WO2018097028A1 - 組成物、繊維処理剤、繊維処理方法及び処理された繊維 - Google Patents

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青木　俊司
優太 濱嶋
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Definitions

  • the present invention relates to a composition that imparts high water absorption, washing durability, and good flexibility to a fiber or fiber product, and a fiber or fiber product treated with this composition. More specifically, the present invention relates to a composition containing a specific aminoalkyl group-containing polysiloxane and water.
  • organopolysiloxanes such as dimethylpolysiloxane, epoxy group-containing polysiloxane, aminoalkyl group-containing polysiloxane have been widely used as treatment agents for imparting flexibility and smoothness to various fibers or fiber products.
  • aminoalkyl group-containing organopolysiloxanes that can impart particularly good flexibility to various fibers or fiber products are often used.
  • fiber treatment agents based on organopolysiloxanes having —C 3 H 6 NH 2 groups, —C 3 H 6 NHCH 2 CH 2 NH 2 groups as aminoalkyl groups are widely used because of their excellent flexibility. ing.
  • a treated product of an aminoalkyl group-containing polysiloxane has water repellency, so even fibers that have inherently water absorption show hydrophobicity after being treated. For example, when used in clothing, sweat absorption during sweating There was also a drawback that the action was almost lost. In this regard, studies have been made to impart both flexibility and water absorption to the fiber. For example, water absorption is improved by including an aminoalkyl group and a polyoxyalkylene group in the same polysiloxane molecule, but flexibility and smoothness are significantly reduced by including a polyoxyalkylene group. There was a drawback.
  • the present invention has been made in view of the above-mentioned problems of the prior art, and imparts good flexibility to the treated fiber or fiber product, the fiber surface exhibits water absorption, and has excellent durability. It aims at providing the composition which can maintain the water absorption of the fiber surface after a process, and the fiber processing agent which contains this composition as an active ingredient.
  • a composition containing an aminoalkyl group-containing polysiloxane having a specific structure is excellent in washing durability. Further, by using the present composition and a fiber treatment agent containing the composition as an active ingredient for fibers or fiber products, high water absorption and good flexibility are imparted after treatment, and high water absorption is also obtained after washing treatment. It was found that sex can be maintained. Moreover, it discovered that water absorption and washing durability were further improved by using the composition which added polyvinyl alcohol to the said composition, and the fiber treatment agent containing this composition as an active ingredient for a fiber or a textile product. The present invention has been made.
  • R 2 represents the following general formula (3) (Wherein R 3 is a divalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, a is an integer of 0 to 4, and R 4 is independently of each other a hydrogen atom, a substituted or non-substituted group having 1 to 10 carbon atoms.
  • a substituted monovalent hydrocarbon group or acyl group or —CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O) b — (C 3 H 6 O) c —R 5
  • R 5 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group or acyl group having 1 to 12 carbon atoms
  • b is an integer of 2 to 30, and
  • c is an integer of 0 to 20
  • the oxyethylene unit and the oxypropylene unit may form a block polymer or a random polymer.
  • at least one of R 4 is — CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O) b — (C 3 H 6 O) c —R 5 .
  • (B) component water [2]. Further, it contains (C) polyvinyl alcohol or a modified product thereof, and the content mass ratio represented by (C) component / [(B) component + (C) component] is 0.001 to 0.05 [1. ]
  • 50% or more of the total number of groups represented by R 4 is —CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O) b — (C 3 H 6 O) c
  • a fiber treating agent comprising the composition according to any one of [1] to [4] as an active ingredient. [6]. After applying or dipping the composition according to any one of [1] to [4] to a fiber or a fiber product, the component (A) is dried at 80 to 200 ° C. A method for treating a fiber or a textile product to be adhered to the surface. [7]. [1] A fiber or fiber product treated with the composition according to any one of [4].
  • composition of the present invention and the fiber treatment agent containing the composition as an active ingredient can impart good flexibility and high water absorption to the fiber, and can maintain these effects even after washing treatment. This effect can also be applied to polypropylene (PP) fibers and the like that have heretofore been extremely difficult to maintain water absorption.
  • PP polypropylene
  • a composition comprising the following components (A) and (B), wherein the content mass ratio represented by (A) component / [(A) component + (B) component] is 0.005 to 1.
  • A) Component Organopolysiloxane represented by the following general formula (1) or silane represented by the following general formula (2) [Wherein, R 1 independently of one another is a hydrogen atom, a hydroxy group, an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or an R 2 group; at least one of 1 is R 2.
  • m is an integer less than 40.
  • R 2 represents the following general formula (3) (Wherein R 3 is a divalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, a is an integer of 0 to 4, and R 4 is independently of each other a hydrogen atom, a substituted or non-substituted group having 1 to 10 carbon atoms.
  • a substituted monovalent hydrocarbon group or acyl group or —CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O) b — (C 3 H 6 O) c —R 5
  • R 5 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group or acyl group having 1 to 12 carbon atoms
  • b is an integer of 2 to 30, and
  • c is an integer of 0 to 20
  • the oxyethylene unit and the oxypropylene unit may form a block polymer or a random polymer.
  • at least one of R 4 is —CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O) b — (C 3 H 6 O) c —R 5 . ]]
  • R 1 independently of one another, a hydrogen atom, hydroxy group, an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group, alkoxy group or R 2 groups of 1 to 10 carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms, the R 1, at least 1 One is R 2 and may be one or two or more.
  • the monovalent hydrocarbon group include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group.
  • alkyl groups such as eicosyl group; cycloalkyl groups such as cyclopentyl group and cyclohexyl group; aryl groups such as phenyl group and tolyl group; alkenyl groups such as vinyl group and allyl group; and carbon atoms of these groups And a halogenated alkyl group or a halogenated alkenyl group in which a part or all of the hydrogen atoms bonded to is substituted with a halogen atom such as chlorine or fluorine.
  • the R 1 other than R 2 preferably a hydroxy group, a monovalent hydrocarbon group or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms having 1 to 10 carbon atoms, more preferably a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy It is a group.
  • One of the terminals is an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms
  • the side chain is preferably a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, and has an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms at both ends. More preferred.
  • M is an integer less than 40, preferably 0 to 30, more preferably 0 to 20, and still more preferably 1 to 20. If m is 40 or more, it is difficult to obtain the intended absorbency.
  • R 2 is a polyoxyalkylene-containing organic group represented by the following general formula (3).
  • R 3 is a divalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms
  • a is an integer of 0 to 4
  • R 4 is independently of each other a hydrogen atom, a substituted or non-substituted group having 1 to 10 carbon atoms.
  • a substituted monovalent hydrocarbon group or acyl group or —CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O) b — (C 3 H 6 O) c —R 5
  • R 5 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group or acyl group having 1 to 12 carbon atoms
  • b is an integer of 2 to 30, and
  • c is an integer of 0 to 20
  • the oxyethylene unit and the oxypropylene unit may form a block polymer or a random polymer.
  • at least one of R 4 is — CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O) b — (C 3 H 6 O) c —R 5 . )
  • R 3 is a divalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the divalent hydrocarbon group an alkylene group such as a methylene group, an ethylene group, a propylene group, and a butylene group is preferable, and a propylene group is particularly preferable.
  • a is an integer of 0 to 4, preferably 1 or 2.
  • R 4 is independently of each other a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group or acyl group having 1 to 10 carbon atoms, or —CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O).
  • b— (C 3 H 6 O) c —R 5 represents a polyoxyalkylene-containing organic group.
  • R 5 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group or acyl group having 1 to 12 carbon atoms
  • b is an integer of 2 to 30
  • c is an integer of 0 to 20
  • the oxyethylene unit and the oxypropylene unit may form a block polymer or a random polymer.
  • at least one of R 4 is —CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O) b — (C 3 H 6 O from the viewpoint of excellent flexibility, water absorption and washing durability. )
  • C— R 5 (b, c and R 5 are the same as above), and preferably has two or more of the polyoxyalkylene-containing organic groups in one molecule.
  • R 4 50% or more, more preferably 90% or more, and still more preferably 100% of the total number of groups represented by R 4 is —CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O) b —. More preferably, it is a group represented by (C 3 H 6 O) c —R 5 .
  • R 4 is independently of each other a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group or acyl group having 1 to 10 carbon atoms, or —CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O).
  • R 5 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group or acyl group having 1 to 12 carbon atoms, preferably 1 to 8 carbon atoms.
  • Monovalent hydrocarbon groups include methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, Alkyl groups such as eicosyl group; cycloalkyl groups such as cyclopentyl group and cyclohexyl group; aryl groups such as phenyl group and tolyl group; alkenyl groups such as vinyl group and allyl group; and carbon atoms of these groups Examples include halogenated alkyl groups and halogenated alkenyl groups in which some or all of the bonded hydrogen atoms are substituted with halogen atoms such as chlorine and fluorine.
  • R 5 is preferably a hydrogen atom; an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group; an acyl group such as an acetyl group or a benzoyl group, and particularly, a methyl group, a butyl group, And an acetyl group is preferred.
  • B is an integer of 2 to 30, preferably an integer of 2 to 20.
  • b is smaller than the lower limit, the effect of imparting hydrophilicity (water absorption) to the fiber becomes insufficient, and when it is larger than the upper limit, flexibility becomes insufficient.
  • c is an integer of 0 to 20, preferably an integer of 0 to 10, and more preferably an integer of 0 to 5. When c is larger than the above upper limit, the hydrophilicity (water absorption) of the fiber becomes insufficient.
  • the polyoxyethylene unit and the polyoxypropylene unit may be one kind of polymer or two kinds of copolymers, and may be a block polymer or a random polymer.
  • organopolysiloxane or silane represented by the general formulas (1) and (2) include the following.
  • n is an integer of less than 40
  • m + n is less than 40, preferably 0 to 30, more preferably 0 to 20, Preferably it is 1-20.
  • organopolysiloxanes represented by the above general formula (4) or (5) are particularly preferred, and specific examples include organopolysiloxanes represented by the following general formula.
  • R 1 s are independently of each other a hydrogen atom, a hydroxy group, an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or An alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and R 1 is preferably a hydroxy group, an unsubstituted or substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, and more preferably A methyl group, an ethyl group, a methoxy group, and an ethoxy group; m, R 3 , R 4 , b, c and R 5 are the same as above, including the preferred range.
  • the component (A) is, for example, in the absence of a catalyst or in the presence of a catalyst such as an alkali metal hydroxide, both terminal hydroxy group-blocked dimethylpolysiloxane and 3-aminopropyldiethoxymethylsilane or N- (2-aminoethyl).
  • a catalyst such as an alkali metal hydroxide, both terminal hydroxy group-blocked dimethylpolysiloxane and 3-aminopropyldiethoxymethylsilane or N- (2-aminoethyl).
  • -3-aminopropyldimethoxymethylsilane can be obtained by reacting with polyoxyalkylene glycidyl ether represented by the following general formula (14) after dealcoholization reaction. (Wherein b, c and R 5 are as described above.)
  • the reaction between the amino group-containing organopolysiloxane and the polyoxyalkylene monoglycidyl ether may be performed according to a conventionally known method and is not particularly limited.
  • the reaction may be carried out at 50 to 100 ° C. for 1 to 5 hours in the absence of a solvent or in the presence of a solvent such as a lower alcohol, toluene or xylene.
  • a catalyst such as an alkali metal hydroxide or tetramethylammonium hydroxide
  • a cyclic siloxane such as octamethylcyclotetrasiloxane and 3-aminopropyldiethoxymethylsilane or N- (2-aminoethyl
  • the polyoxy represented by the above general formula (14) It can also be obtained by reaction with alkylene glycidyl ether.
  • the reaction between the amino group-containing organopolysiloxane and the polyoxyalkylene monoglycidyl ether may be performed according to a conventionally known method and is not particularly limited.
  • the reaction may be carried out at 50 to 100 ° C. for 1 to 5 hours in the absence of a solvent or in the presence of a solvent such as a lower alcohol, toluene or xylene.
  • Examples of the polyoxyalkylene monoglycidyl ether represented by the general formula (14) include the following. (Wherein b and c are as described above.)
  • Component (B) (B) A component is water and will not be specifically limited if it is water.
  • the composition of the present invention contains (A) an organopolysiloxane represented by the above general formula (1) or a silane represented by the above general formula (2), and (B) water,
  • the content mass ratio represented by [(A) component + (B) component] is 0.005 to 1, preferably 0.01 to 0.5, and more preferably 0.01 to 0.05. By setting it as this range, the target effect can be obtained more. However, when the ratio is 1, component (B) is not contained.
  • the content of the component (A) in the composition is preferably 0.1 to 10% by mass, and more preferably 1 to 5% by mass.
  • the content of the component (B) in the composition is preferably 50 to 99% by mass, more preferably 90 to 99% by mass.
  • Component (C) By adding (C) polyvinyl alcohol or a modified product thereof to the composition of the present invention, washing durability and water absorption are further improved before and after the washing treatment.
  • the mass ratio of component (C) / [component (B) + component (C)] is 0.001 to 0.05, preferably 0.001 to 0.01.
  • the content of the component (C) in the composition is preferably 0.1 to 5% by mass, and more preferably 0.1 to 3% by mass.
  • composition of the present invention includes various thickeners, pigments, dyes, penetrants, antistatic agents, antifoaming agents, flame retardants, antibacterial agents, preservatives, and crosslinking agents within the range that does not impair the effects of the present invention.
  • Adhesion improvers, other silicone oils, silicone resins, acrylic resins, urethane resins, and the like can be appropriately blended.
  • the emulsifier component and the surfactant component may not be included.
  • the composition of the present invention comprises a fiber treatment agent (for example, a fiber texture improving agent), an inorganic or organic binder (for example, a binder for a functional inorganic filler such as a photocatalyst), a paint, a release agent, and an adhesive sheet.
  • a fiber treatment agent for example, a fiber texture improving agent
  • an inorganic or organic binder for example, a binder for a functional inorganic filler such as a photocatalyst
  • paint for example, a paint, a release agent, and an adhesive sheet.
  • the composition of the present invention is because the fiber surface after the treatment has excellent flexibility, the fiber surface exhibits water absorption, and is excellent in durability, and can maintain the water absorption on the fiber surface even after the washing treatment.
  • the product is useful as a fiber treatment agent.
  • the composition may be used as a fiber treatment agent as it is, or may be appropriately blended in the fiber treatment agent, for example, in the range of 0.01 to 99 mass%.
  • the fiber treatment agent may be diluted and used. In that case, the compounding amount of the composition in the fiber treatment agent diluent for treating the fiber is 0.01 to 5% by mass as an active ingredient. Preferably, 0.1 to 1% by mass is more preferable.
  • Processing target includes fiber or fiber product.
  • the fiber treatment agent of the present invention is not only natural fibers such as cotton, silk, hemp, wool, angora and mohair, but also synthetic fibers such as polypropylene, polyester, nylon, acrylic and spandex, or a composite of the above-mentioned natural fibers and synthetic fibers Alternatively, it is also effective for mixed spinning, union, untwisted fibers, and fiber products using these.
  • there is no limitation in particular in particular in the ratio of the fiber which compounded or blended the natural fiber and the synthetic fiber, the woven fabric, and the twisted twist, Fibers or fiber products of arbitrary ratios can be used.
  • the form and shape are not limited, and are not limited to raw material shapes such as staples, filaments, tows, yarns, etc., and various processing forms such as woven fabrics, knitted fabrics, padded cotton, non-woven fabrics, paper, sheets, films, etc. Those that can be treated by the fiber treating agent of the present invention are also included.
  • the method for treating various fibers or fiber products using the fiber treating agent composition of the present invention is, for example, a desired concentration of component (A) of 0.005 to 5% by mass, preferably 0.01 to 5% by mass.
  • the concentration may be adjusted to a concentration of 1 and adhered to the fiber by means of dipping, spraying, roll coating, etc., and then dried by hot air spraying, heat treatment or the like.
  • a preferable method is a fiber or fiber product treatment method in which the component (A) is attached to the fiber or fiber product by applying or dipping the fiber or fiber product and then drying at 80 to 200 ° C. It is done.
  • the immersion time is 5 seconds to 5 minutes, preferably 5 seconds to 1 minute
  • the drying temperature and drying time are 80 to 200 ° C., preferably 80 to 150 ° C., preferably 1 to 30 respectively. Minutes, preferably 1 to 10 minutes.
  • the amount of adhesion varies depending on the type of fiber and is not particularly limited, but it is preferably in the range of 0.01 to 10% by mass in terms of pure organopolysiloxane with respect to the fiber or fiber product.
  • polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether represented by the above formula (d) (based on the total number of hydrogen atoms (—NH) bonded to nitrogen atoms in the aminoalkyl group-containing organopolysiloxane)
  • Polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether in such an amount that the ratio of the number of glycidyl groups of 0.95) and 20.0 g of isopropyl alcohol are added, sealed in a nitrogen atmosphere and stirred, and the temperature in the reaction vessel is brought to 85 ° C.
  • polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether was added to the amino group in the molecule.
  • the aminoalkyl group containing polysiloxane represented by a following formula (e) was obtained by filtering a reaction liquid.
  • R 6 in the following formula (e) is a polyoxyethylene-containing organic group represented by —CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O) 5 —C 4 H 9 .
  • the resulting aminoalkyl group-containing polysiloxane had a viscosity at 25 ° C. of 200 mPa ⁇ s, a refractive index of 1.44, and an amine equivalent of 2,070 g / mol. When 1 HNMR of the compound was measured, no unreacted glycidyl group was detected.
  • polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether represented by the above formula (d) (based on the total number of hydrogen atoms (—NH) bonded to nitrogen atoms in the aminoalkyl group-containing organopolysiloxane) Glycidyl group number ratio of polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether to 0.95) and 16.3 g of isopropyl alcohol are added, sealed in a nitrogen atmosphere and stirred, and the temperature in the reaction vessel is brought to 85 ° C. By holding, polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether was added to the amino group in the molecule.
  • the aminoalkyl group containing polysiloxane represented by a following formula (g) was obtained by filtering a reaction liquid.
  • R 6 in the following formula (g) is a polyoxyethylene-containing organic group represented by —CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O) 5 —C 4 H 9 .
  • the resulting aminoalkyl group-containing polysiloxane had a viscosity at 25 ° C. of 360 mPa ⁇ s, a refractive index of 1.44, and an amine equivalent of 2,610 g / mol. When 1 HNMR of the compound was measured, no unreacted glycidyl group was detected.
  • polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether represented by the above formula (d) (based on the total number of hydrogen atoms (—NH) bonded to nitrogen atoms in the aminoalkyl group-containing organopolysiloxane)
  • Polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether in such an amount that the ratio of the number of glycidyl groups of 0.95) and 13.8 g of isopropyl alcohol are added, the mixture is sealed in a nitrogen atmosphere and stirred, and the temperature in the reaction vessel is raised to 85 ° C. By holding, polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether was added to the amino group in the molecule.
  • R 6 in the following formula (i) is a polyoxyethylene-containing organic group represented by —CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O) 5 —C 4 H 9 .
  • the resulting aminoalkyl group-containing polysiloxane had a viscosity at 25 ° C. of 2,450 mPa ⁇ s, a refractive index of 1.42, and an amine equivalent of 4,140 g / mol. When 1 HNMR of the compound was measured, no unreacted glycidyl group was detected.
  • polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether represented by the above formula (d) (based on the total number of hydrogen atoms (—NH) bonded to nitrogen atoms in the aminoalkyl group-containing organopolysiloxane)
  • Polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether in such an amount that the ratio of the number of glycidyl groups of 0.95) and 24.0 g of isopropyl alcohol are added, sealed in a nitrogen atmosphere and stirred, and the temperature in the reaction vessel is brought to 85 ° C.
  • polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether was added to the amino group in the molecule.
  • the aminoalkyl group containing polysiloxane represented by following formula (j) was obtained by filtering a reaction liquid.
  • R 6 in the following formula (j) is a polyoxyethylene-containing organic group represented by —CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O) 5 —C 4 H 9 .
  • the resulting aminoalkyl group-containing polysiloxane had a viscosity at 25 ° C. of 380 mPa ⁇ s, a refractive index of 1.46, and an amine equivalent of 1,640 g / mol. When 1 HNMR of the compound was measured, no unreacted glycidyl group was detected.
  • polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether represented by the above formula (d) (based on the total number of hydrogen atoms (—NH) bonded to nitrogen atoms in the aminoalkyl group-containing organopolysiloxane)
  • Polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether in an amount such that the ratio of the number of glycidyl groups of 0.95) and 20.2 g of isopropyl alcohol are added, sealed in a nitrogen atmosphere and stirred, and the temperature in the reaction vessel is brought to 85 ° C.
  • polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether was added to the amino group in the molecule.
  • the aminoalkyl group containing polysiloxane represented by following formula (k) was obtained by filtering a reaction liquid.
  • R 6 in the following formula (k) is a polyoxyethylene-containing organic group represented by —CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O) 5 —C 4 H 9 .
  • the resultant aminoalkyl group-containing polysiloxane had a viscosity at 25 ° C. of 400 mPa ⁇ s, a refractive index of 1.45, and an amine equivalent of 1,870 g / mol. When 1 HNMR of the compound was measured, no unreacted glycidyl group was detected.
  • polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether represented by the above formula (d) (based on the total number of hydrogen atoms (—NH) bonded to nitrogen atoms in the aminoalkyl group-containing organopolysiloxane)
  • the amount of glycidyl groups in polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether is 0.95
  • 9.8 g of isopropyl alcohol are added, sealed in a nitrogen atmosphere and stirred, and the temperature in the reaction vessel is brought to 85 ° C.
  • polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether was added to the amino group in the molecule.
  • the aminoalkyl group containing polysiloxane represented by following formula (l) was obtained by filtering a reaction liquid.
  • R 6 in the following formula (l) is a polyoxyethylene-containing organic group represented by —CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O) 5 —C 4 H 9 .
  • the resulting aminoalkyl group-containing polysiloxane had a viscosity at 25 ° C. of 720 mPa ⁇ s, a refractive index of 1.43, and an amine equivalent of 3,090 g / mol. When 1 HNMR of the compound was measured, no unreacted glycidyl group was detected.
  • the aminoalkyl group containing polysiloxane represented by a following formula (m) was obtained by filtering a reaction liquid.
  • the resulting aminoalkyl group-containing polysiloxane had a viscosity at 25 ° C. of 20 mPa ⁇ s, a refractive index of 1.42, and an amine equivalent of 280 g / mol.
  • polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether represented by the above formula (d) (based on the total number of hydrogen atoms (—NH) bonded to nitrogen atoms in the aminoalkyl group-containing organopolysiloxane)
  • Polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether in such an amount that the ratio of the number of glycidyl groups of 0.50) and 16.0 g of isopropyl alcohol are added, the mixture is sealed in a nitrogen atmosphere and stirred, and the temperature in the reaction vessel is raised to 85 ° C. By holding, polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether was added to the amino group in the molecule.
  • the aminoalkyl group containing polysiloxane represented by following formula (j) was obtained by filtering a reaction liquid.
  • R 6 in the following formula (j) is a hydrogen atom or a polyoxyethylene-containing organic group represented by CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O) 5 —C 4 H 9 , Are 50% and 50%, respectively.
  • the resulting aminoalkyl group-containing polysiloxane had a viscosity at 25 ° C. of 130 mPa ⁇ s, a refractive index of 1.44, and an amine equivalent of 850 g / mol. When 1 HNMR of the compound was measured, no unreacted glycidyl group was detected.
  • the aminoalkyl group containing polysiloxane represented by following formula (j) was obtained by filtering a reaction liquid.
  • R 6 in the following formula (j) is a hydrogen atom or a polyoxyethylene-containing organic group represented by CH 2 —CH (OH) CH 2 O— (C 2 H 4 O) 5 —C 4 H 9 , The ratios are 30% and 70%, respectively.
  • the resulting aminoalkyl group-containing polysiloxane had a viscosity index at 25 ° C. of 220 mPa ⁇ s, a refractive index of 1.44, and an amine equivalent of 1,170 g / mol. When 1 HNMR of the compound was measured, no unreacted glycidyl group was detected.
  • Examples 1 to 9, Comparative Examples 1 to 3 A composition was prepared with the composition shown in Table 1. The obtained composition was used as a test solution.
  • Examples 10 and 11 Comparative Examples 4 and 5
  • a composition was obtained with the formulation shown in Table 2. The obtained composition was used as a test solution.
  • Gohsenol EG-40 manufactured by Nippon Synthetic Chemical Co., Ltd. was used as polyvinyl alcohol.
  • the silicone composition of the present invention imparts high water absorption and good flexibility to PP nonwoven fabric after treatment, and also maintains high water absorption after washing treatment because of excellent durability to washing. Is possible. This is presumably because the heat treatment gave a strong coating that could withstand the washing treatment by condensation reaction between the alkoxy groups and hydroxyl groups present in the silicone molecules. Moreover, it is possible to further improve water absorption and washing durability by adding polyvinyl alcohol to the said composition. This is considered to be because the strength of the coating was further increased by forming a polyvinyl alcohol coating in addition to the silicone coating.
  • silicone to which polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether has not been added has a very low water solubility, making it difficult to prepare a test solution, whereas part of the amino group is added with polyethylene glycol monobutyl monoglycidyl ether.
  • the water solubility increased and the test solution could be prepared, and the results of water absorption and residual rate were also good.
  • the residual rate after washing tended to increase as the addition rate increased.
  • the silicone composition of the present invention imparts high water absorption and good flexibility after treatment to T / C fabric and C fabric, and is also excellent in washing durability. High water absorption can be maintained even after treatment. From this, it can be said that the fiber processing agent which uses the silicone composition of this invention as an active ingredient is excellent in versatility.
  • the silicone composition of the present invention is excellent in versatility, and is not limited to fibers or fiber products that tend to exhibit high water absorption even after relatively washing such as C cloth, and conventionally, exhibits high water absorption after washing. It can also be used for T / C fabrics and PP non-woven fabrics that have been considered difficult.

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Abstract

処理後の繊維又は繊維製品に良好な柔軟性を付与し、また繊維表面が吸水性を示し、さらに耐久性に優れており洗濯処理後にも繊維表面の吸水性を維持し得る組成物、及び該組成物を有効成分として含有する繊維処理剤を提供する。　下記（Ａ）成分と（Ｂ）成分を含有し、（Ａ）成分／［（Ａ）成分＋（Ｂ）成分］で表される含有質量比が０．０１～１である組成物。 （Ａ）成分：一般式（１）で表されるオルガノポリシロキサン又は一般式（２）で表されるシラン （Ｂ）成分：水

Description

組成物、繊維処理剤、繊維処理方法及び処理された繊維
　本発明は、高い吸水性と洗濯耐久性、良好な柔軟性を繊維又は繊維製品に付与する組成物及びこの組成物で処理された繊維又は繊維製品に関するものである。さらに詳細には、特定のアミノアルキル基含有ポリシロキサンと水とを含む組成物に関するものである。
　従来、各種繊維又は繊維製品に柔軟性や平滑性等を付与するための処理剤として、ジメチルポリシロキサン、エポキシ基含有ポリシロキサン、アミノアルキル基含有ポリシロキサン等の各種オルガノポリシロキサンが幅広く使用されている。中でも特に良好な柔軟性を各種繊維又は繊維製品に付与することができるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンが多く用いられている。特にアミノアルキル基として－Ｃ3Ｈ6ＮＨ2基、－Ｃ3Ｈ6ＮＨＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2基等を有するオルガノポリシロキサンを主剤とする繊維処理剤が優れた柔軟性を示すため広く使用されている。
　しかしながら、一般にアミノアルキル基含有ポリシロキサンによる処理物は撥水性となるため、本来吸水性を有する繊維であっても処理された後は疎水性を示し、例えば衣料に用いた場合、発汗時の吸汗作用がほとんど失われてしまうという欠点もあった。この点について、繊維に柔軟性と吸水性の両方を付与すべく、検討がなされてきた。例えば、アミノアルキル基及びポリオキシアルキレン基を同一ポリシロキサン分子中に含有させることによって吸水性に関しては改良されるが、ポリオキシアルキレン基を含有させることにより柔軟性及び平滑性等が大幅に低下するという欠点があった。上記欠点を改善するために、アミノアルキル基含有ポリシロキサンとポリオキシアルキレングリシジルエーテル化合物とを反応させることによりアミノアルキル基を変性することが提案されている（特開平７－１７０９１４号公報、特開２０１４－０８４３９８号公報）。
　これらを繊維処理剤として用いることで、繊維に柔軟性と吸水性の両方を付与することができるが、吸水性の効果は洗濯処理を行うと著しく低下してしまうという欠点があり、洗濯処理後も柔軟性と吸水性の両方を維持可能な、洗濯耐久性に優れる繊維処理剤の開発が求められている。
特開平７－１７０９１４号公報 特開２０１４－０８４３９８号公報
　本発明は、上記従来技術の課題に鑑みてなされたもので、処理後の繊維又は繊維製品に良好な柔軟性を付与し、また繊維表面が吸水性を示し、さらに耐久性に優れており洗濯処理後にも繊維表面の吸水性を維持し得る組成物、及び該組成物を有効成分として含有する繊維処理剤を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を進めた結果、特定の構造のアミノアルキル基含有ポリシロキサンを含有する組成物が洗濯耐久性に優れることを見出した。また、本組成物、及び該組成物を有効成分として含有する繊維処理剤を繊維又は繊維製品に用いることで、処理後に高い吸水性と良好な柔軟性を付与し、また洗濯処理後にも高い吸水性を維持可能であることを見出した。また、上記組成物にポリビニルアルコールを添加した組成物、及び該組成物を有効成分として含有する繊維処理剤を繊維又は繊維製品に用いることで、吸水性及び洗濯耐久性がさらに向上することを見出し、本発明をなすに至ったものである。
　従って、本発明は下記発明を提供する。
［１］．下記（Ａ）成分と（Ｂ）成分を含有し、（Ａ）成分／［（Ａ）成分＋（Ｂ）成分］で表される含有質量比が０．００５～１である組成物（但し、上記比が１の場合は（Ｂ）成分は含有しない。）。
（Ａ）成分：下記一般式（１）で表されるオルガノポリシロキサン又は下記一般式（２）で表されるシラン
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［式中、Ｒ1は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～２０の非置換又は置換の１価炭化水素基、炭素数１～１０のアルコキシ基又はＲ2基であり、Ｒ1の少なくとも１つはＲ2である。ｍは４０未満の整数である。
　Ｒ2は下記一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （式中、Ｒ3は炭素数１～８の２価炭化水素基であり、ａは０～４の整数であり、Ｒ4は互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０の置換又は非置換の１価炭化水素基もしくはアシル基、又は－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ5
（式中、Ｒ5は水素原子、又は炭素数１～１２の置換又は非置換の１価炭化水素基もしくはアシル基、ｂは２～３０の整数であり、ｃは０～２０の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。）で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、Ｒ4の少なくとも１つは－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ5である。）］
（Ｂ）成分：水
［２］．さらに、（Ｃ）ポリビニルアルコール又はその変性物を含有し、（Ｃ）成分／［（Ｂ）成分＋（Ｃ）成分］で表される含有質量比が０．００１～０．０５である［１］記載の組成物。
［３］．上記一般式（１）のｍが０～３０の整数である［１］又は［２］記載の組成物。
［４］．（Ａ）成分中、Ｒ4で示される基の合計個数の５０％以上が、－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ5で示される基である［１］～［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］．［１］～［４］のいずれかに記載の組成物を有効成分として含む繊維処理剤。
［６］．［１］～［４］のいずれかに記載の組成物を、繊維又は繊維製品に対して塗布又は浸漬した後に、８０～２００℃で乾燥させることにより、上記（Ａ）成分を繊維又は繊維製品に付着させる繊維又は繊維製品処理方法。
［７］．［１］～［４］のいずれかに記載の組成物で処理された繊維又は繊維製品。
　本発明の組成物、及び該組成物を有効成分として含有する繊維処理剤は、繊維に良好な柔軟性及び高い吸水性を付与し、洗濯処理後にもこれら効果を維持することが可能である。また、この効果は、従来、吸水性を維持することが極めて困難であったポリプロピレン（ＰＰ）繊維等にも適用可能である。
　以下、本発明について詳細に説明する。
［（Ａ）成分］
　下記（Ａ）成分と（Ｂ）成分を含有し、（Ａ）成分／［（Ａ）成分＋（Ｂ）成分］で表される含有質量比が０．００５～１である組成物。
（Ａ）成分：下記一般式（１）で表されるオルガノポリシロキサン又は下記一般式（２）で表されるシラン
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［式中、Ｒ1は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～２０の非置換又は置換の１価炭化水素基、炭素数１～１０のアルコキシ基又はＲ2基であり、Ｒ1の少なくとも１つはＲ2である。ｍは４０未満の整数である。
　Ｒ2は下記一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ3は炭素数１～８の２価炭化水素基であり、ａは０～４の整数であり、Ｒ4は互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基もしくはアシル基、又は－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ5
（式中、Ｒ5は水素原子、炭素数１～１２の置換もしくは非置換の１価炭化水素基もしくはアシル基、ｂは２～３０の整数であり、ｃは０～２０の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。）で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、Ｒ4の少なくとも１つは－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ5である。）］
　Ｒ1は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～２０の非置換又は置換の１価炭化水素基、炭素数１～１０のアルコキシ基又はＲ2基であり、Ｒ1の少なくとも１つはＲ2であり、１つでも２つ以上でもよい。上記１価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、及びエイコシル基等のアルキル基；シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、及びトリル基等のアリール基；ビニル基、及びアリル基等のアルケニル基、及びこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が、塩素、フッ素等のハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基等が挙げられる。Ｒ2以外のＲ1としては、好ましくはヒドロキシ基、炭素数１～１０の１価炭化水素基又は炭素数１～５のアルコキシ基であり、さらに好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基である。末端のうち１つは炭素数１～１０のアルコキシ基であり、側鎖が炭素数１～２０の１価炭化水素基であることが好ましく、両末端に炭素数１～１０のアルコキシ基を有するものより好ましい。
　ｍは４０未満の整数であり、好ましくは０～３０、より好ましくは０～２０、さらに好ましくは１～２０である。ｍが４０以上だと、目的とする吸収性が得られにくい。
　Ｒ2は下記一般式（３）で示されるポリオキシアルキレン含有有機基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｒ3は炭素数１～８の２価炭化水素基であり、ａは０～４の整数であり、Ｒ4は互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０の置換又は非置換の１価炭化水素基もしくはアシル基、又は－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ5
（式中、Ｒ5は水素原子、又は炭素数１～１２の置換又は非置換の１価炭化水素基もしくはアシル基、ｂは２～３０の整数であり、ｃは０～２０の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。）で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、Ｒ4の少なくとも１つは－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ5である。）
　Ｒ3は炭素数１～８の２価炭化水素基である。２価炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、及びブチレン基等のアルキレン基が好ましく、中でもプロピレン基が好ましい。ａは０～４の整数であり、好ましくは１又は２である。Ｒ4は互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０の置換又は非置換の１価炭化水素基もしくはアシル基、又は－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ5で示されるポリオキシアルキレン含有有機基である。
　上記式中、Ｒ5は水素原子、炭素数１～１２の置換もしくは非置換の１価炭化水素基又はアシル基、ｂは２～３０の整数であり、ｃは０～２０の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。特に、柔軟性、吸水性及び洗濯耐久性に優れる点から、Ｒ4の少なくとも１つは－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ5（ｂ、ｃ及びＲ5は上記と同じ）で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、１分子中に該ポリオキシアルキレン含有有機基を２個以上有することが好ましい。Ｒ4で示される基の合計個数のうち５０％以上、より好ましくは９０％以上、さらに好ましくは１００％が、－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ5で示される基であることがさらに好ましい。
　Ｒ4は互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０の置換又は非置換の１価炭化水素基もしくはアシル基、又は－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ5である。Ｒ5は水素原子、又は炭素数１～１２、好ましくは炭素数１～８の、置換又は非置換の１価炭化水素基もしくはアシル基である。１価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、及びエイコシル基等のアルキル基；シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、及びトリル基等のアリール基；ビニル基、及びアリル基等のアルケニル基、及びこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が、塩素、フッ素等のハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基等が挙げられる。中でも、Ｒ5は、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、及びブチル基等のアルキル基；アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基であることが好ましく、特には、メチル基、ブチル基、及びアセチル基が好ましい。
　ｂは２～３０の整数であり、好ましくは２～２０の整数である。ｂが上記下限値より小さいと、親水性（吸水性）を繊維に付与する効果が不十分となり、上記上限値より大きいと柔軟性が不十分となるため好ましくない。ｃは０～２０の整数であり、好ましくは０～１０の整数であり、さらに好ましくは０～５の整数である。ｃが上記上限値より大きいと繊維の親水性（吸水性）が不十分となる。ポリオキシエチレン単位及びポリオキシプロピレン単位は、１種の重合体又は２種類の共重合体でもよく、またブロック重合体でもランダム重合体でもよい。
　上記一般式（１），（２）で表されるオルガノポリシロキサン又はシランとしては、例えば下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （上記一般式中、Ｒ1、Ｒ2、ｍは上述の通りであり、ｎは４０未満の整数であり、ｍ＋ｎが４０未満であり、好ましくは０～３０、より好ましくは０～２０、さらに好ましくは１～２０である。）
　中でも、上記一般式（４）又は（５）で表されるオルガノポリシロキサンが特に好ましく、具体的には、下記一般式で表されるオルガノポリシロキサンが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　上記一般式（１０）～（１３）で表されるオルガノポリシロキサン中、Ｒ1は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～２０の非置換又は置換の１価炭化水素基、又は炭素数１～１０のアルコキシ基であり、Ｒ1は、好ましくはヒドロキシ基、炭素数１～１０の非置換又は置換の炭化水素基、又は炭素数１～５のアルコキシ基であり、さらに好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基である。ｍ、Ｒ3、Ｒ4、ｂ、ｃ及びＲ5は好適範囲を含め上記と同じである。
［（Ａ）成分の製造方法］
　（Ａ）成分は、例えば、無触媒下又はアルカリ金属水酸化物等の触媒存在下に、両末端ヒドロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサンと、３－アミノプロピルジエトキシメチルシランあるいはＮ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルジメトキシメチルシランとを脱アルコール反応した後に、下記一般式（１４）で表されるポリオキシアルキレングリシジルエーテルと反応することにより得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、ｂ、ｃ及びＲ5は上述の通りである。）
　アミノ基含有オルガノポリシロキサンとポリオキシアルキレンモノグリシジルエーテルとの反応は従来公知の方法に従えばよく、特に制限されない。例えば、無溶剤下又は低級アルコール、トルエン、キシレン等の溶剤存在下にて、５０～１００℃で１～５時間反応させればよい。
　他にも、アルカリ金属水酸化物、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の触媒存在下に、オクタメチルシクロテトラシロキサン等の環状シロキサンと、３－アミノプロピルジエトキシメチルシランあるいはＮ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルジメトキシメチルシラン、又はその加水分解物、及びその他の原料としてヘキサメチルジシロキサン等から選択される化合物とを平衡化反応した後に、上記一般式（１４）で表されるポリオキシアルキレングリシジルエーテルとの反応することにより得ることもできる。アミノ基含有オルガノポリシロキサンとポリオキシアルキレンモノグリシジルエーテルとの反応は従来公知の方法に従えばよく、特に制限されない。例えば、無溶剤下又は低級アルコール、トルエン、キシレン等の溶剤存在下にて、５０～１００℃で１～５時間反応させればよい。
　上記一般式（１４）で表されるポリオキシアルキレンモノグリシジルエーテルとしては、例えば下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式中、ｂ，ｃは上述の通りである。）
［（Ｂ）成分］
　（Ｂ）成分は水であり、水であれば特に限定されるものではない。
　本発明の組成物は、（Ａ）上記一般式（１）で表されるオルガノポリシロキサン又は上記一般式（２）で表されるシランと、（Ｂ）水を含有し、（Ａ）成分／［（Ａ）成分＋（Ｂ）成分］で表される含有質量比が０．００５～１であり、０．０１～０．５が好ましく、０．０１～０．０５がより好ましい。この範囲とすることで、目的とする効果をより得ることができる。但し、上記比が１の場合は（Ｂ）成分は含有しない。なお、（Ａ）成分の組成物中の含有量は、０．１～１０質量％が好ましく、１～５質量％が好ましい。（Ｂ）成分の組成物中の含有量は、５０～９９質量％が好ましく、９０～９９質量％が好ましい。
［（Ｃ）成分］
　本発明の組成物には、（Ｃ）ポリビニルアルコール又はその変性物を加えることで、洗濯処理前後ともに洗濯耐久性、吸水性がさらに向上する。（Ｃ）成分／［（Ｂ）成分＋（Ｃ）成分］の質量比は０．００１～０．０５であり、好ましくは０．００１～０．０１である。なお、（Ｃ）成分の組成物中の含有量は、０．１～５質量％が好ましく、０．１～３質量％が好ましい。
　本発明の組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、各種の増粘剤、顔料、染料、浸透剤、帯電防止剤、消泡剤、難燃剤、抗菌剤、防腐剤、架橋剤、密着向上剤や、他のシリコーンオイル、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂等を適宜配合することができる。なお、乳化剤成分や界面活性剤成分は含まなくてもよい。
　本発明の上記組成物は、繊維処理剤（例えば、繊維用風合い改良剤）、無機又は有機物質のバインダー（例えば、光触媒等機能性無機フィラーのバインダー剤）、塗料、離型剤、粘着シートの背面処理剤、各種基材の表面コーティング剤、ゴム製物品表面への離型性や滑り性付与剤、紙や木材用撥水剤等へ使用可能であるが、これらに限定されるものではない。基材への塗布方法としては、浸漬法、スプレー法、ロールコート法、バーコート法、はけ塗り法等、従来公知の各種塗装法が可能である。
［繊維処理剤］
　処理後の繊維表面が優れた柔軟性を有し、繊維表面が吸水性を示し、さらに耐久性に優れており洗濯処理後にも繊維表面の吸水性を維持することができることから、本発明の組成物は繊維処理剤として有用である。組成物をそのまま繊維処理剤としても、繊維処理剤中に、例えば０．０１～９９質量％の範囲で適宜配合してもよい。繊維を処理する場合は繊維処理剤を希釈して用いてもよく、その場合、繊維を処理する繊維処理剤希釈液中の組成物の配合量は、有効成分として０．０１～５質量％が好ましく、０．１～１質量％がより好ましい。
　処理対象としては、繊維又は繊維製品が挙げられる。本発明の繊維処理剤は、綿、絹、麻、ウール、アンゴラ、モヘア等の天然繊維はもとより、ポリプロピレン、ポリエステル、ナイロン、アクリル、スパンデックス等の合成繊維、又は前述の天然繊維や合成繊維を複合又は混紡、交織、交撚した繊維、及びこれらを用いた繊維製品に対しても有効である。また、天然繊維や合成繊維を複合又は混紡、交織、交撚した繊維の割合に特に限定はなく、任意の割合の繊維又は繊維製品を用いることができる。
　また、その形態、形状にも制限はなく、ステープル、フィラメント、トウ、糸等の様な原材料形状に限らず、織物、編み物、詰め綿、不織布、紙、シート、フィルム等の多様な加工形態のものも本発明の繊維処理剤の処理可能な対象となる。
［処理方法］
　本発明の繊維処理剤組成物を用いて各種繊維又は繊維製品を処理する方法は、例えば、（Ａ）成分の濃度０．００５～５質量％、好ましくは０．０１～５質量％等の所望の濃度に調整し、浸漬、スプレー、ロールコート等の手段により繊維に付着させ、次いで、熱風吹き付け、加熱処理等で乾燥させればよい。好適な方法としては、繊維又は繊維製品に対して塗布又は浸漬した後に、８０～２００℃で乾燥させることにより、上記（Ａ）成分を繊維又は繊維製品に付着させる繊維又は繊維製品処理方法が挙げられる。繊維の種類によっても異なるが、浸漬する場合の時間は５秒～５分、好ましくは５秒～１分、乾燥温度、乾燥時間は各々８０～２００℃、好ましくは８０～１５０℃、１～３０分、好ましくは１～１０分の範囲で行えばよい。付着量は繊維の種類により異なり特に限定されないが、繊維又は繊維製品に対してオルガノポリシロキサン純分換算で０．０１～１０質量％の範囲とするのがよい。
［繊維又は繊維製品］
　上記のような方法で、本発明の組成物で処理され、（Ａ）成分が付着した繊維又は繊維製品を得ることができる。
　以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記の例において特に明記のない場合は、組成の「％」は質量％、比率は質量比を示す。
［製造例１：アミノアルキル基含有ポリシロキサンの製造］
　攪拌機、温度計、ディーンスターク管を取り付けた還流冷却管、窒素吹き込み管を取り付けた４ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、下記式（ａ）で示されるオルガノポリシロキサン１２２．３ｇ、下記式（ｂ）で示されるオルガノシラン３３．２ｇ、及び下記式（ｃ）で表されるオルガノシラン４４．５ｇを仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１３０℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら、脱アルコール反応させた。４０℃まで冷却した後に上記式（ｄ）で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル１７４．８ｇ（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子（－ＮＨ）の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が０．９５となる量）、及びイソプロピルアルコール２０．０ｇを加え、窒素雰囲気下で密閉して撹拌下、反応容器内温度を８５℃に保持することで分子内中のアミノ基にポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルを付加させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１２０℃に保持して、イソプロピルアルコール、未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式（ｅ）で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。下記式（ｅ）中のＲ6は－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）5－Ｃ4Ｈ9で示されるポリオキシエチレン含有有機基である。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの２５℃における粘度は２００ｍＰａ・ｓ、屈折率は１．４４、アミン当量は２，０７０ｇ／ｍｏｌであった。該化合物の1ＨＮＭＲを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［製造例２：アミノアルキル基含有ポリシロキサンの製造］
　製造例１と同様の装置を用いて、４ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、下記式（ｆ）で示されるオルガノポリシロキサン１５１．３ｇ、上記式（ｂ）で示されるオルガノシラン２０．８ｇ、及び上記式（ｃ）で表されるオルガノシラン２７．９ｇを仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１３０℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら脱アルコール反応させた。４０℃まで冷却した後に上記式（ｄ）で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル１０９．５ｇ（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子（－ＮＨ）の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が０．９５となる量）、及びイソプロピルアルコール１６．３ｇを加え、窒素雰囲気下で密閉して撹拌下、反応容器内温度を８５℃に保持することで分子内中のアミノ基にポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルを付加させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１２０℃に保持してイソプロピルアルコール、未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式（ｇ）で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。下記式（ｇ）中のＲ6は－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）5－Ｃ4Ｈ9で示されるポリオキシエチレン含有有機基である。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの２５℃における粘度は３６０ｍＰａ・ｓ、屈折率は１．４４、アミン当量は２，６１０ｇ／ｍｏｌであった。該化合物の1ＨＮＭＲを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
［製造例３：アミノアルキル基含有ポリシロキサンの製造（比較品）］
　製造例１と同様の装置を用いて、４ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、下記式（ｈ）で示されるオルガノポリシロキサン１７２．２ｇ、上記式（ｂ）で示されるオルガノシラン１１．９ｇ、及び上記式（ｃ）で表されるオルガノシラン１６．０ｇを仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１３０℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら脱アルコール反応させた。４０℃まで冷却した後に上記式（ｄ）で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル６２．６ｇ（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子（－ＮＨ）の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が０．９５となる量）、及びイソプロピルアルコール１３．８ｇを加え、窒素雰囲気下で密閉して撹拌下、反応容器内温度を８５℃に保持することで分子内中のアミノ基にポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルを付加させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１２０℃に保持してイソプロピルアルコール、未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式（ｉ）で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。下記式（ｉ）中のＲ6は－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）5－Ｃ4Ｈ9で示されるポリオキシエチレン含有有機基である。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの２５℃における粘度は２，４５０ｍＰａ・ｓ、屈折率は１．４２、アミン当量は４，１４０ｇ／ｍｏｌであった。該化合物の1ＨＮＭＲを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
［製造例４：アミノアルキル基含有ポリシロキサンの製造］
　製造例１と同様の装置を用いて、４ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、上記式（ａ）で示されるオルガノポリシロキサン１００．２ｇ、及び上記式（ｂ）で示されるオルガノシラン５５．６ｇ仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１３０℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら脱アルコール反応させた。４０℃まで冷却した後に上記式（ｄ）で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル２９２．２ｇ（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子（－ＮＨ）の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が０．９５となる量）、及びイソプロピルアルコール２４．０ｇを加え、窒素雰囲気下で密閉して撹拌下、反応容器内温度を８５℃に保持することで分子内中のアミノ基にポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルを付加させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１２０℃に保持してイソプロピルアルコール、未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式（ｊ）で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。下記式（ｊ）中のＲ6は－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）5－Ｃ4Ｈ9で示されるポリオキシエチレン含有有機基である。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの２５℃における粘度は３８０ｍＰａ・ｓ、屈折率は１．４６、アミン当量は１，６４０ｇ／ｍｏｌであった。該化合物の1ＨＮＭＲを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
［製造例５：アミノアルキル基含有ポリシロキサンの製造］
　製造例１と同様の装置を用いて、４ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、上記式（ｆ）で示されるオルガノポリシロキサン１４１．２ｇ、上記式（ｂ）で示されるオルガノシラン３８．８ｇ仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１３０℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら脱アルコール反応させた。４０℃まで冷却した後に上記式（ｄ）で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル２０４．２ｇ（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子（－ＮＨ）の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が０．９５となる量）、及びイソプロピルアルコール２０．２ｇを加え、窒素雰囲気下で密閉して撹拌下、反応容器内温度を８５℃に保持することで分子内中のアミノ基にポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルを付加させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１２０℃に保持してイソプロピルアルコール、未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式（ｋ）で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。下記式（ｋ）中のＲ6は－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）5－Ｃ4Ｈ9で示されるポリオキシエチレン含有有機基である。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの２５℃における粘度は４００ｍＰａ・ｓ、屈折率は１．４５、アミン当量は１，８７０ｇ／ｍｏｌであった。該化合物の1ＨＮＭＲを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
［製造例６：アミノアルキル基含有ポリシロキサンの製造（比較品）］
　製造例１と同様の装置を用いて、４ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、上記式（ｈ）で示されるオルガノポリシロキサン２３９．４ｇ、及び上記式（ｂ）で示されるオルガノシラン２６．５ｇ仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１３０℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら脱アルコール反応させた。４０℃まで冷却した後に上記式（ｄ）で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル１２４．３ｇ（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子（－ＮＨ）の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が０．９５となる量）、及びイソプロピルアルコール９．８ｇを加え、窒素雰囲気下で密閉して撹拌下、反応容器内温度を８５℃に保持することで分子内中のアミノ基にポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルを付加させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１２０℃に保持してイソプロピルアルコール、未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式（ｌ）で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。下記式（ｌ）中のＲ6は－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）5－Ｃ4Ｈ9で示されるポリオキシエチレン含有有機基である。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの２５℃における粘度は７２０ｍＰａ・ｓ、屈折率は１．４３、アミン当量は３，０９０ｇ／ｍｏｌであった。該化合物の1ＨＮＭＲを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
［製造例７：アミノアルキル基含有ポリシロキサンの製造（比較品）］
　製造例１と同様の装置を用いて、４ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、上記式（ａ）で示されるオルガノポリシロキサン１９４．４ｇ、及び上記式（ｂ）で示されるオルガノシラン１０５．６ｇを仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１３０℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら脱アルコール反応させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１２０℃に保持して未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式（ｍ）で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの２５℃における粘度は２０ｍＰａ・ｓ、屈折率は１．４２、アミン当量は２８０ｇ／ｍｏｌであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
［製造例８：アミノアルキル基含有ポリシロキサンの製造］
　製造例１と同様の装置を用いて、４ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、上記式（ａ）で示されるオルガノポリシロキサン９８．４ｇ、及び上記式（ｂ）で示されるオルガノシラン５３．５ｇを仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１３０℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら脱アルコール反応させた。４０℃まで冷却した後に上記式（ｄ）で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル１４８．１ｇ（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子（－ＮＨ）の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が０．５０となる量）、及びイソプロピルアルコール１６．０ｇを加え、窒素雰囲気下で密閉して撹拌下、反応容器内温度を８５℃に保持することで分子内中のアミノ基にポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルを付加させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１２０℃に保持してイソプロピルアルコール、未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式（ｊ）で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。下記式（ｊ）中のＲ6は水素原子又はＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）5－Ｃ4Ｈ9で示されるポリオキシエチレン含有有機基であり、それらの比率はそれぞれ５０％、５０％である。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの２５℃における粘度は１３０ｍＰａ・ｓ、屈折率は１．４４、アミン当量は８５０ｇ／ｍｏｌであった。該化合物の1ＨＮＭＲを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
［製造例９：アミノアルキル基含有ポリシロキサンの製造］
　製造例３と同様の装置を用いて、４ツ口フラスコ内を窒素雰囲気下にし、上記式（ａ）で示されるオルガノポリシロキサン８２．２ｇ、及び上記式（ｂ）で示されるオルガノシラン４４．７ｇを仕込み、窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１３０℃に保持することで副生するアルコールを除去しながら脱アルコール反応させた。４０℃まで冷却した後に、上記式（ｄ）で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル１７３．１ｇ（アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子（－ＮＨ）の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が０．７０となる量）、及びイソプロピルアルコール１６．０ｇを加え、窒素雰囲気下で密閉して撹拌下、反応容器内温度を８５℃に保持することで分子内中のアミノ基にポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルを付加させた。減圧下で窒素を吹き込みながら撹拌下、反応容器内温度を１２０℃に保持してイソプロピルアルコール、未反応物を除去した。その後、反応液をろ過することで、下記式（ｊ）で表されるアミノアルキル基含有ポリシロキサンを得た。下記式（ｊ）中のＲ6は水素原子又はＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）5－Ｃ4Ｈ9で示されるポリオキシエチレン含有有機基であり、それらの比率はそれぞれ３０％、７０％である。得られたアミノアルキル基含有ポリシロキサンの２５℃における粘度屈は２２０ｍＰａ・ｓ、屈折率は１．４４、アミン当量は１，１７０ｇ／ｍｏｌであった。該化合物の1ＨＮＭＲを測定したところ、未反応のグリシジル基は検出されなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
［実施例１～９、比較例１～３］
　表１に示す配合組成で、組成物を調製した。得られた組成物を試験液とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　［実施例１０，１１、比較例４，５］
　表２に示す配合組成で組成物を得た。得られた組成物を試験液とした。ポリビニルアルコールとしてゴーセノールＥＧ－４０（日本合成化学社製）を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
［評価試験１：吸水性試験］
　試験液にＰＰ（ポリプロピレン）不織布（前田工繊社製）を１０秒間浸漬した後、絞り率１００％の条件でロールを用いて絞り、１５０℃で２分間乾燥した。その後、本処理布にスポイトで水道水を一滴（２５μＬ）滴下し、水滴が布に完全に吸収されるまでの時間（秒）を測定した。また、この処理布の繊維表面のシリコーン残存量を蛍光Ｘ線分析装置（Ｒｉｇａｋｕ社製）にて測定した。
［評価試験２：洗濯耐久性試験（残存率（％））］
　試験液にＰＰ不織布（前田工繊社製）を１０秒間浸漬した後、絞り率１００％の条件でロールを用いて絞り、１５０℃で２分間乾燥した。その後、本処理布を、ＪＩＳ　ＬＯ２１７　１０３に準拠した手法により、洗濯機による洗濯を一回行った。その後、本処理布にスポイトで水道水を一滴（２５μＬ）滴下し、水滴が布に完全に吸収されるまでの時間（秒）を測定した。また、洗濯一回後の繊維表面のシリコーン残存量を蛍光Ｘ線分析装置（Ｒｉｇａｋｕ社製）にて測定した。洗濯を行っていない場合の繊維表面のシリコーン残存量と比較し、残存率（％）を算出した。
［評価試験３：柔軟性試験］
　試験液にＰＰ不織布（前田工繊社製）を１０秒間浸漬した後、絞り率１００％の条件でロールを用いて絞り、１５０℃で２分間乾燥した。その後、本処理布を、ＪＩＳ　ＬＯ２１７　１０３に準拠した手法により、洗濯機による洗濯を一回行った。その後、本処理布を三人のパネラーが手触りし、柔軟性を以下の基準により評価した。
　Ａ：触り心地が非常に良好である。
　Ｂ：触り心地が良好である。
　Ｃ：触り心地が悪い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
　表３に示される通り、本発明のシリコーン組成物は、ＰＰ不織布に対して処理後に高い吸水性と良好な柔軟性を付与し、また洗濯耐久性に優れるため洗濯処理後にも高い吸水性を維持可能である。これは加熱処理によって、シリコーン分子内に存在するアルコキシ基や水酸基が分子間同士で縮合反応をすることにより、洗濯処理に耐え得る強固な被膜を形成したためであると考えられる。また、上記組成物にポリビニルアルコールを添加することにより吸水性及び洗濯耐久性をさらに向上させることが可能である。これはシリコーンの被膜に加え、ポリビニルアルコールの被膜が形成することでさらに被膜の強度が高まったためであると考えられる。また、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルの付加を行っていないシリコーンは水溶性が極めて低いため試験液の調製が困難であるのに対し、アミノ基の一部をポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルで付加したシリコーンでは水溶性が高まり試験液が調製可能となり、吸水性及び残存率の結果も良好であった。さらに付加率の増加に従い洗濯後の残存率も高まる傾向が見られた。
［評価試験４：吸水性試験］
　実施例１～４、１０、１１と比較例２，５の試験液にポリエステル／綿ブロード布（Ｔ／Ｃ布、６５％／３５％、谷頭商店社製）、綿ブロード布（Ｃ布、１００％、谷頭商店社製）を１０秒間浸漬した後、絞り率１００％の条件でロールを用いて絞り、１５０℃で２分間乾燥した。その後、本処理布にスポイトで水道水を一滴（２５μＬ）滴下し、水滴が布に完全に吸収されるまでの時間（秒）を測定した。また、この処理布の繊維表面のシリコーン残存量を蛍光Ｘ線分析装置（Ｒｉｇａｋｕ社製）にて測定した。
［評価試験５：洗濯耐久性試験］
　実施例１～４、１０、１１と比較例２，５の試験液にポリエステル／綿ブロード布（Ｔ／Ｃ布、６５％／３５％、谷頭商店社製）、綿ブロード布（Ｃ布、１００％、谷頭商店社製）を１０秒間浸漬した後、絞り率１００％の条件でロールを用いて絞り、１５０℃で２分間乾燥した。その後、本処理布を、ＪＩＳ　ＬＯ２１７　１０３に準拠した手法により、洗濯機による洗濯を一回行った。その後、本処理布にスポイトで水道水を一滴（２５μＬ）滴下し、水滴が布に完全に吸収されるまでの時間（秒）を測定した。また、洗濯一回後の繊維表面のシリコーン残存量を蛍光Ｘ線分析装置（Ｒｉｇａｋｕ社製）にて測定した。洗濯を行っていない場合の繊維表面のシリコーン残存量と比較し、残存率（％）を算出した。
［評価試験６：柔軟性試験］
　実施例１～４、１０、１１と比較例２、５の試験液にポリエステル／綿ブロード布（Ｔ／Ｃ布、６５％／３５％、谷頭商店社製）、綿ブロード布（Ｃ布、１００％、谷頭商店社製）を１０秒間浸漬した後、絞り率１００％の条件でロールを用いて絞り、１５０℃で２分間乾燥した。その後、本処理布を、ＪＩＳ　ＬＯ２１７　１０３に準拠した手法により、洗濯機による洗濯を一回行った。その後、本処理布を三人のパネラーが手触りし、柔軟性を以下の基準により評価した。
　Ａ：触り心地が非常に良好である。
　Ｂ：触り心地が良好である。
　Ｃ：触り心地が悪い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
　表４，５に示される通り、本発明のシリコーン組成物は、Ｔ／Ｃ布、Ｃ布に対しても処理後に高い吸水性と良好な柔軟性を付与し、また洗濯耐久性に優れるため洗濯処理後にも高い吸水性を維持可能である。このことから、本発明のシリコーン組成物を有効成分とする繊維処理剤は汎用性に優れているといえる。
　本発明のシリコーン組成物を繊維処理剤として用いることで、繊維に対して良好な柔軟性、吸水性を付与することができる。また、優れた洗濯耐久性を有しているため、洗濯処理後も良好な柔軟性、吸水性を維持することが可能である。さらに、本発明のシリコーン組成物は汎用性にも優れており、Ｃ布等の比較的洗濯後にも高い吸水性を示しやすい繊維又は繊維製品に限らず、従来、洗濯後に高い吸水性を示すことが困難とされてきたＴ／Ｃ布やＰＰ不織布にも使用可能である。

Claims (7)

  1. 　下記（Ａ）成分と（Ｂ）成分を含有し、（Ａ）成分／［（Ａ）成分＋（Ｂ）成分］で表される含有質量比が０．００５～１である組成物（但し、上記比が１の場合は（Ｂ）成分は含有しない。）。
    （Ａ）成分：下記一般式（１）で表されるオルガノポリシロキサン又は下記一般式（２）で表されるシラン
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｒ1は互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数１～２０の非置換又は置換の１価炭化水素基、炭素数１～１０のアルコキシ基又はＲ2基であり、Ｒ1の少なくとも１つはＲ2である。ｍは４０未満の整数である。
    　Ｒ2は下記一般式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ3は炭素数１～８の２価炭化水素基であり、ａは０～４の整数であり、Ｒ4は互いに独立に、水素原子、炭素数１～１０の置換又は非置換の１価炭化水素基もしくはアシル基、又は－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ5
    （式中、Ｒ5は水素原子、又は炭素数１～１２の置換又は非置換の１価炭化水素基もしくはアシル基、ｂは２～３０の整数であり、ｃは０～２０の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。）で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、Ｒ4の少なくとも１つは－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ5である。）］
    （Ｂ）成分：水
  2. 　さらに、（Ｃ）ポリビニルアルコール又はその変性物を含有し、（Ｃ）成分／［（Ｂ）成分＋（Ｃ）成分］で表される含有質量比が０．００１～０．０５である請求項１記載の組成物。
  3. 　上記一般式（１）のｍが０～３０の整数である請求項１又は２記載の組成物。
  4. 　（Ａ）成分中、Ｒ4で示される基の合計個数の５０％以上が、－ＣＨ2－ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2Ｏ－（Ｃ2Ｈ4Ｏ）b－（Ｃ3Ｈ6Ｏ）c－Ｒ5で示される基である請求項１～３のいずれか１項記載の組成物。
  5. 　請求項１～４のいずれか１項記載の組成物を有効成分として含む繊維処理剤。
  6. 　請求項１～４のいずれか１項記載の組成物を、繊維又は繊維製品に対して塗布又は浸漬した後に、８０～２００℃で乾燥させることにより、上記（Ａ）成分を繊維又は繊維製品に付着させる繊維又は繊維製品処理方法。
  7. 　請求項１～４のいずれか１項記載の組成物で処理された繊維又は繊維製品。
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