CN102453486A - 液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件，该液晶配向剂包含由二胺类化合物A及四羧酸二酐类化合物B聚合而得的聚酰亚胺类聚合物，其中，该二胺类化合物A包括二胺化合物A1及二胺化合物A2，该二胺化合物A1具有如式(I-1)所示的结构，该二胺化合物A2包括式(I-2)～(I-5)所示结构中的至少一种结构，此外，本发明还提供由该液晶配向剂所形成的液晶配向膜及含有该液晶配向膜的液晶显示元件。本发明不仅可提升该液晶显示元件的电压保持率，且可提升液晶显示元件的信赖性。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件，特别是涉及一种信赖性佳、电压保持率高的垂直配向型液晶配向剂、其所形成的液晶配向膜以及具有该配向膜的液晶显示元件。
背景技术
目前液晶显示器是以使用向列型(Nematic)液晶的液晶显示元件为主流，而向列型液晶显示元件被实际运用的类型的具体例例如：(1)一侧基板的液晶配向方向与另一侧基板的液晶配向方向为90度角的扭转向列型(Twisted Nematic，以下简称TN)液晶显示元件；(2)一侧基板的液晶配向方向与另一侧基板的液晶配向方向为180度以上角度的超扭转向列(STN，Super TwistedNematic)型液晶显示元件；(3)使用薄膜式晶体管(TFT，Thin FilmTransistor)型液晶显示元件，然而，以扭转向列型液晶元件所制得的TN面板一般会有视角狭小的缺点，因此，当应用于电视等大尺寸显示器时，无法满足该类显示器对于广视角的需求。
近年来针对面板视角的问题，有下述几种解决的方式被提出：(1)使用光学补偿膜的TN型液晶显示元件，(2)使用光学补偿膜的垂直配向型(Vertical Alignment，VA)液晶显示元件，(3)使用垂直配向与突起构造物(Protrusion)技术并用的多区域垂直配向型(Multi-domain Vertical Alignment，以下简称MVA)液晶显示元件，(4)利用横向电场效应技术的平面转换型(In-PlaneSwitching，以下简称IPS)液晶显示元件，(5)使用电控双折射型(Electrically Controlled Birefringence，ECB)液晶显示元件及(6)(Electrically Controlled Birefringence，ECB)液晶显示元件及(6)光学自补偿双折射型(Optically self-Compensated Birefringence，OCB)液晶显示元件；其中，又以垂直配向与突起构造物(Protrusion)技术并用的MVA型液晶显示元件与IPS型液晶显示元件最为当业者所使用。
而上述MVA型液晶显示元件中，控制液晶形成垂直配向的主要材料则为配向膜，该配向膜可用以令液晶形成高预倾角。一般液晶显示元件将含有聚酰胺酸聚合物、聚酰亚胺聚合物等高分子材料的液晶配向剂，涂布于具有透明导电膜的基板表面，经加热及配向处理后，形成液晶配向膜，用以作为液晶显示元件用基板，最后将两片具有该配向膜的基板相向并成间隙设置，并于该两基板的间隙注入液晶而得该液晶显示元件，例如：日本特开2002-162630号公报揭示一种由长侧链芳香族或脂环族的二胺类化合物与羧酸酐化合物聚缩合而得的化合物所制得的配向膜，用以令液晶显示元件的液晶形成高预倾角，以降低面板视角的问题。
但是，近年来由于大型液晶电视对于信赖性的要求渐渐提升，已知的垂直配向型液晶配向膜已无法满足条件越趋严苛的信赖性与电压保持率，因此，如何提供一种垂直配向型液晶配向膜，使制得的液晶显示元件可同时具备信赖性佳及高电压保持率，以达到目前显示器业者的要求，为本技术领域者努力研究的目标之一。
发明内容
本发明的目的是提供一种垂直配向型的液晶配向剂。
此外，本发明的另一目的是提供一种由该液晶配向剂形成的液晶配向膜。
本发明的又一目的是提供一种包含该液晶配向膜的液晶显示元件。
于是，本发明一种垂直配向型的液晶配向剂，包含由二胺类化合物A及四羧酸二酐类化合物B聚合而得的聚合物P及溶剂S，其特征在于，该二胺类化合物包括二胺化合物A1及二胺化合物A2，该二胺化合物A1具有如式(I-1)所示的结构，该二胺化合物A2包括式(I-2)～(I-5)所示结构中的至少一种结构，
其中，R1为C1～C6的亚烷基，X1为氧基、酯基、酮基及酰胺基，R2为C1～C6的烷基、氧烷基、烯基、C6～C20的芳香基及C7～C20的芳烷基
式(I-2)～(I-4)中，Y为氢、烷基、酰基、烷氧基及卤素，且式(I-3)～(I-4)中Y可为相同或不同。
本发明所述垂直配向型的液晶配向剂，以该二胺类化合物的摩尔百分比为100摩尔％计，该二胺化合物A1及二胺化合物A2的摩尔百分比总和介于10～90摩尔％之间。
本发明所述垂直配向型的液晶配向剂，该二胺化合物A1及二胺化合物A2的摩尔百分比总和介于20～90摩尔％之间。
本发明所述垂直配向型的液晶配向剂，该二胺化合物A1及二胺化合物A2的摩尔百分比的总和介于30～90摩尔％之间。
本发明所述垂直配向型的液晶配向剂，该二胺化合物A1及二胺化合物A2的摩尔比介于90/10～10/90之间。
本发明所述垂直配向型的液晶配向剂，该聚合物P的酰亚胺化率为5～90％。
本发明所述垂直配向型的液晶配向剂，该聚合物P的酰亚胺化率为10～75％。
本发明所述垂直配向型的液晶配向剂，该聚合物P的酰亚胺化率为20～60％。
此外，本发明一种液晶配向膜，其特征在于，该液晶配向膜是由如前述的垂直配向型的液晶配向剂形成。
此外，本发明一种液晶显示元件，其特征在于，该液晶显示元件包含如前述的液晶配向膜。
本发明的有益效果在于：利用包含由式(I-1)所示结构的二胺化合物A1、式(I-2)～(I-5)所示结构中的至少一种结构的二胺化合物A2及四羧酸二酐类化合物B聚合而得的聚合物P形成的液晶配向膜而制得的液晶显示元件，不仅可提升该液晶显示元件的电压保持率，且可提升液晶显示元件的信赖性。
附图说明
图1是本发明较佳实施例液晶显示元件的示意图。
具体实施方式
下面结合附图及实施例对本发明进行详细说明：
本发明垂直配向型的液晶配向剂，包含由二胺类化合物A及四羧酸二酐类化合物B聚合而得的聚合物P及溶剂S。其中，该二胺类化合物A与四羧酸二酐类化合物B的使用比例，较佳地，以二胺类化合物A的氨基1当量而言，该四羧酸二酐类化合物B的酸酐基为该二胺类化合物A的氨基当量数的0.2～2倍；更佳地，该四羧酸二酐类化合物B的酸酐基为该二胺类化合物A的氨基当量数的0.3～1.2倍。
该二胺类化合物A包括二胺化合物A1及二胺化合物A2，该二胺化合物A1具有如式(I-1)所示结构，该二胺化合物A2包括式(I-2)～(I-5)所示结构中的至少一种结构。
其中，式(I-1)中R1为C1～C6的亚烷基，X1为氧基(-O-)、酯基(-COO-、-OCO-)、酰胺基(-NHCO-、-CONH-)及羰基(-CO-)，R2为C1～C6的烷基、氧烷基、烯基、C6～C20的芳香基或C7～C20的芳香烷基，式(I-2)～(I-4)中，Y为氢基、烷基、酰基、烷氧基或卤素，且式(I-3)～(I-4)的Y可为相同或不同。
特别要说明的是，当该液晶配向剂的聚合物P的聚合过程中，未使用二胺化合物A1时，所制得的液晶显示元件容易有电压保持率不佳的缺点；当该液晶配向剂聚合物P的聚合过程中，未使用二胺化合物A2时，则所制得的液晶显示元件会有信赖性不良的问题发生。
此外，基于二胺类化合物A总用量为100摩尔％计，当该二胺化合物A1与A2的合计量为二胺类化合物A总用量的10～90摩尔％时，可获得电压保持率较佳且信赖性良好的液晶显示元件；较佳地，该二胺化合物A1与A2的合计量为二胺类化合物A总用量的20～90摩尔％，更佳地，该二胺化合物A1与A2的合计量为二胺类化合物A总用量的30～90摩尔％。
此外，要再说明的是，当进一步控制该二胺化合物A1与A2的摩尔比例A1/A2介于90/10～10/90之间，较佳为85/15～15/85，更佳为80/20～20/80时，可获得信赖性良好的液晶显示元件。
更详细地说，该二胺化合物A1是具有如式(I-1)所示的结构，适用于本实施例的二胺化合物A1的具体例，如：2，4-二氨基苯基甲酸乙酯(2，4-diaminophenylfomic acid ethyl ester)、3，5-二氨基苯基甲酸乙酯(3，5-diaminophenylfomic acid ethyl ester)、2，4-二氨基苯基甲酸丙酯(2，4-diaminophenylfomic acid propylester)、3，5-二氨基苯基甲酸丙酯(3，5-diaminophenylfomic acidpropyl ester)、2，4-二氨基苯基乙酸甲酯(2，4-diaminophenylaceticacid methyl ester)、3，5-二氨基苯基乙酸甲酯(3，5-diaminophenylacetic acid methyl ester)、2，4-二氨基苯基乙酸乙酯(2，4-diaminophenylacetic acid ethyl ester)、3，5-二氨基苯基乙酸乙酯(3，5-diaminophenylacetic acid ethyl ester)、2，4-二氨基苯基乙酸丙酯(2，4-diaminophenylacetic acid propyl ester)、3，5-二氨基苯基乙酸丙酯(3，5-diaminophenylacetic acid propylester)、2，4-二氨基苯基乙酸丁酯(2，4-diaminophenylacetic acidbutyl ester)、3，5-二氨基苯基乙酸丁酯(3，5-diaminophenylaceticacid butyl ester)、2，4-二氨基苯基丙酸乙酯(2，4-diaminophenylpropanoic acid ethyl ester)、3，5-二氨基苯基丙酸乙酯(3，5-diaminophenylpropanoic acid ethyl ester)、1，3-二氨基-4-(2-甲氧基甲基)苯(1，3-diamino-4-(2-methoxymethyl)benzene)、1，3-二氨基-4-(2-乙氧基甲基)苯(1，3-diamino-4-(2-ethoxymethyl)benzene)、1，3-二氨基-4-(2-丙氧基甲基)苯(1，3-diamino-4-(2-propoxymethyl)benzene)、1，3-二氨基-4-(2-丁氧基甲基)苯(1，3-diamino-4-(2-butoxymethyl)benzene)、1，3-二氨基-4-(2-甲氧基乙基)苯(1，3-diamino-4-(2-methoxyethyl)benzene)、1，3-二氨基-4-(2-乙氧基乙基)苯(1，3-diamino-4-(2-ethoxyethyl)benzene)、1，3-二氨基-4-(2-丙氧基乙基)苯(1，3-diamino-4-(2-propoxyethyl)benzene)、1，3-二氨基-4-(2-丁氧基乙基)苯(1，3-diamino-4-(2-butoxyethyl)benzene)、1，3-二氨基-5-(2-甲氧基甲基)苯(1，3-diamino-5-(2-methoxymethyl)benzene)、1，3-二氨基-5-(2-乙氧基甲基)苯(1，3-diamino-5-(2-ethoxymethyl)benzene)、1，3-二氨基-5-(2-丙氧基甲基)苯(1，3-diamino-5-(2-propoxymethyl)benzene)、1，3-二氨基-5-(2-丁氧基甲基)苯(1，3-diamino-5-(2-butoxymethyl)benzene)、1，3-二氨基-5-(2-甲氧基乙基)苯(1，3-diamino-5-(2-methoxyethyl)benzene)、1，3-二氨基-5-(2-乙氧基乙基)苯(1，3-diamino-5-(2-ethoxyethyl)benzene)、1，3-二氨基-5-(2-丙氧基乙基)苯(1，3-diamino-5-(2-propoxyethyl)benzene)、1，3-二氨基-5-(2-丁氧基乙基)苯(1，3-diamino-5-(2-butoxyethyl)benzene)等。
二胺化合物A1的合成方法，以1，3-二氨基-4-(2-丁氧基乙基)苯与2，4-二氨基苯基乙酸甲酯为例，其方法说明如下：
1，3-二氨基-4-(2-丁氧基乙基)苯的合成方式是使用2，4-二硝基苯乙酸在溶剂中以强还原剂(例如氢硼化钠)将有机酸基与硝基还原成醇基与氨基后，再利用卤化丁烷进行威廉森醚反应(Williamson ether reaction)，得到1，3-二氨基-4-(2-丁氧基乙基)苯。
2，4-二氨基苯基乙酸甲酯的合成方式则是利用2，4-二硝基苯基乙酸与三甲基硅烷基重氮甲烷(trimethylsilyldiazomethane)反应获得2，4-二硝基苯基乙酸甲酯，接着再使用强还原剂将硝基还原成氨基，即可得到2，4-二氨基苯基乙酸甲酯。
在本发明的二胺化合物A1中，较佳的是2，4-二氨基苯基乙酸甲酯、2，4-二氨基苯基乙酸乙酯、3，5-二氨基苯基乙酸乙酯、2，4-二氨基苯基丙酸乙酯、1，3-二氨基-4-(2-丁氧基乙基)苯、1，3-二氨基-4-(2-丙氧基乙基)苯的二胺化合物。
二胺化合物A2包括前述式(I-2)～(I-5)所示结构中的至少一种结构。
适用于本实施例的二胺化合物(I-2)的具体例，如：对-苯二胺、间-苯二胺、邻-苯二胺、2，5-二氨基甲苯等。
适用于本实施例的二胺化合物(I-3)的具体例，如：4，4’-二氨基联苯、2，2’-二甲基-4，4’-二氨基联苯、3，3’-二甲基-4，4’-二氨基联苯、3，3’-二甲氧基-4，4’-二氨基联苯、2，2’-二氯-4，4’-二氨基联苯、3，3’-二氯-4，4’-二氨基联苯、2，2’，5，5’-四氯-4，4’-二氨基联苯、2，2’-二氯-4，4’-二氨基-5，5’-二甲氧基联苯、4，4’-二氨基-2，2’-双(三氟甲基)联苯等。
适用于本实施例的二胺化合物(I-4)的具体例，如：1，4’-双(4-氨基苯基)苯等。
在本发明的二胺化合物A2中，较佳的是对-苯二胺、2，5-二氨基甲苯、4，4’-二氨基联苯、3，3’-二甲氧基-4，4’-二氨基联苯、1，4’-双(4-氨基苯基)苯及式(I-5)所示的二胺化合物。
此外，要说明的是，本发明所使用的二胺类化合物A，除了包含上述的二胺化合物A1、A2以外，在不影响液晶配向膜的性能表现下，也可以并用具有脂肪族、脂环族或芳香族结构的二胺化合物A3。
适用于本发明该较佳实施例的二胺化合物A3为包含下列构造式(I-6)～(I-12)及式(1)～(5)所示的化合物，且这些化合物可单独一种使用或混合多种使用。
式(I-6)～(I-7)为分子内含有两个伯胺基(primary amine)以及该两个伯胺基以外的氮原子的二胺类化合物。
式(I-6)
式(I-7)
其中，R3为选自吡啶、嘧啶、三嗪、哌啶及哌嗪等含氮原子环状结构的单取代基团，X2为双取代有机基团；R4为选自吡啶、嘧啶、三嗪、哌啶及哌嗪等含氮原子环状结构的双取代基团，X2为双取代的有机基团，且式(I-7)中，X2可为相同或不同。
式(I-8)～(I-10)为具有下述结构：
R5为选自氧基(-O-)、酯基(-COO-、-OCO-)、酰胺基(-NHCO-、-CONH-)及羰基(-CO-)的二价有机基团，R6为选自含有甾类(类固醇)骨架、三氟甲基、氟基或C6～C30的烷基。
式(I-9)
R7为选自氧基(-O-)、酯基(-COO-、-OCO-)、酰胺基(-NHCO-、-CONH-)及羰基(-CO-)的二价有机基团，X3及X4为选自脂肪族环、芳香族环或杂环基团，R8为选自C3～C18的烷基、C3～C18的烷氧基、C1～C5的氟烷基、C1～C5的氟烷氧基、氰基或卤素原子。
其中，R9为C1～C12的烃基，且R9可为相同或不同，p为1～3的整数，q为1～20的整数。
式(I-11)～(I-12)为具有下述结构：
式(I-11)
其中，t为2～12的整数。
式(I-12)
其中，u为1～5的整数。
式(1)～(5)为具有下述结构：
式(4)
较佳地，前述该式(I-6)～(I-9)为选自如下述式(6)～(33)所示的结构。
式(7)
式(12) 式(13)
式(16) 式(17)
式(18) 式(19)
式(20) 式(21)
式(22) 式(23)
式(24) 式(25)
式(26) 式(27)
式(28) 式(29)
式(30) 式(31)
式(32) 式(33)
进一步说明，适用于本发明该较佳实施例的具有脂肪族、脂环族的二胺化合物A3的具体例，如：邻-苯二胺、间-苯二胺、1，3-二氨基丙烷、1，4-二氨基丁烷、1，5-二氨基戊烷、1，6-二氨基己烷、1，7-二氨基庚烷、1，8-二氨基辛烷、1，9-二氨基壬烷、4，4-二氨基七亚甲基二胺、1，4-二氨基环己烷、异佛尔酮二胺、四氢二环戊二烯二胺、六氢-4，7-甲桥亚氢茚基二亚甲基二胺、三环[6.2.1.02，7]-十一碳烯二甲基二胺、4，4’-亚甲基双(环己基胺)。
适用于本发明该较佳实施例的具有芳香族结构的二胺化合物A3的具体例，如：4，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基乙烷、4，4’-二氨基二苯基硫醚、4，4’-二氨基二苯基砜、4，4’-二氨基苯甲酰苯胺、4，4’-二氨基二苯基醚、1，5-二氨基萘、5-氨基-1-(4’-氨基苯基)-1，3，3-三甲基氢茚、6-氨基-1-(4’-氨基苯基)-1，3，3-三甲基氢茚、3，4’-二氨基二苯基醚、3，3’-二氨基二苯甲酮、3，4’-二氨基二苯甲酮、4，4’-二氨基二苯甲酮、2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2，2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷、2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]砜、1，4-双(4-氨基苯氧基)苯、1，3-双(4-氨基苯氧基)苯、1，3-双(3-氨基苯氧基)苯、9，9-双(4-氨基苯基)-10-氢蒽、2，7-二氨基茀、9，9-双(4-氨基苯基)茀、4，4’-亚甲基-双(2-氯苯胺)、4，4’-(对-亚苯基异亚丙基)双苯胺、4，4’-(间-亚苯基异亚丙基)双苯胺、2，2’-双[4-(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)苯基]六氟丙烷、4，4’-双[(4-氨基-2-三氟甲基)苯氧基]-八氟联苯。
更进一步说，除了上述其它脂肪族、脂环族及芳香族的二胺化合物A3，另外也可使用其它已知的二胺化合物A4，例如：2，3-二氨基吡啶、2，6-二氨基吡啶、3，4-二氨基吡啶、2，4-二氨基嘧啶、5，6-二氨基-2，3-二氰基吡嗪、5，6-二氨基-2，4-二羟基嘧啶、2，4-二氨基-6-二甲基氨基-1，3，5-三嗪、1，4-双(3-氨基丙基)哌嗪、2，4-二氨基-6-异丙氧基-1，3，5-三嗪、2，4-二氨基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪、2，4-二氨基-6-苯基-1，3，5-三嗪、2，4-二氨基-6-甲基-s-三嗪、2，4-二氨基-1，3，5-三嗪、4，6-二氨基-2-乙烯基-s-三嗪、2，4-二氨基-5-苯基噻唑、2，6-二氨基嘌呤、5，6-二氨基-1，3-二甲基尿嘧啶、3，5-二氨基-1，2，4-三唑、6，9-二氨基-2-乙氧基吖啶乳酸酯、3，8-二氨基-6-苯基啡啶、1，4-二氨基哌嗪、3，6-二氨基吖啶、1，4-双(4-氨基苯氧基)苯。
四羧酸二酐类化合物B是选自脂肪族四羧酸二酐、脂环族四羧酸二酐及芳香族的四羧酸二酐等，且这些四羧酸二酐类化合物B可以单独一种使用或者混合多种使用。
脂肪族四羧酸二酐的具体例，如：乙烷四羧酸二酐、丁烷四羧酸二酐等。
脂环族四羧酸二酐的具体例，如：1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，2-二甲基-1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，3-二甲基-1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，3-二氯-1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，2，3，4-四甲基-1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，2，3，4-环戊烷四羧酸二酐、1，2，4，5-环己烷四羧酸二酐、3，3’，4，4’-二环己基四羧酸二酐、顺-3，7-二丁基环庚基-1，5-二烯-1，2，5，6-四羧酸二酐、2，3，5-三羧基环戊基醋酸二酐、2，3，4，5-四氢呋喃四羧酸二酐、3，4-二羧基-1，2，3，4-四氢萘-1-琥珀酸二酐、1，3，3a，4，5，9b-六氢-5-(四氢-2，5-二氧基-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-5-甲基-5-(四氢-2，5-二氧基-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-5-乙基-5-(四氢-2，5-二氧基-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-7-甲基-5-(四氢-2，5-二氧基-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-7-乙基-5-(四氢-2，5-二氧基-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-8-甲基-5-(四氢-2，5-二氧基-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-8-乙基-5-(四氢-2，5-二氧基-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-5，8-二甲基-5-(四氢-2，5-二氧基-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]-呋喃-1，3-二酮、5-(2，5-二氧基四氢呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1，2-二羧酸二酐、二环[2.2.2]-辛-7-烯-2，3，5，6-四羧酸二酐及下列式(II-1)和(II-2)所示的化合物：
式(II-1) 式(II-2)
其中，R10以及R12为含有芳香环的双取代基团，R11以及R13为氢或烷基，且R11及R13分别可为相同或不同。
芳香族四羧酸二酐的具体例，如：苯均四酸二酐、3，3’，4，4’-二苯甲酮四羧酸二酐、3，3’，4，4’-联苯砜四羧酸二酐、1，4，5，8-萘四羧酸二酐、2，3，6，7-萘四羧酸二酐、3，3’，4，4’-二苯基乙烷四羧酸二酐、3，3’，4，4’-二甲基二苯基硅烷四羧酸二酐、3，3’，4，4’-四苯基硅烷四羧酸二酐、1，2，3，4-呋喃四羧酸二酐、4，4’-双(3，4-二羧基苯氧基)二苯硫醚二酐、4，4’-双(3，4-二羧基苯氧基)二苯砜二酐、4，4’-双(3，4-二羧基苯氧基)二苯丙烷二酐、3，3’，4，4’-全氟异亚丙基二苯二酸二酐、3，3’，4，4’-二苯基四羧酸二酐、双(苯二酸)苯膦氧化物二酐、p-亚苯基-双(三苯基苯二酸)二酐、m-亚苯基-双(三苯基苯二酸)二酐、双(三苯基苯二酸)-4，4’-二苯基醚二酐、双(三苯基苯二酸)-4，4’-二苯基甲烷二酐、乙二醇-双(脱水偏苯三酸酯)、丙二醇-双(脱水偏苯三酸酯)、1，4-丁二醇-双(脱水偏苯三酸酯)、1，6-己二醇-双(脱水偏苯三酸酯)、1，8-辛二醇-双(脱水偏苯三酸酯)、2，2-双(4-羟苯基)丙烷-双(脱水偏苯三酸酯)及下列式(34)～(37)所示的芳香族四羧酸二酐类化合物。
式(37)
较佳地，适用本发明该较佳实施例的四羧酸二酐类化合物B是选自1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐、1，2，3，4-环戊烷四羧酸二酐、2，3，5-三羧基环戊基醋酸二酐、3，4-二羧基-1，2，3，4-四氢萘-1-琥珀酸二酐、苯均四酸二酐、3，3’，4，4’-二苯甲酮四羧酸二酐以及3，3’，4，4’-联苯砜四羧酸二酐，且较佳地，式(II-1)所示的化合物是选自如式(38)～(40)所示结构的化合物，式(II-2)所示的化合物是选自如式(41)所示结构的化合物。
本发明垂直配向型的液晶配向剂组成物中，聚合物P是由前述的二胺类化合物A及四羧酸二酐类化合物B聚合而得，包括聚酰胺酸聚合物P-1、及/或聚酰亚胺聚合物P-2及/或聚酰亚胺系嵌段共聚合物P-3，且该聚酰亚胺系嵌段共聚合物P-3包括聚酰胺酸嵌段共聚合物P-3-1、聚酰亚胺嵌段共聚合物P-3-2、聚酰胺酸-聚酰亚胺嵌段共聚合物P-3-3或其组合。
在此将该聚酰胺酸聚合物P-1、聚酰亚胺聚合物P-2及聚酰亚胺系嵌段共聚合物P-3的制备方式分别详述如下：
<聚酰胺酸聚合物P-1制备>
将二胺类化合物A与四羧酸二酐类化合物B溶于有机溶剂S中，在0～100℃的温度条件下进行聚缩合反应1～24小时后，再将上述的反应溶液倒入大量的贫溶剂中，得到析出物，经由减压干燥该析出物，或者是以蒸发器将反应溶液减压蒸馏，即可得到聚酰胺酸聚合物P-1。
该用于聚缩合反应的有机溶剂只要是可溶解反应物与生成物即可，并无其它限定，有机溶剂的具体例如：N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、γ-丁内酯、四甲基尿素、六甲基磷酸三胺等非质子系极性溶剂及间-甲酚、二甲苯酚、酚、卤化酚类等酚系溶剂。
要说明的是，生成聚合物P-1时，在聚合物不析出的前提下，上述有机溶剂可并用适量的贫溶剂，如：醇类、酮类、酯类、醚类、卤化烃类、烃类等，贫溶剂的具体例如：甲醇、乙醇、异丙醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、1，4-丁二醇、三乙二醇、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、草酸二乙酯、丙二酸二乙酯、二乙基醚、乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、乙二醇正丙基醚、乙二醇异丙基醚、乙二醇正丁基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇乙基醚醋酸酯、二乙二醇二甲基醚、四氢呋喃、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，4-二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯、邻-二氯苯、己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯等。
<聚酰亚胺聚合物P-2制备>
本发明的聚酰亚胺聚合物P-2是进一步对前述的聚酰胺酸聚合物P-1进行脱水闭环反应，使该聚酰胺酸聚合物P-1的酰胺酸官能基经由脱水闭环过程转变成酰亚胺官能基(即酰亚胺化)，而得到聚酰亚胺聚合物P-2。
当该聚酰亚胺聚合物P-2的酰亚胺化率大于5％时，所制得的液晶显示器可获得较高电压保持率，因此，考虑液晶显示器的电压保持率，较佳地，该聚酰亚胺聚合物P-2的酰亚胺化率大于10％；更佳地，该聚酰亚胺聚合物P-2的酰亚胺化率大于20％。
另一方面，当该聚酰亚胺聚合物P-2的酰亚胺化率小于90％时，所制得的液晶配向剂具有较佳的涂布性，因此，考虑液晶配向剂的涂布性，较佳地，该聚酰亚胺聚合物P-2的酰亚胺化率小于75％；更佳地，该聚酰亚胺聚合物P-2的酰亚胺化率小于60％。
具体的说，本反应是先将聚酰胺酸聚合物P-1溶解在有机溶剂中，并在脱水剂及酰亚胺化触媒的存在下，加热进行脱水闭环反应。当脱水闭环(酰亚胺化)的反应温度低于40℃时，脱水闭环反应无法充分地进行，即酰亚胺化率低；然而，反应温度若超过200℃时，所得的聚酰亚胺聚合物P-2的重量平均分子量偏低，因此，考虑该聚酰亚胺聚合物P-2的酰亚胺化率，该脱水闭环反应(酰亚胺化)的温度为控制介于40～200℃之间；较佳地，该脱水闭环反应(酰亚胺化)的温度为介于80～150℃之间。
此外，在上述聚缩合反应中使用的脱水剂是选自醋酸酐、丙酸酐、三氟醋酸酐等酸酐类化合物，且以聚酰胺酸聚合物P-1为1摩尔计，脱水剂的使用量为0.01～20摩尔；而所使用的酰亚胺化触媒是选自吡啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶、三级胺类化合物(例如三乙基胺)等，且以脱水剂为1摩尔计，酰亚胺化触媒的使用量为0.5～10摩尔，酰亚胺化处理所使用溶剂的具体例与前述聚酰胺酸聚合物(P-1)的聚缩合反应中所使用的溶剂相同，在此不再赘述。
<聚酰亚胺系嵌段共聚合物P-3制备>
本发明该聚酰亚胺系嵌段共聚合物P-3包含聚酰胺酸嵌段共聚合物P-3-1、聚酰亚胺嵌段共聚合物P-3-2、聚酰胺酸-聚酰亚胺嵌段共聚合物P-3-3或这些的组合。
该聚酰亚胺系嵌段共聚合物P-3的制备是将前述的聚酰胺酸聚合物P-1、聚酰亚胺聚合物P-2、二胺化合物或四羧酸二酐化合物溶于有机溶剂中，再进一步进行聚缩合反应而得。于聚酰亚胺系嵌段共聚合物P-3的聚缩合反应中，反应温度控制在0～200℃，较佳地，反应温度控制在0～100℃，其所使用溶剂与前述制备聚酰胺酸聚合物P-1的聚缩合反应中所使用的溶剂相同，在此不再赘述。
具体的说，该聚酰亚胺系嵌段共聚合物P-3是选自下述反应物再进一步进行聚缩合反应而得，例如：两种末端基相异且构造相异的聚酰胺酸聚合物P-1；两种末端基相异且构造相异的聚酰亚胺聚合物P-2、末端基相异且构造相异的聚酰胺酸聚合物P-1及聚酰亚胺聚合物P-2；聚酰胺酸聚合物P-1、二胺类化合物及四羧酸二酐类化合物，且其中的二胺类化合物及四羧酸二酐类化合物之中至少一种与形成聚酰胺酸聚合物P-1所使用的二胺类化合物及四羧酸二酐类化合物构造相异；聚酰亚胺聚合物P-2、二胺类化合物及四羧酸二酐类化合物，且其中的二胺类化合物及四羧酸二酐类化合物至少一种与聚酰亚胺聚合物P-2缩合反应时所使用的二胺类化合物及四羧酸二酐类化合物构造相异；聚酰胺酸聚合物P-1、聚酰亚胺聚合物P-2、二胺类化合物及四羧酸二酐类化合物，且其中的二胺类化合物及四羧酸二酐类化合物至少一种与聚酰胺酸聚合物P-1及聚酰亚胺聚合物P-2进行缩合反应时所使用的二胺类化合物及四羧酸二酐类化合物构造相异；两种构造相异的聚酰胺酸聚合物P-1、二胺类化合物及四羧酸二酐类化合物；两种构造相异的聚酰亚胺聚合物P-2、二胺类化合物及四羧酸二酐类化合物；两种末端基为酸酐基且构造相异的聚酰胺酸聚合物P-1及二胺类化合物；两种末端基为胺基且构造相异的聚酰胺酸聚合物P-1及四羧酸二酐类化合物；两种末端基为酸酐基且构造相异的聚酰亚胺聚合物P-2及二胺类化合物；两种末端基为胺基且构造相异的聚酰亚胺聚合物P-2及四羧酸二酐化合物。
<末端修饰型聚合物>
此外，值得一提的是，本发明所用的聚酰胺酸聚合物P-1、聚酰亚胺聚合物P-2及聚酰亚胺系嵌段共聚合物P-3，也可以是先进行分子量调节后的末端修饰型聚合物，通过使用末端修饰型的聚合物，可以在不减损本发明效果的前提下，改善该液晶配向剂的涂布性能。此类末端修饰型聚合物的制造方式，可通过在聚酰胺酸聚合物进行聚缩合反应的同时，于反应体系中加入例如一元酸酐、单胺化合物、单异氰酸酯化合物等单官能性化合物而制得。
其中，一元酸酐的具体例如：马来酸酐、邻苯二甲酸酐、衣康酸酐、正癸基琥珀酸酐、正十二烷基琥珀酸酐、正十四烷基琥珀酸酐、正十六烷基琥珀酸酐等；单胺化合物的具体例如苯胺、环己胺、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺、正壬胺、正癸胺、正十一烷胺、正十二烷胺、正十三烷胺、正十四烷胺、正十五烷胺、正十六烷胺、正十七烷胺、正十八烷胺、正二十烷胺等；单异氰酸酯化合物的具体例如异氰酸苯酯、异氰酸萘基酯等。
<液晶配向膜的形成>
参阅图1，本发明液晶显示元件的较佳实施例是包含第一基板11、第二基板12、夹置在该第一、二基板11、12之间的液晶13及形成在该第一、二基板11、12的液晶配向膜14。
该第一基板11具有第一基材111及形成于该第一基材111表面的第一导电膜112，该第二基板12具有第二基材121及形成于该第二基材121表面的第二导电膜122。
具体的说，该液晶配向膜14的形成方式是先将该聚合物P在介于0～200℃的温度条件下溶在有机溶剂S中，形成液晶配向剂，再利用辊涂布法、旋转涂布法、印刷法、喷墨法(ink-jet)等方法将该液晶配向剂分别涂布在该第一、二透明导电膜112、122的表面使其形成涂膜，然后将该涂膜进行加热处理，即可得到形成在该第一基板11及第二基板12表面的液晶配向膜14，该液晶配向膜14的膜厚，较佳地为0.001～1μm，更佳地，为0.005～0.5μm。
前述该涂膜的加热处理是包含液晶配向剂涂布后的预先加热处理(pre-bake)步骤以及后加热处理(post-bake)步骤，预先加热处理步骤可使有机溶剂挥发形成配向膜涂膜层，而后加热处理步骤，可让该配向膜涂膜层再进一步进行脱水闭环(酰亚胺化)反应，而形成该液晶配向膜14；预先加热处理步骤的温度一般为30～120℃，较佳地为40～110℃，更佳地为50～100℃；后加热处理步骤的温度一般为150～300℃，较佳地为180～280℃，更佳地为200～250℃。
此外，要说明的是，该液晶配向剂的固体成分浓度，乃是根据黏度、挥发性等性质而加以调整，即，将本发明的液晶配向剂涂布于该第一、二基板11、12表面，形成涂膜时，当该液晶配向剂的固体成分浓度介于1～15重量％时，则该液晶配向剂具有较佳的涂布特性，较佳地，该液晶配向剂的固体成分浓度为2～15重量％，更佳地，该液晶配向剂的固体成分浓度为3～15重量％。
又要说明的是，在不损害所要求目的物性范围内，该液晶配向剂可添加含官能性硅烷化合物或环氧化合物等添加剂，用以提高该配向膜涂膜层与基板表面的粘着性。
该含官能性硅烷化合物的具体例如：3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、2-氨基丙基三甲氧基硅烷、2-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-脲基丙基三甲氧基硅烷(3-ureidopropyltrimethoxysilane)、3-脲基丙基三乙氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-三乙氧基硅烷基丙基三亚乙三胺、N-三甲氧基硅烷基丙基三亚乙三胺、10-三甲氧基硅烷基-1，4，7-三氮杂癸烷、10-三乙氧基硅烷基-1，4，7-三氮杂癸烷、9-三甲氧基硅烷基-3，6-二氮杂壬基醋酸酯、9-三乙氧基硅烷基-3，6-二氮杂壬基醋酸酯、N-苯甲基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯甲基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-双(氧化乙烯)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-双(氧化乙烯)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷等。
该环氧化合物的具体例如：乙二醇二环氧丙基醚、聚乙二醇二环氧丙基醚、丙二醇二环氧丙基醚、三丙二醇二环氧丙基醚、聚丙二醇二环氧丙基醚、新戊二醇二环氧丙基醚、1，6-己二醇二环氧丙基醚、丙三醇二环氧丙基醚、2，2-二溴新戊二醇二环氧丙基醚、1，3，5，6-四环氧丙基-2，4-己二醇、N，N，N’，N’-四环氧丙基-间-二甲苯二胺、1，3-双(N，N-二环氧丙基氨基甲基)环己烷、N，N，N’，N’-四环氧丙基-4，4’-二氨基二苯基甲烷、N，N-环氧丙基-对-环氧丙氧基苯胺、3-(N-烯丙基-N-环氧丙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、3-(N，N-二环氧丙基)氨基丙基三甲氧基硅烷等。
该液晶配向剂所使用的有机溶剂S包括：1-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、γ-丁内酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇单甲基醚、乳酸丁酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、乙二醇正丙基醚、乙二醇异丙基醚、乙二醇正丁基醚(丁基溶纤剂)、乙二醇二甲基醚、乙二醇乙基醚乙酸酯、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、二甘醇单甲基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯。
此外，要再说明的是，前述该液晶配向膜14，可依据需要，用尼龙、人造丝、棉类等纤维所做成的布料缠绕在滚筒上，以一定方向磨擦进行配向处理，赋予该液晶配向膜14配向能；另外，还可在形成该液晶配向膜14的至少一片基板表面形成突起物(protrusion)而赋予液晶分子形成呈预定角度倾倒的配向能，此法以MVA(Multi-domain Vertical Alignment)或PVA(PatternedVertical Alignment)著称，由于此技术为本技术领域者周知，且非为本发明的重点，因此不再多加赘述。
<液晶显示元件>
参阅图1，本发明该液晶显示元件的第一、二基材111、121为选自透明材料构成，例如：用于液晶显示装置的无碱玻璃、钠钙玻璃、硬质玻璃(派勒斯玻璃)、石英玻璃、聚乙烯对苯二甲酸酯、聚丁烯对苯二甲酸酯、聚醚砜、聚碳酸酯等，该第一、二导电膜112、122可使用由氧化锡(SnO2)构成的
膜(
为美国PPG公司拥有的注册商标)、由氧化铟-氧化锡(In2O3-SnO2)构成的ITO等。
该液晶13夹设于该第一、二基板11、12之间，是选自具有负诱电异方性的向列型液晶材料构成，可被该第一、二导电膜112、122配合产生的电场驱动。该向列型液晶材料可选自：席夫碱(Shiff Base)系液晶、氧化偶氮基(Azoxy)系液晶、联苯(Biphenyl)系液晶、苯基环己烷(Phenylcyclohexane)系液晶、酯(Ester)系液晶、联三苯(Terphenyl)系液晶、联苯环己烷(Biphenylcyclohexane)系液晶、嘧啶(pyrimidine)系液晶、二噁烷(Dioxane)系液晶、二环辛烷(Bicyclooctane)系液晶、立方烷(Cubane)系液晶等，且可视需求再添加如氯化胆固醇(Cholesteryl Chloride)、胆固醇壬酸酯(Cholesteryl Nonanoate)、胆固醇碳酸酯(Cholesteryl Carbonate)等的胆固醇型液晶，或是以商品名为“C-15”、“CB-15”(默克公司制造)的手性(chiral)剂等。
该液晶配向膜14为垂直配向型配向膜，分别形成在该第一基板11及第二基板12邻近该液晶13的表面，用以令夹置在该第一基板11及第二基板12之间的液晶13形成高预倾角。其中，该第一基板11即为业界一般通称的薄膜晶体管(TFT)侧基板，该第二基板12即为彩色滤光片(color filter，CF)侧基板。
另外，在该第一、二基板11、12之间需介入间隙(晶胞间隔，cell gap，图未示)作对向配置，并以封止剂将该二片基板的周围部位贴合，并留下液晶注入孔，接着，经由该液晶注入孔注入液晶后，封住该注入孔，以构成液晶晶胞(cell)。然后，在液晶晶胞的外表面，亦即构成液晶晶胞的该第一、二基板11、12的其它侧面上，贴合偏光板以制得液晶显示元件。
封止剂材料可使用一般的环氧树脂系硬化剂，而间隔体(spacer)材料可使用玻璃珠、塑料珠，或者是感光性环氧树脂等。另外，液晶晶胞的外表面上贴合的偏光板，例如：将聚乙烯醇进行延伸配向处理的同时使其吸收碘而被称作H膜的偏光膜，用醋酸纤维素保护膜将其夹住的偏光板或者H膜本身所形成的偏光板等。
<二胺化合物A1的合成例>
2，4-二氨基苯基乙酸甲酯(A1-1)的合成：
在容积250毫升的三颈锥瓶上设置氮气入口及搅拌器，并导入氮气，加入2，4-二硝基苯基乙酸2.26g(0.01摩尔)以及有机溶剂甲醇20ml与甲苯83ml，于室温下搅拌至溶解后，再加入8.3ml三甲基硅烷基重氮甲烷(trimethylsilyldiazomethane)，于室温下反应3小时，通过减压蒸馏及70℃的干燥条件下去除溶剂，得到2.28g的2，4-二硝基苯基乙酸甲酯(产率95％)。
将所得的2，4-二硝基苯基乙酸甲酯2.28g溶于有机溶剂四氢呋喃50ml，于室温下搅拌至溶解后，再加入氢硼化钠0.76g(NaBH4，0.02摩尔)及三氯化铝1.33g(AlCl3，0.01摩尔)，于室温下反应2小时，反应结束后添加水10ml，使过剩的还原剂完全反应，利用减压蒸馏去除溶剂，得到2，4-二氨基苯基乙酸甲酯1.73g(产率90％)。
2，4-二氨基苯基丙酸甲酯A1-2的合成：
在容积250毫升的三颈锥瓶上设置氮气入口及搅拌器，并导入氮气，加入2，4-二硝基苯基丙酸2.40g(0.01摩尔)以及有机溶剂甲醇20ml与甲苯83ml，于室温下搅拌至溶解后，再加入8.3ml三甲基硅烷基重氮甲烷(Trimethylsilyldiazomethane)，于室温下反应3小时，通过减压蒸馏及70℃的干燥条件下去除溶剂，得到2.29g的2，4-二硝基苯基丙酸甲酯(产率90％)。
将所得的2，4-二硝基苯基丙酸甲酯2.28g溶于有机溶剂四氢呋喃50ml，于室温下搅拌至溶解后，再加入氢硼化钠0.76g(NaBH4，0.02摩尔)及三氯化铝1.33g(AlCl3，0.01摩尔)，于室温下反应2小时，反应结束后添加水10ml，使过剩的还原剂完全反应，利用减压蒸馏去除溶剂，得到2，4-二氨基苯基丙酸甲酯1.67g(产率86％)。
1，3-二氨基-4-(2-丁氧基乙基)苯A1-3的合成：
在容积250毫升的三颈锥瓶上设置氮气入口、搅拌器、加热器、冷凝管及温度计，并导入氮气，加入2，4-二硝基苯乙酸2.26g(0.01摩尔)以及有机溶剂四氢呋喃50ml，于室温下搅拌至溶解后，再加入氢硼化钠1.14g(NaBH4，0.03摩尔)及三氯化铝2.00g(AlCl3，0.015摩尔)，于室温下反应2小时，反应结束后添加水10ml，使过剩的还原剂完全反应。
再加入溴丁烷1.37g(0.01摩尔)，于80℃下反应4小时后，所得反应溶液经水洗净后，利用减压蒸馏去除溶剂，得到1，3-二氨基-4-(2-丁氧基乙基)苯1.74g(产率84％)。
<聚合物P制备>
聚酰胺酸聚合物P-1-1制备：
在容积500毫升的四颈锥瓶上设置氮气入口、搅拌器、加热器、冷凝管及温度计，并导入氮气，加入2，4-二氨基苯基乙酸甲酯A1-1：2.52g(0.014摩尔)、对-苯二胺A2-1：0.65g(0.006摩尔)、式(14)所示的化合物A3-1：16.92g(0.03摩尔)以及有机溶剂N-甲基吡酪烷酮(以下简称NMP)80g，于室温下搅拌至溶解。
再加入2，3，5-三羧基环戊基醋酸二酐(以下简称B-1)11.20g(0.05摩尔)及NMP 20g，于室温下反应2小时，反应结束后，将反应溶液倒入1500ml水中，令聚合物析出，过滤所得的聚合物，再重复以甲醇清洗及过滤三次，置入真空烘箱中，以温度60℃进行干燥，即可得聚酰胺酸聚合物P-1-1。
聚酰胺酸聚合物P-1-2制备：
在容积500毫升的四颈锥瓶上设置氮气入口、搅拌器、加热器、冷凝管及温度计，并导入氮气，加入2，4-二氨基苯基丙酸甲酯A 1-2：2.91g(0.015摩尔)、2，5-二胺甲苯A2-2：1.83g(0.015摩尔)、式(5)所示的化合物A3-2：7.37g(0.015摩尔)、4，4’-二氨基二苯基砜A3-4：1.24g(0.005摩尔)以及NMP 80g，于室温下搅拌至溶解。
再加入苯均四酸二酐(以下简称B-2)10.91g(0.05摩尔)及NMP 20g，于室温下反应2小时，反应结束后，将反应溶液倒入1500ml水中，令聚合物析出，过滤所得的聚合物，再重复以甲醇清洗及过滤三次，置入真空烘箱中，以温度60℃进行干燥，即可得聚酰胺酸聚合物P-1-2。
聚酰胺酸聚合物P-1-3制备：
在容积500毫升的四颈锥瓶上设置氮气入口、搅拌器、加热器、冷凝管及温度计，并导入氮气，加入2，4-二氨基苯基乙酸甲酯A1-3：2.16g(0.012摩尔)、对-苯二胺A2-3：0.65g(0.014摩尔)、3，3’-二甲基-4，4’-二氨基联苯A2-4：0.65g(0.014摩尔)、式(14)所示的化合物A3-3：16.92g(0.03摩尔)以及NMP 80g，于室温下搅拌至溶解。
再加入B-1：5.60g(0.025摩尔)、B-2：5.46g(0.025摩尔)及NMP 20g，于室温下反应2小时，反应结束后，将反应溶液倒入1500ml水中，令聚合物析出，过滤所得的聚合物，再重复以甲醇清洗及过滤三次，置入真空烘箱中，以温度60℃进行干燥，即可得聚酰胺酸聚合物P-1-3。
聚酰胺酸聚合物P-1-4与P-1-5制备：
聚酰胺酸聚合物P-1-4与P-1-5的制备方式与该聚酰亚胺聚合物P-1-1的合成方法大致相同，不同处在于聚酰亚胺聚合物P-1-4与P-1-5为改变其中的二胺化合物与四羧酸二酐化合物的种类及用量。
聚酰亚胺聚合物P-2-1制备：
同聚酰胺酸聚合物P-1-1的制造方法，不同之处在于二胺化合物与四羧酸二酐化合物于室温下的反应时间增加至6小时，且于反应6小时后，再加入NMP 100g、醋酸酐2.55g以及吡啶19.75g，并升温至60℃持续搅拌2小时以进行酰亚胺化。当反应结束后，将反应溶液倒入1500ml水中将聚合物析出，过滤所得的聚合物重复以甲醇清洗及过滤三次，置入真空烘箱中，以温度60℃进行干燥后，即可得聚酰亚胺聚合物P-2-1。
聚酰亚胺聚合物P-2-2制备：
同聚酰胺酸聚合物P-1-2的制造方法，不同之处在于二胺化合物与四羧酸二酐化合物于室温下的反应时间增加至6小时，且于反应6小时后，再加入NMP 100g、醋酸酐4.59g以及吡啶19.75g，并升温至60℃持续搅拌2小时以进行酰亚胺化。当反应结束后，将反应溶液倒入1500ml水中将聚合物析出，过滤所得的聚合物重复以甲醇清洗及过滤三次，置入真空烘箱中，以温度60℃进行干燥后，即可得聚酰亚胺聚合物P-2-2。
聚酰亚胺聚合物P-2-3制备：
同聚酰胺酸聚合物P-1-3的制造方法，不同之处在于二胺化合物与四羧酸二酐化合物于室温下的反应时间增加至6小时，且于反应6小时后，再加入NMP 100g、醋酸酐6.64g以及吡啶19.75g，并升温至60℃持续搅拌2小时以进行酰亚胺化。当反应结束后，将反应溶液倒入1500ml水中将聚合物析出，过滤所得的聚合物重复以甲醇清洗及过滤三次，置入真空烘箱中，以温度60℃进行干燥后，即可得聚酰亚胺聚合物P-2-3。
聚酰亚胺聚合物P-2-4～P-2-7制备：
同聚酰胺酸聚合物P-2-1的制造方法，不同处在于如表1中所示改变二胺化合物与四羧酸二酐化合物的种类及用量，且酰亚胺化用的醋酸酐用量分别调整为3.57g、5.61g、7.66g及8.68g。
聚酰亚胺聚合物P-2-8与P-2-9制备：
同聚酰胺酸聚合物P-2-1的制造方法，不同处在于如表1中所示改变二胺化合物与四羧酸二酐化合物的种类及用量，且酰亚胺化用的醋酸酐用量依序调整为3.57g及4.59g。
在此将聚酰亚胺聚合物P-1-1～P-1-5及P-2-1～P-2-9的二胺化合物与四羧酸二酐化合物等相关组成配比整理如下表1所示。
聚酰胺酸系嵌段共聚合物P-3-1制备：
将上述所得的P-1-1及P-1-2的聚合溶液混合，并在60℃下搅拌反应6小时，然后将反应溶液倒入1500ml水中将聚合物析出，过滤所得的聚合物重复以甲醇清洗及过滤三次，置入真空烘箱中，以温度60℃进行干燥后，即可得聚酰胺酸嵌段共聚合物P-3-1。
聚酰胺酸-聚酰亚胺系嵌段共聚合物P-3-2制备：
将上述所得的P-1-2及P-2-7的聚合物溶液混合，在60℃下搅拌反应6小时，然后将反应溶液倒入1500ml水中将聚合物析出，过滤后的聚合物重复以甲醇清洗及过滤三次，置入真空烘箱中，以温度60℃进行干燥后，即可得聚酰胺酸-聚酰亚胺嵌段共聚合物P-3-2。
聚酰亚胺系嵌段共聚合物P-3-3制备：
将上述所得的P-2-2及P-2-6聚合物溶液混合，并在60℃下搅拌反应6小时，然后将反应溶液倒入1500ml水中将聚合物析出，过滤所得的聚合物重复以甲醇清洗及过滤三次，置入真空烘箱中，以温度60℃进行干燥后，即可得聚酰亚胺嵌段共聚合物P-3-3。
酰亚胺化率计算：
酰亚胺化率是指将对酰亚胺聚合物中酰胺酸官能基数目和酰亚胺环数目的合计量的酰亚胺环数比例，以百分率表示。
检测的方法是将前述制得的酰亚胺化聚合物减压干燥后，溶解于适当的氘化溶剂(deuteration solvent)，例如：氘化二甲基亚砜中，以四甲基硅烷作为基准物质，从室温(例如25℃)下测定1H-NMR(氢原子核磁共振)的结果，再由下式即可求得酰亚胺化率(％)。
酰亚胺化率(％)＝(1-Δ1/(Δ2×α))×100
Δ1：NH基质子在10ppm附近的化学位移(chemical shift)所产生的峰值(peak)面积
Δ2：其它质子的峰值面积
α：聚合物的前驱物(聚酰胺酸)中NH基的1个质子相对于其它质子个数比例。
表1
A1-1：2，4-二氨基苯基乙酸甲酯
A1-2：2，4-二氨基苯基丙酸甲酯
A1-3：1，3-二氨基-4-(2-丁氧基乙基)苯
A2-1：对-苯二胺
A2-2：2，5-二氨基甲苯
A2-3：4，4-二氨基联苯
A2-4：3，3-二甲基-4，4-二氨基联苯
A3-1：式(14)的二胺化合物
A3-2：式(5)的二胺化合物
A3-3：4，4-二氨基二苯基砜
B-1：2，3，5-三羧基环戊基醋酸二酐
B-2：苯均四酸二酐
B-3：1，2，3，4-环丁烷四羧酸二酐。
<液晶显示元件制备>
液晶显示元件Cell-1的制备：
取总重量为100重量份的聚合物P-1-1及10重量份N，N，N’，N’-四环氧丙基-4，4’-二氨基二苯基甲烷(N，N，N’，N’-tetraglycidyl-4，4’-diaminodiphenylmethane，以下简称C-1)，于室温下溶于NMP(S-1)725重量份/乙二醇正丁基醚(S-2)725重量份的共溶剂中，形成液晶配向剂，再以印刷机(日本写真印刷株式会社制，型号S15-036)分别在两片具有由ITO(indium-tin-oxide)构成的导电膜的玻璃基板上进行涂布，之后于加热板上以温度100℃、时间5分钟进行预先加热处理(pre-bake)，并在循环烘箱中，以温度220℃、时间30分钟进行后加热处理(post-bake)，即可制得液晶配向膜，以膜厚测定仪(KLA-Tencor制，型号Alpha-step 500)测量，配向膜厚度约
接着将前述制得的两片具有液晶配向膜的玻璃基板，其中一片基板涂以热压胶，另一片基板洒上4μm的间隙子(spacer)，两片玻璃顺彼此配向垂直方向进行贴合，再以热压机施以10kg的压力，于温度150℃进行热压贴合。然后再以液晶注入机(岛津制作所制，型号ALIS-100X-CH)进行液晶注入，利用紫外光(UV)硬化胶封住液晶注入口，以紫外光灯照光使其硬化，并在烘箱中以温度60℃、时间30分钟进行液晶回火处理，即可制得本发明液晶显示元件Cell-1。
液晶显示元件Cell-2～Cell-17的制备：
同Cell-1的制作方法，液晶显示元件Cell-2～Cell-17不同之处在于改变液晶配向剂中聚合物P的种类、有机溶剂S的用量以及含环氧基化合物添加剂(C)的种类或用量，其详细资料记载于表2。
接着将制得的液晶显示元件Cell-1～Cell-17，进行电压保持率及信赖性测量。
电压保持率测量方式：
以电气测量机台(TOYO Corporation制，型号Model 6254)测量电压保持率。
以4伏特电压120微秒的施加时间，16.67毫秒的跨距施加后，测量施加解除起16.67毫秒后的电压保持率。并根据如下的基准评价：
◎：电压保持率≥98％。
○：98％＞电压保持率≥96％。
△：96％＞电压保持率≥94％。
×：电压保持率＜94％。
信赖性测量：
将所制得的液晶显示元件Cell-1～Cell-17，分别以温度65℃恒温、相对湿度85％、时间120小时进行信赖性测试，再以上述电压保持率测量方式测量电压保持率，并根据如下的基准评价：
◎：电压保持率≥94％。
○：94％＞电压保持率≥92％。
△：92％＞电压保持率≥90％。
×：电压保持率＜90％。
在此将制得的液晶显示元件Cell-1～Cell-17中的液晶配向膜所包含的聚合物P的种类及电压保持率和信赖性测量结果详列于表2。
由表2结果可知，本发明的垂直配向型的液晶配向剂中，当聚合物P是利用二胺化合物A1、式(I-2)～(I-5)所示结构中的至少一种结构的二胺化合物A2及四羧酸二酐类化合物B聚合而得时，所制得液晶显示元件具有较佳的电压保持率及信赖性。
Claims (10)
1.一种垂直配向型的液晶配向剂，包含由二胺类化合物A及四羧酸二酐类化合物B聚合而得的聚合物P及溶剂S，其特征在于，该二胺类化合物包括二胺化合物A1及二胺化合物A2，该二胺化合物A1具有如式(I-1)所示的结构，该二胺化合物A2包括式(I-2)～(I-5)所示结构中的至少一种结构，
其中，R1为C1～C6的亚烷基，X1为氧基、酯基、酮基及酰胺基，R2为C1～C6的烷基、氧烷基、烯基、C6～C20的芳香基及C7～C20的芳烷基；
式(I-2)～(I-4)中，Y为氢、烷基、酰基、烷氧基及卤素，且式(I-3)～(I-4)中Y为相同或不同。
2.根据权利要求1所述的垂直配向型的液晶配向剂，其特征在于，以该二胺类化合物的摩尔百分比为100摩尔％计，该二胺化合物A1及二胺化合物A2的摩尔百分比总和介于10～90摩尔％之间。
3.根据权利要求2所述的垂直配向型的液晶配向剂，其特征在于，该二胺化合物A1及二胺化合物A2的摩尔百分比总和介于20～90摩尔％之间。
4.根据权利要求3所述的垂直配向型的液晶配向剂，其特征在于，该二胺化合物A1及二胺化合物A2的摩尔百分比的总和介于30～90摩尔％之间。
5.根据权利要求1所述的垂直配向型的液晶配向剂，其特征在于，该二胺化合物A1及二胺化合物A2的摩尔比介于90/10～10/90之间。
6.根据权利要求1所述的垂直配向型的液晶配向剂，其特征在于，该聚合物P的酰亚胺化率为5～90％。
7.根据权利要求6所述的垂直配向型的液晶配向剂，其特征在于，该聚合物P的酰亚胺化率为10～75％。
8.根据权利要求6所述的垂直配向型的液晶配向剂，其特征在于，该聚合物P的酰亚胺化率为20～60％。
9.一种液晶配向膜，其特征在于，该液晶配向膜是由根据权利要求1～7中任一项所述的垂直配向型的液晶配向剂形成。
10.一种液晶显示元件，其特征在于，该液晶显示元件包含根据权利要求9所述的液晶配向膜。
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