JP2014112133A - 透明樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】液晶表示装置用カラーフィルタの着色画素上に形成されるオーバーコート層に用いる透明樹脂組成物であって、前記透明樹脂組成物が、少なくとも1種の金属微粒子、金属のワイヤー状微粒子、又は重合禁止剤、酸化防止剤、4級アミン塩のいずれかを含有し、塗布膜の厚みを2.0μmとし、硬化膜とした時の抵抗率が1.0×1010Ω・cm〜1.0×1013Ω・cmである。
【選択図】図1
Description
前記透明樹脂組成物が、少なくとも1種の金属微粒子、金属のワイヤー状微粒子、
又は重合禁止剤、酸化防止剤、4級アミン塩のいずれかを含有し、
塗布膜の厚みを2.0μmとし、硬化膜とした時の抵抗率が1.0×1010Ω・cm〜1.0×1013Ω・cmであることを特徴とする透明樹脂組成物である。
前記透明樹脂組成物が、アクリル樹脂とエポキシ樹脂の混合物であって、前記アクリル樹脂の酸価が150〜400であり、
塗布膜の厚みを2.0μmとし、硬化膜とした時の抵抗率が1.0×1010Ω・cm〜1.0×1013Ω・cmであることを特徴とする透明樹脂組成物である。
る。
本発明に用いる液晶表示装置用のカラーフィルタは、少なくとも赤色、緑色、青色の着色画素を持つ。必要に応じてその他の色(例えば補色であるシアン、マゼンダ、黄色)の画素を有している。これらの画素に用いられる着色材料は特に制限はなく、公知の顔料あるいは染料を用いることができる。該カラーフィルタにおける着色材料は、顔料または染料の質量濃度は、好ましくは0.1%〜50%、より好ましくは1%〜45%、更に好ましくは10%〜40%である。
以下、この処理をソルトミリングと呼ぶ)した後、無機塩と有機溶剤を水洗除去し、乾燥することにより所望の一次粒子径の顔料を得る方法である。ただし、ソルトミリング処理により、顔料が結晶成長する場合があるため、処理時に上記有機溶剤に少なくとも一部溶解する固形の樹脂や顔料分散剤を加えて、結晶成長を防ぐ方法が有効である。
ンダントロン系等の建染染料系顔料は、アルカリ性ハイドロサルファイトで還元すると、キノン基がハイドロキノンのナトリウム塩(ロイコ化合物)になり水溶性になる。この水溶液に適当な酸化剤を加えて酸化することにより、水に不溶性の一次粒子径の小さな顔料を析出させることができる。
二種類以上の繰り返し単位を組み合わせたコポリマーを用いてもよい。二種類以上のホモポリマーまたはコポリマーを併用してもよい。また、上記以外に1,3,5‐トリアジン環を有する化合物で例えば特開2001‐166144公報に記載のものを使用することができる。また化式2に示す化合物も好んで用いられる。
さらには、メラミン樹脂とイソシアネート基を含有する化合物、(及び/または)酸無水物とを反応させてなるメラミン化合物であり、該メラミン化合物の質量平均分子量が2500以上かつ固形分酸価が60mgKOH/g以下であるとより好適である。従来のメラミン樹脂を多量に配合すると、感光性樹脂組成物の感度が低下して、十分な硬化に必要な露光時間が長くなり、生産性が悪くなるという問題があった。さらに、感光性樹脂組成物のアルカリ現像性が悪化し、現像速度が適度に調整できず現像時間が長くなることや、逆に現像速度が速すぎて塗膜が基板から剥がれやすくなるといった不具合を生じることから、メラミン樹脂の添加量には限度があり、十分な熱硬化性樹脂の効果を発揮させることが難しくなる。
ブロックした化合物が挙げられる。当該ブロック化剤としては、上記水溶性ビニル系樹脂が水溶液中において安定で、100℃から200℃程度でイソシアネート基のブロックが外れるものであればいずれでもよく、フェノール基を含有するサリチル酸メチル、イミダゾール基を含有するイミダゾール、ピラゾール基を含有する3,5‐ジメチルピラゾール、オキシム基を含有するメチルエチルケトンオキシム、ラクタム基を含有するε‐カプロラクタム、アルコール基を含有するエチルヘキサノールなどが挙げられるが、この限りではない。例えば、BURNOCK DB‐980K(DIC社製)、デュラネートTPA‐B80E(旭化成ケミカルズ社製)、KA‐1000(三洋化成社製)などが挙げられる。
ベンゾフェノン、4,4’‐ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’‐ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノンなどのアミン系化合物を併用することもできる。これらの増感剤は1種または2種以上混合して用いることができる。増感剤は、着色組成物中の光重合開始剤100重量部に対して、0.1〜60重量部の量で用いることができる。
本発明の透明樹脂組成物には例えば、エポキシ樹脂と硬化剤を使用した熱硬化樹脂を用いる事ができる。使用する硬化剤としては、カルボン酸の無水物を用いる事ができる。
ェニルシラン)や3‐グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等の含ケイ素エポキシ樹脂、ビスフェノールA エチレンオキサイド付加物のジグリシジルエーテル、ビスフェノールAプロピレンオキサイド付加物のジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、脂肪族多価アルコールのポリグリシジルエーテル;ヘキサヒドロ無水フタル酸のジグリシジルエステル等の多塩基酸のポリグリシジルエステル、ブチルグリシジルエーテル、ラウリルグリシジルエーテル等のアルキルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル等のエポキシ基を1個有するグリシジルエーテル等が挙げられる。また上記エポキシ樹脂の核水添化物も使用できる。
本発明においては、硬化促進剤を使用しなくとも、良好な硬化特性性が得られるが、硬化促進剤を適宜使用することもできる。添加しうる硬化促進剤としては、例えば、ベンジルジメチルアミン、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、ジメチルシクロヘキシルアミン等の3級アミン類;1‐シアノエチル‐2‐エチル‐4‐メチルイミダゾール、2‐エチル‐4‐メチルイミダゾール、1‐ベンジル‐2‐メチルイミダゾール等のイミダゾール類;トリフェニルホスフィン、亜リン酸トリフェニル等の有機リン系化合物;テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラ‐n‐ブチルホスホニウムブロマイド等の4級ホスホニウム塩類;1,8‐ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン‐7等やその有機酸塩等のジアザビシクロアルケン類;オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、アルミニウムアセチルアセトン錯体等の有機金属化合物類;テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩類;三フッ化ホウ素、トリフェニルボレート等のホウ素化合物;塩化亜鉛、塩化第二錫等の金属ハロゲン化物が挙げられる。これらの硬化促進剤は単独又は二種以上を適宜組み合わせて使用することができる。
オーバーコート層を形成する透明樹脂組成物は前述の活性エネルギー線硬化性樹脂を含有することで光硬化性を有していても良い。塗布性を持たせるための有機溶剤についても、着色組成物と同様である。
ることで、導電性を付与することができる。
本実施形態に係るカラーフィルタにおいて、着色画素は、好ましくは0.1μmないし5.0μm、より好ましくは0.5μmないし4.0μm、更に好ましくは1.0μmないし3.5μmの膜厚を有する。すなわち、本発明に係わる青色画素をフォトリソグラフィー法で形成する場合、膜厚が0.1μm未満であると画素の形成が困難になり、また、膜厚が5μmより厚くなると、組成物を塗膜として塗布形成するのが困難となるためである。
以下に染料及び顔料の製造例を示す。
カラーフィルタ作製に用いる着色組成物を着色するための着色剤には以下のものを使用した。
(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガーフォーレッド B‐CF」)
:C.I.Pigment Red 177
(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「クロモフタールレッド A2B」)
緑色顔料:C.I.Pigment Green 58
(DIC社製「Phthalocyanine Green A110」;G‐1)
青色顔料:C.I.Pigment Blue 15:6
(東洋インキ製造社製「リオノールブルーES」)
黄色顔料:C.I.Pigment Yellow150
(LANXESS社製「YELLOW PIGMENT E4GN」; Y‐1)
<製造例1>
ジケトピロロピロール系赤色顔料PR254 100部(チバスペシャリティケミカルズ社製「イルガフォアレッドB‐CF」)
色素誘導体(D‐1) 10部粉砕した食塩 1000部ジエチレングリコール 120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、60℃にて10時間混練した。
アントラキノン系赤色顔料PR177 100部(チバスペシャリティケミカルズ社製「クロモフタールレッドA2B」)
色素誘導体(D‐2) 8部粉砕した食塩 700部ジエチレングリコール 180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で4時間混練した。
青色顔料:C.I.PigmentBlue15:6 200部
東洋インキ製造社製「LIONOLBLUEES」
塩化ナトリウム 1600部ジエチレングリコール(東京化成社製) 100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で12時間混練した。次に、この混合物を約5リットルの温水に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間撹拌してスラリー状とした後、濾過し、水洗して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除き、80℃で24時間乾燥し、198部のソルトミリング処理顔料(青色顔料B‐1)を得た。
<製造例4>
以下に、実施例及び比較例で用いたアクリル樹脂溶液(P‐1)の調製について説明する。樹脂の分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
シクロヘキサノン 370.0部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度で
メタクリル酸(MAA) 20.0部メチルメタクリレート(MMA) 10.0部
ベンジルメタクリレート(BzMA) 55.0部2‐ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA) 15.0部2,2’‐アゾビスイソブチロニトリル 4.0部の混合物を1時間かけて滴下し、重合反応を行った。
アゾビスイソブチロニトリル 1.0部を
シクロヘキサノン 50部に溶解させた溶液を加え、さらに80℃で1時間反応を続けて、アクリル樹脂の溶液を得た。アクリル樹脂の重量平均分子量は、約20000で、酸価は130[mgKOH/g]である。
以下に、実施例及び比較例で用いたアクリル樹脂溶液(P‐2)の調製について説明する。樹脂の分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量である。
シクロヘキサノン 370.0部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度で
メタクリル酸(MAA) 40.0部メチルメタクリレート(MMA) 10.0部ベンジルメタクリレート(BzMA) 20.0部2‐ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA) 15.0部2,2’‐アゾビスイソブチロニトリル 4.0部の混合物を1時間かけて滴下し、重合反応を行った。
アゾビスイソブチロニトリル 1.0部を
シクロヘキサノン 50部に溶解させた溶液を加え、さらに80℃で1時間反応を続けて、アクリル樹脂の溶液を得た。アクリル樹脂の重量平均分子量は、約20000で、酸価は260[mgKOH/g]である。
<製造例6>
表1に示す組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径0.1mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで2時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し顔料分散体を作製した。
<製造例7>
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5μmのフィルタで濾過して赤色着色組成物(RR‐1)を得た。
顔料分散体PR‐1: 22.5質量部顔料分散体PR‐2: 22.5質量部アクリル樹脂溶液(P‐1): 1.5質量部モノマー(M‐1)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート: 5.1質量部
(東亞合成社製「アロニックス M402」)
光重合開始剤(チバガイギー社製「イルガキュア‐379」 1.0質量部光増感剤(日本化薬社製「KAYACURE DET‐X」): 0.2質量部有機溶剤: 47.2質量部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
顔料分散体、光重合開始剤、光増感剤について下記表2に記載のものを用いた以外は、製造例6と同様にして緑色着色組成物RG‐1、青色着色組成物RB‐1を得た。なお、表2では、製造例6に係る着色組成物も併せて示した。
<製造例8>
<メラミン樹脂の溶剤置換>
内容量が500ミリリットルのフラスコに
アルキル化メラミン樹脂/1‐ブタノール溶液 300.0g(日本カーバイド工業製:ニカラックMX‐750不揮発分73.5重量%)入れ、エバポレーターを用いて1‐ブタノールを除去した。このアルキル化メラミン樹脂に、
シクロヘキサノン 781.8gを加え、不揮発分22重量%になるように溶剤置換メラミン樹脂(MW)を調製した。
シクロヘキサノン 50.0gジエチレングリコールジメチルエーテル 52.0gをサンプル瓶に入れた。
エポキシ樹脂:ESF‐300 6.0g(新日鐡化学社製:ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂でエポキシ当量231g/eq)
エポキシ樹脂;EHPE3150(ダイセル化学工業社製) 2.0g脂環式固形エポキシ樹脂で、分子中のエポキシ基数9個、エポキシ当量170g/eq)エポキシ樹脂;EOCN‐1020 14.0g(日本化薬社製オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量200g/eq)
を加え、完全に溶解させた。
無水トリメリット酸を 20.0g加え、十分に攪拌溶解した後、硬化促進剤として
ジメチルシクロヘキシルアミンを 0.10g加えた。
シクロヘキサノン 37.0gジエチレングリコールジメチルエーテル 52.0gをサンプル瓶に入れた。
エポキシ樹脂:ESF‐300 6.0g(新日鐡化学社製:ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂でエポキシ当量231g/eq)
エポキシ樹脂;EHPE3150(ダイセル化学工業社製): 2.0g脂環式固形エポキシ樹脂で、分子中のエポキシ基数9個、エポキシ当量170g/eq)エポキシ樹脂;EOCN‐1020 14.0g(日本化薬社製オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量200g/eq)
を加え、完全に溶解させた。
無水トリメリット酸を 20.0g加え、十分に攪拌溶解した後、硬化促進剤として
ジメチルシクロヘキシルアミンを 0.10g添加剤;4‐メトキシフェノール 1.2gを加えた。
シクロヘキサノン 40.0gジエチレングリコールジメチルエーテル 3.9gをサンプル瓶に入れた。
エポキシ樹脂:EHPE3150(ダイセル化学工業社製) 5.0g製造例5で示したアクリル樹脂溶液(P‐2) 40.0gモノマー:M‐1 7.0g
を加え、完全に溶解させた。
光重合開始剤:Irg.397 5.0g添加剤;4‐メトキシフェノール 0.9gを加えて十分に攪拌、溶解した。
塗液の組成及び作製法を下記に示す。
シクロヘキサノン 24.0gジエチレングリコールジメチルエーテル 5.1gをサンプル瓶に入れた。
エポキシ樹脂:EHPE3150(ダイセル化学工業社製) 1.5g製造例8で示したメラミン樹脂:MW 1.4g製造例4で示したアクリル樹脂溶液(P‐1) 56.0gモノマー:M‐1 7.0gを加え、完全に溶解させた。
光重合開始剤:Irg.397 5.0gを加えて十分に攪拌、溶解した。
塗液の組成及び作製法を下記に示す。
シクロヘキサノン 24.0gジエチレングリコールジメチルエーテル 5.9gをサンプル瓶に入れた。
製造例4で示したアクリル樹脂溶液(P‐1) 56.0gモノマー:M‐1 8.8gを加え、完全に溶解させた。
光重合開始剤:Irg.397 5.3gを加えて十分に攪拌、溶解した。
塗液の組成及び作製法を下記に示す。
シクロヘキサノン 50.0gジエチレングリコールジメチルエーテル 52.0gをサンプル瓶に入れた。
エポキシ樹脂:ESF‐300 6.0g(新日鐡化学社製:ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂でエポキシ当量231g/eq)
エポキシ樹脂;EHPE3150(ダイセル化学工業社製) 2.0g
脂環式固形エポキシ樹脂で、分子中のエポキシ基数9個、エポキシ当量170g/eq)エポキシ樹脂;EOCN‐1020 14.0g(日本化薬社製オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量200g/eq)
を加え、完全に溶解させた。
無水トリメリット酸を 20.0g加え、十分に攪拌溶解した後、硬化促進剤として
ジメチルシクロヘキシルアミンを 0.10g加えた。
<製造例9>
赤色着色組成物RR‐1、緑色着色組成物RG‐1、青色着色組成物RB‐1を用いてカラーフィルタを作製した。まず、赤色着色組成物RR‐1を、硬化後の膜厚が2.5μmとなるように、スピンコート法によりブラックマトリクスを形成してあるガラス基板に塗布し、乾燥した後、ネガ像を有するフォトマスクを介して超高圧水銀ランプを用いて紫外線で露光した。その後、23℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、風乾した。その後、クリーンオーブン中で、230℃で30分のポストベークを行い、赤色着色パターンを有するガラス基板を得た。その後、緑色着色組成物RG‐1を用いて同様に緑色着色パターンを得る。さらに青色着色組成物RB‐1を用いて青色着色パターンを得た。
抵抗率の測定方法を示す。ガラス基板にアルミニウムを1cm2の電極を作成する。その基板に透明着色組成物を仕上りの厚さが2μmになるよう塗布した。100℃のホットプレートで2分間乾燥し、230℃のオーブンにて30分間ポストベークを行った。
2・・・ブラックマトリクス
3・・・着色画素
3B・・・青色画素
3R・・・赤色画素
3G・・・緑色画素
Claims (6)
- 液晶表示装置用カラーフィルタの着色画素上に形成されるオーバーコート層に用いる透明樹脂組成物であって、
前記透明樹脂組成物が、少なくとも1種の金属微粒子、金属のワイヤー状微粒子、
又は重合禁止剤、酸化防止剤、4級アミン塩のいずれかを含有し、
塗布膜の厚みを2.0μmとし、硬化膜とした時の抵抗率が1.0×1010Ω・cm〜1.0×1013Ω・cmであることを特徴とする透明樹脂組成物。 - 前記透明樹脂組成物がアクリル樹脂とエポキシ樹脂の混合物であって、前記アクリル樹脂の酸価が150〜400であることを特徴とする請求項1に記載の透明樹脂組成物。
- 液晶表示装置用カラーフィルタの着色画素上に形成されるオーバーコート層に用いる透明樹脂組成物であって、
前記透明樹脂組成物が、アクリル樹脂とエポキシ樹脂の混合物であって、前記アクリル樹脂の酸価が150〜400であり、
塗布膜の厚みを2.0μmとし、硬化膜とした時の抵抗率が1.0×1010Ω・cm〜1.0×1013Ω・cmであることを特徴とする透明樹脂組成物。 - 前記金属が銀であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の透明樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の透明樹脂組成物を、オーバーコート層として着色画素上に形成したことを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを具備したことを特徴とする液晶表示装置。
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