤，并用甲醇洗涤得交联剂含联二萘基团的胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子。
3.根据权利要求1所述的胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子的制备方法，其特征在于，制备步骤如下：
A: 由对羟基苯甲酸乙酯制备对烯氧基苯甲酸：将对羟基苯甲酸乙酯溶于丁酮中，并置于反应容器中，加入2-3当量的氢氧化钠后，逐渐滴加1.0-1.5当量的烯溴，加热回流20-40小时；反应结束后滤去固体，旋蒸除去溶剂，向反应瓶中加入2-4.5当量的氢氧化钾，并溶于水中，加热回流10-20小时；乙醚萃取，水相用浓盐酸酸化到pH值2-4，过滤；固体用乙醇重结晶得白色针状晶体；
B: 酯化反应合成交联剂：将步骤A中所得白色针状晶体溶于2-4当量的二氯亚砜中，回流反应5-10小时；反应完后真空旋干剩余溶剂，并溶于四氢呋喃中，加入0.5-0.7当量的联萘二酚，回流反应10-20小时后抽滤，滤液用水洗，水洗液用二氯甲烷萃取，收集有机相，旋去溶剂后，柱层析得白色粉末，用石油醚和乙酸乙酯为展开剂，石油醚与乙酸乙酯的比例为2：3，所得产物即为交联剂对烯氧基苯甲酸联萘二酚酯；
C: 酯化反应合成液晶单体：将步骤A中所得白色针状晶体溶于2-4当量的二氯亚砜中，回流反应5-10小时；反应完后真空旋干剩余溶剂，并溶于四氢呋喃中，加入1.0-1.5当量的胆固醇，回流反应10-20小时后抽滤，滤液用水洗，水洗液用二氯甲烷萃取，收集有机相，旋去溶剂后，柱层析得白色粉末，用石油醚和乙酸乙酯为展开剂，石油醚与乙酸乙酯的比例为3：2，所得产物即为液晶性单体对烯氧基苯甲酸胆固醇酯；
D: 硅氢自由基加成反应: 将聚甲基氢硅氧烷、分子量
= 390，溶于干燥甲苯中，加入1-4当量的步骤B中的产物和1-4当量的步骤C中的产物，通一段时间氮气，加入2-5 %当量的氯铂酸/四氢呋喃溶液，1g氯铂酸溶于150-300 ml四氢呋喃中，氮气保护下回流反应15-40小时；反应液倒入甲醇中沉淀，过滤，并用甲醇洗涤得交联剂含联二萘基团的胆甾相硅氧烷侧链液晶高分子。
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