CN102469810B - 水和饲料的防腐剂 - Google Patents

水和饲料的防腐剂 Download PDF

Info

Publication number
CN102469810B
CN102469810B CN2010800339148A CN201080033914A CN102469810B CN 102469810 B CN102469810 B CN 102469810B CN 2010800339148 A CN2010800339148 A CN 2010800339148A CN 201080033914 A CN201080033914 A CN 201080033914A CN 102469810 B CN102469810 B CN 102469810B
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
weight
mixture
terpenes
sapn
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN2010800339148A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102469810A (zh
Inventor
库尔特·理查森
胡里奥·皮门特尔
詹姆士·D·威尔逊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Anitox Corp
Original Assignee
Anitox Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=43544912&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN102469810(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Anitox Corp filed Critical Anitox Corp
Publication of CN102469810A publication Critical patent/CN102469810A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102469810B publication Critical patent/CN102469810B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/111—Aromatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A23K20/121—Heterocyclic compounds containing oxygen or sulfur as hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3472—Compounds of undetermined constitution obtained from animals or plants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3481—Organic compounds containing oxygen
    • A23L3/3508—Organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3535—Organic compounds containing sulfur
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
    • Y02A40/90—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in food processing or handling, e.g. food conservation
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

本发明公开了一种抗微生物组合物，该组合物包含与壬酸混合的缓冲后的丙酸或乙酸。

Description

水和饲料的防腐剂
技术领域
本发明涉及一种将包含壬酸的有机酸混合物喷雾或混合到水、饲料和饲料主要成分中，以延长其保质期的方法。
背景技术
在全世界数百万人口中食源性疾病(food born illness)是常见的问题。食源性疾病是由许多不同的微生物引起的，包括由在许多国家很普遍的弯曲菌(Campylobacter spp.)、志贺氏菌(Shigella spp.)、单核细胞增多性李斯特菌(Listeria monocytogenes)、耶尔森氏肠杆菌(Yersenia enter olitica)、沙门氏菌(Salmonella spp.)和大肠杆菌(E.coli)所引起的感染。美国疾病预防控制中心(Centers for Disease Control and Prevention，CDC)的统计结果表明：每年有7600万人由于食用未煮熟的肉类、蛋类、贝类、未经巴氏消毒的乳制品、以及未清洗的蔬菜而生病。其中，食品动物是非伤寒血清型肠道沙门氏菌(Salmonella enterica)的主要宿主，该菌每年引起约140万病例、16,400例住院治疗病例和580例的美国人死亡。
沙门氏菌是一种兼生性细胞内病原体，能够寄生在人和动物体内而引起感染。沙门氏菌在摄入后可以逃过肠道的限制，穿过肠道，被血液输送到各内脏器官(Henderson，S.等人，1999，Early events in the pathogenesis of aviansalmonellosis，Infec.Immun.67(7)：3580-3586)。
大部分的人类患沙门氏菌病的病例似乎都是由于食用鸡蛋引起的。母鸡经口感染沙门氏菌2天后，可以在其脾脏、肝脏、心脏、胆囊组织、肠组织以及输卵管的各部位检测到细菌(Humphrey，T.J.等人，1994年，Contamination of eggshell and contents with Salmonella enteritidis，Int.J.Food Microbiol 21(1-2)：31-40)。但即使来自相同母鸡输卵管的其他鸡蛋显示有较高的沙门氏菌水平(发病率为29％)，由于鸡蛋中存在的一些因素会使刚产下的鸡蛋中维持较低的沙门氏菌水平(发病率为0.6％)。这些因素可包括：蛋黄和蛋白中的抗体、抗菌酶、铁多价螯合蛋白以及细菌蛋白酶抑制蛋白(Keller，L.H.等人，1995年，Salmonella enteritidis colonization of the reproductive tract and forming and freshlylaid eggs of chickens.Infec.Immun.63(7)：2443-2449)。
沙门氏菌、大肠杆菌和肠球菌(Enterococcus)的发病率随动物饲料制造过程中所使用原料类型的不同而发生变化。动物性食品所引起的沙门氏菌发病率(35％)高于植物性食品所引起的发病率(5％)。而大肠杆菌引起的发病率在动物源性食品与植物源性食品中相似(40％)；但是肠球菌引起的发病率在动物源性食品中为80％，在植物源性食品中为91％。具有沙门氏菌感染的动物饲料以糊状形态引起的发病率高于其以颗粒形态所引起的发病率。因为在高温和高压条件下的造粒不仅降低了沙门氏菌的数量，而且也降低了其它细菌的数量。但是，简单造粒的问题在于：动物食用饲料之前，例如在装袋、运输和送料机中没有抑制饲料中微生物再污染的防护措施。
牛犊发生腹泻疾病是具有经济重要性的。牛犊发生腹泻疾病中多于90％的病例是由大肠杆菌和沙门氏菌以及梭状芽胞杆菌(Clostridia)引起的。该疾病的预防方法是已知的，例如：(1)对母牛进行免疫接种，从而在初乳中将抗体被动传递给牛犊；(2)使用用于代乳品的免疫补充物；(3)利用益生菌在牛犊的胃肠道中建立健康的环境；以及(4)对饲养过程进行一些改变。但这些防护措施都不是100％有效的。
新生仔猪和断奶仔猪中腹泻的发病率也是非常高的。而大肠杆菌和沙门氏菌再一次成为引起猪腹泻的主要微生物。防止这一问题发生的优选方法之一是早期隔离式断奶(Segregated Early Weaning，SEW)。进行早期断奶的依据是：越早使仔猪与母猪断奶，母猪与仔猪之间发生交叉感染疾病的机会就越低。对于牛犊和仔猪发生腹泻的疾病，优选治疗方法是使用抗生素。
欧洲共同体(European Community，EU)已禁止使用五种抗生素。美国食品和药物管理局(FDA)则因为细菌对氟喹诺酮(fluoroquinolone)产生了耐药性，而正禁止在动物中使用该抗生素。细菌耐药性已推进业界对抗生素替代品的开发。所有欧洲共同体国家已禁止使用抗生素作为生长促进剂，并且该法令已扩展至向欧洲共同体出口肉或其衍生产品的所有国家。
现已为动物开发出用于保存水和饲料的许多产品，包括例如季铵产品、氯基产品、氯消毒剂(chlorination)、二氧化氯以及有机酸(乙酸、山梨酸、抗坏血酸、柠檬酸、甲酸)等水添加剂。
用于保存饲料的方法包括：热处理、有机酸处理、甲醛处理、精油处理和辐射处理。使用有机酸消除沙门氏菌需要进行高浓度处理，这意味着畜牧业成本的提高。对饲料进行辐射处理也不具有成本效益，且不便于消费者使用。过碳酸钠是一种强氧化剂，以1％-2％的含量存在于食物中，用作饲料的抗微生物剂。
业界建议使用氯酸盐处理大肠杆菌和沙门氏菌感染，因为这些细菌具有将氯酸盐还原成亚氯酸盐的硝酸还原酶，而生成的亚氯酸盐具有抗微生物的特性。被沙门氏菌感染的猪在屠宰前经水给予氯酸盐离子，可降低其肠道内容物和淋巴组织中的细菌数量(Anderson，R.C.等人，2004年，Effect of drinking-wateradministration of experimental chlorate ion preparations on Salmonella entericaserovar Typhimurium colonization in weaned and finished pigs，Vet.Res.Comm.28(3)：179-189)。
有机酸已成为降低食源性感染发病率的主要添加剂。已有报道称使用短链脂肪酸、中链脂肪酸和长链脂肪酸，例如甲酸、丙酸、丁酸、乳酸、柠檬酸、苹果酸以及其它，在一些情况下是成功的。短链脂肪酸产生抗微生物活性，因为未解离的RCOOH(非离子化的)酸基团是脂质渗透性的，能够穿过微生物细胞壁并在碱性更强的微生物内部发生解离(RCOOH->RCOO-+H+)，使得细胞质不稳定，从而使该微生物难以存活。在本领域有许多使用有机酸(特别是甲酸和丙酸)的文献记载。但是壬酸仅被认为是用于植物的除草剂和杀真菌剂，而不能用于保存水及动物饲料。
壬酸(pelargonic acid)是一种天然脂肪酸，存在于几乎所有动物及植物种属中。因为它含有9个碳原子，所以也称为壬酸(nonanoic acid)，化学式为CH3(CH2)7COOH。在许多常见食品中都发现有低浓度的壬酸，并且壬酸在环境条件下易被分解。壬酸是一种油性无色液体，在较低温度下会发生凝固，且具有令人不悦的腐臭味道，几乎不溶于水。
壬酸可用作非选择性除草剂。Scythe(含57％的壬酸、3％的相关脂肪酸和40％的惰性材料)是一种由Mycogen公司/Dow Chemicals公司制造的广谱的芽后除草剂或灭生型(burn-down)除草剂。壬酸除草的作用方式是：首先在黑暗或光照下使细胞膜发生渗漏，其次在光照下使从类囊膜上转移出的敏化叶绿素产生的自由基引起过氧化反应(B.Lederer，T.Fujimori.，Y.Tsujino，K.Wakabayashi和P Boger；Phytotoxic activify of middle-chain fatty acids II：peroxidation and membrane effects.Pesticide Biochemistry and Physiology 80：151-156)。
Chadeganipour和Haims(Antifungal activities of pelargonic and capric acid onMicrosporum gypseum Mycoses，Vol.44，第3-4期，pp 109-112，2001)指出在固体培养基上抑制石膏样小孢子菌(M.gypseum)生长的最低抑菌浓度(MinimumInhibitory Concentration，MIC)是：癸酸为0.02mg/ml，壬酸为0.04mg/ml。在液体培养基中的MIC是：癸酸为0.075mg/ml，壬酸为0.05mg/ml。其中，这些酸是独立(而不是作为混合物)进行测试的。
N.Hirazawa等人(Antiparasitic effect of medium-chain fatty acids againstciliated Crptocaryon irritans infestation in the red sea bream Pagrus major，Aquaculture，198：219-228，2001)发现壬酸以及C6-C10脂肪酸可有效控制寄生虫即刺激隐核虫(C.irritans)的生长，并且其中C8、C9和C10脂肪酸更有效。
已发现哈茨木霉(Trichoderma harzianum)(一种可可植物的生物防治剂)产生许多化学物质，其中之一就是壬酸，哈茨木霉可有效控制可可植物中病原菌的萌发和生长(M.Aneja，T.Gianfagna和P.Hebbar，Trichoderma harzianumproduces nonanoic acid，an inhibitor of spore germination and mycelial growth oftwo cacao pathogens，Physiological and Molecular Plant Pathology 67：304-307，2005)。
已公布的专利申请US2004/0266852公开了一种农业用杀真菌剂，该杀真菌剂由一种或多种脂肪酸和一种或多种不同于该脂肪酸的有机酸组成。在有机酸与脂肪酸的混合物中，脂肪酸作为杀真菌剂，而有机酸起到强效增效剂的作用。
美国专利5,366,995公开了一种利用脂肪酸及其衍生物来根除植物中的真菌和细菌感染，并增强杀真菌剂和杀细菌剂在植物中活性的方法；其中，该脂肪酸及其衍生物的制剂中包含80％的壬酸或其盐，用于控制植物真菌。所使用的脂肪酸主要为含9-18碳链。
美国专利5,342,630公开了一种植物用杀虫剂，该杀虫剂包含无机盐，以增强含8-22碳链的脂肪酸的功效。该专利的一个实施例示出了一种含有2％壬酸、2％癸酸、80％滑石、10％碳酸钠和5％碳酸钾的粉末状产品。
美国专利5,093,124公开了一种用于植物用的杀真菌剂和杀节肢动物剂，其中包含植物毒性降低的单α-羧酸及其盐。优选地，其中至少含9-10碳链的杀真菌剂利用活性碱金属(例如钾)进行部分中和。该混合物包含40％的溶解于水的活性成分，包括10％壬酸、10％癸酸和20％椰子油脂肪酸，且所有这些脂肪酸均用氢氧化钾中和。
美国专利6,596,763公开了一种控制皮肤感染的方法，该方法包含6-18碳链的脂肪酸或其衍生物。
美国专利6,103,768和美国专利6,136,856公开了脂肪酸及其衍生物在根除植物中的真菌和细菌感染的独特效用。该方法不是预防性的，而是在已发生的感染中显示有效。Sharpshooter是一种市场上可购得的产品，包含80％壬酸、2％乳化剂和18％表面活性剂，且显示有抑制青霉菌属(Penicillium)和葡萄孢真菌属(Botrytis spp.)的效果。
美国专利6,638,978公开了一种用于食品保存的抗微生物防腐剂，由甘油脂肪酸酯、以及脂肪酸(6-18碳链)与第二脂肪酸(6-18碳链)的二元混合物组成；其中，第二脂肪酸不同于第一脂肪酸。
WO01/97799公开了中链脂肪酸作为抗微生物剂的应用。该专利显示了当pH值从6.5增加至7.5时，能够增加含6-8碳链的短链脂肪酸的MIC。
在食品加工厂中，壬酸用作食品接触表面消毒液中的一种组分。由艺康公司(EcoLab)生产的一种产品含有6.49％的作为活性成分的壬酸，用作所有食品接触表面的消毒剂(12CFR(美国联邦法规)178.1010b)。
美国FDA已批准壬酸可用作合成的食品增味剂(21CFR 172.515)，且可用作接触食品的佐剂、生产辅助剂及消毒剂(12CFR 178.1010b)，以及用于水果和蔬菜的清洗或者辅助碱液去皮(12CFR 173.315)。
美国农业部(USDA)将壬酸列入USDA认可物质清单(USDA list ofAuthorized Substances)中(1990年，第5.14部分，Fruit and Vegetable WashingCompounds(“水果和蔬菜的清洗化合物”))。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种用于延长水、饲料或饲料成分保质期的抗菌组合物，该组合物包含：1％-99重量％的有机酸水溶液，其中该有机酸是C2:C9或C3:C9的有机酸混合物，且被缓冲至pH＝1-5；0重量％-20重量％的萜烯；以及0.5％-10％的表面活性剂；其中，基于总有机酸含量，所述C9酸的浓度为2重量％-20重量％。
本发明的另一个目的是提供一种用于延长水、饲料或饲料成分保质期的方法，该方法包括：将一种有效量的组合物喷雾或者混合到水、饲料或饲料成分中；其中，所述组合物包含：1％-99重量％的有机酸水溶液，其中所述有机酸是C2:C9或C3:C9的有机酸混合物，且被缓冲至pH＝1-5；0重量％-20重量％的萜烯；以及0.5％-10％的表面活性剂；其中，基于总有机酸含量，所述C9酸的浓度为2重量％-20重量％。
具体实施方式
定义：
本发明的“有机酸”是具有直链或支链C1-C18碳氢链的羧酸化合物，例如甲酸、乙酸、丙酸、丁酸和壬酸。
“缓冲溶液”是当加入少量酸或碱时可抵制pH值发生变化的溶液。缓冲容量是添加氢氧根离子时，缓冲溶液对pH值变化抵制能力的定量测定。本发明的缓冲系统包含：
HCl、柠檬酸钠，pH＝1-5
柠檬酸、柠檬酸钠，pH＝2.5-5.6
乙酸、乙酸钠，pH＝3.7-5.6
NH4Cl、NH4OH，pH＝1-11
本发明的“抗微生物萜烯”可以是烯丙基二硫化物、柠檬醛、蒎烯、橙花醇、香叶醇、香芹酚(carvacrol)、丁香酚、香芹酮、茴香脑、樟脑、薄荷醇、柠檬烯、法尼醇(farnesol)、胡萝卜素、百里香酚、冰片(borneol)、香叶烯(myrcene)、萜品烯(terpenene)、芳樟醇、或者其混合物。优选的萜烯为烯丙基二硫化物、百里香酚、柠檬醛、丁香酚、香芹酚、香芹酮、或者其混合物。
术语化合物的“有效量”表示能够发挥出化合物功能的量或表示出有效特性的量，例如无毒但足以提供抗微生物效果的量。因此，本领域技术人员可利用常规实验来确定有效量。
各种制剂不仅可以在主要组分(即有机酸)的浓度上有变化，而且还可以在萜烯类型、表面活性剂类型以及所使用的水浓度上有变化。本发明可以通过从制剂中添加或删除萜烯和表面活性剂来进行修改。
术语“协同效应”或“协同作用”表示与基于各组分单独使用的预期相加效果相比，各成分作为混合物使用时其防腐效果得到了提高。
本发明的组合物包含具有1-18个碳原子的有机酸，该有机酸包含有效量的C2:C9或C3:C9混合物，从而产生协同的防腐效果。通常，将短链酸的水溶液缓冲至pH值为1-5之间、优选1-3之间，且以2重量％-20重量％的量加入C9酸(壬酸)，同时可选择地加入萜烯和表面活性剂以及其它添加剂。
本发明可使用抗微生物的萜烯、含萜烯的植物提取物或精油，而且还可以使用更加纯化的萜烯。其中萜烯可从市场上购得，或者可以利用本领域已知的各种方法制造获得，例如溶剂萃取或蒸汽抽提/蒸馏或者化学合成的方法。
表面活性剂可以是非离子型、阳离子型或阴离子型的表面活性剂。表面活性剂的实例包括：聚山梨醇酯20、聚山梨醇酯80、聚山梨醇酯40、聚山梨醇酯60、聚甘油酯、聚甘油单油酸酯、十聚甘油单辛酸酯、丙二醇二辛酸酯、三聚甘油单硬脂酸酯、吐温(Tween)TM20、司盘(Span)TM20、司盘TM40、司盘TM60、司盘TM80、乙氧基化蓖麻油表面活性剂、或者其混合物。
总组合物可以包含1重量％-100重量％、优选20重量％-95重量％的有机酸。有机酸组分中，2重量％-20重量％为壬酸；剩余98重量％-80重量％为乙酸、丙酸、或者其混合物。该组合物可包含0重量％-20重量％、优选0.5重量％-10重量％的萜烯，以及0重量％-20重量％、优选0.5重量％-5重量％的表面活性剂。总组合物可包含0重量％-99重量％的水。
本发明可有效抑制水、饲料和饲料主要成分中存在的上述任何类型的感染，尤其是细菌、支原体、病毒和真菌。这些感染物的实例为：金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、烟曲霉(Aspergillius fumigatus)、衣阿华支原体(Mycoplasma iowae)、核盘菌(Sclerotinia homeocarpa)、立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)、禾生刺盘孢(Colletotrichum graminicola)、青霉菌属(Peinicillum sp.)、肺炎支原体(Mycoplasma pneumoniae)、大肠杆菌、沙门氏菌属、梭状芽胞杆菌属、弯曲杆菌属、以及其它感染物。本发明的组合物及方法可有效防止各种对象，包括人、其它哺乳动物和禽类中的许多(即便不是全部)感染。
本发明包括一种对水、饲料和饲料成分进行消毒的方法。该方法包括通用各种方式施用该组合物。例如，喷雾到饲料上、喷雾到水上、与饮用水混合、应用到将水和饲料储存起来以备将来使用或每天使用的容器表面上、利用标准涂药器或水消毒机逐滴加入到例如起动装置、生长装置和育肥动物室中。
本发明的组合物可以安全有效地用作水和饲料的防腐剂；其中，水和饲料是用于所有商业化养殖的动物、人食用以及外用、用于伴侣动物、以及在其饲料或水供给中有低微生物浓度的其它动物。
在本申请全文中，引用了各种出版物。这些出版物所公开的全部内容以引用的方式并入本文中。
实例1-对缓冲有机酸的评估
目的：确定pH值对乙酸和丙酸抗微生物活性的影响
处理剂：
1)对照(阴性对照)
2)甲酸∶丙酸(比率为90∶10，阳性对照)
3)乙酸(pH＝1)
4)乙酸(pH＝2)
5)乙酸(pH＝3)
6)乙酸(pH＝4)
7)乙酸(pH＝5)
8)乙酸(pH＝6)
9)乙酸(pH＝7)
10)丙酸(pH＝1)
11)丙酸(pH＝2)
12)丙酸(pH＝3)
13)丙酸(pH＝4)
14)丙酸(pH＝5)
15)丙酸(pH＝6)
16)丙酸(pH＝7)
步骤：
用氢氧化铵将丙酸和乙酸缓冲至pH值1-7的范围内。通过重量比计算来确定缓冲后溶液中的酸含量，从而在各试验溶液中获得相同的酸含量。将各溶液加入无菌去离子水中，以获得0.025％、0.05％、0.075％和0.1％的酸溶液。记录去离子水溶液的pH值，并且记录溶解度方面观察到的任何问题。
将100ul含鼠伤寒沙门氏菌(Salmonella typhimurium)(ATTC 14028)的营养液体培养基加入各稀释管中。加入上述培养基后，各管进行涡旋并静置。在接种后4小时和24小时，分别取100ul的溶液涂布在标准琼脂平板(StandardPlate agar)上(一式三份平板)。将各平板在37℃培养24小时，然后计数。利用线性回归的方法确定各种酸的最低有效剂量。
结果：
Figure BDA0000133182660000111
Figure BDA0000133182660000112
Figure BDA0000133182660000121
Figure BDA0000133182660000131
Figure BDA0000133182660000132
ND-由于在最高剂量率下无作用，因而没有测定出MIC。
结论：用铵盐对乙酸或丙酸进行缓冲，降低了产品抑制沙门氏菌的效果。转折点出现在pH值3-4之间。
实例2-对单独的有机酸进行评估
目的：确定有机酸的碳链长度对抗微生物活性的影响
处理剂：
1)对照
2)甲酸∶丙酸(比率为90∶10；阳性对照)
3)甲酸
4)乙酸
5)丙酸
6)丁酸
7)戊酸
8)己酸
9)庚酸
10)辛酸
11)壬酸
12)月桂酸
13)氢氧化钾
步骤：
在该实验中，对游离脂肪酸的效果进行了评估。由于有几种长链脂肪酸(辛酸、壬酸和月桂酸)不溶于水，可利用KOH使这些酸进入水溶液，最终溶液含有等重量的酸和KOH。通过重量比计算，即酸的重量/缓冲溶液的总重量来计算溶液中的酸含量。将各溶液加入无菌去离子水中，以获得0.025％、0.05％、0.075％和0.1％的酸溶液。记录去离子水溶液的pH值，并且记录溶解度方面的任何问题。
将100ul含鼠伤寒沙门氏菌(ATTC 14028)的营养液体培养基加入各稀释管中。加入上述培养基后，各管进行涡旋并静置。在接种后4小时和24小时，分别取100ul的溶液涂布在琼脂板上(一式三份平板)。将各平板在37℃培养24小时，然后计数。利用线性回归确定各酸的最低有效剂量。
Figure BDA0000133182660000151
Figure BDA0000133182660000161
Figure BDA0000133182660000172
结论：未观察到抑制沙门氏菌的效果与有机酸链长度之间有直接关系。这与所报道的酸链长度和抗真菌效果之间的关系有差异。由于使用了KOH，因此辛酸、壬酸和月桂酸的活性与较短链酸的活性之间不具有可比性。
实例3-缓冲后的有机酸混合物
目的：基于现有的研究结果，研究人员注意到长链有机酸中的壬酸是最有效的。本实验用以确定当缓冲后的丙酸或乙酸与壬酸混合时，是否存在协同效应。
试验产品：
1)对照
2)甲酸∶丙酸(比率为90∶10；阳性对照)
3)乙酸
4)乙酸∶壬酸(80∶20，重量/重量)
5)乙酸∶壬酸(60∶40，重量/重量)
6)乙酸∶壬酸(40∶60，重量/重量)
7)乙酸∶壬酸(20∶80，重量/重量)
8)丙酸
9)丙酸∶壬酸(80∶20，重量/重量)
10)丙酸∶壬酸(60∶40，重量/重量)
11)丙酸∶壬酸(40∶60，重量/重量)
12)丙酸∶壬酸(20∶80，重量/重量)
13)壬酸
步骤：
利用氢氧化铵将丙酸和乙酸缓冲至pH值为3，且以上述比率与壬酸混合。通过重量比计算，即酸的重量/缓冲溶液的总重量来计算缓冲溶液中的酸含量，并对酸含量进行调整以使各处理剂具有相等的酸度值。将上述各处理剂加入无菌去离子水中，以制成0.025％、0.05％、0.075％和0.1％的总酸溶液。记录去离子水溶液的pH值，并且记录溶解度方面观察到的任何问题。
将100ul含鼠伤寒沙门氏菌(ATTC 14028)的营养液体培养基加入各稀释管中。加入上述培养基后，各管进行涡旋并静置。在接种后4小时和24小时，分别取100ul的溶液涂布在标准琼脂平板上(一式三份平板)。将各平板在37℃培养24小时，然后计数。利用线性回归确定各酸的最低有效剂量。
Figure BDA0000133182660000181
Figure BDA0000133182660000191
Figure BDA0000133182660000202
Figure BDA0000133182660000211
结论：丙酸或乙酸中加入壬酸会使其抑制效果得到提高。
研究4
利用氢氧化铵将丙酸和乙酸缓冲至pH值为3，再以表中所列比率与壬酸混合。通过重量比计算，即酸的重量/缓冲溶液的总重量来计算缓冲溶液中的酸含量，并对酸含量进行调整以使各处理剂具有相等的酸度值。将上述各处理剂加入无菌去离子水中，以制成0.025％和0.05％的总酸溶液。记录去离子水溶液的pH值，并且记录溶解度方面观察到的任何问题。
将100ul含鼠伤寒沙门氏菌(ATTC 14028)的营养液体培养基加入各稀释管中。加入上述培养基后，各管进行涡旋并静置。在接种后4小时和24小时，分别取100ul的溶液涂布在标准琼脂平板上(一式三份平板)。各平板在37℃培养24小时，然后计数。
Figure BDA0000133182660000212
Figure BDA0000133182660000221
结论：将壬酸以1％-20％的量加入丙酸或乙酸中，会使丙酸或乙酸抑制沙门氏菌的效果得到提高。
研究5
将丙酸、乙酸和壬酸以表中所列组合的方式单独地或者混合地加入无菌去离子水中，以制成0.05％、0.04％、0.03％、0.02％和0.01％的总酸溶液。记录去离子水溶液的pH值，并记录溶解度方面观察到的任何问题。将含100ul鼠伤寒沙门氏菌(ATTC 14028)的营养液体培养基加入各稀释管中。加入上述培养基后，各管进行涡旋并静置。接种后24小时，取100ul的溶液涂布在标准琼脂平板上(一式三份平板)。各平板在37℃培养24小时，然后计数。
UD＝不能测定
结论：试验显示处理24小时后，混合丙酸/壬酸(95/5)试验组和混合乙酸/壬酸(95/5)试验组的抑制效果得到提高。
研究6
对稀释于乙酸或丙酸中的癸酸(5％、10％或20％)进行测试，以确定癸酸抑制饲料中沙门氏菌的效果。
用下表列出的溶液，按照1kg/MT或3kg/MT的量处理被鼠伤寒沙门氏菌(ATTC 14028)感染的商用家禽饲料。处理24小时后，将10克饲料加入90ml的Butterfield缓冲液中，混合，然后将100ul的溶液涂布在标准琼脂平板上(一式三份平板)。各平板在37℃培养24小时，然后计数。
Figure BDA0000133182660000241
Figure BDA0000133182660000242
以5％-20％的浓度将癸酸加入乙酸或丙酸中，似乎并未显著提高有机酸抑制饲料中沙门氏菌的效果。
研究7
对稀释于丙酸中的豆蔻酸(5％、10％和20％)进行测试，以确定豆蔻酸抑制饲料中沙门氏菌的效果。其中豆蔻酸不溶于乙酸。
用下表所列出的溶液，按照1kg/MT或3kg/MT的量处理被鼠伤寒沙门氏菌(ATTC 14028)感染的商用家禽饲料。处理24小时后，将10克饲料加入90ml的Butterfield缓冲液中，混合，然后将100ul的溶液涂布在标准琼脂平板上(一式三份平板)。各平板在37℃培养24小时，然后计数。
Figure BDA0000133182660000251
与标准丙酸组合物相比，以5％-20％的浓度将豆蔻酸加入丙酸中时，并未观察到对抑制效果有利的影响。
研究8
对稀释于丙酸中的月桂酸(5％、10％、20％)进行测试，以确定月桂酸抑制饲料中沙门氏菌的效果。
用下表中所列溶液，按照1kg/MT或2kg/MT的量处理被鼠伤寒沙门氏菌(ATTC 14028)感染的商用家禽饲料。处理24小时后，将10克饲料加入90ml的Butterfield缓冲液中，混合，然后将100ul溶液涂布在标准琼脂平板上(一式三份平板)。各平板在37℃培养24小时，然后计数。
Figure BDA0000133182660000261
与标准丙酸组合物相比，将月桂酸(5％-20％)添加到丙酸中时，未观察到对抑制效果的有利影响。
对于本领域技术人员显而易见的是，在不脱离本发明保护范围的情况下可以对本发明作出一些修改和变更。本说明书及实例仅是示例性的，本发明的真正保护范围和精神示于权利要求书中。

Claims (14)

1.一种用于延长水、饲料或饲料成分保质期的防腐组合物，其特征在于，所述组合物包含：
1％-99重量％的有机酸水溶液，其中所述有机酸是乙酸∶壬酸或丙酸∶壬酸的混合物，且被缓冲至pH＝1-5；
0重量％-20重量％的萜烯；以及
0.5％-10％的表面活性剂；
其中，基于总有机酸含量，所述壬酸的浓度为2重量％-20重量％。
2.根据权利要求1所述的防腐组合物，其特征在于，所述组合物被缓冲至pH＝1-3。
3.根据权利要求1所述的防腐组合物，其特征在于，所述表面活性剂为聚山梨醇酯20、聚山梨醇酯80、聚山梨醇酯40、聚山梨醇酯60、聚甘油酯、聚甘油单油酸酯、十聚甘油单辛酸酯、丙二醇二辛酸酯、三聚甘油单硬脂酸酯、司盘TM20、司盘TM40、司盘TM60、司盘TM80、乙氧基化蓖麻油表面活性剂、或者其混合物。
4.根据权利要求1所述的防腐组合物，其特征在于，所述表面活性剂的浓度为0.5重量％-5重量％。
5.根据权利要求1所述的防腐组合物，其特征在于，所述萜烯是选自由烯丙基二硫化物、柠檬醛、蒎烯、橙花醇、香叶醇、香芹酚、丁香酚、香芹酮、茴香脑、樟脑、薄荷醇、柠檬烯、法尼醇、胡萝卜素、百里香酚、冰片、香叶烯、萜品烯、芳樟醇、或者其混合物所组成的组。
6.根据权利要求1所述的防腐组合物，其特征在于，所述萜烯是选自由烯丙基二硫化物、百里香酚、柠檬醛、丁香酚、香芹酚、和香芹酮、或者其混合物所组成的组。
7.根据权利要求1所述的防腐组合物，其特征在于，所述萜烯的含量为0.5重量％-10重量％。
8.一种用于延长水、饲料或饲料成分保质期的方法，其特征在于，所述方法包括：将有效量的组合物喷雾或者混合到水、饲料或饲料成分中；其中，所述组合物包含：
1％-99重量％的有机酸水溶液，其中所述有机酸是乙酸∶壬酸或丙酸∶壬酸的混合物，且被缓冲至pH＝1-5；
0重量％-20重量％的萜烯；以及
0.5％-10％的表面活性剂；
其中，基于总有机酸含量，所述壬酸的浓度为2重量％-20重量％。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述组合物被缓冲至pH＝1-3。
10.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述表面活性剂为聚山梨醇酯20、聚山梨醇酯80、聚山梨醇酯40、聚山梨醇酯60、聚甘油酯、聚甘油单油酸酯、十聚甘油单辛酸酯、丙二醇二辛酸酯、三聚甘油单硬脂酸酯、司盘TM20、司盘TM40、司盘TM60、司盘TM80、乙氧基化蓖麻油表面活性剂、或者其混合物。
11.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述表面活性剂的浓度为0.5重量％-5重量％。
12.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述萜烯是选自由烯丙基二硫化物、柠檬醛、蒎烯、橙花醇、香叶醇、香芹酚、丁香酚、香芹酮、茴香脑、樟脑、薄荷醇、柠檬烯、法尼醇、胡萝卜素、百里香酚、冰片、香叶烯、萜品烯、芳樟醇、或者其混合物所组成的组。
13.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述萜烯是选自由烯丙基二硫化物、百里香酚、柠檬醛、丁香酚、香芹酚、和香芹酮、或者其混合物所组成的组。
14.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述萜烯的含量为0.5重量％-10重量％。
CN2010800339148A 2009-08-06 2010-08-03 水和饲料的防腐剂 Active CN102469810B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US23193009P 2009-08-06 2009-08-06
US61/231,930 2009-08-06
PCT/US2010/044305 WO2011017367A2 (en) 2009-08-06 2010-08-03 Water and feed preservative

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102469810A CN102469810A (zh) 2012-05-23
CN102469810B true CN102469810B (zh) 2013-03-20

Family

ID=43544912

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2010800339148A Active CN102469810B (zh) 2009-08-06 2010-08-03 水和饲料的防腐剂

Country Status (23)

Country Link
US (1) US10785975B2 (zh)
EP (2) EP3023009B1 (zh)
JP (1) JP5655075B2 (zh)
KR (1) KR101871002B1 (zh)
CN (1) CN102469810B (zh)
AU (1) AU2010279511B2 (zh)
BR (1) BR112012001880B1 (zh)
CA (1) CA2770124C (zh)
CL (1) CL2012000181A1 (zh)
EG (1) EG26433A (zh)
ES (2) ES2575217T3 (zh)
HU (2) HUE031547T2 (zh)
IL (1) IL217811A (zh)
LT (1) LT3023009T (zh)
MX (1) MX2012001525A (zh)
MY (1) MY174699A (zh)
PL (2) PL2461700T3 (zh)
PT (2) PT2461700E (zh)
RU (1) RU2516279C2 (zh)
TR (1) TR201201274T1 (zh)
UA (1) UA104899C2 (zh)
WO (1) WO2011017367A2 (zh)
ZA (1) ZA201201502B (zh)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101871002B1 (ko) 2009-08-06 2018-06-25 아니톡스 코포레이션 음용수 및 사료 보존제
EP2768539B1 (en) * 2011-10-20 2016-12-07 Anitox Corporation Antimicrobial formulations with pelargonic acid
WO2013081777A1 (en) * 2011-11-30 2013-06-06 Anitox Corporation Antimicrobial mixture of aldehydes, organic acids and organic acid esters
CN103229830A (zh) * 2013-04-03 2013-08-07 广东工业大学 一种气相缓释型防霉保鲜剂及其制备方法和应用
CN103351031A (zh) * 2013-05-10 2013-10-16 湖北中烟工业有限责任公司 延长再造烟叶生产循环水使用周期的净化剂及其使用方法
BE1021925B1 (fr) * 2013-09-20 2016-01-27 Sopura S.A. Composition antimicrobienne.
HUE062405T2 (hu) 2013-09-13 2023-10-28 Sopura S A Antimikrobiális készítmény
WO2016081716A1 (en) 2014-11-19 2016-05-26 Kansas State University Research Foundation Chemical mitigants in animal feed and feed ingredients
WO2017138003A1 (en) * 2016-02-11 2017-08-17 Sharon Laboratories Ltd. Antimicrobial preservative compositions
SE1630112A1 (en) * 2016-05-20 2017-11-21 Perstorp Ab Animal feed additive effective as broad-spectrum preservative
CN106036034A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 四川爱客信生物科技有限公司 一种饲料用混合型液体添加剂及其制备方法
US11730177B2 (en) * 2017-09-13 2023-08-22 Rrip, Llc Product composition with antimicrobial and immune boosting activity
CN111565572A (zh) * 2017-09-29 2020-08-21 0903608 B.C.有限公司 协同农药组合物和用于递送活性成分的方法
KR102156962B1 (ko) * 2017-11-03 2020-09-16 신영근 가축 음용수용 조성물 및 이를 포함하는 가축 음용수
CN113286513A (zh) 2018-09-27 2021-08-20 0903608Bc有限公司 协同农药组合物和用于递送杀昆虫活性成分的方法
KR20200142173A (ko) 2019-06-12 2020-12-22 삼성전자주식회사 반도체 소자 및 반도체 소자의 동작 방법
BR112021026872A2 (pt) * 2019-07-04 2022-02-22 Nutreco Ip Assets Bv Aditivo de ração, ração animal, e, uso de um aditivo de ração
US20240074436A1 (en) 2019-10-08 2024-03-07 Taminco Bv Antimicrobial composition for animal feed
US20210235696A1 (en) * 2020-01-31 2021-08-05 Jeneil Biosurfactant Company, Llc Antimicrobial Compositions for Modulation of Fruit and Vegetable Tissue Necrosis
MX2022010062A (es) 2020-02-20 2022-08-25 Dsm Ip Assets Bv Prevencion de transmision viral a traves del alimento.
BR112022021406A2 (pt) * 2020-04-23 2023-01-31 Arch Uk Biocides Ltd Composição de biocida sinérgica com um éster de poliglicerol

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1606408A (zh) * 2000-05-15 2005-04-13 荷兰联合利华有限公司 对周围环境稳定的饮料
CN1630704A (zh) * 2001-11-15 2005-06-22 埃科莱布有限公司 含有质子化羧酸的酸性消毒和清洁组合物
CN1922297A (zh) * 2004-01-28 2007-02-28 约翰逊迪瓦西公司 消毒和清洗组合物以及其消毒和/或清洗硬质表面的使用

Family Cites Families (102)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA553057A (en) * 1958-02-11 J. Ferlin Henry Production of bactericidal compositions
DE161131C (zh)
US2154449A (en) * 1938-06-15 1939-04-18 Ward Baking Co Process for inhibition of mold
US3615653A (en) 1969-09-24 1971-10-26 Elmer H Fults Treating grains and the like with acidic solution of lignosulfonate
US3682653A (en) 1970-03-02 1972-08-08 Loveland Ind Inc Grain conditioner-modifier chemical combination
IE44924B1 (en) * 1976-05-19 1982-05-19 Bp Chem Int Ltd Preservation process
DE2644351C3 (de) * 1976-10-01 1979-05-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Konservierungsmittel für Futtermittel
SU701631A1 (ru) * 1978-05-03 1979-12-05 Казахский Филиал Всесоюзного Научно- Исследовательского Института Комбикормовой Промышленности Способ консервировани кормов
US4404040A (en) * 1981-07-01 1983-09-13 Economics Laboratory, Inc. Short chain fatty acid sanitizing composition and methods
US5139779A (en) 1984-09-26 1992-08-18 Sartec Corporation Feed grain conditioning composition and method of tempering feed grain
US5240727A (en) 1984-09-26 1993-08-31 Sartec Corporation Feed grain conditioning composition and method of tempering feed grain
US5279838A (en) 1984-09-26 1994-01-18 Sartec Corporation Method for processing feed grains
US4772481A (en) 1985-03-05 1988-09-20 Frontier Feeds, Inc. Ruminant feed preservative compositions
US4701331A (en) 1985-04-12 1987-10-20 Dox-Al Italia Spa Non-dusty blends of meals or flours with active principles for use in fodder production
GB8514243D0 (en) * 1985-06-05 1985-07-10 Diversey Corp Water-dilutable disinfectant composition
GB8525061D0 (en) 1985-10-10 1985-11-13 Bp Chem Int Ltd Antimicrobial additives
CA1331559C (en) 1986-04-21 1994-08-23 Jon Joseph Kabara Antimicrobial preservative compositions and methods
IT1229930B (it) 1988-10-14 1991-09-16 Dox Al Italia Spa Procedimento per la preparazione di miscele per uso alimentare e mangimistico comprendenti sostanze attive distribuite in modo uniforme
US5198253A (en) 1989-09-28 1993-03-30 Cargill, Incorporated Composition and method for conditioning grains
US5093124A (en) 1989-11-20 1992-03-03 Safer, Inc. Fatty acid-based pesticide with reduced phytotoxicity
US5366995A (en) 1991-05-01 1994-11-22 Mycogen Corporation Fatty acid based compositions for the control of established plant infections
US6103768A (en) 1991-05-01 2000-08-15 Mycogen Corporation Fatty acid based compositions and methods for the control of plant infections and pests
US5260260A (en) 1992-05-11 1993-11-09 Cenex/Land O'lakes Agronomy Company Nonionic herbicidal and surfactant blend
US5342630A (en) 1992-07-01 1994-08-30 Church & Dwight Co., Inc. Environmentally safe pesticide compositions
EP0662783B1 (en) * 1992-09-22 1997-07-23 Arda Technologies, Co. Antimicrobial composition and method of preparation
NZ256543A (en) * 1992-11-09 1997-10-24 West Agro Inc Sanitizer/biocidal dilutable concentrate comprising germicidal fatty acids
US20020009527A1 (en) 1992-12-30 2002-01-24 Bobby J Bland Contamination-resistant animal feedstuffs
US5505976A (en) 1992-12-30 1996-04-09 Anitox Corporation Contamination-resistant animal feedstuffs
US5591467A (en) 1992-12-30 1997-01-07 Anitox Corporation Contamination-resistant animal feedstuffs
US5547987A (en) 1993-07-19 1996-08-20 Anitox Corporation Pathogen inhibitor for animal feeds
SE502700C2 (sv) 1994-04-14 1995-12-11 Berol Nobel Ab Sätt att framställa ett djurfoder innehållande ricinoljeetoxilat, det framställda djurfodret och dess användning
US5587358A (en) 1994-05-09 1996-12-24 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Potentiators of antimicrobial activity
CA2144021A1 (en) * 1994-05-10 1995-11-11 V. Gerold Luss Non-toxic, non-corrosive microbicidal composition
US6221381B1 (en) 1994-06-28 2001-04-24 The University Of British Columbia Enhancing milk production by adding to feed a nonionic surfactant coated on a carrier
SE9403484L (sv) 1994-10-13 1996-04-14 Akzo Nobel Djurfoder med förbättrat näringsvärde, förfarande för dess framställning och användning av en polyetylenglykolförening
US5663152A (en) 1995-01-19 1997-09-02 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Potentiators for aminoglycosides
FI100376B (fi) 1995-02-06 1997-11-28 Kemira Oyj Uusi säilöntäainekoostumus
DK0762837T3 (da) 1995-03-31 2002-06-10 Schuer Joerg Peter Prof Fremgangsmåde til forbedring af holdbarheden og stabilisering af produkter, der kan fordærves af mikroorganismer
SE506040C2 (sv) 1996-02-06 1997-11-03 Akzo Nobel Nv Stabil, lättflytande foderdispersion av melass och fetter och/eller oljor
US5698599A (en) 1996-03-04 1997-12-16 Rj Reynolds Tobacco Company Method of inhibiting mycotoxin production
ATE240051T1 (de) 1996-05-10 2003-05-15 Aquatic Feeds Aps Trockenes fischfutter und verfahren zu seiner herstellung
FI103704B1 (fi) 1996-07-19 1999-08-31 Kemira Chemicals Oy Mikrobinvastainen koostumus, sen valmistusmenetelmä ja sen käyttö
AU729546B2 (en) 1996-11-14 2001-02-01 Lipomedica Ehf. Topical formulations containing as a therapeutic active agent fatty acids or fatty alcohols or monoglyceride derivatives thereof for treating of mucosa infections
WO1998042205A1 (de) * 1997-03-21 1998-10-01 Basf Aktiengesellschaft Lösungen aus propionsäure, ammoniak, propandiol und wasser und deren verwendung
US6436444B1 (en) * 1997-09-26 2002-08-20 Ecolab Inc. Acidic aqueous chlorite teat dip providing shelf life sanitizing capacity and tissue protection
US5911915A (en) 1997-12-12 1999-06-15 Colgate Palmolive Company Antimicrobial multi purpose microemulsion
CO5040174A1 (es) 1997-12-12 2001-05-29 Colgate Palmolive Co Composiciones antimicrobianas para multiples propositos en microemulsion que contienen un tensioactivo cationico
AUPP146598A0 (en) 1998-01-21 1998-02-12 Health And Hygiene International Pty Ltd Fruit and vegetable wash
EP1056346B1 (en) 1998-02-23 2009-08-26 Swift Beef Company Method and system for processing waste products generated in an animal dehairing operation
SE512089C2 (sv) 1998-05-26 2000-01-24 Akzo Nobel Surface Chem Sätt att framställa ett malt torrfoder med förutbestämd vattenhalt
US6139890A (en) * 1998-07-21 2000-10-31 Bio-Tek Industries, Inc. Method of extending the shelf life and/or reducing level of bacterial contamination on fruits and vegetables
US6326032B1 (en) * 1998-11-18 2001-12-04 Ecolab Inc. Beverage manufacture and cold aseptic bottling using peroxyacid antimicrobial composition
US6201026B1 (en) 1999-03-09 2001-03-13 The Regents Of The University Of California Volatile aldehydes as pest control agents
JP2000325037A (ja) 1999-05-24 2000-11-28 Toppan Printing Co Ltd 抗菌性香料組成物
US6130196A (en) 1999-06-29 2000-10-10 Colgate-Palmolive Co. Antimicrobial multi purpose containing a cationic surfactant
DE19931185A1 (de) 1999-07-07 2001-01-18 Joerg Peter Schuer Verfahren zur Entkeimung von Luft
US6218336B1 (en) * 1999-10-26 2001-04-17 Applied Carbochemicals Enhanced herbicides
NL1013448C2 (nl) * 1999-11-01 2001-05-09 Nl I Voor Zuivelonderzoek Gebruik van nonaanzuur als schimmelwerend middel.
ES2311483T3 (es) * 1999-12-14 2009-02-16 Genentech, Inc. Anatagonista del tnf-alfa y antagonista del lfa-1 para el tratamiento de la artritis reumatoide.
MXPA02008373A (es) 2000-02-28 2002-12-13 Procter & Gamble Composiciones antimicrobianas acidas para el tratamiento de alimentos y superficies que contactan alimentos y metodos para la utilizacion de las mismas.
US6852340B1 (en) * 2000-03-21 2005-02-08 Preserve International Biocide composition containing propionic acid and iodine compounds
PT1294371E (pt) * 2000-06-20 2005-05-31 Nutrition Sciences Acidos gordos de cadeia media utilizaveis como agentes anti-microbianos
US6468953B1 (en) * 2000-08-03 2002-10-22 Lynntech, Inc. Methods of preparing antimicrobial compositions comprising ozone
US6479454B1 (en) * 2000-10-05 2002-11-12 Ecolab Inc. Antimicrobial compositions and methods containing hydrogen peroxide and octyl amine oxide
GB0027245D0 (en) 2000-11-08 2000-12-27 Saitron Ltd Powder compositions and methodology for manufacturing same
JP2002179509A (ja) 2000-12-12 2002-06-26 Takasago Internatl Corp 抗カビ香料組成物
CA2357265C (en) 2001-04-24 2004-04-13 University Of British Columbia Improved additive for livestock feeds
US6479044B1 (en) 2001-06-05 2002-11-12 Colgate-Palmolive Company Antibacterial solution
US7060301B2 (en) * 2001-07-13 2006-06-13 Ecolab Inc. In situ mono-or diester dicarboxylate compositions
SE0102864D0 (sv) * 2001-08-29 2001-08-29 Svenska Miljoebolaget Svv Ab Antimicrorobial agent
WO2003034842A1 (en) 2001-10-25 2003-05-01 Laboratorios Miret, S.A. Use of cationic preservative in food products
EP1469736B1 (en) 2002-01-04 2007-10-10 University of Guelph Compositions for the preservation of fruits and vegetables
US7741244B2 (en) 2002-01-09 2010-06-22 Coleman Robert D Fungicide compositions
EP1476194A4 (en) 2002-02-19 2005-05-18 Eden Research Plc COMPOSITIONS AND METHOD FOR PRESERVING FOODSTUFFS
US6475976B1 (en) 2002-02-22 2002-11-05 Colgate-Palmolive Company Antibacterial cleaning wipe comprising polyhexamethylene-4-biguanide hydrochloride
WO2003096807A1 (en) 2002-05-14 2003-11-27 Huntsman Petrochemical Corporation Agricultural formulations containing enhanced surfactants
DK200200207U3 (da) 2002-06-28 2003-10-24 Ole Kaae Hansen Holding Aps Saponin- og/eller sapogeninholdig planteekstrakt
BRPI0414193A (pt) 2003-09-09 2006-10-31 3M Innovative Properties Co composição antimicrobiana, kit antimicrobiano e métodos de usar a composição e de aplicar uma composição antimicrobiana a um substrato
US20050161636A1 (en) * 2004-01-09 2005-07-28 Ecolab Inc. Methods for washing and processing fruits, vegetables, and other produce with medium chain peroxycarboxylic acid compositions
US7771737B2 (en) * 2004-01-09 2010-08-10 Ecolab Inc. Medium chain peroxycarboxylic acid compositions
US20050170052A1 (en) * 2004-02-02 2005-08-04 Pimentel Julio L. Water and feed preservative for animal uses
US20050260243A1 (en) 2004-04-26 2005-11-24 The Procter & Gamble Company Method of treating microbial plant diseases
AU2005279201B2 (en) 2004-08-31 2011-08-04 Akzo Nobel N.V. Method for pigment solubilisation, a pigment composition and its use
US20100204323A1 (en) 2004-12-09 2010-08-12 The Dial Corporation Antimicrobial compositions comprising organic acid esters and methods for reducing virus and bacterial populations using such compositions
RU2288592C1 (ru) 2005-06-21 2006-12-10 Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт орошаемого земледелия РАСХН Способ консервирования зеленых кормов
BRPI0613774A2 (pt) * 2005-07-25 2011-02-01 Ecolab Inc composições antimicrobianas para uso em produtos alimentares
US20070027119A1 (en) * 2005-07-29 2007-02-01 Ahmed Fahim U Antibacterial composition and method of use
WO2008031087A1 (en) 2006-09-08 2008-03-13 Delaval Holdings Ab Compositions comprising a c2-c14 carboxylic acid and a surfactant for treating hoof diseases
US7652067B2 (en) 2006-09-08 2010-01-26 Millenium Specialty Chemicals, Inc. Aqueous compositions containing monoester salts
RU2321273C1 (ru) 2006-12-22 2008-04-10 Общество с ограниченной ответственностью "Счастливые времена" Майонез
US9271494B2 (en) * 2007-08-30 2016-03-01 Ecolab USA, Inc. Shelf stable, reduced corrosion, ready to use peroxycarboxylic acid antimicrobial compositions
JP2010539141A (ja) 2007-09-17 2010-12-16 ピュラック バイオケム ビー．ブイ． グラム陰性菌に対してポリリジンと一緒にグリセロールの脂肪酸エステルを使用する方法
US7973006B2 (en) 2007-09-17 2011-07-05 Purac Biochem B.V. Antibacterial agent based on fatty acid esters of hydroxy carboxylic acid acids
WO2009041981A1 (en) * 2007-09-28 2009-04-02 Anitox Corporation Mold control and odor prevention in production of pelletized feedstuffs
CN101233852B (zh) 2008-03-03 2011-04-27 上海龙蟒生物科技有限公司 脂肪酸组合物
US20100056413A1 (en) * 2008-09-04 2010-03-04 Harry Jr David Ray high-temperature cleaning system, associated substrates, and associated methods
KR101871002B1 (ko) 2009-08-06 2018-06-25 아니톡스 코포레이션 음용수 및 사료 보존제
UA101280C2 (ru) 2009-08-31 2013-03-11 Анитокс Корпорейшн Способ изготовления гранулированного корма для животных
LT2611310T (lt) 2010-08-27 2017-10-10 Anitox Corporation Antimikrobinė kompozicija
EP2768539B1 (en) 2011-10-20 2016-12-07 Anitox Corporation Antimicrobial formulations with pelargonic acid
WO2013081777A1 (en) 2011-11-30 2013-06-06 Anitox Corporation Antimicrobial mixture of aldehydes, organic acids and organic acid esters
CA2878936A1 (en) 2012-07-14 2014-01-23 Anitox Corporation Improved application of liquids to solid particles

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1606408A (zh) * 2000-05-15 2005-04-13 荷兰联合利华有限公司 对周围环境稳定的饮料
CN1630704A (zh) * 2001-11-15 2005-06-22 埃科莱布有限公司 含有质子化羧酸的酸性消毒和清洁组合物
CN1922297A (zh) * 2004-01-28 2007-02-28 约翰逊迪瓦西公司 消毒和清洗组合物以及其消毒和/或清洗硬质表面的使用

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011017367A2 (en) 2011-02-10
EG26433A (en) 2013-10-27
IL217811A (en) 2014-09-30
US20120128843A1 (en) 2012-05-24
RU2516279C2 (ru) 2014-05-20
CA2770124C (en) 2014-01-07
MX2012001525A (es) 2012-06-01
CN102469810A (zh) 2012-05-23
CL2012000181A1 (es) 2012-10-12
BR112012001880B1 (pt) 2020-11-03
US10785975B2 (en) 2020-09-29
TR201201274T1 (tr) 2012-06-21
AU2010279511B2 (en) 2014-08-14
EP3023009B1 (en) 2016-12-07
KR20120055595A (ko) 2012-05-31
PT3023009T (pt) 2017-03-13
KR101871002B1 (ko) 2018-06-25
LT3023009T (lt) 2017-04-10
MY174699A (en) 2020-05-08
BR112012001880A2 (pt) 2017-10-03
PL2461700T3 (pl) 2016-11-30
EP2461700A4 (en) 2014-11-05
RU2012105054A (ru) 2013-08-20
PL3023009T3 (pl) 2017-07-31
EP2461700B1 (en) 2016-04-20
ES2575217T3 (es) 2016-06-27
ES2618566T3 (es) 2017-06-21
PT2461700E (pt) 2016-06-16
ZA201201502B (en) 2012-11-28
HUE028283T2 (en) 2016-12-28
IL217811A0 (en) 2012-03-29
EP3023009A1 (en) 2016-05-25
UA104899C2 (uk) 2014-03-25
AU2010279511A1 (en) 2012-03-08
JP2013501066A (ja) 2013-01-10
EP2461700A2 (en) 2012-06-13
HUE031547T2 (en) 2017-07-28
CA2770124A1 (en) 2011-02-10
JP5655075B2 (ja) 2015-01-14
WO2011017367A3 (en) 2011-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102469810B (zh) 水和饲料的防腐剂
CN103889464B (zh) 具有壬酸的抗微生物制剂
EP2611310B1 (en) Antimicrobial formulation
CN103957732A (zh) 醛、有机酸和有机酸酯的抗微生物混合物
AU2012274978B2 (en) Glycerol compositions and solutions
EP1053686A1 (en) Compositions for the preserving treatment of feeds
TWI526157B (zh) 抗微生物調配物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant