CN102460300B - 光聚合树脂组合物 - Google Patents
光聚合树脂组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102460300B CN102460300B CN2010800286070A CN201080028607A CN102460300B CN 102460300 B CN102460300 B CN 102460300B CN 2010800286070 A CN2010800286070 A CN 2010800286070A CN 201080028607 A CN201080028607 A CN 201080028607A CN 102460300 B CN102460300 B CN 102460300B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- resin composition
- photopolymerizable resin
- pigment
- composition according
- photopolymerizable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
本发明涉及一种光聚合树脂组合物,该光聚合树脂组合物在形成膜时表现出适当的光密度和充分的疏水性,因此在通过使用喷墨印刷的喷射法将彩色墨水注入到由使用所述光聚合树脂组合物形成的隔栅(遮光膜)所限定的区域时,可用于防止彩色墨水的颜色混合或位置偏差。
Description
技术领域
本发明涉及一种适用于形成例如液晶显示器(LCD)等图像显示装置的遮光膜的光聚合树脂组合物。
背景技术
LCD利用液晶分子的光学各向异性和双折射性来显示图像。就这点而言,当施加电场时,液晶的取向发生变化,从而根据该液晶取向的变化,透光性发生变化。
一般而言,LCD是通过以下方式来显示图像的装置:将其上分别形成有电场产成电极的两个基板设置成两个电极彼此面对,在上述两个基板之间注入液晶材料,然后在上述两个电极之间施加电压从而产生电场,该电场使液晶分子移动并使透光率发生变化,从而显示图像。
广泛使用的薄膜晶体管(TFT)-LCD包括:下基板,称为阵列基板,该下基板上配置有TFT和像素电极;上基板,称为滤色片基板,该上基板包括塑料或玻璃基板,在该塑料或玻璃基板上重复形成的黑矩阵和红、绿和蓝彩色层,使用聚酰亚胺、聚丙烯酸酯或聚氨酯在上述黑矩阵和彩色层上形成的保护滤色片和维持表面平坦度的厚度为1~3μm的保护涂层,以及在上述保护涂层上形成且被施加电压以驱动液晶的氧化铟锡(ITO)透明导电层;以及填充在上述上基板和下基板之间的液晶,两个基板的两面均附着有使可见光(自然光)发生线性偏振的偏光器。在TFT-LCD中,外部周边电路施加电压给TFT构成像素的栅极以使TFT开启,从而使液晶处于零相电压可以被输入其中的状态,然后零相电压被施加于液晶以使图像信息储存在该液晶中,而后TFT关闭以保留液晶电容器和储能电容器中储存的电荷,从而在预定的一段时间内显示图像。当光穿过液晶(该液晶的取向已经被施加的电压改变)时,该光被衍射。这种光穿过偏光器,从而得到所需的图像。
近期,正在努力在下基板(即阵列基板)上而不是在上基板(即滤色片基板)上形成LCD的滤色片,从而提高开口率,并且简化制造工艺,同时减少制造成本。
尽管上述结构变化,制造滤色片的方法通常包括染色法、分散法、电沉积法、印刷法和喷射法等。采用喷墨印刷的喷射法制造滤色片的技术是有利的,这是因为它可以简化滤色片制造工艺,并且可以减少制造成本。但是,由采用喷墨印刷的喷射法得到的滤色片很难保证玻璃基板内的显示单元的均匀性。上述滤色片的均匀性不良主要是由喷墨印刷头的各个喷嘴排出的墨水量不同造成的。当从喷墨印刷头的各个喷嘴排出的墨水量不同时,各像素区域中填充的彩色墨水的量也是不同的,从而不期望地导致瑕疵(stain)的产生。另外,在将彩色墨水填充到与遮光图案(即黑矩阵)所限定的像素区域对应的内部空间中时,该遮光图案与彩色墨水之间的斥力以及彩色墨水的表面张力引起彩色墨水的表面向上膨胀,从而彩色墨水呈穹顶形。因为彩色墨水在内部空间中呈穹顶形,所以形成于像素区域中心处的滤色片的厚度与形成于像素区域边缘处的滤色片的厚度不同,从而不期望地产生色差。因此,滤色片的均匀性不良最终使显示质量变差。
发明内容
技术问题
因此,本发明旨在提供一种光聚合树脂组合物,该光聚合树脂组合物在形成固化膜时表现出适当的光密度和足够的疏水性。
特别是,本发明旨在提供一种光聚合树脂组合物,该光聚合树脂组合物在通过采用喷墨印刷的喷射法形成彩色层时可用作隔栅(barrier rib)材料。
技术方案
在本发明的一个方面提供一种光聚合树脂组合物,该光聚合树脂组合物包含碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂和基于cardo的粘合剂树脂,且该光聚合树脂组合物在形成树脂固化膜时,满足以下第一个条件至第三个条件的全部条件:第一个条件是每2.0μm单位厚度的光密度为2.0或大于2.0;第二个条件是对水的接触角为85°或大于85°;以及第三个条件是对2-乙氧基乙醇的接触角为35°或大于35°。
在这方面,在形成树脂固化膜时,对水的接触角可以为85~110°。
在这方面,在形成树脂固化膜时,对2-乙氧基乙醇的接触角可以为35~50°。
在这方面,所述光聚合树脂组合物可以包含着色剂,该着色剂含有由至少两种在混合时能够显示出基本上黑色的颜料组分构成的颜料混合物。就这一点而言,上述颜料混合物可以基本上包含红色颜料和蓝色颜料,以及可以另外包含选自黄色颜料、绿色颜料和紫色颜料中的一种或多种颜料,并且该颜料混合物可以包含10~50wt%的红色颜料、10~50wt%的蓝色颜料、1~20wt%的黄色颜料以及1~20wt%的绿色颜料,其是基于着色剂的总重量以固体含量表示的。另外,所述颜料混合物还可以包含1~20wt%的紫色颜料,其是基于着色剂的总重量以固体含量表示的。
在所述光聚合树脂组合物中,所述颜料混合物可以包含黑色颜料。就这一点而言,上述黑色颜料可以以10wt%或小于10wt%的量使用,其是基于着色剂的总重量以固体含量表示的。
在所述光聚合树脂组合物中,基于该光聚合树脂组合物的总重量,所述着色剂可以以20~80wt%的量使用。
在这方面,所述光聚合树脂组合物中,可以包含具有烯键式不饱和双键的多官能单体、光引发剂和溶剂。
在这方面,所述碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂可以含有环氧基。
在所述光聚合树脂组合物中,所述碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂可以含有氟,特别是,该碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂中氟的量可以为5~50wt%。
在所述光聚合树脂组合物中,所述颜料混合物可以以各个颜料分散于溶剂中的颜料分散液的形式提供,并且该颜料分散液可以含有选自丙烯酸酯类颜料分散剂中的至少一种颜料分散剂,基于所述颜料分散液的总重量,所述颜料分散剂的量为3~20wt%。
在所述光聚合树脂组合物中,所述颜料分散液可以包含含氟的丙烯酸类粘合剂树脂。
在所述光聚合树脂组合物中,所述基于cardo的粘合剂树脂可以含有氟。
在这方面,所述光聚合树脂组合物可以包含含氟的环氧单体。
仍在这方面,所述光聚合树脂组合物可以包含基于含氟硅氧烷的单体。
在这方面,在形成固化膜时,每1g固化膜重量,可以含有5~50wt%量的氟。
本发明的另一方面提供一种滤色片基板,该滤色片基板包括使用根据上述光聚合树脂组合物通过光刻法形成的黑矩阵。
本发明的又一方面提供一种薄膜晶体管基板,该薄膜晶体管基板包括使用上述光聚合树脂组合物通过光刻法形成的黑矩阵。
本发明的仍另一方面提供一种图像显示装置,该图像显示装置包括上述滤色片基板作为上基板。
本发明的又另一方面提供一种图像显示装置,该图像显示装置包括上述薄膜晶体管基板作为下基板。
根据本发明的光聚合树脂组合物在形成固化膜时表现出适当的光密度和足够的疏水性。因此,在使用上述组合物形成遮光图案的情况中,通过采用喷墨印刷的喷射法彩色墨水可以注入到由上述遮光图案所限定的区域中,从而解决了例如由彩色墨水溢出所述遮光图案所造成的颜色混合或例如彩色墨水的位置偏差等问题。因此,容易通过采用喷墨印刷的喷射法形成彩色层,从而减少显示缺陷。
具体实施方式
下面将对本发明进行更详细的说明。
在滤色片的制造中,采用喷墨印刷的喷射法包括如下步骤:通过光刻法由具有遮光性的光聚合树脂组合物形成遮光图案,然后将彩色墨水(红、绿和蓝)喷射到与由上述遮光图案所限定的各像素对应的区域内,从而形成彩色层。
与使用光刻法形成红、绿和蓝彩色层相比,上述用于形成彩色层的喷射法可以简化工艺和降低成本。而且,上述喷射法可以根据彩色墨水的注入量而增加可再现颜色的范围,因此表现出优异的颜色再现性,并且使图案的厚度和组成均匀。另外,上述喷射法使微电路图案容易形成,并且适合用于柔性显示器中。此外,上述喷射法可以减少光致抗蚀剂、溶剂和能量的消耗,因此有利于环境。
但是,采用喷墨印刷的喷射法要求喷墨印刷的准确性和能力以及适合于喷墨印刷的材料。
因此,本发明涉及一种光聚合树脂组合物,该树脂组合物能够形成对通过上述使用喷墨印刷的喷射法形成彩色层时有用的遮光图案。
从这一点而言,根据本发明的一实施方案的光聚合树脂组合物包含碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂和基于cardo的粘合剂树脂,且在形成树脂固化膜时满足以下的第一个条件至第三个条件的全部条件。
第一个条件是每2.0μm单位厚度的光密度(OD)为2.0或大于2.0。
第二个条件是对水的接触角为85°或大于85°。
第三个条件是对2-乙氧基乙醇的接触角为35°或大于35°。
如果每2μm单位厚度的光密度(OD)小于2.0,即使固化膜的厚度稍微变厚,也难以表现出适当的遮光效果。另外,在得到的膜用作遮光膜的情况中,它不能充分地显示遮光性,从而光可能穿过透明像素电极以外的区域,使得不可能遮蔽这种不受控制的光。
同样在形成树脂固化膜时,如果对水的接触角小于85°,则可能发生与墨水喷射有关的问题,例如墨水溢出像素区域或填充的彩色墨水量不同。
另外,如果对2-乙氧基乙醇的接触角小于40°,则可能发生与墨水喷射有关的问题,例如墨水溢出像素区域或填充的彩色墨水量不同。
因为彩色墨水被注入到通常形成于玻璃上的遮光图案中,在彩色墨水注入后,为了防止颜色混合或位置偏差,玻璃的表面张力应该大于或至少等于彩色墨水的表面张力。在遮光图案的情况下,其表面张力应该小于彩色墨水的表面张力。
由于上述原因,根据本发明的一实施方案的光聚合树脂组合物在形成树脂固化膜时,可以表现出的对水的接触角为85~110°和/或对2-乙氧基乙醇的接触角为35~50°。
为了利用所述光聚合树脂组合物来满足遮光性和疏水性,设计了多种方法,所述方法包括但不限于:在粘合剂树脂中引入用于给予疏水性的官能团,添加含有用于给予疏水性的官能团的单体作为另外的单体,将含氟树脂分散在颜料中,等等。
在显示出遮光性的着色剂中,根据本发明的一实施方案的光聚合树脂组合物可以包含由至少两种混合时能够显示出基本黑色的颜料组分组成的颜料混合物。
用于表现出遮光性的典型光聚合树脂组合物包含黑色颜料,该黑色颜料的实例可以包括炭黑或钛黑。但是,在利用这样的黑色颜料来表现遮光性的情况中,例如炭黑或钛黑等黑色颜料可能充当离子杂质,由此得到的固化膜具有差的压缩性。
由于上述原因,根据本发明的实施方案的光聚合树脂组合物被设计成利用颜料混合物来表现出基本黑色。如本文所用的,用语基本黑色理解为指一种黑色,该黑色是足够的黑,以致于基于UV光谱能够吸收在整个可见光范围(380nm~780nm)的光。
所述颜料混合物可以通过对颜料分散液进行混合而得到,在该颜料分散液中颜料组分分散于溶剂中。
在混合颜料组分时,考虑到透光率和介电常数可以使用有机颜料。具体而言,基本上加入红色颜料和蓝色颜料,还可以另外加入黄色颜料或绿色颜料。此外,还可以另外混合紫色颜料。
所述颜料的实例包括但不限于由颜色指数(C.I.)号3、23、97、108、122、139、149、166、168、175、177、180、185、190、202、214、215、220、224、230、235、242、254、255、260、262、264和272确定的红色颜料,由C.I.号13、35、53、83、93、110、120、138、139、150、154、175、180、181、185、194和213确定的黄色颜料,由C.I.号15、15:1、15:3、15:6、36、71和75确定的蓝色颜料,由C.I.号7和36确定的绿色颜料以及由C.I.号15、19、23、29、32和37确定的紫色颜料。
另外,根据需要还可以添加具有高电阻的黑色颜料。所述黑色颜料的实例包括但不限于可为炭黑或钛黑。
所述颜料混合物可以包含10~50wt%的红色颜料、10~50wt%的蓝色颜料、1~20wt%的黄色颜料和1~20wt%绿色颜料,其是基于着色剂的总重量以固体含量表示的。此外,紫色颜料可以以1~20wt%的量使用,其是基于着色剂的总重量以固体含量表示的。另外,黑色颜料可以以等于或小于10wt%的量使用,其是基于着色剂的总重量以固体含量表示的。因为大部分黑色颜料导电,所以可能会发生介电常数增大的问题,且固化膜的电性能可能变差。因此,在包含黑色颜料的情况下,优选具有高电阻的颜料,且该颜料的量可以定为15wt%或小于15wt%,其是基于着色剂的总重量以固体含量表示的。
由所述光聚合树脂组合物形成的遮光膜的光密度和电阻可能随颜料分散的程度而变化。因此,着色剂可以包含颜料分散剂。所述颜料分散剂的实例包括聚合物分散剂,例如改性聚氨酯、改性聚丙烯酸酯、改性聚酯、改性聚酰胺;和表面活性剂,例如磷酸酯、聚酯和烷基胺。在上述分散剂中,特别有用的是丙烯酸酯类分散剂,其具体实例包括购自BYK chemie的Disperbyk-2000、Disperbyk-2001、LP-N-21116、LP-N-21208,购自Ciba的EFKA-4300、EFKA-4330、EFKA-4340、EFKA-4400、EFKA-4401、EFKA-4402、EFKA-4046和EFKA-4060,它们在分散稳定性、光密度和电性能方面更有利。
但是,过多加入颜料分散剂可能导致差的分散稳定性或由特定官能团的降解,从而使图案稳定性变差。由于该原因,基于分散液形式的着色剂(即颜料分散液)的总重量,所述颜料分散剂可以以3~20wt%的量使用。
基于所述光聚合树脂组合物总重量,所述着色剂的总量可以为约20~80wt%,且优选为约30~66wt%。如果颜料混合物的量小于20wt%,则所形成的遮光膜的光密度低,从而不期望地导致遮光性不充分。相反,如果颜料混合物的量超过80wt%,则所述光聚合树脂组合物的量减少且固化性能变差,从而导致显影性有问题且产生残留。
此外,根据本发明的实施方案的光聚合树脂组合物可以包含碱溶性粘合剂树脂、含有烯键式不饱和基团的光聚合单体、光引发剂和溶剂。具体而言,根据本发明的实施方案的光聚合树脂组合物可以包含上述着色剂以及碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂、基于cardo的粘合剂树脂、含有烯键式不饱和双键的多官能单体、光引发剂和溶剂。
所述碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂可以包括由含有酸官能团(acid functionalgroup)的单体和能够与该单体共聚合的另一单体进行共聚合而得到的共聚物。当使用共聚合树脂而不使用均聚物树脂时,所述膜的强度得到提高。或者,可以使用由上述共聚物和含有环氧基的烯键式不饱和化合物进行聚合反应而得到的聚合物化合物。
具体而言,所述碱溶性粘合剂树脂可以包括由含有酸官能团的单体和能够与该单体进行共聚合的另一单体进行共聚合而得到的共聚物。除了上述共聚物之外,还可以一起使用通过使含有环氧基的烯键式不饱和化合物与上述共聚物键合而形成的聚合物化合物。
所述含有酸官能团的单体的实例包括但不限于(甲基)丙烯酸、丁烯酸、衣康酸、马来酸、富马酸、马来酸单甲酯、异戊二烯磺酸(isoprene sulfonic acid)、苯乙烯磺酸和5-降冰片烯-2-甲酸,它们可以单独使用或者两种以上混合使用。
特别是,因为固化膜应该具有高的耐碱性,所以优选使用含有环氧基的粘合剂树脂。此处,当制备碱溶性树脂时,优选与所述含有酸官能团的单体一起使用含有环氧基的单体。
所述含有环氧基的单体的实例包括但不限于丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、a-乙基丙烯酸缩水甘油酯(a-ethylacylic acid glycidyl)、a-正丙基丙烯酸缩水甘油酯、a-正丁基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸-3,4-环氧丁酯(acrylic acid 3,4-epoxy butyl)、甲基丙烯酸-3,4-环氧丁酯、丙烯酸-6,7-环氧庚酯、甲基丙烯酸-6,7-环氧庚酯、a-乙基丙烯酸-6,7-环氧庚酯、邻乙烯基苄基缩水甘油醚、间乙烯基苄基缩水甘油醚和对乙烯基苄基缩水甘油醚。
另外,为了在由根据本发明的光聚合树脂组合物形成固化膜时表现出疏水性,所述碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂应该含氟。因此,在丙烯酸类粘合剂树脂的制备中,可以与所述单体一起使用含氟单体。
所述含氟单体不特别受限制,只要它能够与其它单体共聚合且含有一个碳双键。该含氟单体的实例包括CH2=CHC(O)OCHCH2(CF2)xCF3(其中,x为1~12的整数)。
所述含氟单体的量可以根据该单体中氟的量进行调整。在满足对水的接触角和对2-乙氧基乙醇的接触角以及防止显影性、涂布性和分散稳定性变差方面,所述碱溶性丙烯酸类粘合剂中氟的量可以调整为5~50wt%。
基于所述光聚合树脂组合物的总固体重量,所述碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂以约1~40wt%的量使用,且优选以约20~30wt%的量使用。但是,在所述碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂含有氟的情况中,当其量增加时,疏水性提高,但加工性可能变差。因此,相对于光聚合树脂组合物总固体成分重量,优选包含5至50重量%的含氟碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂。
如此得到的碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂可以用作粘合剂树脂,也可以在上述着色剂制备时以少量添加,从而表现出疏水性。
如果所述含氟的丙烯酸类粘合剂树脂加入到着色剂中,则在颜料分散或疏水性方面,基于固体含量,该含氟的丙烯酸类粘合剂树脂的量可以定为1~30wt%。
当所述光聚合树脂组合物只由碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂制备时,应该使用大量的多官能单体以形成厚度为2.2μm或大于2.2μm的遮光膜,由此表面固化由于光固化而快速发生,从而在热固化时不期望地产生褶皱。由于上述原因,根据本发明的实施方案的光聚合树脂组合物包含基于cardo的化合物作为粘合剂树脂。所述基于cardo的化合物是指一种主链中含有芴基的丙烯酸酯类粘合剂树脂,且其结构不特别受限制。
上述基于cardo的化合物由如下化学式1所表示的化合物来例证。
[化学式1]
其中X由如下表示
另外,Y可以为选自马来酸酐、琥珀酸酐、顺-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、邻苯二甲酸酐、衣康酸酐、1,2,4-苯三甲酸酐、甲基-四氢邻苯二甲酸酐、柠康酸酐、2,3-二甲基马来酸酐、1-环戊烯-1,2-二甲酸酐、顺-5-降冰片烯-内型-2,3-二甲酸酐和1,8-萘二甲酸酐(1,8-naphthalicanhydride)中的酸酐的残基。
此外,Z可以为选自1,2,4,5-苯四甲酸二酐(1,2,4,5-bezenetetracarboxylicdianhydride)、4,4′-联苯四甲酸二酐(4,4′-biphthalic dianhydride)、3,3′,4,4′-二苯甲酮四甲酸二酐(3,3′,4,4′-benzophenonetetracarboxylic dianhydride)、均苯四酸二酐(pyromelitic dianhydride)、1,4,5,8-萘四甲酸二酐(1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride)、1,2,4,5-四羧酸酐(1,2,4,5-tetracarboxylic anhydide)、甲基降冰片烯-2,3-二甲酸酐(methylnorbonene-2,3-dicarboxylic anhydride)、4,4′-[2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基]双邻苯二甲酸酐(4,4′-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]diphthalic anhydride)、4,4′-氧代双邻苯二甲酸酐(4,4`-oxydiphthalic anhydride)和乙二醇双(脱水偏苯三酸酯)(ethylene glycol bis(anhydrotrimellitate))中的酸二酐的残基。
根据本发明的示例性实施方案,可以将能够赋予疏水性的官能团引入到这样的基于cardo的化合物中。特别是,如上所述,可以引入氟。
在基于cardo的化合物的制备过程中,氟的引入和引入这种基团中可用的化合物的实例不受限制。具体地为由如下反应式1得到的化合物。
反应式1
反应式1举例说明将氟引入到基于cardo的化合物中,而不应该解释为限制本发明中可用的含氟的基于cardo的化合物。
基于所述光聚合树脂组合物的总固体重量,所述基于cardo的化合物可以以约1~40wt%的量使用,且优选以约20~30wt%的量使用。当含氟的化合物用作基于cardo的化合物时,考虑到疏水性、显影性、涂布性和分散稳定性,基于所述光聚合树脂组合物总固体重量,该基于cardo的化合物的量可以定为5~10wt%。
然而,如果所述光聚合树脂组合物只由基于cardo的化合物制备,则在形成厚度为2.2μm或大于2.2μm的固化膜时,该基于cardo的化合物通过光固化与含有烯键式不饱和双键的多官能单体反应,因此只有表面固化快速发生,从而由于热固化时出现的内部收缩而不期望地导致褶皱的产生。
根据本发明的实施方案的光聚合树脂组合物可以包含含有烯键式不饱和双键的多官能单体,该单体在利用光形成光致抗蚀剂相中起作用。该单体可以包括选自丙二醇甲基丙烯酸酯(propyleneglycol methacrylate)、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯、四乙二醇甲基丙烯酸酯、双苯氧基乙醇二丙烯酸酯(bis-phenoxy ethylalcohol diacrylate)、三羟乙基异氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯(trishydroxyethyl isocyanurate trimethacrylate)、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯和二季戊四醇六甲基丙烯酸酯中的一种或多种单体。
基于100重量份的化学式1的化合物,上述含有烯键式不饱和双键的多官能单体以0.1~99重量份的量使用,以使它可以利用UV光进行光引发剂的自由基反应以形成交联,由此形成图案和提高颜料与组分粒子的结合性,从而增加光密度。
在本发明的实施方案中,还可以添加用于赋予疏水性的单体,对该单体进行选择以保证疏水性,而不使所述光聚合树脂组合物的涂布性、粘合性和流平性变差。
上述单体的实例包括:由CH2(O)CHCH2(CF2)xCF3(其中,x为1~12的整数)表示的基于氟的环氧化合物;基于含氟硅氧烷的化合物,例如CF3(CF2)ySi(OMe)3(其中,y为1~12的整数)。
在这样的单体用作添加剂的情况中,其量可以根据涂布性、粘合性、流平性和疏水性而改变,且基于总固体含量,优选定为1~12wt%。
根据本发明的实施方案的光聚合树脂组合物可以包含光引发剂,该光引发剂的实例可以包括:肟酯化合物,例如1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰基肟)、1,2-辛二酮-1[(4-苯基硫代)苯基]-2-苯甲酰基-肟;酮,例如噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、噻吨酮-4-磺酸、二苯甲酮、4,4′-双(二乙氨基)二苯甲酮、苯乙酮、对二甲基氨基苯乙酮、二甲氧基乙酰氧基二苯甲酮、2,2′-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、对甲氧基苯乙酮、2-甲基[4-(甲基硫代)苯基]-2-吗啉代-1-丙酮、2-苄基-2-二乙氨基-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮和1-羟基环己基苯基酮;醌,例如葸醌和1,4-萘醌;卤素化合物,例如1,3,5-三(三氯甲基)-s-三嗪、1,3-双(三氯甲基)-5-(2-氯苯基)-s-三嗪、1,3-双(三氯苯基)-s-三嗪、苯酰甲基氯(phenacyl chloride)、三溴甲基苯砜和三(三氯甲基)-s-三嗪;过氧化物,例如二叔丁基过氧化物;以及酰基膦氧化物(acyl phosphine oxide),例如2,4,6-三甲基苯甲酰二苯基膦氧化物。
基于所述树脂组合物的总量,所述光引发剂可以以1~30wt%的量使用。
根据本发明的实施方案的光聚合树脂组合物包含溶剂,该溶剂的实例包括丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇乙醚乙酸酯、丙二醇甲醚、丙二醇丙醚、甲基溶纤剂乙酸酯(methylcellosolveacetate)、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙基乙二醇甲基乙酸酯(diethylglycolmethylacetate)、乙氧基丙酸乙酯(ethylethoxypropionate)、乙氧基丙酸甲酯、乙酸丁酯、乙酸乙酯、环己酮、丙酮、甲基异丁基甲酮、二甲基甲酰胺、N,N`-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二丙二醇甲醚(dipropyleneglycolmethylether)、甲苯、甲基溶纤剂和乙基溶纤剂。
基于所述光聚合树脂组合物的总量,上述溶剂的量可以为约20~60wt%。
此外,可以根据需要包含常用的添加剂。
所述光聚合树脂组合物可以通过以下方法制备:使用搅拌器将(a)颜料混合物、(b)碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂、(c)基于cardo的化合物、(d)含有烯键式不饱和双键的多官能单体、(e)光引发剂以及根据需要添加的有机添加剂和(f)溶剂混合,和用5μm膜过滤器对上述制得的混合物进行过滤。
使用非接触式涂布器,例如旋转涂布机(其为旋转式)或狭缝涂布机(其为非旋转式),将这样的光聚合物树脂组合物涂布在具有干净表面的玻璃基板或具有透明电极层的玻璃基板(例如沉积有ITO或IZO的玻璃基板)上。
在上述光聚合树脂组合物的制备和涂布中,为了增强基板与所述光聚合物树脂组合物之间的粘合性,硅烷偶联剂可以与该树脂组合物混合或者可以涂布在基板上。
而后,上述被涂布的组合物可以使用加热板在80~120℃,优选90~100℃下干燥60~150秒钟,可以置于室温下数小时至数天,或者可以置于热加热器或IR加热器中数分钟至数小时,以去除溶剂(其被称为预烘焙),从而将膜的厚度调整为1.5~5μm。接着,上述膜通过掩模以30~1000mJ/cm2的照射剂量暴露于活性能量射线(例如UV线)。上述照射剂量可以根据所述遮光膜的光聚合组合物的种类而改变。上述由曝光得到的膜使用显影液通过浸渍或喷雾来显影,从而形成固化膜图案。所用的显影液可以包括有机物质,例如单乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺等;或水性溶液,例如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、氨和季铵盐等。
在上述显影工序之后,可以进行后烘焙,具体而言,该后烘焙可以在150~250℃下进行20~40分钟。
在每1g固化膜重量,氟的量为约5~50wt%的条件下,根据本发明的实施方案的遮光膜,可以满足适当的遮光性和充分的疏水性。
这样得到的固化膜具有适当的遮光性且充分地疏水,因此在使用喷墨印刷的喷射法形成彩色层中,该固化膜可用于形成遮光图案。
此外,包括由根据本发明的光聚合树脂组合物得到的彩色层的显示装置主要的例子是LCD,但并不限定于此。需要彩色层的各种显示装置可以包括,例如等离子体显示器、电致发光显示器、阴极射线管等。
另外,可以应用本发明的LCD不特别受限制,且可以为各种类型。根据本发明的显示装置可以采用各种显示模式,例如ECB(电控双折射)、TN(扭曲向列)、IPS(平面转换)、FLC(铁电液晶)、OCB(光学补偿弯曲)、STN(超扭曲向列)、VA(垂直排列)、HAN(混合排列向列)和GH(宾主)等。具有由根据本发明的光聚合树脂组合物形成的彩色层的显示装置还可以应用于大屏幕显示器(例如电视监视器)或笔记本电脑的显示器。
通过以下实施例可以得到对本发明更好的理解,所述实施例是用于举例说明而阐述的,而不应解释为限制本发明。
制备例1~5:碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂的合成
将下面表1中所示的组分加入到1000ml的四颈烧瓶中,搅拌30分钟,同时吹入氮气。然后,缓慢升温,在70℃下反应6小时,而后升温至80℃,再反应2小时,从而合成了碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂。在下面表1中,单位用g表示。
表1
制备例1 | 制备例2 | 制备例3 | 制备例4 | 制备例5 | |
MAA | 39.27 | 28.62 | 26.22 | 24.19 | 22.43 |
GMA | 130.90 | 121.10 | 110.92 | 102.33 | 49.35 |
Sty | 26.18 | 15.41 | 14.12 | 13.02 | 11.21 |
KBM503 | 21.82 | 8.81 | 8.07 | 7.44 | 6.73 |
FA-108 | - | 44.04 | 60.50 | 74.42 | 134.58 |
引发剂 | 21.82 | 22.02 | 20.17 | 18.60 | 15.70 |
PGMEA | 560.00 | 560.00 | 560.00 | 560.00 | 560.00 |
注:MAA:甲基丙烯酸
GMA:甲基丙烯酸缩水甘油酯
Sty:苯乙烯
*KBM503:3-(甲基丙烯酰氧基丙基)三甲氧基硅烷,购自Shin-EtsuChemical
FA-108:丙烯酸2-(全氟辛基)乙酯(2-(perfluorooctyl)ethyl acrylate),购自Kyoeisha
引发剂:偶氮二异丁腈
PGMEA:丙二醇单甲醚乙酸酯
制备例6:基于cardo的化合物的合成
将58g双酚芴型环氧树脂(环氧当量232)、313g PGMEA、2.5g三乙基苄基氯化铵、0.03g氢醌和18g丙烯酸加入到500ml的四颈烧瓶中,在以25ml/min的速率通入氮气的同时,加热至80~90℃并溶解。将稍微不透明状态的溶液逐渐加热,然后在80℃下完全溶解。持续进行加热和搅拌,直到测得溶液的酸值小于1.0mgKOH/g。就这一点而言,需要12小时来达到所需的酸值。将上述溶液冷却至室温,得到了无色透明的双酚芴型环氧丙烯酸酯。
将300g如此得到的双酚芴型环氧丙烯酸酯与14g 1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、0.3g 3,3′,4,4′-联苯四甲酸二酐和0.76g溴化四乙铵混合,然后将得到的混合物逐渐加热,在130~140℃下反应15小时,从而制得基于cardo的化合物。
<实施例>
将制备例6的基于cardo的化合物和制备例1~5的各碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂与作为颜料混合物的130重量份的颜料分散液(购自Mikuni的KLBK-90,固体含量20wt%,基于该颜料分散液的总重量含5wt%的颜料分散剂(购自BYK,disperbyk-2001))、2重量份的多官能单体(二季戊四醇六丙烯酸酯)和5.2重量份的光引发剂混合,然后将得到的混合物与90重量份的溶剂(PGMEA)和1重量份的其它添加剂(基于氟的表面活性剂和偶联剂)混合,搅拌3小时,从而制得光聚合树脂组合物。
此处,重量份是以基于100重量份的基于cardo的化合物的固体含量的量表示的。
如下面表2所示,在所述粘合剂树脂中,丙烯酸类粘合剂树脂和基于cardo的化合物以不同的量使用。
表2
使用如此制得的光聚合树脂组合物,通过如下方法形成固化膜图案。具体而言,使用旋涂仪以320rpm将上述光聚合树脂组合物涂布在具有洁净表面的玻璃基板上,从而形成树脂涂层。而后,使用加热板在80℃下将上述涂层干燥150秒,使得膜的厚度为2.2μm。接着,上述膜通过掩模(间隙200μm)以60mJ/cm2的照射剂量暴露于活性能量射线(例如UV线)。使用显影液(0.04%KOH,23℃)对上述经曝光的膜进行显影(显影时间100秒),从而形成固化膜图案。
而后,在220℃下进行后烘焙30分钟。
使用光聚合树脂组合物的固化膜的光密度的测量
通过使用购自Otsuka Electronics的PMT装置,使用光密度为2.4的参比(reference),测量上述制得的固化膜的光密度。结果示于下面表3中。
使用光聚合树脂组合物的固化膜的接触角的测量
用注射器将5μl水(去离子水)滴在上述固化膜上,测量对水(去离子水)的接触角。
另外,使用2-乙氧基乙醇(99%,购自Aldrich)代替水,测量对2-乙氧基乙醇的接触角。
就这一点而言,使用购自Kruss的E-EM03-T13-01测量接触角。
图案轮廓(pattern profile)的测量
使用SEM测量上述固化膜图案的锥角(taper angle)。
残留
使用SEM观察显影过程后是否生残留。
介电常数
将固化溶液涂布在铬(Cr)玻璃上,将其整个表面暴露于光,然后进行后烘焙,从而制得固化膜后,然后以不同的波长(100~1MHz)测量该固化膜的介电常数。
就这一点而言,使用热蒸发器(E306,Edward)测量介电常数。
分辨率
在对使用具有不同尺寸的掩模的图案进行显影后,使用OM Image测量图案的尺寸(宽度)。
使用光聚合树脂组合物的固化膜的电压保持率(VHR)的测量
准备VHR测量盒(由EHC制造),其是通过如下制得的:对其上形成有用于施加电压的ITO电极层的玻璃基板(1cm x 1cm)和其上形成有ITO公用电极层的玻璃基板(1cm x 1cm)进行配置,使得两个电极层以5μm的盒间隙彼此面对。
将上述固化膜刮下来,在试管内将0.02g固化膜样品和1g液晶(MLC-7022-100,购自Merck)混合,然后在65℃下老化5小时,从而制得一源(source)。
将上述制得的源注入到上述VHR测量盒中,然后在以下条件下施加电压,从而测量VHR。
-施加的电压脉冲幅度5V
-施加的电压脉冲频率60Hz
-施加的电压脉冲宽度16.6msec
使用TOYO公司的型号6245C测量VHR,测量温度为25℃。
结果示于下面表3中。
表3
从表3的结果清楚的是,实施例5~20的固化膜对水的接触角为95°或大于95°,对2-乙氧基乙醇的接触角为40°或大于40°;而实施例1~4的固化膜对水的接触角为82.7°,对2-乙氧基乙醇的接触角为27.3°。
因此,在使用喷墨印刷通过喷射将彩色墨水注入到所形成的遮光膜中的情况下,认为实施例5~20的固化膜防止了例如由彩色墨水溢出隔栅而造成的颜色混合或在由隔栅所限定的区域内彩色墨水的位置偏差等问题。
因此,可以看出,对于防止其它测量值劣化或使其它测量值劣化最小化最佳的实施例号是6、7、10、11、13、14、17和18。
Claims (24)
1.一种光聚合树脂组合物,其包含碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂和基于cardo的粘合剂树脂,且其在形成树脂固化膜时满足以下第一个条件至第三个条件的全部条件:
第一个条件是每2.0μm的单位厚度,光密度为2.0或大于2.0;
第二个条件是对水的接触角为85°或大于85°;和
第三个条件是对2-乙氧基乙醇的接触角为35°或大于35°,
所述碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂含有5~50wt%的氟。
2.根据权利要求1所述的光聚合树脂组合物,其中,在形成树脂固化膜时,所述对水的接触角为85~110°。
3.根据权利要求1所述的光聚合树脂组合物,其中,在形成树脂固化膜时,所述对2-乙氧基乙醇的接触角为35~50°。
4.根据权利要求1所述的光聚合树脂组合物,该光聚合树脂组合物包含含有颜料混合物的着色剂,该颜料混合物包含至少两种在混合时能够显示出基本黑色的颜料组分。
5.根据权利要求4所述的光聚合树脂组合物,其中,所述颜料混合物基本上包含红色颜料和蓝色颜料,以及还包含选自黄色颜料、绿色颜料和紫色颜料中的一种或多种颜料。
6.根据权利要求5所述的光聚合树脂组合物,其中,所述颜料混合物包含10~50wt%的红色颜料、10~50wt%的蓝色颜料、1~20wt%的黄色颜料和1~20wt%的绿色颜料,上述含量是基于所述着色剂的总重量以固体含量表示的。
7.根据权利要求6所述的光聚合树脂组合物,其中,所述颜料混合物包含1~20wt%的紫色颜料,上述含量是基于所述着色剂的总重量以固体含量表示的。
8.根据权利要求6所述的光聚合树脂组合物,其中,所述颜料混合物包含黑色颜料。
9.根据权利要求8所述的光聚合树脂组合物,其中,所述黑色颜料以15wt%或小于15wt%的量使用,上述含量是基于所述着色剂的总重量以固体含量表示的。
10.根据权利要求4所述的光聚合树脂组合物,其中,基于所述光聚合树脂组合物的总重量,所述着色剂以20~80wt%的量使用。
11.根据权利要求1所述的光聚合树脂组合物,该光聚合树脂组合物包含含有烯键式不饱和双键的多官能单体、光引发剂和溶剂。
12.根据权利要求1所述的光聚合树脂组合物,其中,所述碱溶性丙烯酸类粘合剂树脂含有环氧基。
13.根据权利要求4或5所述的光聚合树脂组合物,其中,所述颜料混合物是以各个颜料分散于溶剂中的颜料分散液的形式提供的。
14.根据权利要求13所述的光聚合树脂组合物,其中,所述颜料分散液含有选自基于丙烯酸酯的颜料分散剂中的至少一种颜料分散剂。
15.根据权利要求13所述的光聚合树脂组合物,其中,基于所述颜料分散液的总重量,该颜料分散液含有3~20wt%的颜料分散剂。
16.根据权利要求13所述的光聚合树脂组合物,其中,所述颜料分散液包含含氟的丙烯酸类粘合剂树脂。
17.根据权利要求1所述的光聚合树脂组合物,其中,所述基于cardo的粘合剂树脂含有氟。
18.根据权利要求1所述的光聚合树脂组合物,该光聚合树脂组合物包含含氟的环氧单体。
19.根据权利要求1所述的光聚合树脂组合物,该光聚合树脂组合物包含基于含氟硅氧烷的单体。
20.根据权利要求1所述的光聚合树脂组合物,其中,该光聚合树脂组合物在形成固化膜时,每1g固化膜重量,氟以5~50wt%的量被包含。
21.一种滤色片基板,该滤色片基板包括使用权利要求1所述的光聚合树脂组合物通过光刻法形成的黑矩阵。
22.一种薄膜晶体管基板,该薄膜晶体管基板包括使用权利要求1所述的光聚合树脂组合物通过光刻法形成的黑矩阵。
23.一种图像显示装置,该图像显示装置包括权利要求21所述的滤色片基板作为上基板。
24.一种图像显示装置,该图像显示装置包括权利要求22所述的薄膜晶体管基板作为下基板。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2009-0057378 | 2009-06-26 | ||
KR1020090057378A KR101368539B1 (ko) | 2009-06-26 | 2009-06-26 | 감광성 수지 조성물 |
PCT/KR2010/004146 WO2010151078A2 (en) | 2009-06-26 | 2010-06-25 | Photopolymerizable resin composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102460300A CN102460300A (zh) | 2012-05-16 |
CN102460300B true CN102460300B (zh) | 2013-11-06 |
Family
ID=43387069
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2010800286070A Expired - Fee Related CN102460300B (zh) | 2009-06-26 | 2010-06-25 | 光聚合树脂组合物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2012531619A (zh) |
KR (1) | KR101368539B1 (zh) |
CN (1) | CN102460300B (zh) |
TW (1) | TW201100959A (zh) |
WO (1) | WO2010151078A2 (zh) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101163653B (zh) | 2005-02-22 | 2012-07-11 | Evl股份有限公司 | 增效肥料及其生产方法 |
JP5771944B2 (ja) * | 2010-10-18 | 2015-09-02 | Jsr株式会社 | カラーフィルタの製造方法 |
TWI472877B (zh) * | 2012-11-20 | 2015-02-11 | Chi Mei Corp | 感光性樹脂組成物、彩色濾光片及其液晶顯示元件 |
JP6123620B2 (ja) * | 2013-09-30 | 2017-05-10 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、表示素子の絶縁膜、その形成方法及び表示素子 |
JP2015194583A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-05 | Jsr株式会社 | 硬化膜形成用樹脂組成物、硬化膜及びその形成方法、並びに表示素子 |
KR101872995B1 (ko) * | 2016-12-06 | 2018-07-02 | (주)옵토레인 | 광각 이미션 필터, 이를 갖는 광학센서 어셈블리, 이를 포함하는 피씨알 시스템, 및 그 제조방법 |
JP6890613B2 (ja) * | 2016-12-14 | 2021-06-18 | 昭和電工株式会社 | カラーフィルター用樹脂組成物、その製造方法及びカラーフィルター |
KR102036684B1 (ko) * | 2017-04-20 | 2019-10-25 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 |
US10921709B2 (en) | 2018-02-06 | 2021-02-16 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Photosensitive resin composition, photosensitive resin layer using the same, and color filter |
KR102154680B1 (ko) | 2018-07-02 | 2020-09-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 양자점 함유 경화성 조성물, 이를 이용한 수지막 및 디스플레이 장치 |
KR20220091736A (ko) * | 2020-12-24 | 2022-07-01 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 플루오르화 아크릴레이트계 공중합체 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
CN113637442B (zh) * | 2021-08-12 | 2023-09-22 | 太仓申威新材料科技有限公司 | 一种微棱镜反光膜用紫外光固化转印胶组合物及其制备方法和应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20000055255A (ko) * | 1999-02-04 | 2000-09-05 | 유현식 | 감광성 수지 조성물 및 블랙매트릭스 |
KR20030057090A (ko) * | 2001-12-28 | 2003-07-04 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 |
JP2006133338A (ja) * | 2004-11-04 | 2006-05-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 遮光膜形成用感光性組成物、該遮光膜形成用感光性組成物で形成されたブラックマトリクス |
KR20060096882A (ko) * | 2005-03-04 | 2006-09-13 | 제일모직주식회사 | 고-색재현 컬러필터 제조용 감광성 수지 조성물 |
JP2007249046A (ja) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 黒色感光性組成物 |
CN101059655A (zh) * | 2006-04-19 | 2007-10-24 | 东京应化工业株式会社 | 感光性组合物及由该感光性组合物形成的滤色片 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1560068B1 (en) * | 2002-11-06 | 2008-01-23 | Asahi Glass Company Ltd. | Barrier rib and its method of preparation |
KR100673296B1 (ko) * | 2003-12-18 | 2007-01-24 | 주식회사 코오롱 | 액정 표시 소자의 칼럼 스페이서용 감광성 수지 조성물 |
KR100920603B1 (ko) * | 2006-12-28 | 2009-10-08 | 제일모직주식회사 | 감광성 수지 조성물 및 그로부터 제조되는 컬러필터 |
JP2008298859A (ja) * | 2007-05-29 | 2008-12-11 | Asahi Glass Co Ltd | 感光性組成物、それを用いた隔壁、隔壁の製造方法、カラーフィルタの製造方法、有機el表示素子の製造方法および有機tftアレイの製造方法 |
JP5346509B2 (ja) * | 2007-07-10 | 2013-11-20 | 新日鉄住金化学株式会社 | カラーフィルター隔壁形成用感光性樹脂組成物及びこれを用いて形成した遮光性カラーフィルター隔壁並びにカラーフィルター |
-
2009
- 2009-06-26 KR KR1020090057378A patent/KR101368539B1/ko active IP Right Grant
-
2010
- 2010-06-25 CN CN2010800286070A patent/CN102460300B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-25 JP JP2012517395A patent/JP2012531619A/ja active Pending
- 2010-06-25 WO PCT/KR2010/004146 patent/WO2010151078A2/en active Application Filing
- 2010-06-25 TW TW099120886A patent/TW201100959A/zh unknown
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20000055255A (ko) * | 1999-02-04 | 2000-09-05 | 유현식 | 감광성 수지 조성물 및 블랙매트릭스 |
KR20030057090A (ko) * | 2001-12-28 | 2003-07-04 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 |
JP2006133338A (ja) * | 2004-11-04 | 2006-05-25 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 遮光膜形成用感光性組成物、該遮光膜形成用感光性組成物で形成されたブラックマトリクス |
KR20060096882A (ko) * | 2005-03-04 | 2006-09-13 | 제일모직주식회사 | 고-색재현 컬러필터 제조용 감광성 수지 조성물 |
JP2007249046A (ja) * | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 黒色感光性組成物 |
CN101059655A (zh) * | 2006-04-19 | 2007-10-24 | 东京应化工业株式会社 | 感光性组合物及由该感光性组合物形成的滤色片 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20110000042A (ko) | 2011-01-03 |
KR101368539B1 (ko) | 2014-02-27 |
TW201100959A (en) | 2011-01-01 |
WO2010151078A9 (en) | 2011-03-03 |
WO2010151078A2 (en) | 2010-12-29 |
WO2010151078A3 (en) | 2011-06-03 |
CN102460300A (zh) | 2012-05-16 |
JP2012531619A (ja) | 2012-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102460300B (zh) | 光聚合树脂组合物 | |
CN102081302B (zh) | 感光性树脂组成物 | |
KR101111459B1 (ko) | 컬러필터 및 이것을 구비한 액정표시장치 | |
JP5470058B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ、その製造方法、及びそれを具備する液晶表示装置並びに有機el表示装置 | |
JP4465293B2 (ja) | カラーフィルタおよびこれを備えた液晶表示装置 | |
WO2000012591A1 (fr) | Feuille mince de polymere colore, filtre colore et affichage a cristaux liquides | |
CN103959167A (zh) | 光敏树脂组合物 | |
KR101337023B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
CN102216852B (zh) | 光聚合物树脂组合物 | |
KR20110054887A (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
JP2009210871A (ja) | 着色塗布液組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置 | |
KR101282516B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
KR101680198B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
JP2001042117A (ja) | カラーフィルター用緑色着色組成物、およびそれを使用したカラーフィルター、液晶表示装置 | |
JP5446170B2 (ja) | 赤色着色組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 | |
CN111108433A (zh) | 液晶元件的制造方法 | |
JP2014112133A (ja) | 透明樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 | |
JP2012194312A (ja) | 遮光性樹脂組成物、液晶表示装置、アレイ基板、並びにアレイ基板の製造方法 | |
JP2000338499A (ja) | スペーサー用樹脂組成物、液晶表示装置用基板および液晶表示装置 | |
JP5410183B2 (ja) | カラーフィルタ用緑色着色組成物、及びカラーフィルタ | |
KR20090071039A (ko) | 안료 분산액 및 수지 블랙매트릭스용 감광성 수지 조성물 | |
JP4165122B2 (ja) | 液晶表示素子用カラーフィルターおよび液晶表示素子、並びに液晶表示素子用カラーフィルターの製造方法 | |
JP2001091728A (ja) | カラーフィルター及び液晶表示装置 | |
JP3646400B2 (ja) | カラーフィルター用樹脂溶液組成物、カラーフィルターおよび液晶表示装置 | |
KR101328332B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20131106 Termination date: 20200625 |
|
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |