KR20150024943A - 섬유재의 염색 또는 마감 처리를 위한 방법 및 조성물 - Google Patents

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귄터 치다
탄야 레플레
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훈츠만 텍스틸레 에펙츠 (게르마니) 게엠베하
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Abstract

특정한 에톡실화/프로폭실화 산물 뿐만 아니라 알킬렌 카보네이트, 에폭시실란 또는 폴리실록산을 포함하는 조성물은 섬유재의 염색 또는 마감 처리에 유용하다. 상기 산물들로부터 형성된 반응 산물들은 또한 이들 목적에 매우 유용하다. 상기 산물들은 바람직하게는, 초임계 이산화탄소 중의 용액으로서 사용된다.

Description

섬유재의 염색 또는 마감 처리를 위한 방법 및 조성물 {PROCESSES AND COMPOSITIONS FOR DYEING OR FINISHING FIBROUS MATERIALS}
본 발명은, 산물(product)들 및/또는 산물 혼합물들 및/또는 반응 산물들을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 추가로 본 발명은 초임계 이산화탄소 중의 이러한 조성물들의 용액들, 및 이들 용액이 사용되는 방법에 관한 것이다.
초임계 이산화탄소에 용해된 조성물로 섬유재를 염색 또는 마감 처리하는 것이 알려져 있다. 이는, 예를 들면, 문헌[참조: "Supercritical Dyeing of Polyester Fibers in a mini-plant possessing internal circulator" in CA Abstract 155:564784c(Sen'i Gakkaishi 2011, 67(2), pp. 27-33 관련됨)] 및 또한 제WO 94/18264 A1호, 제EP 1 126 072 A2호, 제DE 39 06 724 A1호, 제EP 1 809 806 B1호, 제WO 2004/009897 A1호 및 또한 제EP 0 846 803 B1호로부터 명백하다.
초임계 이산화탄소 중에서 섬유재를 처리하는 기존의 방법의 하나의 이점은, 용해된 산물이, 물에는 흔히 용이하게 가용성이지 않고 초임계 이산화탄소에 흔히 용이하게 가용성이라는 점이다. 이는 종종, 유리한 성질들로 인해 용액 중에 추가로 사용될 산물들에 대한 선택범위를 좁게 한다. 상기한 이유로 인해, 기존의 방법에서는 섬유재에 목적하는 정도의 친수성을 부여하는 것 또한 흔히 불가능하다.
본 발명에 의해 다루어진 과제는, 공지된 조성물들/방법들의 단점을 피하는 것과, 섬유재를 처리 또는 염색할 수 있고 광범위한 제한 범위 내에서 제어될 수 있는 친수성을 부여할 수 있는, 조성물들 또는 초임계 이산화탄소 중의 상기 조성물의 용액을 제공하는 것이었다. 상기 과제는, 첫째로, 초임계 상태의 액체 산물(liquid product)에 각각 용해된 화학식 Ia 및/또는 화학식 Ib의 산물, 및/또는 화학식 Ia 및/또는 화학식 Ib의 산물 또는 화학식 Ia 및/또는 화학식 Ib의 산물들의 혼합물을 화학식 II 또는 III의 하나 이상의 산물과 반응시킴으로써 수득될 수 있는 산물을 포함하는 용액을 섬유재에 적용함을 포함하는, 섬유재를 염색 또는 마감 처리를 위한 방법에 의해 해결되었고; 둘째로, 화학식 Ia 및/또는 화학식 Ib의 하나 이상의 산물, 또는 화학식 Ia 및/또는 Ib의 산물들의 혼합물을 포함하는, 또는 화학식 II 내지 IV의 하나 이상의 산물 및 α-아미노카복실산으로부터 선택되는 산물을 포함하는 조성물에 의해 해결되었고; 또한 화학식 Ia 또는 Ib의 산물 또는 화학식 Ia 또는 Ib의 산물들의 혼합물을 화학식 II 또는 III의 하나 이상의 산물을 반응시킴으로써 형성된 반응 산물(상기 수득된 반응 산물은 추가로 올리고머로 전환될 수 있거나 실란과 반응할 수 있다)에 의해 해결되었다.
화학식 Ia
Figure pct00001
화학식 Ib
Figure pct00002
화학식 II
Figure pct00003
화학식 III
Figure pct00004
화학식 IV
Figure pct00005
위의 화학식 Ia, Ib, II, III 및 IV에서,
E는 수소 또는 R1을 나타내고,
R1은 탄소수 1 내지 13의 알킬을 나타내고,
R2 및 R3 중 하나는 -CH3을 나타내고 나머지 하나는 H를 나타내고,
R4는 H, -CH3, -CH2-CH3 또는 -CH2-OH를 나타내고,
R5는 각각의 경우(each occurrence)에 독립적으로 R1 또는 -OH 또는 -OR1을 나타내고,
R6은 어느 경우(either occurrence)에든 독립적으로 R5 또는 R8을 나타내고,
R7은 각각의 경우에 독립적으로 R1을 나타내고,
R8은 각각의 경우에 독립적으로 화학식 V 또는 화학식 VI의 라디칼을 나타내고:
화학식 V
Figure pct00006
화학식 VI
Figure pct00007
(위의 화학식 V 및 VI에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소 원자 1 내지 4개의 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼을 나타내고,
Z는 탄소 원자 2 내지 4개의 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼을 나타낸다),
R9는 각각의 경우에 독립적으로 수소 또는 -CH3을 나타내고,
b는 화학식 Ia의 경우에 0 또는 1을 나타내고, 화학식 Ib의 경우에 0 내지 15의 수를 나타내고,
t는 5 내지 14의 수를 나타내고,
b:t 비는 화학식 Ia에서 0 내지 0.2의 수를 나타내고, 화학식 Ib에서 0 내지 1.1의 수를 나타내고,
k는 0 내지 1000의 수를 나타낸다.
또한 상기 과제는, 각각 초임계 상태의 액체 조성물에 용해된 화학식 Ia 및/또는 화학식 Ib의 산물; 또는 화학식 Ia 및/또는 화학식 Ib의 산물 또는 화학식 Ia 및/또는 화학식 Ib의 산물들의 혼합물을 화학식 II 또는 III의 하나 이상의 산물과 반응시킴으로써 수득될 수 있는 산물(상기 수득된 반응 산물은 추가로 올리고머로 전환될 수 있거나 실란과 반응할 수 있다)을 포함하는 조성물에 의해 해결되었다.
화학식 Ia
Figure pct00008
화학식 Ib
Figure pct00009
화학식 II
Figure pct00010
화학식 III
Figure pct00011
화학식 IV
Figure pct00012
위의 화학식 Ia, Ib, II, III 및 IV에서,
E는 수소 또는 R1을 나타내고,
R1은 탄소수 1 내지 13의 알킬을 나타내고,
R2 및 R3 중 하나는 -CH3을 나타내고 나머지 하나는 H를 나타내고,
R4는 H, -CH3, -CH2-CH3 또는 -CH2-OH를 나타내고,
R5는 각각의 경우에 독립적으로 R1 또는 -OH 또는 -OR1을 나타내고,
R6은 어느 경우에든 독립적으로 R5 또는 R8을 나타내고,
R7은 각각의 경우에 독립적으로 R1을 나타내고,
R8은 각각의 경우에 독립적으로 화학식 V 또는 화학식 VI의 라디칼을 나타내고:
화학식 V
Figure pct00013
화학식 VI
Figure pct00014
(위의 화학식 V 및 VI에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소 원자 1 내지 4개의 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼을 나타내고,
Z는 탄소 원자 2 내지 4개의 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼을 나타낸다),
R9는 각각의 경우에 독립적으로 수소 또는 -CH3을 나타내고,
b는 화학식 Ia의 경우에 0 또는 1을 나타내고, 화학식 Ib의 경우에 0 내지 15의 수를 나타내고,
t는 5 내지 14의 수를 나타내고,
b:t 비는 화학식 Ia에서 0 내지 0.2의 수를 나타내고, 화학식 Ib에서 0 내지 1.1의 수를 나타내고,
k는 0 내지 1000의 수를 나타낸다.
임의로, 화학식 Ia 및/또는 화학식 Ib의 산물을 포함하는 용액은 화학식 II 내지 IV의 하나 이상의 산물 및 α-아미노카복실산으로부터 선택되는 산물을 추가로 포함할 수 있다.
청구항 제1항 또는 제2항에 따른 섬유재의 염색 또는 마감 처리를 위한 방법 및 청구항 제22항에 따른 용도가 본 발명의 주요 주제이다.
본 발명의 조성물 또는 본 발명의 반응 산물은 바람직하게는 초임계 액체, 특히 초임계 이산화탄소 중의 용액의 형태로 사용된다. 본 발명에 따른 조성물 또는 반응 산물의 초임계 이산화탄소 중의 용액은, 물 중의 용액 또는 에멀젼에 비해 특히 생태학적 이점 뿐만 아니라 경제적인 이점을 갖는다. 그 이유는, 첫째로, 염색/마감 처리 공정 후에 물을 제거하는 것이 상당한 양의 에너지를 요구하고, 둘째로, 부산물을 포함하는 공정 용수가 폐수 문제를 야기할 수 있기 때문이다. 본 발명과 관련되어 용어 "초임계 액체"는, 압력 및 온도 둘 다가 이러한 매질의 임계점보다 높은 (유체) 매질을 지칭하는 것으로 이해된다.
추가로, 본 발명에 따른 용액은 초임계 액체에 용해된 상태의 화학식 Ia 및/또는 화학식 Ib의 산물을 포함한다.
본 발명의 조성물은 위에서 정의되고 청구항 제11항 또는 제12항에 정의된 유형의 하나 이상의 산물을 포함한다. 바람직하게는, 상기 산물은 물 중에서 그리고 초임계 이산화탄소 중에서 물/초임계 이산화탄소 1mol당 0.0001mol 이상으로 용해된다. 이러한 특성은, 상기 조성물이 섬유재를 염색 또는 마감 처리하는데 사용될 수 있으며 여기서 상기 섬유재는 의도적으로 친수성이 부여될 수 있음을 의미한다. 추가로, 일부 경우에, 화학식 Ia 및/또는 Ib의 산물을 포함하는 조성물은 CO2를 위한 저장소로서 제공될 수 있다. 바람직하게는, 물 및 초임계 이산화탄소 중에서의 상기 용해도는 물/초임계 이산화탄소 1mol당 0.001mol 내지 1mol이다. 물/초임계 이산화탄소 중의 용해도에 관한 세부사항은, 물의 경우 대기압 및 실온에 관한 것이고, 초임계 이산화탄소의 경우 250bar의 압력 및 120℃의 온도에 관한 것이다. 본 발명에 따른 조성물이 화학식 Ia 또는 Ib의 하나 이상의 산물 및 추가로 화학식 II 내지 IV의 하나 이상의 산물 또는 α-아미노산을 포함하는 혼합물일 수 있기 때문에, 상기 언급된 수적인 세부사항은 이들 혼합 파트너들의 총 몰에 관한 것이다.
본 발명의 조성물 및 반응 산물의 용해도는 하기 기재된 방법에 따라 측정된다.
특히 화학식 II 내지 IV의 산물과의 또는 α-아미노카복실산과의 혼합물로서의 화학식 Ia 또는 Ib의 산물 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물, 및 언급된 반응 산물은, 섬유재의 염색 또는 마감 처리에 매우 유용하다. 예를 들면, L-아스파르트산 및 L-글루탐산은 유용한 α-아미노카복실산이다. 본 발명의 조성물 및 반응 산물은 바람직하게는 초임계 이산화탄소 중의 용액의 형태로 사용된다. 본 발명에 따른 조성물은, 위에서 언급되고 청구항 제1항에 언급된 산물 이외에도, 구성 성분들, 예를 들면, 에톡실레이트 형태의 계면활성 성분을 추가로 포함할 수 있다.
바람직하게는, 화학식 Ia에서 E는 메틸 또는 이소트리데실을 나타낸다. 섬유재의 염색 또는 마감 처리에 매우 유용한 산물은 화학식 Ia에서 8 내지 10의 범위인 t를 추가로 갖는다. 기재된 목적에 매우 유용한 산물에서, 화학식 III에서 하나 이상의 R5는 -OR1을 나타낸다. 바람직하게는, 화학식 IV의 산물에서, 말단 규소 원자에 부착된 R6은 두 경우(both occurrence)에서 라디칼 R5의 정의에 따르는 화학식의 라디칼을 나타낸다.
섬유재의 염색 또는 마감 처리에 매우 유용한 용액은 초임계 상태의 액체 산물, 예를 들면, 초임계 에탄 또는 프로판 중에, 언급된 산물들의 하나 이상의 산물 또는 산물들의 혼합물을 포함한다. 초임계 이산화탄소는 초임계 상태의 바람직한 용매이다. 따라서, 다른 초임계 액체들이 고려될 수 있음에도 불구하고, 아래에는 오직 초임계 이산화탄소만을 언급한다. 이들 용액에서, 초임계 이산화탄소 중의 상기 산물 또는 산물 혼합물의 농도는 바람직하게는 0.0005 내지 0.5중량% 범위이다. 초임계 이산화탄소 중의 용액은, 본 발명의 조성물 및 반응 산물 이외에도, 직물 염색 또는 마감 처리에 적합하거나 중합체 재료의 처리에 적합한 산물을 추가로 포함할 수 있다. 당해 분야의 숙련가는 선행 기술로부터의 이러한 추가의 산물들을 알고 있다. 유용한 추가의 산물은, 예를 들면, 아크릴산 에스테르 또는 폴리디알킬실록산, 특히 단쇄 폴리디메틸실록산을 포함한다. 이들 폴리디메틸실록산에서, 메틸 그룹들 중 몇몇은 질소 라디칼에 의해, 예를 들면, 화학식 V 또는 VI의 라디칼에 의해 치환될 수 있다. 초임계 이산화탄소 중의 용액은, 직물에 영구적으로 부착되어야 하는 산물을 캡슐화시키는 캡슐을 추가로 포함할 수 있다. 초임계 이산화탄소 중의, 본 발명에 따른 조성물의 용액 또는 본 발명에 따른 반응 산물의 용액은, 가능하게는 이들 조성물 또는 반응 산물을 이산화탄소와 반응시킴으로써 형성된 산물을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물 또는 반응 산물, 특히 초임계 이산화탄소 중의 이들 용액은, 섬유재의 처리/염색 또는 마감 처리에 매우 유용하거나, 또는 중합체 재료, 예를 들면, 목재로 만든 제품 또는 플라스틱으로 만든 제품의 처리에 매우 유용하다. 오직 화학식 Ia 또는 Ib의 산물만을 포함하는 초임계 이산화탄소 중의 용액은, 기재된 목적에 또한 매우 유용하다. 염색의 경우, 상기 용액은 하나 이상의 염료를 추가로 포함하는 것이 인식될 것이다. 초임계 이산화탄소 중의 용액에서 사용하기에 적합한 염료들의 예는 우선 기재된 선행 기술에서 언급된다. 마감 처리 작업에 매우 유용한 추가의 첨가는, 예를 들면, 다음의 산물들을 포함한다: 퍼메트린 및 델타메트린. 직물의 마감 처리시의 퍼메트린의 사용은, 필요한 경우, 방충 효과를 달성하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 조성물 및 반응 산물, 특히 초임계 이산화탄소 중의 이들 용액은, 또한, 미리 염색된 섬유재 상에서 수행되는 특정한 마감 처리 작업, 예를 들면, 레벨링(leveling) 작업에 매우 유용하다. 기재된 목적을 위해, 섬유재는, 이하 기재된 장치의 추출기 부분으로 도입될 수 있고, 이러한 경우, 본 발명에 따른 용액은 상기 추출기로 도입된다.
본 발명의 조성물 또는 반응 산물로 또는 초임계 이산화탄소 중의 본 발명의 용액으로 처리/염색 또는 마감 처리될 수 있는 섬유재는, 산업용 또는 의류 제품을 위한 폴리프로필렌 섬유, 탄소 섬유, 면 또는 울, 폴리에스테르 또는 폴리아미드 섬유로 구성된 직포 및 편직물을 포함한다. 염색 또는 마감 처리는, 예를 들면, 우선 기재된 선행 기술에 기재된 바와 같은, 적절한 분야의 숙련가에게 알려진 방법에 따라 수행할 수 있다.
본 발명의 조성물은 상기 언급된 화학식 Ia 또는 화학식 Ib의 하나 이상의 산물 또는 이러한 산물들의 혼합물을 포함하고, 또한 화학식 II 내지 IV의 하나 이상의 산물 및 α-아미노카복실산으로부터 선택되는 산물을 포함한다. 본 발명에 따른 반응 산물은, 화학식 Ia 또는 Ib의 산물 또는 이들의 혼합물을 화학식 II 내지 III의 하나 이상의 산물과 반응시킴으로써 형성된 산물이다. 이들 반응 산물은, 임의로, 추가로 올리고머로 전환될 수 있거나 추가로 실란과 반응할 수 있다.
화학식 Ia 및 Ib의 산물은 상업적으로 입수 가능하며 선행 기술로부터 공지되어 있다. 이의 예는 헌츠만 코포레이션(Huntsman Corp.)의 제파민(JEFFAMINE®) 범위의 제품들, 특히 M-시리즈, D-시리즈 및 ED-시리즈의 제파민 범위의 제품들이다. 제파민 M-600 폴리에테르아민은 본 발명의 조성물 및 반응 산물 및 용액에 매우 유용하다.
화학식 II의 산물, 즉, 임의로 치환되는 알킬렌 카보네이트는 마찬가지로 상업적으로 입수 가능한 산물이며, 따라서 마찬가지로 선행 기술의 일부를 형성한다. 이의 예는 헌츠만 코포레이션의 제프솔(JEFFSOL®) 범위의 제품들이다. 글리시드옥시프로필메틸디에톡시실란 또는 3-글리시드옥시프로필트리메톡시실란은, 화학식 III의 산물로서, 본 발명의 조성물 및 반응 산물에 매우 유용하다.
화학식 III 및 IV의 산물은 선행 기술로서 실리콘 화학으로부터 공지되어 있다. 이의 예는 3-글리시드옥시프로필트리메톡시실란 및 다우 코닝(Dow Corning)의 실라스틱(SILASTIC®) 4-2737이다.
화학식 Ia 및/또는 Ib의 산물과의 혼합물에서 유용한 α-아미노카복실산의 예는 L-아스파르트산 및 L-글루탐산이다.
본 발명의 조성물은, (a) 화학식 Ia 또는 Ib의 범위에 속하는 하나 이상의 산물, 및 (b) 화학식 II 내지 IV의 산물들로부터 선택된 하나 이상의 산물 또는 α-아미노카복실산의 혼합물을 포함한다. 여기서 혼합 비는, 예를 들면, 화학식 Ia 또는 Ib의 산물 50 내지 90중량부 및 화학식 II 내지 IV의 화합물 10 내지 50중량부일 수 있다.
본 발명에 따른 반응 산물은 (a)에 위에 언급된 산물을 (b)에 언급된 산물과 반응시킴으로써 수득될 수 있는 산물이다.
이러한 반응은 선행 기술에 일반적으로/통상적으로 공지된 방법들에 따라 수행할 수 있다. 화학식 Ia 또는 Ib의 산물을 화학식 II의 산물과 반응시키는 것은, =C=0 그룹의 탄소 원자에 대한 아미노 그룹의 공격 및 개환(ring opening)을 통해 진행되며, 여기서, 화학식 Ia의 화합물의 경우, 화학식
Figure pct00015
및/또는 화학식
Figure pct00016
의 반응 산물을 수득하고, 화학식 Ib의 화합물의 경우, 화학식
Figure pct00017
의 산물 또는 이의 이성체(이는 개환의 다른 형태로부터 야기된다)를 수득할 수 있고, 또는 마지막으로 언급된 화학식(여기서, 여전히 자유로운 상기 -NH2 그룹이 개환에 의해 상기 환형 카보네이트와도 반응한다)과는 상이한 화학식을 갖는 산물을 수득할 수 있는 것으로 사료된다.
화학식 Ia 또는 Ib의 산물을 화학식 III의 산물과 반응시키는 것은, 에폭시 그룹의 개환 또는 규소 원자에서의 치환을 통해 진행될 수 있으며, 이러한 경우, 화학식 III의 화합물의 사용은, 화학식
Figure pct00018
,
Figure pct00019
또는
Figure pct00020
의 반응 산물, 또는 마지막으로 언급된 화학식(이의 말단 NH2 그룹은 마찬가지로 에폭시 그룹의 개환에 의해 에폭시실란과 반응한다)과는 상이한 화학식을 갖는 반응 산물을 생성시킬 수 있다. 언급된 반응들은 불활성 용매 중에서 수행될 수 있거나, 특정한 경우, 용매를 사용하지 않고 수행될 수 있다. 이에 따라 형성된 반응 산물은, 임의로, 추가로 중합체로 전환될 수 있거나 실란과 반응할 수 있다.
알려진 바와 같이, 초임계 이산화탄소는 임계점보다 높은 압력과 온도의 이산화탄소이다. 초임계 이산화탄소의 제조 및 특성은 선행 기술, 예를 들면, 상기 기재된 문헌[참조: Sen'i Gakkaishi 2011, 67(2), pp. 27-33] 및 또한 제WO 94/18264 A1호 및 제EP 1 126 072 A2호에 기재되어 있다. 본 발명에 따른, 초임계 이산화탄소 중의 용액은, 바람직하게는, 본 발명에 따른 하나 이상의 조성물 또는 반응 산물을 먼저 제조한 다음 이들을 초임계 이산화탄소에 용해시킴으로써 제조한다. 본 발명에 따른 혼합물의 경우, 상기 혼합물을 먼저 제조한 다음 이를 이산화탄소에 용해시키는 것이 바람직하다.
초임계 이산화탄소 중의 본 발명의 조성물 또는 반응 산물의 용액은 선행 기술로부터 알려진 방법을 사용하여, 예를 들면, 문헌[참조: Sen'i Gakkaishi 2011, Vol. 67, No. 2(2011), pages 27-33], 제WO 94/18264호, 제US 5 709 910호 및 명세서의 도입부에 언급된 추가의 문헌에 기재된 방법에 따라 수득할 수 있다.
초임계 이산화탄소 중의 용액을 제조하는데 적합한 장치 및 방법은 또한 다이쿠 텍스타일 시스템스 비브이(Dyecoo Textile Systems B.V.)(네덜란드)로부터 입수할 수 있다. 이러한 유형의 장치는 추출기를 포함한다. 초임계 이산화탄소 중의 산물의 용액을 상기 장치에서 제조할 수 있다. 이에 따라 수득된 용액을 이러한 추출기에서 섬유재에 적용한다. 이러한 유형의 장치는 또한 초임계 이산화탄소 중의 본 발명의 조성물 및 반응 산물의 용해도를 측정하는데 사용될 수 있다.
상기 장치는 추가로 분리기를 포함한다. 조사되는(investigated) 산물을 언급된 상기 장치의 추출기 부분에 도입한다. 이어서, 이산화탄소를 250bar의 압력 및 120℃의 온도에서 상기 추출기에 공급한다. 초임계 이산화탄소에 가용성인 산물 구성 성분들을 분리기를 향하여 수송한다. 이어서, 이들의 양을 분석학적으로 측정할 수 있다. 초임계 이산화탄소에 불용성인 분획은 이후에 상기 추출기 내에 남는다. 섬유재의 처리/염색 또는 마감 처리를 위한 본 발명에 따른 용액의 사용은, 이러한 유형의 용액을 섬유재에 적용함으로써 수행할 수 있다. 이는 제EP 846 803 B1호에 기재된 방법에 따라 수행할 수 있다. 본 발명에 따른, 초임계 이산화탄소 중의 용액은, 임의로, 섬유재의 정련(scouring), 예를 들면, 울 제품의 탈지(degreasing) 또는 엘라스테인 섬유의 탈규화(desiliconization)를 야기할 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 설명한다.
실시예 1:
화학식 Ia의 산물과 화학식 II의 산물의 반응:
우선 제파민 M-600 88.2g을 실온에서 충전한다. 제프솔 EC 11.8g을 첨가한다(제프솔 EC는 R4 = H인 화학식 II의 산물이고, 제파민 M-600은 R1 = CH3, b = 1 , R2 = H, R3 = CH3 및 t = 9인 화학식 Ia의 산물이다). 수득된 혼합물을 95℃로 가열하고, 6시간 동안 95℃에서 유지한다. 이를 실온으로 냉각시켜, 250bar 및 120℃에서 초임계 이산화탄소에 가용성인 담황색 투명 산물을 수득한다.
실시예 2:
화학식 Ia의 화합물과 화학식 III의 화합물의 반응:
우선 제파민 M-600 69.7g을 실온에서 충전한다. 피페라진계 촉매(헌츠만 코포레이션의 악셀레이터 399(Accelerator 399)) 2.75g을 첨가한다. 진탕하에 상기 혼합물을 85℃로 가열한 다음, N2로 퍼지시키고 N2하에 유지한다. 계속적인 진탕하에, 3-글리시드옥시프로필트리메톡시실란 27.55g을 85℃에서 60분 동안 적가한다. 상기 혼합물을 85℃에서 추가로 240분 동안 교반한 다음 실온으로 냉각시켜, 초임계 이산화탄소에 가용성인 담황색 투명 액체를 수득한다.
실시예 3:
실온 혼합을 사용하여 화학식 Ia의 산물(실시예 1과 동일한 산물) 및 화학식 IV의 산물을 포함하는 조성물을 제조하였다. 후자는 측쇄에 화학식 -CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH2의 치환체를 함유하는 액체 폴리디메틸실록산이었다. 이러한 실록산은 약 7중량%의 질소 함량을 갖고 20℃에서 약 100mPa.s의 점도를 가졌다. 상기 조성물은 화학식 Ia의 산물 약 80중량% 및 화학식 IV의 화합물 약 20중량%를 함유하였다. 수득된 조성물은 0.37중량%의 농도로 초임계 이산화탄소에 가용성이었다.
실시예 4:
우선 프로필렌 카보네이트(제프솔 PC) 40.0g을 실온에서 충전한다. 아미노-관능성 폴리디메틸실록산(N 3중량%, 아미노에틸아미노프로필-관능성 측쇄, (CH3)3Si-말단블록화) 60.0g을 첨가하고 진탕하에 용해시킨다. 그 결과 투명한 담황색 액체가 수득된다. 당해 용액 33.0g 중에 마를리팔(MARLIPAL®) O13/30(3 EO의 이소트리데실 에톡실레이트) 5g을 다시 실온에서 교반하고 용해시켜 투명 용액을 형성시킨다. 이어서 당해 조성물을 제파민 M-600(모노아민) 62g 중에서 교반한다. 그 결과 다시 투명한 담황색 액체가 수득된다.
실시예 5:
초임계 이산화탄소 중의 산물인 제파민 ED-600의 용해도를 당해 실시예에서 조사하였다. 제파민 ED-600은 청구항 제1항의 화학식 Ib의 범위에 속하는 산물이다. 하기 결과를 250bar의 압력 및 75℃의 온도에서 수득하였다(상기 언급된 온도와는 상이하다):
(상기 기재된) 추출기로의 공급량: 30.1g
시험 완료 후, 추출기 내의 확인량: 23.8g
분리기 내의 산물 양: 6.1g
화학식 Ia의 범위에 속하는 산물은, 초임계 이산화탄소에 대해, 제파민 M-600보다 덜 가용성이었다.
실시예 6: 마감 처리
디스퍼스 오렌지 25(Disperse Orange 25)로 염색된 폴리에스테르 직물은, 이에 적용된 초임계 이산화탄소 중의 제파민 M-600의 용액을 가졌다. 이는 120℃의 온도 및 250mPa.sec의 압력에서 60분 동안 수행되었다. 제파민 M-600의 적용량은, 여러 시험들에서, 각각 직물 1g을 기본으로 하여 7.5ㆍ10-3㎖, 3ㆍ10-3㎖ 및 5.2ㆍ10-4㎖이었다. 수득된 직물들은 물에 대해 우수한 흡수성(AATCC 79에 따라 측정함)을 나타내고 수직 방향으로 우수한 이동 거동(migrating behavior)(흡상 시험(wicking test))을 나타내었다. 여기서 수득된 값들은 마감 처리되지 않은 비교 직물들보다 뚜렷하게 우수하였다.
하기 표는 측정 결과를 보여준다.
샘플 친수성 (점적 시험) 흡상 시험
0 (비교 직물) >60 2.0
1 (7.5ㆍ10-3㎖/g) 1 6.0
2 (3ㆍ10-3㎖/g) 4 5.5
3 (5.2ㆍ10-4㎖/g) 1 6.0
친수성 시험(점적 시험)은 습윤 시작으로부터 습윤 완료까지 걸린 시간(초)을 측정한다. 흡상 시험은 수직으로 장착된 직물이 물에 의해 습윤되는 높이(cm)를 표시한다.

Claims (22)

  1. 초임계 상태의 액체 산물(liquid product)에 각각 용해된 화학식 Ia 및/또는 화학식 Ib의 산물을 포함하는 용액을 섬유재에 적용함을 포함하는, 섬유재의 염색 또는 마감 처리를 위한 방법으로서,
    상기 용액은 임의로 화학식 II 내지 IV의 하나 이상의 산물 및 α-아미노카복실산으로부터 선택되는 산물을 추가로 포함하고/포함하거나,
    상기 용액은, 화학식 Ia 및/또는 화학식 Ib의 산물 또는 화학식 Ia 및/또는 화학식 Ib의 산물들의 혼합물을 화학식 II 또는 III의 하나 이상의 산물과 반응시킴으로써 수득될 수 있는 산물을 포함하는, 섬유재의 염색 또는 마감 처리를 위한 방법.
    화학식 Ia
    Figure pct00021

    화학식 Ib
    Figure pct00022

    화학식 II
    Figure pct00023

    화학식 III
    Figure pct00024

    화학식 IV
    Figure pct00025

    위의 화학식 Ia, Ib, II, III 및 IV에서,
    E는 수소 또는 R1을 나타내고,
    R1은 탄소수 1 내지 13의 알킬을 나타내고,
    R2 및 R3 중 하나는 -CH3을 나타내고 나머지 하나는 H를 나타내고,
    R4는 H, -CH3, -CH2-CH3 또는 -CH2-OH를 나타내고,
    R5는 각각의 경우(each occurrence)에 독립적으로 R1 또는 -OH 또는 -OR1을 나타내고,
    R6은 어느 경우(either occurrence)에든 독립적으로 R5 또는 R8을 나타내고,
    R7은 각각의 경우에 독립적으로 R1을 나타내고,
    R8은 각각의 경우에 독립적으로 화학식 V 또는 화학식 VI의 라디칼을 나타내고:
    화학식 V
    Figure pct00026

    화학식 VI
    Figure pct00027

    (위의 화학식 V 및 VI에서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소 원자 1 내지 4개의 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼을 나타내고,
    Z는 탄소 원자 2 내지 4개의 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼을 나타낸다),
    R9는 각각의 경우에 독립적으로 수소 또는 -CH3을 나타내고,
    b는 화학식 Ia의 경우에 0 또는 1을 나타내고, 화학식 Ib의 경우에 0 내지 15의 수를 나타내고,
    t는 5 내지 14의 수를 나타내고,
    b:t 비는 화학식 Ia에서 0 내지 0.2의 수를 나타내고, 화학식 Ib에서 0 내지 1.1의 수를 나타내고,
    k는 0 내지 1000의 수를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 초임계 상태의 액체 산물이 초임계 액체 이산화탄소인, 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 초임계 이산화탄소 중의 산물의 농도가 0.0005 내지 0.5중량%의 범위인, 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 하나 이상의 항에 있어서, 상기 용액이, 직물 염색 및/또는 마감 처리에 적합하고/하거나 중합체 재료의 처리에 적합한 산물을 추가로 포함하는, 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 하나 이상의 항에 있어서, 상기 용액이, OH에 의해 또는 OR1 그룹에 의해 또는 아미노 그룹을 갖는 라디칼에 의해 치환되거나 치환되지 않은 아크릴산 에스테르 또는 폴리디알킬실록산을 추가로 포함하는, 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 하나 이상의 항에 있어서, 상기 용액이, 물 중에서 그리고 초임계 이산화탄소 중에서 물/초임계 이산화탄소 1mol당 0.0001mol 이상으로 가용성인 산물을 추가로 포함하는, 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 하나 이상의 항에 있어서, 상기 용액이, 물 1mol당 0.001mol 내지 1mol의 수용해도 및 초임계 이산화탄소 1mol당 0.001mol 내지 1mol의 초임계 이산화탄소 중의 용해도를 갖는 산물을 포함하는, 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 하나 이상의 항에 있어서, 화학식 Ia에서 R1이 -CH3 또는 이소트리데실을 나타내고/나타내거나 t가 8 내지 10의 수를 나타내는, 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 하나 이상의 항에 있어서, 화학식 III에서 하나 이상의 R5가 -OR1을 나타내는, 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 하나 이상의 항에 있어서, 화학식 IV에서 말단 규소 원자에 부착된 R6이 두 경우(both occurrence)에서 R1을 나타내는, 방법.
  11. 화학식 Ia 및/또는 화학식 Ib의 하나 이상의 산물을 포함하고, 또한 화학식 II 내지 IV의 하나 이상의 산물 및 α-아미노카복실산으로부터 선택되는 산물을 포함하는, 조성물.
    화학식 Ia
    Figure pct00028

    화학식 Ib
    Figure pct00029

    화학식 II
    Figure pct00030

    화학식 III
    Figure pct00031

    화학식 IV
    Figure pct00032

    위의 화학식 Ia, Ib, II, III 및 IV에서,
    E는 수소 또는 R1을 나타내고,
    R1은 탄소수 1 내지 13의 알킬을 나타내고,
    R2 및 R3 중 하나는 -CH3을 나타내고 나머지 하나는 H를 나타내고,
    R4는 H, -CH3, -CH2-CH3 또는 -CH2-OH를 나타내고,
    R5는 각각의 경우에 독립적으로 R1 또는 -OH 또는 -OR1을 나타내고,
    R6은 어느 경우에든 독립적으로 R5 또는 R8을 나타내고,
    R7은 각각의 경우에 독립적으로 R1을 나타내고,
    R8은 각각의 경우에 독립적으로 화학식 V 또는 화학식 VI의 라디칼을 나타내고:
    화학식 V
    Figure pct00033

    화학식 VI
    Figure pct00034

    (위의 화학식 V 및 VI에서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 탄소 원자 1 내지 4개의 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼을 나타내고,
    Z는 탄소 원자 2 내지 4개의 선형 또는 분지형 알킬렌 라디칼을 나타낸다),
    R9는 각각의 경우에 독립적으로 수소 또는 -CH3을 나타내고,
    b는 화학식 Ia의 경우에 0 또는 1을 나타내고, 화학식 Ib의 경우에 0 내지 15의 수를 나타내고,
    t는 5 내지 14의 수를 나타내고,
    b:t 비는 화학식 Ia에서 0 내지 0.2의 수를 나타내고, 화학식 Ib에서 0 내지 1.1의 수를 나타내고,
    k는 0 내지 1000의 수를 나타낸다.
  12. 화학식 Ia 및/또는 화학식 Ib의 산물 또는 화학식 Ia 및/또는 화학식 Ib의 산물들의 혼합물을 화학식 II 또는 III의 하나 이상의 산물과 반응시킴으로써 수득될 수 있는 산물로서, 상기 수득된 반응 산물은 추가로 올리고머로 전환될 수 있거나 실란과 반응할 수 있는, 산물.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 물 중에서 그리고 초임계 이산화탄소 중에서 물/초임계 이산화탄소 1mol당 0.0001mol 이상으로 가용성인 산물을 포함하는, 조성물 또는 반응 산물.
  14. 제11항 내지 제13항 중 하나 이상의 항에 있어서, 상기 반응 산물 또는 조성물이, 물 1mol당 0.001mol 내지 1mol의 수용해도 및 초임계 이산화탄소 1mol당 0.001mol 내지 1mol의 초임계 이산화탄소 중의 용해도를 갖는, 조성물 또는 반응 산물.
  15. 제11항 내지 제14항 중 하나 이상의 항에 있어서, 화학식 Ia에서 R1이 -CH3 또는 이소트리데실을 나타내고/나타내거나 t가 8 내지 10의 수를 나타내는, 조성물 또는 반응 산물.
  16. 제11항 내지 제15항 중 하나 이상의 항에 있어서, 화학식 III에서 하나 또는 하나 초과의 R5가 -OR1을 나타내는, 조성물 또는 반응 산물.
  17. 제11항 내지 제16항 중 하나 이상의 항에 있어서, 화학식 IV에서 말단 규소 원자에 부착된 R6이 두 경우에서 R1을 나타내는, 조성물 또는 반응 산물.
  18. 초임계 상태의 액체 산물 중의, 화학식 Ia 및/또는 화학식 Ib의 산물의 용액 또는 제11항 내지 제17항 중 하나 이상의 항에 따른 반응 산물 또는 조성물의 용액.
  19. 제18항에 있어서, 상기 액체 산물이 초임계 이산화탄소인, 용액.
  20. 제19항에 있어서, 초임계 이산화탄소 중의 상기 산물 또는 조성물의 농도가 0.0005 내지 0.5중량%의 범위인, 용액.
  21. 제18항 내지 제20항 중 하나 이상의 항에 있어서, 직물 염색 및/또는 마감 처리에 적합하고/하거나 중합체 재료의 처리에 적합한 산물을 추가로 포함하는, 용액.
  22. 섬유재의 염색 또는 마감 처리를 위한, 제18항 내지 제21항 중 하나 이상의 항에 따른 용액의 용도.
KR1020157002746A 2012-07-02 2013-06-28 섬유재의 염색 또는 마감 처리를 위한 방법 및 조성물 KR20150024943A (ko)

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