KR20190084112A - 조성물, 섬유 처리제, 섬유 처리 방법 및 처리된 섬유 - Google Patents

조성물, 섬유 처리제, 섬유 처리 방법 및 처리된 섬유 Download PDF

Info

Publication number
KR20190084112A
KR20190084112A KR1020197017575A KR20197017575A KR20190084112A KR 20190084112 A KR20190084112 A KR 20190084112A KR 1020197017575 A KR1020197017575 A KR 1020197017575A KR 20197017575 A KR20197017575 A KR 20197017575A KR 20190084112 A KR20190084112 A KR 20190084112A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
fiber
component
represented
composition
Prior art date
Application number
KR1020197017575A
Other languages
English (en)
Inventor
타쿠미 후카마치
?지 아오키
유타 하마지마
Original Assignee
신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 filed Critical 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
Publication of KR20190084112A publication Critical patent/KR20190084112A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/10Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/12Chemical modification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L29/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical; Compositions of hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L29/02Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
    • C08L29/04Polyvinyl alcohol; Partially hydrolysed homopolymers or copolymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/50Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
    • D06M13/51Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
    • D06M13/513Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/327Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated alcohols or esters thereof
    • D06M15/333Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated alcohols or esters thereof of vinyl acetate; Polyvinylalcohol
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/507Polyesters
    • D06M15/513Polycarbonates
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6436Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/647Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/02Natural fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/04Vegetal fibres
    • D06M2101/06Vegetal fibres cellulosic
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/16Synthetic fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/18Synthetic fibres consisting of macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M2101/20Polyalkenes, polymers or copolymers of compounds with alkenyl groups bonded to aromatic groups
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/16Synthetic fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/30Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M2101/32Polyesters
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/50Modified hand or grip properties; Softening compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

처리 후의 섬유 또는 섬유 제품에 양호한 유연성을 부여하고, 또 섬유 표면이 흡수성을 나타내며, 또한 내구성이 우수하여 세탁 처리 후에도 섬유 표면의 흡수성을 유지할 수 있는 조성물 및 이 조성물을 유효 성분으로서 함유하는 섬유 처리제를 제공한다.  하기 (A)성분과 (B)성분을 함유하고, (A)성분/[(A)성분+(B)성분]으로 표시되는 함유 질량비가 0.01~1인 조성물. (A)성분 : 일반식(1)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 또는 일반식(2)으로 표시되는 실란 (B)성분 : 물

Description

조성물, 섬유 처리제, 섬유 처리 방법 및 처리된 섬유
본 발명은 높은 흡수성과 세탁 내구성, 양호한 유연성을 섬유 또는 섬유 제품에 부여하는 조성물 및 이 조성물로 처리된 섬유 또는 섬유 제품에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 특정의 아미노알킬기 함유 폴리실록산과 물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
종래, 각종 섬유 또는 섬유 제품에 유연성이나 평활성 등을 부여하기 위한 처리제로서 디메틸폴리실록산, 에폭시기 함유 폴리실록산, 아미노알킬기 함유 폴리실록산 등의 각종 오르가노폴리실록산이 폭넓게 사용되고 있다. 그 중에서도 특히 양호한 유연성을 각종 섬유 또는 섬유 제품에 부여할 수 있는 아미노알킬기 함유 오르가노폴리실록산이 많이 사용되고 있다. 특히 아미노알킬기로서 -C3H6NH2기, -C3H6NHCH2CH2NH2기 등을 가지는 오르가노폴리실록산을 주제로 하는 섬유 처리제가 우수한 유연성을 나타내기 때문에 널리 사용되고 있다.
그러나, 일반적으로 아미노알킬기 함유 폴리실록산에 의한 처리물은 발수성이 되기 때문에, 본래 흡수성을 가지는 섬유라도 처리된 후에는 소수성을 나타내며, 예를 들면 의류에 사용한 경우, 발한시의 흡한 작용이 거의 상실되어버린다는 결점도 있었다. 이 점에 대해서, 섬유에 유연성과 흡수성 모두를 부여하기 위해 검토가 이루어져왔다. 예를 들면, 아미노알킬기 및 폴리옥시알킬렌기를 동일 폴리실록산 분자 중에 함유시킴으로써 흡수성에 관해서는 개량되지만, 폴리옥시알킬렌기를 함유시킴으로써 유연성 및 평활성 등이 대폭 저하된다는 결점이 있었다. 상기 결점을 개선하기 위해서, 아미노알킬기 함유 폴리실록산과 폴리옥시알킬렌글리시딜에테르 화합물을 반응시킴으로써 아미노알킬기를 변성시키는 것이 제안되어 있다(일본 특개 평7-170914호 공보, 일본 특개 2014-084398호 공보).
이들을 섬유 처리제로서 사용함으로써, 섬유에 유연성과 흡수성 모두를 부여할 수 있지만, 흡수성의 효과는 세탁 처리를 행하면 현저하게 저하되어버린다는 결점이 있어, 세탁 처리 후에도 유연성과 흡수성 모두를 유지 가능한 세탁 내구성이 우수한 섬유 처리제의 개발이 요구되고 있다.
일본 특개 평7-170914호 공보 일본 특개 2014-084398호 공보
본 발명은 상기 종래 기술의 과제를 감안하여 이루어진 것으로, 처리 후의 섬유 또는 섬유 제품에 양호한 유연성을 부여하고, 또 섬유 표면이 흡수성을 나타내며, 또한 내구성이 우수하여 세탁 처리 후에도 섬유 표면의 흡수성을 유지할 수 있는 조성물 및 이 조성물을 유효 성분으로서 함유하는 섬유 처리제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 진행한 결과, 특정의 구조의 아미노알킬기 함유 폴리실록산을 함유하는 조성물이 세탁 내구성이 우수한 것을 알아냈다. 또 본 조성물 및 이 조성물을 유효 성분으로서 함유하는 섬유 처리제를 섬유 또는 섬유 제품에 사용함으로써, 처리 후에 높은 흡수성과 양호한 유연성을 부여하고, 또 세탁 처리 후에도 높은 흡수성을 유지 가능한 것을 알아냈다. 또 상기 조성물에 폴리비닐알코올을 첨가한 조성물 및 이 조성물을 유효 성분으로서 함유하는 섬유 처리제를 섬유 또는 섬유 제품에 사용함으로써, 흡수성 및 세탁 내구성이 더욱 향상되는 것을 알아내어, 본 발명을 이루기에 이른 것이다.
따라서, 본 발명은 하기 발명을 제공한다.
[1]. 하기 (A)성분과 (B)성분을 함유하고, (A)성분/[(A)성분+(B)성분]으로 표시되는 함유 질량비가 0.005~1인 조성물(단, 상기 비가 1인 경우는 (B)성분은 함유하지 않는다.).
(A)성분 : 하기 일반식(1)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 또는 하기 일반식(2)으로 표시되는 실란
Figure pct00001
[식 중, R1은 서로 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1~20의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기, 탄소수 1~10의 알콕시기 또는 R2기이며, R1의 적어도 1개는 R2이다. m은 40 미만의 정수이다.
R2는 하기 일반식(3)
Figure pct00002
(식 중, R3은 탄소수 1~8의 2가 탄화수소기이며, a는 0~4의 정수이며, R4는 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~10의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기 혹은 아실기, 또는 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R5
(식 중, R5는 수소 원자, 또는 탄소수 1~12의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기 혹은 아실기, b는 2~30의 정수이며, c는 0~20의 정수이며, 옥시에틸렌 단위 및 옥시프로필렌 단위는 블록 중합체를 형성하고 있어도 되고 랜덤 중합체를 형성하고 있어도 된다.)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌 함유 유기기이며, R4의 적어도 1개는 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R5이다.)]
(B)성분 : 물
[2]. 또한 (C)폴리비닐알코올 또는 그 변성물을 함유하고, (C)성분/[(B)성분+(C)성분]으로 표시되는 함유 질량비가 0.001~0.05인 [1]에 기재된 조성물.
[3]. 상기 일반식(1)의 m이 0~30의 정수인 [1] 또는 [2]에 기재된 조성물.
[4]. (A)성분 중 R4로 표시되는 기의 합계 개수의 50% 이상이 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R5로 표시되는 기인 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 조성물.
[5]. [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 조성물을 유효 성분으로서 포함하는 섬유 처리제.
[6]. [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 조성물을 섬유 또는 섬유 제품에 대하여 도포 또는 침지한 후에 80~200℃에서 건조시킴으로써 상기 (A)성분을 섬유 또는 섬유 제품에 부착시키는 섬유 또는 섬유 제품 처리 방법.
[7]. [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 기재된 조성물로 처리된 섬유 또는 섬유 제품.
본 발명의 조성물 및 이 조성물을 유효 성분으로서 함유하는 섬유 처리제는 섬유에 양호한 유연성 및 높은 흡수성을 부여하고, 세탁 처리 후에도 이러한 효과를 유지하는 것이 가능하다. 또 이 효과는 종래 흡수성을 유지하는 것이 매우 곤란했던 폴리프로필렌(PP) 섬유 등에도 적용 가능하다.
이하, 본 발명에 대해서 상세하게 설명한다.
[(A)성분]
하기 (A)성분과 (B)성분을 함유하고, (A)성분/[(A)성분+(B)성분]으로 표시되는 함유 질량비가 0.005~1인 조성물.
(A)성분 : 하기 일반식(1)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 또는 하기 일반식(2)으로 표시되는 실란
Figure pct00003
[식 중, R1은 서로 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1~20의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기, 탄소수 1~10의 알콕시기 또는 R2기이며, R1의 적어도 1개는 R2이다. m은 40 미만의 정수이다.
R2는 하기 일반식(3)
Figure pct00004
(식 중, R3은 탄소수 1~8의 2가 탄화수소기이며, a는 0~4의 정수이며, R4는 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~10의 치환 혹은 비치환의 1가 탄화수소기 혹은 아실기, 또는 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R5
(식 중, R5는 수소 원자, 탄소수 1~12의 치환 혹은 비치환의 1가 탄화수소기 혹은 아실기, b는 2~30의 정수이며, c는 0~20의 정수이며, 옥시에틸렌 단위 및 옥시프로필렌 단위는 블록 중합체를 형성하고 있어도 되고 랜덤 중합체를 형성하고 있어도 된다.)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌 함유 유기기이며, R4의 적어도 1개는 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R5이다.)]
R1은 서로 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1~20의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기, 탄소수 1~10의 알콕시기 또는 R2기이며, R1의 적어도 1개는 R2이며, 1개여도 되고 2개 이상이어도 된다. 상기 1가 탄화수소기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기 및 에이코실기 등의 알킬기; 시클로펜틸기 및 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 페닐기 및 톨릴기 등의 아릴기; 비닐기 및 알릴기 등의 알케닐기 및 이들 기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 염소, 불소 등의 할로겐 원자로 치환된 할로겐화알킬기, 할로겐화알케닐기 등을 들 수 있다. R2 이외의 R1로서는 바람직하게는 히드록시기, 탄소수 1~10의 1가 탄화수소기 또는 탄소수 1~5의 알콕시기이며, 더욱 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기이다. 말단 중 1개는 탄소수 1~10의 알콕시기이며, 측쇄가 탄소수 1~20의 1가 탄화수소기인 것이 바람직하고, 양 말단에 탄소수 1~10의 알콕시기를 가지는 것이 보다 바람직하다.
m은 40 미만의 정수이며, 바람직하게는 0~30, 보다 바람직하게는 0~20, 더욱 바람직하게는 1~20이다. m이 40 이상이면, 목적으로 하는 흡수성이 얻어지기 어렵다.
R2는 하기 일반식(3)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌 함유 유기기이다.
Figure pct00005
(식 중, R3은 탄소수 1~8의 2가 탄화수소기이며, a는 0~4의 정수이며, R4는 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~10의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기 혹은 아실기, 또는 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R5
(식 중, R5는 수소 원자, 또는 탄소수 1~12의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기 혹은 아실기, b는 2~30의 정수이며, c는 0~20의 정수이며, 옥시에틸렌 단위 및 옥시프로필렌 단위는 블록 중합체를 형성하고 있어도 되고 랜덤 중합체를 형성하고 있어도 된다.)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌 함유 유기기이며, R4의 적어도 1개는 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R5이다.)
R3은 탄소수 1~8의 2가 탄화수소기이다. 2가 탄화수소기로서는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기 및 부틸렌기 등의 알킬렌기가 바람직하고, 그 중에서도 프로필렌기가 바람직하다. a는 0~4의 정수이며, 바람직하게는 1 또는 2이다. R4는 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~10의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기 혹은 아실기, 또는 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R5로 표시되는 폴리옥시알킬렌 함유 유기기이다.
상기 식 중, R5는 수소 원자, 탄소수 1~12의 치환 혹은 비치환의 1가 탄화수소기 또는 아실기, b는 2~30의 정수이며, c는 0~20의 정수이며, 옥시에틸렌 단위 및 옥시프로필렌 단위는 블록 중합체를 형성하고 있어도 되고 랜덤 중합체를 형성하고 있어도 된다. 특히, 유연성, 흡수성 및 세탁 내구성이 우수한 점에서, R4의 적어도 1개는 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R5(b, c 및 R5는 상기와 동일하다)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌 함유 유기기이며, 1분자 중에 이 폴리옥시알킬렌 함유 유기기를 2개 이상 가지는 것이 바람직하다. R4로 표시되는 기의 합계 개수 중 50% 이상, 보다 바람직하게는 90% 이상, 더욱 바람직하게는 100%가 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R5로 표시되는 기인 것이 더욱 바람직하다.
R4는 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~10의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기 혹은 아실기, 또는 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R5이다. R5는 수소 원자, 또는 탄소수 1~12, 바람직하게는 탄소수 1~8의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기 혹은 아실기이다. 1가 탄화수소기로서는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기 및 에이코실기 등의 알킬기; 시클로펜틸기 및 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 페닐기 및 톨릴기 등의 아릴기; 비닐기 및 알릴기 등의 알케닐기 및 이들 기의 탄소 원자에 결합한 수소 원자의 일부 또는 전부가 염소, 불소 등의 할로겐 원자로 치환된 할로겐화알킬기, 할로겐화알케닐기 등을 들 수 있다. 그 중에서도 R5는 수소 원자; 메틸기, 에틸기, 프로필기 및 부틸기 등의 알킬기; 아세틸기, 벤조일기 등의 아실기인 것이 바람직하고, 특히 메틸기, 부틸기 및 아세틸기가 바람직하다.
b는 2~30의 정수이며, 바람직하게는 2~20의 정수이다. b가 상기 하한값보다 작으면 친수성(흡수성)을 섬유에 부여하는 효과가 불충분하게 되고, 상기 상한값보다 크면 유연성이 불충분하게 되기 때문에 바람직하지 않다. c는 0~20의 정수이며, 바람직하게는 0~10의 정수이며, 더욱 바람직하게는 0~5의 정수이다. c가 상기 상한값보다 크면 섬유의 친수성(흡수성)이 불충분하게 된다. 폴리옥시에틸렌 단위 및 폴리옥시프로필렌 단위는 1종의 중합체 또는 2종류의 공중합체여도 되고, 또 블록 중합체여도 되고 랜덤 중합체여도 된다.
상기 일반식(1), (2)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 또는 실란으로서는 예를 들면 하기의 것을 들 수 있다.
Figure pct00006
(상기 일반식 중, R1, R2, m은 상기 서술한 바와 같으며, n은 40 미만의 정수이며, m+n이 40 미만이며, 바람직하게는 0~30, 보다 바람직하게는 0~20, 더욱 바람직하게는 1~20이다.)
그 중에서도 상기 일반식(4) 또는 (5)으로 표시되는 오르가노폴리실록산이 특히 바람직하고, 구체적으로는 하기 일반식으로 표시되는 오르가노폴리실록산을 들 수 있다.
Figure pct00007
상기 일반식(10)~(13)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 중 R1은 서로 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1~20의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기, 또는 탄소수 1~10의 알콕시기이며, R1은 바람직하게는 히드록시기, 탄소수 1~10의 비치환 또는 치환의 탄화수소기, 또는 탄소수 1~5의 알콕시기이며, 더욱 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기이다. m, R3, R4, b, c 및 R5는 적합 범위를 포함하여 상기와 동일하다.
[(A)성분의 제조 방법]
(A)성분은 예를 들면 무촉매하 또는 알칼리 금속 수산화물 등의 촉매 존재하에서, 양 말단 히드록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산과, 3-아미노프로필디에톡시메틸실란 또는 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필디메톡시메틸실란을 탈알코올 반응한 후에 하기 일반식(14)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌글리시딜에테르와 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
Figure pct00008
(식 중, b, c 및 R5는 상기 서술한 바와 같다.)
아미노기 함유 오르가노폴리실록산과 폴리옥시알킬렌모노글리시딜에테르와의 반응은 종래 공지의 방법에 따르면 되고, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면 무용제하 또는 저급 알코올, 톨루엔, 크실렌 등의 용제 존재하에서 50~100℃에서 1~5시간 반응시키면 된다.
그 밖에도 알칼리 금속 수산화물, 테트라메틸암모늄히드록시드 등의 촉매 존재하에 옥타메틸시클로테트라실록산 등의 환상 실록산과, 3-아미노프로필디에톡시메틸실란 또는 N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필디메톡시메틸실란, 또는 그 가수분해물 및 그 밖의 원료로서 헥사메틸디실록산 등으로부터 선택되는 화합물을 평형화 반응한 후에 상기 일반식(14)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌글리시딜에테르와 반응시킴으로써 얻을 수도 있다. 아미노기 함유 오르가노폴리실록산과 폴리옥시알킬렌모노글리시딜에테르와의 반응은 종래 공지의 방법에 따르면 되고, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면 무용제하 또는 저급 알코올, 톨루엔, 크실렌 등의 용제 존재하에서 50~100℃에서 1~5시간 반응시키면 된다.
상기 일반식(14)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌모노글리시딜에테르로서는 예를 들면 하기의 것을 들 수 있다.
Figure pct00009
(식 중, b, c는 상기 서술한 바와 같다.)
[(B)성분]
(B)성분은 물이며, 물이면 특별히 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 조성물은 (A)상기 일반식(1)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 또는 상기 일반식(2)으로 표시되는 실란과, (B)물을 함유하고, (A)성분/[(A)성분+(B)성분]으로 표시되는 함유 질량비가 0.005~1이며, 0.01~0.5가 바람직하고, 0.01~0.05가 보다 바람직하다. 이 범위로 함으로써, 목적으로 하는 효과를 보다 얻을 수 있다. 단, 상기 비가 1인 경우는 (B)성분은 함유하지 않는다. 또한 (A)성분의 조성물 중의 함유량은 0.1~10질량%가 바람직하고, 1~5질량%가 바람직하다. (B)성분의 조성물 중의 함유량은 50~99질량%가 바람직하고, 90~99질량%가 바람직하다.
[(C)성분]
본 발명의 조성물에는 (C)폴리비닐알코올 또는 그 변성물을 가함으로써, 세탁 처리 전후 모두 세탁 내구성, 흡수성이 더욱 향상된다. (C)성분/[(B)성분+(C)성분]의 질량비는 0.001~0.05이며, 바람직하게는 0.001~0.01이다. 또한 (C)성분의 조성물 중의 함유량은 0.1~5질량%가 바람직하고, 0.1~3질량%가 바람직하다.
본 발명의 조성물에는 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서 각종 증점제, 안료, 염료, 침투제, 대전 방지제, 소포제, 난연제, 항균제, 방부제, 가교제, 밀착 향상제나, 다른 실리콘 오일, 실리콘 수지, 아크릴 수지, 우레탄 수지 등을 적절히 배합할 수 있다. 또한 유화제 성분이나 계면활성제 성분은 포함하지 않아도 된다.
본 발명의 상기 조성물은 섬유 처리제(예를 들면 섬유용 촉감 개량제), 무기 또는 유기 물질의 바인더(예를 들면 광촉매 등 기능성 무기 필러의 바인더제), 도료, 이형제, 점착 시트의 배면 처리제, 각종 기재의 표면 코팅제, 고무제 물품 표면으로의 이형성이나 미끄럼성 부여제, 종이나 목재용 발수제 등에 사용 가능한데, 이들에 한정되는 것은 아니다. 기재로의 도포 방법으로서는 침지법, 스프레이법, 롤 코트법, 바 코트법, 솔칠법 등, 종래 공지의 각종 도장법이 가능하다.
[섬유 처리제]
처리 후의 섬유 표면이 우수한 유연성을 가지고, 섬유 표면이 흡수성을 나타내며, 또한 내구성이 우수하여 세탁 처리 후에도 섬유 표면의 흡수성을 유지할 수 있는 점에서, 본 발명의 조성물은 섬유 처리제로서 유용하다. 조성물을 그대로 섬유 처리제로 해도 되고, 섬유 처리제 중에 예를 들면 0.01~99질량%의 범위에서 적절히 배합해도 된다. 섬유를 처리하는 경우는 섬유 처리제를 희석하여 사용해도 되고, 그 경우, 섬유를 처리하는 섬유 처리제 희석액 중의 조성물의 배합량은 유효 성분으로서 0.01~5질량%가 바람직하고, 0.1~1질량%가 보다 바람직하다.
처리 대상으로서는 섬유 또는 섬유 제품을 들 수 있다. 본 발명의 섬유 처리제는 면, 견, 마, 울, 앙고라, 모헤어 등의 천연 섬유는 물론 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 나일론, 아크릴, 스판덱스 등의 합성 섬유, 또는 상기 서술한 천연 섬유나 합성 섬유를 복합 또는 혼방, 교직, 교연한 섬유 및 이들을 사용한 섬유 제품에 대해서도 유효하다. 또 천연 섬유나 합성 섬유를 복합 또는 혼방, 교직, 교연한 섬유의 비율에 특별히 한정은 없고, 임의의 비율의 섬유 또는 섬유 제품을 사용할 수 있다.
또 그 형태, 형상에도 제한은 없고, 스테이플, 필라멘트, 토우, 실 등과 같은 원재료 형상에 한정되지 않고, 직물, 편물, 충전솜, 부직포, 종이, 시트, 필름 등의 다양한 가공 형태의 것도 본 발명의 섬유 처리제의 처리 가능한 대상이 된다.
[처리 방법]
본 발명의 섬유 처리제 조성물을 사용하여 각종 섬유 또는 섬유 제품을 처리하는 방법은 예를 들면 (A)성분의 농도 0.005~5질량%, 바람직하게는 0.01~5질량% 등의 소망의 농도로 조정하여, 침지, 스프레이, 롤 코트 등의 수단에 의해 섬유에 부착시키고, 이어서 열풍 분사, 가열 처리 등으로 건조시키면 된다. 적합한 방법으로서는 섬유 또는 섬유 제품에 대하여 도포 또는 침지한 후에 80~200℃에서 건조시킴으로써, 상기 (A)성분을 섬유 또는 섬유 제품에 부착시키는 섬유 또는 섬유 제품 처리 방법을 들 수 있다. 섬유의 종류에 따라서도 상이하지만, 침지하는 경우의 시간은 5초~5분, 바람직하게는 5초~1분, 건조 온도, 건조 시간은 각각 80~200℃, 바람직하게는 80~150℃, 1~30분, 바람직하게는 1~10분의 범위에서 행하면 된다. 부착량은 섬유의 종류에 따라 상이하며 특별히 한정되지 않지만, 섬유 또는 섬유 제품에 대하여 오르가노폴리실록산 순분 환산으로 0.01~10질량%의 범위로 하는 것이 좋다.
[섬유 또는 섬유 제품]
상기와 같은 방법으로 본 발명의 조성물로 처리되어, (A)성분이 부착된 섬유 또는 섬유 제품을 얻을 수 있다.
(실시예)
이하, 실시예 및 비교예를 나타내어 본 발명을 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 하기의 실시예에 제한되는 것이 아니다. 또한 하기의 예에 있어서 특별히 명기가 없는 경우는 조성의 「%」는 질량%, 비율은 질량비를 나타낸다.
[제조예 1 : 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 제조]
교반기, 온도계, 딘 스타크 관을 부착한 환류 냉각관, 질소 도입관을 부착한 4구 플라스크 내를 질소 분위기하로 하고, 하기 식(a)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 122.3g, 하기 식(b)으로 표시되는 오르가노실란 33.2g 및 하기 식(c)으로 표시되는 오르가노실란 44.5g을 도입하고, 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 130℃로 유지함으로써 부생하는 알코올을 제거하면서 탈알코올 반응시켰다. 40℃까지 냉각한 후에 상기 식(d)으로 표시되는 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르 174.8g(아미노알킬기 함유 오르가노폴리실록산 중의 질소 원자에 결합하는 수소 원자(-NH)의 합계 개수에 대한 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르의 글리시딜기의 개수의 비가 0.95가 되는 양) 및 이소프로필알코올 20.0g을 가하고, 질소 분위기하에서 밀폐하여 교반하에서 반응 용기 내 온도를 85℃로 유지함으로써 분자 내 중의 아미노기에 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르를 부가시켰다. 감압하에서 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 120℃로 유지하고, 이소프로필알코올, 미반응물을 제거했다. 그 후, 반응액을 여과함으로써, 하기 식(e)으로 표시되는 아미노알킬기 함유 폴리실록산을 얻었다. 하기 식(e) 중의 R6은 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)5-C4H9로 표시되는 폴리옥시에틸렌 함유 유기기이다. 얻어진 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 25℃에 있어서의 점도는 200mPa·s, 굴절률은 1.44, 아민 당량은 2,070g/mol이었다. 이 화합물의 1HNMR을 측정했더니 미반응의 글리시딜기는 검출되지 않았다.
Figure pct00010
[제조예 2 : 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 제조]
제조예 1과 마찬가지의 장치를 사용하여, 4구 플라스크 내를 질소 분위기하로 하고, 하기 식(f)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 151.3g, 상기 식(b)으로 표시되는 오르가노실란 20.8g 및 상기 식(c)으로 표시되는 오르가노실란 27.9g을 도입하고, 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 130℃로 유지함으로써 부생하는 알코올을 제거하면서 탈알코올 반응시켰다. 40℃까지 냉각한 후에 상기 식(d)으로 표시되는 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르 109.5g(아미노알킬기 함유 오르가노폴리실록산 중의 질소 원자에 결합하는 수소 원자(-NH)의 합계 개수에 대한 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르의 글리시딜기의 개수의 비가 0.95가 되는 양) 및 이소프로필알코올 16.3g을 가하고, 질소 분위기하에서 밀폐하여 교반하에서 반응 용기 내 온도를 85℃로 유지함으로써 분자 내 중의 아미노기에 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르를 부가시켰다. 감압하에서 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 120℃로 유지하고 이소프로필알코올, 미반응물을 제거했다. 그 후, 반응액을 여과함으로써, 하기 식(g)으로 표시되는 아미노알킬기 함유 폴리실록산을 얻었다. 하기 식(g) 중의 R6은 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)5-C4H9로 표시되는 폴리옥시에틸렌 함유 유기기이다. 얻어진 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 25℃에 있어서의 점도는 360mPa·s, 굴절률은 1.44, 아민 당량은 2,610g/mol이었다. 이 화합물의 1HNMR을 측정했더니 미반응의 글리시딜기는 검출되지 않았다.
Figure pct00011
[제조예 3 : 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 제조(비교품)]
제조예 1과 마찬가지의 장치를 사용하여, 4구 플라스크 내를 질소 분위기하로 하고, 하기 식(h)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 172.2g, 상기 식(b)으로 표시되는 오르가노실란 11.9g 및 상기 식(c)으로 표시되는 오르가노실란 16.0g을 도입하고, 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 130℃로 유지함으로써 부생하는 알코올을 제거하면서 탈알코올 반응시켰다. 40℃까지 냉각한 후에 상기 식(d)으로 표시되는 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르 62.6g(아미노알킬기 함유 오르가노폴리실록산 중의 질소 원자에 결합하는 수소 원자(-NH)의 합계 개수에 대한 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르의 글리시딜기의 개수의 비가 0.95가 되는 양) 및 이소프로필알코올 13.8g을 가하고, 질소 분위기하에서 밀폐하여 교반하에서 반응 용기 내 온도를 85℃로 유지함으로써 분자 내 중의 아미노기에 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르를 부가시켰다. 감압하에서 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 120℃로 유지하고 이소프로필알코올, 미반응물을 제거했다. 그 후, 반응액을 여과함으로써, 하기 식(i)으로 표시되는 아미노알킬기 함유 폴리실록산을 얻었다. 하기 식(i) 중의 R6은 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)5-C4H9로 표시되는 폴리옥시에틸렌 함유 유기기이다. 얻어진 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 25℃에 있어서의 점도는 2,450mPa·s, 굴절률은 1.42, 아민 당량은 4,140g/mol이었다. 이 화합물의 1HNMR을 측정했더니 미반응의 글리시딜기는 검출되지 않았다.
Figure pct00012
[제조예 4 : 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 제조]
제조예 1과 마찬가지의 장치를 사용하여, 4구 플라스크 내를 질소 분위기하로 하고, 상기 식(a)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 100.2g 및 상기 식(b)으로 표시되는 오르가노실란 55.6g 도입하고, 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 130℃로 유지함으로써 부생하는 알코올을 제거하면서 탈알코올 반응시켰다. 40℃까지 냉각한 후에 상기 식(d)으로 표시되는 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르 292.2g(아미노알킬기 함유 오르가노폴리실록산 중의 질소 원자에 결합하는 수소 원자(-NH)의 합계 개수에 대한 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르의 글리시딜기의 개수의 비가 0.95가 되는 양) 및 이소프로필알코올 24.0g을 가하고, 질소 분위기하에서 밀폐하여 교반하에서 반응 용기 내 온도를 85℃로 유지함으로써 분자 내 중의 아미노기에 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르를 부가시켰다. 감압하에서 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 120℃로 유지하고 이소프로필알코올, 미반응물을 제거했다. 그 후, 반응액을 여과함으로써, 하기 식(j)으로 표시되는 아미노알킬기 함유 폴리실록산을 얻었다. 하기 식(j) 중의 R6은 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)5-C4H9로 표시되는 폴리옥시에틸렌 함유 유기기이다. 얻어진 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 25℃에 있어서의 점도는 380mPa·s, 굴절률은 1.46, 아민 당량은 1,640g/mol이었다. 이 화합물의 1HNMR을 측정했더니 미반응의 글리시딜기는 검출되지 않았다.
Figure pct00013
[제조예 5 : 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 제조]
제조예 1과 마찬가지의 장치를 사용하여, 4구 플라스크 내를 질소 분위기하로 하고, 상기 식(f)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 141.2g, 상기 식(b)으로 표시되는 오르가노실란 38.8g 도입하고, 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 130℃로 유지함으로써 부생하는 알코올을 제거하면서 탈알코올 반응시켰다. 40℃까지 냉각한 후에 상기 식(d)으로 표시되는 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르 204.2g(아미노알킬기 함유 오르가노폴리실록산 중의 질소 원자에 결합하는 수소 원자(-NH)의 합계 개수에 대한 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르의 글리시딜기의 개수의 비가 0.95가 되는 양) 및 이소프로필알코올 20.2g을 가하고, 질소 분위기하에서 밀폐하여 교반하에서 반응 용기 내 온도를 85℃로 유지함으로써 분자 내 중의 아미노기에 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르를 부가시켰다. 감압하에서 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 120℃로 유지하고 이소프로필알코올, 미반응물을 제거했다. 그 후, 반응액을 여과함으로써, 하기 식(k)으로 표시되는 아미노알킬기 함유 폴리실록산을 얻었다. 하기 식(k) 중의 R6은 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)5-C4H9로 표시되는 폴리옥시에틸렌 함유 유기기이다. 얻어진 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 25℃에 있어서의 점도는 400mPa·s, 굴절률은 1.45, 아민 당량은 1,870g/mol이었다. 이 화합물의 1HNMR을 측정했더니 미반응의 글리시딜기는 검출되지 않았다.
Figure pct00014
[제조예 6 : 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 제조(비교품)]
제조예 1과 마찬가지의 장치를 사용하여, 4구 플라스크 내를 질소 분위기하로 하고, 상기 식(h)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 239.4g 및 상기 식(b)으로 표시되는 오르가노실란 26.5g 도입하고, 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 130℃로 유지함으로써 부생하는 알코올을 제거하면서 탈알코올 반응시켰다. 40℃까지 냉각한 후에 상기 식(d)으로 표시되는 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르 124.3g(아미노알킬기 함유 오르가노폴리실록산 중의 질소 원자에 결합하는 수소 원자(-NH)의 합계 개수에 대한 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르의 글리시딜기의 개수의 비가 0.95가 되는 양) 및 이소프로필알코올 9.8g을 가하고, 질소 분위기하에서 밀폐하여 교반하에서 반응 용기 내 온도를 85℃로 유지함으로써 분자 내 중의 아미노기에 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르를 부가시켰다. 감압하에서 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 120℃로 유지하고 이소프로필알코올, 미반응물을 제거했다. 그 후, 반응액을 여과함으로써, 하기 식(l)으로 표시되는 아미노알킬기 함유 폴리실록산을 얻었다. 하기 식(l) 중의 R6은 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)5-C4H9로 표시되는 폴리옥시에틸렌 함유 유기기이다. 얻어진 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 25℃에 있어서의 점도는 720mPa·s, 굴절률은 1.43, 아민 당량은 3,090g/mol이었다. 이 화합물의 1HNMR을 측정했더니 미반응의 글리시딜기는 검출되지 않았다.
Figure pct00015
[제조예 7 : 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 제조(비교품)]
제조예 1과 마찬가지의 장치를 사용하여, 4구 플라스크 내를 질소 분위기하로 하고, 상기 식(a)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 194.4g 및 상기 식(b)으로 표시되는 오르가노실란 105.6g을 도입하고, 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 130℃로 유지함으로써 부생하는 알코올을 제거하면서 탈알코올 반응시켰다. 감압하에서 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 120℃로 유지하고 미반응물을 제거했다. 그 후, 반응액을 여과함으로써, 하기 식(m)으로 표시되는 아미노알킬기 함유 폴리실록산을 얻었다. 얻어진 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 25℃에 있어서의 점도는 20mPa·s, 굴절률은 1.42, 아민 당량은 280g/mol이었다.
Figure pct00016
[제조예 8 : 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 제조]
제조예 1과 마찬가지의 장치를 사용하여, 4구 플라스크 내를 질소 분위기하로 하고, 상기 식(a)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 98.4g 및 상기 식(b)으로 표시되는 오르가노실란 53.5g을 도입하고, 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 130℃로 유지함으로써 부생하는 알코올을 제거하면서 탈알코올 반응시켰다. 40℃까지 냉각한 후에 상기 식(d)으로 표시되는 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르 148.1g(아미노알킬기 함유 오르가노폴리실록산 중의 질소 원자에 결합하는 수소 원자(-NH)의 합계 개수에 대한 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르의 글리시딜기의 개수의 비가 0.50이 되는 양) 및 이소프로필알코올 16.0g을 가하고, 질소 분위기하에서 밀폐하여 교반하에서 반응 용기 내 온도를 85℃로 유지함으로써 분자 내 중의 아미노기에 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르를 부가시켰다. 감압하에서 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 120℃로 유지하고 이소프로필알코올, 미반응물을 제거했다. 그 후, 반응액을 여과함으로써, 하기 식(j)으로 표시되는 아미노알킬기 함유 폴리실록산을 얻었다. 하기 식(j) 중의 R6은 수소 원자 또는 CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)5-C4H9로 표시되는 폴리옥시에틸렌 함유 유기기이며, 그들의 비율은 각각 50%, 50%이다. 얻어진 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 25℃에 있어서의 점도는 130mPa·s, 굴절률은 1.44, 아민 당량은 850g/mol이었다. 이 화합물의 1HNMR을 측정했더니 미반응의 글리시딜기는 검출되지 않았다.
Figure pct00017
[제조예 9 : 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 제조]
제조예 3과 마찬가지의 장치를 사용하여, 4구 플라스크 내를 질소 분위기하로 하고, 상기 식(a)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 82.2g 및 상기 식(b)으로 표시되는 오르가노실란 44.7g을 도입하고, 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 130℃로 유지함으로써 부생하는 알코올을 제거하면서 탈알코올 반응시켰다. 40℃까지 냉각한 후에 상기 식(d)으로 표시되는 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르 173.1g(아미노알킬기 함유 오르가노폴리실록산 중의 질소 원자에 결합하는 수소 원자(-NH)의 합계 개수에 대한 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르의 글리시딜기의 개수의 비가 0.70이 되는 양) 및 이소프로필알코올 16.0g을 가하고, 질소 분위기하에서 밀폐하여 교반하에서 반응 용기 내 온도를 85℃로 유지함으로써 분자 내 중의 아미노기에 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르를 부가시켰다. 감압하에서 질소를 불어넣으면서 교반하에서 반응 용기 내 온도를 120℃로 유지하고 이소프로필알코올, 미반응물을 제거했다. 그 후, 반응액을 여과함으로써, 하기 식(j)으로 표시되는 아미노알킬기 함유 폴리실록산을 얻었다. 하기 식(j) 중의 R6은 수소 원자 또는 CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)5-C4H9로 표시되는 폴리옥시에틸렌 함유 유기기이며, 그들의 비율은 각각 30%, 70%이다. 얻어진 아미노알킬기 함유 폴리실록산의 25℃에 있어서의 점도는 220mPa·s, 굴절률은 1.44, 아민 당량은 1,170g/mol이었다. 이 화합물의 1HNMR을 측정했더니 미반응의 글리시딜기는 검출되지 않았다.
Figure pct00018
[실시예 1~9, 비교예 1~3]
표 1에 나타내는 배합 조성으로 조성물을 조제했다. 얻어진 조성물을 시험액으로 했다.
Figure pct00019
[실시예 10, 11, 비교예 4, 5]
표 2에 나타내는 배합 조성으로 조성물을 얻었다. 얻어진 조성물을 시험액으로 했다. 폴리비닐알코올로서 고세놀 EG-40(닛폰고세이카가쿠사제)을 사용했다.
Figure pct00020
[평가 시험 1 : 흡수성 시험]
시험액에 PP(폴리프로필렌) 부직포(마에다코우센사제)를 10초간 침지한 후, 조임률 100%의 조건으로 롤을 사용하여 짜고, 150℃에서 2분간 건조시켰다. 그 후, 본 처리포에 스포이트로 수도수를 한 방울(25μL) 적하하고, 물방울이 천에 완전히 흡수될 때까지의 시간(초)을 측정했다. 또 이 처리포의 섬유 표면의 실리콘 잔존량을 형광 X선 분석 장치(Rigaku사제)로 측정했다.
[평가 시험 2 : 세탁 내구성 시험(잔존율(%))]
시험액에 PP 부직포(마에다코우센사제)를 10초간 침지한 후, 조임률 100%의 조건으로 롤을 사용하여 짜고, 150℃에서 2분간 건조시켰다. 그 후, 본 처리포를 JIS LO217 103에 준거한 수법에 의해 세탁기에 의한 세탁을 1회 행했다. 그 후, 본 처리포에 스포이트로 수도수를 한 방울(25μL) 적하하고, 물방울이 천에 완전히 흡수될 때까지의 시간(초)을 측정했다. 또 세탁 1회 후의 섬유 표면의 실리콘 잔존량을 형광 X선 분석 장치(Rigaku사제)로 측정했다. 세탁을 행하고 있지 않은 경우의 섬유 표면의 실리콘 잔존량과 비교하여 잔존율(%)을 산출했다.
[평가 시험 3 : 유연성 시험]
시험액에 PP 부직포(마에다코우센사제)를 10초간 침지한 후, 조임률 100%의 조건으로 롤을 사용하여 짜고, 150℃에서 2분간 건조시켰다. 그 후, 본 처리포를 JIS LO217 103에 준거한 수법에 의해 세탁기에 의한 세탁을 1회 행했다. 그 후, 본 처리포를 3명의 패널리스트가 손으로 만져, 유연성을 이하의 기준에 의해 평가했다.
A : 감촉이 매우 양호하다.
B : 감촉이 양호하다.
C : 감촉이 나쁘다.
Figure pct00021
표 3에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 실리콘 조성물은 PP 부직포에 대하여 처리 후에 높은 흡수성과 양호한 유연성을 부여하고, 또 세탁 내구성이 우수하기 때문에 세탁 처리 후에도 높은 흡수성을 유지 가능하다. 이것은 가열 처리에 의해, 실리콘 분자 내에 존재하는 알콕시기나 수산기가 분자간끼리 축합 반응을 함으로써, 세탁 처리에 견딜 수 있는 강고한 피막을 형성했기 때문이라고 생각된다. 또 상기 조성물에 폴리비닐알코올을 첨가함으로써 흡수성 및 세탁 내구성을 더욱 향상시키는 것이 가능하다. 이것은 실리콘의 피막에 더해 폴리비닐알코올의 피막이 형성됨으로써 더욱 피막의 강도가 높아졌기 때문이라고 생각된다. 또 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르의 부가를 행하고 있지 않은 실리콘은 수용성이 매우 낮기 때문에 시험액의 조제가 곤란한 것에 대해, 아미노기의 일부를 폴리에틸렌글리콜모노부틸모노글리시딜에테르로 부가한 실리콘에서는 수용성이 높아져 시험액이 조제 가능하게 되고, 흡수성 및 잔존율의 결과도 양호했다. 또한 부가율의 증가에 따라 세탁 후의 잔존율도 높아지는 경향이 보였다.
[평가 시험 4 : 흡수성 시험]
실시예 1~4, 10, 11과 비교예 2, 5의 시험액에 폴리에스테르/면브로드포(T/C포, 65%/35%, 다니가시라쇼텐사제), 면브로드포(C포, 100%, 다니가시라쇼텐사제)를 10초간 침지한 후, 조임률 100%의 조건으로 롤을 사용하여 짜고, 150℃에서 2분간 건조시켰다. 그 후, 본 처리포에 스포이트로 수도수를 한 방울(25μL) 적하하고, 물방울이 천에 완전히 흡수될 때까지의 시간(초)을 측정했다. 또 이 처리포의 섬유 표면의 실리콘 잔존량을 형광 X선 분석 장치(Rigaku사제)로 측정했다.
[평가 시험 5 : 세탁 내구성 시험]
실시예 1~4, 10, 11과 비교예 2, 5의 시험액에 폴리에스테르/면브로드포(T/C포, 65%/35%, 다니가시라쇼텐사제), 면브로드포(C포, 100%, 다니가시라쇼텐사제)를 10초간 침지한 후, 조임률 100%의 조건으로 롤을 사용하여 짜고, 150℃에서 2분간 건조시켰다. 그 후, 본 처리포를 JIS LO217 103에 준거한 수법에 의해 세탁기에 의한 세탁을 1회 행했다. 그 후, 본 처리포에 스포이트로 수도수를 한 방울(25μL) 적하하고, 물방울이 천에 완전히 흡수될 때까지의 시간(초)을 측정했다. 또 세탁 1회 후의 섬유 표면의 실리콘 잔존량을 형광 X선 분석 장치(Rigaku사제)로 측정했다. 세탁을 행하고 있지 않은 경우의 섬유 표면의 실리콘 잔존량과 비교하여 잔존율(%)을 산출했다.
[평가 시험 6 : 유연성 시험]
실시예 1~4, 10, 11과 비교예 2, 5의 시험액에 폴리에스테르/면브로드포(T/C포, 65%/35%, 다니가시라쇼텐사제), 면브로드포(C포, 100%, 다니가시라쇼텐사제)를 10초간 침지한 후, 조임률 100%의 조건으로 롤을 사용하여 짜고, 150℃에서 2분간 건조시켰다. 그 후, 본 처리포를 JIS LO217 103에 준거한 수법에 의해 세탁기에 의한 세탁을 1회 행했다. 그 후, 본 처리포를 3명의 패널리스트가 손으로 만져, 유연성을 이하의 기준에 의해 평가했다.
A : 감촉이 매우 양호하다.
B : 감촉이 양호하다.
C : 감촉이 나쁘다.
Figure pct00022
Figure pct00023
표 4, 5에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 실리콘 조성물은 T/C포, C포에 대해서도 처리 후에 높은 흡수성과 양호한 유연성을 부여하고, 또 세탁 내구성이 우수하기 때문에 세탁 처리 후에도 높은 흡수성을 유지 가능하다. 이 점에서 본 발명의 실리콘 조성물을 유효 성분으로 하는 섬유 처리제는 범용성이 우수하다고 할 수 있다.
(산업상 이용 가능성)
본 발명의 실리콘 조성물을 섬유 처리제로서 사용함으로써, 섬유에 대하여 양호한 유연성, 흡수성을 부여할 수 있다. 또 우수한 세탁 내구성을 가지고 있기 때문에, 세탁 처리 후에도 양호한 유연성, 흡수성을 유지하는 것이 가능하다. 또한 본 발명의 실리콘 조성물은 범용성도 우수하여, C포 등의 비교적 세탁 후에도 높은 흡수성을 나타내기 쉬운 섬유 또는 섬유 제품에 한정되지 않고, 종래, 세탁 후에 높은 흡수성을 나타내는 것이 곤란하다고 여겨져 온 T/C포나 PP 부직포에도 사용 가능하다.

Claims (7)

  1. 하기 (A)성분과 (B)성분을 함유하고, (A)성분/[(A)성분+(B)성분]으로 표시되는 함유 질량비가 0.005~1인 조성물(단, 상기 비가 1인 경우는 (B)성분은 함유하지 않는다.).
    (A)성분 : 하기 일반식(1)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 또는 하기 일반식(2)으로 표시되는 실란
    Figure pct00024

    [식 중, R1은 서로 독립적으로 수소 원자, 히드록시기, 탄소수 1~20의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기, 탄소수 1~10의 알콕시기 또는 R2기이며, R1의 적어도 1개는 R2이다. m은 40 미만의 정수이다.
    R2는 하기 일반식(3)
    Figure pct00025

    (식 중, R3은 탄소수 1~8의 2가 탄화수소기이며, a는 0~4의 정수이며, R4는 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1~10의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기 혹은 아실기, 또는 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R5
    (식 중, R5는 수소 원자, 또는 탄소수 1~12의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기 혹은 아실기, b는 2~30의 정수이며, c는 0~20의 정수이며, 옥시에틸렌 단위 및 옥시프로필렌 단위는 블록 중합체를 형성하고 있어도 되고 랜덤 중합체를 형성하고 있어도 된다.)으로 표시되는 폴리옥시알킬렌 함유 유기기이며, R4의 적어도 1개는 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R5이다.)]
    (B)성분 : 물
  2. 제 1 항에 있어서, 또한 (C)폴리비닐알코올 또는 그 변성물을 함유하고, (C)성분/[(B)성분+(C)성분]으로 표시되는 함유 질량비가 0.001~0.05인 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 일반식(1)의 m이 0~30의 정수인 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, (A)성분 중 R4로 표시되는 기의 합계 개수의 50% 이상이 -CH2-CH(OH)CH2O-(C2H4O)b-(C3H6O)c-R5로 표시되는 기인 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 유효 성분으로서 포함하는 섬유 처리제.
  6. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 조성물을 섬유 또는 섬유 제품에 대하여 도포 또는 침지한 후에 80~200℃에서 건조시킴으로써 상기 (A)성분을 섬유 또는 섬유 제품에 부착시키는 섬유 또는 섬유 제품 처리 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 조성물로 처리된 섬유 또는 섬유 제품.
KR1020197017575A 2016-11-25 2017-11-16 조성물, 섬유 처리제, 섬유 처리 방법 및 처리된 섬유 KR20190084112A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016228605 2016-11-25
JPJP-P-2016-228605 2016-11-25
PCT/JP2017/041286 WO2018097028A1 (ja) 2016-11-25 2017-11-16 組成物、繊維処理剤、繊維処理方法及び処理された繊維

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20190084112A true KR20190084112A (ko) 2019-07-15

Family

ID=62195118

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020197017575A KR20190084112A (ko) 2016-11-25 2017-11-16 조성물, 섬유 처리제, 섬유 처리 방법 및 처리된 섬유

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11401420B2 (ko)
EP (1) EP3546523A4 (ko)
JP (1) JP6665947B2 (ko)
KR (1) KR20190084112A (ko)
CN (1) CN110023410B (ko)
WO (1) WO2018097028A1 (ko)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07170914A (ja) 1993-12-20 1995-07-11 Osamu Hidaka 食品 かぼちゃを主原料とするシャーベット、アイスクリーム の製造方法。
JP2014084398A (ja) 2012-10-23 2014-05-12 Shin Etsu Chem Co Ltd 自己乳化性マイクロエマルション組成物及び繊維処理剤

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61296184A (ja) * 1985-06-20 1986-12-26 信越化学工業株式会社 繊維処理剤
JPH0696498B2 (ja) 1986-08-20 1994-11-30 花王株式会社 毛髪化粧料
JPH05171502A (ja) * 1991-12-24 1993-07-09 Kanebo Ltd 衣料生地
JPH05310539A (ja) * 1992-05-13 1993-11-22 Kao Corp 液状洗浄剤組成物
JP3199609B2 (ja) * 1995-07-06 2001-08-20 信越化学工業株式会社 繊維処理剤組成物
CN1138888C (zh) * 1999-10-22 2004-02-18 财团法人工业技术研究院 纤维表面的改性方法
JP4471105B2 (ja) 2004-11-10 2010-06-02 信越化学工業株式会社 衛生材用柔軟剤組成物
EP3401343A1 (en) 2014-04-10 2018-11-14 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone composition, silicone emulsion composition, and fiber treatment agent
JP6524611B2 (ja) * 2014-04-10 2019-06-05 信越化学工業株式会社 シリコーン組成物、シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤
JP6394493B2 (ja) * 2015-05-18 2018-09-26 信越化学工業株式会社 ブロックポリイソシアネート含有硬化性シリコーン組成物及びそれを用いた繊維処理剤
JP7003707B2 (ja) * 2018-02-07 2022-01-21 信越化学工業株式会社 繊維処理剤及びその製造方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07170914A (ja) 1993-12-20 1995-07-11 Osamu Hidaka 食品 かぼちゃを主原料とするシャーベット、アイスクリーム の製造方法。
JP2014084398A (ja) 2012-10-23 2014-05-12 Shin Etsu Chem Co Ltd 自己乳化性マイクロエマルション組成物及び繊維処理剤

Also Published As

Publication number Publication date
US20200062960A1 (en) 2020-02-27
EP3546523A1 (en) 2019-10-02
CN110023410A (zh) 2019-07-16
JP6665947B2 (ja) 2020-03-13
EP3546523A4 (en) 2020-07-08
JPWO2018097028A1 (ja) 2019-06-24
WO2018097028A1 (ja) 2018-05-31
CN110023410B (zh) 2022-04-26
US11401420B2 (en) 2022-08-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3445822B1 (en) Amino-organopolysiloxane and preparation method thereof
US8916511B2 (en) Polysiloxanes having quaternary ammonium groups and use thereof
US5540952A (en) Non-yellowing textile softening process in which a composition comprising a polyorganosiloxane is used
EP1735359B1 (en) Polymeric reaction products from substituted aminosiloxanes
US7329707B2 (en) Partially quaternised, amino-functional organopolysiloxanes and their use in aqueous systems
JP2846058B2 (ja) 繊維材料の処理方法
JP6977159B2 (ja) シリコーンコポリマー、その製造及び繊維状基材の処理のためのその使用
KR20090023656A (ko) 아미노실록산 수중유형 에멀전
KR100798186B1 (ko) 발수성 텍스타일 마무리제 및 제조방법
US6472468B1 (en) Fluorinated polysiloxane, making method, and fiber or fabric treating agent composition
US8686102B2 (en) Textiles treated with copolymers of epoxy compounds and amino silanes having enhanced wet-strength
CN111757955A (zh) 纤维处理剂
EP0470613B1 (en) Silicone textile finishes
US6072017A (en) Monoacrylate-polyether treated fiber
KR101003798B1 (ko) 친수성 아미노변성 폴리실록산 및 이의 제조방법
KR20190084112A (ko) 조성물, 섬유 처리제, 섬유 처리 방법 및 처리된 섬유
KR100777009B1 (ko) 흡습성 폴리실록산 및 그의 제조 방법
JP7332052B2 (ja) シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤
US20220251303A1 (en) Aminoalkyl group-containing organopolysiloxane and fiber treatment agent
WO2020195873A1 (ja) シリコーン組成物及び繊維処理剤
WO2021111714A1 (ja) オルガノポリシロキサン及びそれを用いた繊維処理剤
KR20210045492A (ko) 섬유 기재에 내세정성 마감을 제공하기 위한 실리콘 공중합체의 용도
KR100834482B1 (ko) 섬유 트리트먼트 조성물
EP1368525A2 (en) Water repellent textile finishes and method of making