JP6877837B2 - ブロックポリイソシアネート組成物を含有するシリコーンゴム組成物、コーティング物の製造方法およびコーティング物 - Google Patents
ブロックポリイソシアネート組成物を含有するシリコーンゴム組成物、コーティング物の製造方法およびコーティング物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6877837B2 JP6877837B2 JP2017126224A JP2017126224A JP6877837B2 JP 6877837 B2 JP6877837 B2 JP 6877837B2 JP 2017126224 A JP2017126224 A JP 2017126224A JP 2017126224 A JP2017126224 A JP 2017126224A JP 6877837 B2 JP6877837 B2 JP 6877837B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- silicone rubber
- rubber composition
- component
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Air Bags (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
成分(A)は、硬化性シリコーンゴム組成物を構成する主成分であり、硬化後に優れたゴム物性を得るためのシリコーンゴム組成物の主材である。
本発明の硬化性シリコーンゴム組成物が付加硬化型の場合は、成分(A)は、以下に示す成分(A−1)である。
成分(A−1)は、1分子中にケイ素原子に結合するアルケニル基を、平均して1分子中に1.8個以上含有するオルガノポリシロキサンであって、通常、平均組成式が下記一般式(1)で表される。
R2 aSiO(4−a)/2 (1)
(ただし、式(1)中、R2 は、互いに同一又は異種の炭素数1〜18の非置換の、または置換された一価炭化水素基である。a は1.7〜2.1である。)
成分(B)のブロックポリイソシアネート組成物は、シリコーンゴム組成物を、未精練あるいは精練した織物であって、油剤量が織物重量の5質量%以下である織物に強力に接着させるための、本発明の必須成分である。従来のブロックポリイソシアネート化合物は、原料となるポリイソシアネートとブロック剤とを反応させる際に生成するウレタン基や尿素基の、強い分子内水素結合によって粘度が非常に高くなるため、取り扱いにくいという欠点があった。また、分子中のイソシアネート含有率が少ないため、基布と強力に接着させるためには配合量を増やす必要があったが、粘度が高くて取り扱いにくい上、硬化性シリコーンゴム組成物に相溶しないため、分離したり、あるいは分散不良によって十分な接着性が得られなかった。本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、脂肪族ジイソシアネートおよび脂環族ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種のジイソシアネートから得られるポリイソシアネートと、熱解離性ブロック剤を含有するブロックポリイソシアネート組成物であって、有機溶剤を実質的に含まず、60℃における粘度が100,000mPa・s以下の低粘度のブロックポリイソシアネート組成物を用いると、硬化性シリコーンゴム組成物への相溶性が従来より大幅に改善し、その結果、ブロックポリイソシアネート組成物の分散が良好となり、シリコーンゴム組成物の接着性が時間経過とともに低下せず、かつ、未精練あるいは精練した織物であって、油剤量が織物重量の5質量%以下である織物であっても、強力に接着できるという驚くべき効果があることを見出した。
これらは、工業的入手のしやすさから、オキシム系、酸アミド系、アミン系、活性メチレン系およびピラゾール系化合物から選択したものを、単独あるいは複数で使用することが好ましく、メチルエチルケトオキシム、アセトオキシム、メタノール、エタノール、アセトアニリド、酢酸アミド、ε−カプロラクタム、ジフェニルアミン、アニリン、アセト酢酸エチル、3−メチルピラゾール、3.5−ジメチルピラゾールなどが例示される。
本発明の硬化触媒は、硬化性シリコーンゴム組成物を硬化するために用いられるものであれば、いずれのものも使用することができる。付加反応に用いる触媒としては、アルケニル基とケイ素原子に結合する水素原子との付加硬化反応を促進する、当業者に公知の触媒である。具体的には、白金、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、ルテニウムなどの白金族金属、またはこれらを微粒子状の担体材料(例えば、活性炭、酸化アルミニウム、酸化ケイ素)に固定したもの、さらに、白金化合物としては、白金ハロゲン化物、白金−オレフィン錯体、白金−アルコール錯体、白金−アルコラート錯体、白金−ビニルシロキサン錯体、ジシクロペンタジエン−白金ジクロライド、シクロオクタジエン−白金ジクロライド、シクロペンタジエン−白金ジクロライドなどが例示される。
成分(D)は、ケイ素原子に結合した水素原子を平均して1分子中に2個以上有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、成分(A)と反応して架橋剤として作用するものであり、具体的には、メチルハイドロジェンポリシロキサン、ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンポリシロキサン共重合体、メチルフェニルシロキサン・メチルハイドロジェンポリシロキサン共重合体、環状メチルハイドロジェンポリシロキサン、ジメチルハイドロジェンシロキシ単位とSiO4/2単位からなる共重合体などが挙げられる。このオルガノハイドロジェンポリシロキサンの配合量は、ケイ素原子に結合した水素原子が成分(A−1)のアルケニル基の合計に対して0.5〜20モルとなる量が好ましい。0.5モルより少なくなると硬さが著しく低下し、20モルより大きくなると硬くなりすぎて硬化被膜が割れたり、剥がれたりしやすくなるため好ましくない。
HR3 2SiO-(HR3SiO)m-(R3 2SiO)n-SiR3 2H (2)
式(2)中、R3は独立に脂肪族不飽和結合を有さない互いに同一または異種の炭素原子数1〜10の非置換またはハロゲン置換の1価炭化水素基であり、mは1〜50の正数、nは0または1〜150の正数であり、式:t=m/(m+n)で示されるtは、0.01≦t≦1.0を満たすものが用いられる。式(2)中のmは、より好ましくは1〜20であり、nは、より好ましくは10〜100であり、tは0.02≦t≦1.0、さらに好ましくは、tは0.02≦t≦0.2である。mが50以上となると破断時の伸びが上がらず、nが150以上となると硬化物の硬さが下がるため好ましくない。また、tは0.01以下では硬化物の硬さが下がるため好ましくなく、0.1以上では硬化物の破断時の伸びが上がりにくくなるため好ましくない。
成分(E)のシリカは、補強材としての働きを有する成分であって、親水性または疎水性を有する、ヒュームドシリカ、シリカフューム、沈殿シリカ、焼成シリカ、コロイダルシリカ、ケイ藻土などが例示され、特にそれらは微粉末のものが好ましく、粒子径が100μm以下、かつ、比表面積が50m2/g以上がより好ましく、150m2/g以上がより一層好ましい。また、オルガノシラン、オルガノシラザン、オルガノシクロポリシロキサンなどで、予め表面処理されたシリカも好適に用いることができる。成分(E)の添加量は、通常、成分(A)100質量部に対して0.5〜50質量部の範囲であり、好ましくは1〜30質量部の範囲で使用される。これらは単独または複数種類を組み合わせて用いてもよい。配合量が少ないと、所望する引裂き強度などの物性が得られなくなり、多すぎるとシリコーンゴム組成物の流動性が低下して、所望する硬化物の厚みが得られなくなったり、コーティング作業性が低下する。
成分(F)は、シリコーンゴム組成物の硬化物の強度を向上する働きを付与する成分であって、分子中にビニル基を有するシロキサン単位と、式R1SiO3/2で示されるTシロキサンユニット(ただし、式中、R1 は、互いに同一又は異種の炭素数1〜18の非置換の又は置換された一価炭化水素基である。)、および/または、式SiO4/2で示されるQシロキサンユニットを有するシロキサン単位を含有するオルガノポリシロキサンレジンが好ましい。これらは、成分(A)100質量部に対して0.1〜50質量部を含有することが好ましい。0.1質量部以下では接着性の向上の効果がみられず、50質量部以上では硬化物が硬くなりすぎたり、硬化物表面にタック性が出てブロッキングを起こしやすくなるため好ましくない。
成分(G)の有機ケイ素化合物は、本発明のシリコーンゴム組成物の接着性をさらに向上する働きを付与する成分であって、1分子中にエポキシ基とケイ素原子結合アルコキシ基とを有する有機ケイ素化合物であればいかなる有機ケイ素化合物でも使用できるが、少なくとも1個のエポキシ基と、少なくともケイ素原子結合のアルコキシ基を2個以上有する有機ケイ素化合物であることが好ましい。このようなエポキシ基としては、グリシドキシプロピル基などのグリシドキシアルキル基、2,3−エポキシシクロヘキシルエチル基、3,4−エポキシシクロヘキシルエチル基などのエポキシ含有シクロヘキシルアルキル基などの形でケイ素原子に結合していることが好ましく、1分子中のエポキシ基は2〜3個を含むものを用いてもよい。また、ケイ素原子結合アルコキシ基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、メチルジメトキシシリル基、エチルジメトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基、エチルジエトキシシリル基などのトリアルキルシリル基、アルキルジアルコキシシリル基などが好ましい。また、前述以外の官能基として、ビニル基などのアルケニル基、(メタ)アクリロキシ基、ヒドロシリル基(SiH基)から選択される官能基を用いてもよい。
成分(H)は、接着促進のための縮合助触媒としての働きを有する成分であって、B、Al、Ti、及びZrから選ばれる元素を金属原子としてなる、金属アルコキシド、金属酸塩及び金属キレートなる群より選ばれる1種以上の化合物である。このような有機金属化合物としては、ボロンイソプロポキシドなどのホウ素系縮合触媒;テトライソプロピルチタネート、テトラノルマルブチルチタネート、テトラターシャリーブチルチタネート、テトラオクチルチタネート、テトラステアリルチタネーとなどの有機チタンアルコキシド、チタンイソステアレートなどの有機チタンアシレート、ジイソプロポキシ(アセチルアセトネート)チタン、ジイソプロポキシ(エチルアセトアセテート)チタン、テトラアセチルアセトネートチタン、チタン-1,3−プロパンジオキシビス(エチルアセトアセテート)などの有機チタンキレート化合物、などで示されるチタン系縮合助触媒;テトライソプロピルジルコネート、テトラノルマルブチルジルコネート、テトラターシャリーブチルジルコネート、テトラオクチルジルコネート、テトラステアリルジルコネートなどの有機ジルコニウムアルコキシド、ジルコニウムイソステアレートなどの有機ジルコニウムアシレート、ジルコニウムジイソプロポキシ(アセチルアセトネート)、ジルコニウムジイソプロポキシ(エチルアセトアセテート)、ジルコニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムトリブトキシアセチルアセトネート、ジルコニウムブトキシアセチルアセトネートなどの有機ジルコニウムキレート化合物、ジルコニウムビス(2−エチルヘキサノエート)オキサイド、ジルコニウムアセチルアセトネート(2−エチルヘキサノエート)オキサイドなどのオキソジルコニウム化合物、などで示されるジルコニウム系縮合助触媒;アルミニウムトリエチレート、アルミニウムトリイソプロピレート、アルミニウムトリ(sec−ブチレート)などのアルミニウムアルコキシド;ジイソプロポキシアルミニウム(エチルアセトアセテート)アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)、アルミニウムトリス(アセチルアセトネート)などのアルミニウムキレート化合物;ヒドロキシアルミニウムビス(2−エチルヘキサノエート)などのアルミニウムアシロキシ化合物、などで示されるアルミニウム系縮合触媒が例示される。
成分(I)は、前記成分(B)のブロックポリイソシアネート組成物の分散をさらに向上させる働きを付与する成分であれば、いかなるものを配合してもよいが、密度が2.0g/cm3以上の粉体が好ましい。吸油量が多くなるとブロックポリイソシアネート組成物の分散がより向上するため、15ml/100g以上が好ましく、配合のしやすさから平均粒子径は100μm以下が好ましい。具体的には、沈降性硫酸バリウム、タルクなどの粉末が例示される。
基布は470デシテックスの太さの糸で構成されるポリエステル製の平織布で、精練により油剤量を織物重量の0.04質量%とした基布、および未精練で油剤量が織物重量の1.2質量%である2種類の基布を使用した。
接着性の時間経過を確認するため、処方後のシリコーンゴム組成物は、室温で5時間以上放置してからコーティングを行った。コーティングはナイフコーターを用いて行い、硬化は温度190℃、硬化時間45秒で行った。
硬化物の接着性は揉み試験で確認した。縦10cm×横5cmのコーティング布を用意して、硬化膜上に10Nの荷重をかけて測定を実施した。試験装置はスクラブテスタINC−1507−A(株式会社 井元製作所製)を使用し、試験はISO 5981に準拠して行った。
測定は、コーティング布を室温で24時間放置した後に行い、接着性の判定は、揉み回数が1000回の時点で、ピンホールや剥離が認められなかったものを合格とした。
成分(A−1)として、粘度約20,000mPa・sを有する両末端ビニル基含有のジメチルポリシロキサン60部に、粘度約100,000mPa・sを有する両末端ビニル基含有のジメチルポリシロキサン8部と、粘度約1,000mPa・sを有する両末端ビニル基含有のジメチルポリシロキサン7.8部と、粘度約10mPa・sを有する両末端と分子内にビニル基を含有するジメチルポリシロキサン(ビニル基含有量3ミリモル/g)0.5部とを混合したものに、成分(B)として、60℃の粘度が20,000mPa・sであるデュラネート X2252(旭化成株式会社製)0.3部と、成分(C)として、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体を白金含有量として1%を含有するジメチルポリシロキサン溶液0.3部とを加え、攪拌混合機でよく混合してゴムベースを調整した。
室温で5時間放置した実施例1のシリコーンゴム組成物を、未精練のポリエステル布に36g/m2でコーティングし、実施例1と同様にコーティング布を作製した。実施例2では油剤量が増えたにもかかわらず、1,800回までピンホールや剥離はなく、接着性の判定は合格であった。
実施例1のシリコーンゴム組成物の処方に、さらに、成分(F)として、分子中にビニル基単位とQシロキサンユニットを有するオルガノポリシロキサンレジン6部と、成分(I)として、沈降性硫酸バリウム粉末(密度4.0g/cm3、吸油量18ml/100g、平均粒子径0.3μm)0.3部加え、攪拌混合機でよく混合し、実施例3のシリコーンゴム組成物を作製した。これを、室温で5時間放置してから未精練のポリエステル布に約35g/m2でコーティングし、硬化させてコーティング布を作製した。実施例3ではさらに接着性が向上し、2,000回でもピンホールや剥離はみられず、接着性の判定は合格であった。
実施例3の処方の成分(B)であるブロックポリイソシアネート組成物を含まないものを作製し、これを比較例1とした。そして、室温で5時間放置してから精練したポリエステル布に35g/m2でコーティングし、実施例1と同様にコーティング布を作製した。比較例1では、600回までピンホールや剥離はみられなかったが、800回で剥離が認められたため試験を中止した。従って、接着性の判定は不合格であった。
室温で5時間放置した比較例1で作製した調合液を、未精練のポリエステル布に35g/m2でコーティングし、実施例1と同様にコーティング布を作製した。比較例2では、200回までピンホールや剥離は見られなかったが、400回で剥離が認められたため試験を中止した。接着性の判定は不合格であった。
Claims (11)
- (A)ケイ素原子に結合したアルケニル基を平均して1分子中に1.8個以上有するオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B)脂肪族ジイソシアネートおよび脂環族ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種のジイソシアネートから得られるポリイソシアネートと、熱解離性ブロック剤を含有し、有機溶剤を実質的に含まず、60℃における粘度が100,000mPa・s以下であるブロックポリイソシアネート組成物 0.01〜5質量部、
(C)付加硬化触媒有効量、
(D)ケイ素原子に結合した水素原子を平均して1分子中に2個以上有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン 成分(A)のアルケニル基に対して、ケイ素原子に結合した水素原子が0.5〜20モルとなる量
を含有することを特徴とするシリコーンゴム組成物。 - 前記シリコーンゴム組成物を、未精練あるいは精練した織物であって、油剤量が織物重量の5質量%以下である織物にコーティングし、硬化させることによって、該織物の少なくとも一方の表面にシリコーンゴム組成物の硬化物層を形成することを特徴とする、請求項1に記載のシリコーンゴム組成物。
- 前記ブロックポリイソシアネート組成物の、脂肪族ジイソシアネートおよび脂環族ジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも1種のジイソシアネート化合物が、ヘキサメチレンジイソシアネートであり、熱解離性ブロック剤が、オキシム系、酸アミド系、アミン系、活性メチレン系およびピラゾール系化合物から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1または2に記載のシリコーンゴム組成物。
- 成分(E)として、BET法による比表面積が50m2/g以上の微粉末シリカを、前記成分(A)100質量部に対して0.5〜50質量部含有することを特徴とする、請求項1ないし3のいずれか1項に記載のシリコーンゴム組成物。
- 成分(F)として、分子中にビニル基を有するシロキサン単位と、式R1SiO3/2で示されるTシロキサンユニット(ただし、式中、R1 は、互いに同一又は異種の炭素数1〜18の非置換の又は置換された一価炭化水素基である。)、および/または、式SiO4/2で示されるQシロキサンユニットを有するシロキサン単位を含むオルガノポリシロキサンレジンを、前記成分(A)100質量部に対して0.1〜50質量部含有することを特徴とする、請求項1ないし4のいずれか1項に記載のシリコーンゴム組成物。
- 成分(G)として、1分子中にエポキシ基とケイ素原子結合アルコキシ基とを有する有機ケイ素化合物を含むことを特徴とする、請求項1ないし5のいずれか1項に記載のシリコーンゴム組成物。
- 成分(H)として、B、Al、Ti、およびZrから選ばれる元素を金属原子としてなる、金属アルコキシド、金属酸塩および金属キレートなる群より選ばれる1種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1ないし6のいずれか1項に記載のシリコーンゴム組成物。
- 成分(I)として、前記成分(B)のブロックポリイソシアネート組成物の分散を向上させる働きを有する、密度が2.0g/cm3以上、吸油量が15ml/100g以上、平均粒子径が100μm以下である粉体を含むことを特徴とする、請求項1ないし7のいずれか1項に記載のシリコーンゴム組成物。
- 請求項1ないし8のいずれか1項に記載のシリコーンゴム組成物を、未精練あるいは精練した織物であって、油剤量が織物重量の5質量%以下である織物にコーティングし、硬化させることによって、該織物の少なくとも一方の表面にシリコーンゴム組成物の硬化物層を形成することを特徴とする、コーティング物の製造方法。
- 請求項9に記載のコーティング物の製造方法により得られたコーティング物。
- 請求項10に記載のコーティング物を用いたエアバッグ。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017126224A JP6877837B2 (ja) | 2017-06-28 | 2017-06-28 | ブロックポリイソシアネート組成物を含有するシリコーンゴム組成物、コーティング物の製造方法およびコーティング物 |
PCT/EP2018/064569 WO2019001901A1 (en) | 2017-06-28 | 2018-06-04 | SILICONE RUBBER COMPOSITION CONTAINING A BLOCKED POLYISOCYANATE COMPOSITION, PROCESS FOR PRODUCING A COATED PRODUCT, AND COATED PRODUCT |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017126224A JP6877837B2 (ja) | 2017-06-28 | 2017-06-28 | ブロックポリイソシアネート組成物を含有するシリコーンゴム組成物、コーティング物の製造方法およびコーティング物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019006952A JP2019006952A (ja) | 2019-01-17 |
JP6877837B2 true JP6877837B2 (ja) | 2021-05-26 |
Family
ID=62597454
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017126224A Active JP6877837B2 (ja) | 2017-06-28 | 2017-06-28 | ブロックポリイソシアネート組成物を含有するシリコーンゴム組成物、コーティング物の製造方法およびコーティング物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6877837B2 (ja) |
WO (1) | WO2019001901A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020070357A (ja) * | 2018-10-31 | 2020-05-07 | 旭化成ワッカーシリコーン株式会社 | 熱解離性ブロックポリイソシアネート組成物を含有する難燃性、または、自消性の硬化性シリコーン組成物。 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6974215B2 (ja) * | 2018-02-28 | 2021-12-01 | 旭化成ワッカーシリコーン株式会社 | ブロックポリイソシアネート組成物を含有する硬化性シリコーン組成物またはシリコーン組成物キット、基材と一体成形物を得る製造方法および得られた一体成形物 |
WO2021132778A1 (ko) * | 2019-12-27 | 2021-07-01 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 향상된 내구성을 갖는 에어백 원단 및 그 제조방법 |
CN116234957A (zh) | 2021-02-15 | 2023-06-06 | 美国陶氏有机硅公司 | 包含硅树脂和有机聚合物的互穿网络的水性乳液 |
CN117480297A (zh) | 2021-06-15 | 2024-01-30 | 美国陶氏有机硅公司 | 用于纺织品的基于聚硅氧烷的防水剂 |
JP2023007199A (ja) * | 2021-07-01 | 2023-01-18 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム硬化物 |
JP2023158594A (ja) * | 2022-04-18 | 2023-10-30 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム硬化物 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3704897B2 (ja) * | 1997-07-14 | 2005-10-12 | タカタ株式会社 | シリコーン変性熱可塑性ポリウレタン樹脂製エアバッグ |
JP4952882B2 (ja) | 2006-01-13 | 2012-06-13 | 信越化学工業株式会社 | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
WO2013085882A1 (en) * | 2011-12-06 | 2013-06-13 | Dow Corning Corporation | Curable silicone composition, cured material, manufactured articles, methods and uses |
JP5765293B2 (ja) | 2012-05-24 | 2015-08-19 | 東レ株式会社 | シリコーンコートエアバッグ用基布およびその製造方法 |
EP3401343A1 (en) * | 2014-04-10 | 2018-11-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone composition, silicone emulsion composition, and fiber treatment agent |
JP6524611B2 (ja) * | 2014-04-10 | 2019-06-05 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物、シリコーンエマルション組成物及び繊維処理剤 |
JP6394493B2 (ja) * | 2015-05-18 | 2018-09-26 | 信越化学工業株式会社 | ブロックポリイソシアネート含有硬化性シリコーン組成物及びそれを用いた繊維処理剤 |
JP6618302B2 (ja) * | 2015-08-31 | 2019-12-11 | 旭化成ワッカーシリコーン株式会社 | エアバッグシール材用シリコーンゴム組成物 |
-
2017
- 2017-06-28 JP JP2017126224A patent/JP6877837B2/ja active Active
-
2018
- 2018-06-04 WO PCT/EP2018/064569 patent/WO2019001901A1/en active Application Filing
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020070357A (ja) * | 2018-10-31 | 2020-05-07 | 旭化成ワッカーシリコーン株式会社 | 熱解離性ブロックポリイソシアネート組成物を含有する難燃性、または、自消性の硬化性シリコーン組成物。 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2019001901A1 (en) | 2019-01-03 |
JP2019006952A (ja) | 2019-01-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6892200B2 (ja) | ブロックポリイソシアネート組成物を含有するシリコーンゴム組成物、コーティング物の製造方法およびコーティング物。 | |
JP6877837B2 (ja) | ブロックポリイソシアネート組成物を含有するシリコーンゴム組成物、コーティング物の製造方法およびコーティング物 | |
US8535478B2 (en) | Adhesive silicone elastomer composition | |
JP6831237B2 (ja) | コーティング用シリコーンゴム組成物 | |
JP3272548B2 (ja) | シリコーン組成物で含浸された織物、シリコーン組成物を用いる織物の被覆法並びにエアーバック | |
JP4804540B2 (ja) | シリコーンコーティングを含む繊維質支持体 | |
US8431647B2 (en) | Adhesive silicone compositions and adhesive bonding/seaming therewith | |
JP6974215B2 (ja) | ブロックポリイソシアネート組成物を含有する硬化性シリコーン組成物またはシリコーン組成物キット、基材と一体成形物を得る製造方法および得られた一体成形物 | |
KR20000048292A (ko) | 직물 피복 조성물 | |
JP6757648B2 (ja) | エアバッグコーティング用シリコーンゴム組成物 | |
KR20180121546A (ko) | 직물 코팅용 실리콘 고무 조성물 및 실리콘 고무-코팅된 직물 | |
KR100787372B1 (ko) | 액체 실리콘 고무 피복 조성물 | |
JP2023532407A (ja) | シリコーンゴム組成物 | |
JP5142071B2 (ja) | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 | |
JP5761103B2 (ja) | カーテンエアーバッグ用液状シリコーンゴムコーティング剤組成物及びその製造方法 | |
JP4242424B2 (ja) | シリコーンコートされた繊維性サポートの粘着結合プロセス | |
JP2007515560A6 (ja) | シリコーンコートされた繊維性サポートの粘着結合プロセス | |
JP2020070357A (ja) | 熱解離性ブロックポリイソシアネート組成物を含有する難燃性、または、自消性の硬化性シリコーン組成物。 | |
JP6618302B2 (ja) | エアバッグシール材用シリコーンゴム組成物 | |
JP2010275558A (ja) | カーテンエアーバッグ用液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 | |
JP2014136722A (ja) | カーテンエアーバッグ用液状シリコーンゴムコーティング剤組成物及びその製造方法 | |
JP2023550526A (ja) | ヒドロシリル化硬化阻害剤及びその使用 | |
KR20230025408A (ko) | 실리콘 탄성중합체 조성물 | |
JP4849272B2 (ja) | カーテンエアーバッグ用液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 | |
JP7307265B2 (ja) | エアバッグ用のシリコーンコーティング |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191216 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200824 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200909 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201102 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210427 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210427 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6877837 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |