JP6524611B2 - シリコーン組成物、シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤 - Google Patents
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[1].(A)分子末端又は側鎖に、下記一般式(1)で表される基を有するオルガノポリシロキサン70〜98質量部と、
(式中、Zは水素原子、炭素数1〜12の置換もしくは非置換の1価炭化水素基、又はアシル基であり、bは2〜30の整数、cは0〜20の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。)
で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、Ryで示される基の合計個数の99%以上が、−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−Zで示される基である。]
(B)1分子中に2個以上のイソシアネート基を有し、このイソシアネート基の50%以上が熱解離性ブロック剤で封鎖されたブロックポリイソシアネート2〜30質量部と
を混合して加熱し、(A)成分のオルガノポリシロキサンに含まれる1つ以上のヒドロキシル基と、(B)成分のイソシアネート基とを反応させた反応物を含有する、硬化性シリコーン組成物。
[2].(B)成分の熱解離性ブロック剤が、オキシム系化合物、ピラゾール系化合物及び活性メチレン系化合物からなる群から選ばれる化合物である、[1]記載の硬化性シリコーン組成物。
[3].(B)成分の熱解離性ブロック剤が、ピラゾール系化合物である[2]記載のシリコーン組成物。
[4].[1]〜[3]のいずれかに記載の硬化性シリコーン組成物を含むシリコーンエマルション組成物。
[5].[1]〜[3]のいずれかに記載の硬化性シリコーン組成物を含む繊維処理剤。
[6].(A)分子末端又は側鎖に、下記一般式(1)で表される基を有するオルガノポリシロキサン70〜98質量部と、
(式中、Zは水素原子、炭素数1〜12の置換もしくは非置換の1価炭化水素基、又はアシル基であり、bは2〜30の整数、cは0〜20の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。)
で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、Ryで示される基の合計個数の99%以上が、−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−Zで示される基である。]
(B)1分子中に2個以上のイソシアネート基を有し、このイソシアネート基の50%以上が熱解離性ブロック剤で封鎖されたブロックポリイソシアネート2〜30質量部と
を混合して加熱する工程を含む、(A)成分のオルガノポリシロキサンに含まれる1つ以上のヒドロキシル基と、(B)成分のイソシアネート基とを反応させた反応物を含有する、硬化性シリコーン組成物を製造する製造方法。
[シリコーン組成物]
本発明のシリコーン組成物は、下記(A)オルガノポリシロキサン70〜98質量部と、(B)ブロックポリイソシアネート2〜30質量部とを含有するシリコーン組成物である。
(式中、Zは水素原子、炭素数1〜12の置換もしくは非置換の1価炭化水素基、又はアシル基、bは2〜30の整数であり、cは0〜20の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。)
で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、Ryで示される基の合計個数の90%以上が、−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−Zで示される基である。]
(式中、Zは水素原子、炭素数1〜12の置換もしくは非置換の1価炭化水素基、又はアシル基であり、bは2〜30の整数、cは0〜20の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。)
[上記(2)〜(4)式中、R4は互いに独立に、下記一般式(1)
(式中、Zは水素原子、炭素数1〜12の置換もしくは非置換の1価炭化水素基、又はアシル基であり、bは2〜30の整数、cは0〜20の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。)
で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、Ryで示される基の合計個数の90%以上が、−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−Zで示される基である。]
で表される基であり、R2は互いに独立に、炭素数1〜12の置換又は非置換の1価炭化水素基、R3は互いに独立に、−OX
(式中、Xは水素原子又は炭素数1〜12の置換又は非置換の1価炭化水素基である。)
で示される基、R1は互いに独立に、上記R2及びR3の選択肢の中から選ばれる基である。qは互いに独立に0〜3の整数、rは互いに独立に0又は1であり、各末端においてq+rは0〜3である。但し、一般式(2)及び一般式(4)は少なくとも1つの末端にR4を有する。nは10〜500の整数、mは1〜10の整数である。]
(式中、n、m、b、c及びZは上記と同じである。)
(B)1分子中に2個以上のイソシアネート基を有し、このイソシアネート基の50%以上が熱解離性ブロック剤で封鎖されたブロックポリイソシアネートであり、1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
本発明のシリコーン組成物は、ノニオン系、アニオン系界面活性剤もしくはカチオン系界面活性剤等の界面活性剤により乳化させて、これを含むシリコーンエマルション組成物とすることができる。シリコーンエマルション組成物中のシリコーン組成物の配合量は、10〜50質量%が好ましく、20〜40質量%がより好ましい。乳化方法については後述する。
本発明のシリコーン組成物は、硬化性シリコーン組成物であり、低温硬化性に優れ、良好な柔軟性を各種繊維又は繊維製品に付与することができる。さらに、優れた洗濯耐久性を有している。従って、本発明のシリコーン組成物は繊維処理剤として有用である。繊維処理剤中のシリコーン組成物の配合量は、0.01〜50質量%が好ましく、0.1〜40質量%がより好ましい。繊維を処理する場合は希釈して用いてもよく、繊維を処理する繊維処理剤希釈液中のシリコーン組成物の配合量は、固形分として0.01〜5質量%が好ましく、0.1〜0.5質量%がより好ましい。
平均分子量は下記の装置を用いたゲルパーミエーションクロマトグラフ(以下GPCという)測定によるポリスチレン基準の数平均分子量である。
装置:東ソー(株)HLC−802A
カラム:東ソー(株)G1000HXL×1本
G2000HXL×1本
G3000HXL×1本
キャリアー:テトラヒドロフラン
検出方法:示差屈折計
1HNMRは、重クロロホルム溶媒中、400MHz FT−NMR装置(日本電子株式会社製)にて測定した。
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、下記式(A)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン100g(分子量4066、アミン当量:1,010g/モル)、下記式(B)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル(分子量349)52g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が1.0となる量)、及びイソプロピルアルコール7.4gを仕込み、窒素ガスを導入した後に密閉して、80℃で4時間付加反応を行った。反応終了後、10mmHgの減圧下、80℃で1時間、低沸点留分の除去を行い、下記式(C)で示されるオイル状化合物145gが得られた。得られた化合物外観は淡黄色半透明であり、粘度は490mPa・s、アミン当量は2,940g/モルであった。得られた化合物の1HNMRを測定したところ、オルガノポリシロキサン中のケイ素原子に直接結合したメチレン基と、アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子と反応したポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのブチル基の末端メチル基の比率は1対3.01であり、アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子がすべて、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基と反応していることを確認した。未反応のグリシジル基は検出されなかった。
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、上記式(A)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン100g、上記式(B)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル42g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が0.8となる量)、及びイソプロピルアルコール6.8gを仕込み、窒素ガスを導入した後に密閉して、80℃で4時間付加反応を行なった。反応終了後、10mmHgの減圧下、80℃で1時間、低沸点留分の除去を行い、オイル状化合物130gが得られた。該化合物の外観は淡黄色半透明であり、粘度は400mPa・s、アミン当量は1,560g/モルであった。得られた化合物の1HNMRを測定したところ、オルガノポリシロキサン中のケイ素原子に直接結合したメチレン基と、アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子と反応したポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのブチル基の末端メチル基の比率は1対2.37であり、アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子の79%がポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基と反応していることを確認した。
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、下記式(D)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン100g(分子量7682、アミン当量:1920g/モル)、上記式(B)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル(分子量349)27g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が1.0となる量)、及びイソプロピルアルコール6.1gを仕込み、窒素ガスを導入した後に密閉して、80℃で4時間付加反応を行った。反応終了後、10mmHgの減圧下、80℃で1時間、低沸点留分の除去を行い、下記式(E)で示されるオイル状化合物119gが得られた。得られた化合物外観は淡黄色半透明であり、粘度は900mPa・s、アミン当量は4,920g/モルであった。得られた化合物の1HNMRを測定したところ、オルガノポリシロキサン中のケイ素原子に直接結合したメチレン基と、アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子と反応したポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのブチル基の末端メチル基の比率は1対2.98であり、未反応のグリシジル基は検出されなかった。一般式Ryで示される基の合計個数の、CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−Zで示される基である割合は99%である。
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、下記式(F)で示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン100g(分子量3848、アミン当量:1,930g/モル)、上記式(B)で示されるポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテル(分子量349)36g(アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子に結合する水素原子(−NH)の合計個数に対する、ポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのグリシジル基の個数の比が1.0となる量)、及びイソプロピルアルコール6.5gを仕込み、窒素ガスを導入した後に密閉して、80℃で4時間付加反応を行った。反応終了後、10mmHgの減圧下、80℃で1時間、低沸点留分の除去を行い、下記式(G)で示されるオイル状化合物131gが得られた。得られた化合物外観は淡黄色半透明であり、粘度は450mPa・s、アミン当量は2,650g/モルであった。得られた化合物の1HNMRを測定したところ、オルガノポリシロキサン中のケイ素原子に直接結合したメチレン基と、アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン中の窒素原子と反応したポリエチレングリコールモノブチルモノグリシジルエーテルのブチル基の末端メチル基の比率は1対2.98であり、未反応のグリシジル基は検出されなかった。一般式Ryで示される基の合計個数の、CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−Zで示される基である割合は99%である。
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管及び滴下ロートを備えたセパラブルフラスコ内を窒素雰囲気にし、ヘキサメチレンジイソシアネート600部を仕込み、撹拌下反応器内温度を70℃に保持した。イソシアヌレート化触媒テトラメチルアンモニウムカプリエートを加え、反応率が40%になった時点でリン酸を添加し反応を停止した。反応液をろ過した後、薄膜蒸発缶を用いて未反応のヘキサメチレンジイソシアネートを除去した。得られたポリイソシアネートの25℃における粘度は2,500mPa・s、数平均分子量は680であった。イソシアヌレート化の反応率は、上記GPC測定で得られる、未反応ヘキサメチレンジイソシアネート相当の分子量のピーク面積及びイソシアヌレート相当の分子量相当のピーク面積との合計中の、イソシアヌレートの分子量相当のピーク面積の比率を反応率として表した。
合成例5と同様な反応器に合成例5で得られたイソシアヌレート100部、ポリプロピレンジオール13部、溶剤として酢酸ブチルを最終ブロックポリイソシアネート成分濃度が90%になるように仕込み、窒素雰囲気下、70℃で3時間保持した。その後、3,5−ジメチルピラゾール50部を添加し、赤外スペクトルでイソシアネート基の特性吸収がなくなったことを確認した。得られたブロックポリイソシアネートの平均分子量は1,200であった。熱解離性ブロック剤でイソシアネート基の50%以上がブロックされている。
合成例5と同様な反応器に合成例5で得られたイソシアヌレート100部、ポリプロピレンジオール13部、溶剤として酢酸ブチルを最終ブロックポリイソシアネート成分濃度が90%になるように仕込み、窒素雰囲気下、70℃で3時間保持した。その後、メチルエチルケトンオキシム45部を添加し、赤外スペクトルでイソシアネート基の特性吸収がなくなったことを確認した。得られたブロックポリイソシアネートの平均分子量は1,100であった。
合成例5と同様な反応器に合成例5で得られたイソシアヌレート100部、ポリプロピレンジオール13部、溶剤として酢酸ブチルを最終ブロックポリイソシアネート成分濃度が90%になるように仕込み、窒素雰囲気下、70℃で3時間保持した。その後、マロン酸ジエチル83部を添加し、赤外スペクトルでイソシアネート基の特性吸収がなくなったことを確認した。得られたブロックポリイソシアネートの平均分子量は1,280であった。
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管を備えたセパラブルフラスコに、合成例1で得られたオルガノポリシロキサン87.5部、合成例6で得られたブロックポリイソシアネート12.5部を仕込み、窒素雰囲気化、120℃で4時間撹拌し、シリコーン組成物を得た。
合成例1で得られたオルガノポリシロキサンを合成例3で得られたオルガノポリシロキサンに変更した他は実施例1と同じ方法にてシリコーン組成物を調製した。
合成例1で得られたオルガノポリシロキサンを合成例4で得られたオルガノポリシロキサンに変更した他は実施例1と同じ方法にてシリコーン組成物を調製した。
合成例1で得られたオルガノポリシロキサンを85.0部、合成例6で得られたブロックポリイソシアネートを15.0部に変更した他は実施例1と同じ方法にてシリコーン組成物を調製した。
合成例1で得られたオルガノポリシロキサンを92.5部、合成例6で得られたブロックポリイソシアネートを7.5部に変更した他は実施例1と同じ方法にてシリコーン組成物を調製した。
合成例6で得られたブロックポリイソシアネートを合成例7で得られたブロックポリイソシアネートに変更した他は、実施例1と同じ組成、方法にてシリコーン組成物を調製した。
合成例6で得られたブロックポリイソシアネートを合成例8で得られたブロックポリイソシアネートに変更した他は、実施例1と同じ組成、方法にてシリコーン組成物を調製した。
温度計、撹拌装置、還流冷却器及び窒素ガス導入管のついたセパラブルフラスコに、合成例1で得られたオルガノポリシロキサン80.0部、上記式(A)で示されるオルガノポリシロキサン7.5部、合成例6で得られたブロックポリイソシアネート12.5部を仕込み、窒素雰囲気化、120℃で4時間撹拌し、シリコーン組成物を得た。
合成例1で得られたオルガノポリシロキサン87.5部、合成例6で得られたブロックポリイソシアネート12.5部を窒素雰囲気化、25℃で30分間撹拌し、シリコーン組成物を得た。
合成例1で得られたオルガノポリシロキサンを99.0部、合成例6で得られたブロックポリイソシアネートを1.0部に変更した他は実施例1と同じ方法にてシリコーン組成物を調製した。
合成例6で得られたブロックポリイソシアネートを合成例7で得られたブロックポリイソシアネートに変更した他は、比較例1と同じ組成、方法にてシリコーン組成物を調製した。
合成例6で得られたブロックポリイソシアネートを合成例8で得られたブロックポリイソシアネートに変更した他は、比較例1と同じ組成、方法にてシリコーン組成物を調製した。
合成例1で得られたオルガノポリシロキサンを合成例2で得られたオルガノポリシロキサンに変更した他は、実施例1と同じ組成、方法にてシリコーン組成物を調製した。
1.硬化性
シリコーン組成物を直径6cmのアルミシャーレに2g秤量し、150℃で15分間加熱した。組成物全体が硬化した場合を「A」、組成物の一部のみが硬化した場合を「B」、組成物全体が未硬化の場合を「C」とした。結果を表1に示す。
シリコーン組成物5gを25mLガラス瓶に充填し、40℃で1日放置した後、外観を観察した。外観が良好なものを「良」、増粘又はゲル化しているものを「不良」とした。結果を表1に示す。
実施例1で得られたシリコーン組成物60g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(エマルゲン1108:花王製)10gをホモミキサーを用いて2,000rpmで20分間混合し、20gの水中に乳化分散させた。その後、110gの水で希釈してエマルション組成物を得た。
実施例1で得られたシリコーン組成物を実施例2で得られたシリコーン組成物に変更した他は実施例10と同じ組成及び方法にてエマルション組成物を調製した。
実施例1で得られたシリコーン組成物を実施例3で得られたシリコーン組成物に変更した他は実施例10と同じ組成及び方法にてエマルション組成物を調製した。
実施例1で得られたシリコーン組成物を実施例4で得られたシリコーン組成物に変更した他は実施例10と同じ組成及び方法にてエマルション組成物を調製した。
実施例1で得られたシリコーン組成物を実施例5で得られたシリコーン組成物に変更した他は実施例10と同じ組成及び方法にてエマルション組成物を調製した。
実施例1で得られたシリコーン組成物を実施例6で得られたシリコーン組成物に変更した他は実施例10と同じ組成及び方法にてエマルション組成物を調製した。
実施例1で得られたシリコーン組成物を実施例7で得られたシリコーン組成物に変更した他は実施例10と同じ組成及び方法にてエマルション組成物を調製した。
実施例1で得られたシリコーン組成物を実施例8で得られたシリコーン組成物に変更した他は実施例10と同じ組成及び方法にてエマルション組成物を調製した。
実施例1で得られたシリコーン組成物を実施例9で得られたシリコーン組成物に変更した他は実施例10と同じ組成及び方法にてエマルション組成物を調製した。
実施例1で得られたシリコーン組成物を比較例1で得られたシリコーン組成物に変更した他は実施例10と同じ組成及び方法にてエマルション組成物を調製した。
実施例1で得られたシリコーン組成物を比較例2で得られたシリコーン組成物に変更した他は実施例10と同じ組成及び方法にてエマルション組成物を調製した。
実施例1で得られたシリコーン組成物を比較例3で得られたシリコーン組成物に変更した他は実施例10と同じ組成及び方法にてエマルション組成物を調製した。
実施例1で得られたシリコーン組成物を比較例4で得られたシリコーン組成物に変更した他は実施例10と同じ組成及び方法にてエマルション組成物を調製した。
実施例1で得られたシリコーン組成物を合成例1で得られたオルガノポリシロキサンに変更した他は実施例10と同じ組成及び方法にてエマルション組成物を調製した。
各エマルション組成物について以下に示す評価試験を行った。結果を表2に示す。
3.柔軟性
エマルション組成物にイオン交換水を加え、固形分0.5%に希釈して試験液を調製した。該試験液にポリエステル/綿ブロード布(65%/35%、谷頭商店社製)を1分間浸漬した後、絞り率100%の条件でロールを用いて絞り、100℃で2分間乾燥後、さらに150℃で2分間加熱処理して柔軟性評価用の処理布を作製した。該処理布を3人のパネラーが手触りし、柔軟性を以下の基準により評価した。
<評価基準>
A:触り心地が非常に良好である。
B:触り心地が良好である。
C:触り心地が悪い。
エマルション組成物にイオン交換水を加え、固形分2%に希釈して試験液を調製した。該試験液にポリエステル/綿ブロード布(65%/35%、谷頭商店社製)を10秒間浸漬した後、絞り率100%の条件でロールを用いて絞り、130℃で2分間乾燥した。その後、本処理布にスポイトで水道水を一滴(25μL)滴下し、水滴が布に完全に吸収されるまでの時間(秒)を測定した。
エマルション組成物にイオン交換水を加え、固形分2%に希釈して試験液を調製した。該試験液にポリエステル/綿ブロード布(65%/35%、谷頭商店社製)を10秒間浸漬した後、絞り率100%の条件でロールを用いて絞り、130℃で2分間乾燥した。その後、本処理布を、JIS L0217 103に準拠した手法により、洗濯機による洗濯を一回行った。洗濯一回後の繊維表面のシリコーン残存量を蛍光X線分析装置(Rigaku社製)にて測定した。洗濯を行っていない場合と比較し、残存率(%)を算出した。
Claims (6)
- (A)分子末端又は側鎖に、下記一般式(1)で表される基を有するオルガノポリシロキサン70〜98質量部と、
(式中、Zは水素原子、炭素数1〜12の置換もしくは非置換の1価炭化水素基、又はアシル基であり、bは2〜30の整数、cは0〜20の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。)
で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、Ryで示される基の合計個数の99%以上が、−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−Zで示される基である。]
(B)1分子中に2個以上のイソシアネート基を有し、このイソシアネート基の50%以上が熱解離性ブロック剤で封鎖されたブロックポリイソシアネート2〜30質量部と
を混合して加熱し、(A)成分のオルガノポリシロキサンに含まれる1つ以上のヒドロキシル基と、(B)成分のイソシアネート基とを反応させた反応物を含有する、硬化性シリコーン組成物。 - (B)成分の熱解離性ブロック剤が、オキシム系化合物、ピラゾール系化合物及び活性メチレン系化合物からなる群から選ばれる化合物である、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。
- (B)成分の熱解離性ブロック剤が、ピラゾール系化合物である請求項2記載の硬化性シリコーン組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の硬化性シリコーン組成物を含むシリコーンエマルション組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の硬化性シリコーン組成物を含む繊維処理剤。
- (A)分子末端又は側鎖に、下記一般式(1)で表される基を有するオルガノポリシロキサン70〜98質量部と、
(式中、Zは水素原子、炭素数1〜12の置換もしくは非置換の1価炭化水素基、又はアシル基であり、bは2〜30の整数、cは0〜20の整数であり、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位はブロック重合体を形成していてもランダム重合体を形成していてもよい。)
で示されるポリオキシアルキレン含有有機基であり、Ryで示される基の合計個数の99%以上が、−CH2−CH(OH)CH2O−(C2H4O)b−(C3H6O)c−Zで示される基である。]
(B)1分子中に2個以上のイソシアネート基を有し、このイソシアネート基の50%以上が熱解離性ブロック剤で封鎖されたブロックポリイソシアネート2〜30質量部と
を混合して加熱する工程を含む、(A)成分のオルガノポリシロキサンに含まれる1つ以上のヒドロキシル基と、(B)成分のイソシアネート基とを反応させた反応物を含有する、硬化性シリコーン組成物を製造する製造方法。
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