CN102549046B - 具有季铵基团的新型聚硅氧烷及其用途 - Google Patents

具有季铵基团的新型聚硅氧烷及其用途 Download PDF

Info

Publication number
CN102549046B
CN102549046B CN201080041059.5A CN201080041059A CN102549046B CN 102549046 B CN102549046 B CN 102549046B CN 201080041059 A CN201080041059 A CN 201080041059A CN 102549046 B CN102549046 B CN 102549046B
Authority
CN
China
Prior art keywords
cladodification
polysiloxane
group
weight
sio
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201080041059.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102549046A (zh
Inventor
T·毛雷尔
M·费伦茨
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Goldschmidt GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Goldschmidt GmbH filed Critical Evonik Goldschmidt GmbH
Publication of CN102549046A publication Critical patent/CN102549046A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102549046B publication Critical patent/CN102549046B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/647—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

本申请涉及通式(I)的新型的枝化的具有季铵基团的聚硅氧烷，其作为织物片材和纤维的软化剂，本发明还涉及其制备方法和用途，式(I)：MaMQ bMR cDdDQ eDR fTgQh。

Description

具有季铵基团的新型聚硅氧烷及其用途
技术领域
本发明涉及具有季铵基团的新型多重枝化的聚硅氧烷。其进一步涉及这些聚合物作为软化剂的用途，所述软化剂用于片材，例如，由天然和/或合成原材料形成的机织织物、薄纸、无纺布和/或纤维，和/或皮革。
背景技术
用于由天然和/或合成原材料形成的片材、机织织物、针织物、无纺布和/或纤维的软化剂是能赋予织物柔软的丝一样的手感的物质。具有季铵基团的聚硅氧烷是特别适合的。通过静电力的吸引，所述离子基团将所述硅氧烷锚定在所述纤维上。这样能够减少摩擦并获得所期望的软化剂效果。当所述硅氧烷以微乳剂的形式施用时，其可进一步渗入所述纤维中并赋予其内部以及主体柔软性。
具有季铵基团的聚硅氧烷及其作为织物软化剂的应用可由专利文献中已知。例如，DE-B-14 93 384描述了下述结构，其中硅氧烷被随机分配在聚合物上的侧铵基所修饰。这些化合物具有如下缺点，即它们不具有明显的有机硅特性并且作为织物软化剂，这些化合物不具有明显的效力。
如EP 0294642中所描述的阳离子的有机硅化合物显然更明显地具有有机硅化合物的特性。EP 0 294 642中描述了下述结构，其中季官能团由末端连接到硅氧烷片段上。用此类化合物处理的织物可获得良好的柔软性，但由于所述硅氧烷在所述织物上的低直接染色力，所述硅氧烷也易于通过例如洗涤从所述处理后的织物上被移除。所述硅氧烷在水洗后仍能保持在所述织物上从而不丧失柔软性将是所期望的。
发明内容
本发明所要解决的问题是提供具有季铵基团的聚硅氧烷，其是以良好的产率获得并且还能够非常有效地作为纺织品的亲水性软化剂同时还不容易从纺织品上被洗去。
本发明所要解决的问题通过具有超过三个季铵基团的枝化的有机改性的聚硅氧烷来解决。
更具体地，本发明的枝化的有机改性的聚硅氧烷(其也被称作硅氧烷季铵化物)赋予了织物非常好的亲水柔软手感以及提高的耐久性。另外，高回弹性和由此精整的纤维部分上改善的褶皱复原性必须被算作另一个积极特性。
令人惊奇地，枝化的有机改性的聚硅氧烷被发现能够解决问题。
所述问题是通过具有超过三个季铵基团的枝化的有机改性的聚硅氧烷解决的。
本发明还提供了通式I的枝化的有机改性的聚硅氧烷：
Ma MQ b MR c Dd DQ e DR f Tg Qh
式I
其中
M＝[R1 3SiO1/2]，a＝0至40，优选为0至10，特别是0，
MQ＝[R2R1 2SiO1/2]，b＝0至44，优选为3至22，特别是4至16，
MR＝[R3R1 2SiO1/2]，c＝0至40，优选为0至10，特别是0，
D＝[R1 2SiO2/2]，d＝20至1000，优选为50至600，特别是100至400，
DQ＝[R2R1SiO2/2]，e＝0至50，优选为0至10，特别是0，
DR＝[R3R1SiO2/2]，f＝0至50，优选为0至10，特别是0，
T＝[R1SiO3/2]，g＝0至20，优选为0至10，
Q＝[SiO4/2]，h＝0至20，优选为1至10，特别是不小于1，
R1＝独立地相同或不同的具有1至30个碳原子的线性或枝化的烷基、芳基或烷芳基，优选为十六烷基、十二烷基、辛基、乙基、甲基或苯基，特别是苯基或甲基，
R2＝独立地相同或不同的带有铵基官能团的有机基团，特别是相同或不同的通式II的基团：
-R4-R5
式II
其中
R4＝独立地相同或不同的二价有机基团，特别是独立地相同或不同的选自以下基团的基团：
特别是选自以下基团的基团：
R5＝独立地相同或不同的选自以下基团的基团：
A-＝独立地相同或不同的对于季氮基团上正电荷的抗衡离子，优选选自现有技术中通常已知的有机或无机酸HA的阴离子，更优选乙酸、乳酸、芳香族羧酸或HCl的阴离子，
R6＝独立地相同或不同的具有1至30个碳原子的烷基，优选为甲基，
R7＝独立地相同或不同的，饱和或不饱和的，枝化或非枝化的具有1至30个碳原子的烷基，优选为硬脂基、十六烷基、十二烷基、十一碳烯基、辛基、乙基或甲基，
R8＝独立地相同或不同的选自基团O、NH或NR6的基团，
R9＝独立地相同或不同的枝化和/或非枝化的二价烃基，优选为-(CH2)3-和-(CH2)2-，
R10＝独立地相同或不同的聚醚基团，特别是具有通式III的聚醚基团：
-[CH2CH2O]n[CH2CH(CH3)O]o[CH(CH3)CH2O]pR11
式III
其中
n，o，p各自独立地为0至100，
条件是：n+o＞1，
R11＝独立地相同或不同选自基团-COR1、R1或H的基团，
m＝2至12，优选为2至3，特别是3，
R3＝独立地相同或不同的聚醚基团，特别是相同或不同的具有通式IV的聚醚基团：
-[CH2]qO-[CH2CH2O]o[CH2CH(CH3)O]p[CH2CH(Ph)O]r[CH2CH(CH2CH3)O]s-R11
式IV
其中
q＝1至12，优选为3至6，特别是3，
o，p，r，s＝独立地为0至100，
条件是o+p+r+s＞1，
Ph＝苯基，
条件是g和h的总和大于1，优选地g和h的总和不小于2，并且更优选地g和h的总和不小于3，
并且进一步的条件是b和e的总和大于3，优选地b和e的总和不小于3.5，并且更优选地b和e的总和不小于4；
并且进一步的条件是a和b的总和大于3，优选地a和b的总和不小于3.5，并且更优选地a和b的总和不小于4。
本发明的聚硅氧烷聚合物，下文中还称为硅氧烷季铵化物(siloxanequat(s))，不同于现有技术中的那些，其硅氧烷主链具有多于一个的分支单元。此类产品作为织物软化剂具有令人惊奇的优良的实用性。它们是液态的，尽管它们具有分支单元，并且它们可被高效地配置为制剂。它们柔软的手感比用单纯侧链修饰的硅氧烷好的多。与α，ω-修饰的线性硅氧烷相比，它们具有显著改善的持久性，因此，总而言之它们具有改善的性质特征。
此类化合物可以由多种途径获得。一种制备方法包括例如按以下顺序进行的反应：首先，通过用环状硅氧烷和α，ω-SiH硅氧烷平衡三-或四-烷氧基硅烷并且在水的存在下使烷氧基基团水解而制备枝化的SiH硅氧烷。在随后的缩合反应期间，在硅氧烷部分中形成枝化的SiH-官能化硅氧烷。该过程详细地描述于例如WO 2009/065644中。以上引用的专利文献的内容，只要其涉及枝化SiH硅氧烷的制备，则在此将其援引加入本文以形成本申请公开内容的一部分。
接着此类枝化SiH硅氧烷可用于氢化硅烷化(hydrosilylate)包含双键的环氧化物(例如烯丙基缩水甘油醚)。由此制备的环氧官能化的硅氧烷可接着与叔胺反应以形成相应的根据本发明的具有季铵基团的枝化聚硅氧烷。
因此，本发明还提供了一种制备通式I的具有季铵基团的枝化的聚硅氧烷的方法，其中在第一步中：
a)通过用环状硅氧烷和α，ω-SiH硅氧烷平衡三-或四-烷氧基硅烷并在水的存在下使烷氧基基团水解而制备枝化的SiH硅氧烷，并且在第二步期间
b)在随后的缩合反应中，在硅氧烷部分中形成枝化的SiH-官能化硅氧烷，其在第三步中
c)与包含双键的环氧化物(例如烯丙基缩水甘油醚)进行氢化硅烷化并且最后在第四步中
d)将由此制备的环氧官能化的硅氧烷与叔胺反应以形成相应的式I的枝化的聚硅氧烷。
本发明还提供了根据发明的化合物的用途，其是通过上述方法获得，并用作任选的持久软化剂用于片材，所述片材例如是，由天然和/或合成原材料形成的机织织物、针织物、无纺布、薄纸(纸张纤维)和/或纤维，和/或皮革，同时所述软化剂还可以在用此处理之后任选地赋予片材亲水性。
相应地，本发明还提供了其中d＝20至1000的式I的聚硅氧烷作为片材软化剂的用途，特别是用作纺织品片材，例如由天然和/或合成原材料形成的机织织物、针织物、无纺布、薄纸(纸张纤维)和/或纤维，和/或皮革。这类化合物不仅具有高含量的硅酮特征以产生舒适的手感，还具有此类化合物含水制剂的粘度。式I聚硅氧烷的粘度在25℃下最高至约25000mPa*s的范围。
根据本发明所使用的通式I化合物在含水制剂中的含量基于整个制剂在0.5重量％和99重量％之间，优选在3重量％和70重量％之间，并且特别是在5重量％和50重量％之间。
本发明的枝化的聚硅氧烷可以以由其获得的浓缩物、复合物/乳剂浓缩物、制剂和溶液(liquors)的形式使用并且任选地施加。
本领域技术人员熟悉化合物以混合物的形式存在并且所述混合物具有基本上取决于统计学规则的所提到的指数分布。
溶液表示一种通常的水溶液，在其中纺织品被洗涤、漂白、染色或浸渍。在此上下文中，术语溶液将被理解为溶剂(通常是水)和所有在此含有(溶解、乳化或分散)的组分(例如染料、乳化剂和其他助剂)的总体。溶于所述液体中的成分的总体通常也被认为是固体含量，其中所述固体含量是指蒸发挥发性组分(在约100℃-105℃下)之后进行干燥的剩余物。溶液中组分的质量在液体的情况下通常以g/l，或％(按照织物重量)报告。
处理溶液泛指在纺织品门类中的浴(通常是含水的)，在所述浴中(或通过所述浴)织物被一种或多种(表面活性)物质精整。除了本申请的主系统之外，还有其他形式的应用，例如，喷雾、刮涂或辊涂，这取决于最终用途以及产品的粘度。主要有两个系统用于含水系统：
在直接染色的即阳离子产品的情况下耗尽(Exhaustion)，其中原则上类似于洗衣机中的织物调理剂，织物在溶液中在特定的温度下搅动特定的时间。接着，所述溶液被倒掉并且织物被干燥。
在直接染色的和非直接染色的产品的情况下浸染(padding)，例如在来自Matthis(HVF型)的实验室浸染机(padder)中，其中将织物引入到溶液中并且在辊(类似于碾压)之间挤出至残余含水量并且接着干燥。
相应地本发明还提供了如下定义的浓缩物、复合物/乳剂浓缩物、制剂或乳剂。
浓缩物是几乎纯的，约90-100重量％的式I的聚硅氧烷化合物，仅有最小量的溶剂已经被加入到其中，这些通常不溶于水并且也不是自乳化的。
复合物或乳剂浓缩物含有50-90重量％和优选50-80重量％的聚硅氧烷化合物，其含有水和/或溶剂以及任选存在的一种或多种非离子乳化剂作为其他组分，所述溶剂选自二醇、具有1至6个碳原子的枝化和/或非枝化的醇和/或烷基醚，所述非离子乳化剂例如是具有3-25个环氧乙烷单元的脂肪醇乙氧基化物。复合物/乳剂浓缩物通常是可溶于水中/在水中自乳化的。
制剂和/或(水)乳剂含有5-20重量％的本发明的聚硅氧烷、溶剂、乳化剂(包括阳离子或两性的)、水。这些制剂或乳剂的固体含量通常为约10-40重量％。
上述浓缩物、复合物和/或制剂/乳剂在生产/精整设备中用水稀释，以产生(施用)溶液(施用/精整浴)。在通过浸染施用的情况下，典型的溶液浓缩物是例如每升液体溶液或施用溶液5-80g制剂/乳液。
取决于硅氧烷骨架和其链长，大多数商业可获得的具有季铵基团的聚硅氧烷是在水中不自乳化的，并且需要加入乳化剂和/或溶剂以将它们结合到含水制剂中。所使用的乳化剂通常是具有3至12之间的乙氧基化度的脂肪醇乙氧基化物，并且以软化剂相对于脂肪醇乙氧基化物比例在5∶1至1∶1的范围使用。
有用的溶剂包括例如高沸点的二醇如二丙醇醚或二乙二醇单丁醚(butyldiglycol)。本发明的其他实施方式和主题可从权利要求中明显看出，其公开的内容是本说明书主题的充分和全部部分。
本发明的具有季铵基团的枝化聚硅氧烷，它们的制备方法以及它们的应用现在将以示例性而非将本发明局限于这些示例性的实施方式的方式进行描述。
其中的范围、通式或化合物的类别是如下述内容指示的那样，即它们不仅包括明确指出的相应范围或化合物群，而且还包括由抽取的各个数值(范围)或化合物而获得的所有子范围和化合物子群。
本文描述的式中显示的指数以及指示这些指数的数值范围因此应被理解为是其实际存在的结构和/或混合物的可能统计分布的平均值。这也适用于实际上由其复制的结构式，例如式I。
SiH值的确定：
SiH值是如下确定的：使SiH官能样品与3-5重量％的丁醇钠溶液反应，将所得的氢气收集于量管中。形成的氢气的量可用于确定连接到硅上的氢的水平。
环氧值的确定：
根据可能的环氧值，将一定量的样品称量入锥形瓶中。接着，用容量吸移管加入40mL 0.1mol/L的盐酸在二氧六环中的溶液。必须选择样品的量以使得所使用的盐酸的量相对于环氧官能团的量是明显过量的。盖好烧瓶并搅拌直至样品完全溶解。接着使样品在室温下反应15分钟。此后向烧瓶补入约100mL体积的甲醇。在加入几滴苯甲酚红指示剂的THF溶液后，用0.1mol/L的氢氧化钾乙醇溶液滴定混合物。当加入了指示剂时，溶液变为砖红色，仅在到达终点前不久才呈现柠檬黄色。当更新的颜色转变为蓝紫色时，到达滴定终点。与样品同时地，两个空白试验值以与样品完全同样的方式被确定，但它们不包含任何样品材料。环氧值可由样品分析和空白试验值之间的HCl溶液消耗差值而确定。
硅氧烷季氮含量的确定：
通过电位滴定来确定季氮，所述电位滴定用十二烷基硫酸盐溶液作为滴定剂并使用专门的耐溶剂传感电极(例如Surfactrode Resistant(MetrohmAG))和Ag/AgCl筒状双联结点参比电极(Metrohm AG)的电极组合。将样品称量入精确到0.1mg的滴定烧杯中。在溶于10mL的MIBK中后，加入10mL的变性乙醇和0.2mL的添加物(来自Metrohm AG，产品编号6.2317.100)，加入10mL的pH为10的缓冲溶液，并且加入80mL的蒸馏水用于稀释。此后用0.005mol/L的十二烷基硫酸钠溶液使用自动滴定处理器(titroprocessor)进行滴定。参考0.005mol/L的十二烷基硫酸钠溶液的消耗量和样品的重量计算季氮含量。
粘度的确定：
粘度是用DIN 53019使用Brookfield LVT旋转粘度计在25℃下在线测量的。
实施例
实施例1：
制备具有季铵基团的枝化的聚硅氧烷：
第一阶段：
将28.5g甲基三乙氧基硅烷、1067g十甲基四环硅氧烷和105g具有式HSiMe2O[SiMe2O]8SiMe2H的a，w修饰的SiH硅氧烷混合，用1.2g三氟甲磺酸混合并在40℃下搅拌两小时。然后，加入8.6g水并且使其反应一小时。然后，加入72g酸式离子交换剂(K 2621，来自Lanxess)，并且在40℃和20mbar下将混合物搅拌三小时，期间除去挥发性物质。最终过滤反应混合物，并且用24g NaHCO3中和滤液，再次过滤。所获得的滤液是枝化的SiH硅氧烷，其具有0.0272重量％的SiH氢含量。
第二阶段：
将333g第一阶段获得的SiH硅氧烷与13.6g 2-[(烯丙氧基)甲基]环氧乙烷(烯丙基缩水甘油醚)混合并且加热到70℃。然后，加入10ppmKarstedt催化剂形式的Pt。产生了放热反应并且反应混合物的温度升高到84℃。接着加热到90℃并且继续搅拌两小时。其后，在130℃下在油泵真空度下移除反应混合物的挥发性组分以获得液态、透明、轻微褐色的环氧基硅烷，其具有0.44重量％的环氧氧含量。
第三阶段：
在室温下将40g异丙醇、3.1g乙酸和15.8g基于可可脂肪酸的酰胺-胺(CAS：61790-62-3)彼此混合。然后，将182g第二阶段获得的环氧硅烷逐渐加入并且将反应混合物加热到80℃。搅拌六小时后，在100℃下油泵真空度中移除挥发性组分以获得透明、淡黄色的产品，其具有1200mPa*s的粘度和0.31重量％的氮含量。
实施例2：
制备具有季铵基团的枝化聚硅氧烷：
第二阶段：
将222g由实施例1第一阶段获得的SiH硅氧烷与40.5g式CH2＝CHCH2O(CH2CH2O)28(CH2CH(CH3)O)4H的烯丙基聚醚混合并且加热到70℃。然后，加入5ppm Karstedt催化剂形式的Pt。发生放热反应并且反应混合物的温度升高到73℃。接着加热到90℃并且继续搅拌一小时。然后加入6.0g 2-[(烯丙氧基)甲基]环氧乙烷和另外的5ppm Karstedt催化剂形式的Pt。发生放热反应并且反应混合物的温度升高到97℃。在90℃搅拌两小时后，在130℃下在油泵真空度下移除反应混合物的挥发性组分以获得液态、透明、轻微褐色的环氧基硅烷，其具有0.25重量％的环氧氧含量。
第三阶段：
在室温下将32g异丙醇、1.4g乙酸和7.3g基于可可脂肪酸的酰胺-胺(CAS：61790-62-3)彼此混合。然后，将147g由第二阶段获得的环氧硅烷逐渐加入并且将反应混合物加热到80℃。搅拌六小时后，在100℃下油泵真空度中移除挥发性组分以获得透明、淡黄色的产品，其具有1900mPa*s的粘度和0.19重量％的氮含量。
应用实施例：
制剂实施例：
一般制剂：
将5重量％至50重量％的本发明的具有季铵基团的聚硅氧烷加入到配备有螺旋桨搅拌器并处于搅动下的玻璃烧杯中。在这之后在搅拌下相继地加入5重量％至25重量％的二丙醇醚或二乙二醇单丁醚，3重量％至15重量％的乙氧基化度为6的脂肪醇乙氧基化物。最后，用水将混合物补足至100重量％。
制剂1-根据本发明的：
起始时，将20份来自实施例1的本发明的带有季铵基团的聚硅氧烷在搅拌下加入到配备有螺旋桨搅拌器的玻璃烧杯中。在这之后在搅拌下相继加入10份二丙醇醚、10份乙氧基化度为6的脂肪醇乙氧基化物。最终，将混合物与水配制成60份以获得透明至不透明、低粘度的制剂。
制剂2-根据本发明的：
重复制备制剂1的过程以制备来自本发明实施例的制剂2。
制剂3-非根据本发明的：
具有商业可获得的聚醚硅氧烷，5884的制剂1的微乳剂，其具有10重量％的固体含量。
制剂4-非根据本发明的：
具有季铵基团的非枝化的线性聚硅氧烷的商业可获得的微乳剂，6924，其具有20重量％的固体含量。
制剂5-非根据本发明的：
有机软化剂、WE 18的商业可获得的分散体，其具有7重量％的固体含量。该软化剂是不含硅的并且代表一种典型的酯季铵盐。
施用实施例：
为了检验本发明的手感以及亲水性，使用如下方法精整由天然纤维组成的产品：
浸染方法：
为了检查由各个乳剂赋予的柔软度，将针织棉织物(160g/m2)和厚绒布棉织物(400g/m2)用在各自情况下含有20g/l相应乳剂的溶液浸染，挤出至湿携带量为约100重量％的湿润状态，并且在130℃下干燥三分钟。
为了检查亲水性，将纺织棉织物(200g/m2)用在各自情况下含有50g/l相应乳剂的溶液浸染，并且挤出至湿携带量为约100重量％的湿润状态，并且在130℃下干燥三分钟。
测试方法：
手感评定：
借助于手感测试，通过评定匿名手感样品的检验团队评定由乳剂精整的针织和厚绒布织物的织物手感。针织物的手感样品额外包括未公开标记的未处理样品。
亲水测试：
使用符合German标准规范DIN 53924测量水上升高度的测试方法进行亲水性测试。将精整的纺织棉测试织物切成五个条带，每条25cm长，1.5cm宽，用水溶性钢笔在其面上标记，并且在拉紧的垂直位置上将其固定在支架上，但是没有张力。接着将支架在水浴中放置五分钟，从而使2cm的条带处于水中。水溶性标记较好地标示出了上升的高度，结果以被水润湿铺展的颜色显示。在所述支架处于水浴外10分钟之后，以cm读出上升的高度，并且对照空白值(未处理的条带上升高度×cm＝100％)进行评定，并且以空白值的平均％报告。
洗涤操作：
在商业可获得的洗衣机Miele Novotronic W 918上进行洗涤操作，所述洗衣机具有有色洗涤(coloreds wash)而不进行预洗，在40℃使用wfk标准洗衣清洁剂IECA碱和3kg棉压载织物。将由此处理的织物在室温下进行最终干燥12小时。
柔软性测试结果报告在表1和2中，亲水性测试结果报告在表3中。
表1、通过浸染施加之后的针织棉上的柔软度评定
+++极好的，++非常好的，+良好的，o满意的，
-不好的
表2、通过浸染施加之后的厚绒布棉上的柔软度评定
+++极好的，++非常好的，+良好的，o满意的，
-不好的
表3、浸染施加之后被纺织棉吸收的水的评定
  处理棉的织物类型   升高高度占空白值的％
  根据本发明的制剂1   84.0
  根据本发明的制剂2   88.3
  非根据本发明的制剂3   92.1
  非根据本发明的制剂4   83.5
  非根据本发明的制剂5   77.0
  未处理   100.0
表3的结果显示了用根据本发明的制剂处理的纺织棉织物极好的吸水率，其超过了未处理样品上升高度的80％。这证明了根据本发明制剂的提高的亲水性，尤其是超过了非根据本发明的制剂4，未处理的硅氧烷以及不含硅的制剂5。制剂3和4的吸水率结果公认地与根据本发明的那些类似或实际上更优，但是这些制剂的持续柔软性明显较差，这可以从表1中看出。
注释：
结果显示了用根据本发明的产品(例如制剂1)精整的织物具有柔软、非常毛绒并且柔滑的手感，即使重复洗涤后其仍然实质上具有该手感。尤其是在光滑类型的织物(例如针织物)上，根据本发明的产品显示出相对于商业可获得产品极好的手感。实施例1的具有季铵基团的枝化聚硅氧烷清楚地显示出超过5次洗涤的改善的耐久性，其在第一次洗涤之后相对未改变的良好的手感评定中得以反映。此外，由此精整的织物显示出高回弹性和改善的褶皱恢复特性。此外，在制剂2中额外的聚醚改性相对于制剂1结合了极好或非常好的手感和改善的吸水率，对于处理过的织物来说为88.3％相对于84.0％。

Claims (15)

1.枝化的有机改性的聚硅氧烷，其具有超过三个季铵基团，并具有通式I：
Ma MQ b MR c Dd DQ e DR f Tg Qh
式I
其中
M＝[R1 3SiO1/2],a＝0至40，
MQ＝[R2R1 2SiO1/2],b＝0至44，
MR＝[R3R1 2SiO1/2],c＝0，
D＝[R1 2SiO2/2],d＝20至1000，
DQ＝[R2R1SiO2/2],e＝0至50，
DR＝[R3R1SiO2/2],f＝0，
T＝[R1SiO3/2],g＝0至20，
Q＝[SiO4/2],h＝0至20，
R1＝独立地相同或不同的具有1至30个碳原子的线性或枝化的烷基、芳基或烷芳基，
R2＝独立地相同或不同的通式II的基团：
-R4-R5
式II
其中
各处的R4独立地对应于相同或不同的选自如下基团的基团：
A-＝独立地相同或不同的对于季氮基团上正电荷的抗衡离子，
R6＝独立地相同或不同的具有1至30个碳原子的烷基，
m＝2至12，
R7＝独立地相同或不同的，饱和或不饱和的，枝化或非枝化的具有1至30个碳原子的烷基，
R8＝独立地相同或不同的选自基团O、NH或NR6的基团，
R9＝独立地相同或不同的枝化和/或非枝化的二价烃基，
R10＝独立地相同或不同的聚醚基团，和
R11＝独立地相同或不同的选自基团-COR1、R1或H的基团，
条件是g和h的总和大于1，并且进一步的条件是b和e的总和不小于3，并且进一步的条件是a和b的总和大于3。
2.根据权利要求1的多重枝化的聚硅氧烷，其特征在于g和h的总和大于2。
3.根据权利要求1的多重枝化的聚硅氧烷，其特征在于R10是通式III的聚醚基团：
-[CH2CH2O]n[CH2CH(CH3)O]o[CH(CH3)CH2O]pR11
式III
其中
n，o，p各自独立地为0至100，
条件是：n+o>1。
4.根据权利要求1或2的多重枝化的聚硅氧烷，其特征在于g和h的总和不小于2并且h不小于1。
5.根据权利要求1的多重枝化的聚硅氧烷，其特征在于a和b的总和不小于4。
6.制备如权利要求1所述的具有通式I的具有季铵基团的枝化聚硅氧烷的方法，其特征在于在第一步中：
a)通过用环状硅氧烷和α,ω-SiH硅氧烷平衡三-或四-烷氧基硅烷并在水的存在下使烷氧基基团水解而制备枝化的SiH硅氧烷，并且在第二步期间
b)在随后的缩合反应中，在硅氧烷部分中形成枝化的SiH-官能化硅氧烷，其在第三步中
c)与包含双键的环氧化物进行氢化硅烷化并且最后在第四步中
d)将由此制备的环氧官能化的硅氧烷与叔胺反应以形成式I的枝化聚硅氧烷。
7.根据权利要求6的方法获得的如权利要求1所述的具有通式I的多重枝化的有机改性的聚硅氧烷作为片材和纤维的软化剂的用途。
8.根据权利要求7的多重枝化的有机改性的聚硅氧烷的用途，其中d＝20至1000，其用于片材的软化剂。
9.根据权利要求8所述的用途，其中所述片材选自纺织品片材，由纸张纤维形成的薄纸，和皮革。
10.根据权利要求9所述的用途，其中所述纺织品片材选自机织织物、针织物和无纺布。
11.根据权利要求7的多重枝化的有机改性的聚硅氧烷的用途，其中d＝20至1000，其用于由天然和/或合成原材料形成的纤维的软化剂。
12.含有90重量％至100重量％的如权利要求1所述的具有通式I的多重枝化的有机改性的聚硅氧烷的浓缩物。
13.乳液浓缩物的复合物，其含有50重量％至90重量％的权利要求12的浓缩物。
14.制剂，其含有5重量％至20重量％的权利要求1所述的具有通式I的聚硅氧烷。
15.水乳剂，其含有5重量％至20重量％的权利要求1所述的具有通式I的聚硅氧烷。
CN201080041059.5A 2009-09-15 2010-08-17 具有季铵基团的新型聚硅氧烷及其用途 Expired - Fee Related CN102549046B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009029450.3 2009-09-15
DE200910029450 DE102009029450A1 (de) 2009-09-15 2009-09-15 Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
PCT/EP2010/061968 WO2011032797A1 (de) 2009-09-15 2010-08-17 Neuartige polysiloxane mit quaternären ammoniumgruppen und deren verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102549046A CN102549046A (zh) 2012-07-04
CN102549046B true CN102549046B (zh) 2015-02-18

Family

ID=42734728

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201080041059.5A Expired - Fee Related CN102549046B (zh) 2009-09-15 2010-08-17 具有季铵基团的新型聚硅氧烷及其用途

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8916511B2 (zh)
EP (1) EP2478036A1 (zh)
CN (1) CN102549046B (zh)
DE (1) DE102009029450A1 (zh)
MX (1) MX2012002890A (zh)
WO (1) WO2011032797A1 (zh)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102011078382A1 (de) * 2011-06-30 2013-01-03 Evonik Goldschmidt Gmbh Mikroemulsion von quaternären Ammoniumgruppen enthaltenden Polysiloxanen, derenHerstellung und Verwendung
MY166323A (en) 2011-08-26 2018-06-25 Colgate Palmolive Co Fabric wrinkle reduction composition
DE102012202521A1 (de) 2012-02-20 2013-08-22 Evonik Goldschmidt Gmbh Verzweigte Polysiloxane und deren Verwendung
DE102012203737A1 (de) 2012-03-09 2013-09-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung
EP2935552B1 (en) * 2012-12-21 2017-02-15 Colgate-Palmolive Company Fabric conditioner
JP6046505B2 (ja) * 2013-01-29 2016-12-14 株式会社ダイセル シート状モールド及びその製造方法並びにその用途
DE102013216777A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Bei Raumtemperatur härtbare Silikonharz-Zusammensetzungen
DE102013216787A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Degussa Gmbh Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen
DE102013216781A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Beschichtungsmassen
DE102013216751A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die Alkoxysilylgruppen aufweisen und Urethangruppen enthalten und deren Verwendung
DE102014217790A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung
US20160145483A1 (en) * 2014-11-26 2016-05-26 Schlumberger Technology Corporation Well treatment
EP3029087A1 (de) 2014-12-05 2016-06-08 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Polyethersiloxanen
EP3061442A1 (de) 2015-02-27 2016-08-31 Evonik Degussa GmbH Zusammensetzung enthaltend Rhamnolipid und Siloxan
EP3106033B1 (de) 2015-06-16 2017-04-26 Evonik Degussa GmbH Biologisch abbaubares superspreitendes organomodifiziertes trisiloxan
DE102015222139A1 (de) * 2015-11-10 2017-05-11 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Imprägnierung von Textilien mit Zusammensetzungen enthaltend Alkoxypolysiloxane
EP3360917A1 (en) 2017-02-14 2018-08-15 CHT R. BEITLICH GmbH Soil conditioner for reducing the sodicity and dispersion to improve the water mobility in various soils
PL3401353T3 (pl) * 2017-05-08 2021-12-13 Evonik Operations Gmbh Mieszaniny cyklicznych, rozgałęzionych siloksanów typu D/T i ich dalszych produktów
SG11202009665PA (en) 2018-04-03 2020-10-29 Evonik Operations Gmbh Siloxanes for treating textiles and for use in cleaning and care formulations
CN113197792B (zh) * 2021-04-23 2022-03-15 广东赛安特新材料有限公司 一种聚硅氧烷季铵盐微乳液及其制备方法与应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1561770A1 (de) * 2004-02-09 2005-08-10 Schill + Seilacher "Struktol" Aktiengesellschaft Verzweigte Polyorganosiloxane mit quarternären Ammoniumgruppen

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE666745A (zh) 1964-07-14 1966-01-12
DE3719086C1 (de) 1987-06-06 1988-10-27 Goldschmidt Ag Th Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen
FR2760970B1 (fr) * 1997-03-18 2000-03-10 Oreal Nanoemulsions a base de lipides amphiphiles non-ioniques et de silicones aminees et utilisations
FR2774902B1 (fr) * 1998-02-13 2002-07-19 Oreal Composition cosmetique a base de polyurethannes associatifs et de silicones quaternaires
EP1000959B1 (de) * 1998-11-14 2003-04-16 Goldschmidt AG Polyetherquatfunktionelle Polysiloxane
CN1311003C (zh) 2002-03-20 2007-04-18 Ge拜尔硅股份有限公司 支链聚有机硅氧烷聚合物
DE102004002208B4 (de) * 2004-01-15 2011-03-17 Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik Zubereitungen auf Basis von Organopolysiloxan-Polyammonium-Blockcopolymeren und deren Anwendung auf textilen Substraten
DE102005001039B4 (de) 2005-01-07 2017-11-09 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Äquilibrierungsprodukten von Organosiloxanen und die so erhältlichen Organopolysiloxane
DE102005001041A1 (de) 2005-01-07 2006-07-20 Goldschmidt Gmbh Neuartige Siloxanblockcopolymere
DE102005004704A1 (de) 2005-02-02 2006-08-10 Goldschmidt Gmbh Guanidinogruppen-haltige Siloxane und deren Verwendung für kosmetische Formulierungen
DE102005004706A1 (de) 2005-02-02 2006-08-10 Goldschmidt Gmbh UV-Licht absorbierende quaternäre Polysiloxane
DE102005043742A1 (de) 2005-09-14 2007-03-22 Goldschmidt Gmbh Verwendung von Epoxy-funktionellen Silanen als Haftungsadditiv für kationisch strahlenhärtende Silikontrennbeschichtungen
DE102005051939A1 (de) 2005-10-29 2007-05-03 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von organisch modifizierten Polyorganosiloxanen
DE102006008387A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung von siloxanhaltigen Trennbeschichtungen
DE102006027339A1 (de) 2006-06-13 2007-12-20 Goldschmidt Gmbh Kationisch strahlenhärtende Controlled Release Beschichtungsmassen
DE102006035512A1 (de) 2006-07-31 2008-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen
DE102006035511A1 (de) 2006-07-31 2008-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Textilweichmacher
DE102006041088A1 (de) 2006-09-01 2008-03-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Siliconhaltige, blockweise aufgebaute Pfropfmischpolymere
DE102006041971A1 (de) 2006-09-07 2008-03-27 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von partikulären Emulgatoren in abhäsiven siloxanhaltigen Beschichtungsmassen
DE102006042338A1 (de) 2006-09-08 2008-03-27 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Urethan- oder Harnstoffgruppen enthaltenden Polyethern zur Stabilisierung von Polyurethanschäumen
US8302691B2 (en) * 2007-01-19 2012-11-06 Halliburton Energy Services, Inc. Methods for increasing gas production from a subterranean formation
DE102007041028A1 (de) 2007-08-29 2009-03-05 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung estermodifizierter Organopolysiloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Kompositionen
DE102007055485A1 (de) 2007-11-21 2009-06-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funktioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung SiC- und SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane
DE102008000243A1 (de) 2008-02-06 2009-08-13 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen
DE102008001786A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen
DE102008001788A1 (de) 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen
DE102008040986A1 (de) 2008-08-05 2010-02-11 Evonik Goldschmidt Gmbh Hydrophobierung von Bauelementen aus Mineralfasern
DE102008041020A1 (de) 2008-08-06 2010-02-11 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Polysiloxanen mit quaternären Ammoniumgruppen zum Schutz von tierischen oder menschlichen Haaren vor Hitzeschädigung
DE102008041601A1 (de) 2008-08-27 2010-03-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funtioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung flüssiger, SiC- oder SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane
DE102008041754A1 (de) 2008-09-02 2010-03-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Enzympräparate
DE102008042381A1 (de) 2008-09-26 2010-04-01 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulgator-Systeme für kosmetische und pharmazeutische Öl-in-Wasser-Emulsionen
BRPI0920125B1 (pt) 2008-10-17 2017-03-28 Evonik Degussa Gmbh composição oleosa agroquímica compreendendo auxiliares de alquilpolissiloxano de silicone de alto caráter, e método para controle de ervas daninhas indesejadas ou tratamento de plantas contra pestes
DE102009015211A1 (de) 2009-03-31 2010-10-14 Evonik Goldschmidt Gmbh Selbstvernetzende Polysiloxane in Beschichtungen von Enzymimmobilisaten
EP2413880B1 (fr) * 2009-03-31 2015-05-06 L'Oréal Composition capillaire de traitement des cheveux
DE102009002415A1 (de) 2009-04-16 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulgator enthaltend glycerinmodifizierte Organopolysiloxane
DE102009028640A1 (de) 2009-08-19 2011-02-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Härtbare Masse enthaltend Urethangruppen aufweisende silylierte Polymere und deren Verwendung in Dicht- und Klebstoffen, Binde- und/oder Oberflächenmodifizierungsmitteln
DE102009028636A1 (de) 2009-08-19 2011-02-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Urethangruppen enthaltende silylierte Präpolymere und Verfahren zu deren Herstellung
DE102010002180A1 (de) 2010-02-22 2011-08-25 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Stickstoffhaltige silizium-organische Pfropfmischpolymere
DE102010002178A1 (de) 2010-02-22 2011-08-25 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Verfahren zur Herstellung von Amin-Amid-funktionellen Siloxanen
DE102010031087A1 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige polyestermodifizierte Organopolysiloxane
DE102010038774A1 (de) 2010-08-02 2012-02-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen, mit erhöhter Lagerstabilität und erhöhter Dehnbarkeit der unter deren Verwendung hergestellten Polymere

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1561770A1 (de) * 2004-02-09 2005-08-10 Schill + Seilacher "Struktol" Aktiengesellschaft Verzweigte Polyorganosiloxane mit quarternären Ammoniumgruppen

Also Published As

Publication number Publication date
MX2012002890A (es) 2012-04-02
US20120168664A1 (en) 2012-07-05
DE102009029450A1 (de) 2011-03-24
US8916511B2 (en) 2014-12-23
CN102549046A (zh) 2012-07-04
EP2478036A1 (de) 2012-07-25
WO2011032797A1 (de) 2011-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102549046B (zh) 具有季铵基团的新型聚硅氧烷及其用途
US7153922B2 (en) Organosilicon compounds having polyoxyalkylene radicals
US9346919B2 (en) Polysiloxane-polyether copolymers with amino groups and/or quaternary ammonium groups in the polyether moiety and processes for the preparation thereof
US8957009B2 (en) Linear polydimethylsiloxane-polyether copolymers having amino and/or quaternary ammonium groups and use thereof
US7834122B2 (en) Polysiloxanes with quaternary ammonium groups, preparation thereof and use thereof as textile softeners
US10266658B2 (en) OEM textile finishing compositions
BRPI1107157B1 (pt) Polissiloxanos com grupos contendo nitrogênio, seu processo de preparação, composições e seu uso
CN107522866A (zh) 一种无溶剂的嵌段硅油的制备方法
CN106589386A (zh) 一种季铵型亲水氨基硅油乳液及其制备方法
EP2271713A2 (en) Low viscosity, high molecular weight linear random-block silicone polyalkyleneoxide copolymers
MXPA03011159A (es) Polisiloxano y agente auxiliar textil que contiene un polisiloxano.
KR101003798B1 (ko) 친수성 아미노변성 폴리실록산 및 이의 제조방법
CN103215816B (zh) 一种有机硅柔软剂及其制备方法
CN113651961A (zh) 一种改性有机硅防水剂及其制备方法
CN109400882B (zh) 一种氨羟基硅氧烷聚合物及其制备方法
CN107459653B (zh) 一种双烷基封端氨基硅油及其制备方法
SE503556C2 (sv) Nya katjoniska, ytaktiva medel av kvartär ammoniumtyp, förfarande för deras framställning samt användning därav, speciellt för behandling av textil- och cellulosamaterial
CN117866208A (zh) 一种阴阳离子型嵌段硅油的合成方法
JP2023539937A (ja) 繊維質基材の処理のための低環状体誘導体化アミノ官能性シリコーンポリマーの使用
CN116390990A (zh) 用草酸聚醚预交联的氨基官能化有机聚硅氧烷的水性分散体
KR20190084112A (ko) 조성물, 섬유 처리제, 섬유 처리 방법 및 처리된 섬유

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: EVONIK DEGUSSA GMBH

Free format text: FORMER OWNER: EVONIK GOLDSCHMIDT GMBH

Effective date: 20150206

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20150206

Address after: essen

Patentee after: Evonik Degussa GmbH

Address before: essen

Patentee before: Evonik Goldschmidt GmbH

CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: Essen, Germany

Patentee after: Evonik Operations Ltd.

Address before: Essen, Germany

Patentee before: EVONIK DEGUSSA GmbH

CP01 Change in the name or title of a patent holder
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20150218

Termination date: 20210817

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee